JP2012083467A - 感光性樹脂組成物及び感光性フィルム - Google Patents
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
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Abstract
【解決手段】(a)成分:分子内に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基とカルボキシル基を有する樹脂、(b)成分:分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と、トリシクロデカン構造とを有する光重合性モノマー、(c)成分:光重合開始剤、(d)成分:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、及び(e)成分:充填量が全質量中の20〜70質量%で、組成物中で最大粒径が1μm以下に分散されている平均粒径が3〜300nmのシリカフィラーを含有する感光性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(a)成分:分子内に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基とカルボキシル基を有する樹脂、
(b)成分:分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と、トリシクロデカン構造とを有する光重合性モノマー、
(c)成分:光重合開始剤、
(d)成分:下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂、及び
(e)成分:シリカフィラー
を含有する感光性樹脂組成物であって、前記(e)成分の平均粒径が、3〜300nmであり、かつ、感光性樹脂組成物中に最大粒径が1μm以下で分散されており、その充填量が全質量中の20〜70質量%である感光性樹脂組成物が、上記課題を達成することを見出し、本願発明を完成した。
上記一般式(2)及び一般式(3)で示される部分構造を有する化合物は、トリシクロデカン構造を含むジオール化合物と、ジイソシアネート化合物と、分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と1個のヒドロキシル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン化合物であることが好ましい。
[感光性樹脂組成物]
本発明の感光性樹脂組成物の一実施形態としては、(a)成分:分子内に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基とカルボキシル基を有する樹脂、(b)成分:分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と、トリシクロデカン構造とを有する光重合性モノマー、(c)成分:光重合開始剤、(d)成分:下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂、及び(e)成分:シリカフィラーを含有する感光性樹脂組成物であって、前記(e)成分の平均粒径が、3〜300nmであり、かつ、感光性樹脂組成物中に最大粒径が1μm以下で分散されており、その充填量が全質量中の20〜70質量%である、感光性樹脂組成物である。
(a)成分:分子内に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基とカルボキシル基を有する樹脂
本発明で用いることのできる(a)成分としては、感光性樹脂組成物の他の成分との相溶性があれば特に制限はないが、例えば、エポキシ化合物(a1)と、不飽和モノカルボン酸(a2)とのエステル化物に、飽和又は不飽和多塩基酸無水物(a3)を付加した付加反応物等を用いることができる。これらは、次の二段階の反応によって得ることができる。最初の反応(以下、便宜的に「第一の反応」という。)では、エポキシ化合物(a1)と不飽和モノカルボン酸(a2)とが反応する。次の反応(以下、便宜的に「第二の反応」という。)では、第一の反応で生成したエステル化物と、飽和又は不飽和多塩基酸無水物(a3)とが反応する。
なお、本明細書における「(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリレート」とは、「アクリル酸、アクリレート」及びそれに対応する「メタクリル酸、メタクリレート」を意味する。同様に「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」及びそれに対応する「メタクリル」を意味する。
A=10×Vf×56.1/(Wp×I)
なお、式中、Aは酸価(mgKOH/g)を示し、VfはKOHの滴定量(mL)を示し、Wpは測定樹脂溶液重量(g)を示し、Iは測定樹脂溶液の不揮発分の割合(質量%)を示す。
本発明で用いる(b)成分は、分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と、トリシクロデカン構造とを有する光重合性モノマーである。
本発明で用いる(c)光重合開始剤としては、使用する露光機の光波長にあわせたものであれば特に制限はなく、公知のものを利用することができる。具体的には例えば、ベンゾフェノン、N,N’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパノン−1、4,4'−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン等の芳香族ケトン類;アルキルアントラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類;ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンゾインアルキルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2,4−ジ(p−メトキシフェニル)−5−フェニルイミダゾール二量体、2−(2,4−ジメトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体、9−フェニルアクリジン等のアクリジン誘導体、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]等のオキシムエステル類、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン等のクマリン系化合物、2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物などが挙げられ、これらは単独で又は二種類以上を組み合わせて用いることができる。
モノアシルホスフィンオキサイドと、オキシムエステルを有する化合物とを併用することが好ましい。
本発明では、(d)成分として、下記一般式(1)に示されるエポキシ樹脂を用いる。
次に本発明の平均粒径が3〜300nmでかつ、感光性樹脂組成物中に最大粒径が1μm以下で分散されている(e)シリカフィラーについて説明する。
シランカップリング剤としては、一般的に入手可能なものを用いることができ、例えば、アルキルシラン、アルコキシシラン、ビニルシラン、エポキシシラン、アミノシラン、アクリルシラン、メタクリルシラン、メルカプトシラン、スルフィドシラン、イソシアネートシラン、サルファーシラン、スチリルシラン、アルキルクロロシラン等が使用可能である。具体的な化合物名としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、ジイソブチルジメトキシシラン、イソブチルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、n−オクチルトリエトキシシラン、n−ドデシルメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、トリフェニルシラノール、メチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、n−オクチルジメチルクロロシラン、テトラエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド、ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジアリルジメチルシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、アミノシラン等がある。
次に、好適な実施形態の感光性フィルムについて説明する。本発明に係る感光性フィルムは、支持体と、該支持体上に形成された本発明の感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂組成物層とを備えた感光性積層体からなるものである。感光性樹脂組成物層上には、該感光性樹脂組成物層を被覆する保護フィルムをさらに備えていてもよい。
次に、本発明の感光性フィルムを用いたレジストパターンの形成方法について説明する。レジストを形成すべき基板上に、上記した感光性樹脂組成物からなる感光層を形成する。上記感光性フィルムの保護フィルムを感光性樹脂組成物層から剥離させ、露出した面をラミネート等により、基板上に形成された回路パターンを有する導体層を覆うように密着させる。密着性、追従性向上の観点から減圧下で積層する方法も好ましい。なお、感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物のワニスをスクリーン印刷法やロールコータにより塗布する方法等の公知の方法により基板上に塗布することもできる。
本発明の感光性フィルムを用いた感光性永久レジストの好適な実施形態について説明する。
(感光性フィルムの作製)
表1及び表2に示した各成分を、そこに示す配合比(質量基準)で混合することにより実施例1〜6、比較例1〜9の感光性樹脂組成物溶液を得た。なお、希釈剤には、メチルエチルケトンを使用した。
(a)成分
EXP−2810:酸変性クレゾールノボラック型エポキシアクリレート(大日本インキ化学工業株式会社製、商品名)
ZFR−1158:ビスフェノールF型エポキシアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名)
CCR−1219H:クレゾールノボラック型エポキシアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名)
UXE−3024:ウレタン変性エポキシアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名)
樹脂(1):アクリル共重合体(メタクリル酸、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチルの共重合体で重量平均分子量60000、酸価110mgKOH/g、ZP−18、日立化成工業株式会社製)
(b)成分
DCP:トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名)
UX−5002D−M20:トリシクロデカン構造含有ウレタンアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名)
(c)成分
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(ダロキュアTPO、チバ・ジャパン株式会社製、商品名)
OXE−02:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)(イルガキュアOXE−02、チバ・ジャパン株式会社製、商品名)
(d)成分
NC−3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名)、
YX−4000:ビフェノール型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名)、
YSLV−80XL:ビスフェノールF型エポキシ樹脂(新日鐵化学株式会社製、商品名)、
EP828:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ株式会社製、商品名)、
(e)成分
シリカフィラー成分には、以下の材料を使用した。
シリカA:シリカフィラーの平均粒径が50nmでシランカップリング剤として、メタクリルシランである3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランでカップリング処理して、上記(a)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を分子内に少なくとも1つ以上有する樹脂中に分散した。分散状態は、動的光散乱式ナノトラック粒度分布計「UPA−EX150」(日機装株式会社製)を用いて測定し、最大粒径が1μm以下となっていることを確認した。
シリカB:シリカフィラーの平均粒径が1μmでメチルエチルケトン中にスラリー状に分散されているシリカフィラー分散体SC2050(アドマテックス株式会社製)使用した。分散状態は、レーザー回折散乱式マイクロトラック粒度分布計「MT−3100」(日機装株式会社製)を用いて測定した。最大粒径は約3μmとなっていることを確認した。
その他の成分
ヒタロイド9082:ウレタンアクリレート(日立化成工業株式会社製、商品名)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名)
FA−321M:ビスフェノールAポリオキシエチレンジメタクリレート(日立化成工業株式会社製、商品名)
BL−3175:ブロック型イソシアネート(住化バイエルウレタン株式会社製、商品名)
ジシアンジアミド(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名)
メラミン:(メラミン、日産化学工業株式会社製、商品名)
フタロシアニンブルー(東洋インキ製造株式会社製)
硫酸バリウム(バリエースB−30、平均粒子径0.3μm、堺化学工業株式会社製)
(特性評価)
[解像性の評価]
解像性の指標として、レジスト形状を評価した。12μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(E−679、日立化成工業株式会社製、商品名)の銅表面を砥粒ブラシで研磨し、水洗後、乾燥した。このプリント配線板用基板上に真空加圧式ラミネータ(平坦プレス付2ステージ方式、MVLP−500、株式会社名機製作所製、商品名)を用いて、プレス熱板温度70℃、真空引き時間20秒、ラミネートプレス時間30秒、気圧4kPa以下、圧着圧力0.4MPaの条件の下、感光性フィルムの保護フィルムを剥離して積層し、評価用積層体を得た。
12μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(E−679、日立化成工業株式会社製、商品名)の銅表面を砥粒ブラシで研磨し、水洗後、乾燥した。このプリント配線板用基板上に真空加圧式ラミネータ(MVLP−500、株式会社名機製作所製、商品名)を用いて、プレス熱板温度70℃、真空引き時間20秒、ラミネートプレス時間30秒、気圧4kPa以下、圧着圧力0.4MPaの条件の下、上記感光性フィルムのポリエチレンフィルムを剥離して積層し、評価用積層体を得た。
上記の2mm角の開口部を有するソルダーレジストを形成した評価用積層体基板を市販の無電解ニッケル/金めっき液を用いて、ニッケルめっき厚5μm、金めっき厚0.1μmとなるようにめっきを行い、ソルダーレジストの外観を実体顕微鏡で観察し次の基準で評価した。すなわち、開口部周辺にソルダーレジストの白化が認められないものは「3」とし、10μm以下で白化、剥れが発生したものを「2」、白化、剥れが大きく発生したものを「1」とした。結果を表3、表4に示した。
12μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基板(E−679、日立化成工業株式会社、商品名)の銅表面を、エッチングによりライン/スペースが25μm/25μmのくし型電極に加工し、これを評価基板とした。
16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(G2−16、帝人株式会社製、商品名)上に、上記のようにソルダーレジストの硬化物を形成し(全面を露光して、現像、紫外線照射、加熱処理まで行い形成)、次いで、カッターナイフで、幅3mm、長さ30mmに切り出した後、該積層体上のポリエチレンテレフタレートを剥離し、熱膨張係数評価用感光性樹脂硬化物を得た。TMA装置SS6000(セイコー・インスツルメンツ株式会社製)を用いて、引張りモードでの熱膨張係数の測定を行った。引張り荷重は2g、スパン(チャック間距離)は15mm、昇温速度は10℃/分である。まず、サンプルを装置に装着し、室温(25℃)から160℃まで加熱し、15分間放置した。その後、−60℃まで冷却し、−60℃から250℃まで昇温速度10℃/分の条件で測定を行った。25℃から200℃までの範囲で見られる変曲点をTgとし、その時の温度が、120℃以上のものを「4」、100℃から120℃未満のものを「3」、100℃から80℃未満のものを「2」、80℃未満のものを「1」とした。結果を表3、表4に示した。
上記Tgの評価の測定により同時に求められるTg以下のCTE(線熱膨張係数)を比較した。CTEが50ppm未満のものを「4」、50ppm以上で55ppm未満のものを「3」、55ppm以上で60ppm未満のものを「2」、60ppm以上のものを「1」とした。結果を表3、表4に示した。
上記「評価基板の作製」と同様にソルダーレジストを形成した評価用積層体基板を、−65℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の昇温速度で昇温し、次いで、150℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の降温速度で降温する熱サイクルを1000回繰り返した。このような環境下に晒した後、評価用積層体基板の永久レジスト膜のクラック及び剥離程度を100倍の金属顕微鏡により観察し、次の基準で評価した。すなわち、2mm角の開口部の10箇所を確認して永久レジスト膜のクラック及び剥離を全く観察できなかったものは「3」とし、10箇所中2箇所以下でクラック及び剥離が観察されたものを「2」、10箇所中3箇所以上でクラック及び剥離が観察されたものを「1」とした。
作製した感光性フィルムを室温(25℃)で20日間放置した後、上記の露光、現像、UV照射、加熱工程を経て形成されたパターンを実体顕微鏡で観察し以下の基準にて判定した。
[2] 未露光部分に樹脂残りがないもの
[1] 未露光部分に樹脂残りがあるもの
結果を表3、表4に示した。
Claims (6)
- (a)成分:分子内に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基とカルボキシル基を有する樹脂、
(b)成分:分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と、トリシクロデカン構造とを有する光重合性モノマー、
(c)成分:光重合開始剤、
(d)成分:下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂、及び
(e)成分:シリカフィラー
を含有する感光性樹脂組成物であって、前記(e)成分の平均粒径が、3〜300nmであり、かつ、感光性樹脂組成物中に最大粒径が1μm以下で分散されており、その充填量が全質量中の20〜70質量%である、感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジメタクリレート、トリシクロデカンジオールジアクリレート及びトリシクロデカンジオールジメタクリレートからなる群から選択される1種以上である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(2)又は一般式(3)で示される部分構造を有する化合物が、トリシクロデカン構造を含むジオール化合物と、ジイソシアネート化合物と、分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と1個のヒドロキシル基を有する化合物とを反応させて得られるウレタン化合物である請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ジイソシアネート化合物が、環構造を有するジイソシアネートである請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布、乾燥して形成した感光性積層体からなる感光性フィルム。
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