JP2012072052A - 変性物および窒素含有導電性カーボン - Google Patents
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Abstract
【解決手段】導電性カーボンの官能基または多重結合と窒素含有化合物とを反応させてなる窒素含有導電性カーボンと、金属錯体と、の混合物に、加熱処理、放射線照射処理および放電処理の何れかの変性処理を行うことにより得られる変性物。
【選択図】なし
Description
また、金属錯体と窒素成分を含んだ樹脂を熱処理することにより得られる触媒についてが報告されている(特許文献2)。
本実施形態の変性物は、窒素含有導電性カーボンと金属錯体との混合物を、加熱処理、放射線照射処理および放電処理の何れかの変性処理を行うことにより得られる。以下、順に説明する。
まず、窒素含有導電性カーボンについて詳しく説明する。本実施形態において窒素含有導電性カーボンとは、元素分析にて窒素原子を0.5質量%以上含む導電性カーボンをいう。
次に、金属錯体について説明する。本実施形態において金属錯体とは、金属原子(金属イオンの状態を含む。以下同じ)と有機配位子とを有し、有機配位子を結合する原子の一部と金属原子との間に配位結合を持つ化学種である。なお、多核金属錯体とは、1分子に金属原子が2つ以上含まれる金属錯体であり、本発明に用いる金属錯体としては、多核金属錯体を用いることが好ましい。
金属錯体を構成する有機配位子としては、窒素含有化合物を用いることができる。この窒素含有化合物としては、ピロール骨格若しくはピリジン骨格、又はこれらの両方を含むものが、金属錯体の安定性が高まるので、好ましい。ピロール骨格とは、ピロールおよびピロールを含む構造をもつ化合物をいう。ピリジン骨格も同様である。金属錯体を構成する有機配位子としては、シッフ塩基、ポルフィリン、フタロシアニン、カリックスピロール等の大環状化合物;ビピリジン、フェナントロリン、ターピリジン等の2座以上で配位できる配位子が好ましく、シッフ塩基、ポルフィリン、フタロシアニン、ビピリジン、フェナントロリンを含む配位子が好ましい。
該金属原子は原子の状態であってもイオンの状態であってもよい。金属原子としては、数種類の金属が挙げられるが、第4周期の金属原子が好ましく、中でも、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅がより好ましく、バナジウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅がさらに好ましく、鉄、コバルトが特に好ましい。
錯イオンが正に帯電している場合、対イオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硫化物イオン、酸化物イオン、水酸化物イオン、水素化物イオン、亜硫酸イオン、リン酸イオン、シアン化物イオン、酢酸イオン、炭酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、トリフルオロ酢酸イオン、チオシアン化物イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、アセチルアセトナート、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオンが挙げられ、好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、酸化物イオン、水酸化物イオン、水素化物イオン、リン酸イオン、シアン化物イオン、酢酸イオン、炭酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、アセチルアセトナート、テトラフェニルホウ酸イオンである。なお、対イオンが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、中性分子とイオンとが共存していてもよい。
前記金属錯体は、例えば、以下に示すように、配位子となる化合物(以下、「配位子化合物」と言うことがある。)を有機化学的に合成し、これを金属原子又は金属イオンを付与する反応剤(以下、「金属付与剤」と言う。)と混合する工程を有する方法で製造できる。前記金属付与剤としては、例えば、前記金属原子の酢酸塩、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、炭酸塩、硝酸塩、水酸化物、過塩素酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸、テトラフルオロホウ酸塩、ヘキサフルオロリン酸塩、テトラフェニルホウ酸塩が挙げられ、酢酸塩が好ましい。酢酸塩としては、例えば、酢酸コバルト(II)、酢酸鉄(II)、酢酸マンガン(II)、酢酸マンガン(III)、酢酸ニッケル(II)、酢酸銅(II)、酢酸亜鉛(II)が挙げられ、好ましくは、酢酸コバルト(II)である。
前記溶媒としては、例えば、水、酢酸、アンモニア水、メタノール、エタノール、n−プロパノ−ル、イソプロピルアルコール、2−メトキシエタノール、1−ブタノール、1,1−ジメチルエタノール、エチレングリコール、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、メチルエチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、デュレン、デカリン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、N,N’−ジメチルホルムアミド、N,N’−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、トリエチルアミン、ピリジンが挙げられ、前記配位子化合物及び金属付与剤が溶解し得る溶媒が好ましい。
前記溶媒は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
次に、本実施形態の変性物の製造方法について説明する。本実施形態の変性物は、上述の窒素含有導電性カーボンと金属錯体との混合物を調製した後に、該混合物を変性処理することにより製造する。
窒素含有導電性カーボンと金属錯体を混合する方法としては、分散媒に分散させた状態で混合する湿式法であってもよく、分散媒を用いずに各成分を混合して機械的に混合する乾式法であってもよく、金属錯体を真空蒸着にて窒素含有導電性カーボンに担持させる方法であってもよいが、より均質な混合物が得られることから、湿式法が好ましい。
なお、混合物という表現には、分散媒は含まない。
次に変性処理の方法について説明する。
本実施形態の変性物は、そのまま単独で用いてもよいが、その他の成分と併用して組成物として用いてもよい。ここで、変性物と併用するその他の成分としては、例えば、カーボン、高分子化合物が挙げられる。なお、本実施形態の組成物において、各成分は、それぞれ一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。カーボンとしては、例えば、前述した導電性カーボン、窒素含有導電性カーボンが挙げられる。
本発明の膜電極接合体は、上述の燃料電池用電極触媒を含む触媒層を電解質膜の両側に備えた膜電極接合体であって、該触媒層の少なくとも一方が該燃料電池用電極触媒を含む。
ここで、本発明の膜電極接合体は、例えば、以下の製造方法で作製することができる。まず、組成物を、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、または、それらの混合液に分散させた後、ナフィオン(登録商標)等の電解質膜に、ダイコーターやスプレーを用いて塗布する。組成物を適当な大きさに成型した後、前述の電解質膜に熱転写することにより、圧着させる。こうして、膜電極接合体を作製することができる。膜電極接合体は、セパレータ、ガスケット、集電板を組み合わせて、エンドプレート等で固定し、燃料電池セルとして用いることができる。
次に、本発明の変性物を備えた燃料電池の好ましい一実施態様について、添付の図面に基づいて説明する。
図1は、本発明の好適な一実施態様の燃料電池のセルについての縦断面図である。図1では、燃料電池10は、電解質膜12(プロトン伝導膜)と、これを挟む一対の触媒層14a,14bとから構成された膜電極接合体20を備えている。燃料電池10は、膜電極接合体20の両側に、これを挟むようにガス拡散層16a,16b及びセパレータ18a,18b(セパレータ18aは、触媒層14a側に、セパレータ18bは、触媒層14b側に、それぞれ燃料ガス等の流路となる溝(図示せず)が形成されていると好ましい)を順に備えている。なお、電解質膜12、触媒層14a,14b及びガス拡散層16a,16bとからなる構造体は、一般的に、膜電極ガス拡散層接合体(MEGA)と呼ばれることがある。
まず、電解質を含む溶液と電極触媒とを混合してスラリーを形成させる。これを、カーボン不織布やカーボンペーパーの上にスプレーやスクリーン印刷法により塗布し、溶媒等を蒸発させることで、ガス拡散層16a上に触媒層14aが形成され、ガス拡散層16b上に触媒層14bが形成された積層体をそれぞれ得る。得られた一対の積層体をそれぞれの触媒層が対向するように配置するとともに、その間に電解質膜12を配置し、これらを圧着することにより、MEGAが得られる。このMEGAを、一対のセパレータ18a及び18bで挟み込み、これらを接合させることで、燃料電池10が得られる。この燃料電池10は、ガスシール等で封止することもできる。
なお、ガス拡散層16a上への触媒層14aの形成、及びガス拡散層16b上への触媒層14bの形成は、例えば、ポリイミド、ポリ(テトラフルオロエチレン)等の基材の上に、前記スラリーを塗布し、乾燥させて触媒層を形成させた後、これをガス拡散層に熱プレスで転写することにより行うこともできる。
金属錯体(A)を下記反応式に従って合成した。
窒素雰囲気下において、化合物(X)1.39gと酢酸コバルト4水和物(Aldrich社製)1.245gとを含んだ2−メトキシエタノール(TCI社製)200ml溶液を500mlナスフラスコに入れ、80℃に加熱しながら2時間攪拌したところ、褐色固体が生成した。
この褐色固体を濾取し、2−メトキシエタノール20mlで洗浄した後、乾燥させることにより、金属錯体(A)を得た(収量1.54g、収率74%)。
生成物が目的とする金属錯体(A)であることは、元素分析およびESI−MS(エレクトロスプレー質量分析、Agilemt 1100 LC/MSD 質量分析計)測定を行うことにより確認した。
Calcd for C49H50Co2N4O8:C,62.56;H,5.36;N,5.96;Co, 12.53.
Found:C,62.12;H,5.07;N,6.03;Co, 12.74.
ESI−MS[M−CH3COO]+:805.0
金属錯体(B)を下記反応式に従って合成した。
窒素雰囲気下において、化合物(Y)0.045gと酢酸コバルト4水和物0.040gとを含んだ、メタノール(和光純薬社製)3mlとクロロホルム(和光純薬社製)3mlとの混合溶液を50mlナスフラスコに入れ、80℃に加熱しながら5時間攪拌した。得られた溶液を濃縮し乾燥させ固化させることにより、青色固体を得た。
この青色固体を水で洗浄することにより、金属錯体(B)を得た。
生成物が目的とする金属錯体(B)であることは、ESI−MS(エレクトロスプレー質量分析、Agilemt 1100 LC/MSD 質量分析計)測定を行うことにより確認した。
・窒素含有導電性カーボン
窒素雰囲気下で、ケッチェンブラック600JD(ライオン社製)1.00g、N−メチルグリシン(和光純薬社製)4.46g及びベンズアルデヒド(ナカライテスク社製)1.06gを100mlのN,N’−ジメチルホルムアミド(和光純薬社製)に分散させた。分散液を、130℃で加熱しながら70時間攪拌した。
その後、濾取して得られた固体を、N,N’−ジメチルホルムアミド50mlで洗浄して、200Paの減圧下において50℃で12時間乾燥させることにより、1.35gの窒素含有導電性カーボン(C)を得た。
窒素含有導電性カーボン(C)の導電率を測定したところ、導電率は12S/cmであった。なお、導電率の測定には、三菱化学アナリテック社製粉体抵抗測定システム(MCP−PD51及びMCP−T610)を用いた。
窒素雰囲気下において、金属錯体(A)0.020gを含んだエタノール10ml溶液を室温下で攪拌し、これに窒素含有導電性カーボン(C)を加えた。窒素含有導電性カーボン(C)は、窒素含有導電性カーボン(C):金属錯体(A)=4:1の質量比で混合した。得られた混合溶液を、室温にて攪拌後、200Paの減圧下で12時間乾燥させることにより、混合物(F)を調製した。
管状炉:プログラム制御開閉式管状炉EPKRO−14R、いすゞ製作所製
熱処理雰囲気:窒素ガスフロー(200ml/分)
昇温速度及び降温速度:200℃/時間
実施例2において、金属錯体(A)に代えて金属錯体(B)を用いた以外は、実施例2と同様にして、混合物(以下、「混合物(H)」という。)を調製し、加熱、洗浄することにより、変性物(I)を得た。加熱(変性処理)前後の質量減少率、加熱、洗浄後の炭素含有率(元素分析値)、窒素含有率(元素分析値)と共に、表1に示す。
窒素雰囲気下において、金属錯体(A)0.020gを含んだエタノール10ml溶液を室温下で攪拌し、これにカーボン担体(商品名:ケッチェンブラックEC600JD、ライオン製)を加えた。カーボン担体は、カーボン担体:金属錯体(A)=4:1の質量比で混合した。得られた混合溶液を、室温にて攪拌後、200Paの減圧下で12時間乾燥させることにより、混合物(J)を調製した。
(電極の作製)
電極には、ディスク部がグラッシーカーボン(直径4.0mm)、リング部が白金(リング内径5.0mm、リング外径7.0mm)であるリングディスク電極を用いた。
各変性物2mgを入れたサンプル瓶に対し、それぞれ水0.6ml、エタノール0.4ml、ナフィオン(登録商標)溶液(Aldrich製、5質量%溶液)20μLを加えた後、超音波で分散させた。
得られた懸濁液4.4μLを上記電極のディスク部に滴下した後、室温にて12時間乾燥させることにより、各変性物を用いて形成した測定用電極を得た。
測定用電極を回転させることにより、その時点における酸素還元反応の電流値の測定・評価を行った。電流値の測定は、室温において、酸素を飽和させた状態、窒素を飽和させた状態でそれぞれ行い、酸素を飽和させた状態での測定で得られた電流値から、窒素を飽和させた状態での測定で得られた電流値を引いた値を、酸素還元の電流値として求めた。なお、測定装置及び測定条件は、以下の通りである。
ビー・エー・エス株式会社製
RRDE−2回転リングディスク電極装置
ALSモデル701Cデュアル電気化学アナライザー
セル溶液:0.05mol/L硫酸水溶液(酸素飽和)
溶液温度:25℃
参照電極:銀/塩化銀電極(飽和塩化カリウム)
カウンター電極:白金ワイヤー
掃引速度:5mV/秒
電極回転速度:600rpm
Claims (17)
- 導電性カーボンの官能基または多重結合と窒素含有化合物とを反応させてなる窒素含有導電性カーボンと、金属錯体と、の混合物に、加熱処理、放射線照射処理および放電処理の何れかの変性処理を行うことにより得られる変性物。
- 前記窒素含有化合物がアミノ基を有する請求項1に記載の変性物。
- 前記窒素含有導電性カーボンが窒素原子を1質量%以上含む請求項1または2に記載の変性物。
- 前記窒素含有導電性カーボンが、アルデヒド、N−モノ置換−α−アミノ酸および前記導電性カーボンを混合し反応させてなる請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性物。
- 前記N−モノ置換−α−アミノ酸がN−モノ置換グリシンである請求項4に記載の変性物。
- 前記アルデヒドが芳香族アルデヒドである請求項4または5に記載の変性物。
- 前記アルデヒド、前記N−モノ置換−α−アミノ酸、および前記導電性カーボンを混合し、80℃以上300℃以下で加熱し反応させて前記窒素含有導電性カーボンを生成させた後、該窒素含有導電性カーボンと前記金属錯体とを混合して前記変性処理を行うことにより得られる請求項4〜6のいずれか一項に記載の変性物。
- 前記窒素含有導電性カーボンの導電率が1×10−2S/cm以上である請求項1〜7のいずれか一項に記載の変性物。
- 前記変性処理が、600℃以上1200℃以下の加熱処理である請求項1〜8のいずれか一項に記載の変性物。
- 前記金属錯体が、ピロール骨格若しくはピリジン骨格、又はこれらの両方を含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の変性物。
- 前記金属錯体が、鉄およびコバルトから選ばれる1種以上の金属原子を含む請求項1〜10のいずれか一項に記載の変性物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の変性物を含む燃料電池用触媒組成物。
- 前記変性物と、カーボンおよび高分子のいずれか一方または両方を含む請求項12に記載の燃料電池用触媒組成物。
- 請求項12または13に記載の燃料電池用触媒組成物からなる燃料電池用電極触媒。
- 燃料電池用電極触媒を含む触媒層を電解質膜の両側に備えた膜電極接合体であって、該触媒層の少なくとも一方が請求項14に記載の燃料電池用電極触媒を含む、膜電極接合体。
- 請求項15に記載の膜電極接合体を有する燃料電池。
- アルデヒド、N−モノ置換−α−アミノ酸、および導電性カーボンを混合し、80℃以上300℃以下で加熱して得られる窒素含有導電性カーボン。
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