JP2012045840A - 透明プラスチック複合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】透明プラスチック基材とハードコート層とからなり、前記ハードコート層が、ケイ素を有するダイヤモンド微粒子及び/又はフッ素を有するダイヤモンド微粒子を含むことを特徴とする透明プラスチック複合体、及び前記ハードコート層が、ケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子を含むことを特徴とする透明プラスチック複合体。
【選択図】図1
Description
本発明の透明プラスチック複合体1は、図1に示すように、透明プラスチック基材2上にダイヤモンド微粒子10を含むハードコート層3が形成されたものであり、前記ダイヤモンド微粒子10は、(a)ケイ素を有するダイヤモンド微粒子、(b)フッ素を有するダイヤモンド微粒子、(c)ケイ素を有するダイヤモンド微粒子及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子の混合物、又は(d)ケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子である。本願において、これらの(a)〜(d)のダイヤモンド微粒子を総称して「修飾ダイヤモンド微粒子」と呼ぶこともある。なお、図1及び図2において、ダイヤモンド微粒子10の大きさは実際よりも誇張して大きく描かれており、数は実際よりも少なく描かれている。
ハードコート層は、JIS K5600-5-4で示す鉛筆硬度試験で「4H」以上の硬度を示す高硬度の層であり、硬化材料(ハードコート剤)により形成することができる。
(式中、Q1及びQ2は、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、メタクリロキシ基、アミノ基、グリシドキシ基及び3,4-エポキシシクロヘキシル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基で置換された炭素数1〜3のアルキル基である。)で表される繰り返し単位からなるオルガノシロキサン樹脂が好ましい。これらの各繰り返し単位の量は、全量を100モル%としたとき、式(I-1)で表される繰り返し単位が80〜100モル%、式(I-2)で表される繰り返し単位が0〜20モル%、及び式(I-3)で表される繰り返し単位が0〜20モル%であるのが好ましい。
ケイ素を有するダイヤモンド微粒子、フッ素を有するダイヤモンド微粒子、並びにケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子は、10〜500 nm程度のダイヤモンド微粒子を、ケイ素原子を含有する基及び/又はフッ素原子を含有する基で修飾したものである。すなわち、ケイ素のみを有するダイヤモンド微粒子であってもよいし、フッ素のみを有するダイヤモンド微粒子であってもよいし、ケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子であってもよい。
透明プラスチック基材は透明であれば特に制限はなく、公知のプラスチック基材の中から適宜選択して用いることができる。このようなプラスチック基材としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート等のポリエステル系樹脂、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、脂環式構造含有重合体等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、エチレン-酢酸ビニル共重合体、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリイミド、フッ素樹脂、ポリアミド等を用いることができる。
前記透明プラスチック基材と前記ハードコート層との間には、前記透明プラスチック基材と前記ハードコート層との密着性を高めるために中間層を設けても良い。中間層はアクリル共重合体からなるのが好ましい。
(式中R1はメチル基又はエチル基である。)で表される繰り返し単位、5〜30モル%の下記式(II-2)
(式中R2は炭素数2〜5のアルキレン基である。式(II-2)で表される繰り返し単位において少なくとも一部のRaは単結合であり、残りが水素原子である。Raが単結合の場合はウレタン結合を介して、他の式(II-2)で表される繰り返し単位と結合している。)で表される繰り返し単位、及び0〜30モル%の下記式(II-3)
(但し、式中Yは水素原子又はメチル基であり、R3は水素原子、炭素数2〜5のアルキル基、紫外線吸収残基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基である。但し、R3がメチル基又はエチル基である場合、Yは水素原子である。)で表される繰り返し単位からなり、ウレタン結合と式(II-1)〜式(II-3)で表される繰り返し単位の合計量とのモル比が4/100〜30/100の範囲にある架橋したアクリル共重合体Aであるのが好ましい。
ハードコート層は、ケイ素を有するダイヤモンド微粒子、フッ素を有するダイヤモンド微粒子、又はケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子の他に、硬度をアップさせ傷付き耐性を高める目的で、無機微粒子を含んでもよい。無機微粒子としては、雲母、合成雲母、シリカ、アルミナ、酸化カルシウム、チタニア、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、フッ化マグネシウム、スメクタイト、合成スメクタイト、バーミキュライト、ITO(酸化インジウム/酸化錫)、ATO(酸化アンチモン/酸化錫)、酸化錫、酸化インジウム、酸化カドミウム、酸化アンチモン等が挙げられる。
ケイ素を有するダイヤモンド微粒子、フッ素を有するダイヤモンド微粒子、並びにケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子は、ダイヤモンド微粒子をケイ素化処理及び/又はフッ素化処理することにより得ることができる。ケイ素化処理は、フッ素化処理よりも先に行うのが好ましい。
ダイヤモンド微粒子としては、爆射法により得られた未精製のナノダイヤモンド(BDと言うこともある。)、又はそれを酸化処理しグラファイト系炭素の一部又は全部を除去したナノダイヤモンドが好ましい。前記酸化処理して得られるナノダイヤモンドとしては、後述のグラファイト相の一部が除去されたナノダイヤモンド(グラファイト-ダイヤモンド粒子と呼ぶ)及びグラファイト相がほとんど除去された精製ナノダイヤモンド粒子が好ましい。
爆射法によるBDの合成は、例えば、水と多量の氷を満たした純チタン製の耐圧容器に、電気雷管を装着した爆薬[例えば、TNT(トリニトロトルエン)/HMX(シクロテトラメチレンテトラニトラミン)=50/50]を胴内に収納させ、片面プラグ付き鋼鉄製パイプを水平に沈め、この鋼鉄製パイプに鋼鉄製のヘルメット状カバーを被覆して、前記爆薬を爆裂させることにより行うことができる。反応生成物としてのBDは容器中の水及び氷中から回収する。
(i)酸化処理A
爆射法で得られた未精製の粗ダイヤモンド(BD)は、まず酸化処理Aを施すのが好ましい。酸化処理Aを施すことによりグラファイト相の一部が除去されたグラファイト-ダイヤモンド粒子が得られる。酸化処理Aは、(a) 爆射法で得られたBDを、酸中で酸化性分解処理する工程、(b)酸化性分解処理したBDを、さらに厳しい条件で処理する酸化性エッチング処理工程、(c)酸化性エッチング処理後の液を中和する工程、(d)脱溶媒工程、及び(e)洗浄工程からなり、必要に応じてグラファイト-ダイヤモンド粒子分散液の(f)pH及び濃度を調製する工程、又は(g) 乾燥して微粉末とする工程からなる。
回収したBDを55〜56質量%の濃硝酸、又は濃硝酸と濃硫酸との混合物とともに、1.4 MPa程度の圧力及び150〜180℃程度の温度で10〜30分間処理し、電気雷管等の混入金属、炭素等の夾雑物等の不純物を分解する。
酸化性分解処理したBDは、濃硝酸中で酸化性分解処理よりもさらに厳しい条件(例えば、1.4 MPa、200〜240℃)で行う。このような条件で10〜30分処理すると、BD表面を被覆する硬質炭素、すなわちグラファイトを大部分除去することができる。
酸化性エッチング処理後のグラファイト-ダイヤモンド粒子を含む硝酸水溶液(pHが2〜6.95)に、それ自身又はその分解反応生成物が揮発性の塩基性物質を加えて中和反応させる。塩基性物質の添加によりpH7.05〜12に上昇する。前記塩基性物質を使用することにより、凝集したグラファイト-ダイヤモンド粒子内に浸透した塩基が、粒子内の硝酸と反応し、ガス化することにより凝集体を個々のグラファイト-ダイヤモンド粒子に解体するといった効果が得られる。この工程により、グラファイト-ダイヤモンド粒子の大きな比表面積及び孔部吸着空間が形成されるものと思われる。
得られたグラファイト-ダイヤモンド粒子を含む液は、遠心分離、デカンテーション等により脱溶媒するのが好ましい。
脱溶媒したグラファイト-ダイヤモンド粒子はデカンテーション法により水洗するのが好ましい。洗浄操作は3回以上行うのが好ましい。水洗したグラファイト-ダイヤモンド粒子は、再度遠心分離し、脱水するのが好ましい。
グラファイト-ダイヤモンド粒子分散液は、pH 4〜10、好ましくはpH5〜8、より好ましくはpH6〜7.5に調節する。グラファイト-ダイヤモンド粒子濃度は0.05〜16%、好ましくは0.1〜12%、より好ましくは1〜5%に調製するのが好ましい。
酸化処理Bは、(a) グラファイト相を有するナノダイヤモンドと、酸化性化合物と、水及び/又はアルコールからなる溶媒とからなる混合物A(単に「混合物A」とよぶことがある)を調製し、(b) この混合物Aを、溶媒の臨界点以上の温度及び圧力にした状態でグラファイト相を有するナノダイヤモンドを処理し、(c) 得られた精製ダイヤモンド粒子を含む液を遠心分離して溶媒を除去する工程を有する。さらに、脱溶媒した精製ダイヤモンド粒子を(d)水洗及び遠心分離により脱水する工程を設けるのが好ましい。工程(c)と(d)の間に、必要に応じて、脱溶媒した精製ダイヤモンド粒子を(e)塩基性溶液で中和する工程、及び(f)弱酸で処理する工程を設けてもよい。工程(c)又は(d)で得られた精製ダイヤモンド粒子は乾燥して微粉末にする。
混合物Aは、グラファイト相を有するナノダイヤモンドの粉末に、酸化性化合物、及び水及び/又はアルコールからなる溶媒を混合することにより調製する。又は、前記溶媒にあらかじめグラファイト相を有するナノダイヤモンドを分散した液に、前記酸化性化合物又はその溶液を添加して調製しても良い。混合物Aには、酸化性化合物による酸化反応を促進させるため、塩基性化合物又は酸化性化合物を添加しても良い。
混合物Aを溶媒の臨界点以上の温度及び圧力で処理する。処理温度は溶媒の臨界温度以上、600℃以下であるのが好ましく、550℃以下であるのがより好ましい。処理圧力は溶媒の臨界圧力以上、100 MPa以下であるのが好ましく、70 MPa以下であるのがより好ましく、50 MPa以下であるのが最も好ましい。処理時間は温度及び圧力により適宜設定すればよいが、1〜24時間が好ましい。
酸化処理Aと同様にして行う。
酸化処理Aと同様にして行う。
工程(c)で脱溶媒した精製ダイヤモンド粒子を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基で中和してもよい。塩基性溶液の濃度は0.01〜0.5 mol/Lが好ましい。脱溶媒した精製ダイヤモンド粒子に塩基性溶液を添加し、超音波処理するのが好ましい。
工程(e)で中和した精製ダイヤモンド粒子を弱酸溶液で洗浄するのが好ましい。弱酸溶液の例として、0.01〜0.5 mol/Lの塩酸が挙げられる。中和した精製ダイヤモンド粒子に弱酸溶液を添加し、超音波処理するのが好ましい。
酸化処理Cは、(a) グラファイト相を有するナノダイヤモンドと、水及び/又はアルコールからなる溶媒とからなる混合物Bを調製し、(b) この混合物Bに酸素を共存させた状態で、処理溶媒の標準沸点以上の温度及び0.1 MPa(ゲージ圧)以上の圧力でグラファイト相を有するナノダイヤモンドを処理し、(c) 得られた精製ダイヤモンド粒子を含む液を遠心分離して溶媒を除去する工程を有する。さらに、脱処理溶媒した精製ダイヤモンド粒子を(d)水洗及び遠心分離により脱水する工程を設けるのが好ましい。工程(c)又は(d)で得られた精製ダイヤモンド粒子は乾燥して微粉末にする。
混合物Bは、グラファイト相を有するナノダイヤモンドと、水及び/又はアルコールからなる溶媒とを混合することにより調製する。混合物B中のグラファイト相を有するナノダイヤモンドの濃度は、0.05〜16質量%が好ましく、0.1〜12質量%がより好ましく、1〜10質量%が最も好ましい。この濃度が16質量%を超えると、精製が不十分となる恐れがある。一方0.05質量%未満であると、回収時のロスの割合が多くなり生産性が悪化する。
混合物Bをオートクレーブに入れ、酸素を導入する。酸素の導入量は、グラファイト相を有するナノダイヤモンド中のグラファイト1 gに対して、0.1モル以上が好ましく、0.15モル以上がより好ましく、0.2モル以上が最も好ましい。この導入量の上限は特に制限されない。
酸化処理Aと同様にして行う。
酸化処理Aと同様にして行う。
酸化処理Dは、前記グラファイト相を有するナノダイヤモンドを反応管に入れ、常圧下で酸素を含む気体を流しながら380〜450℃に加熱する工程を有する。加熱温度は400〜430℃であるのが好ましい。酸素を含む気体は、酸素ガス、空気等を使用できるが、簡便さから空気が好ましい。
酸化処理を効率よく行い、着色の少ない精製ダイヤモンド粒子を得るために、酸化処理B〜Dの前にBD又はグラファイト-ダイヤモンド粒子をビーズミル等の公知のメディア分散法により粉砕するのが好ましい。ビーズミルによる分散は、ジルコニアビーズを使用するのが好ましい。BD又はグラファイト-ダイヤモンド粒子をメディア分散することにより、メジアン径を100 nm以下にするのが好ましく、50 nm以下にするのがより好ましく、30 nm以下にするのが最も好ましい。
前記爆射法で得られた未精製のナノダイヤモンド、又は前記酸化処理して得られたナノダイヤモンドに、シリル化剤、アルコキシシラン、シランカップリング剤等を反応させることによりナノダイヤモンドの表面にある水酸基等の親水性基を、ケイ素を含む有機基に置換することができる。ケイ素化処理は、シリル化剤を用いるのが好ましい。
前記爆射法で得られた未精製のナノダイヤモンド、又は前記酸化処理により得られたナノダイヤモンドは、フルオロアルキル基含有オリゴマーを使用した方法、フッ素ガスと直接反応させる方法、フッ素プラズマによる方法等により、その表面をフッ素又はフッ素を有する基で修飾することができる。
高分子主鎖の両末端にフルオロアルキル基が直接炭素−炭素結合により導入された高分子界面活性剤(含フッ素オリゴマー)は、水溶液中又は有機溶媒中において自己組織化したナノレベルの分子集合体を形成することが知られている。このフルオロアルキル基が末端に導入された含フッ素オリゴマーを用いることにより、フルオロアルキル基で修飾したナノダイヤモンドを形成することができる。
フッ素ガスと直接反応させる方法は、ナノダイヤモンドを入れた反応管(ニッケル製等)に、フッ素ガスとアルゴン等の不活性ガスとの混合ガスを300〜500℃で10〜500時間流すことにより行う。
(1) 透明プラスチック基材
透明プラスチック基材として用いられるポリカーボネート樹脂は、二価フェノールとカーボネート前駆体とを反応させて得られる芳香族ポリカーボネート樹脂が好ましい。反応方法の一例として界面重合法、溶融エステル交換法、カーボネートプレポリマーの固相エステル交換法、及び環状カーボネート化合物の開環重合法等が挙げられる。
ηsp/c=[η]+0.45×[η]2c
[η]=1.23×10-4 M0.83
(但し、c=0.7、[η]は極限粘度である。)
ハードコート層は、修飾ダイヤモンド微粒子を含有するハードコート剤又はハードコート剤溶液を透明プラスチック基材上に塗装することにより形成する。また、密着性を改良するために、中間層を基材上に設けた後、ハードコート剤又はハードコート剤溶液を塗装するのが好ましい。塗装方法としては、バーコート法、ディップコート法、フローコート法、スプレーコート法、スピンコート法、ローラーコート法等の方法を、基材となる成形品の形状に応じて適宜選択することができる。中でも複雑な成形品形状に対応しやすいディップコート法、フローコート法、及びスプレーコート法が好ましい。
アルコキシシランの加水分解物及び/又はそれらの縮合物は、下記式(I-1’)〜式(I-3’):
Q1Si(OQ3)3 ・・・(I-1’)
Q1Q2Si(OQ3)2 ・・・(I-2’)
Si(OQ3)4 ・・・(I-3’)
(式中、Q1及びQ2は、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基、ビニル基、又はメタクリロキシ基、アミノ基、グリシドキシ基及び3,4-エポキシシクロヘキシル基からなる群より選ばれた少なくとも1つの基で置換された炭素数1〜3のアルキル基であり、Q3は炭素数1〜4のアルキル基である。)で表されるアルコキシシランから形成されるものである。前記式(I-1’)〜式(I-3’)で表される各アルコキシシランの量は、式(I-1’)〜式(I-3’)で表されるアルコキシシランの全量を100モル%としたとき、式(I-1’)で表されるアルコキシシランが80〜100モル%、式(I-2’)で表されるアルコキシシランが0〜20モル%、及び式(I-3’)で表されるアルコキシシランが0〜20モル%であるのが好ましい。Q1、Q2及びQ3のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。
オルガノシロキサン樹脂組成物に添加する触媒としては、ギ酸、プロピオン酸、酪酸、乳酸、酒石酸、コハク酸等の脂肪族カルボン酸のリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、ベンジルトリメチルアンモニウム塩、コリン塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩等の4級アンモニウム塩が挙げられる。具体的には酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸コリン、酢酸ベンジルトリメチルアンモニウムが好ましく使用される。
オルガノシロキサン樹脂組成物に用いる溶媒は、アルコキシシランの加水分解物及び/又はそれらの縮合物、並びに硬化触媒を安定に溶解し、修飾ダイヤモンド微粒子を安定に分散させることのできることが必要であり、そのためには少なくとも20重量%以上、好ましくは50重量%以上のアルコールを含有する溶媒を用いるのが好ましい。
オルガノシロキサン樹脂組成物にはコロイダルシリカを添加しても良い。コロイダルシリカを添加することにより、ハードコート層の硬度及び耐摩耗性を高めることができる。コロイダルシリカは、直径5〜200 nm、好ましくは5〜40 nmのシリカ微粒子であり、水分散型又は有機溶媒分散型のものを使用するのが好ましい。特にハードコート層に用いるコロイダルシリカとしては、水分散型のものが好ましい。水分散型のコロイダルシリカの場合、シリカ微粒子の表面に多数の水酸基が存在し、これがアルコキシシラン加水分解縮合物と強固に結合するため、より硬度及び耐摩耗性に優れたプラスチック積層体が得られる。
オルガノシロキサン樹脂組成物には、塗工性及び塗膜の平滑性を向上させる目的で公知のレベリング剤を配合することができる。配合量はオルガノシロキサン樹脂組成物100部に対して0.01〜2重量部の範囲が好ましい。また、本発明の目的を損なわない範囲で紫外線吸収剤、染料、顔料、フィラー等を添加してもよい。
前記式(I-1’)、式(I-2’)及び式(I-3’)で表されるアルコキシシラン、修飾ダイヤモンド微粒子、硬化触媒、必要に応じてコロイダルシリカ、及び溶媒からなるオルガノシロキサン樹脂組成物は、酸性条件でアルコキシシランを加水分解及び縮合反応させる。
アクリル樹脂からなる中間層を設ける場合、アクリル樹脂組成物として、(a)アクリル共重合体B、及び(b)イソシアネート化合物からなるものを用いるのが好ましく、このアクリル樹脂組成物には、必要に応じて(c)硬化触媒、(d)紫外線吸収剤、(E)シランカップリング剤等を添加することができる。また、修飾ダイヤモンド微粒子を添加しても良い。
アクリル共重合体Bは、50モル%以上の前記式(II-1)で表される繰り返し単位、及び5〜30モル%の下記式(II-2’)で表される繰り返し単位、及び0〜30モル%の前記式(II-3)で表される繰り返し単位からなる共重合体である。式(II-2’)で表される繰り返し単位は以下の構造を有する。
(式中R2は炭素数2〜5のアルキレン基である。)
前記アクリル共重合体Bは、イソシアネート化合物によって架橋されることによりアクリル共重合体Aを生成する。イソシアネート化合物としては、イソシアネート基の含有量がアクリル共重合体Bのヒドロキシ基1当量に対して0.7〜5当量である、ポリイソシアネート化合物及び/又はブロック化されたポリイソシアネート化合物が好ましい。
(式中R5、R6及びR7は、脂肪族及び/又は脂環族ジイソシアネート化合物よりイソシアネート基を除いた基を表し、同一であっても異なってもよい。R8はヒドロキシ化合物からヒドロキシ基を除いた基を表し、n1は0〜2の整数を表す。)
(式中n2はイソシアヌレートプレポリマーの核体数を表し、その統計的平均値は1〜4であり、R9〜R11は、脂肪族及び/又は脂環族ジイソシアネート化合物よりイソシアネート基を除いた基を表し、同一であっても異なっていてもよい。)
アクリル共重合体B及びイソシアネート化合物の合計100重量部に対して0〜0.4重量部の硬化触媒を使用しても良い。硬化触媒としては、主として有機錫化合物及び/又は4級アンモニウム塩化合物が使用される。
Rx mSn(OCORy)4-m
(式中、Rxは炭素数1〜8の炭化水素基を表し、同一又は異なっていてもよく、Ryは炭素数1〜17の置換又は非置換の炭化水素基を表し、同一又は異なっていてもよく、mは0〜3の整数である。)で表されるものが好ましい。
アクリル共重合体B及びイソシアネート化合物の合計100重量部に対して10〜50重量部の紫外線吸収剤を使用するのが好ましい。
アクリル共重合体B及びイソシアネート化合物の合計100重量部に対して0〜5重量部のシランカップリング剤を添加しても良い。
アクリル樹脂組成物には、必要に応じ光安定剤を含有させることができる。光安定剤としては、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)カーボネート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)サクシネート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、4-ベンゾイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-オクタノイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ジフェニルメタン-p,p′-ジカーバメート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ベンゼン-1,3-ジスルホネート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)フェニルホスファイト等のヒンダードアミン類、ニッケルビス(オクチルフェニルサルファイド、ニッケルコンプレクス-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルリン酸モノエチラート、ニッケルジブチルジチオカーバメート等のニッケル錯体が挙げられる。これらの化合物は単独で使用しても、2種以上を併用してもよい。光安定剤は、アクリル共重合体B及びイソシアネート化合物の合計100重量部に対して、好ましくは0.01〜50重量部、より好ましくは0.05〜10重量部用いられる。
アクリル共重合体Aからなる中間層は、(a)アクリル共重合体B、(b)イソシアネート化合物、必要に応じて(c)硬化触媒、(d)紫外線吸収剤、(E)シランカップリング剤等を、基材と反応したり基材を溶解したりしない揮発性の溶媒に溶解してコーティング組成物とし、このコーティング組成物を基材表面に塗布し、溶媒を加熱等により除去し、さらに加熱してアクリル共重合体B中のヒドロキシ基とイソシアネート化合物中のイソシアネート基とを反応させ架橋させることにより形成される。
(1) 透明プラスチック基材の作製
(a)ポリカーボネート樹脂の作製
三段六枚羽根の攪拌機及び還流冷却管を取り付けたバッフル付反応容器に、45.6質量部のビスフェノールA、ビスフェノールAに対して2.78モル%のp-tert-ブチルフェノール、265質量部のジクロロメタン及び200質量部の水を入れ、反応容器内の酸素を除去するために窒素パージを行った。次に、0.09質量部のナトリウムハイドロサルファイト及び21.8質量部の水酸化ナトリウムを含む水溶液80質量部を反応容器に添加して15℃でビスフェノールAを溶解し、この混合物を撹拌しながら23.35質量部のホスゲンを30分間で供給した。その後、0.016質量部のトリエチルアミン(ビスフェノールAに対して0.08モル%)を添加して60分間攪拌し、反応を終結させた。反応混合物を静置し有機相を分液した後、塩化メチレンを加えて14重量%の濃度のポリカーボネート樹脂溶液を得た。このポリカーボネート樹脂溶液及び0.5%水酸化ナトリウム水溶液を、それぞれ1,000 ml/minの流量で多孔板付遠心抽出機(川崎エンジニアリング(株)製KCC遠心抽出機)に供給し、3,500 rpmの条件で処理した。処理後のポリカーボネート樹脂溶液に塩酸を加えて酸性とし、水相の導電率がイオン交換水とほとんど同じになるまで水洗を繰り返した後、塩化メチレンを蒸発して分子量24,200のポリカーボネート樹脂パウダーを得た。
得られたポリカーボネート樹脂パウダー100質量部に対して、0.002質量部の熱線遮蔽剤(平均粒径70 nmのLaB6微粒子約20重量%、ZrO2約24重量%及び樹脂バインダーからなる。)(住友金属鉱山(株)製KHDS-06)、0.06質量部のホスファイト系熱安定剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製Irgafos168)、0.1質量部の脂肪酸フルエステル(理研ビタミン(株)製リケスターEW-400)、及び0.3質量部の紫外線吸収剤(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製Tinuvin1577)をブレンダーにて混合した後、ベント式二軸押出機を用いて溶融混練しポリカーボネート樹脂組成物のペレットを得た。ベント式二軸押出機は(株)日本製鋼所製TEX30α(完全かみ合い、同方向回転、2条ネジスクリュー)を使用し、混練ゾーンはベント口手前に1箇所のタイプとした。押出条件は吐出量20 kg/h、スクリュー回転数150 rpm、ベントの真空度3 kPaであり、押出温度は第1供給口からダイス部分まで270℃とした。
作製したポリカーボネート樹脂組成物のペレットを120℃で5時間クリーンオーブン中で乾燥した後、シリンダー径110 mmφ及び型締め力12700 kNの日本製鋼所製J1300E-C5射出成形機を使用して、シリンダー温度300℃、ホットランナー温度305℃、金型温度100℃、射出速度20 mm/sec、充填時間6.5秒及び冷却時間50秒の条件で乗用車用フロントガラス形状の成形品を射出プレス成形した。
(a)ナノダイヤモンドの作製
TNT(トリニトロトルエン)とRDX(シクロトリメチレントリニトロアミン)を60/40の比で含む0.65 kgの爆発物を3 m3の爆発チャンバー内で爆発させて生成するBDを保存するための雰囲気を形成した後、同様の条件で2回目の爆発を起こしBDを合成した。爆発生成物が膨張し熱平衡に達した後、15 mmの断面を有する超音速ラバルノズルを通して35秒間ガス混合物をチャンバーより流出させた。チャンバー壁との熱交換及びガスにより行われた仕事(断熱膨張及び気化)のため、生成物の冷却速度は280℃/分であった。サイクロンで捕獲した生成物(黒色の粉末、BD)の比重は2.55 g/cm3、メジアン径(動的光散乱法)は220 nmであった。このBDは比重から計算して、76体積%のグラファイト系炭素と24体積%のダイヤモンドからなっていると推定された。
得られたナノダイヤモンドの粉末をメチルイソブチルケトンに3質量%の濃度で分散させ、トリメチルクロロシランのメチルイソブチルケトン溶液(濃度7.5質量%)を1:1の容量で加え、48時間撹拌してナノダイヤモンドをトリメチルシランで修飾した。得られた分散物をメチルイソブチルケトンで洗浄後、乾燥し、トリメチルシラン修飾ナノダイヤモンド粉末を得た。
得られたナノダイヤモンドの粉末を3質量%の濃度でメタノールに分散させ、下記式(A):
(3)透明プラスチック複合体の作製
(a)アクリル共重合体の作製
還流冷却器及び撹拌装置を備え、窒素置換したフラスコ中に102.7質量部のエチルメタクリレート(EMA)、13質量部の2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、0.18質量部のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)及び200質量部の1,2-ジメトキシエタンを添加し溶解させた。窒素気流中、70℃で6時間攪拌下に反応させ、得られた反応液をn-ヘキサンに滴下して再沈精製し、EMA/HEMAの組成比90/10(モル比)のコポリマー(EMA-HEMAコポリマー)98質量部を得た。このコポリマーの水酸基価は48.7 mgKOH/g、重量平均分子量はGPCの測定(カラム;Shodex GPCA-804、溶離液;THF)からポリスチレン換算で90,000であった。
10質量部のEMA-HEMAコポリマー及び2.00質量部の紫外線吸収剤(チバスペシャルティケミカルス社製チヌビン411L)を、50質量部のメチルイソブチルケトン及び25質量部の2-ブタノールからなる混合溶媒に溶解し、さらにこの溶液にEMA-HEMAコポリマーのヒドロキシ基1当量に対してイソシアネート基が1当量になるように2.96質量部のポリイソシアネート化合物前駆体(デグサジャパン(株)製VESTANATB1358/100)を添加し、さらに0.005質量部のジメチルチンジネオデカノエート及び1.5質量部のシランカップリング剤(日本ユニカー(株)製APZ-6633 5%エタノール溶液)を添加し25℃で30分間攪拌し、中間層用のアクリル樹脂組成物を調製した。
100質量部の水分散型コロイダルシリカ分散液(触媒化成工業(株)製 カタロイドSN30 固形分濃度30質量%)に、0.1質量部の35%塩酸を加えて攪拌し、この分散液に氷水浴で冷却下136質量部のメチルトリメトキシシラン及び20.3質量部のジメチルジメトキシシランを加えた。この混合液を25℃で6時間攪拌して得られた反応液に、硬化触媒として1質量部の45%コリンメタノール溶液、pH調節剤として4質量部の酢酸、4.1質量部の前記トリメチルシラン修飾ナノダイヤモンド粉末及び2.7質量部の前記フルオロアルキル基修飾ナノダイヤモンド粉末を添加し、200質量部のイソプロパノールで希釈してオルガノシロキサン樹脂組成物を調製した。
上記で作製したポリカーボネート樹脂の成型品を、130℃で1時間クリーンオーブン中でアニール処理し、前記アクリル樹脂組成物を液だまりができないようディップコート法によって両面塗布し、25℃で20分間静置後、130℃で1時間熱風循環オーブン中で熱硬化させ、4.0μmの膜厚の硬化膜を形成した。次いで成形品のアクリル樹脂被膜表面に、前記オルガノシロキサン樹脂組成物をディップコート法によって両面塗布し、25℃で20分間静置後、120℃で2時間熱風循環オーブン中で熱硬化させ、4.0μmの膜厚の硬化膜を積層した。
2・・・透明プラスチック基材
3・・・ハードコート層
4・・・中間層
10・・・ダイヤモンド微粒子
Claims (11)
- 透明プラスチック基材とハードコート層とからなる透明プラスチック複合体であって、前記ハードコート層が、ケイ素を有するダイヤモンド微粒子及び/又はフッ素を有するダイヤモンド微粒子を含むことを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 透明プラスチック基材とハードコート層とからなる透明プラスチック複合体であって、前記ハードコート層が、ケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子を含むことを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項1に記載の透明プラスチック複合体において、前記ケイ素を有するダイヤモンド微粒子がケイ素化処理されたダイヤモンド微粒子であり、前記フッ素を有するダイヤモンド微粒がフッ素化処理されたダイヤモンド微粒子であることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項2に記載の透明プラスチック複合体において、前記ケイ素及びフッ素を有するダイヤモンド微粒子が、ケイ素化処理及びフッ素化処理されたダイヤモンド微粒子であることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の透明プラスチック複合体において、前記透明プラスチック基材と前記ハードコート層との間に、前記透明プラスチック基材と前記ハードコート層との密着性を高めるための中間層が形成されていることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項3〜5のいずれかに記載の透明プラスチック複合体において、前記ケイ素化処理がシリル化処理であることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項3〜6のいずれかに記載の透明プラスチック複合体において、前記フッ素化処理がフルオロアルキル基含有オリゴマーによる処理であることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の透明プラスチック複合体において、前記ダイヤモンド微粒子が爆射法で得られたナノダイヤモンドであることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の透明プラスチック複合体において、前記ハードコート層が、オルガノシロキサン樹脂からなることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の透明プラスチック複合体において、前記透明プラスチック基材が、芳香族ポリカーボネート樹脂からなることを特徴とする透明プラスチック複合体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の透明プラスチック複合体において、前記中間層が、アクリル樹脂からなることを特徴とする透明プラスチック複合体。
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