JP2012027471A - 液晶配向膜用組成物および液晶配向膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】前記液晶配向膜用組成物は、光反応性基を有するノルボルネン系重合体、バインダー、反応性メソゲンおよび光開始剤を含む。
【選択図】なし
Description
R5は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20の線状又は分枝状アルキレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数2〜20の線状又は分枝状アルケニレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜20の線状又は分枝状アルキニレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜12のシクロアルキレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数6〜40のアリーレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のアルコキシレン;またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のカルボニルオキシレンであり、
R6、R7およびR8は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20の線状又は分枝状アルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数2〜20の線状又は分枝状アルケニル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜20の線状又は分枝状アルキニル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜12のシクロアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数6〜40のアリール;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のアルコキシ;またはハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のカルボニルオキシであり、kは、それぞれ独立して、1〜10の整数である。
R’10、R’11、R’12、R’13、R’14、R’15、R’16、R’17、およびR’18のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシであるか、あるいは、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシであり、
残りは、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ、または置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリールである。
4−フルオロベンズアルデヒド(4−fluorobenzaldehyde)(10g、80.6mol)、マロン酸(malonic acid)(29.5g、2eq.)、ピペリジン(piperidine)(1.21g、0.1eq.)をピリジン(pyridine)(33.7g、3eq.)に入れ、常温で約1時間攪拌した。温度を80℃まで上げた後、12時間攪拌した。反応後、温度を常温まで下げ、1MHClを徐々に加えて溶液のpHが約4になるように滴定した。生成されたパウダーをろ過し、水で洗浄し、該パウダーを真空オーブンで乾燥した(収率:90%)。
4−フルオロけい皮酸(4−fluoro cinnamic acid)(10g、60mmol)、5−ノルボルネン−2−メタノール(5−norbornene−2−methanol)(7.45g、60mol)、ジルコニウムアセタートヒドロキシド(zirconium(IV) acetate hydroxide)(0.3g、0.02eq.)をトルエン(toluene)(50ml)に入れて攪拌した。N2大気下で145℃まで昇温させ、24時間共沸還流(azeotropic reflux)を施した。反応後、温度を常温まで下げ、エチルアセタート(Ethyl acetate)を100v%加えた。1MHClで抽出し、水でさらに洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥し、溶媒を吹き飛ばした後、高粘性の液状物質を得た(収率:68%、純度(GC):92%)。
2−(4−フルオロけい皮酸エステル)−5−ノルボルネン(2−(4−fluoro cinnamic ester)−5−norbornene)(5g、18.4mmol)をトルエン(toluene)(15ml)に溶かした後、N2を吹き込みつつ30分間攪拌した。温度を90℃まで上げ、メチレンクロリド(methylene chloride)(1ml)に溶かされているPd(acetate)2(4.13mg、18.4μmol)、トリス(シクロヘキシル)ヒドロゲンホスフィノテトラキス(ペンタフルオロベンズ)ボレート(tris(cyclohexyl) hydrogen phosphino tetrakis(pentafluorobenz)borate)(37.2mg、38.6μmol)を加えた。90℃で15時間攪拌した。反応後、温度を常温まで下げた後、エタノールを用いて沈殿を取り、ろ過後に真空オーブンで乾燥して最終生成物NB1を製造した(収率:85%、Mw:158k(PDI=2.88))。
前記製造例2における4−フルオロけい皮酸(4−fluoro cinnamic acid)に代えて、4−メトキシけい皮酸を用いて2−(4−メトキシけい皮酸エステル)−5−ノルボルネンを製造した。このようにして製造された2−(4−メトキシけい皮酸エステル)−5−ノルボルネンを用いて、製造例3の方法と同様にして重合を行うことにより、NB2を製造した。
前記製造例2における4−フルオロけい皮酸(4−fluoro cinnamic acid)に代えて、4−プロポキシけい皮酸を用いて、2−(4−プロポキシけい皮酸エステル)−5−ノルボルネンを製造した。このようにして製造された2−(4−プロポキシけい皮酸エステル)−5−ノルボルネンを用いて、製造例3の方法と同様にして重合を行うことにより、NB3を製造した。
ノルボルネン系重合体としての前記製造例3に従い製造されたノルボルネン系重合体NB1と、メソゲン化合物RM1との重量比を1:2、1:3、1:4、2:1、2:2とし、(メタ)アクリレート系化合物としてのペンタエリスリトールトリアクリレートの1重量%、前記RM1の0.25重量%および光開始剤としてのチバ(Ciba)社製のIrgacure907の0.25重量%を残量のシクロペンタノン(cyclopentanone)溶媒に溶かし、石英ガラス基板(quartz plate)の上にスピンコート(2000rpm、20sec)し、2分間80℃で乾燥した。そして、UV照射器(UV−A、UV−B)を用いて15mw/cm2の光をそれぞれ2分間照射して液晶配向膜を製造した。このとき、液晶配向膜の製造工程は、UVランプの手前に偏光板を置いてから行った。
前記実施例1における反応性メソゲンRM1に代えて、RM3またはRM5の反応性メソゲンを用いた以外は、実施例1の方法と同様にして液晶配向膜を製造した。
ポリビニルシンナメート(PVCi)とメソゲン化合物RM1の重量比を1:2、1:3、1:4、2:1、2:2とし、(メタ)アクリレート系化合物としてのペンタエリスリトールトリアクリレートの1重量%、前記RM1の0.25重量%および光開始剤としてのチバ(Ciba)社製のIrgacure907の0.25重量%を残量のシクロペンタノン(cyclopentanone)溶媒に溶かし、石英ガラス基板(quartz plate)の上にスピンコート(2000rpm、20sec)し、2分間80℃で乾燥した。そして、UV照射器(UV−A、UV−B)を用いて15mw/cm2の光をそれぞれ2分間照射して液晶配向膜を製造した。このとき、液晶配向膜の製造工程は、UVランプの手前に偏光板を置いてから行った。
下記表1に示す種類と含量にて液晶配向膜用組成物を残量のシクロペンタノン(cyclopentanone)溶媒に溶かし、ガラス基板(glass plate)の上にスピンコート(2000rpm、20sec)し、2分間80℃で乾燥した。次いで、UV照射器を用いて15mw/cm2の光をそれぞれ2分間照射して液晶配向膜を製造した。このとき、液晶配向膜の製造工程は、UVランプの手前に偏光板を置いてから行った。
異方性
前記実施例1〜3および比較例1に従い製造された液晶配向膜に対し垂直方向(A⊥)と水平方向(A‖)の吸光度(absorbance)を測定した後、異方性((A⊥−A‖)/(A⊥+A‖))を計算して下記表1に示す。UV吸光度は、紫外線分光計(UV spectrometer)に偏光板を取り付けて、平行吸光度、垂直吸光度について測定を行った。光反応性重合体に対する異方性は300nmでの吸光度の差として計算し、メソゲンに対する異方性は380nmでの吸光度の差として計算した。このとき、380nmでの吸光度の差から計算されたメソゲンに対する異方性は下記表1に示された一部の液晶配向膜に対して算出した。
2μmのスペーサー(spacer)含有封止剤(sealant)で前記実施例4〜9および比較例2〜10に従い製造された液晶配向膜基板を貼り合わせ、UVでスペーサーを硬化させた。次いで、IPS液晶を毛管力(capillary force)を用いて注入した。液晶の注入されたセルを90℃で約10分間安定化させ、セルの上および下板に偏光板をクロス(cross)状に貼着した。次いで、光度計(photometer)を用いて黒輝度を測定し、その測定値を下記表2に示す。
2μmのスペーサー(spacer)含有封止剤(sealant)で前記実施例4〜9および比較例2〜10に従い製造された液晶配向膜基板を貼り合わせ、UVでスペーサーを硬化させた。次いで、IPS液晶を毛管力(capillary force)により注入した。液晶の注入されたセルを90℃で約10分間安定化させ、セルの上および下板に偏光板をクロス(cross)状に貼着した。次いで、光度計(photometer)で黒輝度を測定した後、60Hzの電場を同じ平面にかけ、60℃で24時間ストレスを与えた。次いで、さらに黒輝度を測定して、初期に比べて増加した輝度を輝度増加率として下記表2に示す。下記表2から明らかなように、反応性メソゲンを使用しなかった比較例2〜9の場合にはいずれも数百%の輝度増加率を示して電気的ストレスに対して安定していないことが分かった。しかしながら、実施例のようにノルボルネン系重合体と共に反応性メソゲンを添加して液晶配向膜を成膜すれば、輝度増加率が数十%以内に減少し、レファレンス(reference)とほとんど同じ値が得られることが確認できた。この事から分かるように、反応性メソゲンが液晶配向膜の安定性に重要な役割を果たす。
Claims (20)
- 光反応性基を有するノルボルネン系重合体、バインダー、反応性メソゲンおよび光開始剤を含む液晶配向膜用組成物。
- 前記反応性メソゲンは、下記の化学式1の化合物を含む請求項1に記載の液晶配向膜用組成物:
AおよびBは、炭素数6〜40のアリーレンおよび炭素数6〜8のシクロアルキレン基の中から選ばれ、
R15〜R22は、それぞれ独立してまたは同時に、H、F、Cl、CN、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜40のアリール基、炭素数1〜12のアルコキシ基、および炭素数1〜12のアルコキシカルボニル基であり、
E1、E2は、それぞれ独立してまたは同時に、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C=C−、−OCH2−または−CH2O−であり、
Z1、Z2は、それぞれ独立して、アクリレート基またはメタクリレート基であり、
P1、P2、Qは、それぞれ独立してまたは同時に、A、E、或いはZのうちの一つであり、
x1、x2は、それぞれ独立して、0〜12の整数である。 - 前記化学式1のAおよびBはフェニレンまたはシクロヘキシレンであり、前記AおよびBのうちの少なくとも一つはフェニレンである請求項2に記載の液晶配向膜用組成物。
- 前記光反応性基を有するノルボルネン系重合体は、下記の化学式3または4の繰り返し単位を含む請求項1に記載の液晶配向膜用組成物:
nは50〜5,000であり、
pは0〜4の整数であり、
R1、R2、R3、およびR4のうちの少なくとも一つは、下記の化学式2a、2bおよび2cよりなる群から選ばれたラジカルであり、
残りは、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニル;置換もしくは非置換の炭素数5〜12のシクロアルキル;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール;置換もしくは非置換の炭素数7〜15のアラルキル;置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニル;および酸素、窒素、リン、硫黄、ケイ素およびホウ素よりなる群から選ばれた1以上の元素を含む非炭化水素極性基(non−hydrocarbonaceous polar group)よりなる群から選ばれる極性官能基であり、
前記R1、R2、R3、およびR4は、水素、ハロゲン、または極性官能基ではなければR1とR2、またはR3とR4が互いに連結されて炭素数1〜10のアルキリデン基を形成してもよく、あるいは、R1またはR2がR3およびR4のうちのいずれか一種と連結されて炭素数4〜12の飽和または不飽和環、または炭素数6〜24の芳香族環を形成してもよく、
Aは、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン、カルボニル(−CO−)、カルボニルオキシ(−(CO)O−)、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリーレン、および置換もしくは非置換の炭素数6〜40のヘテロアリーレンよりなる群から選ばれ、
Bは、単純結合、酸素、硫黄、および−NH−よりなる群から選ばれ、
Xは、酸素または硫黄であり、
R9は、単純結合、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルケニレン、置換もしくは非置換の炭素数5〜12のシクロアルキレン、置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリーレン、置換もしくは非置換の炭素数7〜15のアラルキレン、および置換もしくは非置換の炭素数2〜20のアルキニレンよりなる群から選ばれ、
R10、R11、R12、R13、およびR14は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル;置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ;置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリール;第14族、第15族または第16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール;置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアルコキシアリールおよびハロゲン元素よりなる群から選ばれてもよい。 - 前記非炭化水素極性基は、下記の官能基よりなる群から選ばれる請求項4に記載の液晶配向膜用組成物:
R5は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20の線状又は分枝状アルキレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数2〜20の線状又は分枝状アルケニレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜20の線状又は分枝状アルキニレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜12のシクロアルキレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数6〜40のアリーレン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のアルコキシレン;または、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のカルボニルオキシレンであり、
R6、R7およびR8は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して、水素;ハロゲン;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20の線状又は分枝状アルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数2〜20の線状又は分枝状アルケニル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜20の線状又は分枝状アルキニル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数3〜12のシクロアルキル;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数6〜40のアリール;ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のアルコキシ;または、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アリール、ハロアリール、アラルキル、ハロアラルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、カルボニルオキシ、ハロカルボニルオキシ、アリールオキシ、ハロアリールオキシ、シリルおよびシロキシの中から選ばれた1種以上の置換基で置換もしくは非置換された炭素数1〜20のカルボニルオキシであり、kは、それぞれ独立して、1〜10の整数である。 - 前記第14族、第15族または第16族のヘテロ元素を含む炭素数6〜40のヘテロアリール基、または炭素数6〜40のアリール基は、下記の官能基よりなる群から選ばれる請求項4に記載の液晶配向膜用組成物:
R’10、R’11、R’12、R’13、R’14、R’15、R’16、R’17、およびR’18のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシであるか、あるいは、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシであり、
残りは、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数1〜20のアルコキシ、置換もしくは非置換の炭素数6〜30のアリールオキシ、または置換もしくは非置換の炭素数6〜40のアリールである。 - 前記光反応性基を有するノルボルネン系重合体は、化学式3および4よりなる群から選ばれた2種以上の繰り返し単位を含む共重合体である請求項4に記載の液晶配向膜用組成物。
- 前記バインダーは、(メタ)アクリレート系化合物を含む請求項1に記載の液晶配向膜用組成物。
- 前記(メタ)アクリレート系化合物は、ペンタエリスリトールトリアクリレート(pentaerythritol triacrylate)、トリ(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(tris(2−acrylolyloxyethyl)isocynurate)、トリメチロールプロパントリアクリレート(trimethylolpropane triacrylate)およびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(dipentaerythritol hexaacrylate)よりなる群から選ばれた1種以上を含む請求項8に記載の液晶配向膜用組成物。
- 前記光反応性基を有するノルボルネン系重合体および前記反応性メソゲンは、1:0.1〜1:2の重量比で含まれる請求項1に記載の液晶配向膜用組成物。
- 前記光開始剤は、UV硬化を開始する光開始剤を含む請求項1に記載の液晶配向膜用組成物。
- トルエン(toluene)、アニソール(anisole)、クロロベンゼン(chlorobenzene)、ジクロロエタン(dichloroethane)、シクロヘキサン(cyclohexane)、シクロペンタン(cyclopentane)およびプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(propylene glycol methyl ether acetate)よりなる群から選ばれた1種以上の有機溶媒をさらに含む請求項1に記載の液晶配向膜用組成物。
- 組成物の総固形分の重量に対し、ノルボルネン系重合体の40〜65重量%、バインダーの15〜35重量%、反応性メソゲンの10〜25重量%および光開始剤の1〜6重量%を含む請求項1に記載の液晶配向膜用組成物。
- 固形分の含量が1〜15重量%である請求項12に記載の液晶配向膜用組成物。
- 請求項1から請求項13のいずれかに記載の液晶配向膜用組成物を基板の上に塗布するステップと、
前記塗布された組成物に紫外線(UV)を照射するステップと、
を含む液晶配向膜の成膜方法。 - 請求項1に記載の液晶配向膜用組成物を含む液晶配向膜。
- 30〜1,000nmの膜厚を有する請求項16に記載の液晶配向膜。
- 請求項16に記載の液晶配向膜を含む液晶セル。
- 横電界スイッチング(IPS)液晶用である請求項18に記載の液晶セル。
- ねじれネマチック(TN)液晶用である請求項18に記載の液晶セル。
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