JP2011519988A - 新規な触媒およびポリウレタンの製造におけるその使用 - Google Patents
新規な触媒およびポリウレタンの製造におけるその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011519988A JP2011519988A JP2011506596A JP2011506596A JP2011519988A JP 2011519988 A JP2011519988 A JP 2011519988A JP 2011506596 A JP2011506596 A JP 2011506596A JP 2011506596 A JP2011506596 A JP 2011506596A JP 2011519988 A JP2011519988 A JP 2011519988A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atom
- oxygen
- ligand
- catalyst
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 139
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title description 42
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title description 25
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 79
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 72
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- -1 halide ion Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 22
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 20
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 20
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 16
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 4
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 58
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 38
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 26
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 18
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N tin(4+) Chemical class [Sn+4] SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 6
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229940100892 mercury compound Drugs 0.000 description 5
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BTZVKSVLFLRBRE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)=O BTZVKSVLFLRBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(O)=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VAQXYTXEFDFLIS-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoyloxy(phenyl)mercury Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 VAQXYTXEFDFLIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 3
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical class C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical class CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical group 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid ethyl ester Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940074076 glycerol formal Drugs 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 2
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical compound CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatopentane Chemical compound CCCCC(N=C=O)N=C=O VKLNMSFSTCXMSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-ethylpropan-2-amine Chemical compound CCNC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 PVXVWWANJIWJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004009 13C{1H}-NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZFZQYNTEZSWCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibutyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC(CCCC)=C1O LZFZQYNTEZSWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKEVWMVUIDDRMC-UHFFFAOYSA-N 3,4-methylenedioxy-n-isopropylamphetamine Chemical compound CC(C)NC(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 XKEVWMVUIDDRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPACMOORZSDQDQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminobenzoyl)oxypropyl 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)OCCCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 YPACMOORZSDQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDJBIPLKIGSVRG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(Cl)C(CC)=C1N VDJBIPLKIGSVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical class OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)SN1C1CCCCC1 JRQLZCFSWYQHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOFIWCXMXPVSAZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-bis(methylsulfanyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CSC1=CC(C)=C(N)C(SC)=C1N AOFIWCXMXPVSAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-M 4-nitrophenolate Chemical compound [O-]C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N MDEA Natural products CC(C)CCCCC=CCC=CC(O)=O QMMZSJPSPRTHGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQBIOPGDNZYNA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C IXQBIOPGDNZYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC KYIMHWNKQXQBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K bismuth;3,3,5,5-tetramethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBYUNLMTXMFAQK-UHFFFAOYSA-N butyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC.CCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC FBYUNLMTXMFAQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940065285 cadmium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000001662 cadmium compounds Chemical class 0.000 description 1
- NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L calcium;octanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical group OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Chemical class C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N lactic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- HPBJPFJVNDHMEG-UHFFFAOYSA-L magnesium;octanoate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O HPBJPFJVNDHMEG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N n,n'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CC)C=C1 FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 description 1
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Chemical group 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L zinc 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound [Zn++].CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O.CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0211—Oxygen-containing compounds with a metal-oxygen link
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0215—Sulfur-containing compounds
- B01J31/0228—Sulfur-containing compounds with a metal-sulfur link, e.g. mercaptides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0237—Amines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0241—Imines or enamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/34—Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
- B01J2231/341—1,2-additions, e.g. aldol or Knoevenagel condensations
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/40—Complexes comprising metals of Group IV (IVA or IVB) as the central metal
- B01J2531/42—Tin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本発明は、新規な触媒、その製造方法、およびポリイソシアネート重付加物の製造におけるその好ましい使用に関する。
Description
本発明は、新規な触媒、その製造方法、およびポリイソシアネート重付加物の製造におけるその好ましい使用に関する。
ポリウレタンは長い間知られており、多くの分野で使用されている。実際のポリウレタン反応は、進行が遅すぎたり、乏しい機械的性質を有するポリウレタン生成物を適当な条件下でもたらしたりするので、しばしば触媒を用いて実施しなければならない。多くの場合、ヒドロキシル成分とＮＣＯ成分との反応は、触媒されなければならない。常套の触媒は、金属含有触媒と金属不含有触媒とに分類される。典型的な常套の触媒は、例えばアミン触媒、例として、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、またはトリエタノールアミンである。金属含有化合物の場合、対象は、通常、ルイス酸化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫、オクタン酸鉛、オクタン酸錫、チタン錯体およびジルコニウム錯体、カドミウム化合物、ビスマス化合物（例えばネオデカン酸ビスマス）、および鉄化合物である。触媒に対する１つの要求は、可能な限り決められたように、多様なポリウレタン反応の１つのみを、例えばＯＨ基とＮＣＯ基との反応のみを触媒することである。この１つの反応の間、副反応（例えば、イソシアネートの二量体化または三量体化、アロファネート化、ビウレット化、水反応、またはウレア生成）を触媒すべきではない。その要求は常に、所定のフォームプロフィルが得られるように望ましい反応（例えば水反応のみ）を、または酢酸カリウムを使用する場合のように好ましくはポリイソシアヌレート反応を、最適な触媒が正確に触媒することである。しかしながら今まで、所定の反応のみを触媒する触媒はほとんど存在していなかった。ところが、ポリウレタンの製造において多様な反応可能性が存在する場合はまさに、所定の反応のみが触媒されることが極めて望ましい。決められたように１つの反応のみを触媒する触媒だけでなく、付加的に選択的に活性になりかつある条件下でのみ反応を触媒する触媒も、特に重要である。そのような触媒は、切換可能触媒（switchable catalyst）と称される。切換可能触媒は、熱的切換可能触媒、光化学的切換可能触媒、光学的切換可能触媒に細分類される。一般に、これを潜在性触媒とも称し、熱的切換可能触媒を熱潜在性触媒とも称する。熱潜在性触媒は、反応混合物がある温度に達するまで作用しない。該温度を超えると、熱潜在性触媒は活性に、好ましくは瞬時に活性になる。熱潜在性触媒は、長いポットライフおよび速い脱型時間をもたらす。
今まで知られており、必要に応じて使用されていた潜在性触媒の種類は、水銀化合物からなる。水銀化合物の最も顕著な例は、ネオデカン酸フェニル水銀（Thorcat 535およびCocure 44）である。この触媒は潜在性反応プロフィルを示す。該触媒は、最初は実質的には不活性であり、通常ＮＣＯ基とＯＨ基との無触媒転化の発熱性の故に、混合物がゆっくり温まると初めて、ある温度（通常約７０℃）で瞬時に活性になる。この触媒を使用すると、極めて長い開放時間および極めて短い硬化時間を達成することができる。このことは、大量の材料を放出し（例えば、大きな型を充填し）、放出後に反応を迅速に、従って経済的に終わらせなければならない場合、特に有利である。
潜在性触媒を使用する場合、付加的に下記条件が満たされるならば、特に有利である：
ａ）触媒量を増やすと、触媒は潜在性を失うことなく反応を促進する。
ｂ）触媒量を減らすと、触媒は潜在性を失うことなく反応を遅くする。
ｃ）触媒量、指数、混合比、押出量、および／またはポリウレタン中のハードセグメントの割合を変更しても、触媒の潜在性は損なわれない。
ｄ）前記変更の全てにおいて、触媒は、粘着性部分を残すことなく、反応体の実質的に完全な転化をもたらす。
ａ）触媒量を増やすと、触媒は潜在性を失うことなく反応を促進する。
ｂ）触媒量を減らすと、触媒は潜在性を失うことなく反応を遅くする。
ｃ）触媒量、指数、混合比、押出量、および／またはポリウレタン中のハードセグメントの割合を変更しても、触媒の潜在性は損なわれない。
ｄ）前記変更の全てにおいて、触媒は、粘着性部分を残すことなく、反応体の実質的に完全な転化をもたらす。
潜在性触媒の特定の利点は、低下する温度と共に減少する触媒作用の結果として、潜在性触媒は、常套の触媒と比べて、例えば室温で、最終ポリウレタン材料におけるウレタン基の解離を少ししか促進しないといった事実に見られる。従って、潜在性触媒は、ポリウレタンの好ましい連続使用特性に寄与する。
更に、触媒を使用する場合、一般に、生成物の物理的性質が可能な限り悪影響を受けないことを確実にするよう気を付けなければならない。ある反応の意図された触媒が非常に重要なのは、そのためでもある。水銀触媒は広く使用でき、付加的触媒を配合する必要がなく、かつ極めて選択的にＯＨ基とＮＣＯ基との反応を触媒するので、まさにエラストマー、特に注型エラストマーの製造において、水銀触媒の使用は極めて広く普及している。唯一の、とはいうものの非常に重大な欠点は、水銀化合物の高い毒性である。従って、水銀触媒の代替物を見つけるために多大な努力がなされている。更に、水銀化合物は、幾つかの産業（自動車産業、電気産業）では禁止されている。
従来技術の概説が、ＷＯ ２００５／０５８９９６に記載されている。同文献は、チタン触媒およびジルコニウム触媒を用いて、いかに反応が進行するかを記載している。様々な触媒の多数の可能な組み合わせも挙げられている。
水銀触媒より少なくとも毒性の低い系、例えば、錫、亜鉛、ビスマス、チタンまたはジルコニウムに基づく系、並びにアミジンおよびアミン触媒が市場では知られているが、それらは今まで、水銀化合物の堅牢性および単純さを示していなかった。
触媒のある組み合わせは、該触媒の多くがもっぱら選択的に作用するので、硬化反応とは全く別にゲル反応をもたらす。例として、ネオデカン酸ビスマス（ＩＩＩ）をネオデカン酸亜鉛およびネオデカン酸と組み合わせる。付加的に、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エンをしばしば添加する。この組み合わせが最もよく知られているが、残念ながら、Thorcat 535（Thor Especialidades S.A.）のように広く一般的に使用することはできず、更に、配合における変化に影響されやすい。これら触媒の使用は、ＤＥ １０ ２００４ ０１１ ３４８に記載されている。触媒の別の組み合わせは、ＷＯ ２００５／０５８９９６、ＵＳ ３，７１４，０７７、ＵＳ ４，５８４，３６２、ＵＳ ５，０１１，９０２、ＵＳ ５，９０２，８３５、ＵＳ ６，５９０，０５７に開示されている。
市販されているAir Products Chemicals Europe B.V.社製DABCO DC-2の場合、対象は、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）およびジ酢酸ジブチル錫からなる触媒混合物である。この混合物の欠点は、アミンが直ちに活性化状態で作用することである。代替系は、例えばPOLYCAT SA-1/10（Air Products Chemicals Europe B.V.）である。この場合、対象は、酸でブロックされたＤＡＢＣＯである。この系は熱潜在性であるが、このようなタイプの系は、硬化過程での乏しい触媒作用の故に使用されない。この系の存在下で製造されたエラストマーは、反応の終点で粘着性を有したままであり、反応「不足」とも称される。
従って、本発明の目的は、良好な機械的性質を有するポリイソシアネート重付加物を製造でき、かつ初期における著しく遅延された反応と、この初期段階の後における最終生成物を生じるための促進された反応とをもたらす、有効な系および触媒を製造することである。加えて、本発明の系および触媒は、毒性を有する重金属（例えば、カドミウム、水銀および鉛）を含有すべきではない。
本発明の目的は、意外なことに、特定のＳｎ（ＩＶ）触媒の使用によって達成することができた。
本発明は、
ａ）ポリイソシアネートおよび
ｂ）ＮＣＯ反応性化合物
から、
ｃ）潜在性触媒および
ｄ）任意に、成分（ｃ）とは異なる更なる触媒および／または活性剤
の存在下、
ｅ）任意に発泡剤、
ｆ）任意に充填剤および／または繊維材料並びに
ｇ）任意に助剤および／または添加剤
の添加を伴って得られる、良好な機械的性質を有するポリイソシアネート重付加物であって、潜在性触媒として、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１個の配位子を含有する式（Ｉ）：
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物、またはそれに基づく多核四価錫化合物を使用し、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有することを特徴とする、ポリイソシアネート重付加物を提供する。
ａ）ポリイソシアネートおよび
ｂ）ＮＣＯ反応性化合物
から、
ｃ）潜在性触媒および
ｄ）任意に、成分（ｃ）とは異なる更なる触媒および／または活性剤
の存在下、
ｅ）任意に発泡剤、
ｆ）任意に充填剤および／または繊維材料並びに
ｇ）任意に助剤および／または添加剤
の添加を伴って得られる、良好な機械的性質を有するポリイソシアネート重付加物であって、潜在性触媒として、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１個の配位子を含有する式（Ｉ）：
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物、またはそれに基づく多核四価錫化合物を使用し、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有することを特徴とする、ポリイソシアネート重付加物を提供する。
本発明は更に、潜在性触媒（ｃ）および成分（ｃ）とは異なる任意の更なる触媒および／または活性剤の存在下、任意に発泡剤、任意に充填剤および／または繊維材料、並びに任意に助剤および／または添加剤の添加を伴って、ポリイソシアネート（ａ）をＮＣＯ反応性化合物（ｂ）で転化させる、本発明のポリイソシアネート重付加物の製造方法であって、潜在性触媒として、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１個の配位子を含有する式（Ｉ）：
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物、またはそれに基づく多核四価錫化合物を使用し、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有することを特徴とする、方法を提供する。
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物、またはそれに基づく多核四価錫化合物を使用し、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有することを特徴とする、方法を提供する。
本発明は更に、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する式（ＩＩ）：
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３Ｓｎ(ＩＶ)]２Ｏ （ＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は一価、二価または三価の配位子である。］
で示される二核四価錫化合物であって、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有する、二核四価錫化合物を提供する。
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３Ｓｎ(ＩＶ)]２Ｏ （ＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は一価、二価または三価の配位子である。］
で示される二核四価錫化合物であって、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有する、二核四価錫化合物を提供する。
本発明は更に、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する、本発明の式（ＩＩ）で示される二核四価錫化合物の製造方法であって、対応する単核または多核のＳｎ（ＩＶ）化合物から配位子交換を介して該化合物を製造することを特徴とする方法を提供する。
本発明は更に、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する式（ＩＩＩ）：
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｏ]ｎ （ＩＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、ｎは２以上であり、Ｌ１、Ｌ２は一価または二価の配位子である。］
で示される二核または多核の四価錫化合物であって、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有する、二核または多核の四価錫化合物を提供する。
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｏ]ｎ （ＩＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、ｎは２以上であり、Ｌ１、Ｌ２は一価または二価の配位子である。］
で示される二核または多核の四価錫化合物であって、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有する、二核または多核の四価錫化合物を提供する。
本発明は更に、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する、本発明の式（ＩＩＩ）で示される二核または多核の四価錫化合物の製造方法であって、対応する単核または多核の錫（ＩＩ）化合物から、同時のオリゴマー化を伴った酸化によって該化合物を製造するか、または対応する単核または多核のＳｎ（ＩＶ）化合物から配位子交換を介して該化合物を製造することを特徴とする方法を提供する。酸化は好ましくは、酸素／空気を用いてまたはペルオキソ化合物を用いて行う。
本発明は更に、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１個の配位子を含有する、下記式（Ｉ）：
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物からなるか、
または少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する、下記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３Ｓｎ(ＩＶ)]２Ｏ （ＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は一価、二価または三価の配位子である。］
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｏ]ｎ （ＩＩＩ）
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｓ]ｎ （ＩＶ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、ｎは２以上であり、Ｌ１、Ｌ２は一価または二価の配位子である。］
で示される二核または多核の四価錫化合物からなる、潜在性触媒であって、
Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有する、潜在性触媒を提供する。
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物からなるか、
または少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する、下記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３Ｓｎ(ＩＶ)]２Ｏ （ＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は一価、二価または三価の配位子である。］
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｏ]ｎ （ＩＩＩ）
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｓ]ｎ （ＩＶ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、ｎは２以上であり、Ｌ１、Ｌ２は一価または二価の配位子である。］
で示される二核または多核の四価錫化合物からなる、潜在性触媒であって、
Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２、特に好ましくは、酸素、イオウ、アルコラート、チオラートまたはカルボキシレート
を有する、潜在性触媒を提供する。
式（Ｉ）および式（ＩＶ）で示される化合物の製造方法は、特に、A. A. Selina, S. S. Karlov, E. Kh. Lermontova, G. S. Zaitseva, Chem. Heterocycl. Comp. 2007, 43, 813、R. C. Mehrotra, V. D. Gupta, Indian J. Chem. 1967, 5, 643、およびこれらの中に引用されている文献に見られる。
前記錫（ＩＶ）化合物からなる潜在性触媒は、優先的には、ポリイソシアネート重付加化合物、特にポリウレタンの製造に使用される。
特定の配位子とは異なる配位子の場合、対象は、錫化学から知られている配位子である。それらの配位子は、相互に独立に、一部がまたはもっぱら、炭素を介して錫に結合できる（有機錫化合物または錫オルガニル）。錫に直接結合している炭化水素基は、好ましくは、１〜３０個の炭素原子、特に好ましくは１〜８個の炭素原子を含有する飽和アルキル基である。配位子は相互に独立に、もっぱら非炭素原子を介して錫に結合してもよい（無機錫化合物）。無機錫化合物、即ち、錫−炭素結合を含有しない化合物は、より低い毒性の故に好ましい。
特定の配位子とは異なる配位子の場合、対象は、好適には、酸素橋、ヒドロキシド、アルコラート、カルボキシレート、チオラート（各々の場合に、好ましくは１〜３０個の炭素原子、特に好ましくは１〜１２個の炭素原子を含有する）、およびハロゲン化物イオン（好ましくは塩化物イオンおよび臭化物イオン）である。特に好ましい場合は、配位子と錫とは、酸素を介して（例えば酸素橋として）、ヒドロキシドとして、またはアルコキシ基（アルコラート）の状態で、またはカルボキシレートとして結合する。
好ましいアルコラート配位子は、ＭｅＯ-、ＥｔＯ-、ＰｒＯ-、ｉＰｒＯ-、ＢｕＯ-、ｔＢｕＯ-、ＰｈＯ-および
［ここで、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはｎ−ブチル基、ｔＢｕはｔｅｒｔ−ブチル基、Ｐｈはフェニル基である。］
である。
である。
好ましいカルボキシレート配位子は、ホルメート、アセテート、プロパノエート、ブタノエート、ペンタノエート、ヘキサノエート、エチルヘキサノエート、ラウレート、ラクテートおよびベンゾエートであり、エチルヘキサノエート、ラウレートおよびベンゾエートが特に好ましい。
一般に知られているように、錫化合物はオリゴマー化する傾向にあるので、多核錫化合物、または単核錫化合物と多核錫化合物との混合物がしばしば存在する。多核錫化合物中では、好ましくは、錫原子が酸素原子を介して互いに結合している。
典型的なオリゴマー錯体（多核錫化合物）は、例えば、酸素またはイオウを介した錫原子の縮合によって生じ、その例は、[ＯＳｎ(Ｏ-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)-Ｒ１-Ｏ)]ｎ［ここで、ｎ＞１である。］である。オリゴマー化度が低いと、環式オリゴマーが多く見られ、オリゴマー化度が高いと、ＯＨ末端基含有直鎖オリゴマーが多く見られる。
特定の配位子-Ｘ-Ｙの場合、Ｘは優先的には、酸素、イオウ、または-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-を意味する。
特定の配位子-Ｘ-Ｙの場合、対象は、好ましくは、Ｘが酸素、イオウまたは-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-である配位子である。
特定の配位子-Ｘ-Ｙの場合、対象は、優先的には、Ｘがイオウまたは酸素であり、Ｙが-ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(Ｒ)ＣＨ２ＣＨ２Ｓまたは-ＣＨ２ＣＨ２Ｎ(Ｒ)ＣＨ２ＣＨ２Ｏ［ここで、Ｒは好ましくはＭｅ、Ｅｔ、Ｂｕ、ｔＢｕ、Ｐｒ、ｉＰｒまたはＰｈである。］である、配位子である。
特定の配位子-Ｘ-Ｙの場合、対象は、優先的には、Ｘが-Ｏ-Ｃ(Ｏ)-であり、Ｙが-ＣＨ２Ｎ(Ｒ)ＣＨ２Ｃ(Ｏ)Ｏ［ここで、Ｒは好ましくはＭｅ、Ｅｔ、Ｂｕ、ｔＢｕ、Ｐｒ、ｉＰｒまたはＰｈである。］である、配位子である。
特定の配位子として、以下：
も好ましい。
好ましい特定の配位子-Ｘ-Ｙは、以下：Ｍｅ２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｏ-、Ｅｔ２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｏ-、Ｍｅ２ＮＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)Ｏ-、Ｂｕ２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｏ-、Ｍｅ２ＮＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-、ＰｈＮ(Ｈ)ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-、ＰｈＮ(Ｅｔ)ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-、ＨＮ[ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-]２、-ＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ(Ｈ)ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-、ＨＮ[ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)Ｏ-]２、ＭｅＮ[ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-]２、ＢｕＮ[ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-]２、ＰｈＮ[ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-]２、ＭｅＮ[ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)Ｏ-]２、ＢｕＮ[ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)Ｏ-]２、ＰｈＮ[ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)Ｏ-]２、Ｎ[ＣＨ２ＣＨ２Ｏ-]３、Ｎ[ＣＨ２ＣＨ(Ｍｅ)Ｏ-]３、
である。
好ましい変形では、錫化合物は、以下：
［ここで、ＸはＯ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、好ましくはＯおよびＯＣ(Ｏ)であり、特に好ましくはＯであり、基Ｒ'およびＲ''は同じまたは異なっていてよい。２つの基Ｒ１は、同じまたは異なっていてよく、前記意味を有する。基Ｒ２は、前記意味を有する。］
で示される。特に好ましい態様では、２つの基Ｒ１がそうであるように、基Ｒ'およびＲ''は同じである。基Ｒ'およびＲ''およびＲ２の場合、対象は、優先的にはアルキル基である。基Ｒ１は、好ましくは-(ＣＨ２)ｎ-［ここで、ｎは好ましくは２である。］である。Ｒ２およびＲ'およびＲ''は、優先的には、メチル、ブチル、プロピルまたはイソプロピルである。基Ｒ'ＯおよびＲ''Ｏの代わりに酸素原子が存在してもよく、その場合は、２つの酸素橋を介して結合された二核錫化合物が得られる。これは、記載した[ＯＳｎ(Ｏ-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)-Ｒ１-Ｏ)]ｎ［ここで、ｎ＞１である。］で示される有機錫（ＩＶ）化合物の特定の場合である。
で示される。特に好ましい態様では、２つの基Ｒ１がそうであるように、基Ｒ'およびＲ''は同じである。基Ｒ'およびＲ''およびＲ２の場合、対象は、優先的にはアルキル基である。基Ｒ１は、好ましくは-(ＣＨ２)ｎ-［ここで、ｎは好ましくは２である。］である。Ｒ２およびＲ'およびＲ''は、優先的には、メチル、ブチル、プロピルまたはイソプロピルである。基Ｒ'ＯおよびＲ''Ｏの代わりに酸素原子が存在してもよく、その場合は、２つの酸素橋を介して結合された二核錫化合物が得られる。これは、記載した[ＯＳｎ(Ｏ-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)-Ｒ１-Ｏ)]ｎ［ここで、ｎ＞１である。］で示される有機錫（ＩＶ）化合物の特定の場合である。
錫化合物が遊離ＯＨ基含有配位子を示す場合、触媒は、ポリイソシアネート重付加反応の過程で、生成物中に組み込まれ得る。配位子の遊離ＮＨ基または遊離ＮＨ２基を介して、組み込まれることもある。これらの組み込み可能な触媒の特定の利点は、著しく低減された曇り挙動であり、これは、自動車の客室にポリウレタンを使用する場合に特に重要である。
以下の式（Ｉａ）〜（Ｉｊ）は、使用される潜在性触媒の幾つかの例示的態様を示す。
式（Ｉｋ）〜（Ｉｎ）は、オリゴマー化（例えば二量体化）化合物を示す。これらオリゴマー化物質の利点は、著しく低下された蒸気圧である。これは、例えば該化合物を用いて製造されたポリウレタンにおいて、低い曇り値をもたらす。低い曇り値は、特にポリウレタンを自動車産業で使用する場合に、非常に重要である。
溶解状態で、錫上配位子は、互いにまたは溶媒（配位性溶媒）と入れ代わることができ、更に、錫化学から知られているような、錫核のより高いまたは異なった割合を有する代替の架橋構造または縮合構造を形成できる。この場合、対象は、動的平衡である。
潜在性触媒は、従来技術から知られている更なる触媒／活性剤、例えば、例としてＷＯ ２００５／０５８９９６に記載されているような、チタン触媒、ジルコニウム触媒、ビスマス触媒、錫（ＩＩ）触媒および／または鉄含有触媒と組み合わせることができる。
アミンまたはアミジンを添加することもできる。更に、ポリイソシアネート重付加反応の間に、反応を制御する目的で、酸性化合物、例えば２−エチルヘキサン酸またはアルコールを添加することもできる。
好ましい変法では、潜在性触媒を、ＮＣＯ反応性化合物を介してまたは溶媒中で、反応混合物に添加する。イソシアネート成分を介した計量添加を考えることもできる。
製造例：
錫（ＩＶ）化合物の様々な製造方法は、特に、A. A. Selina, S. S. Karlov, E. Kh. Lermontova, G. S. Zaitseva, Chem. Heterocycl. Comp. 2007, 43, 813、R. C. Mehrotra, V. D. Gupta, Indian J. Chem. 1967, 5, 643、およびこれらの中に引用されている文献に記載されている。
錫（ＩＶ）化合物の様々な製造方法は、特に、A. A. Selina, S. S. Karlov, E. Kh. Lermontova, G. S. Zaitseva, Chem. Heterocycl. Comp. 2007, 43, 813、R. C. Mehrotra, V. D. Gupta, Indian J. Chem. 1967, 5, 643、およびこれらの中に引用されている文献に記載されている。
錫（ＩＶ）化合物は、対応する錫（ＩＩ）化合物の酸化によって得られる。
錫（ＩＩ）化合物をハロゲン（好ましくは塩素および臭素）で酸化して、対応するジハロゲン錫（ＩＶ）化合物を生成することもできる。
更に、錫（ＩＶ）化合物は、配位子交換を介して得ることができる。Ｓｎ(ＯＲ)４［ここで、ＲはアルキルまたはＳｎ(Ｈａｌ)４であり、ＨａｌはＣｌ、ＢｒまたはＩである。］は、例えば、Ｈ-Ｘ-ＹまたはＭ-Ｘ-Ｙ［ここで、ＸおよびＹは前記意味を有し、Ｍはナトリウム、リチウムまたはカリウムである。］で転化される。
ポリイソシアネート重付加化合物、特にポリウレタンを製造するために適したポリイソシアネート（ａ）は、当業者にそれ自体知られている、一分子あたり少なくとも２個のイソシアネート基を含有する、脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式の有機ポリイソシアネート、およびそれらの混合物である。適当な脂肪族および脂環式のポリイソシアネートの例は、ジイソシアネートまたはトリイソシアネート、例えば、ブタンジイソシアネート、ペンタンジイソシアネート、ヘキサンジイソシアネート（ヘキサメチレンジイソシアネート、ＨＤＩ）、４−イソシアナトメチル−１，８−オクタンジイソシアネート（トリイソシアナトノナン、ＴＩＮ）、および環式系、例えば、４，４’−メチレン−ビス（シクロヘキシルイソシアネート）、３，５，５−トリメチル−１−イソシアナト−３−イソシアナトメチルシクロヘキサン（イソホロンジイソシアネート、ＩＰＤＩ）、およびω，ω’−ジイソシアナト−１，３−ジメチルシクロヘキサン（Ｈ６ＸＤＩ）である。芳香族ポリイソシアネートとして、例えば、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ジイソシアナトジフェニルメタン（２，２’−ＭＤＩ、２，４’−ＭＤＩおよび４，４’−ＭＤＩまたはそれらの混合物）、ジイソシアナトメチルベンゼン（２，４−トルイレンジイソシアネートおよび２，６−トルイレンジイソシアネート、ＴＤＩ）およびこの２つの異性体の工業用混合物、並びに１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン（ＸＤＩ）を使用できる。更に、ＴＯＤＩ（３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニルジイソシアネート）、ＰＰＤＩ（１，４−パラフェニレンジイソシアネート）およびＣＨＤＩ（シクロヘキシルジイソシアネート）を使用できる。
しかしながら、これら以外にも、カルボジイミド構造、ウレトンイミン構造、ウレトジオン構造、アロファネート構造、ビウレット構造および／またはイソシアヌレート構造を含有する前記した脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式の有機ポリイソシアネートの、それ自体知られている二次生成物、並びにポリイソシアネートのイソシアネート反応性基含有化合物での転化によって得られるプレポリマーを使用することもできる。
ポリイソシアネート成分（ａ）は、適当な溶媒中に存在することもできる。適当な溶媒は、ポリイソシアネート成分の十分な溶解性を示し、イソシアネート反応性基を含有しない溶媒である。そのような溶媒の例は、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、二酢酸エチレングリコール、ブチロラクトン、炭酸ジエチル、炭酸プロピレン、炭酸エチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、メチラール、エチラール、ブチラール、１，３−ジオキソラン、グリセロールホルマール、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ、酢酸２−メトキシプロピル（ＭＰＡ）である。
イソシアネート成分は更に、常套の助剤および添加剤を含有することができ、その例は、流動性向上剤（例えば、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、二塩基エステル、クエン酸エステル）、安定剤（例えば、ブレンステッド酸およびルイス酸、例えば、フッ化水素酸、リン酸、塩化ベンゾイル、有機鉱酸、例えば、リン酸ジブチル、更に、アジピン酸、リンゴ酸、コハク酸、ラセミ酸またはクエン酸）、紫外線遮断剤（例えば、２，６−ジブチル−４−メチルフェノール）、抗加水分解剤（例えば、立体障害カルボジイミド）、乳化剤および触媒（例えば、トリアルキルアミン、ジアザビシクロオクタン、ジオクタン酸錫、ジラウリン酸ジブチル錫、Ｎ−アルキルモルホリン、オクタン酸鉛、オクタン酸亜鉛、オクタン酸錫、オクタン酸カルシウム、オクタン酸マグネシウム、対応するナフテネートおよびｐ−ニトロフェノレートおよび／またはネオデカン酸フェニル水銀）、並びに充填剤（例えば、チョーク）、任意に、後に形成されるポリウレタン／ポリウレアに組み込まれ得る（従って、ツェレビチノフ活性水素原子を含有する）染料、および／または着色顔料である。
ＮＣＯ反応性化合物（ｂ）として、少なくとも１．５の平均ＯＨ官能価または平均ＮＨ官能価を示す、当業者に知られている化合物の全てを使用することができる。それらは例えば、低分子ジオール（例えば、１，２−エタンジオール、１，３−プロパンジオールおよび１，２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール）、トリオール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン）およびテトラオール（例えば、ペンタエリスリトール）、短鎖ポリアミン、高分子ポリヒドロキシ化合物、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリシロキサンポリオール、ポリアミンおよびポリエーテルポリアミン並びにポリブタジエンポリオールであり得る。
ポリエーテルポリオールは、塩基触媒または複金属シアン化化合物（ＤＭＣ化合物）を用いた適当なスターター分子のアルコキシル化によって、それ自体既知の方法で入手可能である。ポリエーテルポリオールの調製に適当なスターター分子は、例えば、単純低分子ポリオール、水、少なくとも２個のＮ−Ｈ結合を含有する有機ポリアミン、またはそのようなタイプのスターター分子の任意の混合物である。特にＤＭＣ法に従った、アルコキシル化によるポリエーテルポリオールの調製に好ましいスターター分子は、とりわけ、単純ポリオール、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール−１，３およびブタンジオール−１，４、ヘキサンジオール−１，６、ネオペンチルグリコール、２−エチルヘキサンジオール−１，３、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、およびそのようなタイプのポリオールと例として以下に記載するタイプのジカルボン酸とのヒドロキシル基含有低分子エステル、或いはそのようなタイプの単純ポリオールの低分子エトキル化生成物またはプロポキシル化生成物、或いはそのようなタイプの変性または非変性アルコールの任意の混合物である。アルコキシル化に適当なアルキレンオキシドは、特に、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドであり、これらは、アルコキシル化の間に任意の順でまたは混合物として使用できる。
ポリエステルポリオールは、低分子ポリカルボン酸誘導体（例えば、コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラクロロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グルタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、二量体脂肪酸、三量体脂肪酸、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、クエン酸またはトリメリット酸）と低分子ポリオール（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、ブタンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，４−ヒドロキシメチルシクロヘキサン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、ブタントリオール−１，２，４、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジブチレングリコールおよびポリブチレングリコール）との重縮合によって、或いは環式カルボン酸エステル（例えばε−カプロラクトン）の開環重合によって、既知の方法で調製され得る。更に、ヒドロキシカルボン酸誘導体、例えば、乳酸、桂皮酸またはω−ヒドロキシカプロン酸を重縮合して、ポリエステルポリオールを生成することもできる。しかしながら、油脂化学由来のポリエステルポリオールを使用することもできる。そのようなタイプのポリエステルポリオールは、例えば、少なくとも部分的にオレフィン性不飽和の脂肪酸を含有する脂肪混合物のエポキシド化トリグリセリドの、１種以上のＣ１〜１２アルコールでの完全開環によって、並びに続く、アルキル基中に１〜１２個の炭素原子を含有するアルキルエステルポリオールを生成するためのトリグリセリド誘導体の部分エステル交換によって、調製することができる。
適当なポリアクリレートポリオールの調製は、当業者にそれ自体知られている。ポリアクリレートポリオールは、ヒドロキシル基含有オレフィン性不飽和モノマーのラジカル重合によって、或いはヒドロキシル基含有オレフィン性不飽和モノマーと任意に別のオレフィン性不飽和モノマー（例えば、エチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、スチレン、アクリル酸、アクリロニトリルおよび／またはメタクリロニトリル）とのラジカル共重合によって得られる。適当なヒドロキシル基含有オレフィン性不飽和モノマーは、特に２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、プロピレンオキシドのアクリル酸への付加によって得られるヒドロキシプロピル−アクリレート異性体混合物、並びにプロピレンオキシドのメタクリル酸への付加によって得られるヒドロキシプロピル−メタクリレート異性体混合物である。適当なラジカル重合開始剤は、アゾ化合物の群からのもの（例えばアゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ））、またはペルオキシドの群からのもの（例えばジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド）である。
成分（ｂ）は、適当な溶媒中に存在することもできる。適当な溶媒は、成分（ｂ）の十分な溶解性を示す溶媒である。そのような溶媒の例は、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、二酢酸エチレングリコール、ブチロラクトン、炭酸ジエチル、炭酸プロピレン、炭酸エチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、メチラール、エチラール、ブチラール、１，３−ジオキソラン、グリセロールホルマール、ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ、酢酸２−メトキシプロピル（ＭＰＡ）である。更に、溶媒はイソシアネート反応性基を含有することもできる。そのような反応性溶媒の例は、少なくとも１．８の平均イソシアネート反応性基官能価を示す溶媒である。それらは例えば、低分子ジオール（例えば、１，２−エタンジオール、１，３−プロパンジオールおよび１，２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール）、トリオール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン）および低分子ジアミン（例えばポリアスパラギン酸エステル）であり得る。
成分（ｂ）として使用できるポリエーテルアミンは、特に、ジアミンまたはトリアミンである。そのようなタイプの化合物は、例えば、Jeffamine（登録商標）の商品名でHuntsmanによって、およびポリエーテルアミンとしてBASFによって市販されている。
架橋剤成分または連鎖延長剤として、短鎖ポリオールまたはポリアミンが通常適用される。典型的な連鎖延長剤は、ジエチルトルエンジアミン（ＤＥＴＤＡ）、４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジエチル）アニリン（ＭＤＥＡ）、４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジイソプロピル）アニリン（ＭＤＩＰＡ）、４，４’−メチレン−ビス（３−クロロ−２，６−ジエチル）アニリン（ＭＣＤＥＡ）、ジメチルチオトルエンジアミン（ＤＭＴＤＡ、Ethacure（登録商標） 300）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｓｅｃ−ブチル）アミノビフェニルメタン（ＤＢＭＤＡ、Unilink（登録商標） 4200）またはＮ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン（Unilink（登録商標） 4100）、３，３’−ジクロロ−４，４’−ジアミノジフェニルメタン（ＭＢＯＣＡ）、トリメチレングリコール−ジ−ｐ−アミノベンゾエート（Polacure 740M）である。脂肪族アミン系連鎖延長剤を、同様に用いるか、または付随的に使用することもできる。１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオールおよびＨＱＥＥ（ヒドロキノン−ジ（β−ヒドロキシエチル）エーテル）を同様に使用してもよい。
ポリイソシアネート重付加物の製造方法は、常套の流動性向上剤、安定剤、紫外線遮断剤、触媒、抗加水分解剤、乳化剤、充填剤、場合により組み込み可能な（従って、ツェレビチノフ活性水素原子を含有する）染料、および／または着色顔料の存在下で実施できる。ゼオライトの添加も好ましい。
好ましい助剤および添加剤は、ポリイソシアネート付加重合物の製造に関する、発泡剤、充填剤、チョーク、カーボンブラックまたはゼオライト、防炎加工剤、着色ペースト、水、抗微生物剤、流動性向上剤、チキソトロープ剤、表面改質剤、および抑制剤である。更なる助剤および添加剤は、消泡剤、乳化剤、フォーム安定剤、およびフォーム調節剤を包含する。概説は、G. Oertel, Polyurethane Handbook, 第２版、Carl Hanser Verlag, ミュンヘン、1994, 第３．４章に記載されている。
典型的な発泡剤は、フッ化炭化水素、ペンタン、シクロペンタン、水および／または二酸化炭素である。
潜在性触媒は、ポリウレタン化学における、軟質フォームおよび硬質フォーム、被覆剤、接着剤およびシーラント、半硬質フォーム、一体フォーム、スプレーエラストマーおよび注型エラストマー、樹脂および結合剤、並びに熱可塑性ポリウレタンを製造する目的で使用され得る。
更に、本発明の触媒は、シリコーンおよびポリエステルを製造する目的で使用することもできる。
本発明を、以下の実施例に基づいて、より詳細に説明する。
実施例１（潜在性触媒１の調製）：
２５℃で４８時間、空気と接触させて、Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅ（調製については、A. Zschunke, C. Muegge, M. Scheer, K. Jurkschat, A. Tzschach, J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1983, 13, 201参照）のトルエン（０．１８ｍｏｌ／ｌ）中溶液から溶媒を蒸発させた。更なる蒸発の過程で、黄色の油を得た。１００ｍｌのトルエンを添加し、次いで再び蒸発させた。更なる１００ｍｌのトルエンを添加し、再び全て蒸発させた。このようにして得た油を、ジクロロメタンに溶解した。トルエンの添加後、２５０℃超の融点を有する無色固体が析出した。
１１９Ｓｎ−ＮＭＲ（ＣＨ２Ｃｌ２／Ｄ２Ｏキャピラリー、２３℃、Ｍｅ４Ｓｎ標準）：δ−４５０ｐｐｍ
検出された元素分析［重量％］：Ｃ２２．６；Ｈ４．７；Ｎ５．２；Ｓｎ４５
化合物１の場合、対象はＨＯ[Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅＯ]ｎＨ（ここで、ｎは１〜２である。）である。
２５℃で４８時間、空気と接触させて、Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅ（調製については、A. Zschunke, C. Muegge, M. Scheer, K. Jurkschat, A. Tzschach, J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1983, 13, 201参照）のトルエン（０．１８ｍｏｌ／ｌ）中溶液から溶媒を蒸発させた。更なる蒸発の過程で、黄色の油を得た。１００ｍｌのトルエンを添加し、次いで再び蒸発させた。更なる１００ｍｌのトルエンを添加し、再び全て蒸発させた。このようにして得た油を、ジクロロメタンに溶解した。トルエンの添加後、２５０℃超の融点を有する無色固体が析出した。
１１９Ｓｎ−ＮＭＲ（ＣＨ２Ｃｌ２／Ｄ２Ｏキャピラリー、２３℃、Ｍｅ４Ｓｎ標準）：δ−４５０ｐｐｍ
検出された元素分析［重量％］：Ｃ２２．６；Ｈ４．７；Ｎ５．２；Ｓｎ４５
化合物１の場合、対象はＨＯ[Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅＯ]ｎＨ（ここで、ｎは１〜２である。）である。
実施例２（潜在性触媒２の調製）：
Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅ２．３５ｇのジクロロメタン１００ｍｌ中溶液を、（ＣＨ２Ｃｌ２５０ｍｌに溶解した）ジベンゾイルペルオキシド２．４２ｇを用いて室温で転化させた。３時間撹拌し、次いで、溶媒を真空下で除去した。ＣＨＣｌ３からの再結晶により、４．１６ｇの化合物２を得た。
１１９Ｓｎ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２８℃、Ｍｅ４Ｓｎ標準）：δ−６５６ｐｐｍ
検出された元素分析［重量％］：Ｃ（４７．７３）４６．１；Ｈ（４．４３）４．５；Ｎ（２．９３）２．８
Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅ２．３５ｇのジクロロメタン１００ｍｌ中溶液を、（ＣＨ２Ｃｌ２５０ｍｌに溶解した）ジベンゾイルペルオキシド２．４２ｇを用いて室温で転化させた。３時間撹拌し、次いで、溶媒を真空下で除去した。ＣＨＣｌ３からの再結晶により、４．１６ｇの化合物２を得た。
検出された元素分析［重量％］：Ｃ（４７．７３）４６．１；Ｈ（４．４３）４．５；Ｎ（２．９３）２．８
ポリウレタン（ＰＵＲ）の製造における注入時間（ポットライフ）および脱型時間の定義：
注入時間とは、該時間の後には著しく粘度が上昇するので、スチール製平板上に注ぐ際にＰＵＲ反応混合物の流動性が有意に変わる時間である。
脱型時間とは、該時間の後には、変形することなく手動でスチール製シリンダーからＰＵＲ試験サンプルを押して取り出すことができる時間である。
注入時間とは、該時間の後には著しく粘度が上昇するので、スチール製平板上に注ぐ際にＰＵＲ反応混合物の流動性が有意に変わる時間である。
脱型時間とは、該時間の後には、変形することなく手動でスチール製シリンダーからＰＵＲ試験サンプルを押して取り出すことができる時間である。
実施例３（触媒１を用いたＰＵＲの製造）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．３８ｇ（０．０４７重量％）の触媒１と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．３８ｇ（０．０４７重量％）の触媒１と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
実施例４（触媒２を用いたＰＵＲの製造）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．３２ｇ（０．０４重量％）の触媒２と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．３２ｇ（０．０４重量％）の触媒２と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
比較例５（触媒としてThorcat 535（８０％のネオデカン酸フェニル水銀、２０％のネオデカン酸；Thor Especialidades S.A.）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．５６ｇ（０．０７重量％）のThorcat 535と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．５６ｇ（０．０７重量％）のThorcat 535と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
比較例６（触媒として１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．２０ｇ（０．０２５重量％）のＤＡＢＣＯと混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．２０ｇ（０．０２５重量％）のＤＡＢＣＯと混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
比較例７（触媒としてＳｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅを使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１６ｇ（０．００２重量％）のＳｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅと混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１６ｇ（０．００２重量％）のＳｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅと混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
比較例８（触媒としてＤＢＴＬ（ジラウリン酸ジブチル錫）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０２ｇ（０．００２５重量％）のＤＢＴＬと混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０２ｇ（０．００２５重量％）のＤＢＴＬと混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
比較例９（触媒としてＤＢＴＬおよびＮ−メチルジエタノールアミン（１：１）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０３２ｇ（０．００４重量％）のＤＢＴＬおよびＮ−メチルジエタノールアミン（１：１）と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０３２ｇ（０．００４重量％）のＤＢＴＬおよびＮ−メチルジエタノールアミン（１：１）と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
比較例１０（触媒としてDABCO DC-2（Air Products Chemicals Europe B.V.）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１６ｇ（０．００２重量％）のDABCO DC-2と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、４００ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、３４０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、６０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１６ｇ（０．００２重量％）のDABCO DC-2と混合した。６０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。
硬度は、ＤＩＮ ５３５０５に従って室温で７２時間後に測定した。
このデータから、極めて長い注入時間を有する本発明の実施例において、最も短い脱型時間が得られることがわかる。
比較例５では一般的な常套の水銀触媒を使用し、比較例６では第三級アミンに基づく典型的な触媒を使用し、比較例７では錫（ＩＩ）触媒を使用し、比較例８では典型的な錫（ＩＶ）触媒を使用し、比較例９では比較例８の触媒とアミンとの組み合わせを使用し、比較例１０ではＤＡＢＣＯ配位子含有錫（ＩＶ）触媒を使用した。
このデータから、極めて長い注入時間を有する本発明の実施例において、最も短い脱型時間が得られることがわかる。
比較例５では一般的な常套の水銀触媒を使用し、比較例６では第三級アミンに基づく典型的な触媒を使用し、比較例７では錫（ＩＩ）触媒を使用し、比較例８では典型的な錫（ＩＶ）触媒を使用し、比較例９では比較例８の触媒とアミンとの組み合わせを使用し、比較例１０ではＤＡＢＣＯ配位子含有錫（ＩＶ）触媒を使用した。
比較例１１（触媒不使用）：
３８．１ｇのDesmodur（登録商標） N3390BA（Bayer MaterialScience AG製ＨＤＩポリイソシアネート、１９．６％のＮＣＯ含有量）を、１００ｇのDesmophen（登録商標） A870BA（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、２．９５％のＯＨ含有量）と混合した。混合直後、６０分後、１２０分後および２４０分後に、粘度を流出時間として測定した（ＤＩＮ ５３ ２１１、２３℃で４ｍｍＤＩＮ粘度カップ）。室温で保存した場合および６０℃で保存した場合にＤＩＮ ５３ １５０ に従った乾燥時間Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４を、並びに７日後の振り子硬度値［ケーニッヒ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １５２２）に従った振り子減衰］を測定した。
３８．１ｇのDesmodur（登録商標） N3390BA（Bayer MaterialScience AG製ＨＤＩポリイソシアネート、１９．６％のＮＣＯ含有量）を、１００ｇのDesmophen（登録商標） A870BA（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、２．９５％のＯＨ含有量）と混合した。混合直後、６０分後、１２０分後および２４０分後に、粘度を流出時間として測定した（ＤＩＮ ５３ ２１１、２３℃で４ｍｍＤＩＮ粘度カップ）。室温で保存した場合および６０℃で保存した場合にＤＩＮ ５３ １５０ に従った乾燥時間Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４を、並びに７日後の振り子硬度値［ケーニッヒ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １５２２）に従った振り子減衰］を測定した。
比較例１２（触媒としてジラウリン酸ジブチル錫を使用）：
３８．１ｇのDesmodur（登録商標） N3390BA（Bayer MaterialScience AG製ＨＤＩポリイソシアネート、１９．６％のＮＣＯ含有量）を、１００ｇのDesmophen（登録商標） A870BA（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、２．９５％のＯＨ含有量）および３．２ｇのジラウリン酸ジブチル錫（酢酸ブチル中１重量％）と混合した。混合直後、６０分後、１２０分後および２４０分後に、粘度を流出時間として測定した（ＤＩＮ ５３ ２１１、２３℃で４ｍｍＤＩＮ粘度カップ）。室温で保存した場合および６０℃で保存した場合にＤＩＮ ５３ １５０ に従った乾燥時間Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４を、並びに７日後の振り子硬度値［ケーニッヒ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １５２２）に従った振り子減衰］を測定した。
３８．１ｇのDesmodur（登録商標） N3390BA（Bayer MaterialScience AG製ＨＤＩポリイソシアネート、１９．６％のＮＣＯ含有量）を、１００ｇのDesmophen（登録商標） A870BA（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、２．９５％のＯＨ含有量）および３．２ｇのジラウリン酸ジブチル錫（酢酸ブチル中１重量％）と混合した。混合直後、６０分後、１２０分後および２４０分後に、粘度を流出時間として測定した（ＤＩＮ ５３ ２１１、２３℃で４ｍｍＤＩＮ粘度カップ）。室温で保存した場合および６０℃で保存した場合にＤＩＮ ５３ １５０ に従った乾燥時間Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４を、並びに７日後の振り子硬度値［ケーニッヒ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １５２２）に従った振り子減衰］を測定した。
実施例１３（触媒１を使用）：
３８．１ｇのDesmodur（登録商標） N3390BA（Bayer MaterialScience AG製ＨＤＩポリイソシアネート、１９．６％のＮＣＯ含有量）を、１００ｇのDesmophen（登録商標） A870BA（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、２．９５％のＯＨ含有量）および２．９ｇの触媒１（ジクロロメタン中１０重量％）と混合した。混合直後、６０分後、１２０分後および２４０分後に、粘度を流出時間として測定した（ＤＩＮ ５３ ２１１、２３℃で４ｍｍＤＩＮ粘度カップ）。室温で保存した場合および６０℃で保存した場合にＤＩＮ ５３ １５０ に従った乾燥時間Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４を、並びに７日後の振り子硬度値［ケーニッヒ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １５２２）に従った振り子減衰］を測定した。
３８．１ｇのDesmodur（登録商標） N3390BA（Bayer MaterialScience AG製ＨＤＩポリイソシアネート、１９．６％のＮＣＯ含有量）を、１００ｇのDesmophen（登録商標） A870BA（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、２．９５％のＯＨ含有量）および２．９ｇの触媒１（ジクロロメタン中１０重量％）と混合した。混合直後、６０分後、１２０分後および２４０分後に、粘度を流出時間として測定した（ＤＩＮ ５３ ２１１、２３℃で４ｍｍＤＩＮ粘度カップ）。室温で保存した場合および６０℃で保存した場合にＤＩＮ ５３ １５０ に従った乾燥時間Ｔ１、Ｔ２、Ｔ３およびＴ４を、並びに７日後の振り子硬度値［ケーニッヒ（ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ １５２２）に従った振り子減衰］を測定した。
流出時間から、実施例１３において触媒１が、ＤＢＴＬと比べて室温での極めて低い触媒活性しか示さないことがわかる。乾燥時間から、触媒１が、室温ではＤＢＴＬと比べて著しい触媒活性を示さない一方で、６０℃では有意な触媒活性を示すことがわかる。
実施例１４（潜在性触媒３の調製）：
５．２０ｇの５−ｔｅｒｔ−ブチル−（５−アザ−２，８−ジオキサ−１−スタンノ）シクロオクタンを、２００ｍｌのベンゼンに溶解した。この溶液に、２５ｍｌのテトラクロロメタン中塩素溶液（６．３ｇ／１００ｍｌ）を滴加した。溶液から固体が析出した。真空下で溶媒を除去した後、５−ｔｅｒｔ−ブチル−（５−アザ−２，８−ジオキサ−１−スタンノ−１，１−ジクロロ）シクロオクタン（化合物３、Ｃｌ２Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２Ｎ-ｔＢｕ)）を無色固体として定量的収率で得た。
1H-NMR (300.13 MHz, C6D6): δ= 1.13 (s, 9H, (CH3)3-C-N), 2.06 (dd, 2H, N-CH2), 2.92 (s, 2H, N-CH2), 4.09 (t, 2H, CH2-O), 4.40 ppm (s, 2H, CH2-O)。
13C{1H}-NMR (75.47 MHz, C6D6): δ= 27.1 (s, (CH3)3-C-N), 53.6 (s, N-CH2), 57.1 (s, N-CH2), 62.2 ppm (s, 2x CH2-O)。
５．２０ｇの５−ｔｅｒｔ−ブチル−（５−アザ−２，８−ジオキサ−１−スタンノ）シクロオクタンを、２００ｍｌのベンゼンに溶解した。この溶液に、２５ｍｌのテトラクロロメタン中塩素溶液（６．３ｇ／１００ｍｌ）を滴加した。溶液から固体が析出した。真空下で溶媒を除去した後、５−ｔｅｒｔ−ブチル−（５−アザ−２，８−ジオキサ−１−スタンノ−１，１−ジクロロ）シクロオクタン（化合物３、Ｃｌ２Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２Ｎ-ｔＢｕ)）を無色固体として定量的収率で得た。
1H-NMR (300.13 MHz, C6D6): δ= 1.13 (s, 9H, (CH3)3-C-N), 2.06 (dd, 2H, N-CH2), 2.92 (s, 2H, N-CH2), 4.09 (t, 2H, CH2-O), 4.40 ppm (s, 2H, CH2-O)。
13C{1H}-NMR (75.47 MHz, C6D6): δ= 27.1 (s, (CH3)3-C-N), 53.6 (s, N-CH2), 57.1 (s, N-CH2), 62.2 ppm (s, 2x CH2-O)。
実施例１５（潜在性触媒４の調製）：
化合物４（Ｃｌ２Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２Ｎ-Ｍｅ）)を、触媒３の合成方法（実施例１４）と類似の方法で５−メチル（５−アザ−２，８−ジオキサ−１−スタンノ）シクロオクタンから調製した。
化合物４（Ｃｌ２Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２Ｎ-Ｍｅ）)を、触媒３の合成方法（実施例１４）と類似の方法で５−メチル（５−アザ−２，８−ジオキサ−１−スタンノ）シクロオクタンから調製した。
実施例１６（(ｉＰｒＯ)４ＳｎのＮ−メチルジエタノールアミンでの転化によって調製された、触媒(ｉＰｒＯ)２Ｓｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅを用いたＰＵＲの製造）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および１．４０ｇ（０．１７９重量％）の触媒と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および１．４０ｇ（０．１７９重量％）の触媒と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
実施例１７（触媒３を用いたＰＵＲの製造）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．７５ｇ（０．０９６重量％）の触媒３と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．７５ｇ（０．０９６重量％）の触媒３と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
実施例１８（触媒４を用いたＰＵＲの製造）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および１．０ｇ（０．１２８重量％）の触媒４と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および１．０ｇ（０．１２８重量％）の触媒４と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
比較例１９（触媒としてThorcat 535（８０％のネオデカン酸フェニル水銀、２０％のネオデカン酸；Thor Especialidades S.A.）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．３ｇ（０．０３８重量％）のThorcat 535と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．３ｇ（０．０３８重量％）のThorcat 535と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
比較例２０（触媒として１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０２４ｇ（０．００３重量％）のＤＡＢＣＯと混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０２４ｇ（０．００３重量％）のＤＡＢＣＯと混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
比較例２１（触媒としてＳｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅを使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１５ｇ（０．００１９重量％）のＳｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅと混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１５ｇ（０．００１９重量％）のＳｎ(ＯＣＨ２ＣＨ２)２ＮＭｅと混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
比較例２２（触媒としてＤＢＴＬ（ジラウリン酸ジブチル錫）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０３ｇ（０．００３８重量％）のＤＢＴＬと混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０３ｇ（０．００３８重量％）のＤＢＴＬと混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
比較例２３（触媒としてDABCO DC-2（Air Products Chemicals Europe B.V.）を使用）：
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１５ｇ（０．００１９重量％）のDABCO DC-2と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
１．５リットル容の錫メッキ缶（直径：１２０ｍｍ、高さ：１３５ｍｍ）の中で、５０℃で、２８０ｇのDesmodur（登録商標） MS 192（Bayer MaterialScience AG製ＭＤＩプレポリマー、１９．２％のＮＣＯ含有量）を、４７０ｇのBaytec（登録商標） VP.PU 20GE12（Bayer MaterialScience AG製ポリオール、ＯＨ価：６４ｍｇＫＯＨ／ｇ）、３０ｇの１，４−ブタンジオール、および０．０１５ｇ（０．００１９重量％）のDABCO DC-2と混合した。８０℃で温度制御され、離型剤（Indrosil 2000）で処理されたスチール製中空シリンダー（直径：４０ｍｍ、高さ：８０ｍｍ）に、該混合物を注いだ。試験サンプルを取り出した。
硬度は、ＤＩＮ ５３５０５に従って室温で７２時間後に測定した。
このデータから、本発明の実施例において、ほぼ等しい注入時間と共に、最良市販触媒（水銀触媒）の範囲内またはそれ未満にある脱型時間が得られることがわかる。実施例１８では、水銀触媒（比較例１９）と比べて明らかに長い注入時間と共に、実質的に同じ脱型時間が得られる。
このデータから、本発明の実施例において、ほぼ等しい注入時間と共に、最良市販触媒（水銀触媒）の範囲内またはそれ未満にある脱型時間が得られることがわかる。実施例１８では、水銀触媒（比較例１９）と比べて明らかに長い注入時間と共に、実質的に同じ脱型時間が得られる。
比較例１９では一般的な常套の水銀触媒を使用し、比較例２０では第三級アミンに基づく典型的な触媒を使用し、比較例２１では錫（ＩＩ）触媒を使用し、比較例２２では典型的な錫（ＩＶ）触媒を使用し、比較例２３ではＤＡＢＣＯ配位子含有錫（ＩＶ）触媒を使用した。
Claims (8)
- ａ）ポリイソシアネートおよび
ｂ）ＮＣＯ反応性化合物
から、
ｃ）潜在性触媒および
ｄ）任意に、成分（ｃ）とは異なる更なる触媒および／または活性剤
の存在下、
ｅ）任意に発泡剤、
ｆ）任意に充填剤および／または繊維材料並びに
ｇ）任意に助剤および／または添加剤
の添加を伴って得られる、良好な機械的性質を有するポリイソシアネート重付加物であって、潜在性触媒として、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１個の配位子を含有する式（Ｉ）：
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物、またはそれに基づく多核四価錫化合物を使用し、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２
を有することを特徴とする、ポリイソシアネート重付加物。 - 潜在性触媒（ｃ）および成分（ｃ）とは異なる任意の更なる触媒および／または活性剤の存在下、任意に発泡剤、任意に充填剤および／または繊維材料、並びに任意に助剤および／または添加剤の添加を伴って、ポリイソシアネート（ａ）をＮＣＯ反応性化合物（ｂ）で転化させる、請求項１に記載のポリイソシアネート重付加物の製造方法であって、潜在性触媒として、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１個の配位子を含有する式（Ｉ）：
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物、またはそれに基づく多核四価錫化合物を使用し、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２
を有することを特徴とする、方法。 - 少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する式（ＩＩ）：
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３Ｓｎ(ＩＶ)]２Ｏ （ＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は一価、二価または三価の配位子である。］
で示される二核四価錫化合物であって、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２
を有する、二核四価錫化合物。 - 少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する、請求項３に記載の式（ＩＩ）で示される二核四価錫化合物の製造方法であって、対応する単核または多核のＳｎ（ＩＶ）化合物から配位子交換を介して該化合物を製造することを特徴とする方法。
- 少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する式（ＩＩＩ）：
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｏ]ｎ （ＩＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、ｎは２以上であり、Ｌ１、Ｌ２は一価または二価の配位子である。］
で示される二核または多核の四価錫化合物であって、Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２
を有する、二核または多核の四価錫化合物。 - 少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する、請求項５に記載の式（ＩＩＩ）で示される二核または多核の四価錫化合物の製造方法であって、対応する単核または多核の錫（ＩＩ）化合物から、同時のオリゴマー化を伴った酸化によって該化合物を製造するか、または対応する単核または多核のＳｎ（ＩＶ）化合物から配位子交換を介して該化合物を製造することを特徴とする方法。
- 少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有する少なくとも１個の配位子を含有する、下記式（Ｉ）：
Ｓｎ(ＩＶ)(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３(Ｌ４)ｎ４ （Ｉ）
［式中、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｎ４は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は一価、二価、三価または四価の配位子である。］
で示される単核四価錫化合物からなるか、
または各々の場合に、少なくとも１個の酸素原子またはイオウ原子を介して結合し、少なくとも１個の窒素原子を含有するＳｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子を含有する、下記式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）または（ＩＶ）：
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２(Ｌ３)ｎ３Ｓｎ(ＩＶ)]２Ｏ （ＩＩ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は一価、二価または三価の配位子である。］
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｏ]ｎ （ＩＩＩ）
[(Ｌ１)ｎ１(Ｌ２)ｎ２Ｓｎ(ＩＶ)Ｓ]ｎ （ＩＶ）
［式中、ｎ１、ｎ２は０または１であり、ｎは２以上であり、Ｌ１、Ｌ２は一価または二価の配位子である。］
で示される二核または多核の四価錫化合物からなる、潜在性触媒であって、
Ｓｎ原子１個あたり少なくとも１個の配位子が下記意味：
-Ｘ-Ｙ
［ここで、Ｘ＝Ｏ、Ｓ、ＯＣ(Ｏ)、ＯＣ(Ｓ)、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)Ｏ、Ｏ(Ｏ)Ｓ(Ｏ)、
Ｙ＝-Ｒ１-Ｎ(Ｒ２)(Ｒ３)または-Ｒ１-Ｃ(Ｒ４)＝ＮＲ２、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に、飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基であるか、或いはＲ２、Ｒ３、Ｒ４は相互に独立に水素またはＲ１-Ｘであるか、或いはＲ２とＲ３、またはＲ２とＲ１、またはＲ３とＲ１、またはＲ４とＲ１、またはＲ４とＲ２は環を形成する。］
を有し、残りの配位子が相互に独立に、前記意味を有する-Ｘ-Ｙであるか、或いは下記意味：
飽和または不飽和、環式または非環式、分枝または非分枝、置換または非置換の場合によりヘテロ原子によって中断されていてよい炭化水素基、ハロゲン化物イオン、ヒドロキシド、アミド基、酸素、イオウ、Ｒ２またはＸＲ２
を有する、潜在性触媒。 - ポリイソシアネート重付加物を製造するための、請求項７に記載の潜在性触媒の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102008021980A DE102008021980A1 (de) | 2008-05-02 | 2008-05-02 | Neue Katalysatoren und deren Einsatz bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102008021980.0 | 2008-05-02 | ||
| PCT/EP2009/002849 WO2009132784A1 (de) | 2008-05-02 | 2009-04-18 | Neue katalysatoren und deren einsatz bei der herstellung von polyurethanen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2011519988A true JP2011519988A (ja) | 2011-07-14 |
| JP2011519988A5 JP2011519988A5 (ja) | 2012-06-07 |
| JP5548191B2 JP5548191B2 (ja) | 2014-07-16 |
Family
ID=40689572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2011506596A Expired - Fee Related JP5548191B2 (ja) | 2008-05-02 | 2009-04-18 | 新規な触媒およびポリウレタンの製造におけるその使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9416215B2 (ja) |
| EP (1) | EP2274092B1 (ja) |
| JP (1) | JP5548191B2 (ja) |
| KR (1) | KR101614965B1 (ja) |
| CN (1) | CN102015096B (ja) |
| DE (1) | DE102008021980A1 (ja) |
| ES (1) | ES2392756T3 (ja) |
| PL (1) | PL2274092T3 (ja) |
| WO (1) | WO2009132784A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012108501A (ja) * | 2010-10-28 | 2012-06-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | ホログラム記録媒体用組成物 |
| JP2013509473A (ja) * | 2009-10-30 | 2013-03-14 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレタンコーティングを製造するためのスズ触媒の使用 |
| JP2014531336A (ja) * | 2011-09-02 | 2014-11-27 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 複合材料およびその製造方法 |
| JP2019518097A (ja) * | 2016-04-22 | 2019-06-27 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 熱潜在性に触媒された二成分系 |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120232181A1 (en) * | 2009-10-28 | 2012-09-13 | Bayer Materialscience Ag | Catalysts and their use |
| CN102803272B (zh) * | 2009-10-30 | 2016-08-24 | 科思创德国股份有限公司 | 制备金属化合物的方法 |
| CN102753594A (zh) | 2010-02-02 | 2012-10-24 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 多异氰酸酯加聚产物、它的制备方法及其应用 |
| DE102010012237A1 (de) | 2010-03-19 | 2011-09-22 | Technische Universität Dortmund | Direktsynthese von Zinn(II)- und Zinn(IV)-Alkoxiden aus elementarem Zinn und Alkoholen |
| EP2465886A1 (de) | 2010-12-16 | 2012-06-20 | Bayer MaterialScience AG | Polyisocyanat-Polyadditionsprodukte, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| EP2698200B1 (de) | 2012-08-13 | 2015-10-14 | TIB Chemicals AG | Thermolatente Katalysatoren, deren Herstellung und Verwendung |
| WO2014048854A1 (de) * | 2012-09-25 | 2014-04-03 | Bayer Materialscience Ag | Polyisocyanat-polyadditionsprodukte |
| CN104640896B (zh) * | 2012-09-25 | 2019-03-15 | 科思创德国股份有限公司 | 多异氰酸酯加聚产物 |
| EP2772496A1 (de) * | 2013-02-28 | 2014-09-03 | Bayer MaterialScience AG | Direktsynthese von Zinn(II)- und Zinn(IV)-Alkoxiden aus elementarem Zinn und Alkoholen in Gegenwart von Aktivierungsreagenzien |
| HUE053002T2 (hu) * | 2013-05-31 | 2021-06-28 | Elantas Pdg Inc | Formált poliuretángyanta készítmények elektronikai áramkör összeállítások felületi bevonására |
| DE102014226277A1 (de) * | 2014-12-17 | 2016-06-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Zwei-Komponenten-Polyurethan-Klebstoff zum Verkleben von Faserformteilen |
| DE102015118428A1 (de) * | 2015-10-28 | 2017-05-04 | Purinvent System Gmbh | Phenol-Formaldehydharz-freie Bindemittel für Gießerei-Formsande |
| CN108779268B (zh) | 2016-03-04 | 2021-08-24 | 科思创德国股份有限公司 | 制造纤维复合部件的方法 |
| MX2018011804A (es) | 2016-03-29 | 2019-01-24 | Dow Global Technologies Llc | Formulaciones adhesivas de laminacion que contienen poliuretano y catalizador latente. |
| EP3381959A1 (de) * | 2017-03-27 | 2018-10-03 | Covestro Deutschland AG | Dual cure-verfahren unter verwendung von thermisch latenten zinnkatalysatoren |
| US10773243B2 (en) | 2017-09-07 | 2020-09-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Thermolatent catalyst and its use in curable compositions |
| KR20210105963A (ko) | 2018-12-20 | 2021-08-27 | 바스프 에스이 | 컴팩트 폴리우레탄 |
| EP3770198A1 (de) | 2019-07-26 | 2021-01-27 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Verfahren zur herstellung und aufarbeitung von katalysatorlösungen |
| KR102041854B1 (ko) | 2019-08-05 | 2019-11-08 | (주)에스아이디 | 조형물 외장재 지지용 조립체 |
| DE102019123374A1 (de) * | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Bindur Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kernen und Formen im Sandformverfahren |
| DE102019123372A1 (de) * | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Bindur Gmbh | Warmhärtender Formstoff zur Herstellung von Kernen und Formen im Sandformverfahren |
| JP2022548082A (ja) | 2019-09-12 | 2022-11-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Ｐｕ複合樹脂 |
| EP3922636A1 (de) | 2020-06-08 | 2021-12-15 | Covestro Deutschland AG | Herstellungsprozess für aminoalkoholate |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60127316A (ja) * | 1981-02-02 | 1985-07-08 | エア−．プロダクツ．アンド．ケミカルス．インコ−ポレ−テツド | ポリウレタンを製造する方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB899948A (ja) * | 1900-01-01 | |||
| BE586595A (ja) * | 1959-01-17 | |||
| US3714077A (en) | 1970-04-01 | 1973-01-30 | Gen Tire & Rubber Co | Urethane foam catalyst system |
| US4430456A (en) * | 1981-02-02 | 1984-02-07 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polyurethane-forming process using amino and amido dialkyl tin carboxylates |
| US4584362A (en) | 1985-02-27 | 1986-04-22 | Cosan Chemical Corporation | Bismuth catalyst system for preparing polyurethane elastomers |
| DD242617A1 (de) * | 1985-11-13 | 1987-02-04 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur herstellung von polyurethanen und polyurethanharnstoffen |
| US4788083A (en) * | 1986-03-27 | 1988-11-29 | Ashland Oil, Inc. | Tin or bismuth complex catalysts and trigger cure of coatings therewith |
| US5011902A (en) | 1989-11-01 | 1991-04-30 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Co-catalyst system for preparing polyurethane based plywood-patch compositions |
| US5633293A (en) | 1995-11-30 | 1997-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxy-functional triamine catalyst compositions for polyurethane production |
| CN1185239C (zh) * | 1997-07-09 | 2005-01-19 | 北美埃尔夫爱托化学股份有限公司 | 可固化聚合物涂料组合物 |
| US5981685A (en) | 1997-07-09 | 1999-11-09 | Elf Atochem North America, Inc. | Organotin sulfonate catalysts and their manufacture |
| US5902835A (en) | 1998-05-28 | 1999-05-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Group IVB metal blowing catalyst compositions for the production of polyurethane foams |
| DE10142296C1 (de) | 2001-08-29 | 2003-02-13 | Bayer Ag | Polyurethanelastomere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| GB0329272D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Johnson Matthey Plc | Catalyst and method of making polyurethane materials |
| DE102004011348A1 (de) | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Basf Ag | Katalysatorkombination zur Beschleunigung des Aushärtevorganges bei Polyurethangiessharzsystemen |
| PA8785001A1 (es) * | 2007-06-18 | 2008-06-17 | Johnson Matthey Plc | Compuestos estables en agua, catalizadores y reacciones catalizadas novedosos |
| CN102803272B (zh) * | 2009-10-30 | 2016-08-24 | 科思创德国股份有限公司 | 制备金属化合物的方法 |
| DE102009051445A1 (de) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Bayer Materialscience Ag | Verwendung spezieller Katalysatoren für die Herstellung von Polyurethanbeschichtungen |
-
2008
- 2008-05-02 DE DE102008021980A patent/DE102008021980A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-04-18 US US12/990,664 patent/US9416215B2/en active Active
- 2009-04-18 WO PCT/EP2009/002849 patent/WO2009132784A1/de active Application Filing
- 2009-04-18 ES ES09737828T patent/ES2392756T3/es active Active
- 2009-04-18 JP JP2011506596A patent/JP5548191B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-18 CN CN200980115653.1A patent/CN102015096B/zh active Active
- 2009-04-18 KR KR1020107024548A patent/KR101614965B1/ko active IP Right Grant
- 2009-04-18 PL PL09737828T patent/PL2274092T3/pl unknown
- 2009-04-18 EP EP09737828A patent/EP2274092B1/de active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60127316A (ja) * | 1981-02-02 | 1985-07-08 | エア−．プロダクツ．アンド．ケミカルス．インコ−ポレ−テツド | ポリウレタンを製造する方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013509473A (ja) * | 2009-10-30 | 2013-03-14 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリウレタンコーティングを製造するためのスズ触媒の使用 |
| JP2012108501A (ja) * | 2010-10-28 | 2012-06-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | ホログラム記録媒体用組成物 |
| JP2014531336A (ja) * | 2011-09-02 | 2014-11-27 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 複合材料およびその製造方法 |
| JP2019518097A (ja) * | 2016-04-22 | 2019-06-27 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 熱潜在性に触媒された二成分系 |
| JP2022058534A (ja) * | 2016-04-22 | 2022-04-12 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | 熱潜在性に触媒された二成分系 |
| JP7163188B2 (ja) | 2016-04-22 | 2022-10-31 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | 熱潜在性に触媒された二成分系 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL2274092T3 (pl) | 2013-01-31 |
| KR20110008070A (ko) | 2011-01-25 |
| ES2392756T3 (es) | 2012-12-13 |
| JP5548191B2 (ja) | 2014-07-16 |
| DE102008021980A1 (de) | 2009-11-05 |
| CN102015096B (zh) | 2014-11-26 |
| KR101614965B1 (ko) | 2016-04-22 |
| US20110054140A1 (en) | 2011-03-03 |
| EP2274092B1 (de) | 2012-09-05 |
| US9416215B2 (en) | 2016-08-16 |
| CN102015096A (zh) | 2011-04-13 |
| EP2274092A1 (de) | 2011-01-19 |
| WO2009132784A1 (de) | 2009-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5548191B2 (ja) | 新規な触媒およびポリウレタンの製造におけるその使用 | |
| JP5615928B2 (ja) | ポリウレタンコーティングを製造するためのスズ触媒の使用 | |
| CN104640896B (zh) | 多异氰酸酯加聚产物 | |
| CN104640897B (zh) | 多异氰酸酯加聚产物 | |
| WO2009135600A1 (de) | Katalysatoren zur synthese von polyurethanen | |
| KR101400611B1 (ko) | 이소시아네이트와 알코올 사이의 반응을 위한 신규한 촉매 | |
| CN103502298B (zh) | 多异氰酸酯加聚产物、其制备方法及应用 | |
| JP2019518097A (ja) | 熱潜在性に触媒された二成分系 | |
| EP2698200B1 (de) | Thermolatente Katalysatoren, deren Herstellung und Verwendung | |
| US20120232181A1 (en) | Catalysts and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120417 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120417 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20131001 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131008 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131126 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131224 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140422 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140516 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5548191 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |