JP2011513767A - ヒドロゲルコンタクトレンズに所望の特性を付与する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、本発明の実施態様を詳細に述べる。本発明の範囲及び概念を逸脱することがない限り、本発明において、様々な変更及び変形が可能であることは、当業者に自明であろう。例えば、1つの実施態様の一部として例示又は説明する特徴を、別の実施態様に使用することにより、さらに別の実施態様を生み出すことができる。このように、本発明は、添付の特許請求の範囲に含まれることになる変更及び変形並びにそれらの均等物を包含することを意図する。本発明の他の目的、特徴および態様は以下の詳細な説明に開示されるか、又は、そこから明らかである。本記述は、例示的な実施態様の説明に過ぎず、本発明のより広い態様を限定することを意図しないことが当業者に理解されよう。
[式中、R1は水素、又はC1−C10アルキルであり;R2及びR3は、互いに独立して、水素、C1−C10アルケン二価基、C1−C10アルキル、又は−(R18)−(X1)b−R19(ここで、R18は、C1−C10アルケン二価基であり、X1は、エーテル結合(−O−)、ウレタン結合(−N)、ウレア結合、エステル結合、アミド結合、又はカルボニルであり、R19は水素、単結合、アミノ基、カルボキシ基、ヒドロキシル基、カルボニル基、C1−C12アミノアルキル基、C1−C18アルキルアミノアルキル基、C1−C18カルボキシアルキル基、C1−C18ヒドロキシアルキル基、C1−C18アルキルアルコキシ基、C1−C12アミノアルコキシ基、C1−C18アルキルアミノアルコキシ基、C1−C18カルボキシアルコキシ基、又はC1−C18ヒドロキシアルコキシ基であり、a及びbは、互いに独立して、ゼロ又は1である)であるが、但し、R2及びR3のうちの1つのみが、二価基であり;R4−R9は、互いに独立して、水素、C1−C10アルケン二価基、C1−C10アルキル、又は−(R18)a−(X1)b−R19であり、場合により、R4及びR9は、アルケン二価基を介して結合し、環状環を形成するが、但し、少なくともR4−R9の1つは、二価基であり;n及びmは、互いに独立して、0〜9の整数であるが、但し、nとmの総数は、2〜9の整数であり、;R10−R17は、互いに独立して、水素、C1−C10アルケン二価基、C1−C10アルキル、又は−(R18)a−(X1)b−R19であり、pは、1〜3の整数であるが、但し、R10−R17の1つ又は2つのみが、二価基である]のいずれか1つにより定義される1つのエン含有基を含む。
レンズの酸素透過性及びレンズ材料の酸素伝達性は、共に参照により全文が本明細書に組み込まれる米国特許第5,760,100号及び Winterton et al. の文献 (The Cornea: Transactions of the World Congress on the Cornea 111, H. D. Cavanagh Ed., Raven Press: New York 1988, pp273-280)に記載のものと同様の方法により決定される。Dk1000装置(Applied Design and Development Co., Norcross, GAから入手可)又は同様の分析機器を用いて、酸素フラックス(J)を、ウェットセル(すなわち、ガス流を約100%の相対湿度に維持)中、34℃で測定した。既知の酸素百分率(例えば、21%)を有する空気流を、レンズの片面に約10〜20cm3/minの速度で通し、一方、窒素流をレンズの反対側に約10〜20cm3/minの速度で通した。サンプルを、測定に先立ち、試験媒体(すなわち、生理食塩水又は蒸留水)中、所定の試験温度で、少なくとも30分、しかし45分を超えない時間で平衡化させた。オーバーレイヤーとして用いる任意の試験媒体を、測定に先立ち、所定の試験温度で、少なくとも30分、しかし45分を超えない時間で平衡化させた。攪拌モーター速度は1200±50rpmに設定し、ステッピングモーターコントローラで表示された設定400±15に対応させた。系を囲む大気圧Pmeasuredを測定した。試験用に暴露された領域のレンズの厚さ(t)は、MitotoyaマイクロメータVL−50又は同様の機器で約10箇所測定し、測定値を平均することにより決定した。窒素流中の酸素濃度(すなわち、レンズを通って拡散する酸素)を、DK1000装置を用いて測定した。レンズ材料の見掛けの酸素透過度Dkappを、次の式から求めた。
Dkapp=Jt/(Poxygen)
(式中、J=酸素フラックス[マイクロリットルO2/cm2−分]
Poxygen=(Pmeasured−Pwater蒸気)=(空気流中の%O2)[mmHg]=空気流中の酸素分圧
Pmeasured=大気圧(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で0mmHg(ドライセル中)(mmHg)
Pwater蒸気=34℃で40mmHg(ウェットセル中)(mmHg)
t=試験を受けた範囲のレンズの平均厚さ(mm)
ここでDkappは、barrer単位で表される)
レンズのイオン透過率は、(全文が参照により本明細書に組み込まれる)米国特許第5,760,100号に記載されている手順に従って測定した。次の実施例で報告されるイオン透過率の値は、基準材料としてのレンズ材料、Alsaconに関する相対イオノフラックス拡散係数(D/Dref)である。Alsaconのイオノフラックス拡散係数は、0.314×10-3mm2/分である。
コンタクトレンズ上の水接触角は、コンタクトレンズの表面親水性(又は湿潤性)の一般的な測定値である。特に、低い水接触角は、より親水性の高い表面に相当する。コンタクトレンズの平均接触角(Sessile Drop)は、AST, Inc., located in Boston, MassachusettsのVCA 2500 XE 接触角測定装置で測定する。この装置は、前進接触角又は後退接触角又はsessile(静的)接触角を測定することができる。測定は、十分に水和したコンタクトレンズ上でブロットドライ後、直ちに行った。
本発明のレンズにおける銀ナノ粒子を有する又は有しないコンタクトレンズのPseudomonas aeruginosa GSU # 3(角膜潰瘍から単離)に対する抗菌活性をアッセイした。Pseudomonas aeruginosa GSU # 3のバクテリア細胞を凍結乾燥させた状態で保管した。バクテリアは、Tryptic Soy agar slant上で、37℃で18時間増殖させた。細胞を遠心分離により収集し、無菌のDelbecoリン酸緩衝食塩水で2回洗浄した。バクテリア細胞をPBSに懸濁させ、108cfuの光学濃度に調整した。細胞懸濁液を、103cfu/mlまで順次希釈した。
平均分子量1030g/molを有し、末端基滴定によるヒドロキシル基1.96meq/gを含有するペルフルオロポリエーテルFomblin(登録商標)ZDOL(Ausimont S.p.A, Milan)51.5g(50mmol)を、ジブチルスズジラウレート50mgと一緒に三つ口フラスコに投入した。フラスコ内容物を攪拌しながら約20mbarまで排気し、続いてアルゴンで減圧を解除した。この操作を2度行った。続いて、アルゴン下で保った、蒸留したてのイソホロンジイソシアナート22.2g(0.1mol)を、アルゴン向流中で加えた。水浴で冷却することにより、フラスコ内の温度を30℃未満に維持した。室温で一晩攪拌後、反応は完結した。イソシアナート滴定により、NCO含量1.40meq/g(理論値:1.35meq/g)を得た。
安定化銀ナノ粒子溶液を水性安定剤(例えば、ポリアクリル酸(PAA)、又はポリエチレンイミン(PEI)、又はポリビニルピロリドン(PVP)等)及び硝酸銀溶液を混合することにより調製した。次に、この安定剤と硝酸銀との混合物溶液を、還元剤を含有する溶液に徐々に加えた。還元剤の例には、水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)又はアスコルビン酸(ビタミンC、VCとしても知られている)がある。様々な銀濃度及びpHの溶液を調製することができる。例えば、銀濃度は、0.1mM〜100mMに調製することができ;pHは、1.0〜10.0に調製することができる。安定剤と銀とのモル比も、0.5/1〜10/1に変化させることができる。銀と還元剤との比も、調整することができ、例えば、4/1〜1/10に変化させることができる。PAA、PEI又はPVPに対して異なる分子量を使用することができる。
乾燥したNDレンズをプラズマコーティング後に直接使用した。あるいは、乾燥したNDレンズは、完成品のレンズを市販のポリプロピレンパッケージから取り出し、新鮮なUPWで20分間ずつ3回(全1時間)平衡化させ、次に真空オーブン(通常40℃で少なくとも2時間)で乾燥させて得ることができる。乾燥したレンズをPAA安定化銀ナノ粒子(PAA−AgNP、0.4mM−0.2mM−溶液)に所望の時間(例えば、1時間)浸漬することにより水和した。次に、レンズを新鮮なUPWで3分間ずつ3回すすいだ。レンズをPBS中にパッケージし、オートクレーブした。
実施例3に記載の乾燥したNDレンズを、PAA安定化銀ナノ粒子(PAA−AgNP−NaBH4、0.25mM−0.5mM−0.25mM、pH2.0)溶液に一定の時間(例えば1時間)浸漬することにより水和した。次に、レンズを水中で約30秒間すすいだ。本実施例では、Ag対NaBH4が、2対1であったため、銀イオンのすべてがNaBH4で還元されたわけではないことに注意されたい。したがって、レンズを10mMVC溶液中に再度浸漬し、銀イオンをさらに銀ナノ粒子に還元した。水ですすいだ(3分間ずつ3回)後、レンズをPBS中にパッケージし、オートクレーブした。
実施例3に記載の乾燥したNDレンズを、PAA安定化銀ナノ粒子(PAA−AgNP−VC、0.8mM−0.2mM−0.1mM)溶液に一定の時間(例えば1時間)浸漬することにより水和した。次に、レンズを水中で約30秒すすいだ。本実施例では、銀イオン対VCが、2対1であったため、銀イオンのすべてがVCで還元されたわけではないことに注意されたい。したがって、レンズを、10mMVC溶液中に再度浸漬し、銀イオンをさらに銀ナノ粒子に還元した。水ですすいだ(3分間ずつ3回)後、レンズをPBS中にパッケージし、オートクレーブした。
実施例3に記載の乾燥したNDレンズを、PAA−AgNO3混合物溶液(PAA−AgNO3、5mM−5mM、pH2.5)溶液に一定の時間(例えば1時間)浸漬することにより水和した。次に、レンズを水中で約30秒間すすいだ。レンズを次に再度10mMVC溶液に浸漬し、銀イオンを銀ナノ粒子に還元した。水ですすいだ(3分間ずつ3回)後、レンズをPBS中にパッケージし、オートクレーブした。
実施例3記載の乾燥したNDレンズを下記の異なるアプローチによる複数の銀ナノ粒子溶液中で水和した:
(1)レンズをまず、PAA−AgNP−NaBH4(0.4mM−0.2mM−2mM、pH2.0)溶液で1時間水和し、その後水ですすぐ工程、次にPEI−AgNP−VC(0.4mM−0.2mM−0.1mM pH4.2)溶液に10分間浸漬する工程、その後の水でのすすぎ、次に再度PAA−AgNP−NaBH4(0.4mM−0.2mM−2mM、pH2.0)溶液に10分間浸漬する工程に付した。水ですすいだ後、レンズをPBS中にパッケージし、オートクレーブした。
(2)レンズをまず、PAA−AgNP−NaBH4(0.4mM−0.2mM−2mM、pH2.0)溶液で1時間水和し、その後水ですすぐ工程、次にPEI−AgNP−VC(0.4mM−0.2mM−0.1mM pH4.2)溶液に10分間浸漬する工程、その後の水でのすすぎ、次に再度PAA−AgNP−NaBH4(0.4mM−0.2mM−2mM、pH2.0)溶液に10分間浸漬する工程、その後の水でのすすぎ、次にPEI−AgNP−VC(0.4mM−0.2mM−0.1mM。pH4.2)溶液に10分間浸漬する工程、その後の水でのすすぎ、次に再度PAA−AgNP−NaBH4(0.4mM−0.2mM−2mM、pH2.0)溶液に10分間浸漬する工程に付した。水ですすいだ後、レンズをPBS中にパッケージし、オートクレーブした。
(3)レンズをまず、PAA−AgNO3(5mM−5mM、pH2.0)溶液で1時間水和し、その後水ですすぐ工程に付し、次にPVP−AgNP−NaBH4(0.15mM−0.1mM−0.2mM。pH2.5)溶液に10分間浸漬した。本実施例で使用したPVPの分子量は、55000であった。水ですすいだ後、レンズを再びPAA−AgNP−NaBH4(1mM−1mM−2mM、pH2.0)溶液に10分間浸漬した。水ですすいだ後、レンズをPBS中にパッケージし、オートクレーブした。
市販のポリプロピレンパッケージから直接得たNDレンズを使用した。まず、レンズを新鮮なUPWで20分間ずつ3回(全1時間)平衡化させた。次に湿潤したレンズをPAA安定化銀ナノ粒子(PAA−AgNP、0.4mM−0.2mM、又は4mM−2mM)溶液に一定の時間(例えば1時間)浸漬した。次にレンズを新鮮なUPWで3分間ずつ3回すすいだ。レンズをPBS2mlを含むガラス状バイアルにパッケージし、オートクレーブした。
Claims (21)
- 乾燥したヒドロゲルコンタクトレンズを、(a)銀イオン、銀ナノ粒子もしくはそれらの組み合わせ、(b)潤滑剤もしくは湿潤剤、又は(c)それらの組み合わせを含む水和溶液中で水和する工程を含み、銀ナノ粒子及び/又は潤滑剤もしくは湿潤剤が、乾燥ヒドロゲルコンタクトレンズが水和溶液中で水和される間に、ヒドロゲルコンタクトレンズ上に吸着及び/又はレンズ中に閉じ込められる、ヒドロゲルコンタクトレンズに1つ以上の所望の特性を付与する方法。
- 水和溶液が銀ナノ粒子を含み、銀ナノ粒子が1つ以上の安定剤の存在下で調製される、請求項1記載の方法。
- 1つ以上の安定剤が、ポリアニオン材料、ポリカチオン材料、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ビニルピロリドンと1つ以上のビニルモノマーとのコポリマー、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項2記載の方法。
- 水和溶液が、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリイミド、ポリラクトン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドンと1つ以上のビニルモノマーとのコポリマー、アルキル化ポリビニルピロリドン、アクリルアミドのホモポリマー、メタクリルアミドのホモポリマー、アクリルアミドと1つ以上の親水性のビニルモノマーとのコポリマー、メタクリルアミドと1つ以上の親水性のビニルモノマーとのコポリマー、ポリエチレンオキシド、ポリオキシエチレン誘導体、ポリ 2−エチルオキサゾリン、ヘパリンポリサッカライド、ポリサッカライド、及びそれらの混合物からなる群より選択される潤滑剤/湿潤剤を含む、請求項2記載の方法。
- 水和溶液が、分子量60−K以上のポリビニルピロリドン少なくとも1種及び分子量60−K未満のポリビニルピロリドン少なくとも1種を含む、請求項1記載の方法。
- 水和溶液が、ポリビニルピロリドン少なくとも1種及び、ビニルピロリドンと1つ以上のビニルモノマーとのコポリマー少なくとも1種を含む、請求項1記載の方法。
- 水和溶液が、ポリビニルピロリドン少なくとも1種及びアルキル化ポリビニルピロリドン少なくとも1種を含む、請求項1記載の方法。
- 乾燥したヒドロゲルコンタクトレンズを水和する工程が、好ましくは約10℃〜約95℃の温度で行われる、請求項1記載の方法。
- 水和したレンズをレンズパッケージ中のパッケージ溶液に入れる工程をさらに含み、パッケージ溶液が、(a)銀イオン、銀ナノ粒子もしくはそれらの組み合わせ、(b)潤滑剤もしくは湿潤剤、又は(c)それらの組み合わせを含む、請求項1記載の方法。
- ヒドロゲルコンタクトレンズが、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズである、請求項1記載の方法。
- (1)レンズ形成配合物を重合してヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程;
(2)場合により、重合していないレンズ形成配合物中の重合性成分を有機溶媒を用いて抽出する工程;
(3)場合により、重合したヒドロゲルコンタクトレンズ(抽出工程に付したもの)を、(a)銀イオン、銀ナノ粒子もしくはそれらの組み合わせ、(b)潤滑剤もしくは湿潤剤、又は(c)それらの組み合わせを含有する第1の水溶液と接触させて、ヒドロゲルコンタクトレンズ中に閉じ込められた有機溶媒を水と置き換える工程;及び
(4)重合したヒドロゲルコンタクトレンズを、(a)銀イオン、銀ナノ粒子もしくはそれらの組み合わせ、(b)潤滑剤もしくは湿潤剤、又は(c)それらの組み合わせを含有する第2の水溶液中で水和する工程を含み、
銀ナノ粒子及び/又は潤滑剤もしくは湿潤剤が、抽出工程及び及び/又は水和工程の間に、ヒドロゲルコンタクトレンズ上に吸着及び/又はその中に閉じ込められる、ヒドロゲルコンタクトレンズ製造方法。 - 第1及び第2の水溶液の少なくとも1つが銀ナノ粒子を含み、銀ナノ粒子が1つ以上の安定剤の存在下で調製される、請求項11記載の方法。
- 1つ以上の安定剤が、ポリアニオン材料、ポリカチオン材料、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルピロリドン(PVP)、ビニルピロリドンと1つ以上のビニルモノマーとのコポリマー、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項12記載の方法。
- 第1及び第2の水溶液の少なくとも1つが、ポリビニルアルコール、ポリアミド、ポリイミド、ポリラクトン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドンと1つ以上のビニルモノマーとのコポリマー、アルキル化ポリビニルピロリドン、アクリルアミドのホモポリマー、メタクリルアミドのホモポリマー、アクリルアミドと1つ以上の親水性のビニルモノマーとのコポリマー、メタクリルアミドと1つ以上の親水性のビニルモノマーとのコポリマー、ポリエチレンオキシド、ポリオキシエチレン誘導体、ポリ 2−エチルオキサゾリン、ヘパリンポリサッカライド、ポリサッカライド、及びそれらの混合物からなる群より選択される潤滑剤/湿潤剤を含む、請求項12記載の方法。
- 第1及び第2の水溶液の少なくとも1つが、分子量60−K以上のポリビニルピロリドン少なくとも1種及び分子量60−K未満のポリビニルピロリドン少なくとも1種を含む、請求項11記載の方法。
- 第1及び第2の水溶液の少なくとも1つが、ポリビニルピロリドン少なくとも1種及び、ビニルピロリドンと1つ以上のビニルモノマーとのコポリマー少なくとも1種を含む、請求項11記載の方法。
- 第1及び第2の水溶液の少なくとも1つが、ポリビニルピロリドン少なくとも1種及びアルキル化ポリビニルピロリドン少なくとも1種を含む、請求項11記載の方法。
- 水和工程が、好ましくは約10℃〜約95℃の温度で行われる、請求項11記載の方法。
- 水和したレンズをレンズパッケージ中のパッケージ溶液に入れる工程をさらに含み、パッケージ溶液が、(a)銀イオン、銀ナノ粒子もしくはそれらの組み合わせ、(b)潤滑剤もしくは湿潤剤、又は(c)それらの組み合わせを含む、請求項11記載の方法。
- ヒドロゲルコンタクトレンズが、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズである、請求項11記載の方法。
- (1)コアシリコーンヒドロゲル材料;並びに(2)銀ナノ粒子及び/又は潤滑剤もしくは湿潤剤を含み、コアヒドロゲル材料を、(a)銀イオン、銀ナノ粒子、もしくはそれらの組み合わせ、(b)潤滑剤もしくは湿潤剤、又は(c)それらの組み合わせを含む水和溶液中で水和することにより、銀ナノ粒子及び/又は潤滑剤もしくは湿潤剤が、コアシリコーンヒドロゲル材料上に吸着及び/又はコアシリコーンヒドロゲル材料中に閉じ込められるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
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