JP2011509314A - ポリシロキサン物質を含有する生物吸収性および/または生物活性物品を製造するための無毒性ポリシロキサン物質、その製造ならびに用途 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)水溶性溶媒の存在下、0℃から80℃の温度で1から192時間にわたって0から7以下の初期pHで酸触媒される、式(I):
SiX4 (I)
[式中、基Xは、同一または異なって、ヒドロキシ、水素、ハロゲン、アミノ、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルカルボニルおよび/またはアルコキシカルボニルであり、アルキル基から誘導される(該アルキル基は、1から20個の炭素原子、好ましくは1から10個の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状、分枝状または環状基であり、酸素もしくは硫黄原子またはアミノ基が介在しうる)]の1以上の異なるSi化合物の多くとも1つの基Xの第1加水分解−縮合反応(HCR)を行い、
(b)密閉装置内での蒸発により該溶媒を同時に除去しながら、段階(a)で得られた物質の第2HCRを行い[この場合、該物質の十分な混合を行い、該蒸発は、1から1013mbarの真空中、場合によっては、化学的に不活性なエントレインメント気流を連続的に導入することにより行い、ここで、プロセスパラメーターである圧力、エントレインメント気流および/または温度の少なくとも1つを時間変動可能な様態で調節し、該蒸発の温度は30から90℃であり、該段階は0.5から2Pa・s(4℃で10L/sの場合)で行う]、
(c)このPSN物質を密閉装置内で数分から数時間にわたって冷却し、
(d)(c)から得られたPSN物質を第3HCRにより熟成ポリシロキサン物質(rPSN)物質へと変換することにより得られる。
(e1)該PSN物質を生物吸収性および/または生物活性繊維に紡糸すること、
(e2)得られたrPSN物質を乾燥操作、特に凍結乾燥に付し、該乾燥PSN物質を粉末へと微粉砕(粉砕)することにより、段階(d)からの物質を粉末に加工すること、
(e3)段階(d)からのrPSN物質を鋳型内に注ぎ、乾燥させること、
(e4)段階(d)からのrPSN物質を、コーティングすべき物品に塗布し、または後者を該rPSN物質中に浸漬することを含む。
段階(a)においては、式(I):
SiX4 (I)
[式中、基Xは、同一または異なって、ヒドロキシ、水素、ハロゲン、アミノ、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルカルボニルおよび/またはアルコキシカルボニルであり、アルキル基から誘導される(該アルキル基は、1から20個の炭素原子、好ましくは1から10個の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状、分枝状または環状基であり、酸素もしくは硫黄原子またはアミノ基が介在しうる)]の1以上の異なるSi化合物の基Xを用いる。
十分な混合が可能な密閉装置(例えば、ロータリーエバポレーター、攪拌タンク)内での蒸発により水溶性溶媒(例えば、水、エタノール)を同時に除去しながら、段階(a)において得られた物質の第2HCRを行う。この場合、該蒸発は、1から1013mbar、好ましくは600mbar未満の圧力の真空中、場合によっては、(揮発性成分の分圧を低下させるために)化学的に不活性なエントレインメント気流を連続的に導入することにより行い、ここで、プロセスパラメーターである圧力、エントレインメント気流および/または温度の少なくとも1つを時間変動可能な様態で調節し、該混合物の粘度が0.5から2Pa・s(4℃で10L/秒の場合)、好ましくは約1Pa・s(4℃、せん断速度10s−1での測定)になるまで、好ましくは該反応系を穏やかに十分に混合しながら、約30から90℃、好ましくは、約60℃から90℃、特に好ましくは、約60から70℃の反応温度で該蒸発を行う。
この段階は冷却操作であり、段階(b)において得られたコロイド溶液を迅速に、すなわち、数分以内(好ましくは2から5分以内)から数時間以内、好ましくは0.2から5時間以内、特に好ましくは30分以内に、密閉容器(好ましくは、気体が拡散しない容器)に移し、段階(d)が行われる温度まで冷却する点で、分別よく特徴づけられる。
速度論的に制御された熟成は本発明の方法の構成要素であり、それを行わなければ、段階(c)の後で得られた反応混合物(PSN物質)は、加工、例えば紡糸またはコーティングされることが全く不可能となるであろう。この段階(d)は第3HCRを含み、ここで、該反応混合物の粘度は、連続的重合の結果として、さらに増加する。
該ゾルを繊維へと加工するための紡糸方法は、例えばDE 196 09 551 C1およびDE 10 2004 063 599 A1に記載されている通常の条件下で行われる。該方法においては、250個までのダイを有するダイヘッドを通して加圧容器を介して(該容器内の圧力 1から100bar、有利には20bar)、該rPSNが吹き出される。(低温)ダイから出たゾルは、(高温)紡糸シャフトを通り抜ける際に、さらなる(第4)HCRに付され、これにより、該ダイから出た物質が(分子的)架橋により反応して(安定な)繊維を与える。該紡糸シャフトは、通常、1から5m、有利には2mの長さを有する。該紡糸シャフト内の温度および湿度は制御され(20℃から30℃の温度、および−5から10℃の露点が好ましい)、所望により、この場合に他の反応物質(例えば、硝酸エチル)で雰囲気を調節することも可能である。
乾燥の前または途中に、段階(d)からのrPSN物質(これは、その生物活性のため、有効成分とみなされうる)は、いずれかの所望の(他の)有効成分、例えば、医薬的に活性な物質と混合され、あるいは更なる第4HCRで共有結合されうる(しかし以下においては、「有効成分」なる語は、一般には、段階(d)からのrPSN物質ではなく、そのような他の有効成分を意味する)。これは、好ましくは、均一混合物を生成させることにより行われるべきである。熱感受性有効成分を混合する場合には特に、第4HCRの後のPSN物質と有効成分との混合物は、穏やかな乾燥、例えば噴霧乾燥または凍結乾燥に付される。該有効成分が熱感受性でない場合または有効成分が全く添加されていない場合にも、(相当に)高い温度で乾燥が行われうる。この方法においては、生物吸収性および/または生物活性マトリックスが該有効成分の周囲に好ましく形成される。このマトリックスは特に、液体有効成分の封入に適している。液体は、長期安定性を伴って該マトリックス内に封入され、制御された様態で再び放出されうる。封入は、該有効成分の機械的および化学的安定化、そのような液体有効成分および医薬の取り扱い性の改善をもたらし、該有効成分の無制御揮発を防ぐのを助ける。もちろん、個々の用途に適した他の物質および/または補助物質が最終製剤(粉末)中に存在することが可能である。追加的な有効成分を伴わない用途としては、例えばhttp://www.photolagen.comに記載されている例えば皮膚クリーム用添加剤が挙げられる。
もう1つの実施形態においては、段階(d)からのrPSN物質(この場合も乾燥の前または途中)が(他の)有効成分、例えば医薬的に活性な物質と混合され、あるいは第4HCRにより共有結合されうる。(他の)有効成分の存在には無関係に、この後、ある形状へのrPSN物質の成形が行われる。このようにして、乾燥後、モノリスが得られうる。そのようなモノリスは、例えば、ドラッグデリバリー系としての大塊状インプラントの形態で使用されうる。それらは、例えば、避妊用デポー剤として使用されることが可能であり、該有効成分を長期にわたって放出しうる。本発明のそのようなインプラントは良好な生体適合性を有する。該モノリスは、好ましくは、0.5mm以上の直径を有しうる。あるいはまた、該モノリスは細かく砕かれ、粉末へと粉砕されうる。
一方、段階(d)からの熟成物質はコーティング剤(塗料)にも加工されうる。このためには、rPSN物質中への浸漬、rPSN物質の注入、またはrPSN物質の薄コーティングもしくは噴霧により、コーティングされるべき物品がコーティングされる。好ましいコーティングはコーティング錠またはカプセル上のコーティングであり、そのためには、圧縮粉末医薬混合物にrPSN物質の生物吸収性および/または生物活性コーティングが施される。これは、モニターおよび/または制御されるべき製剤における(例えば、層の厚さ、および/または層の配列による)(他の)有効成分の放出を可能にする。一方、そのようなコーティングは身体の一部分としてのインプラントにも適用可能であり、これは該インプラントの(生体)適合性を改善し、例えば、拒絶反応が軽減または予防される。
段階(a)から(d)および(e1)を含む本発明において好ましい方法の1つの最終産物としての繊維は繊維または繊維性不織ウェブとして使用されうる。PSNおよびrPSN物質のようなこれらのPSN物質は優れた生物吸収性および/または生物活性を有する。
実施例1
生物吸収性および/または生物活性rPSN物質(ゾル)ならびに繊維および繊維性不織ウェブへのその加工
加水分解縮合反応のための出発物質として、2.7molのTEOS(テトラエトキシシラン)(562.4g)を、まず、反応容器内に導入した。3.4(2.7×1.26)molのEtOH(156.8g)を溶媒として加えた。該混合物を攪拌した。それとは別に、1N HNO3(27.81g)をH2O(60.38g)で希釈し、該TEOS−エタノール混合物に加えた。得られた反応混合物はTEOS 1mol当たり1.8molのH2Oおよび0.01molのHNO3を含む。該混合物を18時間攪拌した。
出発物質TEOS(テトラエトキシシラン)、EtOH、H2OおよびHNO3を1:1.26:X:0.01(ここで、X=1.6、1.7、1.8、1.9および2.0)のモル比で混合し、室温で5時間、激しく攪拌した。得られた溶液を、70℃に加熱された水浴内の開口容器内に懸濁させ、そこで、一定の重量減少が生じるまで維持した。ついで該反応混合物を冷却し、1mm×1mmのメッシュサイズを有するステンレス鋼網で濾過した。該濾液を、3℃の温度の密閉容器内で、重量減少に応じて6時間から6ヶ月間の熟成時間に付した。得られた紡糸液は、かなり長期にわたって、非常に均一であり、安定であり、可紡性であった。該繊維を乾燥−紡糸系において製造した。このためには、該紡糸液を、−15℃に冷却された紡糸ヘッド内に満たし、10から15barの圧力で、まず、80×80μmのメッシュサイズを有するステンレス鋼網に通し、ついで、100μmの直径を有するダイに通した。1mの乾燥区画の後、得られた連続的フィラメントを回転シリンダー上に巻いた。得られた繊維は、バッチ(すなわち、水の添加量)に応じて5μmから30μmの直径を有する円形、楕円形またはダンベル形の横断面形状を示した。横断面の面積は100μm2から400μm2である。
Claims (19)
- (a)水溶性溶媒の存在下、0℃から80℃の温度で1から192時間にわたって0から7以下の初期pHで酸触媒される、式(I):
SiX4 (I)
[式中、基Xは、同一または異なって、ヒドロキシ、水素、ハロゲン、アミノ、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルカルボニルおよび/またはアルコキシカルボニルであり、アルキル基から誘導される(該アルキル基は、1から20個の炭素原子、好ましくは1から10個の炭素原子を有する置換されていてもよい直鎖状、分枝状または環状基であり、酸素もしくは硫黄原子またはアミノ基が介在しうる)]の1以上の異なるSi化合物の多くとも1つの基Xの第1加水分解−縮合反応(HCR)を行い、
(b)密閉装置内での蒸発により該溶媒を同時に除去しながら、段階(a)で得られた物質の第2HCRを行い[この場合、該物質の十分な混合を行い、該蒸発は、1から1013mbarの真空中、場合によっては、化学的に不活性なエントレインメント気流を連続的に導入することにより行い、ここで、プロセスパラメーターである圧力、エントレインメント気流および/または温度の少なくとも1つを時間変動可能な様態で調節し、該蒸発の温度は30から90℃であり、該段階は0.5から2Pa・s(4℃で10L/sの場合)で行う]、
(c)このPSN物質を密閉装置内で数分から数時間にわたって冷却し、
(d)(c)から得られたPSN物質を第3HCRにより熟成ポリシロキサン物質(rPSN)物質へと変換することにより得られるポリシロキサン(PSN)物質。 - 段階b)における蒸発を一定温度および時間変動可能な圧力で行う、請求項1記載の物質。
- 段階b)における蒸発を更に、化学的に不活性なエントレインメント気流の補助により行う、請求項1または2記載の物質。
- 該エントレインメント気流が、該装置の気体空間内に適切に配置された気体分配器により分配され、それにより、直接対流様態で液体表面に向かう流動を伴うことなく液体表面の直ぐ上での適度なエントレインメント気体交換が確保される、請求項3記載の物質。
- 該水溶性溶媒がエタノールまたはエタノール/水混合物である、請求項1から4のいずれか一項記載の物質。
- 段階(a)における0から7以下のpHが、希硝酸で、または(i)クエン酸、コハク酸、酒石酸、酢酸またはアスコルビン酸のような生理的に許容される酸と、(ii)アルギニンのようなニトロキシドシンターゼ(NOS)の基質との酸性混合物もしくは溶液で確立される、請求項1から5のいずれか一項記載の物質。
- 90:1から110:1、好ましくは100:1の式(I)のSi化合物:硝酸のモル比で希硝酸を使用する、請求項6記載の物質。
- 段階a)を20℃から60℃の温度で8から24時間にわたって行う、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 使用するエントレインメント気流が窒素および/または空気である、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 段階b)における蒸発を600mbar未満の変動可能な減圧圧力で行う、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 段階b)において、該蒸発の温度が約60から90℃である、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 段階(c)におけるゾルを−20℃から+10℃に冷却し、好ましくは、大気圧に調節する、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 段階(c1)において、該熟成PSN物質を生物吸収性および/または生物活性繊維へと紡糸する、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 該熟成PSN物質を、もう1つの段階(e2)、(e3)または(e4)において加工して、生物吸収性および/または生物活性粉末、モノリスまたはコーティングを得る、請求項1から11のいずれか一項記載の物質。
- 段階(d)における熟成を20℃から10℃の温度で行う、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 段階(d)を、2から5、好ましくは2.5から3.5の損失係数(4℃、10L/s、15変形において)で30から100Pa・s、好ましくは、45から60Pa・s(せん断速度10s−1、4℃)の該物質の粘度まで行う、請求項1から13および/または15のいずれか一項記載の物質。
- 段階(a)において使用するSi化合物がテトラエトキシシラン(TEOS)である、前記請求項のいずれか一項記載の物質。
- 生物吸収性および/または生物活性PSN物質を製造するための、前記請求項のいずれか一項記載の物質の使用。
- 該PSN物質が繊維、繊維性不織ウェブ、粉末、モノリスまたはコーティングである、請求項18記載の使用。
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