JP2011502778A - 物質のカプセル化方法 - Google Patents
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Abstract
部分式(I)の基を含むモノマーを供給するステップ、そのモノマーを封入物質と(必要に応じて、少なくとも1つのモノマー用溶媒、及び開始剤と共に)混合してモノマー含有混合物を調製するステップ、そのモノマー含有混合物の所定量を所望形状となるように所定区画に載置するステップ、並びにモノマーを重合させて物質が封入された所望形状のポリマーマトリックスを生成するステップにより、物質をカプセル化する。
式(I)において、R2及びR3は(CR7R8)n又はCR9R10基、CR7R8CR9R10基、若しくはCR9R10CR7R8基の群から相互に依存せず独立に選択され(nは0、1又は2)、R7及びR8は水素、ハロゲン基又はヒドロカルビル基(炭化水素基)から独立に選択され、R9又はR10の何れか一方が水素で他方が電子求引基であるか又はR9及びR10が一緒になって電子求引基を形成し、
R4及びR5はCH又CR11(R11は電子求引基)から独立に選択され、
点線は結合の存在又は欠如を表し、X1はそれに接する点線の結合が欠如している場合にCX2X3基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にCX2基であり、Y1はそれに接する点線の結合が欠如している場合にCY2Y3基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にCY2基であり、X2、X3、Y2及びY3は水素、フッ素又は他の置換基から独立に選択され、
R1は水素、ハロゲン基、ニトロ基又はヒドロカルビル基(官能基で任意に置換又は挿入されたものを含む)から選択され、
R12は水素、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロカルビル基(官能基で任意に置換又は挿入されたものを含む)又は式(A)から選択され、
Zは電荷mの陰イオンである。
Description
部分式(I)において、R2及びR3は(CR7R8)n又はCR9R10基、CR7R8CR9R10基、若しくはCR9R10CR7R8基の群から相互に依存せず独立に選択され(nは0、1又は2)、R7及びR8は水素、ハロゲン基又はヒドロカルビル基(炭化水素基)から独立に選択され、R9又はR10の何れか一方が水素で他方が電子求引基であるか又はR9及びR10が一緒になって電子求引基を形成し、
R4及びR5はCH又CR11(R11は電子求引基)から独立に選択され、
点線は結合の存在又は欠如を表し、X1はそれに接する点線の結合が欠如している場合にCX2X3基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にCX2基であり、Y1はそれに接する点線の結合が欠如している場合にCY2Y3基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にCY2基であり、X2、X3、Y2及びY3は水素、フッ素又は他の置換基から独立に選択され、
R1は水素、ハロゲン基、ニトロ基又はヒドロカルビル基(官能基で任意に置換又は挿入されたものを含む)から選択され、
R12は水素、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロカルビル基(官能基で任意に置換又は挿入されたものを含む)又は式(A)から選択され、
Zは電荷mの陰イオンである。
1−ベンゾイルシクロヘキサノール−2(商品名「イルガキュア(Irgacure)184」で販売されている)、ベンゾイン又はその誘導体(酢酸ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル(とくにベンゾインブチルエーテル等)、ジメトキシベンゾイン又はデオキシベンゾイン等のジアルコキシベンゾイン、ジベンジルケトン、アシルオキシムのめちる又はエチルエステル(商品名「クワンタキュレPDO(Quantaqure PDO)」で販売されている)のようなアシルオキシムエステル、アシルホスフィン酸化物、ジアルキルアシルホスフィン酸塩等のアシルホスフィン酸塩、式(D)のようなケトスルフィド(Rzはアルキル基、Arはアリール基である)、
4,4´−ジアルキルベンゾイルジスルフィドのようなジベンゾイルジスルフィド、ジフェニルジチオ炭酸塩(カーボネート)、ベンゾフェノン、4,4´−ビス(N,N−ジアルキルアミノ)ベンゾフェノン、フルオレノン、チオキサントン、ベンジル、又は式(E)のような化合物(Arはフェニル等のアリール基、Rzはメチル等のアルキル基であり、商品名「スピードキュアBMDS(SpeedcureBMDS」で販売されている)である。
式(IA)においてR1、R2、R3、R4、R5、R6、X2、X3、Y2及びY3は前述した定義の通りである。
とくに式(IIA)の化合物とすることが好ましい。
式(II)及び式(IIA)において、X1、X2、X3、Y1、Y2、Y3、R2、R3、R4、R5、及び点線の結合は何れも前述した式(I)に関して定義した通りであり、rは1以上の整数であり、R6は架橋基(橋かけ基)、任意に置換されたヒドロカルビル基、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である。
式(III)において、X2、X3、Y2、Y3、R2、R3、R4及びR5は何れも式(I)に関して前述した定義した通りであり、R6´は任意に置換されたヒドロカルビル基、ペルハロアルキル基、シロキサン基又はアミド基である。
式(V)において、Aは、4〜8個の環状原子を有し且つ環内の任意一対の適切な位置にそれぞれ第4級化窒素が存在している複素環構造である。好ましくは、Aを、5員又は6員の複素環構造とする。Aを6員複素環構造とした実施例では、複素環を(1、2−)、(1、3−)、(1、4−)窒素置換環の何れとしてもよい。
式(VII)において、R13は直鎖又は分岐鎖のアルキル基(好ましくは1〜20個の炭素原子、更に好ましくは2〜12個の炭素原子を有するアルキル基)であり、R14は水素又は直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基(好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキル基、更に好ましくはメチル基又はエチル基)である。
式(B)において、R15及びR16は(CR7R8)n又はCR9R10基、CR7R8CR9R10基、若しくはCR9R10CR7R8基の群から相互に依存せず独立に選択され(nは0、1又は2)、R7及びR8は水素、ハロゲン基又はヒドロカルビル基(炭化水素基)から独立に選択され、R9又はR10の何れか一方が水素で他方が電子求引基であるか又はR9及びR10が一緒になって電子求引基を形成し、点線は結合の存在又は欠如を表し、Z1はそれに接する点線の結合が欠如している場合にCZ2Z3基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にCZ2基であり、Z2、Z3は水素、フッ素又は他の置換基から独立に選択されたものである。
式(1)のモノマー(2.0g)を水中(水道水0.5g,pH〜7.6)に溶かした後、Ciba社製イルガキュア(Irgacure)184光開始剤(2重量%、CPQ)を添加して十分に混合して溶解し、モノマー溶液を調製した。その溶液に、二チオン酸ナトリウム(0.60g)の細粉粒を添加して十分に混合した。
式(1)のモノマー(2.5g)を希硝酸(35重量%の水溶液0.87g)に溶かした後、Ciba社製イルガキュア(Irgacure)184光開始剤(モノマーに対して3重量%)を添加して十分に混合して溶解し、モノマー溶液を調製した。
N,N−ジアリル−ピペリジン−ブロミド(1.50g)とN,N,N´,N´−テトラアリルデカン−1,10−ジメチルアンモニウム−トリフラート(0.50g)とを硝酸(35重量%、0.70g)に添加した後、40℃で緩やかに加熱しながら十分に混合することにより、粘性のある溶液を生成した。溶液を冷却した後、イルガキュア2022(モノマーに対して3重量%)を添加して数分間十分に撹拌して溶液に溶解した。
五つ口rb反応フラスコに、1,3−ジブロモプロパン(99%、150.0g、0.743モル)と、ジアリルアミン(99%、160.5g、1.652モル)と、炭酸カリウム(97%、456g、3.300モル)と2−プロパノール(400ミリリットル)とを投入し、撹拌しながら還流させた。この還流を120時間継続したのち冷却した。その後、混合液を濾過し、揮発性物質を真空状態で除去した。その結果、黄色オイル状物質が生成され、その生成物をシリカ(60オングストローム)及びジクロロメタン(DCM)を溶離液として用いたカラムクロマトグラフィーにより精製した。DCMを除去することにより、淡黄色オイル状生成物が得られた(密度=0.86g/cm3、収率=80%)。
ジアミン中間(120g、0.5128モル)とテトラヒドロフラン(THF、600ミリリットル)との還流により生成した混合物に、パラ−トルエンスルホン酸メチル(98%、216g、1.1598モル)を120分間にわたる滴下により添加した。
N,N−ジアリル−ピペリジン−ブロミドとN,N,N´,N´−テトラアリルプロパン−1,3−ジメチルアンモニウム−トシラート(0.50g)とを用いた以外は、実施例5と同じ方法を使用した。
N,N,N´,N´−テトラアリルプロパン−1,3−ジメチルアンモニウム−トシラート(0.50g)と、硝酸(35重量%、0.3g)と、イルガキュア2022(Ciba社製、0.026g)を用いた以外は、実施例5と同じ方法を使用した。
た、0.3g)と
14…スプレッダー 16…薄膜フィルム
17…液滴 18…型
20…フィルム状カプセル 22…カプセル
24…カプセル
30、32、34…計測値 40、42…計測値
Claims (47)
- 部分式(I)の基を含むモノマーを供給するステップ、
(部分式(I)において、R2及びR3は(CR7R8)n又はCR9R10基、CR7R8CR9R10基、若しくはCR9R10CR7R8基の群から相互に依存せず独立に選択され(nは0、1又は2)、R7及びR8は水素、ハロゲン基又はヒドロカルビル基(炭化水素基)から独立に選択され、R9又はR10の何れか一方が水素で他方が電子求引基であるか又はR9及びR10が一緒になって電子求引基を形成し、
R4及びR5はCH又CR11(R11は電子求引基)から独立に選択され、
点線は結合の存在又は欠如を表し、X1はそれに接する点線の結合が欠如している場合にCX2X3基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にCX2基であり、Y1はそれに接する点線の結合が欠如している場合にCY2Y3基であると共にそれに接する点線の結合が存在している場合にCY2基であり、X2、X3、Y2及びY3は水素、フッ素又は他の置換基から独立に選択され、
R1は水素、ハロゲン基、ニトロ基又はヒドロカルビル基(官能基で任意に置換又は挿入されたものを含む)から選択され、
R12は水素、ハロゲン基、ニトロ基、ヒドロカルビル基(官能基で任意に置換又は挿入されたものを含む)又は式(A)から選択され、
Zm−は電荷mの陰イオンである)
前記モノマーを封入物質と(必要に応じて、少なくとも1つのモノマー用溶媒、及び開始剤と共に)混合してモノマー含有混合物を調製するステップ、
前記モノマー含有混合物の所定量を所望形状となるように所定区画に載置するステップ、並びに
前記モノマーを重合させて前記物質が封入された所望形状のポリマーマトリックスを生成するステップを備えてなる物質のカプセル化方法。 - 請求項1の方法において、前記モノマー含有混合物の所定量を所望形状の型に載置してなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1の方法において、1以上の前記所定量のモノマー含有混合物を制御された繰り返し態様で特性の調整された1以上の表面上に堆積させ、堆積した各混合物中のモノマーをそれぞれ重合させて封入物質がカプセル化された少なくとも1つの所望形状のポリマーマトリックスを生成することにより、モノマー含有混合物の所定量の集合体によって所望形状を形成してなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から3の何れかの方法において、前記ポリマーマトリックスを1mm以上の寸法のカプセルとしてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から4の何れかの方法において、前記封入物質を液体としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項5の方法において、前記液体をモノマー用溶媒とし、前記モノマーを封入物質と混合するステップにおいてモノマーをその液体に溶解させてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項5又は6の方法において、前記液体に溶媒中に溶解した1以上の溶質を含めてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項7の方法において、前記封入物質を酸としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項8の方法において、前記酸を硝酸としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項8の方法において、前記酸をリン酸又はクエン酸としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から10の何れかの方法において、前記封入物質に極性液体を含めてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から11の何れかの方法において、前記モノマーを封入物質と混合する際にモノマー用溶媒を追加的に混合し、そのモノマー用溶媒を極性液体としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項11又は12の方法において、前記極性液体を水としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から4、12、及び請求項12に従属する請求項13の何れかの方法において、前記封入物質を固体としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項14の方法において、前記固体をイオン性固体としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項15の方法において、前記イオン性固体を二チオン酸ナトリウムとしてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から16の何れかの方法において、前記封入物質を、殺虫剤、除草剤、酸化剤、還元剤、酸、アルカリその他の危険な化学物質としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から17の何れかの方法において、前記モノマーを紫外放射線の照射により重合させてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から18の何れかの方法において、陰イオンZm−を、臭素イオンBr−その他のハロゲン化物イオン、トシラート、トリフラート、ホウ化物イオン、PF6 −、又はカルボン酸エステルの陰イオンとしてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項20又は21の方法において、R6及びR6´を任意に置換された3個以上の炭素原子を有するヒドロカルビル基としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項20から22の何れかの方法において、R6及びR6´を官能基で任意に置換又は挿入された直鎖又は分岐鎖のアルキル基としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項23の方法において、R6及びR6´に1〜20個の炭素原子、好ましくは2〜12個の炭素原子を含めてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項20から24の何れかの方法において、R1とR6又はR6´とが、それらと接する第4級化窒素と共に複素環構造を形成してなる物質のカプセル化方法。
- 請求項25の方法において、R1とR6又はR6´とが、それらと接する第4級化窒素と共に、4〜8個の環状原子を有する任意に置換された複素環構造を形成してなる物質のカプセル化方法。
- 請求項26の方法において、前記任意に置換された複素環構造を5員環としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項26の方法において、前記任意に置換された複素環構造を6員環としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項28の方法において、R1とR6又はR6´とが、それらと接する第4級化窒素と共に、任意に置換されたピペリジン環を形成してなる物質のカプセル化方法。
- 請求項26から28の何れかの方法において、前記複素環構造に、R1とR6又はR6´とに接する第4級化窒素に加えて、少なくとも1つの他のヘテロ原子を含めてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項31の方法において、前記複素環構造に少なくとも2つの窒素ヘテロ原子を含めてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項33の方法において、Aを6員環としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項34の方法において、Aを、任意に置換されたピペラジン環としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項37から39の何れかの方法において、R14をメチル基としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から40の何れかの方法において、前記モノマーを重合させるステップでホモポリマーを形成してなる物質のカプセル化方法。
- 請求項1から40の何れかの方法において、前記モノマーを重合させるステップでモノマーを異なるモノマー単位と混合することにより共重合ポリマーを形成してなる物質のカプセル化方法。
- 請求項42の方法において、前記モノマーを架橋剤(橋かけ剤)により共重合させてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項42の方法において、前記架橋剤(橋かけ剤)を、請求項37で定義した式(VII)の化合物としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項44の方法において、前記架橋剤(橋かけ剤)を、請求項38で定義した式(VIII)の化合物としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項44の方法において、前記架橋剤(橋かけ剤)を、請求項39で定義した式(IX)の化合物としてなる物質のカプセル化方法。
- 請求項44から46の何れかの方法において、R14をメチル基としてなる物質のカプセル化方法。
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CN104447508B (zh) * | 2014-12-16 | 2017-02-22 | 湖南科技大学 | 溴化n,n‑二烯丙基哌啶鎓盐阳离子单体的制备方法 |
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4857406A (en) * | 1987-04-10 | 1989-08-15 | The Mead Corporation | Microcapsules with polysalt capsule walls and their formation |
JP2009503180A (ja) * | 2005-07-27 | 2009-01-29 | ノベル・ポリマー・ソリューションズ・リミテッド | バリヤー形成方法 |
Family Cites Families (17)
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---|---|---|---|---|
US3912693A (en) * | 1973-04-05 | 1975-10-14 | Nitto Boseki Co Ltd | Process for producing polyamines |
US4121986A (en) * | 1975-05-07 | 1978-10-24 | Ici Australia Limited | Process for the polymerization of polyallylamines in the presence of a mineral acid solution |
IE60710B1 (en) * | 1987-08-26 | 1994-08-10 | Rohm & Haas | Process for microencapsulation, uses of polymers prepared by said process, and compositions containing polymers prepared by said process |
US5674481A (en) * | 1993-06-24 | 1997-10-07 | Wahi; Ashok L. | Electrostatically charged nasal topical application product |
JPH08134114A (ja) * | 1994-11-07 | 1996-05-28 | Daiso Co Ltd | ジアリルジアルキルアンモニウム化合物の重合方法 |
GB9816167D0 (en) * | 1998-07-25 | 1998-09-23 | Secr Defence | Polymer production |
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GB9928621D0 (en) * | 1999-12-04 | 2000-02-02 | Secr Defence Brit | Composition for use in stereolithography |
DE10252032B4 (de) * | 2002-11-06 | 2006-04-13 | Teller, Joachim, Dr. | Verfahren zur Herstellung von sphärischen Partikeln und sphärische Partikel |
US7781498B2 (en) * | 2003-07-03 | 2010-08-24 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Cationic latex as a carrier for bioactive ingredients and methods for making and using the same |
JP4412598B2 (ja) * | 2004-07-20 | 2010-02-10 | 第一工業製薬株式会社 | イオンポリマーゲル電解質およびその前駆体組成物 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4857406A (en) * | 1987-04-10 | 1989-08-15 | The Mead Corporation | Microcapsules with polysalt capsule walls and their formation |
JP2009503180A (ja) * | 2005-07-27 | 2009-01-29 | ノベル・ポリマー・ソリューションズ・リミテッド | バリヤー形成方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016087479A (ja) * | 2014-10-29 | 2016-05-23 | 国立大学法人 鹿児島大学 | 微小カプセル又はビーズの製造方法 |
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