JP2011500001A - 半連続的及び連続的酵素加水分解プロセス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、エステル又はアミノ酸エステル又はリン酸エステル基などとして保護されたアルコール基の位置選択的な酵素加水分解のための半連続的又は連続的プロセスに関する。本発明のプロセスは、例えば、複数の加水分解性基を有するピラノシドやフラノシドの選択的酵素加水分解などに有用である。
【選択図】なし
Description
Rはそれぞれ独立して、H、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−NR’R’’、−SR’’’、ハロゲンであり;
R’及びR’’はそれぞれ独立して、アルキル、−SR’’’、−SOR’’’、−SO2R’’’であり;
R’’’はそれぞれ独立して、H、アルキル、アリールであり;
R1はそれぞれ独立して、H;−C(O)R3;ラセミ体の、L体の若しくはD体のアミノ酸基 −C(O)CH2NHR4、−C(O)CH(C1−6アルキル)NHR4;リン酸エステル基であり;
R3はC1−18アルキルであり;
R4はH、−C(O)CH(C1−6アルキル)NH2、又は、−C(O)CH(CH2−アリール)NH2であり;
Bは核酸塩基であり;
X、Y及びY’はそれぞれ独立して、−CH2−、−CHR’−、−CR’R’’−、又は、O、NR’’’、Sであり、ここで、R’及びR’’はそれぞれ独立してアルキルであり、R’’’はH又はアルキル又はCO(Z)(ZはO−アルキル又はNH−アルキル又はN−アルキル2)であり;
R2はH、−C(O)CH(C1−6アルキル)NH2、又は、−C(O)CH(CH2−アリール)NH2である]
R1a、R1b及びR1cはそれぞれ独立して、H;−C(O)R3;ラセミ体の、L体の若しくはD体のアミノ酸基 −C(O)CH2NHR4、−C(O)CH(C1−6アルキル)NHR4であるか、又は、R1b及びR1cは一体となって−C(O)−を成し、酸素原子と共に5員環のカーボネート環を形成しており;
R2はH、OR5、又は、N(R6)2であり;
R3はC1−18アルキルであり;
R4はH、−C(O)CH(C1−6アルキル)NH2、又は、−C(O)CH(CH2−アリール)NH2であり;
R5はそれぞれ独立して、H、C1−6アルキル、C3−7アルケニル、C3−7アルキニル、−(CR7R8)t(C6−C10アリール)、−(CR7R8)t(C3−C10シクロアルキル)、−(CR7R8)t(C4−C10ヘテロサイクリル)、−(CR7R8)t>1OH、−(CR7R8)t>0CO2C1−18アルキル、及び、−(CR7R8)t>0N(R9)CO2C1−18アルキル、及び、SO2(アリール)(上記においてtは0〜6の整数)であり;
上記各基のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及びヘテロサイクリル部分は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6アルコキシ、−NH2、−NH−アルキル、−N(アルキル)2、−NH−アリール、−N(アルキル)(アリール)、−N(アリール)2、−NHCHO、−NHC(O)アルキル、−NHC(O)アリール、−N(アルキル)C(O)H、−N(アルキル)C(O)アルキル、−N(アリール)C(O)H、−N(アリール)C(O)アルキル、−NHCO2アルキル、−N(アルキル)CO2アルキル、−NHC(O)NH2、−N(アルキル)C(O)NH2、−NHC(O)NH−アルキル、−NHC(O)N(アルキル)2、−N(アルキル)C(O)NH−アルキル、N(アルキル)C(O)N(アルキル)2、−NHSO2−アルキル、−N(アルキル)SO2−アルキル、−C(O)アルキル、−C(O)アリール、−OC(O)アルキル、−OC(O)アリール、−CO2−アルキル、−CO2−アリール、−CO2H、−C(O)NH2、−C(O)NH−アルキル、−C(O)N(アルキル)2、−C(O)NH−アリール、−C(O)N(アリール)2、−C(O)N(アルキル)(アリール)、−S(O)アルキル、−S(O)アリール、−SO2アルキル、−SO2アリール、−SO2NH2、−SO2NH−アルキル、及び、−SO2N(アルキル)2から選択される置換基で置換されていてもよく;
R6はそれぞれ独立して、H、C1−6アルキル、C3−C10シクロアルキルであるか、又は、窒素と共に5若しくは6員環の複素環を形成しており;
R7及びR8はそれぞれ独立して、H、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、又は、C2−6アルキニルであり;
R9はH、C1−6アルキル、又は、−CH2−アリールであり;
当該化合物は少なくとも2つの加水分解性基を含む]
式22の式中、
R1a、R1b及びR1cはそれぞれ独立して、H;−C(O)R3;ラセミ体の、L体の若しくはD体のアミノ酸基 −C(O)CH(C1−6アルキル)NH2であり;
R2はOR5であり;
R3はC1−18アルキルであり;
R5はそれぞれ独立して、C1−6アルキル、C3−7アルケニル、C3−7アルキニル、−(CR7R8)t(C6−C10アリール)、−(CR7R8)t(C4−C10ヘテロサイクリル)、及び、−(CR7R8)t>0N(R9)CO2C1−18アルキル(特に指定のない限り、上記においてtは0〜4の整数)であり;
上記各基のアルキル、アルケニル、アリール、及びヘテロサイクリル部分は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6アルコキシ、−CO2−アルキル、−CO2−アリール、−OC(O)アルキル、及び、−OC(O)アリールから選択される1〜3つの置換基で置換されていてもよく;
R7及びR8はそれぞれ独立して、H、C1−6アルキル、又は、C2−6アルケニルであり;
R9はH、−CH3、又は、−CH2CH3である。
Claims (8)
- 複数の加水分解性基を含む基質の加水分解性基を位置選択的に酵素加水分解するプロセスであって、前記酵素加水分解を半連続的又は連続的に行うプロセス。
- 前記基質は、加水分解可能な第一級及び第二級の保護されたアルコール基を含み、前記プロセスにより第一級又は第二級エステル基が位置選択的に加水分解される、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 前記基質の緩衝液を、0.1mL/分〜50mL/分、又は、0.5mL/分〜10mL/分の流速で固定化酵素中に通液する、請求項1又は2に記載のプロセス。
- 前記基質はピラノシド又はフラノシドである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記基質は
Rはそれぞれ独立して、H、アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−NR’R’’、−SR’’’、ハロゲンであり;
R’及びR’’はそれぞれ独立して、アルキル、−SR’’’、−SOR’’’、−SO2R’’’であり;
R’’’はそれぞれ独立して、H、アルキル、アリールであり;
R1はそれぞれ独立して、H;−C(O)R3;ラセミ体の、L体の若しくはD体のアミノ酸基 −C(O)CH2NHR4、−C(O)CH(C1−6アルキル)NHR4;リン酸エステル基であり;
R3はC1−18アルキルであり;
R4はH、−C(O)CH(C1−6アルキル)NH2、又は、−C(O)CH(CH2−アリール)NH2であり;
Bは核酸塩基であり;
X、Y及びY’はそれぞれ独立して、−CH2−、−CHR’−、−CR’R’’−、又は、O、NR’’’、Sであり、ここで、R’及びR’’はそれぞれ独立してアルキルであり、R’’’はH又はアルキル又はCO(Z)(ZはO−アルキル又はNH−アルキル又はN−アルキル2)であり;
R2はH、−C(O)CH(C1−6アルキル)NH2、又は、−C(O)CH(CH2−アリール)NH2である]
である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。 - 前記基質は
R1a、R1b及びR1cはそれぞれ独立して、H;−C(O)R3;ラセミ体の、L体の若しくはD体のアミノ酸基 −C(O)CH2NHR4、−C(O)CH(C1−6アルキル)NHR4であるか、又は、R1b及びR1cは一体となって−C(O)−を成し、酸素原子と共に5員環のカーボネート環を形成しており;
R2はH、OR5、又は、N(R6)2であり;
R3はC1−18アルキルであり;
R4はH、−C(O)CH(C1−6アルキル)NH2、又は、−C(O)CH(CH2−アリール)NH2であり;
R5はそれぞれ独立して、H、C1−6アルキル、C3−7アルケニル、C3−7アルキニル、−(CR7R8)t(C6−C10アリール)、−(CR7R8)t(C3−C10シクロアルキル)、−(CR7R8)t(C4−C10ヘテロサイクリル)、−(CR7R8)t>1OH、−(CR7R8)t>0CO2C1−18アルキル、及び、−(CR7R8)t>0N(R9)CO2C1−18アルキル、及び、SO2(アリール)(前記においてtは0〜6の整数)であり;
前記各基のアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、及びヘテロサイクリル部分は、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6アルコキシ、−NH2、−NH−アルキル、−N(アルキル)2、−NH−アリール、−N(アルキル)(アリール)、−N(アリール)2、−NHCHO、−NHC(O)アルキル、−NHC(O)アリール、−N(アルキル)C(O)H、−N(アルキル)C(O)アルキル、−N(アリール)C(O)H、−N(アリール)C(O)アルキル、−NHCO2アルキル、−N(アルキル)CO2アルキル、−NHC(O)NH2、−N(アルキル)C(O)NH2、−NHC(O)NH−アルキル、−NHC(O)N(アルキル)2、−N(アルキル)C(O)NH−アルキル、N(アルキル)C(O)N(アルキル)2、−NHSO2−アルキル、−N(アルキル)SO2−アルキル、−C(O)アルキル、−C(O)アリール、−OC(O)アルキル、−OC(O)アリール、−CO2−アルキル、−CO2−アリール、−CO2H、−C(O)NH2、−C(O)NH−アルキル、−C(O)N(アルキル)2、−C(O)NH−アリール、−C(O)N(アリール)2、−C(O)N(アルキル)(アリール)、−S(O)アルキル、−S(O)アリール、−SO2アルキル、−SO2アリール、−SO2NH2、−SO2NH−アルキル、及び、−SO2N(アルキル)2から選択される置換基で置換されていてもよく;
R6はそれぞれ独立して、H、C1−6アルキル、C3−C10シクロアルキルであるか、又は、窒素と共に5若しくは6員環の複素環を形成しており;
R7及びR8はそれぞれ独立して、H、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、又は、C2−6アルキニルであり;
R9はH、C1−6アルキル、又は、−CH2−アリールであり;
当該化合物は少なくとも2つの加水分解性基を含む]
である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の変換プロセス。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Title |
---|
JPN6013021168; J. Membrane Sci., 125[1](1997) p.177-187 * |
JPN6013021169; J. American Oil Chem. Soc., 71[1](1994) p.93-96 * |
JPN6013021170; Biotechnol. Bioeng., 40[6](1992) p.748-752 * |
JPN6013021171; Carbohydrate Res., 337[18](2002) p.1615-1621 * |
JPN6013021172; Biotechnol. Lett., 28[14](2006) p.1077-1081 * |
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