JP2011257700A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I):
(式中、R1O及びOR1はオキシアルキレン基であり、R1はエチレン及び/又はプロピレン基であり、x及びyはアルキレンオキサイドの付加モル数を示し、それぞれ正の数であり、xとyの和の平均値は2〜7である)
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステル系樹脂Aと、ヒドロキシ基数とカルボキシル基数との総和が4以上である脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を含むカルボン酸成分と炭素数2〜5の脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とを縮重合反応させて得られるポリエステル系樹脂Bとを含む、トナー用結着樹脂、及び該結着樹脂を含有した電子写真用トナー。
【選択図】なし
Description
〔1〕 式(I):
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステル系樹脂Aと、ヒドロキシ基数とカルボキシル基数との総和が4以上である脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を含むカルボン酸成分と炭素数2〜5の脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とを縮重合反応させて得られるポリエステル系樹脂Bとを含む、トナー用結着樹脂、並びに
〔2〕 前記〔1〕記載の結着樹脂を含有してなる、電子写真用トナー
に関する。
で表される。
工程1:アルコール成分と脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物以外のカルボン酸成分とを縮重合させる工程
工程2:工程1の縮重合反応中又は縮重合反応後に、脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を添加して、縮重合反応させる工程
で表される化合物が好ましい。式中、R7の炭化水素基の炭素数は、1〜8が好ましく、反応活性の観点から、炭素数1〜4がより好ましい。式(II)で表される化合物のなかでは、R4及びR6が水素原子、R5が水素原子又は−COOR7である化合物がより好ましい。具体例としては、ピロガロール(R4〜R6:水素原子)、没食子酸(R4及びR6:水素原子、R5:−COOH)、没食子酸エチル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC2H5)、没食子酸プロピル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC3H7)、没食子酸ブチル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC4H9)、没食子酸オクチル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC8H17)、没食子酸ラウリル(R4及びR6:水素原子、R5:−COOC12H25)等の没食子酸エステル等が挙げられる。トナーの保存性の観点からは、没食子酸及び没食子酸エステルが好ましい。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
JIS K0070の方法に基づき測定する。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、融解熱の最大ピーク温度を融点とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1に示すアルコール成分、フマル酸、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物3gを、窒素導入管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から210℃まで10℃/hrで昇温し、その後210℃で5時間縮重合反応させた。8kPaで1時間反応させた後、表1に示すトリメリット酸を加え2時間反応させた後、8kPaにて表1に記載の軟化点になるまで反応させて、ポリエステルを得た。
表1に示すアルコール成分、テレフタル酸、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物5gを、窒素導入管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、240℃で12時間縮重合反応させた。20kPaで表1に記載の軟化点になるまで反応させて、ポリエステルを得た。
表1に示すアルコール成分、テレフタル酸、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物5gを、窒素導入管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、240℃で12時間縮重合反応させた。8kPaで1時間反応させた後、200℃に降温し、表1に示すアルケニル無水コハク酸及びトリメリット酸を加え2時間反応させた後、8kPaにて表1に記載の軟化点になるまで反応させて、ポリエステルを得た。
表1に示すアルコール成分及びテレフタル酸を、窒素導入管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃に昇温し、表1に示すスチレン系樹脂成分の原料モノマーと両反応性モノマー及び重合開始剤(スチレン系樹脂成分の原料モノマー100重量部に対して6重量部)の混合物を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。160℃に保持したまま1時間攪拌を続けた後、200℃まで昇温させ、8.3kPaで1時間、未反応のスチレン系樹脂成分の原料モノマーの除去を行った。その後、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物5gを入れ、230℃にて15時間反応を行った、200℃に降温し、表1に示すアルケニル無水コハク酸及びトリメリット酸を加え2時間反応させた後、8kPaにて表1に記載の軟化点になるまで反応させて、ハイブリッド樹脂を得た。
表1に示すアルコール成分、テレフタル酸、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物3gを、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で15時間縮重合反応させた。さらに、200℃に降温して、表1に示すアルケニル無水コハク酸及びトリメリット酸を加えて、2時間反応させた後、8kPaにて表1に記載の軟化点になるまで反応させて、ポリエステルを得た。
表2に示すアルコール成分とテレフタル酸、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物3gを、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で15時間縮重合反応させた。さらに、160℃に降温して、反応率が80%の時点で脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を添加して、160℃で反応させ、10kPaにて表2に記載の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表2に示すアルコール成分と脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物3gを、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、160℃で15時間反応させ、10kPaにて表2に記載の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表2に示すアルコール成分とテレフタル酸、チタンジイソプロピレートビストリエタノールアミネート50g及び没食子酸1水和物3gを、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで10℃/hrで昇温し、その後230℃で15時間縮重合反応させ、10kPaにて表2に記載の軟化点に達するまで反応を行って、ポリエステルを得た。
表3に示す結着樹脂100重量部、着色剤「ファストゲンスーパーマゼンタR」(C.I.ピグメント レッド122、大日本インキ化学工業(株)製)6重量部と離型剤「ポリワックス655(東洋ペトロライト社製、融点99℃)2重量部を、ヘンシェルミキサーによく攪拌した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。ロールの回転速度は200r/min、ロール内の加熱温度は120℃であり、混合物の供給速度は10kg/hr、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練物を冷却ローラーで圧延冷却した後、ジェットミルで体積中位粒径(D50)が6.5μmの粉体を得た。
(1) 常温低湿(NL)環境下
トナー0.6gとシリコーンフェライトキャリア(関東電化工業社製、体積平均粒子径90μm)19.4gを50ml容のポリ瓶に入れ、開封状態で、温度25℃、湿度20%の環境下に12時間放置した。その後、温度25℃、相対湿度20%の環境下でボールミルを用いて400r/minで10分間混合し、帯電量をq/mメーター(EPPING社製)を用いて測定した。さらに50分間混合した後の帯電量を測定した。
トナー0.6gとシリコーンフェライトキャリア(関東電化工業社製、体積平均粒子径90μm)19.4gを50ml容のポリ瓶に入れ、開封状態で、温度25℃、相対湿度90%の環境下に12時間放置した。その後、温度25℃、相対湿度90%の環境下でボールミルを用いて400r/minで10分間混合し、帯電量をq/mメーター(EPPING社製)を用いて測定した。さらに50分間混合した後の帯電量を測定した。
トナー10gを半径12mmの円筒型容器に入れ、上から100gの重りをのせて、温度45℃、湿度90%の環境下で、24時間保持した。パウダーテスター(ホソカワミクロン株式会社製)に、上から順に、篩いA(目開き250μm)、篩いB(目開き150μm)、篩いC(目開き75μm)の3つの篩を重ね合わせて設置し、篩いA上にトナー10gを乗せて60秒間振動を与えた。
X=100−(TA+TB×0.6+TC×0.2)/10×100
A:Xが90〜100
B:Xが80以上、90未満
C:Xが60以上、80未満
D:Xが60未満
Claims (6)
- 式(I):
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を60モル%以上含有するアルコール成分とカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステル系樹脂Aと、ヒドロキシ基数とカルボキシル基数との総和が4以上である脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物を含むカルボン酸成分と炭素数2〜5の脂肪族ジオールを60モル%以上含有するアルコール成分とを縮重合反応させて得られるポリエステル系樹脂Bとを含む、トナー用結着樹脂。 - 樹脂Bのカルボン酸成分中、脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物の含有量が30〜100モル%である、請求項1記載のトナー用結着樹脂。
- 樹脂AとBとの重量比(樹脂A/樹脂B)が95/5〜30/70である、請求項1又は2記載のトナー用結着樹脂。
- 樹脂Bの酸価と水酸基価の合計値が100〜300mgKOH/gである、請求項1〜3いずれか記載のトナー用結着樹脂。
- 脂肪族ヒドロキシカルボン酸化合物が、酒石酸及び/又はクエン酸である、請求項1〜4いずれか記載のトナー用結着樹脂。
- 請求項1〜5いずれか記載の結着樹脂を含有してなる、電子写真用トナー。
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