JP2011252156A - テルペン樹脂−及び炭化水素樹脂−系の界面活性剤並びに粘着性付与剤樹脂の水性分散物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】α,β−不飽和カルボン酸又は酸無水物、或いはそのエステルを、テルペン−又は炭化水素−基剤樹脂と反応させて、付加体を形成し、次いで付加体を、ポリアルキレンポリオールと反応させて、界面活性剤を得ることを含んでなる、水性媒体中に粘着性付与剤樹脂を分散するために有用な界面活性剤を調製するための方法。前記界面活性剤は、その後官能化される。前記官能化された界面活性剤及び粘着性付与剤樹脂を含んでなる組成物;前記粘着性付与剤樹脂及び水を含んでなる水性分散物;前記水性分散物及びポリマーラテックスを含んでなる粘着性組成物;並びに前記粘着性組成物を使用して調製された感圧粘着性オーバーレイ。
【選択図】なし
Description
発明の分野
本発明は、一般的に界面活性剤に、更に具体的には、樹脂がラテックスと配合されて、水性粘着剤(waterborne adhesive)を与えることができる、粘着性付与剤樹脂(tackifier resin)の水性分散物を調製するために有用な界面活性剤に関する。
溶媒系粘着剤(solvent−based adhesive)を置換える改良された水性(即ち水に分散された)粘着剤の継続する開発は、その認められた健康及び環境の災害に由来する、溶媒の政府による規制によって大きく動機付けされている。結果として、水性粘着剤が、各種の基質をいっしょに粘着するために広範囲に使用されるようになっている。このような粘着剤は、しばしば高分子量の弾性体ラテックス(又はアクリル及びスチレン−ブタジエンゴムラテックスのような、ラテックスの混合物)、及び少なくとも一つの水に分散された粘着性付与剤樹脂の両方を含んでなる。粘着性付与剤樹脂を含まない官能性水性粘着剤を調製することも可能である。然しながら、粘着剤の商業的適用を可能にする各種の基質への粘着を示す粘着剤を経済的に製造するために、後者を含めることが一般的に必要である。
与える。然しながら、政府の規制の活動は、ノニルフェノール及びその誘導体に、市場、並びに化学工場の水性廃棄物中のその存在を、減少又は排除することに漸増的に向けられている。
従って、ラテックスと配合された場合、水性粘着剤、特に、改良された粘着性、改良された粘着用基質の湿潤化性、高速度被覆操作のためのより大きい機械的強度、及び改良された貯蔵寿命を有するPSA、を得る粘着性付与剤を調製するために有用である界面活性剤に対する必要性が当技術において残っている。本発明は、これらの必要性を満たし、そして本明細書中に記載されるような更なる関連する利益を提供する。
簡単には、本発明は、樹脂、特に粘着性付与剤樹脂を水中に分散するための用途を有し、ここで分散された粘着性付与剤樹脂は、次いで水性粘着剤を調製するために使用される界面活性剤を調製するための方法を指向する。本発明は、更に開示された方法を使用して調製される界面活性剤、並びに組成物、例えば開示された界面活性剤を含んでなる水性分散物及び粘着性組成物も指向する。
一つの側面において、本発明は、界面活性剤を調製するための方法に向けられる。この方法は、樹脂を選択することを含み、ここで、樹脂は、モノマーの重合残基含んでなり、そしてモノマーは、不飽和炭化水素であるか、又はそれを含む。選択された樹脂は、α,β−不飽和カルボン酸、又はその酸無水物或いはそのエステルと反応して、本明細書中で付加体とも呼ばれる、カルボニル含有樹脂を与える。次いで付加体は、カルボキシル反応性ポリ(アルキレンオキシド)、例えば、ヒドロキシル−又はアミン−末端のポリ(アルキレンオキシド)と反応して、或いはin situでポリ(アルキレンオキシド)を生じるようにアルキレンオキシドと反応して、本発明の界面活性剤を与える。その構造にもよるが、界面活性剤は、リン酸化又は硫酸化によって化学的に改質することができる。
或いはα−ピネンのジペンテンへの、又はδ−カレンのδ−2−カレンへの異性化のような転換、或いはβ−ピネンのミルセンへの熱分解によって入手することができる。α−ピネン、β−ピネン、δ−3−カレン及びジペンテンは、しばしば最終的に樹木、特に松の木から得られる。リモネンは、柑橘加工工業から入手することができる。
フッ化ホウ素(BF3)並びにこれらの誘導体(例えば、そのエーテラート又は他の溶媒
和された形態);並びに酸性白土、ハロゲン化アンチモン、塩酸及び硫酸のような強プロトン酸、並びに四塩化チタンを含む。触媒は、当業者にとっていずれもの既知の多くの方法によって樹脂から除去することができる。このようにして製造されたテルペン樹脂は、高温の処理に更にかけられて、溶媒を蒸留して除去し、そして共産物を除去し、そしてこれによって樹脂の所望の軟化点を達成することができる。
l2、SbCl3のような金属ハロゲン化物、並びにこれらのエーテラートを含む。触媒された重合法において、触媒の量は、重合される反応物の全重量に基づいて約0.1ないし約20重量%の触媒の範囲であることができる。重合反応は、未希釈で(溶媒なしで)反応物の融点で、又はその上で行うことができ、或いは溶媒の存在中で行うことができる。反応圧力は、変化することができ、そして約1気圧ないし約100気圧の範囲であり、約2気圧ないし約10気圧の圧力が好ましい。反応温度は、約0−100℃の範囲であることができる。約1−8時間の反応時間が一般的に十分であって、約550ないし約55,000の所望する分子量(重量平均分子量)分布、及び約100ないし約170℃の範囲の軟化点が達成される。他のリモネンを含有する炭化水素樹脂は、米国特許第6,357,499号及び6,228,944号に記載されているものを含む。
ビニルシクロヘキサン、ピペリレン、イソプレン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−1−ブテン、シクロペンテン、非環式ペンテン、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン、及びアルキル芳香族スチレン。
Encyclopedia of Chemical Technology,Fourth Edition,Volume 13,pp.717−743,John Wiley & Sons,New York,NY中に記載されている。
)−C(=O)−OHの構造を有する化合物を指し、ここでそれぞれのR1、R2及びR3
は、水素、ハロゲン及び有機基から選択される。従って、α,β−不飽和カルボン酸は、
少なくとも一つの二重結合を隣接する炭素原子間に有し、ここにおいて少なくとも一つのこれらの炭素原子はカルボキシル基に結合している。用語“α,β−不飽和カルボン酸無水物”は、単純にその酸無水物を指し、これは、混成酸無水物(即ち、二つの異なったカルボン酸から形成)であることができ、又は対称型酸無水物(即ち、同一構造を有する二つの分子から形成)であることができ、或いは分子内環状無水物(即ち、一つの分子が二つのカルボン酸基を有し、そしてこれらの二つの基がいっしょに反応して、酸無水物、例えば、無水マレイン酸を形成)であることができる。
て独立に選択される。好ましいアルキレン基は、C2アルキレン基、即ち、エチレン基で
ある。PAOは、少なくとも一つのカルボキシ反応性基、例えばヒドロキシル又はアミノ基を有する。一つの側面において、PAOは二つのカルボキシル反応性基を有し、好ましい態様において、これらのカルボキシ反応性基の両方は、ヒドロキシル基である。二つ又はそれより多い異なったPAOを、付加体と反応させることができ、ここでこれらのPAOは、各種の点で、例えば、組成的に、一つのPAOは、もう一つのPAOより多いエチレンオキシド残基を含有することができ、あるいは一つのPAOは、もう一つのPAOより大きい平均分子量(数平均又は重量平均のいずれか)を有することができる分子量によって、異なっていることができる。
活性剤の分子を与える。多くの複数の鎖は、ヒドロキシル基で終結している。従って、ヒドロキシル基の部位において、鎖を官能化して、そこに与えられたペンダントの官能基にもよるが、異なった特性を有する界面活性剤を得ることができる。
)、発煙硫酸、又は硫酸アセチルを使用して達成することができる。界面活性剤の骨格又はそこからペンダントなポリアルキレンポリオール鎖中に存在する二重結合がある場合、スルホン酸塩の形成も更に可能である。ヒドロキシル末端の鎖のリン酸化によって界面活性剤にペンダントの官能基を与えることは、非限定的に、五酸化リン(P2O5)、三塩化リン(PCl3)、ポリリン酸、及びオキシ塩化リン(POCl3)を含む反応物質を使用して達成することができる。
着性付与剤樹脂/テルペン樹脂−MA−PEG界面活性剤;(5)テルペン粘着性付与剤樹脂/炭化水素樹脂−MA−PEG界面活性剤;(6)テルペン−ビニル芳香族粘着性付与剤樹脂/テルペン−ビニル芳香族樹脂−MA−PEG界面活性剤;(7)テルペン−ビニル芳香族粘着性付与剤樹脂/ビニル芳香族改質炭化水素樹脂−MA−PEG界面活性剤;(8)テルペン−フェノール粘着性付与剤樹脂/テルペン−フェノール樹脂−MA−PEG界面活性剤;(9)炭化水素粘着性付与剤樹脂/テルペン−MA−PEG;(10)炭化水素粘着性付与剤樹脂/炭化水素樹脂−MA−PEG界面活性剤;(11)芳香族改質炭化水素粘着性付与剤樹脂/テルペン−ビニル芳香族樹脂−MA−PEG界面活性剤;(12)芳香族改質炭化水素粘着性付与剤樹脂/ビニル芳香族改質炭化水素樹脂−MA−PEG界面活性剤。それぞれのこれらの組合せは、本発明の別個の側面であり、ここで無水マレイン酸を示す“MA”は、示された樹脂と反応して、付加体を形成し、そしてポリエチレングリコール分子を示すPEGは、示された付加体と反応する。それぞれのこれらの別個の側面において、先に記載したような基準、例えば、酸価、重量パーセントで測定された付加の程度、PEGの分子量、等は、本発明の生成物及び方法を更に特徴付けるために使用することができる。
着剤支持体として働く適した基質は、例えば、紙、プラスチック、金属又は泡状物のような不織材料を使用して調製することができ;或いは織られた綿又は織られた合成ポリマーのような織られた材料を使用して調製することができる。後者のいくつかの例は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、及びポリアミドである。
無水マレイン酸のテルペン−ビニル芳香族樹脂との反応による付加体の調製
四つ口の1Lの丸底フラスコに、450グラムのSylvares(登録商標)ZT105LTテルペン−ビニル芳香族樹脂(Arizona Chemical Company,Jacksonville,Florida)を入れ、そして2L/分の窒素置換下で150℃で加熱した。樹脂が溶融し、そして十分に流動性となった時点で、約250rpmで撹拌を始めた。撹拌された樹脂に、50.0グラムの無水マレイン酸を加えた。フラスコの内容物を窒素雰囲気下に置き、そして200℃に加熱した。撹拌を300rpmに増加した。反応物を16.5時間200℃で撹拌し、次いで250℃で約5.5時間加熱した。試料を分析し、97.1%の無水マレイン酸の転換が示された。温度を200℃まで下げ、そしてフラスコの内容物を窒素で散布して、未反応の無水マレイン酸を、水抽出物(試料と等重量)の酸価が0.3になるまで除去した。フラスコの内容物を排出した。付加体の分析は、6.54重量%の無水マレイン酸が付加されたことを示した。
実施例1の付加体のポリエチレングリコールとの反応による樹脂分散物界面活性剤の調製
パドル撹拌機、窒素の入り口及び熱電対を備えた、1Lの四つ口丸底フラスコに、100.0グラムの実施例1からの付加体及び143.2グラムの2000の平均分子量を有するポリエチレングリコール(“PEG2000”、Aldrich Chemical
Company,Milwaukee,Wisconsin)を入れた。フラスコの内容物を、1L/分の窒素置換下で加熱した。内容物が溶融し、そして十分に流動性となった時点で撹拌を開始した。温度が219℃に達した時点で、0.54グラムの75%リン酸を入れ、そしてフラスコを窒素雰囲気下に置き、そして250℃に加熱した。反応物をこの温度で20時間撹拌した。反応物の試料は、1.4の酸価を有していた。フラスコの内容物を157℃に冷却し、そして排出した。
ロジンエステル粘着性付与剤樹脂の、実施例2の界面活性剤との分散物
1.5Lの樹脂フラスコに、300.0グラムのSylvares(登録商標)RE−85(Arizona Chemical Company,Jacksonville,FL)及び18.0グラムの実施例2からの界面活性剤を入れた。内容物を2L/分の窒素掃引下で98℃で加熱した。撹拌を開始し、そしてフラスコを窒素ブランケット下に置いた。2.1グラムの50%水酸化カリウムの、47グラムの蒸留水中の溶液を調製し、そして80℃に加熱した。粘着性付与剤樹脂−界面活性剤の配合物の温度が112℃になった時点で、熱水酸化カリウム溶液を加えて、まず油中水分散物を製造し、これは水中油分散物に反転した。この分散物の温度を97℃にし、そして160グラムの熱蒸留水を18分かけて加えた。得られた希釈された分散物を59℃に冷却し、そしてある程度の殺生物剤を加えた。更に50℃に冷却後、分散物を分析し、9.5のpHを得た。分散物の試料を7.5のpHに調節し、そして58.8%の固体及び0.84ミクロンの平均粒子の大きさであった。
びに本明細書中で言及され及び/又は出願データシート中に列挙された特許ではない刊行物は、本明細書中に参考文献としてその全てが援用される。
Claims (21)
- α,β−不飽和カルボン酸又は酸無水物、或いはそのエステルを、炭化水素モノマー残基を含んでなる樹脂と反応させて、付加体を得て;そして
前記付加体を、アルキレンオキシド又はカルボキシル反応性ポリ(アルキレンオキシド)のいずれかと反応させて、界面活性剤を得る;
ことを含んでなる界面活性剤を調製するための方法。 - 前記樹脂が、ポリテルペン樹脂、テルペン−フェノール樹脂、テルペン−炭化水素樹脂、テルペン−ビニル芳香族樹脂、炭化水素樹脂、及びビニル芳香族改質炭化水素樹脂からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記界面活性剤を、リン酸化又はスルホン化のいずれかによって改質して、官能化された界面活性剤を得ることを更に含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記α,β−不飽和カルボン酸が、マレイン酸であり、そしてα,β−不飽和カルボン酸無水物が、無水マレイン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記樹脂が、約10℃ないし約150℃の軟化点を有するポリテルペン樹脂である、請求項1に記載の方法。
- 前記樹脂が、α−ピネン、β−ピネン、リモネン、ジペンテン、β−フェランドレン、δ−3−カレン、及びδ−2−カレンの少なくとも一つの残基を含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記樹脂が、イソブチレン、1−アルケン、2−アルケン、三置換アルケン、及びビニルシクロヘキサンの少なくとも一つの残基を更に含んでなる、請求項6に記載の方法。
- 前記樹脂が、ピペリレン、イソプレン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−1−ブテン、シクロペンテン、環式ペンテン、シクロペンタジエン、及びジシクロペンタジエンの少なくとも一つの残基を更に含んでなる、請求項6に記載の方法。
- 前記樹脂が、テルペン−フェノール樹脂であり、そしてα−ピネン、β−ピネン、δ−3−カレン及びリモネンの少なくとも一つの残基を含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記テルペン−フェノール樹脂が、スチレン、インデン、α−メチルスチレン、アルキル芳香族スチレン、ジビニルベンゼン、一つ又はそれより多いアルキル基を伴うジビニルベンゼン、イソブチレン、ジイソブチレン、1−アルケン、2−アルケン、三置換アルケン、ビニルシクロヘキセン、ピペリレン、イソプレン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−1−ブテン、シクロペンテン、非環式ペンテン、シクロペンタジエン、及びジシクロペンタジエンの少なくとも一つの残基を更に含んでなる、請求項9に記載の方法。
- 前記フェノールが、フェノール、一置換フェノール、二置換フェノール、三置換フェノール及びヒドロキシル置換ナフタレン化合物から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記樹脂が、ピペリレン、イソプレン、2−メチル−2−ブテン、2−メチル−1−ブテン、シクロペンテン、非環式ペンテン、シクロペンタジエン、及びジシクロペンタジエンから選択されるモノマーの残基を含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 前記付加体が、ポリ(エチレングリコール)又は一つより多いポリ(エチレングリコー
ル)の混合物と反応させられる、請求項1に記載の方法。 - 前記ポリエチレングリコールが、1,000ないし20,000の範囲の分子量を有する、請求項13に記載の方法。
- 前記付加体が、エチレンオキシドと反応させられる、請求項1に記載の方法。
- 請求項1−15のいずれか1項に記載の界面活性剤。
- 請求項1−15のいずれか1項に記載の界面活性剤及び粘着性付与剤樹脂を含んでなる、組成物。
- 水及び請求項17に記載の前記組成物を含んでなる、水性分散物。
- 請求項1−15のいずれか1項に記載の界面活性剤、粘着性付与剤樹脂、ポリマーラテックス、及び水を含んでなる、粘着性組成物。
- 請求項19に記載の粘着性組成物の層を基質の表面に形成し、そして前記層を乾燥することによって調製される、感圧粘着性オーバーレイ。
- 請求項1−15のいずれか1項に記載の界面活性剤を含んでなる、粘着性組成物。
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AU2007201199B2 (en) * | 2006-03-20 | 2012-03-29 | Avery Dennison Corporation | Tackifier solution and process for producing tackifier solution |
US20070254985A1 (en) * | 2006-04-21 | 2007-11-01 | Maas Joost H | Resin dispersions with low surfactant concentrations |
US20070249759A1 (en) * | 2006-04-21 | 2007-10-25 | Peter James Miller | Tackifier dispersions with improved humid age performance |
US20080207049A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-08-28 | Ziwei Liu | Nanocone silicone gel for telecommunication interconnect devices |
US8816005B2 (en) * | 2007-10-15 | 2014-08-26 | Revolymer Limited | Solvent-free synthesis of amphiphilic polymeric material |
CN101485965B (zh) * | 2008-11-21 | 2011-03-30 | 中国科学院广州化学研究所 | 一种表面活性剂及其制备方法 |
US8207251B2 (en) * | 2009-03-23 | 2012-06-26 | Xerox Corporation | Low polarity nanoparticle metal pastes for printing application |
US8697793B2 (en) * | 2010-03-19 | 2014-04-15 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Rubber composition for use in tires |
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EP2788444B1 (en) | 2011-12-07 | 2016-09-28 | Bridgestone Corporation | Water-based adhesives |
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US10072186B2 (en) * | 2015-07-31 | 2018-09-11 | Fina Technology, Inc. | Farnesene-based tackifying resins and adhesive compositions containing the same |
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CN109134871B (zh) * | 2018-07-20 | 2021-06-29 | 彤程化学(中国)有限公司 | 一种萜烯树脂改性间苯二酚-甲醛粘合树脂及其制备方法和应用 |
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CN109575188B (zh) * | 2018-11-29 | 2021-04-13 | 梧州学院 | 马来酸酐改性萜烯树脂的制备方法 |
US11466118B2 (en) | 2019-11-22 | 2022-10-11 | Fina Technology, Inc. | Chain end hydroxyl functionalized branched polyfarnesenes obtained by radical polymerization |
US11512234B2 (en) | 2020-01-10 | 2022-11-29 | Fina Technology, Inc. | Farnesene-based tackifying resins and adhesive compositions containing the same |
EP3862376A1 (en) * | 2020-02-07 | 2021-08-11 | Rain Carbon Germany GmbH | Tackifier for elastomer compounds |
CN111454399A (zh) * | 2020-04-30 | 2020-07-28 | 厦门中坤化学有限公司 | 一种浅色高软化点改性蒈烯树脂及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5540690A (en) * | 1978-09-15 | 1980-03-22 | Hoechst Ag | Natural resin acid surfactant compound and surfactant made therefrom |
JPS5667306A (en) * | 1979-11-05 | 1981-06-06 | Nippon Zeon Co Ltd | Production of novel modified resin |
JPS60501313A (ja) * | 1983-05-18 | 1985-08-15 | シルバケム コ−ポレ−シヨン | エラストマーのラテックスの粘着性付与に有用な組成物 |
JPH11335654A (ja) * | 1998-03-06 | 1999-12-07 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 粘着付与樹脂および粘着剤組成物 |
JP2000096020A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Nitto Denko Corp | 水分散型感圧性接着剤の製造方法 |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR961575A (ja) | 1950-06-15 | |||
US1993031A (en) * | 1933-08-04 | 1935-03-05 | Hercules Powder Co Ltd | Terpene-maleic anhydride reaction product and method of producing |
US2235447A (en) * | 1938-06-24 | 1941-03-18 | American Cyanamid Co | Ester condensation products and method of producing the same |
US2252393A (en) * | 1939-09-12 | 1941-08-12 | American Cyanamid Co | Complex esters and processes of producing same |
US2322542A (en) * | 1940-03-28 | 1943-06-22 | American Cyanamid Co | Surface covering composition containing synthetic resins and process of producing same |
US2289638A (en) * | 1941-06-02 | 1942-07-14 | Michigan Res Lab Inc | Printing ink |
US2446581A (en) * | 1946-03-02 | 1948-08-10 | Milprint Inc | Adhesive composition comprising a polyalkylene glycol and an alkyd resin |
US2748086A (en) * | 1951-12-18 | 1956-05-29 | Petrolite Corp | Process for inhibiting foam |
US2993880A (en) | 1954-12-16 | 1961-07-25 | Exxon Research Engineering Co | Cross-linked maleic anhydride modified petroleum resin |
US2933486A (en) * | 1956-07-30 | 1960-04-19 | American Cyanamid Co | Storage of rosin in molten form |
US3005800A (en) * | 1958-04-01 | 1961-10-24 | Paul O Powers | Method of maleinizing petroleum resin |
US3161620A (en) * | 1960-12-16 | 1964-12-15 | Standard Oil Co | Reaction of hydrocarbon resins with maleic anhydride |
US3226452A (en) * | 1962-12-12 | 1965-12-28 | Grace W R & Co | Alpha-pinene modified polyester resins |
GB1054759A (ja) * | 1963-04-02 | |||
US3279925A (en) * | 1964-03-26 | 1966-10-18 | Veko Ind Ltd | Method of brewing beverage |
US3892905A (en) * | 1970-08-12 | 1975-07-01 | Du Pont | Cold water soluble plastic films |
JPS5634004B2 (ja) * | 1973-07-16 | 1981-08-07 | ||
US3965059A (en) * | 1973-12-10 | 1976-06-22 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkyd resin |
US4140668A (en) * | 1975-01-31 | 1979-02-20 | Unitika Ltd. | Water soluble or water dispersible hot-melt adhesive compositions based on polyvinyl alcohol with residual acetate groups and process for producing the same |
US3959238A (en) * | 1975-04-14 | 1976-05-25 | Velsicol Chemical Corporation | Terpolymers of styrene, isobutylene and beta-pinene |
US4057682A (en) * | 1975-09-16 | 1977-11-08 | Arizona Chemical Company | Polymerization of α-pinene |
CA1098633A (en) * | 1978-12-14 | 1981-03-31 | Elsa S. Polatajko-Lobos | Paper coating composition |
US4382128A (en) | 1980-07-28 | 1983-05-03 | Standard Oil Company | Polyolefin grafted with polycarboxylic acid, ester or anhydride and modified with polyhydroxy compound |
ATE32907T1 (de) | 1982-02-15 | 1988-03-15 | Exxon Research Engineering Co | Petroleumharze. |
US4411951A (en) * | 1982-07-30 | 1983-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | High solids coating composition of an enamel containing a rheology control additive of silica and polyethylene glycol |
US4670504A (en) | 1983-05-18 | 1987-06-02 | Sylvachem Corporation | Ionizable olefin based resinous tackifiers for latex |
US4477613A (en) | 1983-08-01 | 1984-10-16 | Sylvachem Corporation | Stabilization of tackifying resin dispersions |
US4487901A (en) * | 1984-04-04 | 1984-12-11 | Hercules Incorporated | Polymerization of beta-pinene |
US4857563A (en) * | 1987-03-09 | 1989-08-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Encapsulant compositions for use in signal transmission devices |
US5268399A (en) | 1987-06-24 | 1993-12-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Resin emulsions |
DE3878533T2 (de) * | 1987-10-29 | 1993-06-03 | Nippon Catalytic Chem Ind | Verfahren zur oberflaechenbehandlung eines wasser absorbierenden harzes. |
US6274657B1 (en) | 1992-04-23 | 2001-08-14 | Arizona Chemical Company | Surfactant for forming stable dispersions of rosin esters |
GB2273294B (en) | 1992-11-11 | 1997-06-11 | Jujo Paper Co Ltd | Aqueous polyolefin resin composition |
GB2288179B (en) | 1992-11-11 | 1997-06-11 | Jujo Paper Co Ltd | Aqueous polyolefin resin composition |
SE9203499L (sv) | 1992-11-20 | 1994-05-21 | Eka Nobel Ab | Kolofoniumderivat som ytaktivt medel |
EP0610632A1 (en) * | 1993-02-11 | 1994-08-17 | Dsm N.V. | Resinous copolymer |
US5844063A (en) * | 1993-08-10 | 1998-12-01 | Arizona Chemical, S.A. | Resinous copolymer comprising monomer units of each of the groups of phenol compounds and olefinically unsaturated non-acidic terpene compounds |
FR2721921B1 (fr) * | 1994-07-01 | 1996-10-31 | Rhone Poulenc Chimie | Derives d'origine terpenique, composition tensioactive et/ou parfumante en contenant et formulation detergente a base de cette composition |
US5725650A (en) * | 1995-03-20 | 1998-03-10 | Cabot Corporation | Polyethylene glycol treated carbon black and compounds thereof |
US6121392A (en) * | 1997-05-08 | 2000-09-19 | Arizona Chemical Company | Low softening point beta-pinene-based resins with improved molecular weight distribution |
US6357499B1 (en) * | 1998-10-02 | 2002-03-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymeric resinous material derived from limonene, dicyclopentadiene, indene and tertiary-butyl styrene |
US6387982B1 (en) | 1998-11-23 | 2002-05-14 | Dentsply Detrey G.M.B.H. | Self etching adhesive primer composition and polymerizable surfactants |
US6228944B1 (en) * | 1999-06-24 | 2001-05-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polymeric resinous material derived from limonene, dimethyl-dicyclopentadiene, indene and vinyl toluene |
US6369146B1 (en) | 1999-10-26 | 2002-04-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Malic acid diester surfactants |
JP2002011337A (ja) | 2000-06-28 | 2002-01-15 | Harima Chem Inc | 水性エマルション用乳化分散剤 |
US6461728B2 (en) | 2000-12-29 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Gamma radiation polymerized emulsion-based (meth)acrylate pressure sensitive adhesives and methods of making and using same |
US6900274B2 (en) * | 2003-02-06 | 2005-05-31 | Arizona Chemical Company | Terpene resin-and hydrocarbon resin-based surfactants and aqueous dispersion of tackifier resins |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5540690A (en) * | 1978-09-15 | 1980-03-22 | Hoechst Ag | Natural resin acid surfactant compound and surfactant made therefrom |
JPS5667306A (en) * | 1979-11-05 | 1981-06-06 | Nippon Zeon Co Ltd | Production of novel modified resin |
JPS60501313A (ja) * | 1983-05-18 | 1985-08-15 | シルバケム コ−ポレ−シヨン | エラストマーのラテックスの粘着性付与に有用な組成物 |
JPH11335654A (ja) * | 1998-03-06 | 1999-12-07 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 粘着付与樹脂および粘着剤組成物 |
JP2000096020A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-04 | Nitto Denko Corp | 水分散型感圧性接着剤の製造方法 |
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---|---|
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