JP2011246633A - インクジェット記録用インク組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、インクジェット記録用インク組成物に関し、より詳細には、耐擦性やドライクリーニング性に優れるとともに、吐出安定性にも優れるインクジェット記録用インク組成物に関する。
インクジェット記録インク用の着色材として、その耐水性や耐光性等の堅牢性に優れることから、顔料が利用されている。顔料は水への溶解性が劣るため、界面活性剤や高分子等の分散剤をインク中に添加して顔料の分散安定性を向上させている。分散剤としては、疎水性部と親水性部とを併せ持つような樹脂、例えばスチレン−アクリル共重合体樹脂等が一般的に用いられている。
前記分散体の平均粒径が20〜300nmであり、
前記ポリウレタン樹脂が、構成成分として、下記式(I)または/および式(II)で表される化合物を含んでなり、かつ
前記ポリウレタン樹脂のTHF不溶分が50質量%以上であることを特徴とするインクジェット記録用インク組成物である:
本発明のインクジェット記録用インク組成物は、ポリウレタン樹脂を含んでなるものであり、前記ポリウレタン樹脂は、その構成成分として、上記式(I)または/および式(II)で表される化合物を含んでなるものであり、かつポリウレタン樹脂のTHF不溶分が50質量%以上である。樹脂のTHF不溶分が50質量%以上であることにより、耐擦性やドライクリーニング性に優れるとともに、吐出安定性にも優れるインクジェット記録用インクを実現することができる。ここで、ポリウレタン樹脂のTHF不溶分は下記式(A)により求めることができる。
THF不溶分(質量%)=(a−b)*100/(c*d/100)・・・式(A)
a:遠心分離管の質量+不溶ゲルの質量(g)
b:遠心分離管の質量(g)
c:樹脂分散体の質量(g)
d:樹脂分散体の固形分量(%)
以下、具体的なTHF不溶分の算出方法を説明する。
前もって空の遠心分離管の質量を測定して、上記式(A)中の遠心分離管の質量(b)を求める。固形分量(d)の既知の1g(c)の樹脂分散体と、30gのTHFとを遠心分離管に入れて25℃で混合する。次いで、混合したTHF溶液を17,000rpmで2時間遠心分離した後、上液相を除去する。底部に不溶ゲルが残留する遠心分離管をオーブンに入れ、110℃で2時間乾燥させてから再度質量を測定し、遠心分離管の質量と不溶ゲルの質量との和(a)を求める。
本発明のインク組成物には、ポリウレタン樹脂の構成成分として、ポリイソシアネートが含まれる。本発明のインク組成物において用いることができるポリイソシアネートは、イソシアネート基を2個以上含有する化合物であり、例えば、ジエチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、2,6−ビス(イソシアナトメチル)デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、o−トリジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、3−(2’−イソシアネートシクロヘキシル)プロピルイソシアネート、トリス(フェニルイソシアネート)チオホスフェート、イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、2,2’−ビス(4−イソシアネートエニル)プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス(ジイソシアネートトリル)フェニルメタン、4,4’,4”−トリイソシアネート−2,5−ジメトキシフェニルアミン、3,3’−ジメトキシベンジジン−4,4’−ジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、4,4’−ジイソシアナト−3,3’−ジメチルビフェニル、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、1,1’−メチレンビス(4−イソシアナトベンゼン)、1,1’−メチレンビス(3−メチル−4−イソシアナトベンゼン)、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3−ビス((2−イソシアナト−2−プロピル)ベンゼン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロジシクロペンタジエン、ビス(イソシアナトメチル)ジシクロペンタジエン、ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアネートメチルノルボルネン、ビス(イソシアナトメチル)アダマンタン、3,4−ジイソシアネートセレノファン、2,6−ジイソシアネート−9−セレナビシクロノナン、ビス(イソシアナトメチル)セレノファン、3,4−ジイソシアネート、−2,5−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネート、1,3,5−トリ(1−イソシアナトヘキシル)イソシアヌル酸、2,5−ジイソシアナトメチル−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル−4−イソシアネート−2−チアブチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(3−イソシアネート−2−チアプロピル)1,4−ジチアン、1,3,5−トリイソシアナトシクロヘキサン、1,3,5−トリス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、1,5−ジイソシアネート−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタン、1,2,3−トリス(イソシアナトエチルチオ)プロパン、1,2,3−(イソシアナトメチルチオ)プロパン、1,1,6,6−テトラキス(イソシアナトメチル)−2,5−ジチアヘキサン、1,1,5,5−テトラキス(イソシアナトメチル)−2,4−ジチアペンタン、1,2−ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、1,5−ジイソシアネート−3−イソシアナトメチル−2,4−ジチアペンタン等が挙げられる。これらポリイソシアネート類のビュレット型反応による2量体、これらポリイソシアヌレート類の環化3量体およびこれらのポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等が挙げられる。さらには、上記ポリイソシアネート類のイソシアネート基の一部又は全部をイソチオシアネート基に変えた化合物を挙げることができる。これらは単独でも2種類以上を混合して用いることができる。
本発明のインク組成物には、ポリウレタン樹脂の構成成分として、ポリオールが含まれる。ポリオールは、ヒドロキシル基を2個以上含有する化合物であって、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,2−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,8−オクタンジオール、1,2−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール等の直鎖脂肪族グリコール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジブチル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール等の脂肪族分岐グリコール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等の脂環族グリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリブチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等の多官能グリコール、が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を併用することもできる。
上記式(IV)で表される化合物は、単一の化合物でもよく、Mが3〜10の整数で、nが2〜14の整数の範囲内において異なる値を有する二種以上の化合物を含んでいてもよい。
本発明によるインク組成物は、顔料を水に分散可能とした分散体を含んでなる。この顔料分散体の平均粒径は20〜300nmである。この平均粒径は動的光散乱法により測定することができる体積平均粒子径であり、例えば、マイクロトラックUPA150(Microtrac Inc.社)を使用して測定することができる。また、顔料を水に分散可能とした分散体とは、顔料を水に分散させた分散体のみならず、水を含有せずに顔料を分散させた分散体も含む。
本発明によるインク組成物は、主溶媒として水を含んでなる。水は、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水、または超純水を用いることができる。また、紫外線照射、または過酸化水素添加などにより滅菌した水を用いることにより、インク組成物を長期保存する場合にカビまたはバクテリアの発生を防止することができるので好適である。
本発明によるインク組成物は、上記した成分を、分散/混合機(例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、バスケットミル、ロールミル等)に供給し、分散させることにより調製されてよい。本発明の好ましい態様によれば、上記した分散/混合機により得られたインク原液をメンブランフィルターやメッシュフィルター等のフィルターを用いて濾過し、粗大粒子を除去することが好ましい。
本発明によるインク組成物は、インクジェット記録方法に用いるのであれば特に限定されないが、とりわけインクジェット捺染方法に用いることが好ましい。本発明によるインク組成物が用いられるインクジェット記録方法は、インク組成物の液滴を吐出し、該液滴を加熱された記録媒体に付着させて印字を行うものである。インク組成物の液滴を吐出する方法の例としては、例えば電歪素子を用いて電気信号を機械信号に変換して、ノズルヘッド部分に貯えたインクを断続的に吐出して記録媒体表面に文字や記号を記録する方法、ノズルヘッド部分に貯えたインクを吐出部分に極めて近い箇所で急速に加熱し泡を発生させ、その泡による体積膨張で断続的に吐出することで記録媒体表面に文字や記号を記録する方法が挙げられる。本発明においては、ピエゾ素子のような、加熱によらない電歪素子を用いた方法により吐出されることが好ましい。サーマルヘッドのような加熱による素子を用いた場合、添加したポリマーや、顔料分散剤であるポリマーが変質して吐出が不安定になる場合がある。特に、テキスタイル用のインクジェットインクのように大量のインクを長時間に渡って吐出させる場合は、加熱によらない電歪素子を用いた方法により吐出されることが好ましい。
カーボンブラック顔料分散体は、市販のカーボンブラック(#44:三菱化学社製)を用いた。100.0gの市販カーボンブラックと900.0gの水とを混合し、アイガーモーターミルM250(アイガージャパン社製)でビーズ充填率70%および回転数5000rpmの条件で2時間分散した。この分散液に、1500.0gの次亜塩素酸ナトリウム(有効塩素濃度12%)を滴下し、アイガーモーターミルで攪拌しながら5時間反応させた後、100℃に温度制御して8時間攪拌した。次いで、得られたスラリーを濾過、水洗し、カーボンブラック濃度を15質量%に調整して表面処理カーボンブラック顔料分散体を得た。マイクロトラック粒度分布測定装置UPA250(日機装製)を用いて粒径を測定したところ、180nmであった。
レッド顔料分散体は、ピグメントレッド254(ジケトピロロピロール顔料:クラリアント社)を用いた。ピグメントレッド254を20質量部、ポリオキシエチレンセチルエーテル(日光ケミカルズ社)5質量部、サーフィノール440(日信化学工業社)の1%水溶液30質量部、イオン交換水45質量部を撹拌混合した後、アイガーモーターミルM250(アイガージャパン社)でビーズ充填率70%および回転数5000rpmの条件で2時間分散した。次いで、この分散液100質量部に、ジョンクリル683(BASFジャパン社)を当量のトリエタノールアミンでイオン交換水に20質量%濃度で溶解した水溶液20質量部を加え、72時間室温で撹拌した。更に、この分散液を遠心分離機(05P−21、日立製作所社)により30分5000rpmで遠心分離させた後、2.5μmのメンブレンフィルター(アドバンテック社製)を用いて加圧ろ過し、水分量を調整して顔料濃度15重量%のレッド顔料分散体を得た。この分散体の粒径を、カーボンブラック顔料分散体と同様に測定したところ、210nmであった。
シアン顔料分散体1は、ピグメントブルー15:3(銅フタロシアニン顔料:クラリアント社)を用いた。ピグメントブルー15:3を20質量部、ポリオキシエチレンセチルエーテル(日光ケミカルズ社)4.5質量部、サーフィノール82(日信化学工業社)の1%水溶液30質量部、イオン交換水45.5質量部を撹拌混合した後、アイガーモーターミルM250(アイガージャパン社)でビーズ充填率70%および回転数5000rpmの条件で2時間分散した。次いで、この分散液100質量部に、ジョンクリル586(BASFジャパン社)を当量のトリエタノールアミンでイオン交換水に20質量%濃度で溶解した水溶液20質量部を加え、72時間室温で撹拌した。更に、この分散液を遠心分離機(05P−21、日立製作所社)により30分5000rpmで遠心分離させた後、2.5μmのメンブレンフィルター(アドバンテック社製)を用いて加圧ろ過し、水分量を調整して顔料濃度15重量%のシアン顔料分散体1を得た。この分散体の粒径を、カーボンブラック顔料分散体と同様に測定したところ、150nmであった。
シアン顔料分散体2は、ピグメントブルー15:3(銅フタロシアニン顔料:クラリアント社)を用いた。攪拌機、温度計、還流管および滴下ロートをそなえた反応容器を窒素置換した後、ベンジルアクリレート75質量部、アクリル酸2質量部、t−ドデシルメルカプタン0.3質量部を入れて70℃に加熱し、別に用意したベンジルアクリレート150質量部、アクリル酸15質量部、ブチルアクリレート5質量部、t−ドデシルメルカプタン1質量部、メチルエチルケトン20質量部および過硫酸ナトリウム1質量部を滴下ロートに入れて4時間かけて反応容器に滴下しながら分散ポリマーを重合反応させた。次いで、反応容器にメチルエチルケトンを添加して40質量%濃度の分散ポリマー溶液を作製した。その後、上記分散ポリマー溶液40質量部とピグメントブルー15:3を30質量部、0.1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液100質量部、メチルエチルケトン30質量部を混合した。その後超高圧ホモジナイザー(株式会社スギノマシン製アルティマイザーHJP−25005)を用いて200MPaで15パスして分散した。その後、別の容器に移してイオン交換水を300質量部添加して、さらに1時間攪拌した。そして、ロータリーエバポレーターを用いてメチルエチルケトンの全量と水の一部を留去して、0.1mol/Lの水酸化ナトリウムで中和してpH9に調整した。その後、2.5μmのメンブレンフィルターでろ過し、イオン交換水で調整して顔料濃度が15質量%のシアン顔料分散体1とした。マゼンタ顔料分散体と同様に粒径を測定したところ80nmであった。
シアン顔料分散体3は、シアン顔料分散体2と同様にピグメントブルー15:3(銅フタロシアニン顔料:クラリアント社)を用い、粒径が300nmを超えるものを作製した。カーボンブラック顔料分散体と同様に粒径を測定したところ、330nmであった。この分散体をシアン顔料分散体3とした。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、230.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、126.3gのアセトンおよび0.06gのDBTL(ジブチルチンジラウレート)を添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり87.5gのHDI(ヘキサメチレンジイソシアネート)を反応容器に添加した。7.5gのアセトンにより残留HDIを滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から22.2gのDMPA(ジメチロールプロピオン酸)を、次いで、12.6gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、60分間保持した。
温度50℃で、532.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から268.0gのTMP(トリメチロールプロパン)10%水溶液を5分間で添加した。その後、滴下装置を30.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体1を得た。
樹脂分散体の正確な固形分量は、ザルトリウス電子水分計MA100(ザルトリウス・メカトロニクス・ジャパン社)を用いて測定した。また、樹脂のTHF不溶分は、以下の方法により測定した。質量を正確に測定した遠心分離管に、1gの樹脂分散体1と30gのTHFを精秤して採取し、混合する。混合物を回転数17,000rpmで2時間に遠心分離した後、上液相を取り除いて、容器底部に残留するゲルを得た。この遠心分離管をオーブンに入れ、110℃で2時間乾燥させた。次いで、残留したゲルの質量を測定するため、再び遠心分離管の質量を測定した。樹脂のTHF不溶分は上記式(A)により求めた。上記式(A)により求めた樹脂分散体1のTHF不溶分は60質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、230.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、126.3gのアセトンおよび0.06gのDBTLを添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり87.5gのHDIを反応容器に添加した。7.5gのアセトンにより残留HDIを滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から22.2gのDMPAを、次いで、12.6gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、60分間保持した。
次に、温度50℃で、471.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から134.0gのTMP10%水溶液を5分間で添加し、次いで、75.0gのTEG(トリエチレングリコール)20%水溶液を5分間で添加した。その後、滴下装置を140.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体2を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体2のTHF不溶分は53質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、230.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、126.3gのアセトンおよび0.06gのDBTLを添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり115.4gのIPDI(イソホロンジイソシアネート)を反応容器に添加した。7.5gのアセトンにより残留IPDIを滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から22.2gのDMPAを、次いで、12.6gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、60分間保持した。
温度50℃で、596.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から268.0gのTMP10%水溶液を5分間で添加した。その後、滴下装置を30.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体3を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体3のTHF不溶分は55質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、90.0gのポリエステルカーボネートジオール{DESMOPHENE C200(Bayer社)}、245.5gのポリテトラメチレンエーテルグリコール{TERATHANE1400(Invista社)}、140.0gのアセトンおよび0.04gのDBTLを添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり108.3gのIPDIを反応容器に添加した。5.8gのアセトンにより残留IPDIを滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から22.3gのDMPAを、次いで、12.6gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を12.5gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、60分間保持した。
温度50℃で、787.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から49.0gのTETA(トリエチレンテトラアミン)6.25%水溶液を5分間で添加した。その後、滴下装置を40.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約34質量%の樹脂分散体4を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体4のTHF不溶分は、8質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、699.2gのポリエステルカーボネートジオール{DESMOPHENE C200(Bayer社)}、280.0gのアセトンおよび0.06gのDBTLを添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり189.1gのIPDIを反応容器に添加した。15.5gのアセトンにより残留IPDIを滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から44.6gのDMPAを、次いで、25.2gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を15.5gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、NCO%が1.14%以下になるまで50℃で保持した。
NCO%はポリウレタン反応の進行度合いの目安とした。NCO含有プレポリマーを濃度既知のジブチルアミン溶液と反応させ、残留アミンをHClで逆滴定する、ジブチルアミン滴定によりNCO%を求めた。
温度50℃で、1498.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から97.5gのEDA(エチレンジアミン)6.25%水溶液と、29.7gのTETA6.25%水溶液との混合物を5分間で添加した。その後、滴下装置を80.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約35質量%の樹脂分散体5を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体4のTHF不溶分は、5質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、335.0gのポリエステルカーボネートジオール{DESMOPHENE C200(Bayer社)}、142.0gのアセトンおよび0.04gのDBTLを添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり99.0gのIPDI、および29.5gのヘキサメチレンジイソシアネートのダイマー(40質量%)、トリマー(60質量%)混合物{DESMODUR N3400(Bayer社)}を反応容器に添加した。10.0gのアセトンにより残留物を滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から23.4gのDMPAを、次いで、13.6gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を10.0gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、NCO%が2.3%以下になるまで50℃で保持した。
NCO%はポリウレタン反応の進行度合いの目安とした。樹脂分散体5と同様な方法にてNCO%を求めた。
温度50℃で、700.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から174.0gのEDA6.25%水溶液を5分間で添加した。その後、滴下装置を40.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約34質量%の樹脂分散体6を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体4のTHF不溶分は、39質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、230.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、126.3gのアセトンおよび0.06gのDBTLを添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり87.5gのHDIを反応容器に添加した。7.5gのアセトンにより残留HDIを滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から22.2gのDMPAを、次いで、12.6gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、NCO%が1.14%以下になるまで50℃で保持した。
NCO%はポリウレタン反応の進行度合いの目安とした。樹脂分散体5と同様な方法にてNCO%を求めた。
温度50℃で、560.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から97.5gのEDA(エチレンジアミン)6.25%水溶液と、29.7gのTETA6.25%水溶液との混合物を5分間で添加した。その後、滴下装置を80.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体7を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体7のTHF不溶分は、5質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、230.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、126.3gのアセトンおよび0.06gのDBTLを添加し、内容物を40℃に加熱して十分に混合した。その後、滴下装置を用いて40℃で60分間にわたり115.4gのIPDIを反応容器に添加した。7.5gのアセトンにより残留IPDIを滴下装置から反応容器中に洗い流した。
反応容器の温度を50℃に上げ約30分間保持した。その後、滴下装置から22.2gのDMPAを、次いで、12.6gのトリエチルアミンを夫々反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのアセトンで洗浄した。その後、再び反応容器の温度を50℃に上げ、60分間保持した。
温度50℃で、620.0gのイオン交換水を10分間で添加し、滴下装置から97.5gのEDA(エチレンジアミン)6.25%水溶液と、29.7gのTETA6.25%水溶液との混合物を5分間で添加した。その後、滴下装置を80.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、混合物を50℃で1時間保持した後、室温まで冷却した。減圧下でアセトンを除去し、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体8を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体8のTHF不溶分は、14質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、89.1gのHDI、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、671.0gのTMP4%水溶液を滴下した。滴下装置を180.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体9を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体8のTHF不溶分は、58質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、89.1gのHDI、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、751.0gのTEG6%水溶液を滴下した。滴下装置を150.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体9を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体8のTHF不溶分は、52質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、89.1gのHDI、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、805.0gのTMP4%水溶液を滴下した。滴下装置を60.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体11を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体11のTHF不溶分は、60質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、89.1gのHDI、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、513.3gのTMP1.5%とTEG7%とを含む水溶液を滴下した。滴下装置を392.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体12を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体12のTHF不溶分は、55質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、89.1gのHDI、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、827.5gのTMP6%水溶液を滴下した。滴下装置を106.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体13を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体13のTHF不溶分は、69質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、138.0gの水添MDI(4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート)、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、671.0gのTMP4%水溶液を滴下した。滴下装置を300.5gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体14を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体14のTHF不溶分は、57質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、89.1gのHDI、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、516.0gのDETA(ジエチレントリアミン)4%水溶液を滴下した。滴下装置を320.7gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体15を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体15のTHF不溶分は、38質量%であった。
滴下装置、温度計、水冷式還流コンデンサー、攪拌機、温度調製器および窒素導入管を備えた反応容器に、240.0gのポリカーボネートポリオール{デュラノールTMT5651(旭化成ケミカルズ社)}、89.1gのHDI、および260.0gのMEK(メチルエチルケトン)を添加し、混合した。その後、75℃に加熱して3時間保持した。
次に、9.4gのMEKと、13.4gのDMPAと、10.1gのトリエチルアミンとからなる混合物溶液を、滴下装置から反応容器に添加した。滴下装置を8.0gのMEKで洗浄し、再び反応容器の温度を75℃に上げ2時間保持した。
その後、反応容器の内容物温度を30℃まで冷却し、97.5gのEDA6.25%水溶液と、29.7gのTETA6.25%水溶液との混合物を滴下した。滴下装置を660.0gのイオン交換水で洗浄した。次いで、1時間撹拌撹拌した後、50℃の減圧下でMEKを除去して、樹脂固形分が約30質量%の樹脂分散体16を得た。
前述の樹脂分散体1と同様な方法にて求めた、樹脂分散体16のTHF不溶分は、40質量%であった。
以下、インクジェット記録用インクに好適な組成の例を表2および表4に示す。本発明のインクジェット記録用インクの調製は、上記の方法で作製した顔料分散体および樹脂分散体を用い、表2および表4に示すビヒクル成分と混合することによって作製した。なお、本発明の実施例、比較例中の残量の水にはインクの腐食防止のためトップサイド240(パーマケムアジア社製)を0.05%、インクジェットヘッド部材の腐食防止のためベンゾトリアゾールを0.02%、インク系中の金属イオンの影響を低減するためにEDTA(エチレンジアミン四酢酸)・2Na塩を0.04%それぞれイオン交換水に添加したものを用いた。
なお、表2および表4中、単位は質量%であり、顔料分散体のインク組成(質量%)は、各顔料の固形分濃度で表し、樹脂分散体のインク組成(質量%)は、各樹脂の固形分濃度で表し、S−104はサーフィノール104(日信化学社製)を表し、S−465はサーフィノール465(日信化学社製)を表す。また、表1および表3中、OH基/NCO基は、樹脂原料におけるポリイソシアネートのNCO基数に対する、式(II)で表される化合物のOH基数の比で表される。
試験用サンプルの作製には、前記インクジェット印刷用インクを用い、インクジェットプリンターとしてセイコーエプソン株式会社製PX−A650を使用した。試験用サンプルは、綿布へベタ印字したものとした。このサンプルをテスター産業株式会社の学振式摩擦堅牢性試験機AB−301Sを用いて荷重200gで100回擦る摩擦堅牢性を行なった。インクのはがれ具合を確認する日本工業規格(JIS)JIS L0849によって、乾燥と湿潤の2水準で評価した。また、同様にドライクリーニング試験をJIS L0860のB法によって評価した。耐擦性試験およびドライクリーニング試験の結果を表1と表3に示す。
前記インクジェット印刷用インクを用い、インクジェットプリンターとしてセイコーエプソン株式会社製PX−A650を使用して、35℃35%雰囲気で富士ゼロックス社製XeroxP紙A4判にマイクロソフトワードで文字サイズ11の標準、MSPゴシックで4000字/ページの割合で100ページ印刷して評価した。全く印字乱れがないものをAA、1箇所印字乱れがあるものをA、2箇所〜3箇所印字乱れがあるものをB、4箇所〜5箇所印字乱れがあるものをC、6箇所以上印字乱れがあるものをDとして結果を表1と表3に示す。
Claims (8)
- 前記ポリウレタン樹脂の原料組成において、ポリイソシアネートが有するNCO基数に対する、前記式(II)で表される化合物が有するOH基数の比が、0.75以下であることを特徴とする、請求項1に記載のインク組成物。
- 1,2−アルキレングリコールをさらに含んでなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載のインク組成物。
- アセチレングリコール系界面活性剤および/またはアセチレンアルコール系界面活性剤をさらに含んでなる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のインク組成物。
- インクジェット捺染に用いられる、請求項1〜6のいずれか一項に記載のインクジェット記録用インク組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載のインク組成物を用いる、インクジェット捺染方法。
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