JP2011236518A - 衣料用液体柔軟剤組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)特定の高分子化合物及び(b)特定のエーテル系化合物を含有する液状混合物(イ)と、(c)3級アミン、その酸塩及びその4級化物から選ばれる1種以上の化合物及び(d)水を含有する液状混合物(ロ)とを混合する工程を有する、衣料用液体柔軟剤組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
(a)成分;下記一般式(1a)で示される化合物、その酸塩及びその4級塩から選ばれる1種以上の化合物に由来するモノマー単位(a1)を含有する高分子化合物
(b)成分;下記一般式(1b)で示される化合物
R1b−O−(R2b−O)n−R3b (1b)
〔一般式(1b)中、R1b、R3bは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜3の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を示し、R2bは炭素数2〜5のアルキレン基を示す。nは1〜6の数を示す。〕
(c)成分;窒素原子に結合する基のうち1〜3個が、エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22の炭化水素基であり、残りが炭素数1〜3のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基である3級アミン、その酸塩及びその4級塩から選ばれる1種以上の化合物
(d)成分;水
〔(a)成分〕
本発明に係る液状混合物(イ)は、(a)成分として下記一般式(1a)で示される化合物又はその酸塩もしくはその4級塩に由来するモノマー単位〔以下、モノマー単位(a1)という〕を含有する高分子化合物を含有する。
本発明に係る液状混合物(イ)は、(b)成分として、下記一般式(1b)で示される化合物を含有する。
R1b−O−(R2b−O)n−R3b (1b)
〔一般式(1b)中、R1b、R3bは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜3の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を示し、R2bは炭素数2〜5のアルキレン基を示す。nは1〜6の数を示す。〕
本発明に係る液状混合物(ロ)は(c)成分として、窒素原子に結合する基のうち1〜3個がエステル基又はアミド基で分断されている炭素数12〜22の炭化水素基であり、残りが炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基である3級アミン、その酸塩及びその4級化物から選ばれる1種以上の化合物を含有する。より具体的には下記一般式(1c)の化合物、その酸塩及びその4級化物から選ばれる1種以上の化合物である。
R1f−F−[(R2fO)a−R3f]b (1f)
〔式中、R1fは、炭素数8〜18、好ましくは炭素数10〜16の炭化水素基であり、R2fは、炭素数2又は3のアルキレン基、好ましくはエチレン基であり、R3fは、炭素数1〜3のアルキル基、又は水素原子であり、aは2〜100、好ましくは5〜80、より好ましくは5〜60、特に好ましくは10〜50の数であり、Fは−O−、−COO−、−CON<又は−N<であり、Fが−O−又は−COO−の場合bは1であり、Fが−CON<又は−N<の場合bは2である。〕
本発明の柔軟剤組成物の製造方法では、上述のようにして得られた液状混合物(イ)と液状混合物(ロ)を混合する工程を有する。
本発明の製造方法により製造された柔軟剤組成物は、(a)成分、(b)成分、(c)成分及び(d)成分を含有する。本発明の柔軟剤組成物は液体柔軟剤組成物であり、本発明の柔軟剤組成物中の(a)〜(c)成分の好ましい含有量は前記の通りである。
実施例1−1〜1−10及び比較例1−1〜1−12では、それぞれ、以下のようにして衣料用液体柔軟剤組成物を製造した。得られた組成物の組成を表1に示す。また、得られた衣料用液体柔軟剤組成物について以下の方法で保存安定性と柔軟性を評価した。その結果を表2に示す。
実施例1−1〜1−10では、下記ポリマー(a−1)の合成に従って粉末状のポリマー(a−1)を合成し、その後(b)成分と混合し、液状混合物(イ)を調製し、液状混合物(イ)と液状混合物(ロ)を混合して衣料用液体柔軟剤組成物を製造した(製造方法1参照)。
比較例1−1〜1−9では、下記ポリマー(a−1)の合成に従って粉末状のポリマーを合成し、その後(b’)成分(比較化合物)と混合し、液状混合物(イ’)(比較液状混合物)を調製し、液状混合物(イ’)と液状混合物(ロ)を混合して衣料用液体柔軟剤組成物を製造した(製造方法1参照)。
比較例1−10、1−11では、下記ポリマー(a−1)の合成に従って粉末状のポリマーを合成し、(b)成分と混合せずに別々に液状混合物(ロ)と混合して衣料用液体柔軟剤組成物を製造した(比較製造方法1参照)。
比較例1−12では、ポリマー(a−1)及び(b)成分を含有する液状混合物(イ)の替わりにイオン交換水を用いて、液状混合物(ロ)と混合して衣料用液体柔軟剤組成物を製造した(比較製造方法2参照)。
ポリマー(a−1)は下記合成方法で得られる粉末状のポリマーである。
ジメチルアミノエチルメタクリレート71.2g(0.453モル)、ラウリルメタクリレート28.8g(0.113モル)、エタノール360.0gを均一に混合し、内容量1000mLの反応槽に入れ、窒素雰囲気下で一定時間攪拌した。そこに2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−65;和光純薬工業(株)製)2.82gをエタノール40.0gに溶解した溶液を添加し、60℃付近まで昇温した。60〜70℃付近で合計8時間保持することで重合・熟成した。そこにエタノール200.0gを加えて希釈した後、室温まで降温した。この反応溶液をイオン交換水4,000g中に滴下して再沈殿精製し、沈殿物をろ過後乾燥し粉末状のポリマー(a−1)を得た。ポリマー(a−1)の重量平均分子量(水/エタノール=7/3系、ポリエチレンオキシド換算)は11,000であった。また1H−NMRにより分析したポリマー(a−1)の組成は仕込みモノマー組成どおりであった(ジメチルアミノエチルメタクリレート/ラウリルメタクリレート=8/2(モル比))。
液状混合物(イ−1)は前記ポリマー(a−1)と(b)成分を混合して得られた液状混合物である。液状混合物(イ’−1)は前記ポリマー(a−1)と(b’)成分(比較化合物)を混合して得られた液状混合物(比較液状混合物)である。
(1)配合成分
(c−1):N−アルカノイルアミノプロピル−N−アルカノイルオキシエチル−N−メチルアミンとN−アルカノイルアミノプロピル−N−(2―ヒドロキシエチル)−N−メチルアミンの85/15(質量比)の混合物(アルカノイル基はステアリン酸とパルミチン酸との混合脂肪酸(ステアリン酸/パルミチン酸=6/4(質量比))由来のアルカノイル基)
(e−1):ステアリン酸とパルミチン酸との混合脂肪酸(ステアリン酸/パルミチン酸=6/4(質量比))
(f−1):1−ドデシルアルコールにエチレンオキサイドを平均20モル付加させた化合物
(h−1):塩化カルシウムの10質量%水溶液〔これに含まれる水は(d)成分となる。〕
(i−1):ステアリン酸モノグリセライド
(j−1):エチレンジアミン4酢酸4ナトリウム塩の10質量%水溶液〔これに含まれる水は(d)成分となる。〕
(その他成分):香料組成物(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノールを10質量%含有する)
300mLビーカーに、衣料用液体柔軟剤組成物の出来あがり質量が200gになるのに必要な量の95%相当量のイオン交換水〔(d)成分〕を入れ、ウォーターバスで70℃に昇温した。一つの羽根の長さが2cmの攪拌羽根が3枚ついたタービン型の攪拌羽根で攪拌しながら(300r/min)、所要量の(f−1)6g、(j−1)0.2gを溶解させた。次に所要量の(c−1)30g、(e−1)0.4g及び(i−1)1.0gを予備混合し、75℃で融解し均一溶液にした後にビーカーに添加した。5分攪拌後、T.K.ロボミックス(プライミクス(株)製(旧特殊機化工業(株)製))を用いて、2分攪拌(2500r/min)し、次いで(h−1)を添加して2分攪拌(2500r/min)し、液状混合物のpHが2.0〜2.5になるように、加温状態でpH調整剤〔35%塩酸水溶液及び/又は48%水酸化ナトリウム水溶液であり、これらに含まれる水も(d)成分となる。〕を添加し、目標のpHに調整した。この範囲のpHでは、(c−1)成分は、ほぼすべて塩酸塩の状態で存在する。その後、香料組成物を1.0g添加してさらに2分攪拌後、液状混合物(イ)と混合した後の組成が最終的な衣料用液体柔軟剤組成物の組成となるような液状混合物(ロ)にするために必要な量の水にするのに必要な量の70℃のイオン交換水〔(d)成分〕を添加した。5℃の水を入れたウォーターバスにビーカーを移し、再び、タービン型の攪拌羽根で攪拌しながら混合物を20℃に冷却して、液状混合物(ロ−1)194gを得た。得られた液状混合物(ロ−1)を光学顕微鏡で観察した結果、水中油型乳化物であった。
(1)製造方法1
液状混合物(ロ−1)194gを、一つの羽根の長さが2cmの攪拌羽根が45度の角度で3枚ついたタービン型の攪拌羽根で攪拌しながら(300r/min)、液状混合物(イ−1)又は液状混合物(イ’−1)6.0gを添加して、25℃で10分間混合し、衣料用液体柔軟剤組成物を得た。下記の方法にて組成物の評価を行なった。得られた衣料用液体柔軟剤組成物を光学顕微鏡で観察した結果、水中油型乳化物であった。
比較製造方法1は前記合成方法で得られた粉末状のポリマー(a−1)と(b)成分を別々に液状混合物(ロ)と混合して得られた衣料用液体柔軟剤組成物の製造方法である。
比較製造方法2は液状混合物(イ)を含有しない衣料用液体柔軟剤組成物の製造方法である。
製造直後の衣料用液体柔軟剤組成物の状態(初期の外観や液の性状等)を目視で観察した。また、ガラス製の規格瓶(PS−No.11)に60g充填、密封し、40℃14日保存後の状態を観察した。評価は5人のパネラー(30代男性)で3段階で評価し、平均値を求めた。平均値が1.5以上を合格とした。
0:製造直後より明らかに外観が白濁化している
1:製造直後より外観が白濁化している
2:製造直後よりやや外観が白濁化しているが、製品として許容できる範囲である。
(柔軟処理方法)
木綿タオル(木綿100%、武井タオル(株)製)24枚を市販の弱アルカリ性洗剤(花王(株)アタック高活性バイオEX)を用いて洗濯機で洗濯した(Panasonic製、全自動洗濯機NA−F702P、洗剤濃度0.0667質量%、水道水47L使用、水温20℃、洗い9分、ためすすぎ2回、脱水3分)。この洗濯操作を4回繰り返した。その後、前記の洗濯条件で再度洗濯操作を行うが、全自動洗濯機の柔軟剤投入口に、衣料用液体柔軟剤組成物を木綿タオルの質量に対して0.67質量%の量となるように投入し、5分間攪拌した。その後、脱水し、室内で自然乾燥させた。この操作を5回繰り返した衣料の柔軟性及び風合いを下記の方法で評価した。
上記処理した衣料の柔軟性を10人のパネラー(30代男性10人)により下記の基準で判定し、10人の平均点を算出した。尚、評価点1.4以上は柔軟性効果が良好であり、評価点0.4点以上の差は優位差である。ここで、衣料用液体柔軟剤組成物の組成から、比較例1−1の柔軟性を最高、比較例1−12の柔軟性を最低とし、これらとの対比で柔軟性を評価した。
0…比較例1−12の組成物で処理した衣料と比較して柔らかさが同等以下。
1…比較例1−1の組成物で処理した衣料と比較例1−12の組成物で処理した衣料の間の柔らかさに仕上がった。
2…比較例1−1の組成物で処理した衣料と比較して柔らかさが同等以上
*2 ポリマー(a−1)と(b−7)とを別々に液状混合物(ロ−1)に添加
以下で調製した液状混合物(イ−2)又は液状混合物(イ’−2)と、実施例1等で調製した液状混合物(ロ−1)とを用いて、実施例1等の製造方法1〔ただし「液状混合物(イ−1)又は液状混合物(イ’−1)」は「液状混合物(イ−2)又は液状混合物(イ’−2)」に置き換える〕により衣料用液体柔軟剤組成物を調製し、実施例1等と同様の評価を行った。ただし、柔軟性の基準は、比較例2−1と比較例1−12とした。衣料用液体柔軟剤組成物は光学顕微鏡で観察し水中油型乳化物であることを確認した。得られた組成物の組成を表3に示す。また、評価結果を表4に示す。
液状混合物(イ−2)は、(b)成分共存下でポリマー(a−2)を合成し、ポリマー(a−2)及び(b)成分を含有する液状混合物(イ−2)を得る製造方法である。
液状混合物(イ’−2)は、(b’)成分共存下でポリマー(a−2)を合成し、ポリマー(a−2)及び(b’)成分を含有する液状混合物(イ’−2)を得る製造方法である。
実施例1で調製した液状混合物(イ−1)と、以下で調製した液状混合物(ロ−2)とを用いて、実施例1等の製造方法1もしくは比較製造方法1、又は比較例3の比較製造方法2〔ただし「液状混合物(ロ−1)」は「液状混合物(ロ−2)」に置き換える〕により衣料用液体柔軟剤組成物を調製し、実施例1等と同様の評価を行った。ただし、柔軟性の基準は、比較例3−2と比較例3−3とした。また、衣料用液体柔軟剤組成物は光学顕微鏡で観察し水中油型乳化物であることを確認した。得られた組成物の組成を表5に示す。また、評価結果を表6に示す。
(1)配合成分
実施例1等の液状混合物(ロ−1)の組成において、(c−1)に代えて下記(c−2)を使用した。また、(i−1)は使用せず、下記(g−1)を使用した。
(c−2);トリエタノールアミン1.67モルと脂肪酸〔パルミチン酸/ステアリン酸/オレイン酸/リノール酸/リノレン酸=15/35/30/12/8(質量比)〕2.69モルとをエステル化反応させて得られたアミン混合物を、ジメチル硫酸で4級化した4級アンモニウム塩〔モノエステル4級塩:ジエステル4級塩:トリエステル4級塩:トリエステルアミン=25:49:10:16(質量比)〕
(g−1):エタノール
300mLビーカーに、衣料用液体柔軟剤組成物の出来あがり質量が200gになるのに必要な量の95%相当量のイオン交換水〔(d)成分〕を入れ、ウォーターバスで70℃に昇温した。一つの羽根の長さが2cmの攪拌羽根が3枚ついたタービン型の攪拌羽根で攪拌しながら(300r/min)、所要量の(f−1)6g、(j−1)0.2gを溶解させた。次に所要量の(c−2)42g、(g−1)5g及び(e−1)0.2gを予備混合し、75℃で融解し均一溶液にした後にビーカーに添加した。5分攪拌後、T.K.ロボミックス(プライミクス(株)製(旧特殊機化工業(株)製))を用いて、2分攪拌(2500r/min)し、次いで(h−1)を3g添加し更に2分攪拌後に液状混合物を一部(少量)取り出し、取り出したものを20℃に冷却した場合のpHが2.0〜2.5になるように、加温状態でpH調整剤〔35%塩酸水溶液及び/又は48%水酸化ナトリウム水溶液であり、これらに含まれる水も(d)成分となる。〕を添加し、目標のpHに調整した。その後、香料組成物を1.0g添加してさらに2分攪拌後、液状混合物(イ)と混合した後の組成が最終的な衣料用液体柔軟剤組成物の組成となるような液状混合物(ロ)にするために必要な量の水にするのに必要な量の70℃のイオン交換水〔(d)成分〕を添加した。5℃の水を入れたウォーターバスにビーカーを移し、再び、タービン型の攪拌羽根で攪拌しながら混合物を20℃に冷却して、液状混合物(ロ−2)194gを得た。得られた液状混合物(ロ−2)を光学顕微鏡で観察した結果、水中油型乳化物であった。
Claims (2)
- 下記(a)成分及び(b)成分を含有する液状混合物(イ)と、下記(c)成分及び(d)成分を含有する液状混合物(ロ)とを混合する工程を有する、衣料用液体柔軟剤組成物の製造方法。
(a)成分;下記一般式(1a)で示される化合物、その酸塩及びその4級塩から選ばれる1種以上の化合物に由来するモノマー単位を含有する高分子化合物
〔一般式(1a)中、R1a、R2aは、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を示し、R3aは−COOM(Mは水素原子、又はアルカリ金属原子)又は水素原子を示す。Xは、−COO−R6a−、−CONR7a−R8a−又は−CH2−を示す。R4aは、Xが−CH2−の場合には一般式(2a)
で表される基を示し、Xがそれ以外の場合は炭素数1〜3のアルキル基、又は炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基を示す。R5aは、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基又は水素原子を示す。R6a、R8aは、それぞれ独立に炭素数1〜4のアルキレン基、R7aは、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す。〕
(b)成分;下記一般式(1b)で示される化合物
R1b−O−(R2b−O)n−R3b (1b)
〔一般式(1b)中、R1b、R3bは、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1〜3の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基を示し、R2bは炭素数2〜5のアルキレン基を示す。nは1〜6の数を示す。〕
(c)成分;窒素原子に結合する基のうち1〜3個が、エステル基又はアミド基で分断されている総炭素数12〜22の炭化水素基であり、残りが炭素数1〜3のアルキル基若しくはヒドロキシアルキル基である3級アミン、その酸塩及びその4級化物から選ばれる1種以上の化合物
(d)成分;水 - 衣料用液体柔軟剤組成物が、水中油型乳化物の形態である請求項1記載の製造方法。
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