JP2011236149A - In-vivo antioxidant - Google Patents

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Yoko Matsui
謡子 松井
Saori Hirooka
沙織 廣岡
Hideki Masuda
秀樹 増田
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Ogawa and Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an in-vivo antioxidant that has high effects and is safe; and to provide a food and beverage, a medicine and a perfume composition that contains the antioxidant.SOLUTION: The in-vivo antioxidant includes at least one of plants of the families Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae and Compositae, an extract of the plant or a fraction of the extract of the plant as an active ingredient. The food and beverage, the medicine and the perfume composition comprise the antioxidant.

Description

本発明は、シソ科、クスノキ科、フトモモ科及びキク科植物由来の新規な生体内抗酸化剤、並びに当該抗酸化剤を含有する飲食品、医薬品、香料組成物に関する。   The present invention relates to a novel in-vivo antioxidant derived from Lamiaceae, Camphoraceae, Myrtaceae, and Asteraceae plants, and food / beverage products, pharmaceuticals, and fragrance compositions containing the antioxidant.

本来、活性酸素は生体にとって必要なものであり、細菌やウイルスに対する防御、細胞内情報伝達などにおいて重要な役割を果たしている。
しかし、余剰の活性酸素は生体内で脂質、タンパク質及びDNAに対し、それぞれ、劣化、変性、損傷を引き起こし、動脈硬化、脳梗塞、心疾患、ガン、肝硬変、糖尿病、神経疾患、腎臓病、未熟児網膜症、老人性白内障、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、アルツハイマー病、ダウン症候群、パーキンソン病、膠原病、進行性全身性硬化症など多くの疾患に至らしめる。余剰の活性酸素を消去するには体内の抗酸化物質や抗酸化酵素などが必要なことから、抗酸化食品を積極的に摂取すべく消費者の関心やニーズが高まっている。
Originally, active oxygen is necessary for living bodies, and plays an important role in defense against bacteria and viruses, intracellular signal transmission, and the like.
However, excess reactive oxygen causes degradation, degeneration, and damage to lipids, proteins, and DNA in vivo, respectively. Arteriosclerosis, cerebral infarction, heart disease, cancer, cirrhosis, diabetes, neurological disease, kidney disease, immaturity It leads to many diseases such as retinopathy of childhood, senile cataract, gastric ulcer, duodenal ulcer, Alzheimer's disease, Down's syndrome, Parkinson's disease, collagen disease, progressive systemic sclerosis. In order to eliminate surplus active oxygen, antioxidants, antioxidant enzymes, etc. in the body are necessary, so consumers' interest and needs to actively consume antioxidant foods are increasing.

生体内抗酸化剤としてはこれまで、アミノカルボニル反応生成物(特許文献1)、乳酸桿菌の菌体又は菌体抽出物(特許文献2)、ボロボロノキ科植物ムイラプアマ(特許文献3)、リグナン類及びトコフェロールを含有する食用油脂(特許文献4)、亜麻仁リグナン(特許文献5)、ブロッコリー種子又は発芽ブロッコリー(特許文献6)、卵白加水分解物(特許文献7)などの食品が提案されている。
しかし、それぞれの生体内抗酸化剤の有効成分の違いに応じて、生体内での作用点や作用時間も異なることから、複数の抗酸化剤の摂取が推奨されており、さらなる生体内抗酸化剤の提供が求められている。
As an in-vivo antioxidant, an aminocarbonyl reaction product (Patent Document 1), a lactic acid bacillus cell or fungus body extract (Patent Document 2), a boroboroda plant Mirapuama (Patent Document 3), lignans and the like Foods such as edible fats and oils containing tocopherol (Patent Document 4), flaxseed lignan (Patent Document 5), broccoli seeds or germinated broccoli (Patent Document 6), and egg white hydrolyzate (Patent Document 7) have been proposed.
However, depending on the difference in the active ingredient of each in vivo antioxidant, the action point and action time in vivo are different, so the intake of multiple antioxidants is recommended and further in vivo antioxidants are recommended. There is a need to provide agents.

食品の風味付けとして用いられるスパイス類は、抗菌や抗酸化といった活性も有していることはよく知られている。実際、その高い抗酸化活性を利用して化粧品、医薬品、食品に適用される酸化防止剤としても使用されている(特許文献8、非特許文献1、非特許文献2)。
しかし、食品に対する抗酸化活性がそのままヒトをはじめとする動物の生体内の抗酸化活性を反映するかどうかについては不明な点も多く、スパイス類の抗酸化活性を生体内抗酸化剤として評価し、積極的に活用した例は見当たらない。スパイス類の生体内抗酸化活性は、スパイス類を経口摂取し、消化、吸収、代謝後の抗酸化活性を測定することで明らかになる。
It is well known that spices used for flavoring foods also have antibacterial and antioxidant activities. In fact, it is also used as an antioxidant applied to cosmetics, pharmaceuticals, and foods by utilizing its high antioxidant activity (Patent Document 8, Non-Patent Document 1, Non-Patent Document 2).
However, there are many unclear points as to whether the antioxidant activity against food directly reflects the in vivo antioxidant activity of animals including humans, and the antioxidant activity of spices was evaluated as an in vivo antioxidant. There are no examples of active use. The in vivo antioxidant activity of spices is clarified by ingesting the spices orally and measuring the antioxidant activity after digestion, absorption and metabolism.

特許第2686934号公報Japanese Patent No. 2686934 特開平4-264034号公報JP-A-4-64034 特開平10-139678号公報Japanese Patent Laid-Open No. 10-139678 特開2000-210018号公報JP 2000-210018 特開2005-278429号公報JP 2005-278429 A 特開2008-74816号公報JP 2008-74816 A 特開2008-156344号公報JP 2008-156344 JP 特開平8-119869号公報Japanese Patent Laid-Open No. 8-119869

J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5165-5170J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 5165-5170 J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 4026-4037J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 4026-4037

本発明の解決しようとする課題は、古くから食用に供されて安全性が十分確認されている食品成分に由来し、高い効果を有する生体内抗酸化剤、並びに当該薬剤を含有する飲食品、医薬品、香料組成物を提供することである。   The problem to be solved by the present invention is derived from food ingredients that have been used for food for a long time and have been sufficiently confirmed to be safe, in vivo antioxidants having high effects, and foods and drinks containing such drugs, It is to provide a pharmaceutical and a fragrance composition.

本発明者らは汎用性が高く、高い抗酸化活性を有し、かつ安全性の点でも問題のない生体内抗酸化剤を提供すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、シソ科植物、クスノキ科植物、フトモモ科植物、キク科植物に優れた生体内抗酸化作用があることを見出し、発明を完成させるに至った。
The present inventors have intensively studied to provide an in-vivo antioxidant having high versatility, high antioxidant activity, and no problem in safety.
As a result, the present inventors have found that Lamiaceae plants, Camphoraceae plants, Myrtaceae plants, and Asteraceae plants have excellent in vivo antioxidant activity, and have completed the invention.

すなわち本発明は、以下の通りである。
(1)シソ科、クスノキ科、フトモモ科、キク科植物のうち少なくとも1種、該植物の抽出物、該植物の抽出物の分画物を有効成分として含有する生体内抗酸化剤。
(2)シソ科植物が、オレガノ(Origanum vulgare)、マジョラム(Majorana hortensis)、サマーセイボリー(Satureja hortensis)、ウィンターセイボリー(Satureja montana)、ローズマリー(Rosmarinus officinalis)、レモンバーム(Melissa officinalis)、トゥルーラベンダー(Lavandula angustifolia)、ヒロハラベンダー(Lavandula latifolia)、ラバンジン(Lavandula ×intermedia)、タイム(Thymus vulgaris)、ヨウシュウイブキジャコウソウ(Thymus subsp. serphyllum)、イブキジャコウソウ(Thymus
serphyllum L. subsp. quinquecostatus)、ペパーミント(Mentha ×piperita)、ハッカ(Mentha arvensis L. var. piperascens)、ホースミント(Mentha longifolia)、ペニーロイヤルミント(Mentha pulegium)、スペアミント(Mentha spicata)のいずれかであり、クスノキ科植物がクスノキ(Cinnamomum camphora)、カシア(Cinnamomum cassia)、ヤブニッケイ(Cinnamomum japonicum)、ニッケイ(Cinnamomum sieboldii)、タマラニッケイ(Cinnamomum tamala)、シナモン(Cinnamomum zeylanicum)のいずれかであり、フトモモ科植物がミズレンブ(Syzygium aqueum)、クローブ(Syzygium aromaticum)、フトモモ(Syzygium jambos)、マレーフトモモ(Syzygium malaccensis)、レンブ(Syzygium samarangense)のいずれかであり、キク科植物がタラゴン(Artemisia dracunculus)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、クソニンジン(Artemisia annua)、カワラニンジン(Artemisia apiacea)、カワラヨモギ(Artemisia capillaris)、シナヨモギ(Artemisia cina)、オトコヨモギ(Artemisia japonica)、ミブヨモギ(Artemisia maritima)、ヨモギ(Artemisia princeps)、アサギリソウ(Artemisia schmidtiana)である上記の生体内抗酸化剤。
(3)上記の生体内抗酸化剤を含有することを特徴とする生体内抗酸化用飲食品、生体内抗酸化用医薬品または生体内抗酸化用香料組成物。
That is, the present invention is as follows.
(1) An in vivo antioxidant containing as an active ingredient at least one species of Lamiaceae, Camphoraceae, Myrtaceae, Asteraceae, an extract of the plant, and a fraction of the extract of the plant.
(2) Labiatae plants include oregano (Origanum vulgare), Majorana hortensis, summer savory (Satureja hortensis), winter savory (Satureja montana), rosemary (Rosmarinus officinalis), lemon balm (Melissa officinalis), true lavender ( Lavandula angustifolia, Lavandula latifolia, Lavandula xintermedia, Thymus vulgaris, Thymus subsp. Serphyllum, Thymus
serphyllum L. subsp. quinquecostatus), peppermint (Mentha x piperita), mint (Mentha arvensis L. var. piperascens), horse mint (Mentha longifolia), penny royal mint (Mentha pulegium), spearmint (Mentha spicata) Yes, camphoraceae are Cinnamomum camphora, cassia (Cinnamomum japonicum), Nikkei (Cinnamomum sieboldii), tamaranikei (Cinnamomum tamala), cinnamon (Cinnamomum zeylanicum) The plant is one of Syzygium aqueum, Clove (Syzygium aromaticum), Syzygium jambos, Syzygium malaccensis, Syzygium samarangense, and Asteraceae (Artemisia dracunculus) Artemisia absinthium), ginseng (Artemisia annua), Common carrot (Artemisia apiacea), Artemisia capillaris, Artemisia cina, Artemisia japonica, Artemisia maritima, Artemisia maritima, Artemisia princeps, Artemisia princes, Artemisia schmidt Agent.
(3) A food and drink for in vivo antioxidants, a pharmaceutical for in vivo antioxidants, or a perfume composition for in vivo antioxidants, characterized by containing the above in vivo antioxidants.

本発明の抽出物を有効成分とする生体内抗酸化剤を摂取することにより、生体内での過剰な活性酸素の発生が抑制され、ひいては動脈硬化や癌、炎症等の予防が可能となる。
すなわち、本発明により、生体内抗酸化性を向上せしめる安全で安心な食品又は医薬品組成物が提供される、本発明の組成物は、生体内抗酸化性を向上させることができる。生体内抗酸化性は脂質、タンパク質、DNAに対し、それぞれ劣化、変性、損傷を引き起こし、生活習慣病を初め動脈硬化、脳梗塞、心疾患、ガンなど多くの疾患に大きく関与していることから、これらの予防が期待できる。
Ingestion of an in vivo antioxidant containing the extract of the present invention as an active ingredient suppresses the generation of excess active oxygen in the body, and thus can prevent arteriosclerosis, cancer, inflammation and the like.
That is, according to the present invention, a safe and safe food or pharmaceutical composition that improves in vivo antioxidant properties can be provided. The composition of the present invention can improve in vivo antioxidant properties. In vivo antioxidant properties cause deterioration, degeneration, and damage to lipids, proteins, and DNA, respectively, and are greatly involved in many diseases such as lifestyle-related diseases such as arteriosclerosis, cerebral infarction, heart disease, and cancer. These preventions can be expected.

試料1〜8の経口摂取による血漿中の過酸化脂質生成量への影響を示したグラフである。It is the graph which showed the influence on the amount of lipid peroxide production in plasma by oral ingestion of samples 1-8. 試料9〜11の経口摂取による血漿中の過酸化脂質生成量への影響を示したグラフである。It is the graph which showed the influence on the amount of lipid peroxide production in plasma by oral ingestion of samples 9-11. 試料1〜8の経口摂取による全血漿中のORAC値(活性酸素消去能)への影響を示したグラフである。It is the graph which showed the influence on the ORAC value (reactive oxygen scavenging ability) in the whole plasma by the oral intake of the samples 1-8.

本発明の生体内抗酸化組成物は、シソ科、クスノキ科、フトモモ科、キク科から選択される少なくとも1種、該植物の抽出物または該植物の抽出物の分画物を有効成分として含有する。
シソ科植物としては、オレガノ(Origanum vulgare)、マジョラム(Majorana hortensis)、サマーセイボリー(Satureja hortensis)、ウィンターセイボリー(Satureja montana)、ローズマリー(Rosmarinus officinalis)、レモンバーム(Melissa officinalis)、トゥルーラベンダー(Lavandula angustifolia)、ヒロハラベンダー(Lavandula latifolia)、ラバンジン(Lavandula ×intermedia)、タイム(Thymus vulgaris)、ヨウシュウイブキジャコウソウ(Thymus subsp. serphyllum)、イブキジャコウソウ(Thymus serphyllum L. subsp. quinquecostatus)、ペパーミント(Mentha ×piperita)、ハッカ(Mentha arvensis L. var. piperascens)、ホースミント(Mentha longifolia)、ペニーロイヤルミント(Mentha pulegium)、スペアミント(Mentha spicata)のいずれかである。
The in vivo antioxidant composition of the present invention contains at least one selected from Lamiaceae, Camphoraceae, Myrtaceae, Asteraceae, an extract of the plant or a fraction of the extract of the plant as an active ingredient To do.
Lamiaceae plants include oregano (Origanum vulgare), marjoram (Majorana hortensis), summer savory (Satureja hortensis), winter savory (Satureja montana), rosemary (Rosmarinus officinalis), lemon balm (Melissa officinalis), and true lavender (Lavandula) ), Hiroharabender (Lavandula latifolia), Lavandine (Lavandula × intermedia), Thymus vulgaris, Thymus subsp. Serphyllum, Thymus serphyllum L. subsp. Quinquecostatus, Peppermint ), Mint (Mentha arvensis L. var. Piperascens), horse mint (Mentha longifolia), penny royal mint (Mentha pulegium), spearmint (Mentha spicata).

クスノキ科植物としては、クスノキ(Cinnamomum camphora)、カシア(Cinnamomum cassia)、ヤブニッケイ(Cinnamomum japonicum)、ニッケイ(Cinnamomum sieboldii)、タマラニッケイ(Cinnamomum tamala)、シナモン(Cinnamomum zeylanicum)のいずれかである。   The camphoraceae includes Cinnamomum camphor, Cinnamomum cassia, Cinnamomum japonicum, Cinnamomum sieboldii, Cinnamomum tamala, and Cinnamomum zeylanicum.

フトモモ科植物としてはミズレンブ(Syzygium aqueum)、クローブ(Syzygium aromaticum)、フトモモ(Syzygium jambos)、マレーフトモモ(Syzygium malaccensis)、レンブ(Syzygium samarangense)のいずれかである。
キク科植物としてはタラゴン(Artemisia dracunculus)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、クソニンジン(Artemisia annua)、カワラニンジン(Artemisia apiacea)、カワラヨモギ(Artemisia capillaris)、シナヨモギ(Artemisia cina)、オトコヨモギ(Artemisia japonica)、ミブヨモギ(Artemisia maritima)、ヨモギ(Artemisia princeps)、アサギリソウ(Artemisia schmidtiana)のいずれかである。
The myrtaceae plant is any one of Syzygium aqueum, clove (Syzygium aromaticum), black peach (Syzygium jambos), black peach (Syzygium malaccensis), and lamb (Syzygium samarangense).
As for the Asteraceae plants, Taragon (Artemisia dracunculus), Artemisia absinthium, Artemisia annua, Chinese carrot (Artemisia apiacea), Artemisia capillaris, Artemisia cina, Artemisia cina, Artemisia pug (Art) (Artemisia maritima), mugwort (Artemisia princeps), and chives (Artemisia schmidtiana).

本発明の抗酸化剤は、上記各原料の各部位(植物全体、葉、花、茎、根、種子、樹皮など)をそのまま用いても良く、これらを乾燥した乾燥体、もしくは乾燥後粉砕した粉末を用いることもできる。また、これらを溶媒抽出、圧搾、酵素分解、超臨界抽出、濃縮、希釈、固液分離、精製等の公知の技術を単独あるいは組み合わせて得られるエキスあるいは粉末であってもよい。
このとき、好ましい方法としては溶媒抽出が挙げられる。用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、1,3−ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、酢酸、酢酸エチル、エーテル、へキサン等およびこれらの混合溶媒が挙げられ、これらのうち水、エタノールおよびエタノール水溶液(エタノール濃度が10〜90%)が特に好ましい。
In the antioxidant of the present invention, each part of the above-mentioned raw materials (whole plant, leaves, flowers, stems, roots, seeds, bark, etc.) may be used as they are, and these are dried and dried or pulverized after drying. Powder can also be used. In addition, these may be extracts or powders obtained by combining known techniques such as solvent extraction, pressing, enzymatic decomposition, supercritical extraction, concentration, dilution, solid-liquid separation, and purification alone or in combination.
At this time, solvent extraction is mentioned as a preferable method. Examples of the solvent used include water, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, acetic acid, ethyl acetate, ether, hexane, and a mixed solvent thereof. Of these, water, ethanol and an aqueous ethanol solution (ethanol concentration: 10 to 90%) are particularly preferable.

用いる溶媒の量は特に限定されるものではないが、通常は植物の乾燥体1質量部に対して0.5〜50質量部、好ましくは1.0〜30質量部、特に好ましくは5.0〜20質量部で用いられる。溶媒量が植物の乾燥体1質量部に対して0.5未満の場合は、溶媒の種類によっては抽出が十分でない場合があり、溶媒量が50質量部を超える場合は経済的に
有利でない場合がある。抽出方法としては、そのまま又は粉砕物を適当な抽出溶媒に浸漬する方法、加温下(常温〜溶媒の沸点の範囲)攪拌する方法等によって得ることが出来る。例えば、植物の粉砕物を室温下の50%エタノール中で10〜60分間攪拌して抽出物を得る方法や、植物の粉砕物を100℃加熱還流下の水中で30〜60分間攪拌して抽出物を得る方法などが挙げられる。
上記抽出操作で得られた抽出物は、香気成分を除去してもよい。抽出物から香気成分を除去する方法としては、溶媒抽出を行う方法(例えば米国特許第3950266号明細書)、超臨界二酸化炭素を用いる方法(例えば特開平3−9985号公報)、合成吸着樹脂を用いる方法(例えば特開2003−105337号公報3)、などを単独あるいは適宜組み合わせて用いることができる。
The amount of the solvent to be used is not particularly limited, but is usually 0.5 to 50 parts by weight, preferably 1.0 to 30 parts by weight, and particularly preferably 5.0 to 1 part by weight of the dried plant. Used at 20 parts by mass. When the amount of the solvent is less than 0.5 with respect to 1 part by mass of the dried plant body, extraction may not be sufficient depending on the type of the solvent, and when the amount of the solvent exceeds 50 parts by mass, it is not economically advantageous. There is. As an extraction method, it can be obtained as it is or by immersing the pulverized product in a suitable extraction solvent, a method of stirring under heating (room temperature to the boiling point of the solvent), or the like. For example, a method of obtaining an extract by stirring a plant pulverized product in 50% ethanol at room temperature for 10 to 60 minutes, or extracting a plant pulverized product by stirring in water at 100 ° C. under reflux for 30 to 60 minutes The method of obtaining a thing etc. are mentioned.
An aroma component may be removed from the extract obtained by the extraction operation. Methods for removing aroma components from the extract include solvent extraction (eg, US Pat. No. 3,950,266), supercritical carbon dioxide (eg, JP-A-3-9985), and synthetic adsorption resin. A method to be used (for example, JP-A-2003-105337 3) can be used alone or in appropriate combination.

また、得られた抽出物を分画してもよい。特に、合成吸着剤による分画が好ましい。本発明に用いる合成吸着剤は、一般に不溶性の三次元架橋構造ポリマーであってイオン交換基のような官能基を実質的に持たないものである。
本発明に用いる合成吸着剤としては、その母体がスチレン系のスチレン−ジビニルベンゼン共重合体、例えば三菱化学株式会社製の「セパビーズSP70(商品名)」(細孔分布:細孔容積1.6mL/g、比表面積870m2/g、最頻度半径が71Å)や「ダイヤイオンHP20(商品名)」(細孔分布:細孔容積1.3mL/g、比表面積590m2/g、最頻度半径が260Å)等が使用できるが、これらに限るものではない。
Moreover, you may fractionate the obtained extract. In particular, fractionation with a synthetic adsorbent is preferred. The synthetic adsorbent used in the present invention is generally an insoluble three-dimensional crosslinked structure polymer and has substantially no functional group such as an ion exchange group.
As the synthetic adsorbent used in the present invention, the matrix is a styrene-based styrene-divinylbenzene copolymer, for example, “Separ beads SP70 (trade name)” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation (pore distribution: pore volume 1.6 mL). / G, specific surface area 870 m 2 / g, maximum frequency radius 71 mm) and “Diaion HP20 (trade name)” (pore distribution: pore volume 1.3 mL / g, specific surface area 590 m 2 / g, maximum frequency radius Can be used, but is not limited to these.

本発明の生体内抗酸化剤においては、飲食品用又は医薬用として通常用いられている他の任意成分を含有させてもよい。用いられる任意成分としては、例えば甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤、製造用剤、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤、可塑剤及び香料などであり、これらを添加して各種製剤・剤型として用いることもできる。   In the in-vivo antioxidant of this invention, you may contain the other arbitrary component normally used for food-drinks or a medicine. Optional ingredients used include, for example, sweeteners, colorants, preservatives, thickening stabilizers, antioxidants, bittering agents, acidulants, emulsifiers, reinforcing agents, manufacturing agents, excipients, disintegrants, binders , Lubricants, coating agents, plasticizers, fragrances and the like, and these can be added to be used as various preparations and dosage forms.

本発明で更に用いることのできる香料としては、例えばアセト酢酸エチル、アセトフェノン、アニスアルデヒド、α−アミルシンナムサルデヒド、アントラニル酸メチル、イオノン、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソチオシアン酸アリル、イソチオシアン酸3−ブテニル、イソチオシアン酸4−ペンテニル、イソチオシアン酸ベンジル、イソチオシアン酸3−メチルチオプロピル、イソチオシアネート類、インドール及びその誘導体、γ−ウンデカラクトン、エステル類、エチルバニリン、エーテル類、オイゲノール、オクタノール、オクタナール、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮酸、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケトン類、ゲラニオール、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸l−メンチル、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、1,8−シネオール、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、デカナール、デカノール、デカン酸エチル、テルピネオール、   Examples of the fragrance that can be further used in the present invention include ethyl acetoacetate, acetophenone, anisaldehyde, α-amylcinnamaldehyde, methyl anthranilate, ionone, isoeugenol, isoamyl isovalerate, ethyl isovalerate, isothiocyanic acid. Allyl, 3-butenyl isothiocyanate, 4-pentenyl isothiocyanate, benzyl isothiocyanate, 3-methylthiopropyl isothiocyanate, isothiocyanates, indole and its derivatives, γ-undecalactone, esters, ethyl vanillin, ethers, eugenol , Octanol, octanal, ethyl octoate, isoamyl formate, geranyl formate, citronellyl formate, cinnamic acid, ethyl cinnamate, methyl cinnamate, ketones, geraniol, isoacetate Mill, ethyl acetate, geranyl acetate, cyclohexyl acetate, citronellyl acetate, cinnamyl acetate, terpinyl acetate, phenethyl acetate, butyl acetate, benzyl acetate, l-menthyl acetate, linalyl acetate, methyl salicylate, allyl cyclohexylpropionate, citral, citronellal, citronellol 1,8-cineole, fatty acids, aliphatic higher alcohols, aliphatic higher aldehydes, aliphatic higher hydrocarbons, cinnamyl alcohol, cinnamaldehyde, thioethers, thiols, decanal, decanol, ethyl decanoate, Terpineol,

リモネン、ピネン、ミルセン、タピノーレン、テルペン系炭化水素類、γ−ノナラクトン、バニリン、パラメチルアセトフェノン、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ピペロナール、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン酸、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、l−ペリラアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、d−ボルネオール、マルトール、N−メチルアントラニル酸メチル
、メチルβ−ナフチルケトン、dl−メントール、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ラクトン類、リナロオール等の合成或いは天然由来の香料の他、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどシトラス系精油類、アップル、バナナ、グレープ、メロン、ピーチ、パイナップル、ストロベリーなどフルーツ系の精油或いは回収フレーバー、ミルク、クリーム、バター、チーズ、ヨーグルトなど乳系の抽出香料、緑茶、ウーロン茶、紅茶、コーヒー、ココアなど嗜好品系の回収フレーバー、アサノミ、アサフェチダ、アジョワン、アニス、アンゼリカ、ウイキョウ、ウコン、オレガノ、オールスパイス、オレンジノピール、カショウ、
Limonene, pinene, myrcene, tapinolen, terpene hydrocarbons, γ-nonalactone, vanillin, paramethylacetophenone, hydroxycitronellal, hydroxycitronellal dimethyl acetal, piperonal, isoamyl phenylacetate, isobutyl phenylacetate, ethyl phenylacetate, Phenol ethers, phenols, furfural and derivatives thereof, propionic acid, isoamyl propionate, ethyl propionate, benzyl propionate, hexanoic acid, allyl hexanoate, ethyl hexanoate, ethyl heptanoate, l-perilaldehyde, benzyl alcohol, Benzaldehyde, aromatic alcohols, aromatic aldehydes, d-borneol, maltol, methyl N-methylanthranilate, methyl β-naphthyl ketone, Synthetic or naturally derived fragrances such as dl-menthol, butyric acid, isoamyl butyrate, ethyl butyrate, cyclohexyl butyrate, butyl butyrate, lactones, linalol, citrus essential oils such as orange, lemon, lime, grapefruit, apple, banana, Fruit-based essential oils such as grapes, melons, peaches, pineapples, and strawberry, or recovered flavors, milk-based extract flavors such as milk, cream, butter, cheese, and yogurt, and flavors such as green tea, oolong tea, tea, coffee, and cocoa. Asanomi, Asafetida, Ajowan, Anise, Angelica, Fennel, Turmeric, Oregano, Allspice, Orange Nope, Pepper,

カッシア、カモミール、カラシナ、カルダモン、カレーリーフ、カンゾウ、キャラウェー、クチナシ、クミン、クレソン、クローブ、ケシノミ、ケーパー、コショウ、ゴマ、コリアンダー、サッサフラス、サフラン、サボリー、サルビア、サンショウ、シナモン、シャロット、ジュニパーベリー、ショウガ、スターアニス、セイヨウワサビ、セロリー、ソーレル、タイム、タマネギ、タマリンド、タラゴン、チャイブ、ディル、トウガラシ、ナツメグ、ニガヨモギ、ニジェラ、ニンジン、ニンニク、バジル、パセリ、バニラ、パプリカ、ヒソップ、フェネグリーク、ホースラディッシュ、マジョラム、ミョウガ、ラベンダー、リンデン、レモングラス、レモンバーム、ローズ、ローズマリー、ローレル、ワサビなどから得られる香辛料抽出物、アイスランドモス、アカヤジオウ、アケビ、アサ、アサフェチダ、アジアンタム、アジョワン、アズキ、アスパラサスリネアリス、アップルミント、アーティチョーク、アニス、アボカド、アマチャ、アマチャズル、アミガサユリ、アミリス、アーモンド、アリタソウ、アルカンナ、アルテミシア、アルニカ、アルファルファ、アロエ、アンゴスツラ、アンゴラウィード、アンズ、アンズタケ、アンゼリカ、アンバー、アンバーグリス、アンブレット、イカ、イカリソウ、イグサ、イースト、イタドリ、イチゴ、イチジク、イチョウ、イノコヅチ、イランイラン、イワオウギ、インペラトリア、インモルテル、ウィンターグリーン、ウォータークレス、ウコギ、ウコン、ウスバサイシン、ウッドラフ、ウニ、ウメ、ウーロンチャ、エゴマ、エノキダケ、エビ、エビスグサ、エリゲロン、エルダー、エレウテロコック、エレカンペン、エレミ、エンゴサク、エンジュ、エンダイブ、欧州アザミ、オウレン、オオバコ、オカゼリ、オキアミ、オーク、オークモス、オケラ、オスマンサス、オポポナックス、オミナエシ、オモダカ、オランダセンニチ、オリガナム、オリス、オリバナム、オリーブ、 Cassia, chamomile, mustard, cardamom, curry leaf, licorice, caraway, gardenia, cumin, watercress, clove, poppy flea, caper, pepper, sesame, coriander, sassafras, saffron, savory, salvia, salamander, cinnamon, charlotte, juniper Berry, Ginger, Star Anise, Horseradish, Celery, Sorrel, Thyme, Onion, Tamarind, Tarragon, Chives, Dill, Pepper, Nutmeg, Mugwort, Nigera, Carrot, Garlic, Basil, Parsley, Vanilla, Paprika, Hysop, Fenegrik Spice extracts from horseradish, marjoram, ginger, lavender, linden, lemongrass, lemon balm, rose, rosemary, laurel, wasabi, etc. Iceland moss, red gecko, akebi, Asa, Asafetida, Asian Tam, Ajowan, Azuki, Asparagus Linea Alice, Apple Mint, Artichoke, Anise, Avocado, Achacha, Amatazuru, Amiga Sayuri, Amiris, Almond, Aritassia, Arcana, Artemisia, Arcana Alfalfa, aloe, angostura, angoraweed, apricot, chanterelle, angelica, amber, ambergris, ambret, squid, licorice, rush, east, pitberry, strawberry, fig, ginkgo, wild fox, ylang-ylang, iwaogi, imperatoria, inmoltel , Winter Green, Water Cress, Uguigi, Turmeric, Usbasaishin, Woodruff, Sea Urchin, Ume, Oolongcha, Segoma, Plover, shrimp, shrimp, elgeron, elder, elephantock, elephant pen, elemi, engosaku, enju, endive, european thistle, oren, psyllium, okazeli, krill, oak, oak moss, okera, osmanthus, opoponax, ominae shisen , Origanum, orris, olibanum, olive,

オールスパイス、オレンジ、オレンジフラワー、カイ、カイニンソウ、カカオ、カキ、カサイ、カシューナッツ、カスカラ、カスカリラ、カストリウム、カタクリ、カツオブシ、カッシー、カッシャフィスチュラ、カテキュ、カニ、カーネーション、カノコソウ、カモミル、カヤプテ、カラシ、カラスウリ、カラスビシャク、ガラナ、カラムス、ガランガ、カーラント、カリッサ、カリン、カルダモン、ガルバナム、カレー、カワミドリ、カンゾウ、ガンビア、カンラン、キウィーフルーツ、キカイガラタケ、キキョウ、キク、キクラゲ、キササゲ、ギシギシ、キダチアロエ、キナ、キハダ、ギボウシ、ギムネマシルベスタ、キャットニップ、キャラウェイ、キャロップ、キュウリ、キラヤ、キンミズヒキ、グァバ、グァヤク、クコ、クサスギカズラ、クサボケ、クズ、クスノキ、クスノハガシワ、グーズベリー、クチナシ、クベバ、クマコケモモ、グミ、クミン、グラウンドアイビー、クララ、クラリセージ、クランベリー、クリ、クルミ、クリーム、グレインオブパラダイス、クレタディタニー、グレープフルーツ、クローバー、クローブ、クロモジ、クロレラ、クワ、クワッシャ、ケイパー、ゲットウ、ケード、ケブラコ、ゲルマンダー、ケンチュール、ケンポナシ、ゲンノショウコ、コウジ、コウダケ、コウチャ、コウホネ、コカ、コガネバナ、コクトウ、コクルイ、ココナッツ、ゴシュユ、コショウ、コスタス、コストマリー、コパイパ、コーヒー、コブシ、ゴボウ、ゴマ、コーラ、コリアンダー、コルツフート、ゴールデンロッド、コロンボ、コンサイ、コンズランゴ、 Allspice, Orange, Orange flower, Cai, Kainin, Cacao, Oyster, Kasai, Cashew nut, Cascara, Cascarilla, Castrium, Katakuri, Cutlet obsi , Crow birch, guarana, calamus, galanga, currant, carissa, karin, cardamom, galvanum, curry, kawamidori, licorice, gambia, kanran, kiwifruit, kikaratake, kikyo, chrysanthemum, jellyfish, swordfish, scallops, yellowfin aloe Hosta, Gymnema sylvestre, Catnip, Caraway, Calop, Cucumber, Kiraya, Kinmizuhiki, Guava, Guayak, Kuko, Kusas Kazura, Kuboke, Kudzu, Kusunoki, Kusunohagiwa, Gooseberry, Gardenia, Kubaba, Bearberry, Gummy, Cumin, Ground Ivy, Clara, Clarisage, Cranberry, Chestnut, Walnut, Cream, Grain of Paradise, Cretadithanny, Grapefruit, Clover, Clove , Chromoji, Chlorella, Mulberry, Squasher, Caper, Ghetto, Cade, Kebraco, Gelmander, Kentur, Kemponashi, Gennoshouko, Kouji, Kodatake, Kocha, Kohone, Coca, Koganebana, Kokuto, Kokului, Coconut, Goshuyu, Koshu , Costmary, copaipa, coffee, kobushi, burdock, sesame, cola, coriander, coltsfoot, golden rod, colombo, consai, conzlango

コンフリー、サイプレス、魚、サクラ、サクランボ、ザクロ、サケカス、ササ、ササクサ
、サーチ、サッサフラス、サフラン、サポジラ、サボテン、サラシナショウマ、サルサパリラ、サルシファイ、サルノコシカケ、サンザシ、サンシュユ、サンショウ、サンタハーブ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シイタケ、ジェネ、シダー、シトラス、シトロネラ、シヌス、シベット、シマルーバ、シメジ、シャクヤク、ジャスミン、ジャノヒゲ、ジャボランジ、シャロット、シュクシャ、ジュニパーベリー、ショウガ、ショウユ、ショウユカス、ジョウリュウシュ、ショウロ、シロタモギタケ、ジンセン、シンナモン、酢、スイカ、スイセン、スギ、スターアニス、スターフルーツ、スチラックス、スッポン、スッポンタケ、ズドラベッツ、スネークルート、スパイクナード、スプルース、スベリヒユ、スローベリー、セイボリー、セキショウ、セージ、ゼドアリー、セネガ、ゼラニウム、セロリー、センキュウ、センタウリア、センゲン、セントジョーンズウォルト、センナ、ソース、ダイオウ、ダイズ、タイム、タケノコ、タコ、タデ、ダバナ、タマゴ、タマゴタケ、タマネギ、タマリンド、ダミアナ、タモギタケ、タラゴン、タラノキ、タンジー、タンジェリン、タンポポ、チェリモラ、チェリーローレル、チェリーワイルド、チガヤ、チコリ、チーズ、チチタケ、チャイブ、チャービル、チャンパカ、チュベローズ、チョウセンゴミシ、チラータ、ツクシ、ツケモノ、
Comfrey, Cypress, Fish, Sakura, Cherries, Pomegranate, Salmon Cass, Sasa, Sasakusa, Search, Sassafras, Saffron, Sapodilla, Cactus, Salamander, Salsaparilla, Salsify, Sarnosica, Hawthorn, Sanshuyu, Salamander, Santa Herb, Sandalac , Sandalwood, sandal red, shiitake, gene, cedar, citrus, citronella, sinus, civet, simarouba, shimeji, peonies, jasmine, janohige, jaborandi, charlotte, shukusha, juniper berry, ginger, ginger, ginger, ginger Shoro, Shirotamogitake, Ginseng, Cinnamon, Vinegar, Watermelon, Daffodil, Sugi, Star anise, Star fruit, Stylax, Suppon, Suppontake, Zu Rabetz, Snake Root, Spike Nard, Spruce, Purslane, Slow Berry, Savory, Ginger, Sage, Zedary, Senega, Geranium, Celery, Senkyu, Centauria, Sengen, St. John's Walt, Senna, Sauce, Diou, Soy, Thyme, Bamboo Shoot , Octopus, Tade, Davana, Eggs, Eggs, Onions, Tamarind, Damiana, Tamogitake, Tarragon, Taranoki, Tansy, Tangerine, Dandelion, Cherimola, Cherry Laurel, Cherry Wild, Chigaya, Chicory, Cheese, Chichitake, Chives, Chervil, Champaca , Tuberose, dung beetle, tilata, tsukushi, moon cake,

ツタ、ツバキ、ツユクサ、ツリガネニンジン、ツルドクダミ、ディアタング、ティスル、ディタニー、ディル、デーツ、テンダイウヤク、テンマ、トウガラシ、トウキ、ドウショクブツタンパクシツ、ドウショクブツユ、トウミツ、トウモロコシ、ドクダミ、トチュウ、ドッググラス、トマト、ドラゴンブラッド、ドリアン、トリュフ、トルーバルサム、トンカ、ナギナタコウジュ、ナシ、ナスターシャム、ナッツ、ナットウ、ナツメ、ナツメグ、ナデシコ、ナメコ、ナラタケ、ニアウリ、ニュウサンキンバイヨウエキ、ニンジン、シンニク、ネズミモチ、ネットル、ネムノキ、ノットグラス、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、麦芽、ハコベ、バジル、ハス、ハスカップ、パースカップ、パセリ、バター、バターオイル、バターミルク、バーチ、ハチミツ、パチュリー、バックビーン、ハッコウシュ、ハッコウニュウ、ハッコウミエキ、パッションフルーツ、ハツタケ、バッファローベリー、ハトムギ、ハナスゲ、バナナ、バニラ、ハネーサックル、パパイヤ、バーベリー、ハマゴウ、ハマスゲ、ハマナス、ハマボウフウ、ハマメリス、バラ、パルマローザ、パンダナ、バンレイシ、ヒキオコシ、ヒシ、ピスタチオ、ヒソップ、ヒッコリー、ピーナッツ、ヒノキ、ヒバ、ピプシシワ、ヒメハギ、ヒヤシンス、ヒラタケ、ビワ、ビンロウ、フェイジョア、フェネグリーク、フェンネル、フジバカマ、フジモドキ、フスマ、フーゼルユ、プチグレイン、ブチュ、ブドウ、ブドウサケカス、フトモモ、ブナ、ブナハリタケ、ブラックキャラウェイ、ブラックベリー、プラム、ブリオニア、プリックリーアッシュ、プリムローズ、プルネラ、ブルーベリー、ブレッドフルーツ、ヘイ、ベイ、ヘーゼルナッツ、ベチバー、ベーテル、ベニバナ、ペニーロイヤル、ヘビ、ペピーノ、ペプトン、ベルガモット、ベルガモットミント、ペルーバルサム、ベルベナ、ベロニカ、ベンゾイン、ボアドローズ、ホアハウンド、ホウ、ホウキタケ、ホウショウ、ボウフウ、ホエイ、ホオノキ、ホースラディッシュ、ボタン、 Ivy, camellia, camellia, green carrot, tsudokudami, diatang, tissuru, ditany, dill, dates, daidai yak, tenma, capsicum, touki, dandelion protein citrus, dandelion, corn, dokudami, tomato, dog dragon Brad, Dorian, Truffle, Truval Sam, Tonka, Naginata Koju, Pear, Naster Siam, Nuts, Natto, Jujube, Nutmeg, Nadesico, Nameko, Narake, Nyauri, Nusankin Bayo Eki, Carrot, Cinnik, Mouse Mochi, Nettle, Nemunoki, Knotgrass, violet, pineapple, hibiscus, malt, chickweed, basil, lotus, lotus cup, perth cup, parsley, butter, butter oil, butter Luke, birch, honey, patchouli, buck bean, hakkoshu, hakkounyuu, hakkoumieki, passion fruit, hataketake, buffalo berry, pearl barley, chanterelle, banana, vanilla, honeysuckle, papaya, barberry, clam, hamasuge, hamanus, hamabo Rose, Palmarosa, Pandana, Van Reishi, Hikikoshi, Hishi, Pistachio, Hyssop, Hickory, Peanut, Hinoki, Hiba, Pipsisiwa, Himehagi, Hyacinth, Oyster Mushroom, Biwa, Betel Nut, Feijoa, Fenegrik, Fennel, Fujibama Fusuma Petit grain, butch, grapes, grape salmon, peach, beech, beech, black caraway, blackberry, plum, Lionia, prickly ash, primrose, prunera, blueberry, breadfruit, hay, bay, hazelnut, vetiver, batel, safflower, penny royal, snake, pepino, peptone, bergamot, bergamot mint, peruvian sam, verbena, veronica, benzoin , Boad Rose, Hoa Hound, Hou, Bakitake, Housho, Bow Fu, Whey, Honoki, Horse Radish, Button,

ホップ、ポピー、ポプラ、ポポー、ホホバ、ホヤ、ボルドー、ボロニア、マイタケ、マグウォルト、マシュマロー、マジョラム、マスティック、マソイ、マタタビ、マチコ、マツ、マツオウジ、マッシュルーム、マツタケ、マツブサ、マツホド、マテチャ、マメ、マリーゴールド、マルバダイオウ、マルメロ、マレイン、マロー、マンゴー、マンゴスチン、ミカン、ミシマサイコ、ミソ、ミツマタ、ミツロウ、ミート、ミモザ、ミョウガ、ミルク、ミルテ、ミルフォイル、ミルラ、ミロバラン、ムギチャ、ムスク、ムラサキ、メスキート、メドウスィート、メハジキ、メープル、メリッサ、メリロット、メロン、モウセンゴケ、モニリアバイヨウエキ、モミノキ、モモ、モロヘイヤ、ヤクチ、ヤマモモ、ユーカリ、ユキノシタ、ユズ、ユッカ、ユリ、ヨウサイ、ヨロイグサ、ライオンズフート、ライチ、ライフエバーラスティングフラワー、ライム、ライラック、ラカンカ、ラカンショウ、ラズベリー、ラタニア、ラディッシュ、ラブダナム、ラベンダー、ラングウォルト、ラン
グモス、ランブータン、リキュール、リーク、リツェア、リナロエ、リュウガン、リョウフンソウ、リョクチャ、リンゴ、リンデン、リンドウ、ルー、ルリジサ、レセダ、レモン、レモングラス、レンギョウ、レンゲ、レンブ、ローズマリー、ロベージ、ローレル、ロンゴザ、ワサビ、ワタフジウツギ、ワームウッド、ワームシード、ワラビ、ワレモコウなどから得られる天然香料が例示され、適宜選択して使用される。
Hop, poppy, poplar, poppo, jojoba, squirt, bordeaux, bolognia, maitake, magwalt, marshmallow, marjoram, mastic, masoy, matabavi, machiko, pine, pine mushroom, mushroom, matsutake, matsubusa, matsuhodo, matecha, bean, Marigold, Maruba Daio, Quince, Malene, Mallow, Mango, Mangosteen, Mikan, Mishima Saiko, Miso, Mitsumata, Beeswax, Meat, Mimosa, Myoga, Milk, Milte, Milfoil, Myrrh, Milovaran, Mugicha, Musk, Murasaki, Mesquite, Meadow Sweet, Mejijiki, Maple, Melissa, Melilot, Melon, Mosengokeki, Moniria Baiyoueki, Mominoki, Peach, Morohaya, Yakuchi, Yamamomo, Eucalyptus, Yukinoshita, Yuzu, Yucca Lily, Yosai, Yorogusa, Lions Foot, Lychee, Life Everlasting Flower, Lime, Lilac, Lacanca, Lacancho, Raspberry, Latania, Radish, Labdanum, Lavender, Langwald, Langmoth, Rambutan, Liqueur, Leak, Lyzea, Linaroe, Longan, Ryofunso, Ryokucha, apple, linden, gentian, roux, borage, reseda, lemon, lemongrass, forsythia, lotus, renbu, rosemary, lobe, laurel, longagoza, horseradish, cottonweed, wormwood, worm seed Natural fragrances obtained from bracken, bracken, bracken, etc. are exemplified and used as appropriate.

香料の添加量は特に限定されるものではないが、一般的には本発明の生体内抗酸化剤を含む組成物中、0.0001〜50質量%、好ましくは0.001〜30質量%、最も好ましくは0.01〜10質量%の添加量となるように配合される。本発明の生体内抗酸化剤の使用形態は、そのまま或いは希釈した状態、乳化状態、更には粉化した様々な製剤の形で用いることができる。   The addition amount of the fragrance is not particularly limited, but is generally 0.0001 to 50% by mass, preferably 0.001 to 30% by mass in the composition containing the in vivo antioxidant of the present invention, Most preferably, it mix | blends so that it may become the addition amount of 0.01-10 mass%. The usage form of the in vivo antioxidant of the present invention can be used as it is or in a diluted state, an emulsified state, and various powdered preparations.

本発明に関わる生体内抗酸化剤を含有する飲食品を製造するには、上記の方法で製造した成分またはその製剤を用いることができ、慣用の手段を用いて、食用に適した状態、例えば、顆粒状、粒状、錠剤、カプセル剤、ソフトカプセル剤、ペースト状等に形成したものを用いることができる。
この飲食品は、そのまま食用に供してもよく、また種々の食品(例えばハム、ソーセージ、かまぼこ、ちくわ、パン、バター、粉乳、菓子など)に添加して使用、あるいは水、酒類、果汁、牛乳、清涼飲料水等の飲物に添加して使用してもよい。
本発明の生体内抗酸化剤を医薬品として使用する場合には、そのままでも種々の投与形態で使用できるが、好ましくは錠剤、丸剤、粉剤、シロップ剤、乳剤、液剤、カプセル剤、注射剤のような製剤化した内服薬として使用する。
In order to produce a food or drink containing the in-vivo antioxidant according to the present invention, the component produced by the above method or a preparation thereof can be used. Granules, granules, tablets, capsules, soft capsules, pastes and the like can be used.
This food and drink may be used for food as it is, and used by adding it to various foods (for example, ham, sausage, kamaboko, chikuwa, bread, butter, powdered milk, confectionery, etc.) or water, alcoholic beverages, fruit juice, milk It may be used by adding to beverages such as soft drinks.
When the in vivo antioxidant of the present invention is used as a pharmaceutical, it can be used in various dosage forms as it is, but preferably a tablet, a pill, a powder, a syrup, an emulsion, a liquid, a capsule, or an injection. It is used as such a formulated internal medicine.

本発明の生体内抗酸化剤の摂取量は、年齢、体重、症状、疾患の程度、医薬品や飲食品の形態等により適宜選択・決定されるが、例えば、抽出、乾燥した粉末として一日当たり1mg〜10g程度、好ましくは10mg〜1gとされ、一日数回に分けて摂取してもよい。   The intake amount of the in vivo antioxidant of the present invention is appropriately selected and determined according to age, body weight, symptoms, degree of disease, form of medicine or food and drink, etc., for example, 1 mg per day as an extracted and dried powder About 10 to 10 g, preferably 10 to 1 g, and may be taken in several divided doses a day.

以下、実施例等を挙げて本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔製造例1〕
オレガノの葉の乾燥品1kgに対して15kgの水を加えて、1時間加熱還流抽出した。冷却後、残渣を濾過除去して得られた抽出液を減圧濃縮し2kgのエキスを得た。
マジョラムの葉、ウィンターセイボリーの葉、ローズマリーの葉、レモンバームの葉、トゥルーラベンダーの花、クローブの蕾、カシアの樹皮、タイムの葉、ペパーミントの葉、及びタラゴンの葉の各乾燥品についてもオレガノの葉と同様の方法で抽出を行ないそれぞれ2kgのエキスを得た。
EXAMPLES Hereinafter, although an Example etc. are given and this invention is further demonstrated, this invention is not limited to these.
[Production Example 1]
15 kg of water was added to 1 kg of the dried oregano leaf, and the mixture was extracted by heating under reflux for 1 hour. After cooling, the residue obtained by filtering off the residue was concentrated under reduced pressure to obtain 2 kg of extract.
Oregano for dried marjoram leaves, winter savory leaves, rosemary leaves, lemon balm leaves, true lavender flowers, clove buds, cassia bark, thyme leaves, peppermint leaves, and tarragon leaves Extraction was performed in the same manner as for leaves to obtain 2 kg of extract.

〔製造例2〕
オレガノの葉の乾燥品1kgに20kgの50%エタノール溶液に浸漬し、室温で10分間、攪拌しながら抽出を行った。この抽出液に蒸留水を加えてエタノール濃度を30%に調整し、三菱化学株式会社製の合成吸着剤「SEPABEADS(R) SP70」を充填したカラム(直径135mm×長さ120cm)に導入した。さらに30%エタノール水溶液を流すことにより抗酸化物質を含む画分を溶出した。
これを濃縮乾固して得られた固形分を以下の表に示したように試料1とした。
マジョラムの葉、ウィンターセイボリーの葉、ローズマリーの葉、レモンバームの葉、トゥルーラベンダーの花、クローブの蕾、カシアの樹皮、タイムの葉、ペパーミントの葉、タラゴンの葉の各乾燥品についてもオレガノの葉と同様の方法で抽出、分画を行ない、それぞれの溶出画分を濃縮乾固して得られた固形分を以下の表に示したように試料2〜1
1とした。
[Production Example 2]
It was immersed in 20 kg of 50% ethanol solution in 1 kg of a dried product of oregano leaves and extracted with stirring at room temperature for 10 minutes. Distilled water was added to this extract to adjust the ethanol concentration to 30%, and the solution was introduced into a column (diameter 135 mm × length 120 cm) packed with a synthetic adsorbent “SEPABEADS (R) SP70” manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation. Furthermore, a fraction containing an antioxidant was eluted by flowing a 30% aqueous ethanol solution.
The solid content obtained by concentrating and drying this was used as Sample 1 as shown in the following table.
Oregano's dried products of marjoram leaves, winter savory leaves, rosemary leaves, lemon balm leaves, true lavender flowers, clove buds, cassia bark, thyme leaves, peppermint leaves, tarragon leaves Extraction and fractionation were carried out in the same manner as for the leaves, and the solid content obtained by concentrating and evaporating each elution fraction was obtained as shown in the following table.
It was set to 1.

Figure 2011236149
Figure 2011236149

〔試験例〕生体内抗酸化活性の測定
(1)概要
マウスに製造例2で得られた試料1〜11をそれぞれ1000mg/kg体重の用量で経口投与し、その1時間後に採取した血漿を用いてex vivo系による抗酸化作用の評価を行った。ex vivo系の抗酸化作用評価は、血漿に酸化誘発剤を添加した際の過酸化脂質発生抑制能および、血漿のORAC(活性酸素吸収能力;Oxygen Radical Absorbance Capacity)値で評価した。
[Test example] Measurement of in vivo antioxidant activity (1) Outline The mice were orally administered each of the samples 1 to 11 obtained in Production Example 2 at a dose of 1000 mg / kg body weight, and plasma collected 1 hour later was used. The ex vivo system was evaluated for antioxidant activity. The ex vivo system antioxidant activity was evaluated by the ability to suppress lipid peroxide generation when an oxidation inducer was added to plasma and the plasma ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) value.

(2)動物実験方法
実験(I)では、試料1〜8をそれぞれ10%濃度になるよう0.5%カルボキシメチルセルロース(CMC)溶液に溶かした。15〜18時間の絶食処置を施したSlc:ddYマウス(日本エスエルシー製、8週齢、雄性)を1群7〜8匹で9群に分け、試料1〜8を1000mg/kg用量で強制経口投与した。対照群には0.5%CMC溶液を強制経口投与した。各試料投与の1時間後に腹大動脈から採血を行い、血漿を調製した。
(2) Animal experiment method In experiment (I), samples 1 to 8 were each dissolved in a 0.5% carboxymethylcellulose (CMC) solution to a concentration of 10%. Slc: ddY mice (manufactured by SLC Japan, 8 weeks old, male) treated with fasting for 15-18 hours were divided into 9 groups with 7-8 mice per group, and samples 1-8 were forcibly administered at a dose of 1000 mg / kg Orally administered. A 0.5% CMC solution was forcibly administered orally to the control group. One hour after administration of each sample, blood was collected from the abdominal aorta to prepare plasma.

実験(II)では、試料9〜11をそれぞれ10%濃度になるよう0.5%CMC溶液に溶かした。15〜18時間の絶食処置を施したSlc:ddYマウス(8週齢、雄性)を1群7〜8匹で4群に分け、試料9〜11を1000mg/kg用量で強制経口投与した。対照群には0.5%CMC溶液を強制経口投与し、この後の操作は実験(I)と同様に行った。
なお、実験(I)(II)のいずれのマウスにおいても、試料の経口摂取による副作用的な徴候は見られなかった。
In Experiment (II), Samples 9 to 11 were each dissolved in a 0.5% CMC solution so as to have a concentration of 10%. Slc: ddY mice (8 weeks old, male) treated with fasting for 15-18 hours were divided into 4 groups with 7-8 mice per group, and samples 9-11 were orally administered by gavage at a dose of 1000 mg / kg. A 0.5% CMC solution was forcibly administered orally to the control group, and the subsequent operation was performed in the same manner as in Experiment (I).
In any mouse of Experiments (I) and (II), no side effects were observed due to oral intake of the sample.

(3)試料1〜11の経口摂取による血漿中の過酸化脂質生成量への影響
動物実験(I)および(II)で得られた血漿50μlに酸化剤であるCuSO4(100mM、2.5μl)を添加し、37℃で120分間静置した。これにより生じた過酸化脂質量をTBARS(Thiobarbituric Acid Reactive Substances)値として定量した。
具体的には、インキュベート後の血漿に20%トリクロロ酢酸溶液を500μl、0.67%チオバルビツール酸溶液を500μl添加し、80〜100℃の湯浴中で20分間加温後、氷冷した。
混合溶媒としてブタノール:ピリジン(15:1)を1ml添加し、攪拌混合後、8000rpm、5min、20℃にて遠心分離した。上清を200μl取り、540nmにて吸光度を求め、マロンジアルデヒドで作成した検量線にて換算し、血漿中のTBARS値と
した。
図1−1および図1−2に示したように、マジョラム、ウィンターセイボリー、レモンバーム、トゥルーラベンダー、カシアは有意に過酸化脂質の生成を抑制し、オレガノ、ローズマリー、クローブ、タイム、ペパーミント、タラゴンは過酸化脂質の生成を抑制する傾向にあった。
(3) Effect of oral intake of samples 1 to 11 on lipid peroxide production in plasma 50 μl of plasma obtained in animal experiments (I) and (II) was added to CuSO 4 (100 mM, 2.5 μl) as an oxidizing agent. ) Was added and allowed to stand at 37 ° C. for 120 minutes. The amount of lipid peroxide produced thereby was quantified as a TBARS (Thiobarbituric Acid Reactive Substances) value.
Specifically, 500 μl of 20% trichloroacetic acid solution and 500 μl of 0.67% thiobarbituric acid solution were added to the plasma after incubation, and the mixture was warmed in a hot water bath at 80 to 100 ° C. for 20 minutes and then cooled with ice. .
1 ml of butanol: pyridine (15: 1) was added as a mixed solvent, and after stirring and mixing, the mixture was centrifuged at 8000 rpm, 5 min, and 20 ° C. 200 μl of the supernatant was taken, the absorbance was determined at 540 nm, and converted to a calibration curve prepared with malondialdehyde, and used as the TBARS value in plasma.
As shown in FIGS. 1-1 and 1-2, marjoram, winter savory, lemon balm, true lavender and cassia significantly suppress the formation of lipid peroxides, and oregano, rosemary, clove, thyme, peppermint, tarragon Tended to suppress the formation of lipid peroxide.

(4)試料1〜8の経口摂取による血漿中のORAC値への影響
動物実験(I)で得られた血漿を75mMリン酸緩衝液(pH7.0)で300倍し、96穴黒色マイクロプレートの15μlずつ分注した。0.2μMのFluoresein溶液を150μl加え、37℃にて10分間静置後、30mMの2,2'-Azobis(2-amidinopropane)dihydrochloride(AAPH)溶液を60μl加え、37℃でインキュベートしながら、3分毎に120分間蛍光プレートリーダー(BioTek 社製「Synergy 2(商品名))にて蛍光強度の変化を測定した(励起485nm、検出535nm)。
AAPHラジカルによる蛍光強度の減衰の抑制能を指標としトロロックス(Trolox)濃度換算して評価した。
図2に示したように、マジョラム、ウィンターセイボリー、ローズマリー、レモンバーム、トゥルーラベンダー、クローブ、カシアは、対照群に比べて有意に血漿中のORAC値を亢進した。
(4) Influence of oral intake of samples 1 to 8 on plasma ORAC level The plasma obtained in animal experiment (I) was multiplied by 300 with 75 mM phosphate buffer (pH 7.0), and 96-well black microplate Of 15 μl was dispensed. Add 150 μl of 0.2 μM Fluoresein solution and let stand at 37 ° C. for 10 minutes, then add 60 μl of 30 mM 2,2′-Azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH) solution and incubate at 37 ° C. Changes in fluorescence intensity were measured every minute for 120 minutes using a fluorescence plate reader (“Synergy 2 (trade name) manufactured by BioTek) (excitation 485 nm, detection 535 nm).
Using the ability to suppress the decay of fluorescence intensity due to AAPH radical as an index, the concentration was evaluated in terms of Trolox concentration.
As shown in FIG. 2, marjoram, winter savory, rosemary, lemon balm, true lavender, clove and cassia significantly increased ORAC levels in plasma compared to the control group.

〔実施例1〕(混合茶飲料)
90℃の湯500mlに対して、緑茶葉1g、はとむぎ8g、大麦1g、玄米0.2g、プーアル茶0.2g、どくだみ茶0.1g、はぶ茶0.1g、チコリー0.1gを添加し、8分間抽出を行った。
抽出後固液分離を行い、ビタミンC 0.1gと水を加えて10000mlとし炭酸水素ナトリウムにてpHを5.5に調整後、製造例2のオレガノ抽出物を0.1%となるように添加して、混合茶飲料を得た。
[Example 1] (mixed tea beverage)
To 500 ml of hot water at 90 ° C, add 1 g of green tea leaves, 8 g of hatomugi, 1 g of barley, 0.2 g of brown rice, 0.2 g of puer tea, 0.1 g of dokudami tea, 0.1 g of habucha and 0.1 g of chicory. For 8 minutes.
After extraction, solid-liquid separation is performed, and 0.1 g of vitamin C and water are added to make 10000 ml. After adjusting the pH to 5.5 with sodium hydrogen carbonate, the oregano extract of Production Example 2 is adjusted to 0.1%. Addition to obtain a mixed tea beverage.

〔実施例2〕(清涼飲料水)
バレンシアオレンジ果汁30ml、レモン果汁3ml、果糖1.5g、クエン酸0.5g、ビタミンC100mg、に製造例2のマジョラム抽出物100mg加え、水を加えて100mlとし、よく攪拌した後に炭酸ガスを封入し、清涼飲料水を得た。
[Example 2] (Soft drink)
Add 30 mg of Valencia orange juice, 3 ml of lemon juice, 1.5 g of fructose, 0.5 g of citric acid, 100 mg of vitamin C, add 100 mg of the marjoram extract of Production Example 2, add water to make 100 ml, and after stirring well, enclose carbon dioxide. Got a soft drink.

〔実施例3〕(チューインガム)
ガムベース50gに砂糖100g、香料0.5g、製造例2のウィンターセイボリー抽出物の1%水溶液を30g添加し、ニーダーを使用して練り、成型後完成した。
[Example 3] (chewing gum)
100 g of sugar, 0.5 g of fragrance, and 30 g of 1% aqueous solution of winter savory extract of Production Example 2 were added to 50 g of gum base, kneaded using a kneader, and completed after molding.

〔実施例4〕(ビスケット)
強力粉100g、ショートニング100g、上白糖40g、薄力粉30g、水20g、製造例2のローズマリー抽出物10g、全脂粉乳4g、重曹0.6gを混合し、成型したのち焼成してビスケットを得た。
[Example 4] (Biscuits)
100 g of powerful powder, 100 g of shortening, 40 g of white sucrose, 30 g of weak flour, 20 g of water, 10 g of rosemary extract of Production Example 2, 4 g of full fat powdered milk, and 0.6 g of baking soda were mixed and molded to obtain biscuits.

〔実施例5〕(キャンデー)
水飴280g、グラニュー糖360g、製造例2のレモンバーム抽出物120gを混合した後、155℃まで加熱した。その後、120℃まで冷却し、クエン酸12g、香料1.2g、グリセリン50gを添加し、成型、冷却後完成した。
[Example 5] (Candy)
After mixing 280 g of starch syrup, 360 g of granulated sugar, and 120 g of the lemon balm extract of Production Example 2, the mixture was heated to 155 ° C. Then, it cooled to 120 degreeC, citric acid 12g, the fragrance | flavor 1.2g, and glycerol 50g were added, and it completed after shaping | molding and cooling.

〔実施例6〕(顆粒剤)
製造例2のトゥルーラベンダー抽出物5.0gに、乳糖5.0g、トウモロコシデンプン5.0gを加えて練合し、造粒した後、乾燥して整粒した。
[Example 6] (Granule)
To 5.0 g of the true lavender extract of Production Example 2, 5.0 g of lactose and 5.0 g of corn starch were added and kneaded, granulated, dried and sized.

〔実施例7〕(カプセル剤)
製造例2のクローブ抽出物5.0g、トウモロコシデンプン5.0g、乳糖5.0g、結晶セルロース1.0gを充分に混合した後、カプセルに充填し、カプセル40個とした。
[Example 7] (Capsule)
After thoroughly mixing 5.0 g of the clove extract of Production Example 2, 5.0 g of corn starch, 5.0 g of lactose, and 1.0 g of crystalline cellulose, the capsules were filled into 40 capsules.

〔実施例8〕(錠剤)
製造例2のカシア抽出物50gにトウモロコシデンプン2.0g、乳糖50g、ステアリン酸カルシウム0.2g、タルク1.8gを充分に混合した後、打錠機により打錠し、重量0.52gの錠剤を200錠製造した。
[Example 8] (Tablet)
After thoroughly mixing 2.0 g of corn starch, 50 g of lactose, 0.2 g of calcium stearate, and 1.8 g of talc with 50 g of the cassia extract of Production Example 2, the mixture was compressed by a tableting machine to obtain a tablet having a weight of 0.52 g. 200 tablets were produced.

本発明により、生体内抗酸化剤を提供することができる。それを摂取することで、活性酸素が関わる症状に対する予防あるいは改善効果を得ることが期待できる。   According to the present invention, an in vivo antioxidant can be provided. By taking it, it can be expected to obtain a preventive or ameliorating effect on symptoms involving active oxygen.

Claims (7)

シソ科、クスノキ科、フトモモ科及びキク科植物からなる群より選ばれた少なくとも1種を有効成分として含有する生体内抗酸化剤。   An in vivo antioxidant containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of Labiatae, Camphoraceae, Myrtaceae and Asteraceae. シソ科、クスノキ科、フトモモ科及びキク科植物からなる群より選ばれた少なくとも1種の抽出物を有効成分として含有する生体内抗酸化剤。   An in vivo antioxidant containing, as an active ingredient, at least one extract selected from the group consisting of Lamiaceae, Camphoraceae, Myrtaceae and Asteraceae plants. シソ科、クスノキ科、フトモモ科及びキク科植物からなる群より選ばれた少なくとも1種の抽出物の分画物を有効成分として含有する生体内抗酸化剤。   An in-vivo antioxidant comprising, as an active ingredient, a fraction of at least one extract selected from the group consisting of Lamiaceae, Camphoraceae, Myrtaceae and Asteraceae. シソ科植物が、オレガノ(Origanum vulgare)、マジョラム(Majorana hortensis)、サマーセイボリー(Satureja hortensis)、ウィンターセイボリー(Satureja montana)、ローズマリー(Rosmarinus officinalis)、レモンバーム(Melissa officinalis)、トゥルーラベンダー(Lavandula angustifolia)、ヒロハラベンダー(Lavandula latifolia)、ラバンジン(Lavandula ×intermedia)、タイム(Thymus vulgaris)、ヨウシュウイブキジャコウソウ(Thymus subsp. serphyllum)、イブキジャコウソウ(Thymus serphyllum L. subsp. quinquecostatus)、ペパーミント(Mentha ×piperita)、ハッカ(Mentha arvensis L. var. piperascens)、ホースミント(Mentha longifolia)、ペニーロイヤルミント(Mentha pulegium)及びスペアミント(Mentha spicata)からなる群から選ばれた少なくとも1種であり、
クスノキ科植物がクスノキ(Cinnamomum camphora)、カシア(Cinnamomum cassia)、ヤブニッケイ(Cinnamomum japonicum)、ニッケイ(Cinnamomum sieboldii)、タマラニッケイ(Cinnamomum tamala)及びシナモン(Cinnamomum zeylanicum)からなる群から選ばれた少なくとも1種であり、
フトモモ科植物がミズレンブ(Syzygium aqueum)、クローブ(Syzygium aromaticum)、フトモモ(Syzygium jambos)、マレーフトモモ(Syzygium malaccensis)及びレンブ(Syzygium samarangense)からなる群から選ばれた少なくとも1種であり、
キク科植物がタラゴン(Artemisia dracunculus)、ニガヨモギ(Artemisia absinthium)、クソニンジン(Artemisia annua)、カワラニンジン(Artemisia apiacea)、カワラヨモギ(Artemisia capillaris)、シナヨモギ(Artemisia cina)、オトコヨモギ(Artemisia japonica)、ミブヨモギ(Artemisia maritima)、ヨモギ(Artemisia princeps)及びアサギリソウ(Artemisia schmidtiana)からなる群から選ばれた少なくとも1種である請求項1〜3のいずれかの項に記載の生体内抗酸化剤。
Lamiaceae plants are Origanum vulgare, Majorana hortensis, Summer savory (Satureja hortensis), Winter savory (Satureja montana), Rosemary (Rosmarinus officinalis), Lemon balm (Melissa officinalis), True lavender (Lavandula) , Hiroharabender (Lavandula latifolia), Lavandine (Lavandula × intermedia), Thymus vulgaris, Thymus subsp. Serphyllum, Thymus serphyllum L. subsp. Quinquecostatus, Peppermint (M) And at least one selected from the group consisting of mint (Mentha arvensis L. var. Piperascens), horse mint (Mentha longifolia), penny royal mint (Mentha pulegium) and spearmint (Mentha spicata),
A camphoraceae plant is at least one species selected from the group consisting of Cinnamomum camphora, Cinnamomum cassia, Cinnamomum japonicum, Cinnamomum sieboldii, Cinnamomum tamala, and cinnamon (Cinnamomum zeylanicum) And
The myrtaceae plant is at least one selected from the group consisting of Syzygium aqueum, clove (Syzygium aromaticum), black peach (Syzygium jambos), yellow peach (Syzygium malaccensis), and lamb (Syzygium samarangense),
Asteraceae plants are Artagonia (Artemisia dracunculus), Artemisia absinthium, Artemisia annua, Artemisia apiacea, Artemisia capillaris, Artemisia cina, Artemisia cina, Artemisia pug The in vivo antioxidant according to any one of claims 1 to 3, which is at least one selected from the group consisting of Artemisia maritima, Artemisia princeps, and Artemisia schmidtiana.
請求項1〜4のいずれかの項に記載の生体内抗酸化剤を含有することを特徴とする生体内抗酸化用飲食品。   A food or drink for in vivo antioxidants, comprising the in vivo antioxidant according to any one of claims 1 to 4. 請求項1〜4のいずれかの項に記載の生体内抗酸化剤を含有することを特徴とする生体内抗酸化用医薬品。   An in-vivo antioxidant pharmaceutical comprising the in-vivo antioxidant according to any one of claims 1 to 4. 請求項1〜4のいずれかの項に記載の生体内抗酸化剤を含有することを特徴とする生体内抗酸化用香料組成物。   An in-vivo antioxidant perfume composition comprising the in-vivo antioxidant according to any one of claims 1 to 4.
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