JP2011201807A - Hair cosmetic - Google Patents

Hair cosmetic Download PDF

Info

Publication number
JP2011201807A
JP2011201807A JP2010070022A JP2010070022A JP2011201807A JP 2011201807 A JP2011201807 A JP 2011201807A JP 2010070022 A JP2010070022 A JP 2010070022A JP 2010070022 A JP2010070022 A JP 2010070022A JP 2011201807 A JP2011201807 A JP 2011201807A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hair
acid
molecular weight
mass
acyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010070022A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP5674089B2 (en
Inventor
Koji Sekiguchi
関口孝治
Kazuaki Wakita
脇田和晃
Yoji Tezuka
手塚洋二
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NOF Corp
Original Assignee
NOF Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by NOF Corp filed Critical NOF Corp
Priority to JP2010070022A priority Critical patent/JP5674089B2/en
Publication of JP2011201807A publication Critical patent/JP2011201807A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP5674089B2 publication Critical patent/JP5674089B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a hair cosmetic which imparts smoothness to hair, prevents dryness under low humidity, has good styling properties, and does not affect treatment with a hair dye or a permanent wave agent.SOLUTION: The hair cosmetic includes 0.01-5 mass% of the following component (A) and 0.2-20 mass% of (B), based on the total amount: (A) an N-acyl peptide compound (the number of carbon atoms of an acyl group is 8-20; the number of a constituent amino acid residue is 2-20; and the percentage of the sum of the molecular weight of the acyl group based on the total molecular weight is 0.30-0.56); and (B) a polytetramethylene glycol derivative represented by the following general formula (1): RO-(CHCHCHCHO)-R(1), wherein Rand Rmay be the same or different, and are each a hydrogen atom or a 8-20C fatty acid residue; and n is the average addition mole number of an oxytetramethylene group, and is 5-25.

Description

本発明は、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、ヘアクリーム、ヘアローション、ヘアミスト、ヘアワックス、などの毛髪化粧料に関し、さらに詳しくは毛髪に滑らかさを付与し、低湿度下でのパサつきを防止し、スタイリング性が良好な毛髪化粧料に関する。 The present invention relates to a hair cosmetic such as a hair rinse, a hair treatment, a hair conditioner, a hair cream, a hair lotion, a hair mist, a hair wax, and the like. In addition, the present invention relates to a hair cosmetic having good styling properties.

毛髪は、紫外線、ドライヤーの熱、ブラッシング、洗髪などの影響によって損傷し、手触り感や指通りが悪化しやすい。さらに、染毛やパーマなどの化学処理による損傷の結果生じるパサつき、くせ、ハネ毛、浮き毛などによって思うような髪型にスタイリングできないといったトラブルが起きやすい。近年、こうした毛髪のトラブルに悩む人が増えており、毛髪保護や感触向上効果を有する毛髪化粧料に対するニーズが高まっている。
ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアクリームなどの毛髪化粧料は、油性成分を毛髪への吸着性に優れるカチオン性界面活性剤で乳化したものが一般的であり、インバス用(洗い流すタイプ)やアウトバス用(洗い流さないタイプ)の製品として広く使用されている。油性成分は毛髪表面で保護膜を形成して滑らかな感触を付与するために配合され、例えば、ジメチルポリシロキサンなどのシリコーン油、ワセリンなどの炭化水素油、シア脂などの動植物油脂などが利用されている。特にシリコーン油は表面張力が小さいため毛髪に対するなじみがよく、滑らかさを与えるため多用されている。
しかしながら、油性成分としてシリコーン油を配合した場合、毛髪に対する損傷改善効果が十分でないことや、他の成分との相溶性が悪いため配合できるシリコーンの種類や組成比が制限されるなどの問題があった。
Hair is damaged by the influence of ultraviolet rays, the heat of a dryer, brushing, shampooing, etc., and the feeling of touch and fingering are likely to deteriorate. Furthermore, it is easy to cause troubles that cannot be styled into the desired hairstyle due to dryness, hair, hair, floats, etc., as a result of damage caused by chemical treatment such as dyeing or permanent hair. In recent years, an increasing number of people suffer from such hair problems, and there is an increasing need for hair cosmetics that have effects of protecting hair and improving touch.
Hair cosmetics such as hair rinses, hair treatments, and hair creams are generally emulsified with a cationic surfactant that excels in adsorptive properties to the hair. Widely used as a product that does not wash off). Oily ingredients are blended to form a protective film on the hair surface to give a smooth feel. For example, silicone oils such as dimethylpolysiloxane, hydrocarbon oils such as petrolatum, and animal and vegetable oils such as shea fat are used. ing. In particular, silicone oil is frequently used because it has a low surface tension and is well-familiar with hair and gives smoothness.
However, when silicone oil is blended as an oil component, there are problems such as the effect of improving damage to hair is not sufficient, and the type and composition ratio of silicone that can be blended is limited due to poor compatibility with other components. It was.

こうした状況を鑑み、ノニオン性界面活性剤及びポリテトラメチレングリコール誘導体、及びシリコーン化合物を配合した安定性が良好な毛髪化粧料が提案されている(特許文献1)。この毛髪化粧料は、毛髪に自然なつやを与え、毛先のうねりを改善すると共に、シリコーン化合物によって滑らかな指通りを付与することができるが、シリコーン化合物が洗髪後も毛髪に残存し、染毛やパーマネント時に薬剤が浸透しにくいといった問題点を有していた。
他方、消費者の自然志向、安全志向の高まりを受けて、従来のカチオン性界面活性剤に代わり、タンパク質加水分解物やアミノ酸誘導体などの肌に対してマイルドなアニオン性界面活性剤を配合した毛髪処理剤が提案されている。例えば、特許文献2には、分子内にアミノ酸残基を有し、さらにアシル基と親水基を2個以上ずつ有する多鎖多親水基化合物を、アニオン性界面活性剤として配合した毛髪処理剤が開示されている。この毛髪処理剤はダメージを受けた毛髪にコシや滑らかさを与え、まとまり感やつやを与えるものではあるが、パサツキやスタイリング性を改善するといった毛髪コンディショニング効果はなお十分に満足できるものではなかった。
特に冬場の低湿度環境下においては、パサツキを生じやすく滑らかさやしっとり感が持続し難いなどの問題点を有していた。
そこで、低湿度下においてもパサつきを生じにくく、毛髪に滑らかさを付与し、スタイリング性が良好で、かつ、染毛剤やパーマネント剤の毛髪への浸透を抑制しない毛髪化粧料が求められていた。
In view of such a situation, a hair cosmetic composition having good stability, in which a nonionic surfactant, a polytetramethylene glycol derivative, and a silicone compound are blended has been proposed (Patent Document 1). This hair cosmetic can give the hair a natural luster, improve the undulation of the tip of the hair, and can provide smooth fingering with the silicone compound, but the silicone compound remains in the hair after washing and dyes it. There was a problem that the drug was difficult to penetrate at the time of hair and permanent.
On the other hand, hair that contains mild anionic surfactants such as protein hydrolysates and amino acid derivatives in place of conventional cationic surfactants in response to the increasing consumer-oriented and safety orientation Treatment agents have been proposed. For example, Patent Document 2 discloses a hair treatment agent having an amino acid residue in a molecule and a polychain polyhydrophilic group compound having at least two acyl groups and two hydrophilic groups as an anionic surfactant. It is disclosed. Although this hair treatment agent gives firmness and smoothness to damaged hair and gives a feeling of unity and gloss, the hair conditioning effect of improving the smoothness and styling properties is still not fully satisfactory. .
In particular, under the low humidity environment in winter, there was a problem that smoothness and moist feeling were difficult to be sustained because it was easy to cause rustling.
Accordingly, there is a need for a hair cosmetic that does not easily cause papling even under low humidity, imparts smoothness to the hair, has good styling properties, and does not inhibit the penetration of hair dyes or permanent agents into the hair. It was.

特開2009−235024号公報JP 2009-235042 特開2006−56874号公報JP 2006-56874 A

本発明が解決しようとする課題は、毛髪に滑らかさを付与し、低湿度下のパサつきを防止し、スタイリング性が良好で、かつ、染毛剤やパーマネント剤の処理に影響を与えない毛髪化粧料を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide hair with smoothness, prevent pattering under low humidity, have good styling properties, and do not affect the treatment of hair dyes and permanent agents. To provide cosmetics.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、特定成分を組み合わせることによって、毛髪表面の滑らかさ、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果に優れた毛髪化粧料が得られることを見出して本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下に示されるものである。
(1)成分(A)を全量に対し0.01〜5質量%、(B)を全量に対し0.2〜20質量%含有する毛髪化粧料。
(A)N−アシル化ペプチド化合物
(アシル基の炭素原子数が8〜20、構成アミノ酸残基数が2〜20であり、全分子量に対するアシル基の分子量の和の比率が0.30〜0.56である)
(B)下記一般式(1)で示されるポリテトラメチレングリコール誘導体
O−(CHCHCHCHO)−R(1)
(RとRは同一又は異なってもよい水素原子、又は炭素原子数8〜20の脂肪酸残基であり、nはオキシテトラメチレン基の平均付加モル数であって、5〜25である。)
(2)成分(A)が、N−アシル−L−グルタミン酸とL−リジンが2:1のモル比で縮合した縮合物、又はその塩である、上記(1)に記載の毛髪化粧料。
As a result of diligent research to solve the above problems, the present inventors have obtained a hair cosmetic excellent in the effect of improving the smoothness of the hair surface, dryness under low humidity, and styling properties by combining specific components. The present invention has been completed by finding that it can be obtained.
That is, the present invention is as follows.
(1) A hair cosmetic composition containing 0.01 to 5% by mass of component (A) and 0.2 to 20% by mass of (B) based on the total amount.
(A) N-acylated peptide compound (acyl group has 8 to 20 carbon atoms, 2 to 20 constituent amino acid residues, and the ratio of the sum of the molecular weight of the acyl group to the total molecular weight is 0.30 to 0) .56)
(B) Polytetramethylene glycol derivative R 1 O— (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —R 2 (1) represented by the following general formula (1)
(R 1 and R 2 are the same or different hydrogen atoms or fatty acid residues having 8 to 20 carbon atoms, n is the average number of moles added of the oxytetramethylene group, and is 5 to 25. .)
(2) The hair cosmetic according to (1), wherein the component (A) is a condensate obtained by condensing N-acyl-L-glutamic acid and L-lysine at a molar ratio of 2: 1 or a salt thereof.

本発明の毛髪化粧料は、N−アシル化ペプチド化合物とポリテトラメチレングリコール誘導体とを組み合わせた結果、それぞれ単独の成分を用いたものに比較して、予想外の相乗的な作用効果を奏する。すなわち、N−アシル化ペプチド化合物は、毛髪に対するコンディショニング効果を有することが知られているが、低湿度下においては、必ずしも良好なコンディショニング効果を維持するに十分とはいえない。これに対し、ポリテトラメチレングリコール誘導体を組み合わせた本発明の毛髪化粧料は、通常環境において優れた滑らかさやスタイリング性を付与するのはもちろん、低湿度下においても、優れた感触を維持することができる。しかも、本発明の毛髪化粧料の使用によって、染毛剤やパーマネント剤の効力が抑制されることがないため、染毛やパーマネントが日常的に多用される現状において、本発明の毛髪化粧料は極めて有用である。
As a result of combining the N-acylated peptide compound and the polytetramethylene glycol derivative, the hair cosmetic composition of the present invention exhibits an unexpected synergistic effect as compared with those using a single component. That is, N-acylated peptide compounds are known to have a conditioning effect on hair, but are not necessarily sufficient to maintain a good conditioning effect under low humidity. In contrast, the hair cosmetic composition of the present invention combined with a polytetramethylene glycol derivative can provide excellent smoothness and styling properties in a normal environment, as well as maintain excellent touch even at low humidity. it can. Moreover, since the efficacy of the hair dye or permanent agent is not suppressed by the use of the hair cosmetic composition of the present invention, the hair cosmetic composition of the present invention is used in the present situation where hair dyes and permanents are frequently used on a daily basis. Very useful.

以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の毛髪化粧料に用いられる成分(A)N−アシル化ペプチド化合物は、ペプチド鎖のN末端アミノ基、もしくはペプチド鎖に含まれる側鎖アミノ酸のアミノ基が脂肪酸残基とアミド結合したものである。
N−アシル化ペプチド化合物を構成するペプチド鎖は、天然ペプチド、合成ペプチド、タンパク質加水分解物のいずれでもよい。天然ペプチドとしては、例えば、グルタチオン、インスリン、グルカゴン等が挙げられ、合成ペプチドとしては、例えば、ポリグリシン、ポリリジン、ポリグルタミン酸、ポリセリン等が挙げられる。また蛋白質加水分解物のタンパク源としては、例えば、コラーゲン、ゼラチン、ケラチン、絹フィブロイン、カゼイン、エラスチン等の動物由来のものや、大豆、アーモンド、小麦、トウモロコシ、米等の植物由来のものが挙げられる。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The component (A) N-acylated peptide compound used in the hair cosmetic composition of the present invention is a compound in which the N-terminal amino group of the peptide chain or the amino group of the side chain amino acid contained in the peptide chain is amide-bonded with a fatty acid residue It is.
The peptide chain constituting the N-acylated peptide compound may be a natural peptide, a synthetic peptide, or a protein hydrolysate. Examples of natural peptides include glutathione, insulin, glucagon, and the like. Examples of synthetic peptides include polyglycine, polylysine, polyglutamic acid, polyserine, and the like. Examples of the protein source of the protein hydrolyzate include those derived from animals such as collagen, gelatin, keratin, silk fibroin, casein, and elastin, and those derived from plants such as soybean, almond, wheat, corn, and rice. It is done.

ペプチド鎖を構成するアミノ酸残基としては、カルボキシル基を2つ有するグルタミン酸、アスパラギン酸などの酸性アミノ酸や、アミノ基を2つ有するリジンなどの塩基性アミノ酸を構成ユニットとして含有することがより好ましい。
ペプチド鎖の構成アミノ酸残基数は2〜20で、好ましくは3〜10である。構成アミノ酸残基数が20を超えるものは、毛髪表面への吸着性が低くなり、毛髪表面の滑らかさ、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果が得られない。
N−アシル化ペプチド化合物の、全分子量に対するアシル基の分子量の和の比率(以下「アシル基の比率」と略す)は、0.30〜0.56であり、好ましくは0.30〜0.48、より好ましくは0.40〜0.48である。アシル基の比率が0.30未満であると低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果が得られず、製剤の乳化安定性も悪化する場合がある。0.56を超えると毛髪の滑らかさが不十分になる。
As the amino acid residue constituting the peptide chain, acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid having two carboxyl groups, and basic amino acids such as lysine having two amino groups are more preferably contained as structural units.
The number of amino acid residues constituting the peptide chain is 2 to 20, preferably 3 to 10. When the number of constituent amino acid residues exceeds 20, the adsorptivity to the hair surface is low, and the effect of improving the smoothness of the hair surface, dryness under low humidity, and styling properties cannot be obtained.
The ratio of the sum of the molecular weights of the acyl groups to the total molecular weight of the N-acylated peptide compound (hereinafter abbreviated as “acyl group ratio”) is 0.30 to 0.56, preferably 0.30 to 0.00. 48, more preferably 0.40 to 0.48. If the ratio of the acyl group is less than 0.30, the effect of improving the padding and styling properties under low humidity cannot be obtained, and the emulsion stability of the preparation may be deteriorated. If it exceeds 0.56, the smoothness of the hair becomes insufficient.

全分子量は、ペプチド鎖の分子量とアシル基の分子量の和を合わせた数値であり、アシル基の比率は、以下の計算式で算出することができる。
アシル基の比率=アシル基の分子量の和/(アシル基の分子量の和+ペプチド鎖の分子量)
上記計算式においてペプチド鎖の分子量は、下記の式により算出した数平均分子量を用いることができる。
数平均分子量=(平均アミノ酸分子量−18)×平均アミノ酸重合度+18
平均アミノ酸分子量は、各アミノ酸の存在比率をアミノ酸分析により求め、これに各アミノ酸の分子量を掛けて合計することにより求めたもので、
例えば、本明細書に記載の加水分解コラーゲンの平均アミノ酸分子量は108である。平均アミノ酸重合度は総窒素量値をアミノ態窒素量値で割った値である。また、ペプチド鎖が塩の形で存在する場合は上記の式で求めた数平均分子量に、対イオンの分子量を足してペプチド鎖の分子量とする。
The total molecular weight is a numerical value obtained by adding the sum of the molecular weight of the peptide chain and the molecular weight of the acyl group, and the ratio of the acyl group can be calculated by the following calculation formula.
Ratio of acyl group = sum of molecular weight of acyl group / (sum of molecular weight of acyl group + molecular weight of peptide chain)
In the above calculation formula, the number average molecular weight calculated by the following formula can be used as the molecular weight of the peptide chain.
Number average molecular weight = (average amino acid molecular weight−18) × average amino acid polymerization degree + 18
The average amino acid molecular weight is obtained by calculating the abundance ratio of each amino acid by amino acid analysis, and multiplying this by the molecular weight of each amino acid,
For example, the average amino acid molecular weight of hydrolyzed collagen described herein is 108. The average amino acid polymerization degree is a value obtained by dividing the total nitrogen amount value by the amino nitrogen amount value. When the peptide chain is present in the form of a salt, the molecular weight of the peptide chain is obtained by adding the molecular weight of the counter ion to the number average molecular weight obtained by the above formula.

アシル基は炭素原子数8〜20の脂肪酸残基であり、その脂肪酸としては、例えば、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸でもよいし、分岐脂肪酸及びヒドロキシル基置換脂肪酸でもよいが、製剤の保存安定性及び毛髪になめらかな感触を付与する点で直鎖の飽和脂肪酸がより好ましい。
脂肪酸としては、カプリル酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキジン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸などが挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いても良い。好ましくは炭素数12〜18の飽和脂肪酸であり、より好ましくはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸である。炭素数が8未満であると低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果が不十分であり、炭素数が20を超えると毛髪の滑らかさが得られない。
The acyl group is a fatty acid residue having 8 to 20 carbon atoms. The fatty acid may be, for example, a saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, a branched fatty acid, or a hydroxyl group-substituted fatty acid. A linear saturated fatty acid is more preferable in terms of imparting a smooth feel to the hair.
The fatty acids include caprylic acid, nonanoic acid, decanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, isotridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, dodecenoic acid, tetradecenoic acid, hexadecene. Examples include acids, palmitooleic acid, oleic acid, vacenoic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, isostearic acid, and hydroxystearic acid, and one or more of these may be used. A saturated fatty acid having 12 to 18 carbon atoms is preferable, and lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and stearic acid are more preferable. When the carbon number is less than 8, the effect of improving the styling property and the dryness under low humidity is insufficient, and when the carbon number exceeds 20, the smoothness of the hair cannot be obtained.

N−アシル化ペプチド化合物は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、トリエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール等の有機アンモニウム塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸塩のいずれの形で存在してもよいが、ナトリウム塩、カリウム塩、有機アンモニウム塩の形で存在することがより好ましく、さらに好ましくはナトリウム塩である。また、N−アシル化ペプチド化合物が多塩基酸の場合は、部分塩の形で存在してもよい。
上記のようなN−アシル化ペプチド化合物としては、例えば脂肪酸とタンパク質加水分解物との縮合物などが挙げられ、市販品としてはプロモイスEU-118D(イソステアロイル加水分解コラーゲン・2−アミノ−2−メチル1,3−プロパンジオール塩、成和化成株式会社製)などが挙げられる。
N-acylated peptide compounds include alkali metal salts such as sodium and potassium, alkaline earth metal salts such as calcium and magnesium, organic ammonium such as triethanolamine and 2-amino-2-methyl-1,3-propanediol It may be present in any form of a basic amino acid salt such as a salt, arginine, lysine, etc., but is preferably present in the form of a sodium salt, potassium salt or organic ammonium salt, and more preferably a sodium salt. When the N-acylated peptide compound is a polybasic acid, it may be present in the form of a partial salt.
Examples of such N-acylated peptide compounds include condensates of fatty acids and protein hydrolysates, and commercially available products include Promois EU-118D (isostearoyl hydrolyzed collagen, 2-amino-2- Methyl 1,3-propanediol salt, manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.).

さらに、N−アシル化ペプチド化合物として、N−アシル−L−グルタミン酸とL−リジンがモル比2:1で縮合した縮合物、又はその塩を配合することができる。このような化合物の市販品としては、例えばペリセアL-30(N-ラウロイル-L-グルタミン酸とL−リジンの縮合物(モル比2:1)のナトリウム塩、旭化成ケミカルズ株式会社製)が挙げられる。 Furthermore, as the N-acylated peptide compound, a condensate obtained by condensing N-acyl-L-glutamic acid and L-lysine at a molar ratio of 2: 1 or a salt thereof can be blended. As a commercial product of such a compound, for example, Perisea L-30 (a sodium salt of a condensate of N-lauroyl-L-glutamic acid and L-lysine (molar ratio 2: 1), manufactured by Asahi Kasei Chemicals Corporation) can be mentioned. .

成分(B)ポリテトラメチレングリコール誘導体は、毛髪表面に吸着した成分(A)のN−アシル化ペプチド化合物との相互作用によって毛髪表面で均一な皮膜を形成し、毛髪に滑らかさを付与するとともに、低湿度下でのパサつき、スタイリング性を改善する。
式(1)で示されるポリアルキレングリコール誘導体においてRとRは同一又は異なってもよい水素原子、又は炭素数8〜20の脂肪酸残基である。
The component (B) polytetramethylene glycol derivative forms a uniform film on the hair surface by the interaction with the N-acylated peptide compound of the component (A) adsorbed on the hair surface and imparts smoothness to the hair. Improves styling and dryness under low humidity.
In the polyalkylene glycol derivative represented by the formula (1), R 1 and R 2 are the same or different hydrogen atoms or fatty acid residues having 8 to 20 carbon atoms.

及びRである炭素数8〜20の脂肪酸残基は、炭素数8〜20の脂肪酸由来のアシル基であり、その脂肪酸としては、例えば、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸でもよいし、分岐脂肪酸、及びヒドロキシル基置換脂肪酸でもよいが、製剤の安定性及び毛髪になめらかな感触を付与する点で飽和脂肪酸が好ましい。
脂肪酸としては、カプリン酸、ノナン酸、デカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、イソトリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸などが挙げられ、これらの1種又は2種以上であっても良い。
及びRは、好ましくはミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等の炭素数が14〜18の脂肪酸残基であり、さらに好ましくはパルミチン酸残基である。炭素数が8未満であると低湿度下でのパサつきに対する改善効果が不十分であり、炭素数20を超えると毛髪の滑らかさが得られ難くなる。
The fatty acid residue having 8 to 20 carbon atoms as R 1 and R 2 is an acyl group derived from a fatty acid having 8 to 20 carbon atoms, and the fatty acid may be, for example, a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid, or branched. Fatty acids and hydroxyl group-substituted fatty acids may be used, but saturated fatty acids are preferred in terms of providing stability of the preparation and a smooth feel to the hair.
Examples of fatty acids include capric acid, nonanoic acid, decanoic acid, lauric acid, tridecanoic acid, isotridecanoic acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, heptadecanoic acid, stearic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid, dodecenoic acid, tetradecenoic acid, hexadecene. Examples thereof include acid, palmitooleic acid, oleic acid, vacenoic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, isostearic acid, hydroxystearic acid and the like, and one or more of these may be used.
R 1 and R 2 are preferably fatty acid residues having 14 to 18 carbon atoms, such as myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, and more preferably a palmitic acid residue. If the carbon number is less than 8, the effect of improving the dryness under low humidity is insufficient, and if it exceeds 20 carbon, it is difficult to obtain smooth hair.

及びRに占める炭素数8〜20の脂肪酸残基の割合(以下「脂肪酸残基の割合」)は0.65〜0.95であることが好ましく、より好ましくは0.70〜0.85であり、さらに好ましくは0.70〜0.80である。0.65未満であると低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果が十分でないことがあり、0.95を超えるとべたつき等の感触が生じ、毛髪表面の滑らかさが得られないことがある。
The ratio of the fatty acid residues having 8 to 20 carbon atoms in R 1 and R 2 (hereinafter “the ratio of fatty acid residues”) is preferably 0.65 to 0.95, more preferably 0.70 to 0. 0.85, more preferably 0.70 to 0.80. If it is less than 0.65, the effect of improving the styling properties under low humidity may not be sufficient, and if it exceeds 0.95, a feeling such as stickiness will occur and the hair surface will not be smooth. There is.

脂肪酸残基の割合は、エステル化物のエステル価(EV)・水酸基価(OHV)を測定し、以下に示す方法にて算出することができる。
脂肪酸残基の割合=[エステル化物のEV / (エステル化物のEV+エステル化物のOHV)]
エステル化物のEV=エステル化物のけん化価(SV)−エステル化物の酸価(AV)
エステル化物のOHV、SV、AVは、日本工業規格(JIS)記載の方法に準拠して測定できる。
OHV ; JIS K−1557 6. 4
SV ; JIS K−0070 3. 1
AV ; JIS K−0070 4. 1
The ratio of the fatty acid residue can be calculated by the following method by measuring the ester value (EV) / hydroxyl value (OHV) of the esterified product.
Fatty acid residue ratio = [EV of esterified product / (EV of esterified product + OHV of esterified product)]
EV of esterified product = Saponification value of esterified product (SV)-Acid value of esterified product (AV)
OHV, SV, and AV of the esterified product can be measured according to the method described in Japanese Industrial Standard (JIS).
OHV; JIS K-1557 6.4
SV: JIS K-0070 3.1
AV; JIS K-0070 4.1

オキシテトラメチレン基の平均付加モル数であるnは5〜25であり、好ましくは7〜20、さらに好ましくは8〜12である。
nが5未満であると、毛髪表面の滑らかさが得られず低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果が十分でない。また、nが25を超えると毛髪表面の滑らかさが得られない。
N which is the average addition mole number of the oxytetramethylene group is 5 to 25, preferably 7 to 20, and more preferably 8 to 12.
When n is less than 5, smoothness of the hair surface cannot be obtained, and the improvement effect on the padding and styling properties under low humidity is not sufficient. If n exceeds 25, the hair surface cannot be smooth.

本発明の式(1)で示されるポリテトラメチレングリコール誘導体(B)は公知の方法で製造することができる。例えば、ポリテトラメチレングリコールと脂肪酸とのエステル化反応や、脂肪酸エステルとのエステル交換反応で得ることができる。 The polytetramethylene glycol derivative (B) represented by the formula (1) of the present invention can be produced by a known method. For example, it can be obtained by an esterification reaction between polytetramethylene glycol and a fatty acid or a transesterification reaction with a fatty acid ester.

(A)成分は、毛髪化粧料中に0.01〜5質量%、好ましくは0.1〜3質量%、さらに好ましくは0.3〜1質量%含まれる。0.01質量%未満の場合は、毛髪表面の滑らかさが得られず低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果も不十分であり、5質量%超えるとべたつき等の感触を生じる場合があり、毛髪表面の滑らかさが不十分である。尚、(A)成分は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(B)成分は、毛髪化粧料中に0.2〜20質量%、好ましくは0.5〜15質量%、さらに好ましくは1.0〜10質量%の割合で含まれる。0.2質量%未満の場合は、毛髪表面の滑らかさが得られず低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果も不十分であり、20質量%を超える場合は、毛髪表面の滑らかさが不十分で、製剤の保存安定性にも悪影響を及ぼす場合がある。(B)成分は単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(A) A component is 0.01-5 mass% in hair cosmetics, Preferably it is 0.1-3 mass%, More preferably, 0.3-1 mass% is contained. When the amount is less than 0.01% by mass, the hair surface is not smooth, and the effect of improving the styling property is not sufficient at low humidity. The hair surface is not smooth enough. In addition, (A) component may be used independently and may use 2 or more types together.
(B) A component is contained in hair cosmetics by 0.2-20 mass%, Preferably it is 0.5-15 mass%, More preferably, it is contained in the ratio of 1.0-10 mass%. When the amount is less than 0.2% by mass, the hair surface is not smooth, and the effect of improving the styling property is insufficient under low humidity. When the amount exceeds 20% by mass, the hair surface is smooth. And the storage stability of the preparation may be adversely affected. (B) A component may be used independently and may use 2 or more types together.

本発明の毛髪化粧料は、本発明の効果を損なわない範囲で界面活性剤を併用することができる。例えば、アニオン性、ノニオン性、両性、カチオン性界面活性剤の何れでもよいが、脂肪酸石鹸、ポリオキシエチレンアルキルエーテル塩、N-アシルアルキルタウリン塩、N−アシルアミノ酸塩などのアニオン性界面活性剤が製剤安定性の点で好ましい。
また、本発明の毛髪化粧料は、必要に応じて添加剤や溶媒を含有していてもよい。
添加剤としては、本発明の効果を損なわない範囲で、化粧料、医薬部外品、医薬品に一般的に用いられている各種成分を配合することができる。例えば、炭化水素、高級アルコール、高級脂肪酸及びこれらのトリグリセライド、エステル油、動植物油脂、ビタミン、紫外線吸収剤、酸化防止剤、金属イオン封鎖剤、増粘剤、防腐剤、色素、顔料、香料などが挙げられる。
溶媒としては、必要に応じて、水、エタノール、1,3−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。
The hair cosmetic composition of the present invention can be used in combination with a surfactant as long as the effects of the present invention are not impaired. For example, any of anionic, nonionic, amphoteric, and cationic surfactants may be used, but anionic surfactants such as fatty acid soaps, polyoxyethylene alkyl ether salts, N-acyl alkyl taurine salts, N-acyl amino acid salts, etc. Is preferable from the viewpoint of formulation stability.
Moreover, the hair cosmetics of this invention may contain the additive and the solvent as needed.
As additives, various components generally used in cosmetics, quasi drugs, and pharmaceuticals can be blended within the range not impairing the effects of the present invention. For example, hydrocarbons, higher alcohols, higher fatty acids and their triglycerides, ester oils, animal and vegetable oils, vitamins, UV absorbers, antioxidants, sequestering agents, thickeners, preservatives, dyes, pigments, fragrances, etc. Can be mentioned.
As the solvent, water, ethanol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol, glycerin, or the like can be used as necessary.

本発明の毛髪化粧料の形態は特に限定されず、液状、クリーム状、ゲル状、ワックス状のいずれでもよく、ヘアジェル、ヘアミルク、ヘアワックス、ヘアミスト、ヘアリンス、ヘアオイル、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、あるいはリンスインシャンプーなどの様々な形態で使用することができる。また、塗布後洗い流すインバス用でも、洗い流さないアウトバス用のいずれでもよいが、アウトバス用のヘアコンディショナー、ヘアトリートメント等での使用がより好ましい。 The form of the hair cosmetic composition of the present invention is not particularly limited, and may be any of liquid, cream, gel, and wax. Hair gel, hair milk, hair wax, hair mist, hair rinse, hair oil, hair conditioner, hair treatment, or rinse-in It can be used in various forms such as shampoo. Further, it may be either an in-bath washed out after application or an out-bath not washed out, but it is more preferably used in an out bath hair conditioner, hair treatment or the like.

以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。
成分(A)のN−アシル化ペプチド化合物として、以下の市販品を実施例及び比較例において使用した。
)N−ラウロイル−L−グルタミン酸とL−リジンの縮合物(モル比2:1)のナトリウム塩
(アミノ酸残基数3、 アシル基の比率0.44):ペリセアL−30(旭化成ケミカルズ(株)製)
)イソステアロイル加水分解コラーゲン・2−アミノ2−メチル1,3−プロパンジオール塩
(アミノ酸残基数5、アシル基の比率0.31):プロモイスEU−118D(成和化成(株)製)
)加水分解コラーゲン
(アミノ酸残基数5、アシル基の比率0):プロモイスW−32(成和化成(株)製)
)ステアロイルグルタミン酸ナトリウム
(アミノ酸残基数1、アシル基の比率0.61):アミソフトHS−11P(味の素(株)製)
The present invention will be described in more detail with reference to examples below, but the present invention is not limited thereto.
As the N-acylated peptide compound of component (A), the following commercially available products were used in Examples and Comparative Examples.
A 1 ) Sodium salt of condensate of N-lauroyl-L-glutamic acid and L-lysine (molar ratio 2: 1) (3 amino acid residues, acyl group ratio 0.44): Perisea L-30 (Asahi Kasei Chemicals) (Made by)
A 2 ) Isostearoyl hydrolyzed collagen, 2-amino 2-methyl 1,3-propanediol salt (5 amino acid residues, acyl group ratio 0.31): Promois EU-118D (manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.) )
A 3 ) Hydrolyzed collagen (5 amino acid residues, 0 acyl group ratio): Promois W-32 (manufactured by Seiwa Kasei Co., Ltd.)
A 4 ) Sodium stearoyl glutamate (amino acid residue number 1, acyl group ratio 0.61): Amisoft HS-11P (Ajinomoto Co., Inc.)

成分(B)R及びRに占める炭素数8〜20の脂肪酸残基の割合(以下「脂肪酸残基の割合」)は、エステル化物のエステル価(EV)・水酸基価(OHV)を測定し、以下に示す方法にて算出した。
脂肪酸残基の割合=[エステル化物のEV / (エステル化物のEV+エステル化物のOHV)]
エステル化物のEV=エステル化物のけん化価(SV)−エステル化物の酸価(AV)
エステル化物のOHV、SV、AVは、日本工業規格(JIS)記載の方法に準拠して測定した。
OHV ; JIS K−1557 6. 4
SV ; JIS K−0070 3. 1
AV ; JIS K−0070 4. 1
The ratio of fatty acid residues having 8 to 20 carbon atoms in component (B) R 1 and R 2 (hereinafter referred to as “the ratio of fatty acid residues”) is a measure of the ester value (EV) and hydroxyl value (OHV) of the esterified product. And it computed by the method shown below.
Fatty acid residue ratio = [EV of esterified product / (EV of esterified product + OHV of esterified product)]
EV of esterified product = Saponification value of esterified product (SV)-Acid value of esterified product (AV)
OHV, SV, and AV of the esterified product were measured according to the method described in Japanese Industrial Standard (JIS).
OHV; JIS K-1557 6.4
SV: JIS K-0070 3.1
AV; JIS K-0070 4.1

<合成例1> ポリテトラメチレングリコール(8.6モル)のパルミチン酸エステル(脂肪酸残基の割合=0.75)(化合物1)
ポリテトラメチレングリコール(n=8.6、水酸基価=180.3、原料名;PTG650 保土ヶ谷化学工業(株)製)622gとパルミチン酸(NAA−160 日油(株)製)385gを200℃にて10時間反応させ、ポリテトラメチレングリコールのパルミチン酸エステル(表1;化合物1)を958g得た。EVは85.2、OHVは28.4であることから脂肪酸残基の割合は0.75であった。
合成例1に準じて、表1に示す化合物2、3(本発明のポリテトラメチレングリコール誘導体)、及び化合物4(比較物質)を合成した。
Synthesis Example 1 Palmitic acid ester of polytetramethylene glycol (8.6 mol) (fatty acid residue ratio = 0.75) (Compound 1)
Reaction of 622 g of polytetramethylene glycol (n = 8.6, hydroxyl value = 180.3, raw material name; PTG650 manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.) and 385 g of palmitic acid (NAA-160 NOF Corporation) at 200 ° C. for 10 hours 958 g of polytetramethylene glycol palmitate (Table 1; Compound 1) was obtained. Since EV was 85.2 and OHV was 28.4, the ratio of fatty acid residues was 0.75.
According to Synthesis Example 1, compounds 2, 3 (polytetramethylene glycol derivative of the present invention) and compound 4 (comparative substance) shown in Table 1 were synthesized.

<合成例2>ポリエチレングリコール(22.7モル)のステアリン酸エステル[脂肪酸残基の割合=0.99](化合物5)
ポリエチレングリコール(n=22.7、水酸基価=112.2、原料名;ポリエチレングリコール1000 日油(株)製)1000gとステアリン酸(NAA-180 日油(株)製)570gを200℃にて10時間反応させ、ポリエチレングリコールのステアリン酸エステルを1501g得た。EVは73.0、OHVは0.74であることから、脂肪酸残基の割合は0.99であった。
<Synthesis Example 2> Stearic acid ester of polyethylene glycol (22.7 mol) [Ratio of fatty acid residue = 0.99] (Compound 5)
Polyethylene glycol (n = 22.7, hydroxyl value = 112.2, raw material name: polyethylene glycol 1000 manufactured by NOF Corporation) and stearic acid (NAA-180 manufactured by NOF Corporation) 570 g were reacted at 200 ° C. for 10 hours. 1501 g of polyethylene glycol stearate was obtained. Since EV was 73.0 and OHV was 0.74, the ratio of fatty acid residues was 0.99.

Figure 2011201807
Figure 2011201807

<実施例1〜4及び比較例1〜14>
表3に示した成分を所定の比率で配合し、さらに共通添加成分として表2に示す成分を配合したヘアトリートメント(アウトバス用)を下記の方法で調製した。
<Examples 1-4 and Comparative Examples 1-14>
A hair treatment (for out bath) containing the components shown in Table 3 in a predetermined ratio and further containing the components shown in Table 2 as common addition components was prepared by the following method.

Figure 2011201807
Figure 2011201807

<調製法>
水と成分(A)からなる水相と、それ以外の成分からなる油相をそれぞれ80℃で別途溶解させた。油相を水相に添加した後、ホモミキサー(回転数4000rpm)を使用して、80℃で4分間乳化を行った。続いて、攪拌しながら40℃まで素早く冷却後、脱泡してヘアトリートメントを得た。
<評価方法>
「毛髪の滑らかさ」について
女性20名による使用感テストを行った。調製したヘアトリートメント適量を毛髪に均一に塗布し、自然乾燥させた際の滑らかさについてパネラー各人が下記評価基準にて4段階に評価し、評点をつけた。20名のパネラーの評価の平均が3.0以上を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。
4:毛髪表面の滑り性が非常に良好である。
3:毛髪表面の滑り性が良好である。
2:毛髪表面の滑り性がやや良好である。
1:毛髪表面がわずかにべたつく、もしくは、わずかにざらついた感触がある。
0:毛髪表面がべたつく、もしくは、ざらついた感触がある。
<Preparation method>
A water phase composed of water and component (A) and an oil phase composed of other components were separately dissolved at 80 ° C., respectively. After adding the oil phase to the aqueous phase, emulsification was carried out at 80 ° C. for 4 minutes using a homomixer (rotation speed 4000 rpm). Subsequently, it was quickly cooled to 40 ° C. with stirring, and then defoamed to obtain a hair treatment.
<Evaluation method>
About "smoothness of hair" A feeling of use test was conducted by 20 women. An appropriate amount of the prepared hair treatment was evenly applied to the hair, and each panelist evaluated the smoothness when naturally dried according to the following evaluation criteria in four grades, and given a score. The average of 20 panelists was evaluated as ◎ for 3.0 or more, ◯ for 2.0 or more and less than 3.0, Δ for 1.0 or more and less than 2.0, and × for less than 1.0.
4: The slipperiness of the hair surface is very good.
3: The slipperiness of the hair surface is good.
2: The slipperiness of the hair surface is slightly good.
1: The hair surface is slightly sticky or feels slightly rough.
0: The hair surface is sticky or feels rough.

「低湿度下でのパサつき」について
女性20名による使用感テストを行った。調製したヘアトリートメント適量を毛髪に均一に塗布し、低湿度下(25℃、30%RH)で6時間過ごした際の毛髪の感触について、パネラー各人が下記評価基準にて4段階に評価し、評点をつけた。
3:毛髪表面のパサつきが全くなく非常にしっとりとしている。
2:毛髪表面のパサつきがほとんどなくしっとりとしている。
1:毛髪表面がややパサつく。
0:毛髪表面がかなりパサつく。
20名のパネラーの評価の平均が2.0以上を○、1.0以上2.0未満を△、0以上1.0未満を×とした。
A usability test was conducted by 20 women on “pumping under low humidity”. The appropriate amount of the prepared hair treatment was applied evenly to the hair, and each panelist evaluated the feel of the hair when it was spent under low humidity (25 ° C, 30% RH) for 6 hours according to the following criteria. , Gave a score.
3: The hair surface is not very dry and very moist.
2: The hair surface is almost dry and moist.
1: The hair surface is slightly pricked.
0: The hair surface is quite dry.
The average evaluation of 20 panelists was 2.0 or more, ○ was 1.0 or more and less than 2.0, and Δ was 0 or more and less than 1.0.

「スタイリング性」について
女性20名による使用感テストを行った。入浴後タオルドライ、ドライヤー乾燥を行った毛髪に、調製したヘアトリートメント適量を均一に塗布し、自然乾燥させた際のスタイリング性についてパネラー各人が下記評価基準にて4段階に評価し、評点をつけた。
3:毛髪のハネや不自然な広がりがなく、まとまりが非常によかった。
2:毛髪のハネや不自然な広がりが少なく、まとまりが良かった。
1:まとまりがやや悪かった。
0:毛髪のハネや不自然な広がりが多く、まとまりが悪かった。
20名のパネラーの評価の平均が2.0以上を○、1.0以上2.0未満を△、0以上1.0未満を×とした。
About the “styling property”, a usability test was conducted by 20 women. After bathing, towels and hair dryers are applied to the hair, and the appropriate amount of the prepared hair treatment is uniformly applied, and each panelist evaluates the styling properties when naturally dried to the following four criteria. Wearing.
3: There was no hair splash or unnatural spread, and the unity was very good.
2: The hair was not loose and unnaturally spread, and the unity was good.
1: The unity was a little bad.
0: There were many hairs and unnatural spread, and the unity was bad.
The average evaluation of 20 panelists was 2.0 or more, ○ was 1.0 or more and less than 2.0, and Δ was 0 or more and less than 1.0.

「カラーリング時の染毛性」について
人毛黒髪毛束(ビューラックス(株)製)5gを10%ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、お湯ですすいだ後、タオルドライ、ドライヤー乾燥して試験用毛髪とした。試験用毛髪に、調製したヘアトリートメント0.5gを均一に塗布し、1時間自然乾燥させた後、再び、10%ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、水ですすぎ後、タオルドライ、ドライヤー乾燥した。この操作を5回繰り返した後、市販の染毛剤(ビューティーラボ ホーユー(株)製)を使用説明書に従って使用して染毛を行った。その後、一晩室温で静置した際の染毛性を以下の評価基準で目視にて評価した。
○:毛先から根元まで色むらが無く染色される
×:むらに染まる、もしくは染まりが悪い
About "Dyeing property at the time of coloring" 5g of human black hair bundle (Bulux Co., Ltd.) was washed with 10% polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sulfate aqueous solution, rinsed with hot water, and then towel dried Then, the hair was dried and used as a test hair. Apply 0.5g of the prepared hair treatment evenly to the test hair, let it air dry for 1 hour, wash again with 10% polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sodium sulfate solution, rinse with water, towel Dry and drier dry. After repeating this operation five times, hair was dyed using a commercially available hair dye (Beauty Lab Hoyu Co., Ltd.) according to the instruction manual. Thereafter, the hair dyeability when allowed to stand overnight at room temperature was visually evaluated according to the following evaluation criteria.
○: Dyeed with no color unevenness from the hair tip to the root ×: Dyed unevenly or poorly dyed

実施例1〜4より、本発明のアシル化ペプチド化合物及びポリテトラメチレングリコール誘導体を含む毛髪化粧料は、いずれも毛髪に滑らかさを付与し、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果を有し、染毛剤の染色効果を抑制することもなかった。 From Examples 1 to 4, the hair cosmetic composition containing the acylated peptide compound of the present invention and the polytetramethylene glycol derivative all imparts smoothness to the hair, and is effective in improving the rusting and styling properties under low humidity. And did not suppress the dyeing effect of the hair dye.

他方、比較例1〜9では十分な効果が得られていない。比較例1では、成分(A)がアシル基を有していないペプチドであるため油性成分を乳化することができず、毛髪化粧料としての形態をなさなかった。比較例2では、成分(A)がアシルアミノ酸塩であり、毛髪表面への吸着性が低下するため、毛髪の滑らかさが十分ではなく、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果も不十分であった。比較例3では、成分(A)が本発明のアシル化ペプチド化合物以外の化合物であるカチオン性界面活性剤を使用しているため、成分(B)が毛髪表面で均一な皮膜を形成できず、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果が不十分であった。また、シリコーン化合物が配合されているため毛髪表面の滑らかさは優れているものの、カラーリング時の染毛性が不十分であった。比較例4では、成分(A)が本発明のアシル化ペプチド化合物以外の化合物であるノニオン性界面活性剤を使用しているため、成分(B)が毛髪表面で均一な皮膜を形成できず毛髪の滑らかさが不十分であり、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果も不十分であった。   On the other hand, in Comparative Examples 1-9, sufficient effect is not acquired. In Comparative Example 1, since the component (A) was a peptide having no acyl group, the oil component could not be emulsified, and the hair cosmetic composition was not formed. In Comparative Example 2, the component (A) is an acylamino acid salt, and the adsorptivity to the hair surface is lowered, so that the hair is not smooth enough, and has an improvement effect on the padding and styling properties under low humidity. It was insufficient. In Comparative Example 3, since the component (A) uses a cationic surfactant that is a compound other than the acylated peptide compound of the present invention, the component (B) cannot form a uniform film on the hair surface, The improvement effect on dryness and styling under low humidity was insufficient. Further, since the silicone compound is blended, the hair surface is excellent in smoothness, but the hair dyeing property at the time of coloring is insufficient. In Comparative Example 4, since the component (A) uses a nonionic surfactant that is a compound other than the acylated peptide compound of the present invention, the component (B) cannot form a uniform film on the hair surface. In addition, the smoothness of the film was insufficient, and the effect of improving the styling property and the dryness under low humidity was also insufficient.

比較例5では、成分(B)のオキシテトラメチレン基の平均付加モル数nが5未満であるため、毛髪の滑らかさが十分ではなく、低湿度下でのパサつきやスタイリング性に対する改善効果も十分ではなかった。比較例6では、成分(B)がポリオキシテトラメチレン基ではなく、ポリオキシエチレン基を有しているため、毛髪の滑らかさが不十分で、低湿度下でのパサつきに対する改善効果も十分ではなかった。比較例7では、成分(B)のアルキレングリコール誘導体を含有していないため、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果が十分ではなかった。比較例8では、成分(B)が本発明のポリテトラメチレンアルキレングリコール誘導体以外の油剤であるシア脂であるため、毛髪の滑らかさが不十分で、低湿度下でのパサつきに対する改善効果も十分ではなかった。比較例9では、成分(B)が本発明のポリテトラメチレングリコール誘導体以外の油剤であるジメチルポリシロキサンが配合されているため、毛髪の滑らかさは優れているものの、低湿度下でのパサつき、スタイリング性に対する改善効果やカラーリング時の染毛性が不十分であった。 In Comparative Example 5, since the average added mole number n of the oxytetramethylene group of the component (B) is less than 5, the hair is not sufficiently smooth, and also has an improvement effect on dryness and styling properties under low humidity. It was not enough. In Comparative Example 6, since the component (B) has not a polyoxytetramethylene group but a polyoxyethylene group, the hair is not smooth enough and the effect of improving the dryness under low humidity is sufficient. It wasn't. In Comparative Example 7, since the alkylene glycol derivative of component (B) was not contained, the effect of improving the padding and styling properties under low humidity was not sufficient. In Comparative Example 8, since component (B) is a shea fat which is an oil agent other than the polytetramethylene alkylene glycol derivative of the present invention, the smoothness of the hair is insufficient, and the improvement effect on dryness under low humidity is also achieved. It was not enough. In Comparative Example 9, since dimethylpolysiloxane, which is an oil agent other than the polytetramethylene glycol derivative of the present invention, is blended in the component (B), the smoothness of the hair is excellent, but it is dry under low humidity. Further, the improvement effect on the styling property and the hair dyeing property at the time of coloring were insufficient.

Figure 2011201807
Figure 2011201807

Claims (2)

下記の成分(A)を全量に対し0.01〜5質量%、(B)を全量に対し0.2〜20質量%含有する毛髪化粧料。
(A)N−アシル化ペプチド化合物
(アシル基の炭素原子数が8〜20、構成アミノ酸残基数が2〜20であり、全分子量に対するアシル基の分子量の和の比率が0.30〜0.56である)
(B)下記一般式(1)で示されるポリテトラメチレングリコール誘導体
O−(CHCHCHCHO)−R(1)
(RとRは同一又は異なってもよい水素原子、又は炭素原子数8〜20の脂肪酸残基であり、nはオキシテトラメチレン基の平均付加モル数であって、5〜25である。)
A hair cosmetic containing 0.01 to 5% by mass of the following component (A) based on the total amount and 0.2 to 20% by mass of (B) based on the total amount.
(A) N-acylated peptide compound (acyl group has 8 to 20 carbon atoms, 2 to 20 constituent amino acid residues, and the ratio of the sum of the molecular weight of the acyl group to the total molecular weight is 0.30 to 0) .56)
(B) Polytetramethylene glycol derivative R 1 O— (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n —R 2 (1) represented by the following general formula (1)
(R 1 and R 2 are the same or different hydrogen atoms or fatty acid residues having 8 to 20 carbon atoms, n is the average number of moles added of the oxytetramethylene group, and is 5 to 25. .)
成分(A)が、N−アシル−L−グルタミン酸とL−リジンが2:1のモル比で縮合した縮合物、又はその塩である、請求項1に記載の毛髪化粧料。   The hair cosmetic according to claim 1, wherein component (A) is a condensate obtained by condensing N-acyl-L-glutamic acid and L-lysine at a molar ratio of 2: 1 or a salt thereof.
JP2010070022A 2010-03-25 2010-03-25 Hair cosmetics Active JP5674089B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010070022A JP5674089B2 (en) 2010-03-25 2010-03-25 Hair cosmetics

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010070022A JP5674089B2 (en) 2010-03-25 2010-03-25 Hair cosmetics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011201807A true JP2011201807A (en) 2011-10-13
JP5674089B2 JP5674089B2 (en) 2015-02-25

Family

ID=44878874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010070022A Active JP5674089B2 (en) 2010-03-25 2010-03-25 Hair cosmetics

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5674089B2 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012144580A (en) * 2012-05-08 2012-08-02 Asahi Kasei Chemicals Corp Oil film-forming emulsified composition
JP2014080378A (en) * 2012-10-12 2014-05-08 Nof Corp Color treatment
JP2014152105A (en) * 2013-02-05 2014-08-25 Seniru Laboratories:Kk Non-aerosol foamed hair cosmetic
JP2021524496A (en) * 2019-03-26 2021-09-13 ノベルファーマ株式会社Novel Pharma Inc. Long-acting fatty acid-bound GnRH derivative and a pharmaceutical composition containing the same

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006056874A (en) * 2004-07-20 2006-03-02 Asahi Kasei Chemicals Corp Hair treatment agent
JP2006225370A (en) * 2005-08-19 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp Hair cosmetic
JP2009096750A (en) * 2007-10-16 2009-05-07 Nof Corp Oil agent for cosmetic, and cosmetic formulated with the same
JP2009235024A (en) * 2008-03-28 2009-10-15 Nof Corp Hair cosmetic
JP2010077076A (en) * 2008-09-26 2010-04-08 Nof Corp Detergent composition

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006056874A (en) * 2004-07-20 2006-03-02 Asahi Kasei Chemicals Corp Hair treatment agent
JP2006225370A (en) * 2005-08-19 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp Hair cosmetic
JP2009096750A (en) * 2007-10-16 2009-05-07 Nof Corp Oil agent for cosmetic, and cosmetic formulated with the same
JP2009235024A (en) * 2008-03-28 2009-10-15 Nof Corp Hair cosmetic
JP2010077076A (en) * 2008-09-26 2010-04-08 Nof Corp Detergent composition

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012144580A (en) * 2012-05-08 2012-08-02 Asahi Kasei Chemicals Corp Oil film-forming emulsified composition
JP2014080378A (en) * 2012-10-12 2014-05-08 Nof Corp Color treatment
JP2014152105A (en) * 2013-02-05 2014-08-25 Seniru Laboratories:Kk Non-aerosol foamed hair cosmetic
JP2021524496A (en) * 2019-03-26 2021-09-13 ノベルファーマ株式会社Novel Pharma Inc. Long-acting fatty acid-bound GnRH derivative and a pharmaceutical composition containing the same
JP7066913B2 (en) 2019-03-26 2022-05-13 ノベルファーマ株式会社 Persistent fatty acid-bound GnRH derivative and pharmaceutical composition containing it

Also Published As

Publication number Publication date
JP5674089B2 (en) 2015-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4964428B2 (en) Hair cosmetics
JP4184312B2 (en) Hair cosmetics
JP4883261B2 (en) Hair cosmetics
JP2007015986A (en) Lipid dispersion composition, aqueous lipid dispersion composition and hair cosmetic obtained by blending them
JP4331625B2 (en) Hair cosmetics
JP4772361B2 (en) Hair cosmetics
JP2008290987A (en) Cmc-restoring agent, hair cosmetic, and method for restoring cmc
JP2010013405A (en) Hair cosmetic
JP2006131585A (en) Hair cosmetic
JP5674089B2 (en) Hair cosmetics
JP4469874B2 (en) Hair cosmetics
JP5616607B2 (en) Hair cosmetics
JP2011098928A (en) Hair cosmetic
JP2009067733A (en) Hair treatment composition
JP2011084532A (en) Hair cosmetic
JP2015160818A (en) hair cosmetic
JP4979131B2 (en) Hair cosmetics
JP3885986B2 (en) Hair cosmetics
JP2005154286A (en) Hair cosmetic
JP2005306786A (en) Hair cosmetic
JP4469875B2 (en) Hair cosmetics
JP2007204377A (en) Hair rinse composition
JP2005239625A (en) Hair cosmetic
JP2005336059A (en) Hair cosmetic
JP6108597B2 (en) Hair cosmetics and multi-component hair cosmetics

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130218

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20140128

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140227

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20141205

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20141218

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5674089

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250