JP2011190343A - ハードコート用組成物及びハードコート層が形成された成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、(B)多官能(メタ)アクリレート樹脂と、(C)(メタ)アクリレート含有フッ素化合物と、(D)金属酸化物微粒子とを含むハードコート用組成物。
【選択図】なし
Description
これらの欠点を改良するために、プラスチック表面にハードコート材料をコーティングし、プラスチックが有する透明性及び軽量性等を損なうことなく、表面の耐擦傷性等を改善する技術が用いられている。
また、耐擦傷性のみならず、薬品や汚れに対するさらなる耐性も望まれている。
本発明は、上記課題を解決するためになされたものであって、用いる成分の透明性、耐擦傷性、耐薬品性、密着性及び防汚性を最大限に発揮させながら、同時に、カール性をも最小限に止めることができるハードコート用組成物及び成形品を提供することを目的とする。
(A)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、
(B)多官能(メタ)アクリレート樹脂と、
(C)(メタ)アクリレート含有フッ素化合物と、
(D)金属酸化物微粒子とを含むことを特徴とする。
また、パーフルオロポリエーテルポリオールが、下記式(III)
R4−[(O−R5)s−(O−R6)t]−OR4 (III)
(式中、R4はヒドロキシアルキル又は−CH2−(OCH2CH2)q−OH、R5及びR6は、同一又は異なって、パーフルオロアルキル基、s+t=1〜50の整数、qは1〜40の整数)
で表される化合物であることが好ましい。
(A)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂が、下記式(I)
(R1O−CONH−)m−R2−(−NHCO−OR3)n (I)
(式中、R1O−はポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物の脱水素残基、−R2−はイソシアネート化合物の脱イソシアネート基残基、R3O−は水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の脱水素残基、m+n=1〜50の整数)
で表されるウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含むことが好ましい。
水酸基含有(メタ)アクリレート化合物が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類、ポリオール(メタ)アクリレート類又はアルキレンオキサイド付加ポリオール(メタ)アクリレート類であることが好ましい。
ポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物が、片末端水酸基含有ポリアルキレングリコール化合物又は(メタ)アクリル酸アルキレンオキサイド付加化合物であることが好ましい。
片末端水酸基含有ポリアルキレングリコール化合物が、アルコキシポリアルキレングリコール類であることが好ましい。
(メタ)アクリル酸アルキレンオキサイド付加化合物が、(メタ)アクリル酸をアルキレンオキサイド付加又はポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリレート化されたものであることが好ましい。
(A)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、
(B)多官能(メタ)アクリレート樹脂と、
(C)(メタ)アクリレート含有フッ素化合物と、
(D)金属酸化物微粒子とを含んでなる。
なお、本明細書においては、(メタ)アクリル酸はメタクリル酸又はアクリル酸、(メタ)アクリレートはメタクリレート又はアクリレートを表す。
(R1O−CONH−)m−R2−(−NHCO−OR3)n (I)
(式中、R1O−はポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物の脱水素残基、−R2−はイソシアネート化合物の脱イソシアネート基残基、R3O−は水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の脱水素残基、m+n=1〜50の整数)
で表される化合物が挙げられる。
R2を構成する置換基の分子量は、150〜5,000程度であることが適しており、500〜3,000程度であることが好ましい。この分子量が大きくなりすぎると硬度が低下する傾向があるからである。
nは0であってもよいが、0より大きい整数であることが適している。特に、R3を構成する置換基の分子量は、150〜2,000程度であることが適しており、100〜1,000程度であることが好ましい。この分子量が大きくなりすぎると硬度が低下するからである。
なお、この化合物のアルキレン及びアルコキシ基の炭素数は、例えば、1〜6程度が挙げられる。
アルコキシポリアルキレングリコール類は、例えば、炭素数1〜6程度のアルコキシ基を含有するポリアルキレングリコール類(アルキレンの炭素数は、例えば、1〜6程度)、具体的には、メトキシポリエチレングリコール、メトキシポリプロピレングリコール、メトキシポリテトラメチレングリコールが挙げられる。アルコキシポリアルキレングリコール類の分子量は任意に選択できるが、100〜2,000が好ましい。
アミン化合物は、例えば、ジアミノエタン、ジアミノプロパン、テトラメチレンジアミンが挙げられる。
なお、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
AO−CONH−Is−NHCO−(OFcO−CONH−Is−NHCO)r−OA
(II)
ここで、Aは、水酸基含有(メタ)アクリレート脱水素残基、Isはイソシアネート化合物の脱イソシアネート基残基、Fcはフッ素化合物の脱水素残基、rは1〜5である。
水酸基含有(メタ)アクリレート脱水素残基は、上述した式(I)におけるR3O−で表されるものと同様のものが挙げられる。
イソシアネート化合物の脱イソシアネート基残基は、上述した式(I)における−R2−で表されるものと同様のものが挙げられる。
パーフルオロポリエーテルポリオールとしては、例えば、下記式(III)
R4−[(O−R5)s−(O−R6)t]−OR4 (III)
(式中、R4はヒドロキシアルキル又は−CH2−(OCH2CH2)q−OH、R5及びR6は、同一又は異なって、パーフルオロアルキル基、s+t=1〜50の整数、qは1〜40の整数)
で表される化合物が挙げられる。
ヒドロキシアルキル基としては、例えば、炭素数が1〜6程度が適しており、炭素数1又は2程度が好ましい。具体的には、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル基等が挙げられる。
パーフルオロアルキレン基としては、例えば、炭素数が1〜10程度が適しており、1〜4程度が好ましい。具体的には、パーフルオロメチレン、パーフルオロジメチレン、パーフルオロトリメチレン、パーフルオロテトラメチレン、パーフルオロプロピレン、パーフルオロイソプロピレン、パーフルオロsec−ブチレン、パーフルオロtert−ブチレン基等が挙げられる。
パーフルオロポリエーテルポリオールは、例えば、以下の化合物が挙げられる。
(6)水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、上記(3)水酸基含有(メタ)アクリレートと同様のものが例示される。
R9 aR8 bSi(OR7)4-a-b (IV)
(式中、
R7は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素数1〜10のアシル基であり、
R8は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜8のアリール基、炭素数1〜8のアルケニル基又は炭素数1〜8のアシル基、
R9はエポキシ基、メタクリル基、アクリル基、アミノ基、ウレイド基又はメルカプト基を含有していてもよい炭素数1〜12の有機基、
aは0又は1、bは0、1又は2である。)
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、t−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基等が挙げられる。
アリール基としては、フェニル、トリル、キシリル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、ビニル、アリル、2−プロペニル、プロパ−2−エンー1−イル基等が挙げられる。
アシル基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、オキサリル、マロニル、スクシニル、ベンゾイル、トリオイル、フタロイル等が挙げられる。
なお、金属酸化物微粒子は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
その溶剤種は、アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
酢酸エステル類としては、例えば、酢酸エチル酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチルが挙げられる。
さらに、ソルベントナフサ、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等を用いてもよい。
オルガノゾルは、これら溶剤を用いて固形分が5〜100%の濃度範囲のものが使用可能である。
さらに、成形品がプラスチックからなる場合は、そのプラスチック成形品の意図する特性に影響を及ぼさない限り、成形品を構成するプラスチックに、本発明のハードコート用組成物を混合して、ハードコート層としてもよい。
塗布の厚みは、硬化後に0.01〜100μm程度とすることが適している。
光照射は、紫外線等により約100〜1,500mJ/cm2程度が挙げられる。
以下に、本発明のハードコート用組成物の実施例を詳細に説明する。
4つ口フラスコに攪拌装置、温度計及び冷却装置を取り付け、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂を構成するイソシアネート化合物として、ヘキサメチレンジイソシアネートのポリイソシアヌレート化物(日本ポリウレタン工業(株)社製の商品名:コロネートHK、210.0g/eq)415.8重量部、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物として、ペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートPE−3A、498.3g/eq)288.2重量部、および2−ヒドロキシエチルアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートHOA、498.3g/eq)190.8重量部、メトキノン0.17重量部、BHT0.17重量部を仕込み、58〜62℃で3時間反応後、ジブチル錫ジラウレート1滴を添加し、さらに、58〜62℃にて6時間反応させて、ウレタンアクリレート樹脂を合成した。
4つ口フラスコに攪拌装置、温度計及び冷却装置を取り付け、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂を構成するイソシアネート化合物として、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート化物(日本ポリウレタン工業(株)社製の商品名:コロネートHK、210.0g/eq)73.4重量部、ポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物として、2−ヒドロキシエチルアクリレートのエチレンオキサイド付加体(エチレンオキサイド8モル付加体、575.5g/eq)78.0重量部、メトキノン0.15重量部を仕込み、78〜82℃で3時間反応後、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物として、ペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートPE−3A、498.3g/eq)148.7重量部とジブチル錫ジラウレート1滴とを添加し、さらに、78〜82℃にて6時間反応させて、ウレタンアクリレート樹脂を合成した。
得られたウレタンアクリレートの赤外吸収スペクトルを測定したところ、2250cm−1のイソシアネート基のピークが消失しており、反応が終了してウレタンアクリレート樹脂が生成していることを確認した。
4つ口フラスコに攪拌装置、温度計及び冷却装置を取り付け、フッ素材料を構成するイソシアネート化合物として、イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン(株)社製の商品名:デスモジュールI、111.0g/eq)88.8重量部、フッ素ジオールとして、フッ素化ポリエーテルポリオール(ソルベイ・ソレクシス(株)社製の商品名:フルオロリンクE10H、750.0g/eq)300.0重量部、および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物として、ペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートPE−3A、498.3g/eq)220.0重量部、メトキノン0.12重量部、ジブチル錫ジラウレート1滴を仕込み、70〜75℃で3時間反応後、ジブチル錫ジラウレート1滴を追加し、さらに80〜85℃にて8時間反応させて、ウレタンアクリレート樹脂を合成した。
得られたウレタンアクリレートの赤外吸収スペクトルを測定したところ、2250cm−1のイソシアネート基のピークが消失しており、反応が終了してウレタンアクリレート樹脂が生成していることを確認した。
4つ口フラスコに攪拌装置、温度計及び冷却装置を取り付け、フッ素材料を構成するイソシアネート化合物として、イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン(株)社製の商品名:デスモジュールI、111.0g/eq)88.8重量部、フッ素ジオールとして、フッ素化ポリエーテルポリオール(ソルベイ・ソレクシス(株)社製の商品名:フルオロリンクD10H、750.0g/eq)300.0重量部、および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物として、ペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートPE−3A、498.3g/eq)220.0重量部、メトキノン0.12重量部、ジブチル錫ジラウレート1滴を仕込み、70〜75℃で3時間反応後、ジブチル錫ジラウレート1滴を追加し、さらに80〜85℃にて8時間反応させて、ウレタンアクリレート樹脂を合成した。
得られたウレタンアクリレートの赤外吸収スペクトルを測定したところ、2250cm−1のイソシアネート基のピークが消失しており、反応が終了してウレタンアクリレート樹脂が生成していることを確認した。
4つ口フラスコに攪拌装置、温度計及び冷却装置を取り付け、フッ素材料を構成するイソシアネート化合物として、イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン(株)社製の商品名:デスモジュールI、111.0g/eq)88.8重量部、フッ素ジオールとして、フッ素化ポリエーテルポリオール(ソルベイ・ソレクシス(株)社製の商品名:フルオロリンクE10H、750.0g/eq)300.0重量部、および水酸基含有(メタ)アクリレート化合物として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートDPE−6A、920.0g/eq)386.4重量部、メトキノン0.12重量部、ジブチル錫ジラウレート1滴を仕込み、70〜75℃で3時間反応後、ジブチル錫ジラウレート1滴を追加し、さらに80〜85℃にて8時間反応させて、ウレタンアクリレート樹脂を合成した。
得られたウレタンアクリレートの赤外吸収スペクトルを測定したところ、2250cm−1のイソシアネート基のピークが消失しており、反応が終了してウレタンアクリレート樹脂が生成していることを確認した。
合成例1で合成した樹脂3重量部、オルガノシリカゾル溶液(扶桑化学工業社製の商品名:PL−1−IPA、粒子径10nm、イソプロピルアルコール溶液、固形分12.5%)24重量部に、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学(株)社製の商品名:ライトアクリレートPE−3A)4重量部、ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン(チバスペッシャリティケミカルズ(株)社製の商品名:イルガキュア184)0.5重量部、イソプロピルアルコール3.5重量部を混練し、重量比で約30%の樹脂分を含むハードコート用組成物を得た。
各成分の組成を表1に示したものとした以外、実施例1と同様にハードコート用組成物を得た。
樹脂(B)−1 商品名:UA−306H(共栄社化学株式会社製)
樹脂(B)−2 商品名:ライトアクリレートPE−3A(共栄社化学株式会社製、ペンタエリスリトールトリアクリレート)
オルガノシリカゾル溶液1 商品名:PL−1−IPA(扶桑化学工業社製、粒子径10nm、固形分12.5%)
オルガノシリカゾル溶液2 商品名:PL−2L−MEK(扶桑化学工業社製、粒子径20nm、固形分20.0%)
オルガノシリカゾル溶液3 商品名:PL−1−IPA(扶桑化学工業株式会社製)の微粒子にメタクリル基を導入したもの(式(IV)におけるR9がメタクリル基のものに相当)
オルガノシリカゾル溶液4 商品名:PL−1−IPA(扶桑化学工業株式会社製)の微粒子にアクリル基を導入したもの(式(IV)におけるR9がアクリル基のものに相当)
IPA:イソプロピルアルコール
MEK:メチルエチルケトン
塗布基材:100μmPET(未処理)
得られたコート層について、塗膜状態(透明性)、鉛筆硬度、耐スチールウール性、カール性、密着性、耐薬品性及び防汚性の評価を行った。
一方、比較例1〜2では、耐薬品性及び防汚性において満足のいく結果が得られなかった。
実施例1で得られたハードコート用組成物を、上述した塗膜状態(透明性)、鉛筆硬度、耐スチールウール性、カール性、密着性、耐薬品性及び防汚性の評価用と同様に、基材に塗布し、コート層として形成し、ハードコートフィルムを作製した。
得られたフィルムを、射出成形金型に挟みこみ、成形同時射出成型法にてアクリル樹脂を射出した。冷却後、ハードコート層を有する成型品を得た。
Claims (12)
- (A)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、
(B)多官能(メタ)アクリレート樹脂と、
(C)(メタ)アクリレート含有フッ素化合物と、
(D)金属酸化物微粒子とを含むことを特徴とするハードコート用組成物。 - (C)(メタ)アクリレート含有フッ素化合物が、イソシアネート化合物と、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物と、パーフルオロポリエーテルポリオールとの反応によって得られる化合物である請求項1に記載のハードコート用組成物。
- パーフルオロポリエーテルポリオールが、下記式(III)
R4−[(O−R5)s−(O−R6)t]−OR4 (III)
(式中、R4はヒドロキシアルキル又は−CH2−(OCH2CH2)q−OH、R5及びR6は、同一又は異なって、パーフルオロアルキル基、s+t=1〜50の整数、qは1〜40の整数)
で表される化合物である請求項2に記載のハードコート用組成物。 - (A)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂が、イソシアネート化合物と、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物と、ポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物との反応によって得られる樹脂である請求項1から3のいずれか1つに記載のハードコート用組成物。
- (A)ウレタン(メタ)アクリレート樹脂が、下記式(I)
(R1O−CONH−)m−R2−(−NHCO−OR3)n (I)
(式中、R1O−はポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物の脱水素残基、−R2−はイソシアネート化合物の脱イソシアネート基残基、R3O−は水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の脱水素残基、m+n=1〜50の整数)
で表されるウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含む請求項1から4のいずれか1つに記載のハードコート用組成物。 - イソシアネート化合物が、ジイソシアネート類又はジイソシアネート単量体の重縮合したポリイソシアネート類であるか、またはイソシアネート基にアルコール化合物を付加したウレタン構造及び/又はアミン化合物を付加したウレア構造を有している請求項2から5のいずれか1つに記載のハードコート用組成物。
- 水酸基含有(メタ)アクリレート化合物が、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類、ポリオール(メタ)アクリレート類又はアルキレンオキサイド付加ポリオール(メタ)アクリレート類である請求項2から6のいずれか1つに記載のハードコート用組成物。
- ポリエーテルポリオールを主鎖とする化合物が、片末端水酸基含有ポリアルキレングリコール化合物又は(メタ)アクリル酸アルキレンオキサイド付加化合物である請求項4から7に記載のハードコート用組成物。
- 片末端水酸基含有ポリアルキレングリコール化合物が、アルコキシポリアルキレングリコール類である請求項8に記載のハードコート用組成物。
- (メタ)アクリル酸アルキレンオキサイド付加化合物が、(メタ)アクリル酸をアルキレンオキサイド付加又はポリアルキレングリコールのモノ(メタ)アクリレート化されたものである請求項8に記載のハードコート用組成物。
- (B)多官能(メタ)アクリレート樹脂が、1分子中に(メタ)アクリロイル基を少なくとも2個有する化合物である請求項1から11のいずれか1つに記載のハードコート用組成物。
- 請求項1から11のいずれか1つに記載のハードコート用組成物の硬化重合体がハードコート層として形成されてなることを特徴とする成形品。
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