JP2011119013A - 紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び物品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】紫外線硬化型樹脂組成物は、有機色素記録層を有する光ディスクに適用される紫外線硬化型樹脂組成物であって、(A)下記一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート及び(B)光重合開始剤を含有すること。(式中、nは2〜16の整数を示す。)
【選択図】なし
Description
〔1〕 有機色素記録層を有する光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物であって、(A)下記一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート及び(B)光重合開始剤を含有する紫外線硬化型樹脂組成物。
〔2〕 一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が下記一般式(2)である、上記〔1〕記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
〔3〕 一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート及びメトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上である、上記〔1〕または上記〔2〕に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
〔4〕 (C)(A)以外の(メタ)アクリレートを含有する、上記〔1〕〜〔3〕の何れか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
〔5〕 一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、組成物全体に対して10〜95重量%含まれる、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
〔6〕 (A)以外の(メタ)アクリレート(C)が、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールとポリイソシアネートとヒドロキシ(メタ)アクリレートとの反応物、及びエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる1種以上である、上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
〔7〕 上記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
〔8〕 光ディスク基板に、上記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物を塗布し、活性エネルギー線を照射して得られる光ディスク。
〔9〕 基板上に反射層、有機色素記録層、界面層及び光透過層をこの順に有するブルーレイディスクの前記光透過層の形成材料として用いられる紫外線硬化型樹脂組成物であって、(A)下記一般式(3)で示される構造を有する(メタ)アクリレート及び(B)光重合開始剤を含有する紫外線硬化型樹脂組成物。
〔10〕 一般式(3)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が下記一般式(4)である、上記〔9〕記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
〔11〕 基板上に反射層、有機色素記録層、界面層及び光透過層をこの順に有するブルーレイディスクであって、前記光透過層が上記〔1〕〜〔6〕または上記〔9〕〜〔10〕のいずれか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物からなるブルーレイディスク。
一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)としては、優れた記録信号特性及び耐久性を付与するという見地から、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート(例えば、日油(株)社製ブレンマー AP−150:式中n=3、AP−400:式中n=6、AP−550:式中n=9、AP−800:式中n=13)、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(例えば、日立化成工業(株)社製FANCRYL FA−P240A:式中n=7、FA−P270A:式中n=12)、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート(例えば、東亜合成(株)社製M−117:式中n=2.5、第一工業製薬(株)社製ニューフロンティア NP−5P:式中n=5)及びメトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート(例えば、新中村化学(株)社製NKエステル AM−30PG:式中n=3)、ポリプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート(例えば、第一工業製薬(株)社製ニューフロンティア BPP−6:式中n=6)が好ましい。
ここで、さらに優れた記録信号特性及び耐久性を付与するという見地から、分子中の(メタ)アクリロイル基の個数に応じて一般式(1)中のnの値が大きいものが特に好ましく、分子中に(メタ)アクリロイル基が1個の場合はnは2以上、(メタ)アクリロイル基が2個の場合はnは7以上であるのが好適である。具体的には、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート(例えば、日油(株)社製ブレンマー AP−150:式中n=3、AP−400:式中n=6、AP−550:式中n=9)、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート(例えば、日立化成工業(株)社製FANCRYL FA−P240A:式中n=7、FA−P270A:式中n=12)、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート(例えば、東亜合成(株)社製M−117:式中n=2.5、第一工業製薬(株)社製ニューフロンティア NP−5P:式中n=5)及びメトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート(例えば、新中村化学(株)社製NKエステル AM−30PG:式中n=3)が挙げられる。
この場合において硬化物の脆さを改善する観点から、分子中に(メタ)アクリロイル基を2つ有する場合において、nの値が7〜13のものが好ましく、特にn=12のものが特に好ましい。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に含有される(A)以外の(メタ)アクリレート(C)としては、例えば(メタ)アクリロイル基を1個以上有する(メタ)アクリレートを挙げることができる。本発明における(A)以外の(メタ)アクリレート(C)の種類は特に限定されないが、(C−1)エポキシ(メタ)アクリレート、(C−2)ウレタン(メタ)アクリレート、(C−3)(メタ)アクリレートモノマー等を用いることができる。特に、本発明においては(C)成分として、(C−1)エポキシ(メタ)アクリレート及び/又は(C−2)ウレタン(メタ)アクリレートと、(C−3)(メタ)アクリレートモノマーとをそれぞれ単独であるいは併用して用いることが好ましい。
1. 本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の総量に対して、(A)前記一般式(2)で示される構造を有する(メタ)アクリレートを20〜95重量%、(B)光重合開始剤を1〜10重量%、(C)(A)以外の(メタ)アクリレートを0〜80重量%を含有する紫外線硬化型樹脂組成物。
2. (A)前記一般式(2)で示される構造を有する(メタ)アクリレートがポリプロピレングリコールジアクリレートで式中n=12である上記1に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
3. (C)(A)以外の(メタ)アクリレートとして(C−1)エポキシ(メタ)アクリレート又は(C−2)ウレタンアクリレートの少なくとも一方を含み、さらに(C−3)(メタ)アクリレートモノマーを含み、(C−1)及び/又は(C−2)は光重合性化合物成分100重量部に対して10〜60重量部であって、(C−3)は光重合性化合物成分100重量部に対して20〜75重量部である上記1または2のいずれか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
4. (C−1)エポキシ(メタ)アクリレートの分子量が400〜10000であり、(C−2)ウレタン(メタ)アクリレートの分子量が500〜10000である上記1〜3のいずれか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
5. (C−1)エポキシ(メタ)アクリレートがビスフェノールA型エポキシ樹脂をエポキシ基1モル当量と(メタ)アクリル酸1モル当量を反応させて得たエポキシ(メタ)アクリレートであり、(C−2)ウレタン(メタ)アクリレートがポリテトラメチレングリコール、イソホロンジイソシアネート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートをモル比1:2:2で反応させて得たウレタン(メタ)アクリレートである上記1〜4のいずれか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
6. (C−3)(メタ)アクリレートモノマーが、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド3モル変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、C8〜C18アルキル(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性フェノキシエチル(メタ)アクリレート及びポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも何れか一種である上記1〜5のいずれか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
7. (C−3)(メタ)アクリレートモノマーが、エチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート及びプロピレンオキサイド3モル変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも何れか一種である上記1〜6のいずれか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
本発明の紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物は、記録層にレーザー光を十分に照射するために、透過させる波長の光(ブルーレイディスクにおいては、405nm)の透過率が80%以上であることが好ましく、90%以上であることが特に好ましい。
この場合において、前記第一の樹脂層の厚さは通常1μm〜50μmであり、好ましくは5μm〜40μm、より好ましくは10μm〜30μmである。
また、前記第二の樹脂層の厚さは通常50μm〜100μmであり、好ましくは60μm〜95μm、より好ましくは70μm〜90μmである。
M−117:プロピレンオキサイド2.5モル変性ノニルフェニルアクリレート、式中n=2.5、東亜合成(株)社製
NP−5P:プロピレンオキサイド5モル変性ノニルフェニルアクリレート、式中n=5、第一工業製薬(株)社製
AP−400:プロピレングリコールモノアクリレート、式中n=6、日油(株)社製
AM−30PG:メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、式中n=3、新中村化学(株)社製
FA−P270A:ポリプロピレングリコールジアクリレート、式中n=12、日立化成工業(株)社製
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート、式中n=3、コグニス社製
TPA−330:プロピレンオキサイド3モル変性トリメチロールプロパントリアクリレート、式中n=1、日本化薬(株)社製
UA−1:ポリテトラメチレングリコール(分子量850)、イソホロンジイソシアネート、2−ヒドロキシエチルアクリレートの3成分をモル比1:2:2で反応させて得られたウレタンアクリレート
EA−1:ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量:185g/eq.)をエポキシ基1モル当量とアクリル酸1モル当量を酸化0.5mg・KOH/gまで反応させて得られたエポキシアクリレート
BPE−10:エチレンオキサイド10モル変性ビスフェノールA型ジアクリレート、第一工業製薬(株)社製
NPG−2P:プロピレンオキサイド2モル変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、式中n=1、第一工業製薬(株)社製
イルガキュアー184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製
LA−82:1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルメタアクリレート、旭電化(株)社製
PMP:4−メルカプトフェノール
1.トラックピッチ0.32μmの案内溝を有する直径12cm、厚み1.1mmのポリカーボネート基板に銀合金を100nmの膜厚になるようスパッタし、反射層を形成した。その後、アゾ色素をTFP(テトラフルオロプロパノール)溶剤に溶かした色素溶液をスピンコート法により塗布し、80℃で30分間乾燥して有機色素記録層を形成した。さらに、ZnS−SiO2(モル比80:20)を約15nmの厚みになるようスパッタし、界面層を形成し、ブルーレイディスク基板を作製した。
2.ブルーレイディスク基板を界面層が上になるようスピンテーブルに乗せ、内径11.5mmまで覆う様に円状のキャップ処理を行い、ついで本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を2.0g中心部のキャップ上に供給した。
3.本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の粘度に合わせ、1000rpmから1500rpmの速度範囲で4秒から7秒間スピンコートし、各塗布膜厚が25μmとなるよう塗布した。スピンコート終了間際にキセノンフラッシュランプを2ショット照射し、表面の流動性が無くなる程度に硬化させた。
4.高圧水銀ランプを使用し、上側から400mJ/cm2で3秒間照射して本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を完全硬化させた。
5.硬化した本発明の紫外線硬化型樹脂組成物が上になるようスピンテーブルに乗せ、内径11.5mmまで覆う様に円状のキャップ処理を行い、ついでBRD−864(日本化薬(株)製ブルーレイディスク用光透過層用樹脂)を3.0g中心部のキャップ上に供給した。
6.1500rpmの速度範囲で4秒から7秒間スピンコートし、塗布膜厚が75μmとなるよう塗布した。スピンコート終了間際にキセノンフラッシュランプを2ショット照射し、表面の流動性が無くなる程度に硬化させた。
7.高圧水銀ランプを使用し、上側から400mJ/cm2で3秒間照射してBRD−864を完全硬化させ、本発明のブルーレイディスクを作製した。
1.トラックピッチ0.32μmの案内溝を有する直径12cm、厚み1.1mmのポリカーボネート基板に銀合金を100nmの膜厚になるようスパッタし、反射層を形成した。その後、アゾ色素をTFP(テトラフルオロプロパノール)溶剤に溶かした色素溶液をスピンコート法により塗布し、80℃で30分間乾燥して有機色素記録層を形成した。さらに、ZnS−SiO2(モル比80:20)を約15nmの厚みになるようスパッタし、界面層を形成し、ブルーレイディスク基板を作製した。
2.ブルーレイディスク基板を界面層が上になるようスピンテーブルに乗せ、内径11.5mmまで覆う様に円状のキャップ処理を行い、ついで本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を2.0g中心部のキャップ上に供給した。
3.本発明の紫外線硬化型樹脂組成物の粘度に合わせ、800rpmから1300rpmの速度範囲で4秒から7秒間スピンコートし、塗布膜厚が100μmとなるよう塗布した。スピンコート終了間際にキセノンフラッシュランプを2ショット照射し、表面の流動性が無くなる程度に硬化させた。
4.高圧水銀ランプを使用し、上側から400mJ/cm2で3秒間照射して本発明の紫外線硬化型樹脂組成物を完全硬化させ、本発明のブルーレイディスクを作製した。
本発明の光ディスクを、80℃、85%RH環境下、250時間放置した。ブルーレイディスクデータ信号測定装置パルステック社製ODU−1000を用いて、線速度4.92m/s、再生パワー0.30mW、記録パワー6.0mW、T連続記録(1T長=0.08μm)で記録し、同測定装置で耐久性試験前後のブルーレイディスクの記録信号特性(ジッタ値)を測定し、下記基準で評価した。ジッタ値は光ディスクの電気信号のひとつであり、これらの数値が高いほど、ブルーレイディスクの信号データが劣化していることを示し、10%以上となるとデータの読み書きが困難となる。
ジッタ値の評価
○・・・ジッタ値10.0%未満。
×・・・ジッタ値10.0%以上。
100μmの膜を作り、分光光度計(U−3310、株式会社日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、当該膜の405nmでの吸光度の値を測定して求めた。
Claims (11)
- 有機色素記録層を有する光ディスク用紫外線硬化型樹脂組成物であって、(A)下記一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート及び(B)光重合開始剤を含有する紫外線硬化型樹脂組成物。
- 一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が下記一般式(2)である、請求項1記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジ(メタ)アクリレート及びメトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる1種以上である、請求項1または請求項2に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- (C)(A)以外の(メタ)アクリレートを含有する、請求項1〜3の何れか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 一般式(1)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が、組成物全体に対して10〜95重量%含まれる、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- (A)以外の(メタ)アクリレート(C)が、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールとポリイソシアネートとヒドロキシ(メタ)アクリレートとの反応物、及びエチレンオキサイド変性ビスフェノールA型ジアクリレートからなる群から選ばれる1種以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物。
- 光ディスク基板に、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物を塗布し、活性エネルギー線を照射して得られる光ディスク。
- 基板上に反射層、有機色素記録層、界面層及び光透過層をこの順に有するブルーレイディスクの前記光透過層の形成材料として用いられる紫外線硬化型樹脂組成物であって、(A)下記一般式(3)で示される構造を有する(メタ)アクリレート及び(B)光重合開始剤を含有する紫外線硬化型樹脂組成物。
- 一般式(3)で示される構造を有する(メタ)アクリレート(A)が下記一般式(4)である、請求項9記載の紫外線硬化型樹脂組成物。
- 基板上に反射層、有機色素記録層、界面層及び光透過層をこの順に有するブルーレイディスクであって、前記光透過層が請求項1〜6または請求項9〜10のいずれか一項に記載の紫外線硬化型樹脂組成物に活性エネルギー線を照射して得られる硬化物からなるブルーレイディスク。
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