JP2011105808A - 分散剤組成物 - Google Patents
分散剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011105808A JP2011105808A JP2009260144A JP2009260144A JP2011105808A JP 2011105808 A JP2011105808 A JP 2011105808A JP 2009260144 A JP2009260144 A JP 2009260144A JP 2009260144 A JP2009260144 A JP 2009260144A JP 2011105808 A JP2011105808 A JP 2011105808A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic acid
- isopropanol
- meth
- dispersant composition
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 178
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 118
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 131
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 63
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 61
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 50
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 66
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 31
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003985 ceramic capacitor Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- VTQIDJHZYPEFBP-UHFFFAOYSA-M methyl carbonate;triethyl(methyl)azanium Chemical compound COC([O-])=O.CC[N+](C)(CC)CC VTQIDJHZYPEFBP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 3
- HSNJERRVXUNQLS-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 HSNJERRVXUNQLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBFKVYVGYHNCGT-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpropane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)C(O)S PBFKVYVGYHNCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYYBDNUVVHJLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-sulfanylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(S)C(O)=O LAYYBDNUVVHJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- GJYJYFHBOBUTBY-UHFFFAOYSA-N alpha-camphorene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C1CCC(CCC=C(C)C)=CC1 GJYJYFHBOBUTBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- CKKXWJDFFQPBQL-UAIGNFCESA-N diazanium;(z)-but-2-enedioate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O CKKXWJDFFQPBQL-UAIGNFCESA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L disodium maleate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O MSJMDZAOKORVFC-UAIGNFCESA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229960002089 ferrous chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N triethyl(methyl)azanium Chemical class CC[N+](C)(CC)CC SEACXNRNJAXIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】(メタ)アクリル酸由来の構成単位を含む重合体のアンモニウム塩又はアミン塩、(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステル、及び水を含む分散剤組成物であって、前記重合体の塩の重量平均分子量が30000〜80000であり、前記エステルの分散剤組成物中の含有量が700重量ppm以上1600重量ppm未満である分散剤組成物。
【選択図】図1
Description
本発明の分散剤組成物は、(メタ)アクリル酸由来の構成単位を含む重合体のアンモニウム塩又はアミン塩と、(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステルと、水とを含む。本発明の分散剤組成物は、一つの実施形態として、分散性を向上する有効成分が、(メタ)アクリル酸由来の構成単位を含む重合体のアンモニウム塩又はアミン塩、及び、(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステルの組合せからなる分散剤組成物であってもよい。
本発明の分散剤組成物は、構成単位がアクリル酸又はメタクリル酸由来である重合体のアンモニウム塩又はアミン塩(以下、「重合体成分」ともいう)を含む。本明細書において、構成単位がアクリル酸又はメタクリル酸由来である重合体とは、重合体における全構成単位の好ましくは90重量%以上、より好ましくは95重量%以上、さらに好ましくは実質的に全てがアクリル酸又はメタクリル酸由来の構成単位であることをいう。また、本明細書において、重合体の構成単位がアクリル酸又はメタクリル酸由来であるとは、該重合体がアクリル酸又はメタクリル酸から製造され得ることをいう。重合体成分の構成単位としては、重合時の重合速度が高いという点から、アクリル酸由来であることが好ましい。
本発明の分散剤組成物は、(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステル(以下、「エステル成分」ともいう)を含む。エステル成分としては、後述するとおり、イソプロパノールを含む溶媒で(メタ)アクリル酸の重合反応を行った後の反応溶液に含まれるものを用いることが好ましい。
本発明の分散剤組成物は、(メタ)アクリル酸を重合反応させた後に、前述した1級、2級もしくは3級アミン、水酸化第4級アンモニウム、アンモニア水などを添加して中和し、前記中和の前後若しくは同時に所定量の(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステルを添加する方法で製造してもよい。また、連鎖移動剤としてイソプロパノールを含む溶媒で(メタ)アクリル酸の重合反応を行うと、反応後の溶媒には(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステルが含まれることとなる。したがって、本発明の分散剤組成物は、イソプロパノールの存在下、又は、(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステル及びイソプロパノールの存在下で(メタ)アクリル酸の重合反応を行った後、イソプロパノールの蒸留除去及び中和を行う方法で製造してもよい。
本発明は、その他の態様として、本発明の分散剤組成物を用いて粉体を水系溶媒中で分散させる工程を含む分散方法(以下、「本発明の分散方法」ともいう)を提供しうる。本発明の分散方法により分散させる粉体としては、電子材料用粉体として使用される粉体を含む後述する粉体が挙げられる。また、水系溶媒は、水、あるいは水とエチルアルコール、エチレングリコール等の水溶性有機溶媒との混合溶液が挙げられ、好ましくは水である。水としては、例えば、蒸留水、イオン交換水、超純水等が挙げられる。本発明の分散方法によれば、粘度が低減されたスラリー組成物を製造することができる。
本発明の分散剤組成物を用いれば、水系溶媒に粉体が分散した水系スラリー組成物を得ることができる。したがって、本発明は、さらにその他の態様において、スラリー組成物であって(以下、「本発明のスラリー組成物」ともいう)、水系溶媒、粉体、及び分散剤組成物を含有し、該分散剤組成物が本発明の分散剤組成物であるスラリー組成物を提供できる。本発明のスラリー組成物によれば、粘度の低減を実現できる。本発明のスラリー組成物に分散させる粉体としては、電子材料用粉体として使用される粉体を含む後述する粉体が挙げられる。水系溶媒は、水、あるいは水とエチルアルコール、エチレングリコール等の水溶性有機溶媒との混合溶液が挙げられ、好ましくは水である。水としては、例えば、蒸留水、イオン交換水、超純水等が挙げられる。したがって、本発明は、さらにその他の態様として、スラリー組成物の製造方法であって(以下、「本発明のスラリー組成物の製造方法」ともいう)、粉体、分散剤組成物、及び水系溶媒を合して、該粉体を分散させる工程を含み、該分散剤組成物が、本発明の分散剤組成物であるスラリー組成物の製造方法を提供しうる。
本発明の分散剤組成物で分散させる粉体の窒素吸着法により測定されるBET比表面積は、スラリー組成物の粘度低減の観点から、330m2/g以上650m2/g未満であることが好ましく、より好ましくは350〜600m2/gであり、さらに好ましくは370〜500m2/gである。また、本発明の分散剤組成物で分散させる粉体の走査型電子顕微鏡(SEM;20,000倍、100個の平均値)で測定される一次粒径としては、スラリー組成物の粘度低減の観点から、60〜150nmが好ましく、より好ましくは70〜130nmであり、さらに好ましくは80〜110nmである。したがって、本発明の分散方法の一実施形態として、本発明の分散剤組成物を用いて水系溶媒中に粉体を分散させることを含み、前記粉体の比表面積が330m2/g以上650m2/g未満であり、前記粉体の一次粒径が60〜160nmである分散方法、が挙げられる。
分散剤組成物における重合体成分の重量平均分子量及び数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により、下記条件で測定した。
カラム:TSK PWXL+G4000PWXL+G2500PWXL(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
検出器:RI又はUV(210nm)
溶離液:0.2mol/L リン酸緩衝液/アセトニトリル(9/1)
流速:1.0mL/min
注入量:0.1mL
標準:ポリエチレングリコール
分散剤組成物の固形分量は、マイクロウェーブ水分計(SMART 5 SYSTEM、CEM社製)により、下記条件で測定した。
分散剤組成物測定条件; 温度 105℃、マイクロウェーブパワー 80重量%
1.グラスファイバーサンプルパッド(Reorder part #200150)2枚を水分計にセットし、Tareを押し、サンプルパッドの水分を除去する。
2.サンプルパッドの間にて分散剤組成物を約2g計る(天秤内蔵)。
3.水分計のカバーを閉め、Startを押し、測定を開始する。水分(重量%)が出力される。
4.1〜3の操作を3回行い、水分(重量%)の平均値を算出する。
固形分量(重量%)=100−水分(重量%)平均値
分散剤組成物中及び回収アルコール中のエステル含有量はGC(ガスクロマトグラフィー)により、下記条件で測定した。
測定機器:6890N(Agilent Technologies社)
カラム:DB−1HT(J&W社、30m×250μm×0.1μm)
キャリヤーガス:He(コンスタントフローモード)
スプリット比 50:1
検出器:FID
注入口温度:330℃
検出器温度:330℃
測定温度条件:60℃→(10℃/min)→370℃×5分保持
検出感度:取り込み速度 20Hz、最小ピーク幅 0.01min
注入量:1μL(スプリット法)
分散剤組成物の調製に使用した回収イソプロパノールは、以下のように調製した。
まず、攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器に、525.3gのイソプロパノール(シグマアルドリッチ社製試薬、エステル含有量0ppm)及び62.0gのイオン交換水を仕込み、窒素気流下で90℃に加熱後、この温度を維持しながら、80重量%アクリル酸水溶液200.0g及び4重量%過硫酸アンモニウム水溶液55.8gをそれぞれ別の滴下ロートから5時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、90℃で5時間熟成し(熟成開始15分後に4重量%過硫酸アンモニウム水溶液9.9gを添加)重合反応を完結させた。反応終了後、90℃にて減圧下、エバポレーターでイソプロパノールを回収した。回収イソプロパノール中のエステル(アクリル酸イソプロピル)の含有量は2200ppmであった。
まず、下記表1に示す分散剤組成物(実施例1〜10、比較例5及び8)を、後述のとおり調製した。
攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器に、イソプロパノール215.4g(未使用アルコール/回収アルコール=80/20重量%)及びイオン交換水62.0gを仕込み、窒素気流下で85℃に加熱後、この温度を維持しながら、80重量%アクリル酸水溶液170.0g及び4重量%過硫酸アンモニウム水溶液55.8gをそれぞれ別の滴下ロートから2時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、85℃で5時間熟成し(熟成開始15分後に4重量%過硫酸アンモニウム水溶液9.9gを添加)重合反応を完結させた。反応終了後、80℃にてエバポレーターでイソプロパノールを除去した。その後イオン交換水で濃度調整後、約40℃を保持しながらpHが6〜8となるように28重量%アンモニア水溶液101.9gを滴下して中和し、アクリル酸重合体のアンモニウム塩を含む分散剤組成物(固形分40重量%)を得た。前記重合体の重量平均分子量は33800、エステル含有量は726重量ppmであった。なお、前記未使用アルコールとして、イソプロパノール試薬(シグマアルドリッチ社製試薬、エステル含有量0ppm)を使用した。
実施例1におけるイソプロパノール(未使用アルコール及び回収アルコール)の量を上記表1に示す量とした他は、実施例1と同様にして分散剤組成物(実施例2〜10、比較例5及び8)を調製した(それぞれ、固形分40重量%)。重合体の重量平均分子量及びエステル含有量は下記表2に示すとおりであった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器に、マレイン酸無水物78.5g及びイオン交換水80.0gを仕込み、55℃に加熱後、28重量%アンモニア水溶液24.3gを滴下し、マレイン酸アンモニウム塩水溶液とした。マレイン酸/アンモニア=100/50(モル比)。次に窒素気流下で100℃まで加熱した後、この温度を維持しながら、80重量%アクリル酸水溶液360.5g及び35重量%過酸化水素水溶液153.9gをそれぞれ別の滴下ロートから3.5時間かけて滴下し、重合反応を行った。滴下終了後、100℃で10時間熟成し、重合反応を完結させた。反応終了後、冷却し、約40℃を保持しながらpHが6〜8となるように28重量%アンモニア水溶液230.0gを滴下して中和し、アクリル酸−マレイン酸共重合体のアンモニウム塩を含む分散剤組成物(固形分40重量%)を得た。
攪拌式オートクレーブにトリエチルアミン(1モル)、炭酸ジメチル(1.5モル)及び溶媒としてメタノール(2.0モル)を仕込み、反応温度110℃にて12時間反応させ、メチルトリエチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール溶液を得た。アクリル酸/マレイン酸共重合体(モル比77/23、Mw5000)の40重量%水溶液に、上記メチルトリエチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール溶液をpHが7.0になるように仕込んだ。炭酸ガス及びメタノールを除き、水を加えることでアクリル酸/マレイン酸共重合体・メチルトリエチルアンモニウム塩を含む分散剤組成物(固形分35重量%)を得た。
耐圧反応容器にイソプロパノール420部、水120部を仕込み、窒素置換後密閉し、100℃に昇温した。攪拌下アクリル酸77部と、アクリル酸228部と連鎖移動剤(トリエチレンジグリコールメルカプタン)4部と次亜リン酸ナトリウム(2水和物)2部と塩化第1鉄(4水和物)0.7部との均一混合物と、過硫酸ナトリウム6%水溶液50部とを、別々の容器からそれぞれ3時間、1時間後から2時間、3.5時間かけて滴下した。滴下終了後、35%過酸化水素水溶液3部を投入し、同温度で1時間保持し、重合体を得た(Mw10000)。水酸化ナトリウム30%水溶液158部、トリエチルメチルアンモニウムメチルカーボネートのメタノール60%溶液27部で中和した後、イソプロパノール、メチルアルコールを留去して、ポリアクリル酸混合塩(固形分48重量%)を含む分散剤組成物を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器にマレイン酸無水物39.2g及びイオン交換水55.2gを仕込み、窒素気流下で55℃に加熱後、30重量%水酸化ナトリウム水溶液106.7gを滴下し、マレイン酸ナトリウム水溶液とした。次に窒素気流下で100℃まで加熱した後、この温度を維持しながら、100重量%メタアクリル酸メチルポリオキシ(EO23モル)エチレンを889.6g及び35重量%過酸化水素水溶液15.9gをそれぞれ別の滴下ロートから3.5時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、100℃で10時間熟成し重合反応を完結させた。反応終了後、冷却し、約40℃を保持しながら、pHが6〜8となるように48重量%水酸化ナトリウム水溶液を87.7g添加して中和し、マレイン酸−メタアクリル酸メチルポリオキシ(EO23モル)エチレン共重合体ナトリウム塩(固形分78重量%)を含む分散剤組成物を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器にイオン交換水121.5gを仕込み、窒素気流下で100℃に加熱後、この温度を維持しながら、80重量%アクリル酸水溶液270.4g、メタアクリル酸255.0g、2−メルカプトエタノール75.3g及び3重量%過硫酸アンモニウム水溶液111.4gをそれぞれ別の滴下ロートから3.5時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、100℃で3時間熟成し(熟成開始15分後に3重量%過硫酸アンモニウム水溶液27.8gを添加)重合反応を完結させた。反応終了後、100℃で35重量%過酸化水素水溶液113.0gを滴下し、脱臭処理を行った。その後冷却し、pHが6〜8となるようにトリエタノールアミン804.6gを滴下して中和し、共重合体及のトリエタノールアミン塩(固形分78重量%)を含む分散剤組成物を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、窒素導入管、滴下ロートを備えた反応容器にイオン交換水221.6gを仕込み、窒素気流下で100℃に加熱後、この温度を維持しながら、80重量%アクリル酸水溶液549.8g、2−メルカプトエタノール25.0g及び3重量%過硫酸アンモニウム水溶液111.36gをそれぞれ別の滴下ロートから3.5時間かけて滴下し重合反応を行った。滴下終了後、100℃で3時間熟成し(熟成開始15分後に3重量%過硫酸アンモニウム水溶液27.8gを添加)重合反応を完結させた。反応終了後、100℃で35重量%過酸化水素水溶液37.5gを滴下し、脱臭処理を行った。その後冷却し、約40℃を保持しながらpHが6〜8となるように28重量%アンモニア水溶液349.0gを滴下して中和し、重合体のアンモニウム塩(固形分40重量%)を含む分散剤組成物を得た。
実施例1〜10、比較例1〜8の分散剤組成物を用いて、それぞれ3種の異なる含有量でスラリー組成物を下記のようにして調製し、得られたスラリー組成物それぞれについて25℃におけるB粘度を下記のように測定した。その結果を下記表3に示す。また、実施例1〜10、比較例5及び8のエステル成分の含有量とスラリー組成物の粘度をプロットしたグラフを図1に示す。
Claims (7)
- (メタ)アクリル酸由来の構成単位を含む重合体のアンモニウム塩又はアミン塩、(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステル、及び水を含む分散剤組成物であって、
前記重合体の塩の重量平均分子量が、30000〜80000であり、
前記エステルの分散剤組成物中の含有量が、700重量ppm以上1600重量ppm未満である、分散剤組成物。 - 請求項1記載の分散剤組成物を製造する方法であって、
(メタ)アクリル酸由来の構成単位を含む重合体を、(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステル及びイソプロパノールを含む溶媒を用いた重合反応で調製することを含む、分散剤組成物の製造方法。 - 前記溶媒中の(メタ)アクリル酸とイソプロパノールとのエステルの含有量が、500重量ppmを超え、1000重量ppm未満である、請求項2記載の分散剤組成物の製造方法。
- 前記溶媒が、(メタ)アクリル酸をイソプロパノール存在下で重合反応させた後の留去物を含む、請求項2又は3に記載の分散剤組成物の製造方法。
- 請求項1記載の分散剤組成物を用いて水系溶媒中に粉体を分散させることを含み、
前記粉体の比表面積が330m2/g以上650m2/g未満であり、前記粉体の一次粒径が60〜160nmである、分散方法。 - 請求項1記載の分散剤組成物、粉体、及び水系溶媒を混合して、前記粉体を分散させる工程を有する、スラリー組成物の製造方法。
- (メタ)アクリル酸とイソプロパノールとを含む溶媒を用いた重合反応によって(メタ)アクリル酸由来の構成単位を含む重合体を繰り返し調製することを含み、
前記溶媒が、(メタ)アクリル酸をイソプロパノール存在下で重合反応させた後の留去物を含む、分散剤組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009260144A JP5551415B2 (ja) | 2009-11-13 | 2009-11-13 | 分散剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009260144A JP5551415B2 (ja) | 2009-11-13 | 2009-11-13 | 分散剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011105808A true JP2011105808A (ja) | 2011-06-02 |
JP5551415B2 JP5551415B2 (ja) | 2014-07-16 |
Family
ID=44229652
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009260144A Active JP5551415B2 (ja) | 2009-11-13 | 2009-11-13 | 分散剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5551415B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170072813A (ko) * | 2015-12-17 | 2017-06-27 | 카오카부시키가이샤 | 분체용 분산제 조성물 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005288294A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Kao Corp | 電子材料用分散剤 |
JP2008037967A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸系重合体の製造方法 |
JP2008037968A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸系重合体の製造方法 |
JP2008274132A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Toagosei Co Ltd | (メタ)アクリル酸塩系重合体の製造方法 |
JP2009242598A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアクリル酸系重合生成物 |
-
2009
- 2009-11-13 JP JP2009260144A patent/JP5551415B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005288294A (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Kao Corp | 電子材料用分散剤 |
JP2008037967A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸系重合体の製造方法 |
JP2008037968A (ja) * | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸系重合体の製造方法 |
JP2008274132A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Toagosei Co Ltd | (メタ)アクリル酸塩系重合体の製造方法 |
JP2009242598A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアクリル酸系重合生成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170072813A (ko) * | 2015-12-17 | 2017-06-27 | 카오카부시키가이샤 | 분체용 분산제 조성물 |
KR102392852B1 (ko) | 2015-12-17 | 2022-04-29 | 카오카부시키가이샤 | 분체용 분산제 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5551415B2 (ja) | 2014-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2451707C2 (ru) | Способ сухого измельчения одного или нескольких минеральных материалов, содержащих, по меньшей мере, карбонат кальция | |
KR101200124B1 (ko) | 무기 안료용 고분자 분산제 | |
JP2012041341A (ja) | 分散剤およびその製造方法 | |
JP2013533361A (ja) | ポリカルボン酸減水剤の製造法 | |
WO2019030228A1 (en) | ACIDIC FUNCTIONAL COMPOUND | |
RU2683747C2 (ru) | Совместные дисперсии графеновых углеродных частиц и способы их получения | |
CN106459656A (zh) | 具有潜在增稠趋势的不饱和聚酯树脂体系 | |
Ran et al. | Effect of the different hydrophobic groups of polycarboxylate superplasticizers on the properties in cement mortars | |
JP6334998B2 (ja) | 多層グラフェン分散液 | |
Xu et al. | Effect of β‐cyclodextrin pendant on the dispersion robustness of polycarboxylate superplasticizer toward kaolin | |
JP5514489B2 (ja) | 分散剤 | |
JPH02149332A (ja) | 無機粉末の油中分散安定剤 | |
JP5551415B2 (ja) | 分散剤組成物 | |
TWI682809B (zh) | 氧化鋯粒子分散體組成物及其硬化物 | |
JP2005288294A (ja) | 電子材料用分散剤 | |
JP2005046781A (ja) | 無機顔料用分散剤 | |
JP2020182931A (ja) | 水系分散剤 | |
JP7418181B2 (ja) | 分散剤とそれを用いた分散液 | |
JP2018143969A (ja) | 無機粉体用分散剤の製造方法および無機粉体用分散剤 | |
Lin et al. | Preparation of a nanosilica‐modified negative‐type acrylate photoresist | |
CN106943947B (zh) | 粉体用分散剂组合物 | |
JP2005179661A (ja) | 有機無機ハイブリッド粒子及びそれから得られる無機粒子及び有機無機ハイブリッド粒子の製造方法 | |
JP7328972B2 (ja) | 非水性分散剤 | |
Zhou et al. | Reconfiguring Molecular Conformation from Comb-Type to Y-Type for Improving Dispersion Performance of Polycarboxylate Superplasticizers | |
JP2004307703A (ja) | 無機顔料用分散剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120905 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130618 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130725 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130924 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140515 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140522 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5551415 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |