JP2011105636A - External preparation for skin disinfection - Google Patents

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JP2011105636A
JP2011105636A JP2009261517A JP2009261517A JP2011105636A JP 2011105636 A JP2011105636 A JP 2011105636A JP 2009261517 A JP2009261517 A JP 2009261517A JP 2009261517 A JP2009261517 A JP 2009261517A JP 2011105636 A JP2011105636 A JP 2011105636A
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external preparation
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cellulose derivative
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skin disinfection
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Hitomi Saito
仁美 斎藤
Toshihiro Hiraoka
俊景 平岡
Ken Iwakura
謙 岩倉
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an external preparation for skin disinfection which surely carries out skin disinfection. <P>SOLUTION: The external preparation for skin disinfection includes a lower alcohol such as ethanol and a hydroxypropylmethylcellulose derivative of a partially hydrophobized compound represented by formula (I) [wherein R is a substituent selected from hydrogen, a methyl group, -[CH<SB>2</SB>CH(CH<SB>3</SB>)O]<SB>m</SB>H, a 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group, and a 2-ethylhexanoyl group; m is an integer of 1 or more; n is an integer of 2 or more; and the content of the 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group moiety or the 2-ethylhexanoyl group moiety is 0.05-3.0 mass% of formula (I)] or the like as active ingredients. <P>COPYRIGHT: (C)2011,JPO&INPIT

Description

本発明は皮膚消毒用外用剤に関する。より詳しくは、本発明は抗菌性を向上させた皮膚消毒用外用剤に関する。   The present invention relates to an external preparation for skin disinfection. More specifically, the present invention relates to an external preparation for skin disinfection with improved antibacterial properties.

エタノールなどの低級アルコールは、抗菌および殺菌などの目的で用いられる消毒剤等として広く使用されており、医療器異類や患部の消毒剤、洗浄等の医療用洗浄剤、家庭での食器等の家庭用洗浄剤、食品工業用洗浄剤、繊維や合成樹脂、木材、日用品等の抗菌加工、シャンプー、リンス、化粧品などに広く応用利用されている。しかし、アルコール単独での消毒効果は十分ではなかった。   Lower alcohols such as ethanol are widely used as disinfectants used for the purpose of antibacterial and sterilization. Disinfectants for medical organs and affected areas, medical cleaners such as cleaning, household dishes such as tableware Widely used in antibacterial processing, shampoos, rinses, cosmetics, etc. for cleaning agents for foods, cleaning agents for food industry, fibers, synthetic resins, wood, daily necessities, etc. However, the disinfection effect of alcohol alone was not sufficient.

アルコールを含む消毒剤には、セルロース誘導体が、増粘剤として含まれている例が知られている(特許文献1)。しかし、部分疎水化セルロース誘導体がアルコールを含む消毒剤に配合され、該アルコールの消毒活性を増強させている例は知られていない。   Examples of disinfectants containing alcohol include cellulose derivatives as thickeners (Patent Document 1). However, there is no known example in which a partially hydrophobized cellulose derivative is added to a disinfectant containing alcohol to enhance the disinfecting activity of the alcohol.

特許2533723号Japanese Patent No. 2533723

本発明は、皮膚の消毒を確実に実行する皮膚消毒用外用剤を提供することを目的とするものである。   An object of the present invention is to provide an external preparation for skin disinfection that reliably performs skin disinfection.

本発明者らは、上記目的の達成のため鋭意研究した結果、エタノールを含む消毒剤に部分疎水化セルロース誘導体を混合した際にその消毒効果が顕著に増加することを発見し、この知見をもとに本発明を完成させた。
すなわち、本発明は以下の(1)〜(10)を提供するものである。
(1)低級アルコール及び部分疎水化セルロース誘導体を有効成分として含有する皮膚消毒用外用剤。
(2)低級アルコールがエタノールである(1)に記載の皮膚消毒用外用剤。
As a result of diligent research to achieve the above object, the present inventors have found that when a partially hydrophobized cellulose derivative is mixed with a disinfectant containing ethanol, the disinfecting effect is remarkably increased. The present invention was completed.
That is, the present invention provides the following (1) to (10).
(1) An external preparation for skin disinfection containing a lower alcohol and a partially hydrophobized cellulose derivative as active ingredients.
(2) The external preparation for skin disinfection according to (1), wherein the lower alcohol is ethanol.

(3)低級アルコールの含有量が外用剤全質量に対して25〜75質量%である、(1)または(2)に記載の皮膚消毒用外用剤。
(4)部分疎水化セルロース誘導体が下記一般式(I)で表される部分疎水化ヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体である(1)〜(3)のいずれか一項に記載の皮膚消毒用外用剤:
(3) The external preparation for skin disinfection according to (1) or (2), wherein the content of the lower alcohol is 25 to 75% by mass relative to the total mass of the external preparation.
(4) The external preparation for skin disinfection according to any one of (1) to (3), wherein the partially hydrophobized cellulose derivative is a partially hydrophobized hydroxypropylmethylcellulose derivative represented by the following general formula (I):

Figure 2011105636
Figure 2011105636

式中、Rは、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基または2−エチルヘキサノイル基から選択される置換基を表し、mは1以上の整数を表し、nは2以上の整数を表し、前記の3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基及び2−エチルヘキサノイル基部分の合成質量は一般式(I)で表される部分疎水化セルロース誘導体の全質量に対して0.05〜3.0質量%である。
(5)部分疎水化セルロース誘導体がヒドロキシプロピルメチルセルロースの部分(3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル)エーテルである(1)〜(4)のいずれか一項に記載の皮膚消毒用外用剤。
(6)部分疎水化セルロース誘導体を有効成分として含有する低級アルコールの皮膚消毒作用の増強剤。
In the formula, R represents a substituent selected from a hydrogen atom, a methyl group, — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group, or 2-ethylhexanoyl group. , M represents an integer of 1 or more, n represents an integer of 2 or more, and the synthetic mass of the 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group and 2-ethylhexanoyl group moiety is represented by the general formula (I). It is 0.05-3.0 mass% with respect to the total mass of the partially hydrophobized cellulose derivative.
(5) The external preparation for skin disinfection according to any one of (1) to (4), wherein the partially hydrophobized cellulose derivative is a hydroxypropylmethylcellulose partial (3-stearyloxy-2-hydroxypropyl) ether.
(6) An enhancer for skin disinfection action of a lower alcohol containing a partially hydrophobized cellulose derivative as an active ingredient.

(7)部分疎水化セルロース誘導体からなる低級アルコールの皮膚消毒作用の増強剤。
(8)低級アルコールがエタノールである(6)又は(7)に記載の増強剤。
(9)部分疎水化セルロース誘導体が下記一般式(I)で表される部分疎水化ヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体である(6)〜(8)のいずれか一項に記載の増強剤。
(7) A skin alcohol disinfecting enhancer of a lower alcohol comprising a partially hydrophobized cellulose derivative.
(8) The enhancer according to (6) or (7), wherein the lower alcohol is ethanol.
(9) The enhancer according to any one of (6) to (8), wherein the partially hydrophobized cellulose derivative is a partially hydrophobized hydroxypropylmethylcellulose derivative represented by the following general formula (I).

Figure 2011105636
Figure 2011105636

式中、Rは、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基または2−エチルヘキサノイル基から選択される置換基を表し、mは1以上の整数を表し、nは2以上の整数を表し、前記の3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基及び2−エチルヘキサノイル基部分の合成質量は一般式(I)で表される部分疎水化セルロース誘導体の全質量に対して0.05〜3.0質量%である。
(10)部分疎水化セルロース誘導体がヒドロキシプロピルメチルセルロースの部分(3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル)エーテルである(6)〜(8)のいずれか一項に記載の増強剤。
In the formula, R represents a substituent selected from a hydrogen atom, a methyl group, — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group, or 2-ethylhexanoyl group. , M represents an integer of 1 or more, n represents an integer of 2 or more, and the synthetic mass of the 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group and 2-ethylhexanoyl group moiety is represented by the general formula (I). It is 0.05-3.0 mass% with respect to the total mass of the partially hydrophobized cellulose derivative.
(10) The enhancer according to any one of (6) to (8), wherein the partially hydrophobized cellulose derivative is a hydroxypropylmethylcellulose partial (3-stearyloxy-2-hydroxypropyl) ether.

本発明はさらに、上記いずれかの皮膚消毒用外用剤であって、N−アセチルヒドロキシプロリンを含まない皮膚消毒用外用剤、及び上記いずれかの増強剤であって、N−アセチルヒドロキシプロリンを含まない増強剤を提供する。
本発明の別の観点からは、皮膚消毒用外用剤の製造のための低級アルコール及び疎水化セルロース誘導体の使用;皮膚消毒方法であって、低級アルコール及び疎水化セルロース誘導体を含む組成物を皮膚表面に接触させる工程を含む方法が提供される。
The present invention further includes any one of the above-mentioned external preparations for skin disinfection, which does not contain N-acetylhydroxyproline, and any one of the above enhancement agents, which contains N-acetylhydroxyproline. Provides no enhancer.
From another aspect of the present invention, use of a lower alcohol and a hydrophobized cellulose derivative for the manufacture of an external preparation for skin disinfection; a method for skin disinfection, wherein a composition comprising a lower alcohol and a hydrophobized cellulose derivative There is provided a method comprising the step of contacting.

本発明により皮膚の消毒を確実に実行する皮膚消毒用外用剤が提供される。また、本発明により、アルコールの消毒効果を増強することができる増強剤が提供される。発明の皮膚消毒用外用剤は、高い消毒性を有する。   According to the present invention, an external preparation for skin disinfection that reliably performs skin disinfection is provided. The present invention also provides an enhancer that can enhance the disinfection effect of alcohol. The external preparation for skin disinfection of the invention has high disinfection.

以下、本発明の構成について詳述する。
本明細書において、「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
また、本明細書において、「消毒」とは、抗菌、除菌、制菌、殺菌、抗ウイルスなどの意味を含む広い概念で用いられる。すなわち、本発明の皮膚消毒用外用剤は、皮膚表面での微生物又はウイルスの繁殖を抑える目的、又は皮膚表面での微生物又はウイルスを死滅させる目的等で用いることができる。
微生物及びウイルスなどの種類は特に限定されないが、本発明の皮膚消毒用外用剤は、例えば、黄色ブドウ球菌、大腸菌、又は緑膿菌などの細菌、カンジダなどの酵母、白癬菌、アスペルギルスなどのカビ類、インフルエンザウイルスなどのウイルス等に効果を有する。
Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
In the present specification, “to” is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
In the present specification, “disinfection” is used in a broad concept including the meanings of antibacterial, sterilization, sterilization, bactericidal, antiviral, and the like. That is, the external preparation for skin disinfection of the present invention can be used for the purpose of suppressing the growth of microorganisms or viruses on the skin surface, or for killing microorganisms or viruses on the skin surface.
The types of microorganisms and viruses are not particularly limited, but the external preparation for skin disinfection of the present invention includes, for example, bacteria such as Staphylococcus aureus, Escherichia coli, or Pseudomonas aeruginosa, yeasts such as Candida, fungi such as ringworm and Aspergillus. It has an effect on viruses such as influenza viruses.

本発明の皮膚消毒用外用剤は低級アルコール及び疎水化セルロースを有効成分として含む。
低級アルコールとしては、炭素数1〜6の低級アルコール、好ましくは炭素数1〜3の低級アルコールであればよい。低級アルコールの例としてはメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。これらのうち、エタノールが最も好ましい。
低級アルコールの含有量は皮膚消毒用外用剤全質量に対して25〜75質量%であればよく、35〜65質量%であることが好ましい。また、本発明の皮膚消毒用外用剤が水を含む場合、低級アルコールと水との総容量に対する低級アルコールの容量は50〜80%であることが好ましい。
The external preparation for skin disinfection of the present invention contains lower alcohol and hydrophobic cellulose as active ingredients.
The lower alcohol may be a lower alcohol having 1 to 6 carbon atoms, preferably a lower alcohol having 1 to 3 carbon atoms. Examples of lower alcohols include methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol and the like. Of these, ethanol is most preferred.
The content of the lower alcohol may be 25 to 75% by mass with respect to the total mass of the external preparation for skin disinfection, and is preferably 35 to 65% by mass. Moreover, when the external preparation for skin disinfection of this invention contains water, it is preferable that the capacity | capacitance of the lower alcohol with respect to the total capacity | capacitance of a lower alcohol and water is 50 to 80%.

本発明の皮膚消毒用外用剤に用いられる部分疎水化セルロース誘導体は、セルロース誘導体の水酸基の水素原子を一部疎水性基で置換したものをいい、疎水性基としてはアルキル基またはアシル基が好ましい。疎水性基のアルキル基またはアシル基の炭素原子数は8以上のものが好ましい。セルロース誘導体としては、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム(CMC)などが挙げられ、特に、ヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体が好ましい。また疎水性基としては、炭素原子数10以上のアルコキシ基を置換基として有しているアルキル基(例えば、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基)および2―エチルヘキサノイル基が好ましい。   The partially hydrophobized cellulose derivative used in the external preparation for skin disinfection of the present invention is one in which the hydrogen atom of the hydroxyl group of the cellulose derivative is partially substituted with a hydrophobic group, and the hydrophobic group is preferably an alkyl group or an acyl group. . The alkyl group or acyl group of the hydrophobic group preferably has 8 or more carbon atoms. Examples of cellulose derivatives include methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, carboxymethyl cellulose sodium (CMC), and hydroxypropyl methyl cellulose derivatives are particularly preferable. The hydrophobic group is preferably an alkyl group having an alkoxy group having 10 or more carbon atoms as a substituent (for example, 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group) or 2-ethylhexanoyl group.

また、部分疎水化セルロース誘導体における、疎水性基の含有量は、疎水化セルロース誘導体の全質量に対して疎水性基部分の質量が好ましくは0.05〜3.0質量%、より好ましくは0.08〜1.0質量%となる程度であればよい。
部分疎水化セルロース誘導体として好ましい例としては、下記一般式(I)で表される部分疎水化ヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体があげられる。
The content of the hydrophobic group in the partially hydrophobized cellulose derivative is preferably 0.05 to 3.0% by mass, more preferably 0% by mass of the hydrophobic group part with respect to the total mass of the hydrophobized cellulose derivative. It may be about 0.08 to 1.0% by mass.
Preferable examples of the partially hydrophobized cellulose derivative include partially hydrophobized hydroxypropylmethylcellulose derivatives represented by the following general formula (I).

Figure 2011105636
Figure 2011105636

式中、Rは、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基または2−エチルヘキサノイル基から選択される置換基を表し、mは1以上の整数を表し、nは2以上の整数を表し、前記の3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基及び2−エチルヘキサノイル基部分の合成質量は一般式(I)で表される部分疎水化セルロース誘導体の全質量に対して0.05〜3.0質量%である。
複数のRは互いに同一である置換基と互いに異なる置換基を含む。
In the formula, R represents a substituent selected from a hydrogen atom, a methyl group, — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group, or 2-ethylhexanoyl group. , M represents an integer of 1 or more, n represents an integer of 2 or more, and the synthetic mass of the 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group and 2-ethylhexanoyl group moiety is represented by the general formula (I). It is 0.05-3.0 mass% with respect to the total mass of the partially hydrophobized cellulose derivative.
The plurality of R include the same substituent and different substituents.

Rは、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基から選択される置換基であることが好ましく、水素原子、メチル基、−CH2CH(CH3)OH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基から選択される置換基であることがより好ましい。
本明細書においては、一般式(I)においてRが水素原子、メチル基、−CH2CH(CH3)OH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基から選択される置換基である化合物をヒドロキシプロピルメチルセルロースの部分(3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル)エーテルという。
R is preferably a hydrogen atom, a methyl group, — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, a substituent selected from 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group, and a hydrogen atom, a methyl group, It is more preferably a substituent selected from —CH 2 CH (CH 3 ) OH and 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group.
In the present specification, a compound in which R is a substituent selected from a hydrogen atom, a methyl group, —CH 2 CH (CH 3 ) OH, and 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group in general formula (I) is represented by hydroxy It is called a partial (3-stearyloxy-2-hydroxypropyl) ether of propylmethylcellulose.

mは1以上の整数を表し、1〜10の整数であることが好ましく、1〜5の整数であることがより好ましく、1であることが最も好ましい。
nは2以上の整数を表し、100〜2500の整数であることが好ましく、140〜2000の整数であることがより好ましい。
m represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 5, and most preferably 1.
n represents an integer of 2 or more, preferably an integer of 100 to 2500, and more preferably an integer of 140 to 2000.

一般式(I)における複数のRにおける、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基または2−エチルヘキサノイル基の構成比率は、特に限定されないが、疎水性基部分である3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基及び2−エチルヘキサノイル基部分の合成質量が、部分疎水化セルロース誘導体の全質量に対して0.05〜3.0質量%、好ましくは0.08〜1.0質量%となるような構成比率であればよい。 Composition ratio of hydrogen atom, methyl group, — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group or 2-ethylhexanoyl group in a plurality of R in general formula (I) Although there is no particular limitation, the synthetic mass of the 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group and 2-ethylhexanoyl group which are hydrophobic group parts is 0.05 to 0.05 to the total mass of the partially hydrophobized cellulose derivative. The composition ratio may be 3.0% by mass, preferably 0.08 to 1.0% by mass.

なお、一般式(I)における複数のRにおける、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mHの構成比率は、特に限定されないが、市販のヒドロキシプロピルメチルセルロースの構成比率と同様であればよい。 In addition, the constituent ratio of a hydrogen atom, a methyl group, and — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H in a plurality of Rs in the general formula (I) is not particularly limited, but is a constituent ratio of a commercially available hydroxypropylmethylcellulose As long as it is the same.

疎水化セルロース誘導体の含有量は、皮膚消毒用外用剤全質量に対して0.05〜10質量%、好ましくは0.1〜5質量%であればよい。   The content of the hydrophobized cellulose derivative may be 0.05 to 10% by mass, preferably 0.1 to 5% by mass with respect to the total mass of the external preparation for skin disinfection.

部分疎水化セルロース誘導体は、低級アルコールの消毒効果を増強させる効果に加えて、増粘剤としての効果も有する。しかし本発明の皮膚消毒用外用剤には疎水化セルロース誘導体以外の他の増粘剤が含まれていてもよい。増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード(マルメロ)、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アラギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、CMC、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ステアロキシヒドロキシプロピルメチルセルロース、PVA、PVM、PVP、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカストビーンガム、グアーガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ステアリン酸イヌリン、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト等が挙げられ、これらの一種または複数種が、目的に合わせ適宜配合される。本発明の皮膚消毒用外用剤は、カルボキシビニルポリマーを含まなくてもよい。   The partially hydrophobized cellulose derivative has an effect as a thickener in addition to the effect of enhancing the disinfection effect of the lower alcohol. However, the external preparation for skin disinfection of the present invention may contain a thickener other than the hydrophobized cellulose derivative. Examples of the thickener include gum arabic, carrageenan, caraya gum, gum tragacanth, carob gum, quince seed (malmello), casein, dextrin, gelatin, sodium pectate, sodium alginate, methylcellulose, ethylcellulose, CMC, hydroxyethylcellulose, hydroxypropyl Cellulose, hydroxypropylmethylcellulose, stearoxyhydroxypropylmethylcellulose, PVA, PVM, PVP, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, locust bean gum, guar gum, tamarint gum, dialkyldimethylammonium sulfate cellulose, xanthan gum, inulin stearate, aluminum silicate Magnesium, bentonite, hectorite, etc. These one or more kinds are combined appropriately blended to the purpose. The external preparation for skin disinfection of the present invention may not contain a carboxyvinyl polymer.

本発明の皮膚外用剤は、N−アセチルヒドロキシプロリンを含んでいてもよい。N−アセチルヒドロキシプロリンは、ヒドロキシプロリンをアセチル化して得ることができる。N−アセチルヒドロキシプロリンとして市販品を用いることもでき、市販のN−アセチルヒドロキシプロリンとしては、例えば、協和発酵バイオ製アセチルヒドロキシプロリン〈AHYP〉があげられる。   The skin external preparation of the present invention may contain N-acetylhydroxyproline. N-acetylhydroxyproline can be obtained by acetylating hydroxyproline. A commercially available product can also be used as N-acetylhydroxyproline, and examples of commercially available N-acetylhydroxyproline include Kyowa Hakko Bio's acetylhydroxyproline <AHYP>.

本発明の皮膚消毒用外用剤中のN−アセチルヒドロキシプロリンの含有量は、純度によっても異なるが、通常、皮膚消毒用外用剤全質量に対して0.01〜10質量%、好ましくは0.1〜3質量%である。0.01質量%未満では本発明の効果は発揮されず、10質量%を越えると製品の製造工程上好ましくない場合がある。   The content of N-acetylhydroxyproline in the external preparation for skin disinfection of the present invention varies depending on the purity, but is usually 0.01 to 10% by mass, preferably 0.8%, based on the total mass of the external preparation for skin disinfection. It is 1-3 mass%. If it is less than 0.01% by mass, the effect of the present invention is not exhibited, and if it exceeds 10% by mass, it may be undesirable in the production process of the product.

N−アセチルヒドロキシプロリンは、皮膚に対して安全でかつ優れた老化抑制・肌質改善作用を示すことが知られている。老化抑制・肌質改善作用を示すことが知られているN−アセチルヒドロキシプロリンがエタノールの消毒作用を増強させており、組み合わせ使用による相乗効果を有する。
なお、上記の記載にかかわらず、本発明の皮膚外用剤は、N−アセチルヒドロキシプロリンを含んでいなくてもよい。
N-acetylhydroxyproline is known to be safe and excellent for aging and to improve skin quality. N-acetylhydroxyproline, which is known to exhibit aging inhibition / skin quality improving action, enhances the disinfection action of ethanol, and has a synergistic effect due to the combined use.
In addition, irrespective of said description, the skin external preparation of this invention does not need to contain N-acetyl hydroxy proline.

本発明の外用剤には上記した成分の他に、通常、化粧品、医薬部外品、医薬品等の皮膚外用剤に用いられる他の成分、例えばアボガド油、パーム油、ピーナッツ油、牛脂、コメヌカ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、カルナバロウ、ラノリン、スクワラン、流動パラフィン、オキシステアリン酸、パルミチン酸イソステアリル、イソステアリルアルコール等の油分;グリセリン、ソルビトール、ポリエチレングリコール、ピロリドンカルボン酸およびその塩、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、コンドロイチン硫酸およびその塩等の保湿剤;パラジメチルアミノ安息香酸アミル、ウロカニン酸、ジイソプロピルケイヒ酸エチル等の紫外線吸収剤;エリソルビン酸ナトリウム、セージエキス、パラヒドロキシアニソール、ビタミンEおよびその誘導体等の酸化防止剤;ステアリル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ジエタノールアミン、セチルトリメチルアンモニウムサッカリン、イソステアリン酸ポリエチレングリコール、アラキン酸グリセリル等の界面活性剤;エチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤;オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、バーチ、ビワ、カミツレ等の抽出物、グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤;胎盤抽出物、グルタチオン、ユキノシタ抽出物、アスコルビン酸誘導体等の美白剤;ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ等の抽出物、ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、各種アミノ酸類等の賦活剤;サフラン、センキュウ、ショウキョウ、オトギリソウ、オノニス、ローズマリー、ニンニク等の抽出物、γ−オリザノール、デキストラン硫酸ナトリウム、等の血行促進剤;硫黄、チアントール等の抗脂漏剤;香料;水;アルコール;チタンイエロー、カーサミン、ベニバナ赤等の色剤;水溶性高分子等を必要に応じて適宜配合して常法により製造することができる。以下に特に併用が好ましい成分の具体例を例示するが、本発明の外用剤は、これらの成分を任意に上記必須成分と配合して、常法により製造される。   In addition to the above-described components, the external preparation of the present invention is usually used for other skin external preparations such as cosmetics, quasi-drugs, and pharmaceuticals, such as avocado oil, palm oil, peanut oil, beef tallow, rice bran oil, etc. , Jojoba oil, macadamia nut oil, carnauba wax, lanolin, squalane, liquid paraffin, oxystearic acid, isostearyl palmitate, isostearyl alcohol, etc .; glycerin, sorbitol, polyethylene glycol, pyrrolidone carboxylic acid and its salts, collagen, hyaluronic acid And moisturizers such as salts thereof, chondroitin sulfate and salts thereof; UV absorbers such as amyl paradimethylaminobenzoate, urocanic acid, ethyl diisopropylcinnamate; sodium erythorbate, sage extract, parahydroxyanisole, vitamin E Antioxidants such as sodium and its derivatives; surfactants such as sodium stearyl sulfate, diethanolamine cetyl sulfate, cetyltrimethylammonium saccharin, polyethylene glycol isostearate, and glyceryl arachiate; preservatives such as ethyl paraben and butyl paraben; , Extracts of peony, assembly, birch, loquat, chamomile, etc., glycyrrhizic acid derivatives, glycyrrhetinic acid derivatives, salicylic acid derivatives, hinokitiol, zinc oxide, allantoin and other anti-inflammatory agents; placenta extract, glutathione, yukinoshita extract, ascorbic acid derivatives Whitening agents such as carrots, aloe, mallows, irises, grapes, yokuinin, loofah, lilies, royal jelly, photosensitizers, cholesterol derivatives, various amino acids, etc. Activators: Extracts such as saffron, senkyu, ginger, hypericum, onionis, rosemary, garlic, blood circulation promoters such as γ-oryzanol, sodium dextran sulfate, etc .; antiseborrheic agents such as sulfur, thianthol; fragrance; water Alcohol, titanium yellow, carsamine, safflower red and other colorants; water-soluble polymers and the like can be appropriately blended as necessary, and can be produced by conventional methods. Specific examples of components that are particularly preferably used in combination are illustrated below, but the external preparation of the present invention is produced by a conventional method by arbitrarily blending these components with the above essential components.

本発明の外用剤には、高分子化合物が含まれていてもよい。天然の水溶性高分子としては、例えば、アラビアガム、トラガカントガム、ガラクタン、グアガム、キャロブガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、カンテン、クインスシード(マルメロ)、アルゲコロイド(カッソウエキス)、デンプン(コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ)、グリチルリチン酸等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子が挙げられる。   The external preparation of the present invention may contain a polymer compound. Examples of natural water-soluble polymers include gum arabic, gum tragacanth, galactan, guar gum, carob gum, caraya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malmello), alge colloid (gypsum extract), starch (rice, corn, potato, Wheat), plant polymers such as glycyrrhizic acid, microbial polymers such as xanthan gum, dextran, succinoglucan and pullulan, and animal polymers such as collagen, casein, albumin and gelatin.

半合成の水溶性高分子としては、例えば、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、ニトロセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム(CMC)、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子が挙げられる。   Examples of semi-synthetic water-soluble polymers include starch polymers such as carboxymethyl starch and methylhydroxypropyl starch, methylcellulose, nitrocellulose, ethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, hydroxyethylcellulose, sodium cellulose sulfate, hydroxypropylcellulose, Examples thereof include cellulose polymers such as sodium carboxymethylcellulose (CMC), crystalline cellulose and cellulose powder, and alginic acid polymers such as sodium alginate and propylene glycol alginate.

合成の水溶性高分子としては例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー(カーボポール)等のビニル系高分子、ポリエチレングリコール20,000、4,000 、6,000等のポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体等の共重合系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー等が挙げられる。   Examples of synthetic water-soluble polymers include vinyl polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyvinyl pyrrolidone, and carboxyvinyl polymer (Carbopol), polyoxyethylene polymers such as polyethylene glycol 20,000, 4,000, and 6,000, Examples thereof include copolymer polymers such as polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, acrylic polymers such as sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, and polyacrylamide, polyethyleneimine, and cationic polymers.

また、本発明の外用剤には、保湿剤が含まれていてもよい。保湿剤としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル−12−ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、dl−ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、メリロート抽出物等が挙げられる。本発明の外用剤が保湿剤を含む場合その含有量は、通常皮膚消毒用外用剤全質量に対して0.01〜10質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜3質量%である。   Moreover, the external preparation of this invention may contain the moisturizing agent. Examples of the humectant include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylitol, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, mucoitin sulfate, caronic acid, atelocollagen, cholesteryl-12-hydroxystearate, Examples include sodium lactate, bile salt, dl-pyrrolidone carboxylate, short-chain soluble collagen, diglycerin (EO) PO adduct, Izayoi rose extract, yarrow extract, and merirot extract. When the external preparation of the present invention contains a humectant, the content is usually preferably 0.01 to 10 mass%, more preferably 0.1 to 3 mass%, based on the total mass of the external preparation for skin disinfection.

また、本発明の外用剤には、抗菌剤が併せて含まれていてもよい。抗菌剤としては、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等の逆性石鹸系化合物;グルコン酸クロルヘキシジンに代表されるクロルヘキシジン塩等のビグアナイド化合物;クレゾール、ルテオリン、カテキン等のフェノール系化合物;ヨウ素イオン、ヨウドホルム、ヨードホア等のヨウ素化合物;アクリノール、グアイアズレン等の色素系化合物、ステビア、モウソウチク等天然材料の抽出物、銀化合物、銀コロイド等が挙げられる。これらの使用に際して1種又は2種以上の混合物として用いることができる。   The external preparation of the present invention may contain an antibacterial agent. Antibacterial agents include, for example, reverse soap compounds such as benzalkonium chloride and benzethonium chloride; biguanide compounds such as chlorhexidine salts typified by chlorhexidine gluconate; phenolic compounds such as cresol, luteolin and catechin; Examples thereof include iodine compounds such as iodoform and iodophor; pigment compounds such as acrinol and guaiazulene, extracts of natural materials such as stevia and moso bamboo, silver compounds and silver colloids. In these uses, it can be used as one or a mixture of two or more.

抗菌剤は、本発明の外用剤全量に対し、通常0.00005〜5質量%の範囲で含まれていることが好ましい。
本発明の外用剤は、外皮に適用できる剤型であればよく、その剤型は特に限定されない。例えば、乳液、ローション、ジェルの剤型を挙げることができる。また、溶液系、分散系、ゲル系、軟膏系等の幅広い形態を取り得る。このうち取り扱い性の点からジェル状外用剤が、特に好ましい。
本発明の皮膚消毒用外用剤は、皮膚刺激性が少なく、肌荒れを生じさせにくいため、化粧料としての使用も可能である。
It is preferable that an antibacterial agent is normally contained in 0.00005-5 mass% with respect to the external preparation whole quantity of this invention.
The external preparation of this invention should just be a dosage form applicable to an outer skin, and the dosage form is not specifically limited. For example, emulsion, lotion and gel dosage forms can be mentioned. Further, it can take a wide variety of forms such as solution system, dispersion system, gel system, ointment system and the like. Of these, a gel-like external preparation is particularly preferred from the viewpoint of handleability.
Since the external preparation for skin disinfection of the present invention has little skin irritation and hardly causes rough skin, it can be used as a cosmetic.

次に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれにより限定されるものではない。配合量は質量部で示される。   Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples. The present invention is not limited thereby. A compounding quantity is shown by a mass part.

(試験菌の培養)
保存株(手指より分離した黄色ブドウ球菌)を、DIFCO LABORATORIES社製NUTRIENT寒天培地(pH6.6〜7.0)(以下NA培地と略す)の斜面培地において35℃で1日培養し、試験菌とした。試験菌液は、滅菌生理食塩水を用い調製した。
(Culture of test bacteria)
A stock strain (Staphylococcus aureus isolated from a finger) is cultured at 35 ° C. for 1 day in a slant medium of NUTRIENT agar medium (pH 6.6 to 7.0) (hereinafter abbreviated as NA medium) manufactured by DIFCO LABORATORIES. It was. The test bacterial solution was prepared using sterile physiological saline.

(穿孔平板の作製)
培地中の菌濃度が約106CFU/mlになるように菌液をNA培地に添加し、9cmプラスチックシャーレに撒いた。プラスチックシャーレには予め、直径8mmの抗生物質検定用シリンダーカップを必要数置いて、直径8mmの穿孔を作成した。
(Preparation of perforated flat plate)
The bacterial solution was added to the NA medium so that the bacterial concentration in the medium was about 10 6 CFU / ml, and seeded in a 9 cm plastic petri dish. In the plastic petri dish, a necessary number of cylinder cups for antibiotic testing having a diameter of 8 mm were placed in advance to make a hole having a diameter of 8 mm.

<抗菌力測定>
サンプルの評価に際しては、本発明サンプル及び比較用のサンプルのそれぞれ0.1mlを上記穿孔に注入し、35℃で1日間、好気培養した。培養終了後、穿孔の周囲に生じる発育阻止帯の直径を測定し、抗菌力を測定した。
各測定値から穿孔の直径(8mm)を差し引いた値を抗菌力の指標とした。
<Measurement of antibacterial activity>
In the sample evaluation, 0.1 ml of each of the sample of the present invention and the sample for comparison was injected into the perforations and aerobically cultured at 35 ° C. for 1 day. After completion of the culture, the diameter of the growth inhibitory zone formed around the perforations was measured to measure the antibacterial activity.
A value obtained by subtracting the diameter (8 mm) of the perforation from each measured value was used as an index of antibacterial activity.

実施例1
0.1質量%の疎水性基(3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基)を導入したヒドロキシプロピルメチルセルロースの部分(3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル)エーテル0.6部 をエタノール80部に添加攪拌し、可溶化した後、精製水20部を加え攪拌しサンプル2を得た。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯は8.1mmであった。
Example 1
Add 0.6 part of hydroxypropylmethylcellulose part (3-stearyloxy-2-hydroxypropyl) ether introduced with 0.1% by weight of hydrophobic group (3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group) to 80 parts of ethanol and stir After solubilization, 20 parts of purified water was added and stirred to obtain Sample 2. Antibacterial activity was measured by the above method. As a result, the growth inhibition zone was 8.1 mm.

比較例1
エタノール59部を精製水41部に加え比較例サンプル1を得た。
比較例2
エタノール80部を精製水20部に加えさらに塩化ベンザルコニウム0.2部を加え比較例サンプル2を得た。
比較例3
エタノール59部を精製水41部に加え、さらにヒドロキシプロピルメチルセルロース0.6部を加え比較例サンプル3を得た。
Comparative Example 1
Comparative Example Sample 1 was obtained by adding 59 parts of ethanol to 41 parts of purified water.
Comparative Example 2
80 parts of ethanol was added to 20 parts of purified water, and 0.2 part of benzalkonium chloride was further added to obtain Comparative Sample 2.
Comparative Example 3
59 parts of ethanol was added to 41 parts of purified water, and 0.6 parts of hydroxypropylmethylcellulose was further added to obtain Comparative Sample 3.

比較例サンプル1、比較例サンプル2及び比較例サンプル3の。抗菌力測定を上記の方法で行なった。その結果、発育阻止帯はそれぞれ0mm、1mm、1mmであった。   Comparative Example Sample 1, Comparative Example Sample 2 and Comparative Example Sample 3. Antibacterial activity was measured by the above method. As a result, the growth inhibition zone was 0 mm, 1 mm, and 1 mm, respectively.

結果
ほぼ同量のエタノールを含み、部分疎水化セルロース誘導体を含む実施例1と疎水化セルロース誘導体を含まない比較例1,2とで、発育阻止帯を比較すると分かるように、部分疎水化セルロース誘導体を含む例において、黄色ブドウ球菌の発育が阻害されている一方で、部分疎水化セルロース誘導体を含まない例では黄色ブドウ球菌の発育は影響をほとんど受けていなかった。
以上の実施例の結果より、部分疎水化セルロース誘導体は、エタノールの消毒作用を増強することが示された。
Results Partially hydrophobized cellulose derivatives, as can be seen by comparing the growth inhibition zones in Example 1 containing substantially the same amount of ethanol and containing partially hydrophobized cellulose derivatives and Comparative Examples 1 and 2 not containing hydrophobized cellulose derivatives In the examples containing S. aureus, the growth of Staphylococcus aureus was inhibited, while in the examples containing no partially hydrophobized cellulose derivative, the growth of S. aureus was hardly affected.
From the results of the above examples, it was shown that the partially hydrophobized cellulose derivative enhances the disinfection action of ethanol.

Claims (10)

低級アルコール及び部分疎水化セルロース誘導体を有効成分として含有する皮膚消毒用外用剤。 An external preparation for skin disinfection containing a lower alcohol and a partially hydrophobized cellulose derivative as active ingredients. 低級アルコールがエタノールである請求項1に記載の皮膚消毒用外用剤。 The external preparation for skin disinfection according to claim 1, wherein the lower alcohol is ethanol. 低級アルコールの含有量が外用剤全質量に対して25〜75質量%である、請求項1または2に記載の皮膚消毒用外用剤。 The external preparation for skin disinfection according to claim 1 or 2, wherein the content of the lower alcohol is 25 to 75 mass% with respect to the total mass of the external preparation. 部分疎水化セルロース誘導体が下記一般式(I)で表される部分疎水化ヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体である請求項1〜3のいずれか一項に記載の皮膚消毒用外用:
Figure 2011105636
式中、Rは、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基または2−エチルヘキサノイル基から選択される置換基を表し、mは1以上の整数を表し、nは2以上の整数を表し、前記の3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基及び2−エチルヘキサノイル基部分の合成質量は一般式(I)で表される部分疎水化セルロース誘導体の全質量に対して0.05〜3.0質量%である。
The partially hydrophobized cellulose derivative is a partially hydrophobized hydroxypropylmethylcellulose derivative represented by the following general formula (I): External application for skin disinfection according to any one of claims 1 to 3:
Figure 2011105636
In the formula, R represents a substituent selected from a hydrogen atom, a methyl group, — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group, or 2-ethylhexanoyl group. , M represents an integer of 1 or more, n represents an integer of 2 or more, and the synthetic mass of the 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group and 2-ethylhexanoyl group moiety is represented by the general formula (I). It is 0.05-3.0 mass% with respect to the total mass of the partially hydrophobized cellulose derivative.
部分疎水化セルロース誘導体がヒドロキシプロピルメチルセルロース(3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル)エーテルである請求項1〜4のいずれか一項に記載の皮膚消毒用外用剤。 The external preparation for skin disinfection according to any one of claims 1 to 4, wherein the partially hydrophobized cellulose derivative is hydroxypropylmethylcellulose (3-stearyloxy-2-hydroxypropyl) ether. 部分疎水化セルロース誘導体を有効成分として含有する低級アルコールの皮膚消毒作用の増強剤。 An enhancer of the skin disinfection action of a lower alcohol containing a partially hydrophobized cellulose derivative as an active ingredient. 部分疎水化セルロース誘導体からなる低級アルコールの皮膚消毒作用の増強剤。 An enhancer of the skin disinfection action of a lower alcohol comprising a partially hydrophobized cellulose derivative. 低級アルコールがエタノールである請求項6又は7に記載の増強剤。 The enhancer according to claim 6 or 7, wherein the lower alcohol is ethanol. 部分疎水化セルロース誘導体が下記一般式(I)で表される部分疎水化ヒドロキシプロピルメチルセルロース誘導体である請求項6〜8のいずれか一項に記載の増強剤:
Figure 2011105636
式中、Rは、水素原子、メチル基、−[CH2CH(CH3)O]mH、3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基または2−エチルヘキサノイル基から選択される置換基を表し、mは1以上の整数を表し、nは2以上の整数を表し、前記の3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル基及び2−エチルヘキサノイル基部分の合成質量は一般式(I)で表される部分疎水化セルロース誘導体の全質量に対して0.05〜3.0質量%である。
The enhancer according to any one of claims 6 to 8, wherein the partially hydrophobized cellulose derivative is a partially hydrophobized hydroxypropylmethylcellulose derivative represented by the following general formula (I):
Figure 2011105636
In the formula, R represents a substituent selected from a hydrogen atom, a methyl group, — [CH 2 CH (CH 3 ) O] m H, 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group, or 2-ethylhexanoyl group. , M represents an integer of 1 or more, n represents an integer of 2 or more, and the synthetic mass of the 3-stearyloxy-2-hydroxypropyl group and 2-ethylhexanoyl group moiety is represented by the general formula (I). It is 0.05-3.0 mass% with respect to the total mass of the partially hydrophobized cellulose derivative.
部分疎水化セルロース誘導体がヒドロキシプロピルメチルセルロースの部分(3−ステアリルオキシー2−ヒドロキシプロピル)エーテルである請求項6〜9のいずれか一項に記載の増強剤。 The enhancer according to any one of claims 6 to 9, wherein the partially hydrophobized cellulose derivative is a hydroxypropylmethylcellulose partial (3-stearyloxy-2-hydroxypropyl) ether.
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