JP2011080071A - 発光性高分子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】励起によって可視領域で発光する、次の一般式で表されるモノマーであって、(化1)Mn+(L)n-(CL)x、n+は、Mの価数を表し、(L)は、1又は2以上の総計n−価を有するアニオンリガンドを表し、前記リガンドの少なくとも1つは次の式を有する。(化2)Ch−X−Y、Chは、キレート結合部及びキレート結合部が共役されたリガンドの残りの部分を含むリガンドの断片であるキレート基であり、Yは、オレフィン基を表し、Xは、少なくとも4の炭素及び/又はヘテロ原子の鎖を含むスペーサーであり、xは0,1又は2であり、CLは中性コリガンドであり、Mは2、12、13族、d−ブロック又はf−ブロックの金属原子を表すモノマー。
【選択図】なし
Description
一般的に、金属イオン含有高分子には4つのグループがある。
(1)配位高分子及び高分子電解質
(2)金属錯体をドープした中性極性基を含有する高分子
(3)高分子の脱プロトン化とこれに続く金属塩との反応により調製された高分子金属錯体、及び
(4)金属モノマー錯体の重合によって調製された金属高分子錯体
(化6) Mn+(L)n-(CL)x
(化7) Ch−X−Y
Y基は、次の一般式で表すことができる。
この式において、M、CL、n及びxは上記のように定義され、リガンドの少なくとも1つは次の式を有するように、(L)は総計n−価の1又は2以上のアニオンリガンドを表す。
エタノール200ml中のモノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルフタレート(MEP)の4.57g(16.4 mmol)を10mlのH2O中のNa2CO3870mg(8.2mmol)と反応させた。次いで、2.2g(1.2当量、6.6mmol)のバソフェナントロリン(bath)がこの反応混合物に溶解され、10mlのH2O中の2g(5.5mmol)のEuCl3×6H2Oが滴下された。清澄になるまで混合物は緩和に加温され、次いでろ過された。生成物は、180mlの水の滴下により、ろ過溶液から沈殿された。反応混合物は30分攪拌された。ろ過後、沈殿物は200mlのエタノール/H2O20:80、50mlのH2Oで洗浄され、真空中で一晩乾燥されて5.6g(77%収率)の無色の固体が得られた。
C66H59EuN2O18:予測値/実測値: C 60.05 / 60.16, H 4.5 / 4.52, N 2.1 / 2.3, Eu 11.51 / 11.81. フォトルミネセンス: 励起: λmax367 nm; 放射:λmax 613 + 616 nm。
同様の方法が次の化合物を調製するために使われた。
C54H47EuN2O18:予測値/実測値: C 55.72 / 54.59, H 4.07 / 3.83, N 2.41 / 2.18. フォトルミネセンス:励起:λ max 270 + 348 nm; 発光:λ max613 + 617 + 619 nm。
C54H47N2O18Sm:予測値/実測値: C 50.44 / 50.44, H 4.13 / 4.19, Sm 15.04 / 15.44. フォトルミネセンス無し。
C54H47N2O18Tb:予測値/実測値: C 55.39 / 54.75, H 4.05 / 4.09, N 2.39 / 2.20. フォトルミネセンス:励起: λmax 270 + 348 nm; 発光: λmax613 + 617 + 619 nm。
C54H47N2O18Y:予測値/実測値: C 58.92 / 57.45, H 4.30 / 4.01, N 2.54 / 2.35. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3); 9.59 ppm (s, 2H), 8.09 (d, 2H), 7.67 (s, 2H), 7.48 (m, 5H), 7.08 (m, 9H), 5.8 (s, 3H), 5.4 (s, 3H), 3.82 (d, 12H), 1.75 (s, 9H).フォトルミネセンス無し。
C52H58N2O18Tb:予測値/実測値: C53.94' 52.56, H 5.05 / 5.08, N 2.42 / 2.21, Tb 13.72 / 14.04. フォトルミネセンス:励起: λmax287 nm; 発光: λmax 543 nm。
C60H66N2O18Tb:予測値/実測値: C 57.1 / 56.3, H 5.27 / 5.14, N 2.22 / 2.18, Tb 12.59 / 12.64.フォトルミネセンス:励起:λ max296 + 335 nm; 発光: λmax 542 nm。
1.25g(4.5mmol)のモノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルフタレート及び1.56g(9mmol)のイソキノリンカルボン(IQA)酸が5mlのメタノールに溶解され、50℃で3mlのメタノール/H2O(1:1)中の1.13g(13.5mmol)のNaHCO3溶液に加えられた。45分間攪拌した後、溶液はろ過され、6mlメタノール中の1.65g(4.5mmol)のEuCl3.6H2Oの溶液に滴下された。50℃で45分間撹拌した後、全ての揮発物質を真空下で蒸発させ、生成物を30mlのCH2Cl2で抽出した。真空中での溶媒の蒸発後、粗製生成物はTHFに2回溶解され、ヘキサン中で沈殿させた。沈殿物は、真空中で一晩乾燥され、3.02g(85%収率)の生成物が無色の固体として得られた。
C34H27EuN2O11 予測値/実測値: C 51.59 / 51.79, H 3.44 / 3.26, N 3.54 / 3.66, Eu 19.20 / 18.52. フォトルミネセンス (CH2Cl2): 発光:λ max 615 nm, 励起: λmax 339 nm。
同様の方法が次の化合物を調製するのに用いられた。
C34H27N2O11Sm 予測値/実測値: C 51.69 / 50.58, H 3.44 / 3.20, N 3.55 / 3.66, Sm 19.04 / 20.13. フォトルミネセンス無し。
C36H29EuO11予測値/実測値: C 54.76 / 55.12, H 3.70 / 3.73, Eu 19.25 / 19.07. フォトルミネセンス (CH2Cl2): 発光:λmax 613 nm, 励起: λmax 251 nm。
C36H29O11Sm 予測値/実測値: C 54.87 / 55.19, H 3.71 / 3.88, Sm 19.09 / 19.15. フォトルミネセンス無し。
C36H39O10Tb予測値/実測値: C 54.69 / 55.26, H 4.97 / 5.48, Tb 20.10 / 20.12. フォトルミネセンス (CH2Cl2): 発光: λmax 543 nm, 励起: λmax 253 nm。
C36H39O10Dy 予測値/実測値: C 53.24 / 53.04, H 5.09 / 5.01, Dy 20.01 / 21.12. フォトルミネセンス無し。
[Eu(MEP)3bath]の光重合が、5重量%のジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドと共に開始された。トルエン中のユウロピウムモノマーの溶液(30mg/ml)がガラス基板上にスピン注入された。ガラス基板に、その後、窒素雰囲気中でUV光へ露光した。フォトマスクを使用することによって、基板のパターニングがなし遂げられた。照射後、未露光部のモノマーはトルエンによる基板の洗浄で除去され、100nmの厚さの高分子薄膜が得られた。
CHCl3中の10重量%の1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトンと共に[Tb(MEP)3bipy]がガラス上にスピン注入された。窒素雰囲気中でのフォトマスクを通じたUV露光の後、未反応モノマーはCHCl3により洗浄除去された。10重量%の1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトンと共に[Eu(MEP)3bath]がトルエン溶液からスピン注入された。フォトマスクを通じた照射後、未反応モノマーがトルエンにより除去された。
アルゴン雰囲気中で[Eu(MEP)(IQA)2xH2O](5〜30重量%)が抑制剤無しのMMAに溶解される。AIBNがラジカル開始剤として添加された。封止されたチューブが60℃の油浴に置かれた。反応が完結(10〜30分)された後、生成物は真空中で30分間乾燥され無色透明なプラスチックが得られた。
(1)[Eu(MEP)(IQA)2xH2O]とMMA5、10、30重量%との共重合。フォトルミネセンス:最大発光:615nm、最大励起:374
(2)[Eu(MEP)(IQA)2xH2O]とスチレン10、30、50重量%との共重合。フォトルミネセンス:最大発光:614nm、最大励起:365nm
(3)[Eu(MEP)(IQA)2xH2O]とN−ビニルカルバゾール1、5、10重量%との共重合。フォトルミネセンス:最大発光:615nm、最大励起:390nm
典型的な実施装置構造は、次のように形成された。
5−クロロメチル−8−ヒドロキシキノリン塩酸塩(5.0g,21.7mmol)及び2−ヒドロキシエチルメタクリレート(20ml,143mmol)の混合物が2日間真空中60℃で加熱された。室温まで冷却された後、H2O(150ml)が加えられ、溶液は希薄NH3水溶液によってアルカリ性とした。生成物は沈殿し、フィルター上で回収され、希薄NH3水溶液によって洗浄され、真空中で一晩乾燥させた。この粗製生成物はTHF(250ml)に抽出され不溶性の残留物からろ過された。真空中でのTHFの蒸発から、ヘキサンから2回再結晶された固体が得られ、針状の純生成物の無色の結晶が得られた(4.9g,17mmol,79%)。
Mp: 89 ℃. IR(薄膜): 3055 cm-1, 2955, 2857, 1713 (C=O), 1635 (C=C), 1581 (C=C環).1H-NMR (δ, 300 MHz, DMSO-d6): 8.86 ppm (m, 1H), 8.48 (m, 1H), 7.55 (dd, 1H, 3J= 4.1 ,8.5 Hz), 7.43 (d, 1H, 3J= 7.8 Hz), 7.0 (d, 1H, 3J= 8.2 Hz), 5.95 (m, 1H), 5.64 (m, 1H), 4.84 (s, 2H), 4.23 (m, 2H), 3.69 (m, 2H), 1.83 (s, 3H). 13C {1H} NMR (δ, 300 MHz, DMSO-d6): 166.3 ppm, 153.4, 147.8, 138.7, 135.6, 138.1, 128.5, 127.3, 125.6, 123.9, 121.6, 109.8, 69.9, 67.0, 63.5, 17.8. UV / Vis (CH2Cl2): 245 nm, 323。
窒素雰囲気中−80℃で、乾燥トルエン(125ml)中のトリメチルアルミニウム(2.5mmolトルエン中2M溶液1.25ml)が同様に乾燥トルエン(250ml)中のメタクリル酸−2−(8−ヒドロキシキノリン−5−イルメトキシ)エチルエステル(2.15g、7.5mmol)に滴下された。混合物は、−20℃まで3時間暖められ、その時点でEtOH(3ml)の添加によって反応がクエンチされ、放置して室温まで暖められた。真空中での溶媒の蒸発後、残留物はトルエン(250ml)に溶解され、セライトのパッドを通過させてろ過され、体積を約10mlまで減少させた。このトルエン溶液は、次いで、ヘキサン(400ml)に滴下された。ろ過後、固体がトルエン(10ml)に溶解され、ヘキサン中で沈殿された。これを3回繰り返し、明るい黄色の固体1.54g(69%)が得られた。
C48H48AlN3O12: 予想値/実測値: C 65.08 / 63.68, H 5.46 / 5.32, N 4.74 / 4.81, Al 3.05 / 3.06. M.P.: m.p.なし, 60℃で重合開始。IR (薄膜): 2954 cm-1, 2864, 1713 (C=O), 1636 (C=C), 1604 (C=C環), 1580 (C=C環). 1H-NMR (δ, 300 MHz, DMSO-d6): 8.64 ppm (m, 6H), 7.49 (m, 6H), 6.75 (dd, 3H), 5.6 (m, 6H), 4.81 (m, 6H), 4.2(m, 6H), 3.67 (m, 6H), 1.74 (m, 9H). FAB-MS: m/z = 885 (20 %, M+), 599 (100 %). UV / Vis (CH2Cl2): 261 nm, 390. フォトルミネセンス (CH2Cl2):発光: λmax 534 nm, 励起: λmax 381 nm. フォトルミネセンス (粉末): 発光: λmax 532 nm, 励起: λmax 381 nm。
パターン化されたITO基板が洗浄液及びDI水中の超音波による通常の方法で予備処理され、炉中で乾燥された。40nmの厚さのPEDOT/PSSの正孔注入/輸送層が基板上のITO面にスピンコートにより積層された。薄膜は、20分間、120℃のホットプレート上で乾燥された。80nmの厚さのAl(MAEQ)3からなる発光/電子輸送層がトルエン(15mg/ml)からスピンコートにより積層された。1.5nmの厚さを有するLiF発光層の上に、厚さ200nmを有するAlカソードが真空中で堆積された。
Claims (38)
- 励起によって可視領域で発光する、次の一般式で表されるモノマー。
(化1) Mn+(L)n-(CL)x
この式において、n+は、Mの価数を表し、(L)は、1又は2以上の総計n−価を有するアニオンリガンドを表し、前記リガンドの少なくとも1つは次の式を有する。
(化2) Ch−X−Y
この式において、Chは、キレート結合部及びキレート結合部が共役されたリガンドの残りの部分を含むリガンドの断片であるキレート基であり、Yは、オレフィン基を表し、Xは、少なくとも4の炭素及び/又はヘテロ原子の鎖を含むスペーサーであり、xは0,1又は2であり、CLは中性コリガンドであり、Mは2、12、13族、d−ブロック又はf−ブロックの金属原子を表し、ただし、Yがスチレン又は置換されているスチレン基の一部であるときはMがf−ブロック又はd−ブロック金属である。 - Chが酸素又は窒素供与体である請求項1に記載のモノマー。
- Chがカルボン酸、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、β−ジケトネート基又はヒドロキシキノリン基である請求項1又は2に記載のモノマー。
- スペーサーが6から12までの原子を含む請求項1ないし3のいずれか一項に記載のモノマー。
- スペーサーが炭素原子及び選択的に酸素原子を含む請求項1ないし4のいずれか一項に記載のモノマー。
- スペーサーが電子供与基又は配位基を含む請求項1ないし5のいずれか一項に記載のモノマー。
- Yがアクリレート基又は置換アクリレート基の一部である請求項1ないし6のいずれか一項に記載のモノマー。
- Yがメタクリレート基の一部である請求項7に記載のモノマー。
- Mがユウロピウム、サマリウム、テルビウム、ジスプロシウム、セリウム、イットリウム又はガドリニウムを表す請求項1ないし8のいずれか一項に記載のモノマー。
- Mがベリリウム、亜鉛、アルミニウム、イリジウム、ロジウム、オスミウム、白金、またはルテニウムを表す請求項1ないし8のいずれか一項に記載のモノマー。
- (L)がCh−X−Yではない1又は2のアニオンリガンドである請求項1ないし10のいずれか一項に記載のモノマー。
- Ch−X−Yでないアニオンリガンドがフェニルピリジンである請求項11に記載のモノマー。
- Ch−X−Yでないアニオンリガンドが、イソキノリンカルボン酸、1−ナフトエ酸又は4−t−ブチル安息香酸である請求項9又は11に記載のモノマー。
- Ch−X−Yでないアニオンリガンドが8−ヒドロキシキノリンである請求項10又は11に記載のモノマー。
- 芳香族又はヘテロ芳香族増感基を含む請求項1ないし14のいずれか一項に記載のモノマー。
- フェニル増感基を含む請求項15に記載のモノマー。
- xが1又は2である請求項1ないし16のいずれか一項に記載のモノマー。
- 本明細書で特に特定される請求項1に記載のモノマー。
- 請求項1において定義される式Ch−X−Yの化合物、及び、選択的に、1又は2の他のアニオンリガンド化合物を脱プロトン化し、次いで、脱プロトン化された化合物を、選択的に1又は2の中性リガンド化合物の存在下において、請求項1で定義されるMイオン塩と反応させることを含む、請求項1ないし19のいずれか一項に記載のモノマーを調製するための方法。
- 脱プロトン化が炭酸塩、硝酸塩、ハロゲン化物又はカルボン酸塩である金属塩によって行われる請求項20に記載の方法。
- 実質的に実施例1ないし13のいずれかに記載される請求項20に記載の方法。
- 請求項20ないし22のいずれか一項に記載の方法によって調製された請求項1に記載の式を有するモノマー。
- R2が水素を表し、R1がメチルを表す請求項24に記載の高分子。
- 他のオレフィンモノマーの繰返し単位を含む請求項24又は25に記載の高分子。
- 非導伝性骨格を有する請求項24ないし26のいずれか一項に記載の高分子。
- 実質的に実施例14ないし16のいずれかに記載される請求項24に記載の高分子。
- 請求項1ないし19及び23のいずれか一項に記載のモノマーをラジカル開始を受けさせることを含む、請求項24ないし28のいずれか一項に記載の高分子の製造方法。
- ラジカル開始がUV光若しくは可視光及び光開始剤によって達成される請求項29に記載の方法。
- 請求項1ないし19及び23のいずれか一項に記載のモノマーを化学線にさらすことを含む請求項24ないし28のいずれか一項に記載の高分子の製造方法。
- 高分子の存在が望まれる場所において重合が行われる請求項29ないし31のいずれか一項に記載の方法。
- モノマーの溶液がLED層を形成するためにスピンキャストされ、次いで重合される請求項32に記載の方法。
- 重合がフォトマスクを用いて行われ、未露光部がモノマーが溶解する有機溶媒を用いて除去される請求項33に記載の方法。
- 実質的に実施例14ないし16のいずれかに記載される請求項29に記載の方法。
- 請求項29ないし35のいずれか一項に記載の方法によって製造された請求項24ないし28のいずれか一項に記載の高分子。
- 請求項24ないし28及び36のいずれか一項に記載の高分子の層を含む発光装置。
- 透明な基板層、透明な電極層、発光層及び背面電極からなり、前記発光層が前記高分子を含むことを特徴とする請求項37に記載の発光装置。
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