JP2011075759A - カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】450nmにおける分光透過率が5%になるように塗膜を形成した際に、該塗膜における短波長側の分光透過率50%の波長が480nmから510nmの範囲にあり、かつ長波長側の分光透過率50%の波長が570nmから610nmの範囲にあり、540nm分光透過率が85%以上、650nmにおける分光透過率が2%以下となる分光特性を有し、かつ該塗膜の膜厚が0.5から1.2μmの範囲となることを特徴とするカラーフィルタ用緑色着色組成物により解決する。
【選択図】なし
Description
本発明のカラーフィルタ用緑色着色組成物は、少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を主顔料として使用することを特徴としている。代表的なハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、カラーインデックス(C.I.)ナンバーで示すと、C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料を挙げることができる。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を主顔料として使用することによって、他の緑色顔料では得られなかった高い分光透過率を得ることができる。特に、色材, 67 [9], 547−554 (1994)に記載の方法により、塩基性物質としてn−ヘキシルアミンを用いて測定した場合に顔料表面の酸性官能基量が100μmol/g以上、さらには200μmol/g以上のものが好ましい。
本発明の緑色着色組成物に使用する緑色顔料はソルトミリング処理を行い、微細化した物を使用することが好ましい。
ここで顔料の一次粒子径は、TEMの電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明の緑色着色組成物に含まれる顔料を分散させる顔料担体は、透明樹脂と、透明樹脂前駆体又はそれらの混合物により構成される。
カラム:GMH−HT30cm2連(東ソ−社製)
温 度:135℃
溶 媒:o−ジクロロベンゼン(0.1%アイオノール添加)
流 速:1.0ml/min
試 料:0.15%の試料を0.4ml注入
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ9アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、又はイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、又はテトラフルオロプロピル
(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又はノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;
2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、又はポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリル酸、アクリル酸ダイマー、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω-カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチル(メタ)フタレート、
ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、又はポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート,ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、又は2−エチル,2−ブチル−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート等の(ポリ)アルキレングリコールジ(メタ)アクリレート類、
ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、テトラメチレンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ジアクリル酸亜鉛、エチレンオキサイド変性リン酸トリアクリレート、又はグリセロールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、又はジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、又はジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能(メタ)アクリレート類;
グリセロールトリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、グリセロールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、1,6−ブタンジオールジグリシジルエーテル、アルキルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、アリルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、フェニルグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、スチレンオキサイド−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレンオキサド変性ビスフェノールAジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ビスフェノールFジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性フタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エピクロルヒドリン変性ヘキサヒドロフタル酸―(メタ)アクリル酸付加物、エチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル−(メタ)アクリル酸付加物、プロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル―(メタ)アクリル酸付加物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物、又はその他のエポキシ樹脂−(メタ)アクリル酸付加物等のエポキシ(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロイル変性イソシアヌレート、(メタ)アクリロイル変性ポリウレタン、(メタ)アクリロイル変性ポリエステル、(メタ)アクリロイル変性メラミン、(メタ)アクリロイル変性シリコーン、(メタ)アクリロイル変性ポリブタジエン、又は(メタ)アクリロイル変性ロジン等の(メタ)アクリロイル変性樹脂オリゴマー類;
スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アクリル酸ビニル、又は(メタ)アクリル酸アリル等のビニル類;
ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、又はペンタエリスリトールトリビニルエーテル等のビニルエーテル類;
(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、又はN−ビニルホルムアミド等のアミド類;あるいは、
アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種類以上混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されない。
本発明の緑色着色組成物は、少なくともハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む緑色顔料を、好ましくは色素誘導体と一緒に、前記樹脂、その前駆体またはそれらの混合物からなる顔料担体中に、前記三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の緑色着色組成物は、数種類の顔料を別々に顔料担体に分散したものを混合して製造することもできる。
本発明のカラーフィルタ用緑色着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化したり、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等が添加される。光重合開始剤を使用する際の配合量は、顔料の全量を基準として、5〜200重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から10〜150重量%であることがより好ましい。
4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、又は2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、又は3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
チオキサントン、2−クロルチオキサントン、2−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、又は2,4−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;
2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、又は2,4−トリクロロメチル−(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物;
1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキ
シム)〕、又はO−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物;
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、又は2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;
9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物; ボレート系化合物; カルバゾール系化合物; イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤を基準として、3〜60重量%であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から5〜50重量%であることがより好ましい。
顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型顔料分散剤、及び/又は界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる緑色着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
一般式(1):
P−Ln (1)
(一般式(1)中、
Pは、有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基、又はトリアジン残基であり、
Lは、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基であり、nは、1〜4の整数である)
ジケトピロロピロール系顔料;アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料;
銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、又は無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;
アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、又はビオラントロン等のアントラキノン系顔料;
キナクリドン系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリノン系顔料;ペリレン系顔料;チオインジゴ系顔料;イソインドリン系顔料;イソインドリノン系顔料;キノフタロン系顔料;スレン系顔料;あるいは、金属錯体系顔料等が挙げられる。
顔料親和性部位としては、カルボキシル基、ヒドロキシル基、燐酸基、燐酸エステル基、スルフォン酸基、ヒドロキシル基、アミノ基、四級アンモニウム塩基、又はアミド基等の極性基、あるいは、ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、又はこれらの複合系等の親水性ポリマー鎖等が挙げられ、
顔料担体と相溶性のある部位としては、長鎖アルキル鎖、ポリビニル鎖、ポリエーテル鎖、又はポリエステル鎖等が挙げられる。
スチレン−無水マレイン酸共重合物、オレフィン−無水マレイン酸共重合物、ポリ(メタ)アクリル酸塩、スチレン−(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、(メタ)アクリル酸−ポリビニル系マクロマー共重合体、燐酸エステル基含有アクリル樹脂、芳香族カルボキシル基含有アクリル樹脂、ポリスチレンスルフォン酸塩、アクリルアミド−(メタ)アクリル酸共重合物、カルボキシメチルセルロース、カルボキシル基を有するポリウレタン、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、又はアルギン酸ソーダ等のアニオン系樹脂型顔料分散剤;
ポリビニルアルコール、ポリアルキレンポリアミン、ポリアクリルアミド、又はポリマー澱粉等のノニオン系樹脂型顔料分散剤;あるいは、
ポリエチレンイミン、アミノアルキル(メタ)アクリレート共重合物、ポリビニルイミダゾリン、アミノ基を有するポリウレタン、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物、又はサトキンサン等のカチオン系樹脂型顔料分散剤が挙げられ、これらを単独又は2種以上を混合して用いることができる。
Disperbyk−101、103、107、108、110、111、116、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、2000、2001、2020、2090、2091、2164、又は2163、あるいは、Anti−Terra−U、203、又は204、あるいは、BYK−P104、P104S、又は220S、あるいは、Lactimon、Lactimon−WS、又はBykumen等のビックケミー社製樹脂型顔料分散剤;
SOLSPERSE−3000、9000、13240、13650、13940、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32600、34750、36600、38500、41000、41090、又は53095等の日本ルーブリゾール社製樹脂型顔料分散剤;並びに、
EFKA−46、47、48、452、LP4008、4009、LP4010、LP4050、LP4055、400、401、402、403、450、451、453、4540、4550、LP4560、120、150、1501、1502、又は1503等のエフカケミカルズ社製樹脂型顔料分散剤等が挙げられるが、これらに限定されることなく任意の樹脂型顔料分散剤が使用でき、これらを単独又は2種以上を混合して用いることもできる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、又はポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;
ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、又はポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤;
アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;あるいは、
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、又はアルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができる。
本発明の緑色着色組成物には、顔料を充分に顔料担体中に分散させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
n−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、又はn−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶剤;
トルエン、m−キシレン、o−キシレン、m−ジエチルベンゼン、o−ジエチルベンゼン、p−ジエチルベンゼン、n−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、又はtert−ブチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(別名イソホロン)、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、又はシクロヘキサノン等のケトン系溶剤;
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、二塩基酸エステル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、テトラヒドロフルフリルアセテート、又はシクロヘキシルアセテート等のエステル系溶剤;
1,2,3−トリクロロプロパン、o−クロロトルエン、p−クロロトルエン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶剤;
n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−アミルアルコール、イソアミルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3−メトキシブタノール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、ダイアセトンアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール(別名1,3−ブタンジオール)、テトラメチレングリコール(別名1,4−ブタンジオール)、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,3−ブチレングリコール、、ヘキサメチレンジオール(別名1,6−ヘキサんジオール)、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノn−プロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノn−ブチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリブチルエーテル、エチレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノn−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノターシャリブチルエーテル、ジエチレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノn−イソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノターシャリブチルエーテル、プロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノターシャリブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノn−プロピルエーテル、又はトリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル等のアルコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノn−ブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールn−モノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノn−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノn−プロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノn−ブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノターシャリブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノn−ヘキシルエーテルアセテート、又は3−メトキシブチルアセテート等のグリコール類のモノアルキルエーテルアセテート系溶剤;
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリメチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールn-ブチルメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、又はジプロピレングリコールジエチルエーテル等のグリコール類のジアルキルエーテル系溶剤;
エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート(別名1,3−ブタンジオールジアセテート)、テトラメチレングリコールアセテート(別名1,4−ブタンジオールジアセテート)、1,5−ヘプタンジオールジアセテート、又はヘキサメチレングリコールジアセテート(別名1,6−ヘキサンジオールジアセテート)等のグリコール類のジアセテート系溶剤;
グリセリントリアセテート(別名トリアセチン)等のトリアセテート系溶剤;
1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はγ―ブチロラクトン等の酸素原子を有する環状化合物系溶剤;
N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、又はアセトニトリル等の窒素原子を有する化合物系溶剤;あるいは、
N−メチルピロリドン、N−メチルオキサゾリジノン、又はN−エチルオキサゾリジノン等の窒素原子を有する環状化合物系溶剤等が挙げられるが、これらに限定されることなく、単独で又は2種以上混合して用いられる。有機溶剤は、感光性着色組成物中の色素100重量部に対して、800〜4,000重量部、好ましくは1,000〜2,500重量部の量で用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができ、また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、又はジエチルヒドロキシアミン等の4級アンモニウムクロライド類;
乳酸、又はシュウ酸等の有機酸類;
前記有機酸のメチルエステル類;
t−ブチルピロカテコール等のカテコール類;
トリフェニルホスフィン、テトラエチルホスフィン、又はテトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン類;あるいは、
亜リン酸塩類等が挙げられる。
ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、又はビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類;
γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、又はγ−(メタ)アクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン等の(メタ)アクリロキシシラン類;
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、又はγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類;
N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、又はN−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類;あるいは、
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、又はγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類;等が挙げられる。
本発明の緑色着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
このように緑色着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
実施例に先立ち、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液の調製、顔料分散体の製造方法について説明する。
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下PGMACとする)800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン60.0部、メタクリル酸60.0部、メチルメタクリレート65.0部、ブチルメタクリレート65.0部、およびアゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
滴下後さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をPGMAC50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量(Mw)が40,000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにPGMACを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
(顔料分散体の製造方法)
(緑色顔料分散体1の作製)
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し緑色顔料分散体1を調製した。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料
(C.I.ピグメントグリーン58) :11.0部
アクリル樹脂溶液 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC):48.0部
樹脂型分散剤(EFKA4300) : 1.0部
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58)をハロゲン化銅フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン36)に置き換えた以外は緑色顔料分散体1の調整と同様にして緑色顔料分散体2を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58)をハロゲン化銅フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン7)に置き換えた以外は緑色顔料分散体1の調整と同様にして緑色顔料分散体3を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58)をイソインドリン系黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー 139)に置き換えた以外は緑色顔料分散体1の調整と同様にして黄色顔料分散体1を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58)を金属錯体系黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー 150)に置き換えた以外は緑色顔料分散体1の調整と同様にして黄色顔料分散体2を得た。
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメントグリーン58)をイソインドリン系黄色顔料(C.I.ピグメントイエロー 185)に置き換えた以外は緑色顔料分散体1の調整と同様にして黄色顔料分散体3を得た。
上記で得られた顔料分散体を用いてレジスト材を作製した。
(緑色レジスト材1の調整)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過して、アルカリ現像型緑色レジスト材1を得た。
緑色顔料分散体1 :45.0部
黄色顔料分散体1 :15.0部
アクリル樹脂溶液 :11.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」) : 4.2部
光重合開始剤
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」) : 1.2部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) : 0.4部
PGMAC :23.2部
(レジスト評価方法1)
得られたレジスト材をスピンコーターにより、450nmにおける分光透過率が5%になるように塗布基板を作製し、塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥したのち、塗膜の膜厚と分光透過率を測定した。分光透過率は顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて行った。測定後540nmにおける透過率と450nmにおける透過率の差を求めた。得られたレジストの分光透過率特性を表3に示す。
次に、得られたレジスト材をスピンコーターにより、650nmにおける分光透過率が2%になるように塗布基板を作製し、塗布後80℃で30分、熱風オーブンで乾燥したのち、塗膜の膜厚と分光透過率を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて行った。測定後540nmにおける透過率と450nmにおける透過率の差を求めた。その値を450nmにおける分光透過率が5%になるように塗布した基板における540nmにおける透過率と650nmにおける透過率の差の値とあわせて、表4に示す。
Claims (6)
- 450nmにおける分光透過率が5%になるように塗膜を形成した際に、該塗膜における短波長側の分光透過率50%の波長が480nmから510nmの範囲にあり、かつ長波長側の分光透過率50%の波長が570nmから610nmの範囲にあり、540nm分光透過率が85%以上、650nmにおける分光透過率が2%以下となる分光特性を有し、かつ該塗膜の膜厚が0.5から1.2μmの範囲となることを特徴とするカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 450nmにおける分光透過率が5%になるように塗膜を形成した際に、該塗膜における540nmと650nmにおける分光透過率の差が80%以上であり、かつ650nmにおける分光透過率が2%になるように塗膜を形成した際に、該塗膜における540nmと450nmにおける分光透過率の差が80%以上となることを特徴とする請求項1記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 透明樹脂と、透明樹脂前駆体又はそれらの混合物からなる顔料担体と、顔料と、光重合開始剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、前記顔料がハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含む緑色顔料と、黄色顔料とであることを特徴とする請求項1または2記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 黄色顔料の含有量が全顔料中の5〜60重量%である請求項1〜3いずれか記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタであって、前記少なくとも1つの緑色フィルタセグメントが、請求項1〜4いずれか記載のカラーフィルタ用緑色着色組成物から形成されているカラーフィルタ。
- カラー撮像素子に装着された請求項5記載のカラーフィルタ。
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