JP2011070156A - 着色組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(I)又は一般式(II)で表される構造単位(R1〜R6:水素原子又は1価の有機基、X1及びX2:−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−又はフェニレン基、L1及びL2:単結合又は2価の有機連結基、A1及びA2:1価の有機基、m及びn:2〜8の整数、p及びq:1〜100の整数)と酸基を有する構造単位とを有する高分子化合物、顔料、有機溶剤、及び一般式(III)で表される化合物(R1〜R6:水素原子又は置換基、R7:水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基)が金属原子又は金属化合物に配位した錯体である染料を含有することを特徴とする着色組成物。
【選択図】なし
Description
一般に、顔料の1次粒子の微細化は、顔料、水溶性の無機塩、該無機塩を実質的に溶解しない水溶性有機溶剤をニーダー等で機械的に混練する方法(ソルトミリング法)がよく知られている。この方法で得られた微細顔料の1次粒子の混合物を水中に投入し、ミキサー等で撹拌しスラリー状とする。次に、このスラリーをろ過、水洗して乾燥することにより、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体として微細顔料が得られる。サンドミル、ボールミル等の通常の分散機での分散工程は、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体をほぐして1次粒子に近い状態の分散体を得る工程である。
例えば、アルカリ現像性が良好で、高精細で高品質の画素を得ることを目的として、アルカリ可溶性樹脂としてω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート共重合体を含有するカラーフィルタ用感放射線性組成物が提案されている(例えば、特許文献1参照)。
また、顔料の分散性と、アルカリ現像性とを同時に向上させることを目的として、スチレン、アルキル(メタ)アクリレートといったビニル系化合物の重合体構造をグラフト鎖として有し、且つ複素環構造を側鎖に有する高分子化合物を含有することを特徴とする顔料分散材が提案されている(例えば、特許文献2参照)。
即ち、本発明の第1の目的は、微細化された顔料が1次粒子の状態で安定的に分散され、コントラストが高く、色濃度ムラが小さく、色特性に優れ、現像時の残渣が少ない着色被膜を形成し得る、着色組成物を提供することにある。
また、本発明の第2の目的は、塗布性および現像性に優れ、コントラストが高く、色濃度ムラが小さく、色特性に優れ、現像時の残渣が少ない着色硬化膜を形成し得る、着色感光性組成物を提供することにある。
更に、本発明の第3の目的は、コントラストが高く、色濃度ムラが小さく、色特性に優れ、現像時の残渣が少ない着色領域を有するカラーフィルタ、該カラーフィルタを備えた固体撮像素子、及び液晶表示素子を提供することにある。
<1> (A)下記一般式(I)又は下記一般式(II)で表される構造単位と、酸基を有する構造単位と、を有する高分子化合物、(B)顔料、(C)有機溶剤、及び、(D)下記一般式(III)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体である染料、を含有することを特徴とする着色組成物である。
<3> 前記(B)顔料がフタロシアニン系顔料であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の着色組成物である。
<4> 前記酸基を有する構造単位の酸基がカルボン酸基であることを特徴とする<1>から<3>のいずれか1つに記載の着色組成物である。
<6> 基板上に、<5>に記載の着色感光性組成物を用いて形成された着色領域を有することを特徴とするカラーフィルタである。
<7> <6>に記載のカラーフィルタを備えたことを特徴とする固体撮像素子である。
<8> <6>に記載のカラーフィルタを備えたことを特徴とする液晶表示素子である。
また、本発明によれば、塗布性および現像性に優れ、コントラストが高く、色濃度ムラが小さく、色特性に優れ、現像時の残渣が少ない着色硬化膜を形成し得る、着色感光性組成物を提供することができる。
更に、本発明によれば、コントラストが高く、色濃度ムラが小さく、色特性に優れ、現像時の残渣が少ない着色領域を有するカラーフィルタ、該カラーフィルタを備えた固体撮像素子、及び液晶表示素子を提供することができる。
本発明の着色組成物は、(A)下記一般式(I)又は下記一般式(II)で表される構造単位と、酸基を有する構造単位と、を有する高分子化合物、(B)顔料、(C)有機溶剤、及び、(D)下記一般式(III)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体である染料を含有することを特徴とする。
(A)高分子化合物は、酸基を有する構造単位(以下、「酸基含有構造単位」ということがある。)を含む。この酸基は、顔料或いは顔料誘導体に対して吸着基として働く。
また、(A)高分子化合物は、上記一般式(I)又は一般式(II)で表される構造単位を繰り返し単位として含む。この構造単位によるグラフト鎖部分は、顔料との親和性は低いが、有機溶剤との親和性が高いことから、顔料の表面に吸着することなく、有機溶剤側に伸張した構造をとることができる。
つまり、本発明における(A)高分子化合物は、有機溶剤中で上記グラフト鎖構造が伸張した構造をとり、酸基が顔料表面へ効率よく吸着し、その結果として、有機溶剤中で顔料の安定した分散状態を保つことができると考えられる。
例えば、特開2004−287409号公報に記載のω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート共重合体では、グラフト鎖末端基が相互作用性の強いカルボキシル基のため、グラフト鎖の顔料表面への吸着が生じたり、共重合体の構造が収縮した状態となるため、顔料を分散させる効果が十分に発現されない。
<(A)高分子化合物>
本発明の着色組成物は、下記一般式(I)又は下記一般式(II)で表される構造単位の少なくとも1種と、酸基を有する構造単位の少なくとも1種と、を有する高分子化合物(以下、「特定重合体」ということがある。)を含有する。
前記一般式(I)又は一般式(II)で表される構造単位は、(A)高分子化合物において繰り返し単位として含まれる。
アルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜5、より好ましくは炭素数1〜3がより好ましい。)メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等が挙げられる。
好ましいアルキル基として、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−メトキシエチル基が挙げられる。
R1、R2、R4、及びR5としては、水素原子が好ましく、R3及びR6としては、水素原子又はメチル基が、顔料表面への吸着効率の点から最も好ましい。
好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
2価の有機連結基としては、上記のアルキレン基の末端に、−C(=O)−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を有し、該ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造を介して、隣接した酸素原子と連結したものが、顔料への吸着性の点から好ましい。
好ましいアルキル基の例としては、炭素原子数が1から20までの直鎖状、分岐状、および環状のアルキル基を挙げることができ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基を挙げることができる。
これらの置換基における、アルキル基の具体例としては、前述のアルキル基が挙げられ、これらは更に置換基を有していてもよい。
置換基としては、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、N,N−ジアルキルアミノ基、N,N−ジアリールアミノ基、N−アルキル−N−アリールアミノ基、アシルオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基、シリル基が、分散安定性の点から好ましい。
また、前記一般式(I)で表される構造単位としては、下記一般式(I)−2で表される構造単位であることがより好ましい。
R1〜R3、A1で表される1価の有機基、並びにm、pの詳細および好ましい態様は、前記一般式(I)における場合と同様である。
Laは、炭素数2〜8のアルキレン基がより好ましく、炭素数2〜4のアルキレン基が更に好ましい。具体的には、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。アルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
R1〜R6、X1及びX2、L1及びL2、A1及びA2、m及びn、p及びqは、前記一般式(I)、(II)及び(I)−2と同義である。
本発明における特定重合体は、酸基を有する構造単位(酸基含有構造単位)を含む。酸基含有構造単位の酸基は、顔料或いは顔料誘導体に対して吸着基として働く。
特定重合体の主鎖と酸基とを連結する連結鎖としては、芳香環、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレア基及び/又はウレタン基から選択される官能基を含む連結基であることが好ましい。上記官能基はそれ自体が顔料へ吸着性を示すため、酸基含有構造単位において、上記官能基が酸基と近い位置にあると、顔料或いは顔料誘導体に対する吸着性を増す効果があると考えられる。
ここで、特定重合体の主鎖とは、ポリマーを合成する際に重合により連結した部位をいい、例えば、メタクリル酸エステルを重合したポリマーであれば、メタクリル部位が重合により連結したアルキレン部位をいう。
ここで、芳香環とは、π電子をもつ原子が環状に並んだ構造を表し、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環などのヘテロ原子を含まない環や、ピリジン環、ピロール環、フラン環、カルバゾール環、チオフェン環などのヘテロ原子を含む環など各種用いることができる。そのなかでも、汎用性の高いベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環を好適に用いることができ、ベンゼン環をより好適に用いることができ、下記の式(2)で表される構造であることがより好ましい。
Yの好ましい具体例を下記に示すが、Yはこれらの構造に限定されるわけではない。Xは特定重合体の主鎖と結合する部位を表し、Zはベンゼン環と結合する部位を表す。
一方、連結鎖が長すぎると、ポリマー中に導入できるカルボン酸基含有構造単位の数が少なくなるので、引いては、ポリマー中に導入できるカルボン酸基の数が少なくなる。
上記のことから、カルボン酸基含有構造単位においては、主鎖とカルボン酸基とを連結する連結鎖が、水素原子を除く原子の数が4個から100個である原子団から構成されていることが好ましく、より好ましくは、水素原子を除く原子の数が6個から60個である原子団から構成されていることであり、さらに好ましくは、水素原子を除く原子の数が8個から20個である原子団から構成されていることである。
上記カルボン酸基含有構造単位の部分構造としては、下記の式(1)で表される構造であることがより好ましい。
本発明における特定重合体は、顔料への吸着性を高める目的で、顔料に吸着し得る官能基を有する単量体をさらに共重合した高分子化合物であることが好ましい。
酸基以外に、顔料に吸着し得る官能基を有する単量体としては、具体的には、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマー、塩基性窒素原子を有するモノマー、イオン性基を有するモノマーなどを挙げることができる。中でも、顔料への吸着力の点で、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーが好ましい。
R1で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基や、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシロキシ基等のアルコキシ基が好ましい。該アルコキシ基としては、炭素数1〜5であるものが好ましく、炭素数1〜3のものが好ましい。
また、このアルキレン基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ヒドロキシ基等が挙げられる。
R2で表される好ましいアルキレン基として、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基が挙げられる。
また、R2で表されるアルキレン基を含む2価の基としては、上記アルキレン基におけるZに結合する方の末端に、−O−、−S−、−C(=O)O−、−CONH−、−C(=O)S−、−NHCONH−、−NHC(=O)O−、−NHC(=O)S−、−OC(=O)−、−OCONH−、及び−NHCO−から選ばれるヘテロ原子又はヘテロ原子を含む部分構造が結合したものであってもよい。
これらの含窒素複素環構造は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、脂肪族エステル基、芳香族エステル基、アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
炭素数が6以上である含窒素複素環構造として、具体的には、フェノチアジン環、フェノキサジン環、アクリドン環、アントラキノン環、ベンズイミダゾール構造、ベンズトリアゾール構造、ベンズチアゾール構造、環状アミド構造、環状ウレア構造、及び環状イミド構造が好ましく、下記一般式(2)、(3)又は(4)で表される構造であることが特に好ましい。
上記した中でも、上記一般式(2)におけるXとしては、単結合、メチレン基、−O−、又は−C(=O)−が好ましく、−C(=O)−が特に好ましい。
上記した中でも、Y及びZとしては、−N=、−NH−、及び−N(RB)−が特に好ましい。Y及びZの組み合わせとしては、Y及びZのいずれか一方が−N=であり他方が−NH−である組み合わせ(イミダゾリル基)が好ましいものとして挙げられる。
上記一般式(3)における環Cとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
上記一般式(4)における環Cとしては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピラジン環、等が挙げられる。
上記の環は、分散性、分散液の経時安定性の点からは、ベンゼン環、ナフタレン環がより好ましく、上記一般式(2)又は(4)においては、ベンゼン環が更に好ましく、上記一般式(3)においては、ナフタレン環が更に好ましい。
即ち、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体の生成を効果的に抑制、或いは、2次凝集体の凝集力を効果的に弱めるためには、前記一般式(1)で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された1種の単量体に由来する重合単位の含有量は5質量%以上であることが好ましい。また、着色組成物を含有する着色感光性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、前記一般式(1)で表される単量体、マレイミド、及びマレイミド誘導体からなる群より選択された1種の単量体に由来する重合単位の含有量は50質量%以下であることが好ましい。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えばt−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
特に、重量平均分子量(Mw)で20000〜40000の範囲、数平均分子量(Mn)で5000〜20000の範囲であることが最も好ましい。
即ち、顔料の1次粒子の凝集体である2次凝集体を効果的にほぐし、あるいは、再凝集を効果的に弱める観点からは、特定重合体の重量平均分子量(Mw)は1000以上であることが好ましい。また、着色組成物を含有する着色感光性組成物によりカラーフィルタを製造する際の現像性の観点からは、特定重合体の重量平均分子量(Mw)は50000以下であることが好ましい。
一般的には、懸濁重合法あるいは溶液重合法などを用いる。このような特定重合体を合成する際に用いられる溶媒としては、例えば、エチレンジクロリド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトン、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチルなどが挙げられる。これらの溶媒は単独あるいは2種以上混合してもよい。
なお、ラジカル重合の際、ラジカル重合開始剤を使用することができ、また、更に連鎖移動剤(例えば、2−メルカプトエタノールおよびドデシルメルカプタン)を使用することができる。
他の高分子化合物としては、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が用いられる。
天然樹脂としてはロジンが代表的であり、変性天然樹脂としては、ロジン誘導体、繊維素誘導体、ゴム誘導体、タンパク誘導体およびそれらのオリゴマーが挙げられる。合成樹脂としては、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、マレイン酸樹脂、ブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂等が挙げられる。天然樹脂で変性された合成樹脂としては、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フェノール樹脂等が挙げられる。
合成樹脂としては、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物が挙げられる。
本発明の着色組成物は、少なくとも1種の顔料を含有する。顔料としては、従来公知の種々の無機顔料又は有機顔料を適宜選択して用いることができる。
平均1次粒子径は、走査型電子顕微鏡(SEM)或いは透過型電子顕微鏡(TEM)で観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。
C.I.ピグメント・レッド1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279、
C.I.ピグメント・イエロー1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214、
C.I.ピグメント・オレンジ2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73、
C.I.ピグメント・グリーン7,10,36,37、
C.I.ピグメント・ブルー1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,79のCl置換基をOHに変更したもの,80、
C.I.ピグメント・バイオレット1,19,23,27,32,37,42、
C.I.ピグメント・ブラウン25,28、
C.I.ピグメント・ブラック1,7、等を挙げることができる。
但し、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
例えば、赤の顔料としては、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料を単独で、又は、それらの少なくとも1種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料又はペリレン系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、ジケトピロロピロール系赤色顔料と、を混合して用いることができる。
例えば、アントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド177が挙げられ、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド155、C.I.ピグメント・レッド224が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメント・レッド254が挙げられ、色再現性の点でC.I.ピグメント・イエロー83、C.I.ピグメント・イエロー139又はC.I.ピグメント・レッド177との混合が好ましい。また、赤色顔料と他顔料との質量比は、400nmから500nmの光透過率と色純度の点から、100:5〜100:80が好ましい。特に、上記質量比としては、100:10〜100:65の範囲が最適である。なお、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、色度に合わせて調整することができる。
例えば、このような例としては、C.I.ピグメント・グリーン7、36、37とC.I.ピグメント・イエロー83、C.I.ピグメント・イエロー138、C.I.ピグメント・イエロー139、C.I.ピグメント・イエロー150、C.I.ピグメント・イエロー180又はC.I.ピグメント・イエロー185との混合が好ましい。緑顔料と黄色顔料との質量比は、400nm〜450nmの光透過率と色純度の点から、100:5〜100:200が好ましい。上記質量比としては100:20〜100:150の範囲が特に好ましい。
本発明においては必要に応じて、上記のような顔料を微細化かつ整粒化してなる顔料を用いてもよい。
この顔料の微細化には、顔料を水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩類と混合して高粘度な液状組成物を調製し、これを摩砕する工程を含む方法を用いることが好ましい。
即ち、まず、有機顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩類の混合物(液状組成物)に対し、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸若しくは2軸の押出機等の混練機を用いて、強い剪断力を与えることで、混合物中の顔料を摩砕した後、この混合物を水中に投入し、攪拌機等でスラリー状とする。次いで、このスラリーをろ過、水洗し、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩を除去した後、乾燥することで、微細化された顔料を得る方法である。
また、少量用いることで顔料に吸着して廃水中に流失しないならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン等を用いてもよい。また、必要に応じて2種類以上の溶剤を混合して使用してもよい。
これら水溶性有機溶剤の使用量は、顔料に対して、50質量%〜300質量%の範囲が好ましく、より好ましくは100質量%〜200質量%の範囲である。
水溶性無機塩の使用量は、有機顔料の1倍質量〜50倍質量が好ましく、多い方が摩砕効果はあるが、生産性の点から、より好ましい量は1倍質量〜10倍質量である。
また、水溶性無機塩の溶解を防ぐため、摩砕される液状組成物中の水分が1質量%以下であることが好ましい。
上記のような摩砕後の混合物を、80℃の温水と混合することで、水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類とを溶解させ、その後、ろ過、水洗し、オーブンで乾燥して、微細な顔料を得ることができる。
ここで、加工顔料を得る際に用いられる、水溶性有機溶剤に少なくとも一部可溶な樹脂としては、顔料分散剤として用いられている公知の樹脂を用いることができるが、本発明においては、前述の(A)特定重合体を用いることが好ましい。
本発明の着色組成物は、少なくとも1種の有機溶剤を含有する。
本発明の着色組成物に用いられる有機溶剤としては、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。
また、有機溶剤の添加量は、着色組成物の用途などに応じて適宜選択されるが、後述する着色感光性組成物の調製に用いる場合には、取り扱い性の観点から、顔料等を含む固形分濃度が5質量%〜50質量%となるように添加することができる。
本発明の着色組成物は、染料として、下記一般式(III)で表されるジピロメテン系化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体(「ジピロメテン系染料」または「特定錯体」とも称する。)の少なくとも1種を含有する。
本発明において、特定錯体を形成するジピロメテン系化合物は、下記一般式(III)で表される化合物である。
即ち、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、3−ブテン−1−イル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ヘキシルジメチルシリル基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、1−ナフトキシ基)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ基、N−ブチルカルバモイルオキシ基、N−フェニルカルバモイルオキシ基、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ基)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ基、N−プロピルスルファモイルオキシ基)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基)、
なお、形成される5員、6員、及び7員の環が、更に置換可能な基である場合には、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明において、特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、又はVO(V=O)が最も好ましい。
即ち、前記一般式(III)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、アニリノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シリル基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アニリノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルファモイル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、前記一般式(III)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はスルファモイル基で表され、R7が、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
即ち、前記一般式(III)中、R1及びR6が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、ヘテロ環アミノ基、カルボンアミド基、ウレイド基、イミド基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホンアミド基、アゾ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、又はホスフィノイルアミノ基で表され、R2及びR5が、各々独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基、又はアリールスルホニル基で表され、R3及びR4が、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、R7が、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基で表され、金属原子又は金属化合物が、Zn、Cu、Co、又はVOで表される態様が挙げられる。
また、前記一般式(III)において、R2及び/又はR5が、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基であることが、溶剤溶解性に優れる点から、好ましい。
(一般式(III−1)で表される化合物)
本発明におけるジピロメテン系染料としては、下記一般式(III−1)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
上記一般式(III−1)中のMaは、金属原子又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
上記一般式(III−1)中のR7は、前記一般式(III)中のR7と同義であり、好ましい態様も同様である。
本発明におけるジピロメテン系染料としては、下記一般式(III−2)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
上記一般式(III−2)中のR8〜R13で表される置換基は、前記一般式(III)で表される化合物のR1〜R6で表される置換基と同義であり、その好ましい態様も同様である。上記一般式(III−2)で表される化合物のR8〜R13で表される置換基が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式(III−2)中のR14は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表し、R14の好ましい範囲は、前記R7の好ましい範囲と同様である。R14が更に置換可能な基である場合には、前述した置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
本発明におけるジピロメテン系染料としては、下記一般式(III−3)で表される化合物であることが好ましい例の1つである。
上記一般式(III−3)中、Maは金属又は金属化合物を表し、前述した特定錯体を構成する金属原子又は金属化合物と同義であり、その好ましい範囲も同様である。
前記Rのアルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基は、更に、前記置換基Rのいずれかで置換されていてもよく、複数の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
即ち、R2〜R5、R7、及びMaは、それぞれ、前記一般式(III)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3はNR(Rは水素原子、アルキル基)、窒素原子、又は酸素原子であり、X4はNRa(Raは水素原子、アルキル基、ヘテロ環基)、又は酸素原子であり、Y1はNRc(Rcは水素原子、又はアルキル基)、窒素原子、又は炭素原子であり、Y2は窒素原子、又は炭素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
即ち、R2〜R5、R7、Maはそれぞれ、前記一般式(III)で表される化合物と金属原子又は金属化合物とを含む錯体の好ましい態様であり、X3及びX4は、酸素原子であり、Y1はNHであり、Y2は窒素原子であり、X5は酸素原子を介して結合する基であり、R8及びR9は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、又はアルキルアミノ基を表すか、R8とY1とが互いに結合して5員又は6員環を形成し、R9とY2とが互いに結合して5員、6員環を形成する、aは0又は1で表される態様である。
(D)ジピロメテン系染料は、一分子中に前記一般式(III)で表される色素骨格を多数有する色素多量体(以下、単に「色素多量体」とも称する。)であることが好ましい。色素多量体であることにより、未露光部において染料がまとめて現像されるため、染料が単量体である場合に比較して基板に残りにくくなり、残渣がより低減する。
下記の一般式(A)で表される構成単位について、詳細を説明する。
なお、下記(X−1)〜(X−15)において、*はLA1又はLA2と連結する部位を表す。
次に、下記の一般式(B)で表される構成単位について、詳細を説明する。
前記一般式(B)中Dyeは、好ましくは、前記一般式(III−1)又は一般式(III−3)で表されるジピロメテン系金属錯体化合物の任意の置換基に、Aとイオン結合もしくは配位結合可能な基を有する色素残基である。
アニオン性基として好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお、以下に示すアニオン性基において、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。また、*は、前記一般式(B)におけるLB1と結合する位置を表す。
次に、下記の一般式(C)で表される構成単位について、詳細を説明する。
本発明における色素多量体は、少なくとも1種の前記一般式(A)、一般式(B)、及び一般式(C)で表される構成単位を多量化して形成されたものでもよいが、他の構成単位と共に多量化されていてもよい。他の構成単位として好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
次に、下記の一般式(D)で表される色素多量体について、詳細を説明する。
前記一般式(D)において、mが2の場合、LD1で表される2価の連結基としては、既述の一般式(C)におけるLC1について述べた置換基が挙げられ、好ましい具体例も同じである。
前記一般式(D)において、mが3以上の場合、LD1で表されるm価の連結基としては、例えば、置換もしくは無置換のアリーレン基(1,3,5−フェニレン基、1,2,4−フェニレン基、1,4,5,8−ナフタレン基など)、へテロ環連結基(例えば、1,3,5−トリアジン基など)、アルキレン連結基等を中心母核とし、前記2価の連結基が置換して形成される連結基が挙げられる。
更に、前記一般式(A)で表される構成単位は、下記一般式(AM)で表される色素単量体を重合成分として形成されたものであることが好ましい。
以下に、下記の一般式(AM)で表される色素単量体について、詳細を説明する。
前記R1がアリール基の場合、好ましくは炭素数6〜18、より好ましくは6〜14、さらに好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは無置換のアリール基が好適である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
前記R2がアルキル基、アリール基、又はヘテロ環基である場合、具体例としては、前記R1における置換アルキル基及び置換アリール基の置換基で説明したアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
前記R2としてのアルキル基、アリール基、及びヘテロ環基は、前記R1で説明した置換基で置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
前記R3の置換基が、更に置換可能な基である場合には、前記R1で説明した置換基で、置換されていてもよく、2個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
前記L2は、L1又は−C(R1)=CH2基(m=0の場合)と、Dyeとを連結する2価の連結基を表す。
前記L2としては、好ましくは、アルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基、−O−、−C(=O)−、−OC(=O)−、OC(=O)O−、−OSO2−、−OC(=O)N(R50)−、−N(R50)−、−N(R50)C(=O)−、−N(R50)C(=O)O−、−N(R50)C(=O)N(R51)−、−N(R50)SO2−、−N(R50)SO2N(R51)−、−S−、−S−S−、−SO−、−SO2−、−SO2N(R50)−、−SO2O−等が挙げられる。また、前記の2価の連結基が、複数個結合して、新たに2価の連結基を形成していてもよい。
前記L2がアルキレン基、アラルキレン基、又はアリーレン基である場合、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数6〜18のアラルキレン基、炭素数6〜18のアリーレン基が好ましく、炭素数1〜8のアルキレン基、炭素数6〜16のアラルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜12のアラルキレン基が更に好ましい。
また、本発明における色素多量体に、後述する他のエチレン性不飽和結合単量体が共重合成分として含まれる場合、該単量体は1種のみが含まれていてもよく、2種以上が含まれていてもよい。また、共重合成分として、所望によりさらに含まれ得る他の単量体も、これを共重合成分として含む場合には、1種のみが含まれていてもよく、2種以上が含まれていてもよい。
本発明における色素多量体は、共重合成分として、末端エチレン性不飽和結合を有し、前記一般式(A)、一般式(B)、及び一般式(C)で表される構成単位を構成しうる色素単量体とは構造の異なる単量体(「他のエチレン性不飽和結合単量体」ということがある。)を含んでもよい。
すなわち、本発明における色素多量体は、前記一般式(A)、一般式(B)、及び一般式(C)で表される構成単位を形成しうる色素単量体や前記一般式(AM)で表される色素単量体と、該色素単量体とは構造の異なる他のエチレン性不飽和結合単量体とを含む共重合体であってもよい。このとき、該共重合体は、前記本発明における特定の色素単量体を、1種のみ含んでもよく、2種以上含んでよく、また、前記他のエチレン性不飽和結合単量体を、1種のみ含んでもよく、2種以上含んでもよい。
本発明における色素多量体を着色硬化性組成物に適用する場合、着色パターン形成性を向上させる観点から、他のエチレン性不飽和結合単量体は、末端エチレン性不飽和結合に加え、さらに、アルカリ可溶性基を有する単量体であることが好ましい。
カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なおこれらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及びマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及びフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及びイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えばt−Bocなど)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、及びα−メチルスチレンなどが挙げられる。
また、2種以上の染料を混合して調色する場合には、最も少量添加する染料の量は、色相の点で、染料の全量を100%としたときの少なくとも10%以上であることが好ましい。
本発明の着色組成物は、顔料誘導体を含有することができる。本発明における顔料誘導体とは、後で詳述するが、有機顔料の側鎖に酸性基、塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。
本発明においては、(A)特定重合体(高分子分散剤)と親和性のある部位を有する顔料誘導体を顔料の表面に吸着させ、これを特定重合体の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として着色組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、本発明における特定重合体の如き高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
本発明の着色組成物には、必要に応じて公知の各種添加物、例えば、界面活性剤、酸化防止剤、pH調整剤、凝集防止剤等を配合することができる。
本発明の着色組成物は、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって、調製することができる。混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行う微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
ビーズによる微分散を行なう前に、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸もしくは2軸の押出機等を用いて、強い剪断力を与えながら混練分散処理を行なうことも可能である。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C.Patton著”Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されており、本発明においてもここに記載の方法を適用することができる。
次に、本発明の着色感光性組成物について説明する。
本発明の着色感光性組成物は、本発明の着色組成物、(F)重合性化合物、及び(G)光重合開始剤を含有することを特徴とする。
本発明の着色感光性組成物は、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子用のカラーフィルタの形成に特に好適である。
一方、本発明の着色感光性組成物を用いれば、上記のような2μm以下の画素パターンサイズでも、パターン形成に優れ、良好な断面プロファイルを有するカラーフィルタを作製することができる。
重合性化合物は、例えば400nm以下のUV光による露光または熱により、重合または架橋し、着色感光性組成物をアルカリ現像液に不溶化させることにより、フォトリソ法においては露光部と未露光部を区別しパターン成形することができる。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
上記の中でも、特に、分子中にアクリロイル基を3個以上有するアクリル化合物が好ましい。
光重合開始剤は、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができ、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選んでよい。光重合開始剤は、波長300〜800nm(330〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する成分を少なくとも1種含有していることが好ましい。
市販品ではIRGACURE−OXE01(チバジャパン社製)、IRGACURE−OXE02(チバジャパン社製)も好適に用いられる。
好ましくはさらに、特開2007−231000公報、及び、特開2007−322744公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。
最も好ましくは、特開2007−269779公報に示される特定置換基を有するオキシム化合物や、特開2009−191061公報に示されるチオアリール基を有するオキシム化合物が挙げられる。
具体的には、オキシム系重合開始剤としては、下記式(C−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシム化合物は、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
前記Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
前記一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
具体的には、チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、ナフト[2,3−b]チエニル基、チアントレニル基、フリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、2H−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、3H−インドリル基、インドリル基、1H−インダゾリル基、プリニル基、4H−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、4aH−カルバゾリル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、及び、チオキサントリル基が例示できる。
下記の構造中、Y、X、及び、nは、それぞれ、後述する式(C−2)におけるY、X、及び、nと同義であり、好ましい例も同様である。
中でも、Aとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基)で置換されたアルキレン基、アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基)で置換されたアルキレン基、アリール基(例えば、フェニル基、p−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基)で置換されたアルキレン基が好ましい。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
式(C−2)におけるR、A、及びArは、前記式(C−1)におけるR、A、及びArと同義であり、好ましい例も同様である。
また、式(C−2)におけるnは、0〜5の整数を表し、0〜2の整数が好ましい。
式(C−3)におけるR、X、A、Ar、及び、nは、前記式(C−2)におけるR、X、A、Ar、及び、nとそれぞれ同義であり、好ましい例も同様である。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spctrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。また アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(いずれもチバジャパン社製)を用いることができる。
光重合開始剤の着色感光性組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分に対して、0.1〜10.0質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜5.0質量%である。また、光重合開始剤の着色感光性組成物中における含有量は、重合性化合物の固形分に対して0.01〜50質量%が好ましく、0.5〜30質量%がより好ましく、1〜20質量%が特に好ましい。光重合開始剤の含有量が前記範囲内であると、重合反応を良好に進行させて強度の良好な膜形成が可能である。
着色感光性組成物には、バインダーを含有させることが好ましい。前記バインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特に限定されないが、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
バインダーの着色感光性組成物中における含有量は、該着色感光性組成物中の全固形分に対して0.1質量%〜50質量%が好ましく、0.1質量%〜40質量%がさらに好ましく、0.1質量%〜30質量%が特に好ましい。
架橋剤を着色感光性組成物に加えることも好ましく、架橋剤としては、架橋反応によって膜硬化を行なえるものであれば特に限定はなく、例えば、特開2008−292970号公報の段落0237〜0253に記載の架橋剤が挙げられる。
架橋剤を含有する場合、着色感光性組成物の全固形分(質量)に対して、1〜70質量%が好ましく、5〜50質量%がより好ましく、7〜30質量%が特に好ましい。該含有量が前記範囲内であると、充分な硬化度と未露光部の溶出性とを保持できる。架橋剤が不足すると露光部の硬化度が不足したり、また架橋剤が過剰になると未露光部の溶出性が著しく低下することがある。
本発明の着色感光性組成物を調製する際には、一般に溶剤を含有することができる。使用される溶剤は、該組成物の各成分の溶解性や着色感光性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特には限定されないが、特にバインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
前記溶剤の例としては、特開2008−292970号公報の段落0272記載の溶剤が挙げられる。中でも、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等がより好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色感光性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤の含有量は、着色感光性組成物の全固形分に対して、0.001質量%〜10質量%であるのが好ましく、0.01質量%〜5質量%であるのがより好ましい。
本発明の着色感光性組成物においては、該着色感光性組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
重合禁止剤の添加量は、着色感光性組成物の全質量に対して、約0.005質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの例としては、特開2008−292970号公報の段落0274〜0276に記載の添加物を挙げることができる。
本発明の着色感光性組成物の調製に際しては、上述の各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。全成分を同時に溶剤に溶解して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液としておいて、使用時(塗布時)にこれらの溶液を混合して着色感光性組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色感光性組成物は、好ましくは孔径0.01〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することもできる。
本発明のカラーフィルタは、基板上に、本発明の着色感光性組成物を用いて形成された着色領域を有することを特徴とする。
ここで、着色領域とは、3色或いは4色の着色パターン(画素部)と、ブラックマトリクスとの両方を含むものである。
本発明の着色感光性組成物を用いて、フォトリソ法でカラーフィルタを形成する方法は、支持体上に着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する塗布工程と、該塗布膜に対してマスクを介して露光する露光工程と、露光後に塗布膜の未硬化部を現像液で現像除去する現像工程と、を含む。
まず、塗布工程で用いられる基板について説明する。
本発明のカラーフィルタに用いられる基板としては、例えば、液晶表示素子等に用いられる無アルカリガラス、ソーダガラス、パイレックス(登録商標)ガラス、石英ガラス、及びこれらに透明導電膜を付着させたものや、固体撮像素子等に用いられる光電変換素子基板、例えば、シリコーン基板や、プラスチック基板が挙げられる。
これらの基板上には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されていたり、密着促進等のために透明樹脂層が設けられたりしていてもよい。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層及び/又は耐溶剤性層を有していることが好ましい。
TFT方式液晶駆動用基板における基板としては、例えば、ガラス、シリコーン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。例えば、TFT方式液晶駆動用基板の表面に、窒化ケイ素膜等のパッシベーション膜を形成した基板を用いることができる。
スリットノズル塗布法において、スリット・アンド・スピン塗布法とスピンレス塗布法は、塗布基板の大きさによって条件は異なるが、例えば、スピンレス塗布法により第五世代のガラス基板(1100mm×1250mm)を塗布する場合、スリットノズルからの着色感光性組成物の吐出量は、通常、500μl/秒〜2000μl/秒、好ましくは800μl/秒〜1500μl/秒であり、また、塗工速度は、通常、50mm/秒〜300mm/秒、好ましくは100mm/秒〜200mm/秒である。
また、塗布工程で用いられる着色感光性組成物の固形分としては、通常、10%〜20%、好ましくは13%〜18%である。
真空乾燥の条件は、真空度が、通常、0.1torr〜1.0torr、好ましくは0.2torr〜0.5torr程度である。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50℃〜140℃の温度範囲で、好ましくは70℃〜110℃程度であり、10秒〜300秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
露光工程では、前述のようにして形成された着色感光性組成物からなる塗布膜に対し、所定のマスクパターンを介して露光を行う。露光の際に使用される放射線としては、特に、g線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。
なお、液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。
なお、TFT方式液晶駆動用基板を用いてカラーフィルタを製造する際には、用いられるフォトマスクは、画素(着色パターン)を形成するためのパターンの他、スルーホール或いはコの字型の窪みを形成するためのパターンが設けられているものが使用される。
現像工程では、露光後の塗布膜の未硬化部を現像液に溶出させ、硬化分のみを基板上に残存させる。現像温度としては、通常20℃〜30℃であり、現像時間としては20秒〜90秒である。現像液としては、未硬化部における着色感光性組成物の塗布膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
また、アルカリ性の水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
本発明においては、上記した現像によりパターンを形成する工程の後に、さらに、得られたパターンをより硬化させる後硬化工程を実施することが好ましい。後硬化工程は、加熱及び/又は露光(紫外線照射)によって行うが、得られたパターンをさらに硬化させ、次色のパターン形成工程でのパターンの溶解等を防止したり、得られたカラーフィルタの画素の耐溶剤性を向上したりすることができる。後硬化工程は、紫外線照射によることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、コントラストが高く、色濃度ムラが小さく、色特性が良好であることから、固体撮像素子又は液晶表示素子に好適に用いることができる。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する着色感光性組成物を用い、塗布、露光、及び現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明の固体撮像素子、及び液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを備えてなるものである。より具体的には、例えば、受光素子上にカラーフィルタを形成することにより、本発明の固体撮像素子が得られる。また、例えば、カラーフィルタの内面側に配向膜を形成し、電極基板と対向させ、間隙部に液晶を満たして密封することにより、本発明の液晶表示素子であるパネルが得られる。
−顔料誘導体(I)、(II)、及び(III)の合成−
下記の構造式で表される顔料誘導体(I)は、特開2003−253078号公報の段落0056に記載の方法を用いて合成した。下記の構造式中、CuPcは、銅フタロシアニン残基を表す。
−(A)高分子化合物の合成−
(特定樹脂1の合成)
500mL三口フラスコに、ε−カプロラクトン600.0g、2−エチル−1−ヘキサノール22.8gを導入し、窒素を吹き込みながら、攪拌溶解した。モノブチル錫オキシド0.1gを加え、100℃に加熱した。8時間後、1H-NMRにて、原料が消失したのを確認後、80℃まで冷却した。2,6−ジt−ブチル−4−メチルフェノール0.1gを添加した後、2−メタクリロイロキシエチルイソシアネート27.2gを添加した。5時間後、1H-NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却し、下記の構造式で表される固体状の前駆体M1を200g得た。下記の構造式中、nは30である。M1であることは、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。
特定樹脂1の合成方法と同様の合成法により、上記の構造式で表される特定樹脂2及び3を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をフタル酸モノエチルメタクリレートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂4を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、M1の合成方法における2−エチル−1−ヘキサノールとε−カプロラクトンの比率を変更し、4−ビニル安息香酸をフタル酸モノエチルメタクリレートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂5を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をメタクリル酸に換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂6を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をブレンマーPE−90 (日本油脂(株)製)とフタル酸無水物との反応混合物に換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂7を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、M1の合成方法における2−エチル−1−ヘキサノールを2−エチルヘキサン酸に換え、また反応温度を160℃へ変更し、4−ビニル安息香酸をフタル酸モノエチルメタクリレートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂8を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸を4−ヒドロキシ安息香酸とメタクリロイルオキシ2−エチルイソシアネートとの反応混合物に換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂9を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸を4−アミノ安息香酸とメタクリロイルオキシ2−エチルイソシアネートとの反応混合物に換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂10を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をホスマーM (ユニケミカル(株)製)に換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂11を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をコハク酸モノエチルメタクリレートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂12を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をエチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂13を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をコハク酸モノエチルメタクリレート、及びエチレングリコールモノアセトアセタートモノメタクリラートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される特定樹脂14を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸を2−ジエチルアミノエチルイソシアネートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される比較樹脂1を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
特定樹脂1の合成方法において、4−ビニル安息香酸をエチレングリコールモノアセトアセテートモノメタクリレートに換え、M1を下記の構造式で表される前駆体M2に換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される比較樹脂2を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
500mL三口フラスコに、PGMEA50.7gを導入し、窒素を吹き込みながら、75℃で攪拌した。そこへ、メタクリル酸メチル200g、2−メルカプトプロパノール2.60g、2,2−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル(和光純薬工業(株)製「V−601」)0.38g、PGMEA101.3gを混合した溶液を、2時間かけて滴下した。滴下後、2時間攪拌し、その後、90℃で2時間攪拌した。その後、80℃まで冷却し、2,6−ジt−ブチル−4−メチルフェノール0.1gを添加した後、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート5.4g、PGMEA5.4gを添加した。5時間後、1H-NMRにて原料が消失したのを確認後、室温まで冷却し、上記の構造式で表される固体状の前駆体M2を416g(50%PGMEA溶液)得た。M2であることは、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。
特定樹脂1の合成方法において、M1をM2に換え、4−ビニル安息香酸をフタル酸モノエチルメタクリレートに換えたこと以外は特定樹脂1の合成方法と同様にして、下記の構造式で表される比較樹脂3を合成した。化合物の構造は、1H-NMR、IR、質量分析により確認した。下記表4に、樹脂の組成比と質量平均分子量を示す。
−顔料分散物の調製−
(顔料分散物1−1)
下記組成の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3000r.p.m.で3時間撹拌し、顔料と特定樹脂とを含む混合溶液を調製した。
・Pigment Blue 15:6 95部
・顔料誘導体(I) 10部
・特定樹脂1(30%溶液) 125部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 750部
顔料分散物1−1の調製において、用いる顔料、樹脂、及び顔料誘導体を下記表5に記載のものに変更したこと以外は、顔料分散物1−1と同様にして、顔料分散物1−2〜1−25及び2−1〜2−7を得た。粘度を下記表5に示す。
−固体撮像素子用のカラーフィルタの作製−
(着色感光性組成物の調製)
下記組成の成分を混合し撹拌して、着色感光性組成物を調製した。
・顔料分散物1−1 1000部
・ジペンタエリスリトールペンタ・ヘキサアクリレート(光重合性化合物) 80部
・1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム (光重合開始剤) 30部
・下記の構造式で表される染料1 100部
・1−メトキシ−2−プロピルアセテート(溶剤) 300部
下記組成の成分を混合して溶解し、下塗り層用レジスト液を調製した。
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.20部
(PGMEA、溶剤)
・乳酸エチル 36.67部
・樹脂 30.51部
(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/共重合体(モル比=70/30)の40%PGMEA溶液)
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物 12.20部
(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.0061部
・フッ素系界面活性剤(DIC(株)製、メガファックF−475) 0.83部
・光重合開始剤(トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤) 0.586部
(みどり化学社製TAZ−107)
6inchのシリコンウエハをオーブン中で200℃下、30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に前記下塗り層用レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
前記で得られた下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に、着色層の乾燥膜厚が0.7μmになるように、スピン塗布機能を持つコータ/デベロッパ(東京エレクトロン(株)製Act−8を用いて着色感光性組成物を塗布した。
次いで、この着色塗布基板を100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった後、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが1.5μm四方のIslandパターンマスクを通して500mJ/cm2の露光量で露光した。その後、露光後の着色層が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間、パドル現像を行なった後、該シリコンウエハを真空チャック方式で前記水平回転テーブルに固定し、回転装置によって該シリコンウエハを回転数50r.p.m.で回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後、スプレー乾燥して、着色画素の付いたウエハ基板を得た。
i)残渣(現像性)
露光工程で光が照射されなかった領域(未露光部)の残渣の有無をSEMで観察した。評価基準は以下の通りである。評価結果を下記表5に示す。
−評価基準−
○:未露光部には、残渣がまったく確認されなかった。
△:未露光部に、残渣がわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
×:未露光部に、残渣が著しく確認された。
輝度分布を下記方法で解析し、平均からのズレが±5%以内である画素が全画素数に占める割合をもとに色ムラを評価した。
まず、着色感光性組成物を、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が0.7μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
また、デジタル変換したデータは、撮影画像をRGBの3原色それぞれの輝度を0〜255までの256階調の濃度分布として数値化して保存した。
−評価基準−
○:平均からのズレが2%未満
△:平均からのズレが2%以上5%未満
×:平均からのズレが5%以上
実施例1において、顔料分散物及び染料を下記表5に記載のものに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜25及び比較例1〜7の固体撮像素子用のカラーフィルタを作製した。次いで、実施例1と同様に評価した。評価結果を下記表5に示す。
なお、下記表5中、染料2及び3は下記の構造式で表される化合物であり、染料4はAcid Red 87、染料5はAcid Red 92である。また、P21及びP28は、既述の色素多量体の具体例である。
また、本発明の着色感光性組成物を用いて作製した固体撮像素子用のカラーフィルタは、現像性が良好で、色ムラが小さいことが明らかである。
実施例1で調製した着色感光性組成物をガラス基板上に塗布し、残渣(現像性)と色ムラについて、実施例1と同様に評価を行った。結果、着色領域は良好な現像性を有し、色ムラが低減されることがわかった。
Claims (8)
- (A)下記一般式(I)又は下記一般式(II)で表される構造単位と、酸基を有する構造単位と、を有する高分子化合物、
(B)顔料、(C)有機溶剤、及び、
(D)下記一般式(III)で表される化合物が金属原子又は金属化合物に配位した錯体である染料、
を含有することを特徴とする着色組成物。
[一般式(I)及び一般式(II)中、R1〜R6は各々独立に水素原子又は1価の有機基を表し、X1及びX2は各々独立に−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−又はフェニレン基を表し、L1及びL2は各々独立に単結合又は2価の有機連結基を表し、A1及びA2は各々独立に1価の有機基を表し、m及びnは各々独立に2〜8の整数を表し、p及びqは各々独立に1〜100の整数を表す。]
[一般式(III)中、R1〜R6は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基を表す。] - 更に、(E)顔料誘導体を含有し、該顔料誘導体の少なくとも1種が塩基性顔料誘導体であることを特徴とする請求項1に記載の着色組成物。
- 前記(B)顔料がフタロシアニン系顔料であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の着色組成物。
- 前記酸基を有する構造単位の酸基がカルボン酸基であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の着色組成物、(F)重合性化合物、及び(G)光重合開始剤を含有することを特徴とする着色感光性組成物。
- 基板上に、請求項5に記載の着色感光性組成物を用いて形成された着色領域を有することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを備えたことを特徴とする固体撮像素子。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを備えたことを特徴とする液晶表示素子。
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