JP2011068852A - 色材分散物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 粒子成長抑制剤とジクロロジケトピロロピロール顔料からなる色材微粒子とを含有する色材分散物であって、前記色材微粒子のα型結晶化度を0.65以上0.90とし、(−151)結晶面方向の結晶子サイズを6.0〜13.0nmとし、(111)結晶面方向の結晶子サイズを5.0〜23.0nm以下の範囲とした色材分散物。
【選択図】なし
Description
特許文献1は、アシッドペースト法により得たジケトピロロピロール顔料を色素誘導体共存下、有機溶剤中でソルトミリングすることにより、結晶成長を抑制し、一次粒径の小さいものを得ることを開示する。しかしながらアシッドペースト法は濃硫酸を用いるため安全上好ましくない。またソルトミリングは特別に微細加工された無機塩を用いる必要があり、コスト上の制約がある。
しかしながら、この方法で用いられるα型結晶変態およびβ型結晶変態が混在している粗製ジクロロジケトピロール顔料は、β型結晶変態のみのものよりも粒径が大きくなりがちである。また、そもそも、ここで開示されている製造手順は微細化のための湿式粉砕の工程を必要とするという生産上の制約がある。さらにこの湿式粉砕の工程で摩砕剤として用いられる無機塩がコスト増の要因になる。より効率的でありコスト的にも有利になる方法が望まれる。
しかしながらこの方法では、顔料溶液が高温なために析出した粒子近傍の顔料溶解度が上がり粒子成長を生じやすい、顔料溶液をゆっくり添加するために、添加初期に生成した粒子が熟成や後から添加される顔料溶質の積層により成長しやすい等の理由により、顔料粒子の微細化に限界がある。顔料粒子の成長を抑制する目的で顔料誘導体等の粒子成長抑制剤を粒子析出時に共存させることが考えられるが、合成時の高温、強塩基条件下では粒子成長抑制剤の分解や副反応の懸念があり、現実的ではない。さらに顔料溶液の添加をゆっくり行うために、生産性が低いという問題がある。また、ここで得られる顔料の微粒子は完全にα型変態となったもの、つまりα型結晶化度をほぼ1としたものを前提としており、α型結晶とβ型結晶の混在したジケトピロロピロール顔料によるコントラスト比等の性能向上については何ら述べられていない。
(2)下記[i]及び[ii]の工程を経て製造されたことを特徴とする(1)に記載の色材分散物。
[[i]良溶媒に溶解させたジクロロジケトピロロピロール顔料を含む顔料溶液を前記顔料に対して難溶であり前記良溶媒に相溶する貧溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を生成させる工程。]
[[ii]前記[i]の工程で得られたジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を、前記粒子成長抑制剤の存在下に結晶型調整有機溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料のα型結晶化度を高める工程。]
(3)前記結晶成長抑制剤が下記一般式(1)で表されることを特徴とする(1)又は(2)に記載の色材分散物。
P−[X−(Y)k]n・・・一般式(1)
(式中、Pは置換基を有してもよい有機色素化合物残基を表す。Xは単結合あるいは2価の連結基を表す。Yは−NR2R3、スルホ基、又はカルボキシル基を表す。R2とR3とは各々独立に水素原子、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基、あるいはR2とR3とで一体となって形成される複素環を表す。kは1または2の整数を表す。nは1〜4の整数を表す。)
(4)前記一般式(1)においてPがジケトピロロピロール顔料化合物残基又はキナクリドン顔料化合物残基である(1)〜(3)のいずれか1項に記載の色材分散物。
(5)前記成長抑制剤が、さらに下記一般式(2)で表されることを特徴とする(4)に記載の色材分散物。
(6)下記[i]及び[ii]の工程を経て製造されることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれか1項に記載のジクロロジケトピロロピロール顔料からなる色材微粒子を含有する色材分散物の製造方法。
[[i]良溶媒に溶解させたジクロロジケトピロロピロール顔料を含む顔料溶液を前記顔料に対して難溶であり前記良溶媒に相溶する貧溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を生成させる工程。]
[[ii]前記[i]の工程で得られたジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を、前記粒子成長抑制剤の存在下に結晶型調整有機溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料のα型結晶化度を高める工程。]
(7)前記ジクロロジケトピロロピロール顔料を含む顔料溶液が、ジクロロジケトピロロピロール顔料を塩基存在下で有機溶媒に溶解して得られたものであることを特徴とする(6)に記載の色材分散物の製造方法。
(8)前記[i]の工程を前記粒子成長抑制剤の存在下で行うことを特徴とする(6)又は(7)に記載の色材分散物の製造方法。
(9)前記結晶成長抑制剤が下記一般式(1)で表されることを特徴とする(6)〜(8)のいずれか1項に記載の色材分散物の製造方法。
P−[X−(Y)k]n・・・一般式(1)
(式中、Pは置換基を有してもよい有機色素化合物残基を表す。Xは単結合あるいは2価の連結基を表す。Yは−NR2R3、スルホ基、又はカルボキシル基
を表す。R2とR3とは各々独立に水素原子、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基、あるいはR2とR3とで一体となって形成される複素環を表す。kは1または2の整数を表す。nは1〜4の整数を表す。)
(10)前記一般式(1)で表される粒子成長抑制剤において、Pがキナクリドン顔料化合物残基またはジケトピロロピロール顔料化合物残基であることを特徴とする(9)に記載の色材分散物の製造方法。
(11)前記粒子成長抑制剤が下記一般式(2)で表されることを特徴とする(10)に記載の色材分散物の製造方法。
(式中、X1及びX2は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族基を表す。R3及びR4は、各々独立に、水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。ただし、R1及びR2の少なくとも一方は置換もしくは無置換のアルキル基である。)
(12)前記[i]の工程で生成させたジクロロジケトピロール顔料の微粒子が、実質的にβ型結晶変態であることを特徴とする(6)〜(11)のいずれか1項に記載の色材分散物の製造方法。
(13)前記[ii]の工程を摩砕剤の非存在下で行うことを特徴とする(6)〜(12)のいずれか1項に記載の色材分散物の製造方法。
(14)前記[ii]の工程を、前記[i]の工程で生成したジクロロジケトピロロピロール顔料粒子を乾燥することなく行うことを特徴とする(6)〜(13)のいずれか1項に記載の色材分散物の製造方法。
本発明の製造方法を用いることにより、余計な工程を必要とせずに、また強酸や高温加熱を必要としない温和な条件下で、目的のα型結晶化度および結晶子サイズとしたジクロロジケトピロロピロール顔料の分散物を効率良くかつ低コストで調製することができ、その大量生産にも好適に対応しうるという優れた作用効果を奏する。
また、本発明の色材分散物は、カラーフィルタの原料としての製造適性が高く、特にカラーフィルタとしたときに高いコントラストと良好な品質を実現するという優れた作用効果を奏する。
本発明の色材分散物は、粒子成長抑制剤およびα型結晶化度を0.65〜0.90、(−151)結晶面方向の結晶子サイズを6.0〜13.0nm、(111)結晶面方向の結晶子サイズを5.0〜23.0nmの範囲としたジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を含むことを特徴とする。
従来α型結晶変態のジクロロジケトピロロピロール顔料をカラーフィルタに用いることは提案されていた(特許文献3参照)。これに対し、本発明のようにα型結晶化度を抑えた場合、カラーフィルタを高コントラストのものとする一方で、その原料分散液の粘度が高まり分散液の安定性が損なわれることが懸念された。本発明者らはα型結晶化度を抑えた場合においても、ジクロロジケトピロール顔料の結晶子サイズを特定の範囲に設定し、さらに好ましくは粒子成長抑制剤を共存させることによって所定面方向の結晶子径を特定の範囲とすることで、分散液の粘度が低粘度に維持可能なことを見出し、本発明を成すにいたった。また、α型結晶化度を上記の範囲にすることによりカラーフィルタとしたときに、α型結晶化度を上記範囲を超えて例えば完全にα型変態のものとしたのでは実現できないほど極めて高いコントラストを実現することができる。その理由は定かではない。推定を含めていえば、α型結晶化度を抑制した場合に分散液の粘度上昇をもたらす顔料粒子間の相互作用が、粒子成長抑制剤の存在ないし結晶子サイズを特定の範囲に設定したことによって軽減でき、低粘度の分散液がえられるものと考えられる。
(1) ジクロロジケトピロール顔料につき、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を行う。測定は、日本工業規格JIS K03131(X線回折分析通則)に準じ、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行う。図1にX線回折パターンを例示する。
(2) (1)で得られたX線回折パターンから、バックグラウンドを除去した回折パターンを求める。ここでバックグラウンドの除去方法は、上記測定パターンの低角側のブラッグ角(2θ)=23.3°付近のすそと高角側のブラッグ角(2θ)=29.7°付近のすそとに接する直線を引き、この直線で表されるX線回折強度の値を(1)で得られたX線回折強度の値から除去したパターンを求める操作を行う。図で例示(典型例)して説明すると、図1のX線回折強度の値から、A点およびB点に接する直線Lで表される回折強度を除去したパターンを求め、これをバックグラウンドを除去したX線回折パターンとする。バックグラウンドを除去したX線回折パターンの例を図2に示す。
(3) (2)で求められたバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、下記式によりα型結晶化度を算出する。
α型結晶化度=Iα/(Iα+Iβ)
ここで、Iαはα型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=28.1±0.3°の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値、Iβはβ型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=27.0±0.3°付近の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値と定義する。図2の例では、線L1と線L2の長さがIβおよびIαに相当する。
これら定義において、ジクロロジケトピロール顔料のα型結晶化度が高くβ型結晶の特徴的なブラッグ角(2θ)=27°近傍に明確なピークが見られない場合でも、Iβの値はゼロとなることはなく、したがってα型結晶化度の値は1となることは無いことに注意が必要である。何故ならば、β型結晶由来の回折ピークが27°に存在しなくても、その両側に存在するα型結晶由来の回折ピークのすその広がりが27°にかかるため、27°の回折ピークは有限な値となるためである。また、同様にジクロロジケトピロール顔料のβ型結晶化度が高くα型結晶の特徴的なブラッグ角(2θ)=28.1°近傍に明確なピークが見られない場合でも、Iαの値はゼロとなることはなく、したがってα型結晶化度の値はゼロとなることは無い。何故ならば、ブラッグ角(2θ)=27°近傍に存在するβ型結晶由来の回折ピークの高角側のすその広がりが28.1°近傍までかかるため、28.1°の回折ピークは有限な値となるためである。
ジクロロジケトピロール顔料が実質的にβ型結晶変態状態である場合の、上記定義に基づくα型結晶化度は、β型結晶変態由来のブラッグ角(2θ)=27°近傍の回折ピーク強度およびそのすその広がりで与えられるブラッグ角(2θ)=28.1°の回折ピーク強度が再沈条件で変化するために一義的に決まらないが、通常0.15〜0.40の範囲である。
本発明においては、後述のように工程[i]の再沈法で得られたジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を、結晶型調整有機溶媒と接触させてα型結晶化度を高めることができる。再沈法についてはさらに後述するが、通常再沈法で得られたジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子はα型結晶変態とβ形結晶変態の混在状態またはβ型結晶変態からなる。再沈法で得られる顔料微粒子のα型結晶化度は後述する再沈条件や共存素材により変化するが、通常0.15〜0.55である。本発明においては、再沈法で得るジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子は実質的にβ型結晶変態のものが好ましく、このときのα型結晶化度は0.15〜0.40であるのものを工程[ii]の原料微粒子として用いることが好ましい。この観点から、工程[ii]における処理の前後において、α型結晶化度の差を0.23〜0.65とすることが好ましい。
これらの中でも、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、これらの混合物、またはこれらと水との混合物がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが主成分であるものが特に好ましい。ここで用いる貧溶媒は、次工程の分散液の調製における分散媒にも用いるが、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートは最終分散液の汎用溶媒であり、両工程でこれを使用することでコストパフォーマンスが向上する。
また、結晶型調整工程で用いるジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子は、再沈法により析出させてから乾燥されずに用いることが好ましいことから、結晶型調整工程の溶媒としてはこれら有機溶剤に再沈時の良溶媒および貧溶媒の一部、水洗に用いた水、あるいはこれらを置換した別の溶媒が混在しても良く、中でも水が混在していることが好ましい。ただし、再沈時に用いた良溶媒は過度の粒子成長を招く恐れがあるため、結晶型調整工程には共存させないことが望ましい。
本発明の工程[ii]で用いる粒子成長抑制剤の好ましい種類および使用量は、後述する工程[i]に含有させる際に好ましい素材および使用量を用いることができる。
本発明においてはさらに、工程[ii]を得て得られるジクロロジケトピロロピロール顔料の(−151)結晶面方向の結晶子サイズが6nm以上13nm以下であり、6nm以上11.0以下であることが好ましく、6nm以上9.0nm以下であることが特に好ましい。また、(111)結晶面方向の結晶子サイズが5.0nm以上23nm以下であり、5.0nm以上20nm以下であることが好ましく、10nm以上18nm以下であることが特に好ましい。このような範囲にジクロロジケトピロロピロール顔料の所定の結晶面方向の結晶子サイズを調節することにより、α型結晶化度を制限した場合の分散液の粘度を低く抑えることができる。
(1) α型結晶化度の決定方法同様、ジクロロジケトピロール顔料につき、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行う。さらにα型結晶化度の決定方法同様、バックグラウンドを除去したX線回折パターンを算出する。
(2) (1)で得たバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、α型結晶変態由来のブラッグ角(2θ)=24.6±0.3°近傍の回折ピークおよび28.1±0.3°近傍の回折ピークそれぞれに対し、半値幅および回折ピークのブラッグ角(2θ)を求める。半値幅の算出は、上記測定範囲に存在する4つの回折ピーク(α型結晶変態由来のブラッグ角24.6°、25.6°、28.1°各近傍の3つのピークおよびβ型結晶変態由来のブラッグ角27°近傍のピーク)それぞれを市販のデータ解析ソフトを用いてピーク分離を行うことにより算出可能となる。本発明においては、Wave Metorics社製データ解析ソフト Igor Proを用い、ピーク形状をVoigt関数としてフィッティングを行い算出される半値幅の値を用いることとする。
(3) (2)で算出した回折ピーク半値幅および下記シェラーの式により結晶子サイズを算出する。
D=Kλ/(10×B×cosA)
B=Bobs−b
ここで、
D:結晶子サイズ(nm)
Bobs:(2)で算出した半値幅(rad)
b:X線回折装置角度分解能補正係数であり、標準シリコン結晶測定時の半値幅(rad)。本発明では下記装置構成および測定条件で標準シリコン結晶を測定し、b=0.2とした。
A:回折ピークブラッグ角2θ(rad)
K:シェラー定数(本発明ではK=0.94と定義する)
λ:X線波長(Å)(本発明ではCuKα線であるため、λ=1.54)
X線回折装置:(株)リガク社製RINT2500
ゴニオメーター:(株)リガク社製RINT2000縦型ゴニオメーター
サンプリング幅:0.01°
ステップ時間:1秒
発散スリット:2°
散乱スリット:2°
受光スリット:0.6mm
管球:Cu
管電圧:55KV
管電流:280mA
本発明において工程[ii]に適用されるジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子は、再沈法により析出させてから乾燥されずに用いることがこのましく、分散媒体中に分散された状態が維持されたものであることが好ましい。ここで乾燥とは、顔料微粒子の濃度が60%以上に高まることをいう。
これら処理を経た顔料は必要に応じて濃縮や乾燥等の操作により、顔料濃度を高めることができる。濃縮または乾燥方法に特に制限はないが、乾燥を行う際には乾燥による顔料微粒子の過度な凝集を避けるために、凍結乾燥を行うか、あるいは溶剤をアルコールやアセトン等の有機溶媒に置換した後乾燥を行うことが好ましく、また乾燥前に分散剤と混合することも好ましい。
微粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径(数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等)などがある。本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。本発明において顔料微粒子(一次粒子)の平均粒径は100nm以下が好ましく、75nm以下がより好ましく、50nm以下であることが特に好ましい。下限は特に限定されないが、3nm以上であることが実際的である。
本発明においては、溶媒に溶解状態にあるジクロロジケトピロロピロール顔料を貧溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を生成させる。溶媒に溶解状態にあるジクロロジケトピロール顔料とは、あらかじめ合成済みのジクロロジケトピロール顔料を良溶媒に溶解した場合のジクロロジケトピロール顔料、およびジクロロジケトピロール顔料を原料から合成溶媒中で合成して生成させた際に、アルカリ金属塩などの状態で合成溶媒に溶解している状態のジクロロジケトピロール顔料の両者を意味する。このときジクロロジケトピロロピロール顔料を溶解させる溶媒(良溶媒)と貧溶媒との相溶性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量が30質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましい。良溶媒の貧溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、任意の割合で混じり合うことが実際的である。
媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。
他の成分としては、特に限定されないが、酸(酸性基を有する有機化合物など)、塩基(塩基性を有する有機化合物など)が好適に挙げられる。なかでも本発明においては、塩基の存在化でジクロロジケトピロロピロール顔料を溶解することが好ましく、該塩基が有機塩基であることがより好ましい。
このような有機化合物としては、例えば、2−アミノピリジン、3−アミノピリジン、1−(2−アミノフェニル)ピロール、5−アミノピラゾール、3−アミノ−5−メチルピラゾール、5−アミノ−1−エチルピラゾール、3−アミノトリアゾール、2−アミノチアゾール、5−アミノインドール、2−アミノベンズチアゾール、5−アミノベンズイミダゾール、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾール、フタルイミド、5−アミノベンズイミダゾロン、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾロン、5−アミノウラシル、6−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、アミノピラジン、8−アミノキノリン、3−アミノキノリン、9−アミノアクリジン、ASTRAブルー6GLL(塩基性フタロシアニン誘導体)、2−アミノアントラキノン、3−アミノアントラキノン、アクリドン、N−アクリドン、キナクリドン、NILEレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドなどが挙げられる。好ましくは、2−アミノベンズチアゾール、5−アミノベンズイミダゾール、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾール、5−アミノベンズイミダゾロン、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾロン、5−アミノウラシル、6−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、8−アミノキノリン、3−アミノキノリン、9−アミノアクリジン、ASTRAブルー6GLL(塩基性フタロシアニン誘導体)、2−アミノアントラキノン、3−アミノアントラキノン、アクリドン、N−アクリドン、キナクリドン、NILEレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられ、より好ましくは、9−アミノアクリジン、ASTRAブルー6GLL(塩基性フタロシアニン誘導体)、2−アミノアントラキノン、3−アミノアントラキノン、アクリドン、N−アクリドン、5−アミノベンズイミダゾール、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾール、5−アミノベンズイミダゾロン、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾロン、5−アミノウラシル、6−アミノウラシル、NILEレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられる。
−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等)、二硫化炭素溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。
これらの中でも、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトリル系溶媒、またはこれらの混合物がより好ましく、水性媒体、アルコール系溶媒、またはこれらの混合物が特に好ましい。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−プロピルアルコール、1−メトキシ−2−プロパノールなどが挙げられる。
Re=ρUL/μ ・・・ 数式(1)
数式(1)中、Reはレイノルズ数を表し、ρは顔料溶液の密度[kg/m3]を表し、Uは顔料溶液と貧溶媒とが出会う時の相対速度[m/s]を表し、Lは顔料溶液と貧溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径[m]を表し、μは顔料溶液の粘性係数[Pa・s]を表す。
L=4A/p ・・・ 数式(2)
配管を通じて顔料溶液を貧溶媒に注入して粒子を形成することが好ましく、配管に円管を用いた場合には等価直径は円管の直径と一致する。例えば、液体供給口の開口径を変化させて等価直径を調節することができる。等価直径Lの値は特に限定されないが、例えば、上述した供給口の好ましい内径と同義である。
粒子成長抑制剤としては、顔料分子骨格に置換基を導入した顔料誘導体(色素誘導体とも呼ぶ)、前述の塩基性基と複素環基とで構成される有機化合物、高分子分散剤等を好ましく用いることができ、中でも顔料誘導体が特に好ましい。
P−[X−(Y)k]n・・・一般式(1)
(式中、Pは置換基を有してもよい有機色素化合物残基を表し(本発明において有機色素残基とは有機色素ないしその誘導体の残基を含む。)、Xは、単結合あるいは2価の連結基を表す。連結基としては、1〜100個の炭素原子、0〜10個の窒素原子、0〜50個の酸素原子、1〜200個の水素原子、および0〜20個の硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。Xは、有機連結基であることが好ましく、Xの具体的な例として、直接結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR1−、−CONR1−、−SO2NR1−、−NR1CO−、−NR1SO2−(ここでR1は、水素原子、アルキル基、又はヒドロキシアルキル基を表す)、置換基を有してもよい炭素数18以下のアルキレン基およびアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、又はトリアジン残基、あるいはこれらの組み合わせを挙げることができる。Yは−NR2R3、スルホ基、又はカルボキシル基を表し、R2とR3とは各々独立に水素原子、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基、またはR2とR3とで一体となって形成される複素環を表す。kは1または2の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。なお本発明において所定の一般式で表される「化合物」もしくは「剤」というとき、その構造式の化合物そのもののほか、当該化合物が塩を形成するものである場合、その塩を含む意味である。
本発明において好ましく使用できる顔料誘導体としては、特開昭56−118462号公報、特開昭63−264674号公報、特開平1−217077号公報、特開平3−9961号公報、特開平3−26767号公報、特開平3−153780号公報、特開平3−45662号公報、特開平4−285669号公報、特開平6−145546号公報、特開平6−212088号公報、特開平6−240158号公報、特開平10−30063号公報、特開平10−195326号公報等に記載のものをいずれも好ましく用いることが出来る。
R3及びR4において、アルキル基は、炭素原子数が好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜5のアルキル基であり、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。具体的な基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル期、イソプロピレル基ン、イソブチル基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基が好ましい。R1及びR2は両者がメチル基ではないことが好ましい。
以下に、R3,R4の具体例を挙げる。
顔料微粒子分散体を、それぞれメンブレンフィルター(MILLIPORE製 カットサイズ:0.05μm)を用いて吸引ろ過し、濃縮ペーストを作製する。前記濃縮ペーストを固体13C CP/MAS NMRの試料台にセットし、Goldman−shenパルス系列に基づき、1H90°パルス幅4.5μs、初期の溶媒選択のための待ち時間200μs、CPコンタクトタイム1msとし、スピン拡散時間を0.5〜200msまで変化させて測定を行う。積算回数は4096回、繰り返し時間は試料の1Hスピン−格子緩和時間の5倍を目安に3〜10秒とする。マジックアングルスピニングの回転数は、試料により8000〜10000Hzとする。
各々のスピン拡散時間におけるスペクトルをピーク分離によって顔料及び分散剤のピーク面積を算出し、一次元拡散モデルを仮定した拡散距離Lは、スピン拡散時間tmに対して、 L=1.1(tm)1/2 の関係にあることを用いて、溶媒分子からの距離に対するピーク面積のプロットから粒子構造を判断する。
高分子化合物としては、BYK Chemie社製「Disperbyk−2000、2001」、EFKA社製「EFKA4330、4340」等を挙げることができる。グラフト型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース24000、28000、32000、38500、39000、55000」、BYK Chemie社製「Disperbyk−161、171、174」等が挙げられる。末端変性型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース3000、17000、27000」、等を挙げることができる(いずれも商品名)。
分子量及び分散度は特に断らない限りGPC(ゲルろ過クロマトグラフィー)法を用いて測定する。GPC法に用いるカラムに充填されているゲルは芳香族化合物を繰り返し単位に持つゲルが好ましく、例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体からなるゲルが挙げられる。カラムは2〜6本連結させて用いることが好ましい。用いる溶媒は、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、N−メチルピロリジノン等のアミド系溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒が好ましい。測定は、溶媒の流速が0.1〜2mL/minの範囲で行うことが好ましく、0.5〜1.5mL/minの範囲で行うことが最も好ましい。この範囲内で測定を行うことで、装置に負荷がかからず、さらに効率的に測定ができる。測定温度は10〜50℃で行うことが好ましく、20〜40℃で行うことが最も好ましい。
装置:HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
検出器:示差屈折計(RI検出器)
プレカラム:TSKGUARDCOLUMN MP(XL)
6mm×40mm(東ソー(株)製)
サンプル側カラム:以下の2本を直結(全て東ソー(株)製)
・TSK-GEL Multipore-HXL-M 7.8mm×300mm
リファレンス側カラム:サンプル側カラムに同じ
恒温槽温度:40℃
移動層:テトラヒドロフラン
サンプル側移動層流量:1.0mL/分
リファレンス側移動層流量:0.3mL/分
試料濃度:0.1重量%
試料注入量:100μL
データ採取時間:試料注入後16分〜46分
サンプリングピッチ:300msec
本発明において、最終製品に不要な溶媒、塩基、塩類その他不要成分を除去するために、工程[i]によって得られた顔料微粒子析出後の混合液から、これらを除去することが望ましい。これら不要成分の除去工程としては、特に限定されないが、例えば、フィルタなどによりろ過する方法、遠心分離によって顔料微粒子を沈降させて濃縮する方法、抽出溶媒を加え顔料を抽出し不要分を含む相と相分離する方法(いわゆるフラッシング法)などが挙げられる。
フィルタろ過の装置は、例えば、減圧あるいは加圧ろ過のような装置を用いることができる。好ましいフィルタとしては、ろ紙、ナノフィルタ、ウルトラフィルタなどを挙げることができる。
遠心分離機は顔料微粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能(回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能)付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。遠心分離条件は、遠心力(重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値)で50〜10000が好ましく、100〜8000がより好ましく、150〜6000が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−10〜80℃が好ましく、−5〜70℃がより好ましく、0〜60℃が特に好ましい。
また、溶媒分の除去工程として、真空凍結乾燥により溶媒を昇華させて濃縮する方法、加熱ないし減圧による溶媒を乾燥させて濃縮する方法、それらを組合せた方法などを用いることもできる。
顔料を抽出し不要分を含む相と相分離する方法においては、抽出溶媒としては顔料微粒子析出後の混合液から顔料を抽出可能な溶媒であれば特に制限はなく、いずれも好ましく用いることが可能である。抽出溶媒として、プロピレングリコールモノメチルアセテートは、本発明の工程[ii]におけるα型結晶化度を高めるための溶媒および分散用溶媒と兼ねることが可能である点で、特に好ましい。
顔料析出後の混合溶液からこれら不要成分を除去するために、上記の操作を行った後にたとえば水やメタノールなどの洗浄溶媒を加え、再度上記の操作を繰り返すことが好ましい。また、これら不要成分の除去操作は、本発明の工程[i]と工程[ii]の間もしくは工程[ii]の後いずれも好ましく行うことができるが、工程[ii]に工程[i]の良溶媒を持ち込まないために、工程[i]と工程[ii]の間に行うことが好ましい。
○ 溶媒
良溶媒、貧溶媒が含まれた状態で結晶化処理を行った場合、第3溶媒を用いて良溶媒・貧溶媒を除去することができる。第3溶媒の種類は特に限定されないが、有機溶媒であることが好ましく、例えば、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒が好ましく、エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましく、エステル化合物溶媒が特に好ましい。また、該第3溶媒は上記溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。
なお、本発明においては、上記の第3溶媒に限らず後述する第4溶媒を含め、分散組成物の媒体とされる、前記良溶媒及び前記貧溶媒のいずれとも異なる溶媒を総称して「第3の溶媒」という。
すなわち、第3溶媒を置換用溶媒として用い、微粒子を析出させた分散液中の良溶媒及び貧溶媒からなる溶媒分を第3溶媒で置換することができる。
あるいは、良溶媒および貧溶媒を完全に除去(濃縮)し、顔料粒子粉末として取り出してから、第3溶媒を加えることもできる。
あるいは良溶媒および貧溶媒を完全に除去(濃縮)し、顔料粒子粉末として取り出してから、第3溶媒及び/又は顔料分散剤を添加して、所望の顔料分散組成物とすることができる。
第3溶媒の添加量は特に限定されないが、水不溶性色材の微粒子100質量部に対して、100〜300000質量部であることが好ましく、500〜10000質量部であることがより好ましい。
本発明において顔料の微粒子を第3の溶媒に再分散させるとき、別の分散剤等を添加しなくても、第3の溶媒中で顔料微粒子の凝集状態が自発的に解かれ媒体中に分散する性質を有することが好ましく、この性質があることを「自己分散しうる」ないし「自己分散性を有する」という。ただし、本発明において再分散性を一層向上させるために、微粒子の再分散時に顔料分散剤等を添加してもよい。
物理的なエネルギーを加えて顔料ナノ粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等の分散機が挙げられる。また、高圧分散法や、微小粒子ビーズの使用による分散方法も好適なものとして挙げられる。
顔料分散剤としては、高分子分散剤(例えば、直鎖状高分子、ブロック型高分子、グラフト型高分子、末端変性型高分子等)、界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等)、顔料誘導体等を挙げることができる。分散剤は、顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有するブロック型高分子、グラフト型高分子、末端変性型高分子が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
高分子化合物の例として、ブロック型高分子としては、BYK Chemie社製「Disperbyk−2000、2001」、EFKA社製「EFKA4330、4340」等を挙げることができる。グラフト型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース24000、28000、32000、38500、39000、55000」、BYK Chemie社製「Disperbyk−161、171、174」等が挙げられる。末端変性型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース3000、17000、27000」等を挙げることができる(いずれも商品名)。
線状高分子としては、後述するアルカリ可溶性樹脂を挙げることができ、上記顔料誘導体と併用することも好ましい。
顔料分散剤は、一種のみを用いてもよく、二種以上を併用して使用してもよい。
光重合性化合物(以下、重合性モノマーあるいは重合性オリゴマーと称する場合がある)としては、エチレン性不飽和二重結合を2個以上有し、光の照射によって付加重合する多官能モノマーであることが好ましい。そのような光重合性化合物としては、分子中に少なくとも1個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で100℃以上の化合物を挙げることができる。その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート及びフェノキシエチル(メタ)アクリレートなどの単官能アクリレートや単官能メタクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリ(アクリロイルオキシエチル)シアヌレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後(メタ)アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。また、特開平10−62986号公報に一般式(1)および(2)に記載のように、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化した化合物も好適なものとして挙げられる。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが好ましい。
また、この他、特開平11−133600号公報に記載の「重合性化合物B」も好適なものとして挙げることができる。
光重合開始剤又は光重合開始剤系(本発明において、光重合開始剤系とは複数の化合物の組み合わせで光重合開始の機能を発現する混合物をいう。)としては、米国特許第2367660号明細書に開示されているビシナルポリケタルドニル化合物、米国特許第2448828号明細書に記載されているアシロインエーテル化合物、米国特許第2722512号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第3046127号明細書及び同第2951758号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第3549367号明細書に記載のトリアリールイミダゾール二量体とp−アミノケトンの組み合わせ、特公昭51−48516号公報に記載のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−s−トリアジン化合物、米国特許第4239850号明細書に記載されているトリハロメチル−トリアジン化合物、米国特許第4212976号明細書に記載されているトリハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。特に、トリハロメチル−s−トリアジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリールイミダゾール二量体が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂としては、光硬化性組成物ないし、カラーフィルタ用インクジェットインクの調製時に添加することもできるが、前記微粒子の分散組成物を製造する際、または微粒子形成時に添加することも好ましい。顔料の溶液および顔料の溶液を添加して顔料の微粒子を生成させるための貧溶媒の両方もしくは一方にアルカリ可溶性樹脂を添加することもできる。またはアルカリ可溶性樹脂溶液を別系統で顔料の微粒子形成時に添加することも好ましい。
光硬化性組成物においては、上記成分の他に、更に光硬化性組成物調製用の有機溶媒(第4溶媒)を用いてもよい。第4溶媒の例としては、特に限定されないが、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ニトリル系溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられるが、なかでも、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、またはこれらの混合物などがより好ましい。
ケトン系溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等が挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、1,3−ブチレングリコールジアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセルソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、n−オクタン等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独で用いてもあるいは2種以上組み合わせて用いてもよい。また沸点が180℃〜250℃である溶剤を必要によって使用することができる。有機溶媒の含有量は、光硬化性組成物全量に対して10〜95質量%が好ましい。
光硬化性組成物はその組成を適宜に調節して、インクジェットインクとすることができる。インクジェットインクとしてはカラーフィルタ用以外にも、印字用等、通常のインクジェットインクとしてもよいが、なかでもカラーフィルタ用インクジェットインクとすることが好ましい。
インクジェットインクは前記の顔料微粒子を含むものであればよく、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含む媒体に、前記の顔料微粒子を含有させたものであることが好ましい。ここで重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーとしては、先に光硬化性組成物において説明したものを用いることができる。
このとき、粘度の変動幅が±5%以内になるようインク温度を制御することが好ましい。射出時の粘度は5〜25mPa・sであることが好ましく、8〜22mPa・sであることがより好ましく、10〜20mPa・sであることが特に好ましい(本発明において粘度は、特に断らない限り25℃のときの値である。)。前記射出温度の設定以外に、インクに含有させる成分の種類と添加量を調節することで、粘度の調整をすることができる。前記粘度は、例えば、円錐平板型回転粘度計やE型粘度計などの通常の装置により測定することができる。
また、射出時のインクの表面張力は15〜40mN/mであることが、画素の平坦性向上の観点から好ましい(本発明において表面張力は、特に断らない限り23℃のときの値である。)。より好ましくは、20〜35mN/m、最も好ましくは、25〜30mN/mである。表面張力は、界面活性剤の添加や、溶剤の種類により調整することができる。前記表面張力は、例えば、表面張力測定装置(協和界面科学株式会社製、CBVP−Z)や、全自動平衡式エレクトロ表面張力計ESB−V(協和科学社製)などの測定器を用いて白金プレート方法により測定することができる。
また、各画素形成のために用いるインクジェット法に関しては、インクを熱硬化させる方法、光硬化させる方法、あらかじめ基板上に透明な受像層を形成しておいてから打滴する方法など、通常の方法を用いることができる。
このようにして形成されたカラーフィルタのパターン形状は特に限定されるものではなく、一般的なブラックマトリックス形状であるストライプ状であっても、格子状であっても、さらにはデルタ配列状であってもよい。
光硬化性組成物を用いた塗布膜における含有成分については、既に記載したものと同様である。また、光硬化性組成物を用いた塗布膜の厚さは、その用途により適宜定めることができるが、0.5〜5.0μmであることが好ましく、1.0〜3.0μmであることがより好ましい。この光硬化性組成物を用いた塗布膜においては、前述のモノマーもしくはオリゴマーを重合させて光硬化性組成物の重合膜とし、それを有するカラーフィルタを作製することができる(カラーフィルタの作製については後述する。)。光重合性化合物の重合は、光照射により光重合開始剤又は光重合開始剤系を作用させて行うことができる。
カラーフィルタは、コントラストに優れることが好ましい。本発明においてコントラストとは、特に断らない限り、後述する実施例において採用された測定方法により測定された値をいう。カラーフィルタのコントラストが高いということは液晶と組み合わせたときの明暗のディスクリミネーションが大きくできるということを意味しており、液晶ディスプレイがCRTに置き換わるためには非常に重要な性能である。
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R 0.656 0.336 21.4
G 0.293 0.634 52.1
B 0.146 0.088 6.90
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ジメチルスルホキシド220mlに、室温で、顔料C.I.ピグメントレッド254(商品名イルガジンレッド 2030、チバ・スペシャルティケミカルズ(株)社製)11g、および粒子成長抑制剤として前記の顔料誘導体化合物S−1およびS−2を各々1.1g含有させ、ここに、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド25%水溶液21.5mlを添加し、攪拌した。このようにして、良溶媒に顔料が溶解した有機顔料溶液を得た。
これとは別に貧溶媒として、1mol/l塩酸70mlを含有した水2000mlを用意した。
上記の水ペースト1−1Wの30質量部に対し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート189質量部を加え、40℃の温度にてGK−0222−10型ラモンドスターラー(商品名、藤沢薬品工業社製)を用いて3時間攪拌することにより、結晶変換を行った。次いで、ヌッチェろ過により濃縮し、さらにイオン交換水を加え水洗し、再度ろ過を行うことを2回繰り返して溶媒を水に置換することにより結晶変換の過度な進行を停止した後、再度ヌッチェろ過により濃縮することにより、結晶変換を経たジクロロジケトピロロピロール顔料を含む固形分濃度30%の水ペーストを得、これを水ペースト1−1CWとした。得られた水ペースト1−1CWをオーブンを用いて100℃にて2時間かけて乾燥し、次いで乳鉢で180μm以下に粉砕して粉末状とした。このようにして、ジクロロジケトピロール顔料および粒子成長抑制剤を含む赤色の粉末状の色材(以下、「色素」ないし「色素物質」ということがある。)である試料1−1Pを得た。前述の方法により1−1PのX線回折を測定した結果、1−1Pはα型結晶変態のジクロロジケトピロロピロール顔料の特徴的なブラッグ角(2θ)である28.1±0.3°に回折ピークが観察され、上記操作により結晶変換が進行していることが確認された。また得られたX線回折結果から前述の方法によりα型結晶化度、(−151)面結晶子サイズ、(111)面結晶子サイズを算出した。算出結果を表1に示す。
下記組成からなる色素物質、分散剤および溶媒混合物をビーズミル分散することにより、本発明の色素分散液1−1Dを調製した。分散は、サンドグラインダーミルBSG−01(AIMEX社製)で、直径0.5mmのジルコニアビーズを用い、1500rpmで1時間、次いで直径0.05mmのジルコニアビーズを用い、2500rpmで4時間行った。
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前記色素物質1−1P 12.0 質量部
顔料誘導体1 0.75 質量部
顔料誘導体2 0.75 質量部
分散剤樹脂1 8.1 質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 78.4 質量部
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顔料誘導体1、2の構造を以下に示す。
アミン価 :10mgKOH/g
酸 価 :17mgKOH/g
1L三口フラスコに、PR254 20g、ジメチルスルホキシド400mL、tert−ブトキシカリウム18.48gを投入し、60度で攪拌溶解した。この液に、ヨウ化カリウム 1.3gおよびクロロアセトアニリド 14.25gを投入し、60℃にて、3時間攪拌した。反応液を塩酸20質量部を含む氷水1000質量部に放出し、固体を析出させた。析出物を2000質量部の水で洗浄し、続いてメタノール600質量部で洗浄することで化合物N−1を得た。化合物N−1であることは、H−NMR、MSにより確認した。H−NMRより、PR254:化合物N−1(1):化合物N−1(2)=37:62:2であることを確認した。
分散液1−1Dに関して以下の評価を行った。
(1)コントラスト評価
得られた色素分散液1−1Dをガラス基板上に厚みが2μmになるように塗布し、サンプルを作製した。バックライトユニットとして3波長冷陰極管光源(東芝ライテック(株)社製 商品名:FWL18EX−N)に拡散板を設置したものを用い、2枚の偏光板((株)サンリツ社製の偏光板 商品名:HLC2−2518)の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量を測定し、その比によりコントラストを求めた(「1990年第7回色彩光学コンファレンス、512色表示10.4”サイズTFT−LCD用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。)。2枚の偏光板、サンプル、色彩輝度計の設置位置は、バックライトから13mmの位置に偏光板を、40mm〜60mmの位置に直径11mm長さ20mmの円筒を設置し、この中を透過した光を、65mmの位置に設置した測定サンプルに照射し、透過した光を、100mmの位置に設置した偏光板を通して、400mmの位置に設置した色彩輝度計で測定した。色彩輝度計の測定角は2°に設定した。バックライトの光量は、サンプルを設置しない状態で、2枚の偏光板をパラレルニコルに設置したときの輝度が1280cd/m2になるように設定した。
8:コントラスト比 10倍以上
7:コントラスト比 9倍以上10倍未満
6:コントラスト比 8倍以上9倍未満
5:コントラスト比 7倍以上8倍未満
4:コントラスト比 6倍以上7倍未満
3:コントラスト比 4倍以上6倍未満
2:コントラスト比 2倍以上4倍未満
1:コントラスト比 2倍未満
得られた色素分散液の粘度特性を、25℃の条件にて回転粘度計(東機産業(株)製RE-85L型粘度計[商品名])にて測定し、下記のランク付けを行った。
6:粘度値 8mPa・s未満。最も良好なレベル。
5:粘度値 8mPa・s以上10mPa・s未満。極めて良好なレベル。
4:粘度値10mPa・s以上15mPa・s未満。良好なレベル。
3:粘度値15mPa・s以上20mPa・s未満。許容レベル。
2:粘度値20mPa・s以上100mPa・s未満。問題なレベル。
1:粘度値100mPa・s以上。極めて問題なレベル。
また、同様に色素分散液1−3Dの作成方法に対して、粒子成長抑制剤の種類、添加量、および添加時期、結晶変換条件を表1−1記載のように変更し、さらにビーズミル分散時間を調節したことのみ異なる方法によって分散液を作成し、色素分散液1−26D〜1−41Dを得た。ここで用いた粒子成長抑制剤を下表1−3に示す。
また、α型結晶化度、(−151)面結晶子サイズ、および(111)面結晶子サイズを本発明の好ましい範囲、すなわち同等のα結晶化度においては(−151)面結晶子サイズおよび(111)面結晶子サイズがより小さい値となるように設定するために、粒子成長抑制剤を顔料溶解時に添加し、結晶変換工程を粒子成長抑制剤の存在下で行うことが有効なことがわかる(分散液試料1−1Dと、試料1−11Dとを対比参照)。
特に、ジケトピロロピロール骨格およびキナクリドン骨格の色素誘導体を併用することにより、(−151)面結晶子サイズ、および(111)面結晶子サイズの両者に対し、有効に微細化することが可能なことがわかる(分散液試料1−1Dと試料1−15D又は1−16Dとを対比参照)。
さらに以下のようにして従来技術に基づき色素分散液を調整したが、本願発明の範囲となるものは得られないことを確認した。
ジクロロジケトピロロピロール顔料のアルカリ金属塩溶液を得る工程を、特許第4144655号公報の実施例と同様に行うことを試みたが顔料の析出が生じてしまいアルカリ金属塩溶液が得られなかった。この結果を受け、後述の方法によりジクロロジケトピロロピロール顔料のアルカリ金属塩溶液を作成した。
下記に示すように、貧溶媒組成、粒子形成条件および結晶変換条件を特許第4144655号公報の実施例1及び2に近いものに設定し、結晶変換溶媒としてイソブチルアルコールおよび苛性ソーダを用いることにより色素物質3−1Pおよび分散液3−1D、色素物質3−2Pおよび分散液3−2D、をそれぞれ作成した。
ジメチルスルホキシド308mlに、室温で、顔料C.I.ピグメントレッド254(商品名イルガジンレッド 2030、チバ・スペシャルティケミカルズ(株)社製)15.4gを含有させ、ここに、ナトリウムメトキシド(28%)メタノール溶液8.32gを添加し、攪拌した。このようにして、良溶媒に顔料が溶解したジクロロジケトピロロピロール顔料のアルカリ金属塩溶液を得、これを90℃に加熱した。
これとは別に貧溶媒として、メタノ−ル600g、水600g、酢酸2.6gを加え−10℃に冷却した溶液を準備した。この中に、先に得られた90℃のジケトピロロピロール顔料のアルカリ金属塩溶液を、調製液の温度が常に0℃以下になるように冷却しながらおよそ60分間にわたって少量ずつ添加した。このようにして、有機顔料微粒子を溶媒に分散させた分散液を得た。
得られた粗結晶粉末を、イソブチルアルコール1500g、25%苛性ソーダ水溶液5.6gを加え10℃に冷却した溶液に加え6時間攪拌することによって結晶変換を行い、次いで酢酸によってpHを7以下に調整した後、再度ヌッチェ濾過を行い、これを10℃に冷却したメタノール1000g、および水1000gを順次振りかけて洗浄し、乾燥することによって色素物質3−1Pを作成した。また実施例1の色素分散液1−1Dの調製方法に対し、色素物質を3−1Pに代え、さらに分散時間を最適化することによって分散液を作成し、分散液3−1Dを得た。
ジメチルスルホキシド308mlに、室温で、顔料C.I.ピグメントレッド254(商品名イルガジンレッド 2030、チバ・スペシャルティケミカルズ(株)社製)15.4gを含有させ、ここに、ナトリウムメトキシド(28%)メタノール溶液8.32gを添加し、攪拌した。このようにして、良溶媒に顔料が溶解したジクロロジケトピロロピロール顔料のアルカリ金属塩溶液を得、これを90℃に加熱した後、75℃に冷却した。
これとは別に貧溶媒として、メタノ−ル600g、水600g、酢酸6.76gを加え−10℃に冷却した溶液を準備した。この中に、先に得られた75℃のジケトピロロピロール顔料のアルカリ金属塩溶液を、調製液の温度が常に5℃以下になるように冷却しながらおよそ120分間にわたって少量ずつ添加した。このようにして、有機顔料微粒子を溶媒に分散させた分散液を得た。
以下に示す方法によって色素分散液を作成した。
(色素分散液2−1Dの作成)
結晶変換工程の前に水ペースト1−1Wを乾燥した後粉砕し、得られた粉末9質量部に対し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート189質量部および水21質量部を加え、40℃の温度にて用いて12時間攪拌することにより結晶変換を行ったこと以外は実施例1の色素分散液1−1Dと同様の方法によって色素分散液を作成し、色素分散液2−1Dを得た。このとき結晶変化処理を終了した後、過度の結晶化を防ぐようすみやかに試料を水洗した。
色素分散液2−1Dと同様の方法によって色素分散液を作成し、色素分散液2−2Dを得た。但し、結晶変換工程の際、ラモンドスターラーの代わりにサンドグラインダーミルBSG−01[商品名](AIMEX社製)を使用し、直径0.5mmのジルコニアビーズを摩砕剤として変換液10質量部に対し40質量部用い(嵩重点率約50%)、40℃に制御しながら1500rpmで16時間攪拌することにより結晶変換を行った。このとき結晶変化処理を終了した後、過度の結晶化を防ぐようすみやかに試料を水洗した。
これら結果と色素分散液1−1Dの結果の比較より、結晶変換工程の前に乾燥工程を行わず、さらに摩砕剤を用いないことが好ましく、それによりβ型結晶出発のジクロロジケトピロール顔料を色素誘導体共存下においてもα型へと効率良く結晶変換することが可能なことが示された。
色素分散液1−1Dと同様の方法によって色素分散液を作成し、色素分散液2−3Dを得た。但し、結晶変換後直ちに5℃に急冷し、ヌッチェろ過による濃縮の際、イオン交換水の代わりにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え再度ろ過を行うことを2回繰り返して溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換した後、乾燥を行うことなく直ちに色素分散液の調製を行った。この際、完成色素分散液中の色素物質濃度が色素分散液1−1Dと等しくなるよう、色素分散液調製工程で加えるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの量を調整した。得られた色素分散液に対し実施例1と同様の評価を行った。ここでα結晶化度および結晶子サイズの測定は、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換した後の色素分散液の一部に水を加えて結晶変換を完全に停止した後、乾燥して得られた色素粉末に対して行った。結果を表2に示す。色素分散液2−3Dは色素分散液1−1Dに対しコントラストおよび粘度特性の改良が見られ、分散液調製前に乾燥を経ないことが有効なことが示された。また、結晶変換後に水洗を行わなくても、変換後の分散液を冷却し、直ちに分散を行うことにより、過度の結晶化による弊害は見られないことが確認された。
色素分散液2−1Dの作成方法に対し、有機顔料溶液を貧溶媒に添加し有機顔料微粒子を析出させる際の、有機顔料溶液の供給速度を流速3.3ml/minに変更し、約60分間かけて有機顔料微粒子を析出させることのみ異なる方法によって色素分散液を作成し、色素分散液2−4Dとした。
色素分散液2−4Dの作成方法に対し、貧溶媒として1mol/l塩酸70mlを含有したメタノール2000mlを用いたことのみ異なる方法によって色素分散液を作成し、色素分散液2−5Dとした。
得られた色素分散液に対し実施例1と同様の評価を行った。結果を表2に示す。色素分散液2−4Dおよび2−5Dは、結晶変換操作の前の結晶態様がα型とβ型の混在状態であり、色素分散液2−1Dに対しコントラスト特性の低下が見られた。このとき、(−151)面結晶子サイズおよび結晶面(111)面結晶子サイズの増加が見られ、コントラスト特性の低下はこれら結晶子サイズの増加に相関していると考えられた。顔料析出後に既にα型結晶態様のジクロロジケトピロール顔料が一部生成できるような、析出速度の低下や貧溶媒への溶剤の利用等の操作は顔料析出時の粒子サイズの増大を招き、このため結晶変換後の結晶子サイズも増加し、コントラスト特性の低下を引き起こしたものと推定される。これら結果より、顔料粒子析出の際のジクロロジケトピロール顔料の結晶態様としてはβ型がより好ましいことが示された。
色素分散液2−3Dの作成方法に対し、結晶変換前の水洗をヌッチェろ過で行う代わりに溶剤抽出(いわゆるフラッッシング法)で行い、さらに結晶変換時間を変更したことのみ異なる方法によって色素分散液を作成し、色素分散液2−6Dとした。溶剤抽出による水洗の手順は以下のように行った。有機顔料微粒子を溶媒に分散させた分散液1−1Sを得た後、1−1Sに対して40重量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え5分間攪拌した。得られた分散液を分液ロート内で静置することにより、溶媒組成として主にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなり、顔料を含む上層と、溶媒組成として主に水およびDMSOからなり、顔料を殆ど含まない下層に分離させた。下層を廃棄することにより、分散液1−1S中に含まれる不要な塩類およびDMSOを廃棄した。次いで、残った上層に対して160重量%のイオン交換水を加えた後5分間攪拌した後、再度分液ロート内で静置することにより、溶媒組成として主にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなり、顔料を含む上層と、溶媒組成として主に水からなり、顔料を殆ど含まない下層に分離させ、下層を廃棄することにより不要な塩類を廃棄した。
このようにして脱塩の完了した顔料分散液2−6Wを得た。2−6Wは溶媒組成としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート約85%、水約15%からなる色素分散液であった。得られた2−6Wを結晶変換のために40℃1時間熟成した後、直ちに5℃に急冷し、分散液2−3D同様ヌッチェろ過によって溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換した後直ちに分散を行うことにより、分散液2−6Dを得た。得られた色素分散液に対し実施例1と同様の評価を行った。ここでα結晶化度および結晶子サイズの測定は、溶媒をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換した後の色素分散液の一部に水を加えて結晶変換を完全に停止した後、乾燥して得られた色素粉末に対して行った。結果を表2に示す。本発明は、フラッシング法によって脱塩および顔料抽出を行った際にも有効であることが確認された。
色素分散液1−1Dと同様の方法によって色素分散液を作成し、色素分散液2−7Dを得た。但し、結晶変換を経た水ペースト1−1CWを乾燥させる際、オーブンを用いて100℃にて2時間かけて乾燥させる代わりに、凍結乾燥によって乾燥を行った。得られた色素分散液に対し実施例1と同様の評価を行った結果を表2に示す。色素分散液2−7Dは色素分散液1−1Dに対しコントラストおよび粘度特性の改良が見られ、乾燥を凍結乾燥で行うことが有効なことが示された。同様に、1−26D〜1−41Dの試料についても色素分散液を調製し、本発明のものにおいては良好な製造適性及び製品性能を確認した。
<カラーフィルタの作成>
上記実施例2で得られた色素分散液2−3Dを用いて下記手順によりカラーフィルタを作成した結果、カラーフィルタとして良好なコントラストが得られ、本発明の色素分散液はカラーフィルタに好適に用いることが出来ることを確認した。
無アルカリガラス基板を、UV洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。該基板を120℃3分熱処理して表面状態を安定化させた。
該基板を冷却し23℃に温調後、スリット状ノズルを有すガラス基板用コーター(エフ・エー・エス・アジア社製、商品名:MH−1600)にて、下記表3に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物K1を塗布した。引き続きVCD(真空乾燥装置;東京応化工業(株)社製)で30秒間、溶媒の一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、120℃で3分間プリベークして膜厚2.4μmの感光性樹脂層K1を得た。
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K顔料分散物1(カーボンブラック) 25質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 8.0質量部
メチルエチルケトン 53質量部
バインダー2 9.1質量部
ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.002質量部
DPHA液 4.2質量部
重合開始剤A 0.16質量部
界面活性剤1 0.044質量部
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次に、純水をシャワーノズルにて噴霧して、該感光性樹脂層K1の表面を均一に湿らせた後、KOH系現像液(KOH、ノニオン界面活性剤含有、商品名:CDK−1、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製を100倍希釈した液)にて23℃で80秒、フラットノズル圧力0.04MPaでシャワー現像しパターニング画像を得た。引き続き、超純水を、超高圧洗浄ノズルにて9.8MPaの圧力で噴射して残渣除去を行い、ブラック(K)の画像Kを得た。引き続き、220℃で30分間熱処理した。
・カーボンブラック(商品名:Nipex 35、デグサ ジャパン(株)社製)
13.1 質量部
・分散剤(下記化合物J1) 0.65 質量部
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=72/28モル比
のランダム共重合物、分子量3.7万) 6.72 質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 79.53 質量部
・ポリマー
(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=78/22モル比のランダム共重合物、分子量3.8万) 27 質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 73 質量部
<界面活性剤1>
・メガファックF−780−F(商品名:大日本インキ化学工業(株)社製)
:組成は下記
C6F13CH2CH2OCOCH=CH2 40質量部と
H(OCH(CH3)CH2)7OCOCH=CH2 55質量部と
H(OCH2CH2)7OCOCH=CH2 5質量部との共重合体(分子量3万)
30質量部
・メチルエチルケトン 70質量部
前記画像Kを形成した基板に、下記表4に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物R1を用い、前記ブラック(K)画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Rを形成した。該感光性樹脂層R1の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物K1と同様にした。
感光性樹脂膜厚(μm) 1.60
顔料塗布量(g/m2) 1.00
C.I.P.R.254塗布量(g/m2) 0.80
C.I.P.R.177塗布量(g/m2) 0.20
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
R色素分散液2−1D 40質量部
R顔料分散物2(CIPR177) 4.5質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 7.6質量部
メチルエチルケトン 37質量部
バインダー1 0.7質量部
DPHA液 3.8質量部
2−トリクロロメチル−(p−スチリルスチリル)
1,3,4−オキサジアゾール 0.12質量部
重合開始剤A 0.05質量部
フェノチアジン 0.01質量部
界面活性剤1 0.06質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
・C.I.P.R.177(商品名:Cromophtal Red A2B、
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)社製) 18質量部
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=72/28モル比
のランダム共重合物、分子量3万) 12質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 70質量部
<バインダー1>
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=78/22モル比
のランダム共重合物、分子量4万) 27質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 73質量部
前記画像Kと画素Rを形成した基板に、下記表5に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物G1を用い、前記ブラック(K)画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Gを形成した。該感光性樹脂層G1の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物K1と同様にした。
感光性樹脂膜厚(μm) 1.60
顔料塗布量(g/m2) 1.92
C.I.P.G.36塗布量(g/m2) 1.34
C.I.P.Y.150塗布量(g/m2) 0.58
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
G顔料分散物1(CIPG36) 28質量部
Y顔料分散物1(CIPY150) 15質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 29質量部
メチルエチルケトン 26質量部
シクロヘキサノン 1.3質量部
バインダー2 2.5質量部
DPHA液 3.5質量部
2−トリクロロメチル−(p−スチリルスチリル)
1,3,4−オキサジアゾール 0.12質量部
重合開始剤A 0.05質量部
フェノチアジン 0.01質量部
界面活性剤1 0.07質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
GT−2(商品名:富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)
<Y顔料分散物1>
CFイエロ−EX3393(商品名:御国色素社製)
前記画像K、画素R及び画素Gを形成した基板に、下記表6に記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物B1を用い、前記ブラック(K)画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Bを形成した。該感光性樹脂層B1の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物K1と同様にした。
感光性樹脂膜厚(μm) 1.60
顔料塗布量(g/m2) 0.75
C.I.P.B.15:6塗布量(g/m2) 0.705
C.I.P.V.23塗布量(g/m2) 0.045
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
B顔料分散物1(CIPB15:6) 8.6質量部
V顔料分散物2(CIPB15:6+CIPV23) 15質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 28質量部
メチルエチルケトン 26質量部
バインダー3 17質量部
DPHA液 4.0質量部
2−トリクロロメチル−(p−スチリルスチリル)
1,3,4−オキサジアゾール 0.17質量部
フェノチアジン 0.02質量部
界面活性剤 0.06質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
CFブル−EX3357(商品名:御国色素社製)
<B顔料分散物2>
CFブル−EX3383(商品名:御国色素社製)
<バインダー3>
・ポリマー(ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/メチルメタクリレート
=36/22/42モル比のランダム共重合物、分子量3.8万) 27質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 73質量部
各画素が形成されたガラス基板をスパッタ装置に入れて、100℃で1300Å厚さのITO(インヂウム錫酸化物)を全面真空蒸着した後、240℃で90分間アニールしてITOを結晶化し、ITO透明電極を形成しカラーフィルタA1として完成させた。
Claims (14)
- 粒子成長抑制剤とジクロロジケトピロロピロール顔料からなる色材微粒子とを含有する色材分散物であって、前記色材微粒子のα型結晶化度を0.65〜0.90とし、(−151)結晶面方向の結晶子サイズを6.0〜13.0nmとし、(111)結晶面方向の結晶子サイズを5.0〜23.0nmの範囲としたことを特徴とする色材分散物。
- 下記[i]及び[ii]の工程を経て製造されたことを特徴とする請求項1に記載の色材分散物。
[[i]良溶媒に溶解させたジクロロジケトピロロピロール顔料を含む顔料溶液を前記顔料に対して難溶であり前記良溶媒に相溶する貧溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を生成させる工程。]
[[ii]前記[i]の工程で得られたジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を、前記粒子成長抑制剤の存在下に結晶型調整有機溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料のα型結晶化度を高める工程。] - 前記結晶成長抑制剤が下記一般式(1)で表されることを特徴とする請求項1又は2に記載の色材分散物。
P−[X−(Y)k]n・・・一般式(1)
(式中、Pは置換基を有してもよい有機色素化合物残基を表す。Xは単結合あるいは2価の連結基を表す。Yは−NR2R3、スルホ基、又はカルボキシル基を表す。R2とR3とは各々独立に水素原子、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基、あるいはR2とR3とで一体となって形成される複素環を表す。kは1または2の整数を表す。nは1〜4の整数を表す。) - 前記一般式(1)においてPがジケトピロロピロール顔料化合物残基又はキナクリドン顔料化合物残基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の色材分散物。
- 下記[i]及び[ii]の工程を経て製造されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載のジクロロジケトピロロピロール顔料からなる色材微粒子を含有する色材分散物の製造方法。
[[i]良溶媒に溶解させたジクロロジケトピロロピロール顔料を含む顔料溶液を前記顔料に対して難溶であり前記良溶媒に相溶する貧溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を生成させる工程。]
[[ii]前記[i]の工程で得られたジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を、前記粒子成長抑制剤の存在下に結晶型調整有機溶媒と接触させて、ジクロロジケトピロロピロール顔料のα型結晶化度を高める工程。] - 前記ジクロロジケトピロロピロール顔料を含む顔料溶液が、ジクロロジケトピロロピロール顔料を塩基存在下で有機溶媒に溶解して得られたものであることを特徴とする請求項6に記載の色材分散物の製造方法。
- 前記[i]の工程を前記粒子成長抑制剤の存在下で行うことを特徴とする請求項6又は7に記載の色材分散物の製造方法。
- 前記一般式(1)で表される粒子成長抑制剤において、Pがキナクリドン顔料化合物残基またはジケトピロロピロール顔料化合物残基であることを特徴とする請求項9に記載の色材分散物の製造方法。
- 前記[i]の工程で生成させたジクロロジケトピロール顔料の微粒子が、実質的にβ型結晶変態であることを特徴とする請求項6〜11のいずれか1項に記載の色材分散物の製造方法。
- 前記[ii]の工程を摩砕剤の非存在下で行うことを特徴とする請求項6〜12のいずれか1項に記載の色材分散物の製造方法。
- 前記[ii]の工程を、前記[i]の工程で生成したジクロロジケトピロロピロール顔料粒子を乾燥することなく行うことを特徴とする請求項6〜13のいずれか1項に記載の色材分散物の製造方法。
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