JP2011059663A - 液晶フィルムとそれを用いて得られる光学素子および楕円偏光板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オキセタン基を有するアクリル化合物を含有する液晶性組成物をホメオトロピック配向させた後、オキセタン基を重合せしめてCOPフィルム上に直接ホメオトロピック配向を固定化することにより層間密着力に優れた液晶フィルムが得られる。
【選択図】なし
Description
特許文献3では、側鎖型液晶ポリマーのホメオトロピック配向を、垂直配向膜を用いることなく基板上に固定化しているが、液晶フィルムのガラス転移点(Tg)が低く、高温下でホメオトロピック配向を保持するには十分ではない課題があった。特許文献4ではこの課題を解決するため、側鎖型高分子液晶に重合性の低分子液晶を加えているが、低分子液晶は単独で重合するため、やはりホメオトロピック配向保持能の補強には限界があった。
(a)0nm≦Re≦50nm
(b)−500nm≦Rth≦−30nm
(ここで、Reはホメオトロピック配向液晶層の面内のリターデーション値を意味し、Rthはホメオトロピック配向液晶層の厚さ方向のリターデーション値を意味する。前記Re及びRthは、それぞれRe=(Nx−Ny)×d[nm]、Rth={(Nx+Ny)/2−Nz}×d[nm]である。また、dはホメオトロピック配向液晶層の厚さ、Nx,Nyはホメオトロピック配向液晶層面内の主屈折率、Nzは厚さ方向の主屈折率であり、Nz>Nx≧Nyである。)
本発明において、COPフィルム上に直接ホメオトロピック配向を固定化した液晶フィルムを得るに当たっては、使用する液晶性組成物を構成する材料の選択が重要である。
本発明に使用される液晶性組成物は、オキセタン基を有する(メタ)アクリル化合物と液晶性化合物とからなる液晶性を示す組成物である。なお、本発明においては、「メタクリル」と「アクリル」とを総称して「(メタ)アクリル」と表記する。
オキセタン基を有する(メタ)アクリル化合物としては、下記一般式(1)、(2)または(3)で表される化合物が好ましい。
これらの式(1)〜(3)に該当する化合物は種々挙げることができるが、下記化合物を好ましい例として挙げることができる。
例えば、ウィリアムソンのエーテル合成や、縮合剤を用いたエステル合成などの手段でオキセタン基を持つ部位と(メタ)アクリル基を持つ部位をつなげることで、オキセタン基と(メタ)アクリル基との全く異なる2つの反応性基を持つオキセタン基を有する(メタ)アクリル化合物を合成することができる。
合成にあたっては、オキセタン基がカチオン重合性を有するため、強い酸性条件下では、重合や開環などの副反応を起こすことを考慮して反応条件を選ぶ必要がある。
主鎖型液晶性ポリマーとしてはポリエステル、ポリエステルアミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリカーボネート等を挙げることができる。また、側鎖型液晶性ポリマーとしてポリ(メタ)アクリレート、ポリマロネート、ポリエーテル、ポリシロキサン等を挙げることができる。これらの中でも側鎖型液晶性ポリマーが好ましく、特に式(4)で表される側鎖型液晶性ポリマーが好ましい。
a:好ましくは0〜0.80、より好ましくは0.05〜0.50
b:好ましくは0〜0.90、より好ましくは0.10〜0.70
c:好ましくは0〜0.50、より好ましくは0.10〜0.30
d:好ましくは0〜0.50、より好ましくは0.10〜0.30
e:好ましくは0〜0.50、より好ましくは0.10〜0.30
f:好ましくは0〜0.30、より好ましくは0.01〜0.10
−P1−L4−P2−L4−P1− (6)
−P1−L4−P1− (7)
式(5)で表される化合物は、L3、X1およびM1の組み合わせから多くの化合物が例示されるが、好ましくは下記の化合物を挙げることができる。
この範囲外では、ホメオトロピック配向保持能とCOPフィルムと液晶層の層間密着力が優れた液晶フィルムを得ることが出来ない。
COPフィルムとは、COPを主成分としてなるフィルムであり、位相差機能を有するフィルムが好ましい。COPとは、ノルボルネン、テトラシクロドデセンや、それらの誘導体等の環状オレフィンから得られる樹脂の一般的な総称である。具体的には環状オレフィンの開環重合体、環状オレフィンの付加重合体、環状オレフィンとエチレン、プロピレン等のα−オレフィンとのランダム共重合体、又これらを不飽和カルボン酸やその誘導体等で変性したグラフト変性体等が例示できる。また、これらの水素化物も挙げられる。商品としては、日本ゼオン(株)製のゼオネックス、ゼオノア、JSR(株)製のアートン、積水化学(株)製のエスシーナ、Topas Advanced Polymers GmbH製のTopas、三井化学(株)製のアペル等が挙げられる。これらのCOPフィルムは一軸延伸フィルムであっても、二軸延伸フィルムであってもよい。一軸延伸は、2つ以上のロールの周速差を利用した縦一軸延伸、またはポリマーフィルムの両サイドを掴んで幅方向に延伸するテンター延伸が好ましい。ポリマーフィルムを縦方向および横方向に延伸することにより、二軸性の光学異方性を発現させてもよい。また、Z軸配向処理したもの等が挙げられる。また、COPフィルムの接着性を制御する目的で、片面もしくは両面にコロナ処理、プラズマ処理、UV−オゾン処理、ケン化処理等の表面処理を適宜行っても良い。
なお、二枚以上のポリマーフィルムを用いて、フィルム全体としての光学的性質が前記の条件を満足してもよい。
液晶性組成物をCOPフィルム上に展開して液晶層を形成する方法としては、液晶性組成物の溶液をCOPフィルム上に塗布後、塗膜を乾燥して溶媒を留去させる方法が挙げられる。溶液の調製に用いる溶媒に関しては、液晶性組成物に使用される各種化合物を溶解でき適当な条件で留去できて、かつ、COPフィルムへの影響が少ない溶媒であれば特に制限はなく、一般的にアセトン、メチルエチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ブトキシエチルアルコール、ヘキシルオキシエチルアルコール、メトキシ−2−プロパノール、ベンジルオキシエチルアルコールなどのエーテルアルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類、酢酸エチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトンなどのエステル類、フェノール、クロロフェノールなどのフェノール類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド類、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン系などやこれらの混合系が好ましく用いられる。また、COPフィルム上に均一な塗膜を形成するために、界面活性剤、消泡剤、レベリング剤などを溶液に添加してもよい。
また、COPフィルム上に均一な塗膜を形成するために、塗布する前に表面改質処理として、コロナ処理やプラズマ処理を行ってもよい。
ルム、アートンフィルム(JSR社製品)やゼオノアフィルム、ゼオネックスフィルム(日本ゼオン社製品)などのCOPフィルム、TPXフィルム(三井化学社製品)、アクリプレンフィルム(三菱レーヨン社製品)が挙げられるが、光学素子用フィルムとした場合の耐熱性や耐湿性などからトリアセチルセルロースフィルムやCOPフィルムが好ましい。透光性保護フィルムの厚さは、一般には150μm以下であり、1〜100μmが好ましい。特に5〜50μmとするのが好ましい。
ポリマーフィルムは、複屈折性を発現し得るポリマーから形成される。複屈折性ポリマーフイルムとしては、複屈折特性の制御性、透明性、耐熱性に優れるものや、光弾性が小さいものが好ましい。この場合、用いる高分子材料としては均一な一軸配向もしくは二軸配向が達成できる高分子であれば特に制限はないが、従来公知のもので溶液流延法や押出成形方式で製膜できるものが好ましく、シクロオレフィンポリマー、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリビニルアルコール、ポリメチルメタクリレート、セルロースアシレート、または、これらポリマーの2種又は3種以上を混合したポリマーなどが挙げられる。
また、これらフィルムの厚みとしては、望ましくは10〜100μm、特に望ましくは20〜80μmがよい。厚みが厚すぎると得られる積層体が厚くなり薄膜化の要求に対して好ましくなく、薄すぎるとフィルムの機械強度が保てなくなるため、製造中に引き裂かれるなどのトラブルが生じる恐れがある。
固定化前の液晶性の化合物や組成物の液晶相としては、ネマチック相、ねじれネマチック相、コレステリック相、スメクチック相、ディスコティックネマチック相等が挙げられる。また、配向形態としては、配向基板に水平に配向するホモジニアス配向や垂直に配向するホメオトロピック配向、両者の中間状態と考えられるチルト配向やハイブリッド配向が例示される。
液晶層の厚さとしては、所望とする正面位相差と厚さ方向の位相差値によって異なり、さらに配向した液晶性の化合物の複屈折によっても異なるが、好ましくは0.05〜20μm、より好ましくは0.1〜10μm程度である。膜厚がこの範囲外では、目的とする効果が得られない、配向が不十分になる、などして好ましくない。
また、{nz2−(nx2+ny2)/2}×d2[nm]で表される厚さ方向のリターデーション値(Rth2)は絶対値で0〜700nm、より好ましくは5〜400nm、さらに好ましくは10〜300nm程度がよい。なお、Re2とRth2とは上記条件を同時に満たす必要はない。なお、Re2およびRth2は波長550nmの単色光で測定した値である。
本発明の光学素子は、偏光板や位相差フィルムと組み合わせたものであり、楕円偏光板は液晶フィルムと偏光板を積層一体化したものである。これらは各層間にずれや歪み等が生じないように接着剤や粘着剤(以下、粘・接着剤ということがある)を用いて積層されることが好ましい。
本発明の楕円偏光板は、液晶フィルムと前述の偏光板とを好ましくは粘・接着剤を介して積層一体化したものである。
積層一体化の方法に特に制限はなく、液晶フィルム、偏光板の互いに積層すべき面の一方または両方に適宜な方法で粘・接着剤層を形成した後、圧着すればよい。圧着は毎葉形態、長尺形態のいずれでも行うことができ、使用する装置もそれぞれの形態に適した装置を用いればよく、プレス、ラミネーター等を例示できる。
前記接着剤の希釈に用いられる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、n−プロパノール、n−ブタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類が好ましく挙げられる。これらの溶媒は、単独でも、2種以上を混合して使用しても良い。
また、粘着剤の厚みは、いずれもそれぞれ0.5〜50μm、望ましくは1〜30μm、さらに望ましくは3〜20μmである。厚みがこれ以上薄すぎると、粘着力が不足しやすく粘着が困難となり、また厚すぎると端部から滲みでて製品外観の不良を起こしたりして好ましくない。
硬化方法は特に限定されないが、例えば、加熱硬化、レドックス系常温硬化、嫌気硬化、紫外線や電子線などの活性線硬化などが例示される。好ましい硬化方法は、紫外線、電子線などの活性線による硬化法である。特に活性線による硬化方法は、反応が速く配向を固定化された液晶物質層への影響が少なく好ましい。硬化は、前述の光重合開始剤が添加された接着剤層へ、メタルハライドランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、低圧水銀灯、キセノンランプ、アークランプ、レーザー、シンクロトロン放射光源などの光源からの光を照射して行うことができる。照射量としては、積算照射量として通常10〜2000mJ/cm2、好ましくは50〜1000mJ/cm2の範囲である。ただし、光重合開始剤の吸収領域と光源のスペクトルが著しく異なる場合や、あるいは反応すべき化合物自身に光源波長の吸収能がある場合などはこの限りではない。これらの場合には、適当な光増感剤や、あるいは吸収波長の異なる2種以上の光重合開始剤を混合して用いるなどの方法を採ることも出来る。電子線による硬化の場合の加速電圧は、通常10kV〜200kV、好ましくは20kV〜100kVである。
ウエットラミネートの場合、塗布時の粘性や乾燥後の厚みを考慮して、接着剤を水または有機溶媒、あるいはその混合溶液で希釈して、適当な固形分濃度(例えば0.1〜50%)に調整する。その後、得られた接着剤溶液をバーコーター、グラビアコーター等で前記偏光素子または本発明の液晶フィルムのCOP面に塗布し、両者を貼合して乾燥する。乾燥温度は用いる接着剤の硬化方法(雰囲気中の水分あるいは加熱等)によって一概に言えないが、室温〜130℃の範囲が好ましく、室温〜100℃が更に好ましい。
本発明の楕円偏光板の具体的な層構成は、例えば、透光性保護フィルム/偏光素子/透光性保護フィルム/液晶フィルム、あるいは透光性保護フィルム/偏光素子/液晶フィルムが挙げられる。後者は特に楕円偏光板の総厚を低減することが可能となり、特に好ましい。
(1)分子量の測定
液晶性ポリマーの数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、ポリマーをテトラヒドロフランに溶解し、東ソー社製8020GPCシステムで、TSK−GEL SuperH1000、SuperH2000、SuperH3000、SuperH4000を直列につなぎ、溶出液としてテトラヒドロフランを用い、紫外線検出器(波長254nm)で測定した。分子量の較正にはポリスチレンスタンダードを用いた。
(2)顕微鏡観察
オリンパス光学社製BH2偏光顕微鏡で液晶の配向状態を観察した。
(3)液晶フィルムのパラメータ測定
王子計測機器(株)製自動複屈折計KOBRA21 ADHを用い、波長550nm光
を用いた。
(4)層間密着力の測定
密着力評価用サンプルから、長さ150mm、幅30mmの短冊状試料を切り出し、東洋精機(株)製ストログラフE−Lにより180°剥離強度を測定(温度23℃、剥離速度300mm/min)した。
ラジカル重合により、下記式(10)で表わされる側鎖型液晶性ポリマーを合成した。GPCによる測定した分子量はポリスチレン換算で、重量平均分子量は9,700であった。なお、式(10)における表記は各ユニットの構成比を表すものであって、ブロック重合体を意味するものではない。
式(11)で表されるアクリル化合物を0.15g、式(10)で表わされる側鎖型液晶性ポリマーを0.77gと、式(12)で表されるジオキセタン化合物の0.08gを、9mlのシクロヘキサノンに溶かし、暗所でトリアリルスルフォニウムヘキサフルオロアンチモネート50%プロピレンカーボネート溶液(アルドリッチ社製、試薬)0.1gを加えた後、孔径0.45μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターでろ過して液晶性組成物の溶液を調製した。
この溶液をCOPフィルムのアートン(JSR(株)製、Re1=100nm,膜厚28μm)上にスピンコート法で塗布し、次いで60℃のホットプレートで10分乾燥し、90℃のオーブンで2分間熱処理し、液晶層を配向させた。次いで、60℃に加熱したアルミ板に試料を密着させて置き、その上から、高圧水銀灯ランプにより600mJ/cm2の紫外光(ただし365nmで測定した光量)を照射して、液晶層を硬化させて液晶フィルム(液晶層/COPフィルム)を得た。
偏光板のラミネートでは、偏光板と液晶フィルムとの角度関係が光学素子としての機能に大きく影響を及ぼすため、製造工程で貼り位置のずれが生じた場合にやり直すことがある。このケースを想定して、光学素子の積層体から偏光板を引き剥がして、ラミネートのやり直しが可能かどうかの判定を行った。この時引き剥がしたときの衝撃で、液晶層の凝集破壊が発生したり、液晶層/COPフィルム間で剥離した場合には偏光板のラミネートのやり直しが不可能で、積層偏光板の製造上好ましくないので不合格とした。液晶層の凝集破壊や液晶層/COPフィルム間の剥離が発生せずに、粘着剤層との界面で剥離した場合は、偏光板のラミネートのやり直しが可能であるため合格とした。その結果、N数2の試験で液晶層の凝集破壊が発生せず合格であった。よって光学素子としてもホメオトロピック配向保持能やCOP/液晶層間の密着力が十分に高いことを確認した。
ラジカル重合により、下記式(13)で表される側鎖型液晶性ポリマーを合成した。GPCによる測定した分子量はポリスチレン換算で、重量平均分子量は9,700であった。
式(14)で表されるアクリル化合物を0.1g、式(13)で表される側鎖型液晶性ポリマーの0.90gを、9mlのシクロヘキサノンに溶かし、実施例1と同様の処方で液晶組成物の溶液を調整した。この溶液をCOPフィルムのエスシーナ(積水化学(株)製、Re1=100nm,膜厚24μm)上に実施例1と同様に処理して(液晶層/COPフィルム)の積層形態の液晶フィルムを得た。
この液晶フィルムについて、実施例1と同様にクロスニコルさせた偏光顕微鏡下での観察、および自動複屈折測定装置KOBRA21ADHの測定を行ったところ、良好なホメオトロピック配向であることを確認した。また、液晶層単独でのリターデーションは、Reが0nm、Rthが−19nmと見積もられた。
さらに、実施例1と同様に高温状況下による液晶フィルムの高温下ホメオトロピック配向保持能と、COPフィルムと液晶層の層間密着力評価、および光学素子としての評価を行った。液晶フィルムの高温下のホメオトロピック配向保持能は、ブランクサンプルの変動を差し引いたRthの変動率は0.5%と合格で高温条件下でも長期にわたり、ホメオトロピック配向保持能が優れていることを確認した。COPフィルムと液晶層の層間密着力はN数3の平均は255N/mであった。
光学素子としての評価は、N数2の試験で液晶層における凝集破壊が発生せず合格であった。よって光学素子としてもホメオトロピック配向保持能やCOP/液晶層間の密着力が十分に高いことを確認した。
式(11)で表されるアクリル化合物を0.08g、式(13)で表される側鎖型液晶性ポリマーの0.80gと、式(12)で表されるジオキセタン化合物の0.12gを、9mlのシクロヘキサノンに溶かし、実施例1と同様の処方で液晶組成物の溶液を調整した。
この溶液をCOPフィルムのエスシーナ(積水化学(株)製、Re1=140nm,膜厚40μm)上に実施例1と同様に処理して(液晶層/COPフィルム)の積層形態の液晶フィルムを得た。
この液晶フィルムについて、実施例1と同様にクロスニコルさせた偏光顕微鏡下での観察、および自動複屈折測定装置KOBRA21ADHの測定を行ったところ、良好なホメオトロピック配向であることを確認した。また、液晶層単独でのリターデーションは、Reが0nm、Rthが−40nmと見積もられた。
さらに、実施例1と同様に高温状況下による液晶フィルムの高温下ホメオトロピック配向保持能と、COPフィルムと液晶層の層間密着力評価、および光学素子としての評価を行った。液晶フィルムのホメオトロピック配向保持能については、高温状況下でのブランクサンプルの変動を差し引いたRthの変動率は0.6%で合格で高温条件下でも長期にわたり、ホメオトロピック配向保持能が優れていることを確認した。COPフィルムと液晶層の層間密着力はN数3の平均は144N/mであった。
光学素子としての評価は、N数2の試験で液晶層における凝集破壊が発生せず合格であった。よって光学素子としてもホメオトロピック配向保持能やCOP/液晶層間の密着力が十分に高いことを確認した。
式(10)で表される側鎖型液晶性ポリマーの0.90gと、式(12)で表されるジオキセタン化合物の0.10gを9mlのシクロヘキサノンに溶かし、実施例1と同様の処方で液晶材料の溶液を調整した。この溶液をCOPフィルムのアートン(JSR(株)製、Re1=100nm,膜厚28μm)上に実施例1と同様に処理して(液晶層/COPフィルム)の積層形態の液晶フィルムを得た。
この液晶フィルムについて、実施例1と同様にクロスニコルさせた偏光顕微鏡下での観察、および自動複屈折測定装置KOBRA21ADHの測定を行ったところ、良好なホメオトロピック配向であることを確認した。また、液晶層単独でのリターデーションは、Reが0nm、Rthが−24nmと見積もられた。
さらに、実施例1と同様に高温状況下による液晶フィルムの高温下ホメオトロピック配向保持能と、COPフィルムと液晶層の層間密着力評価、および光学素子としての評価を行った。液晶フィルムの高温下のホメオトロピック配向保持能は、ブランクサンプルの変動を差し引いたRthの変動率は1.3%と不合格であり、高温条件下では長期のホメオトロピック配向保持能が不十分であった。COPフィルムと液晶層の層間密着力はN数3の平均は32N/mであった。
光学素子としての評価を実施例1と同様に行ったところ、N数2の試験で液晶層における部分的な凝集破壊と、COP/液晶層間での剥離が起こったため不合格であった。すなわち、光学素子としてホメオトロピック配向保持能やCOP/液晶層間の密着力が不十分であることが判明した。
Claims (6)
- 配向膜のないシクロオレフィンポリマーフィルム上に直接ホメオトロピック配向を固定化した液晶層を有する液晶フィルムであって、液晶層がオキセタン基を有する(メタ)アクリル化合物を含有する液晶性組成物をホメオトロピック配向させた後、オキセタン基を重合せしめてホメオトロピック配向を固定化したことを特徴とする液晶フィルム。
- ホメオトロピック配向した液晶層が、以下の(a)および(b)の要件を具備することを特徴とする請求項1に記載の液晶フィルム。
(a)0nm≦Re≦50nm
(b)−500nm≦Rth≦−30nm
(ここで、Reはホメオトロピック配向液晶層の面内のリターデーション値を意味し、Rthはホメオトロピック配向液晶層の厚さ方向のリターデーション値を意味する。前記Re及びRthは、それぞれRe=(Nx−Ny)×d[nm]、Rth={(Nx+Ny
)/2−Nz}×d[nm]である。また、dはホメオトロピック配向液晶層の厚さ、N
x,Nyはホメオトロピック配向液晶層面内の主屈折率、Nzは厚さ方向の主屈折率であり、Nz>Nx≧Nyである。) - オキセタン基を有する(メタ)アクリル化合物を含有する液晶性組成物が光カチオン発生剤および/または熱カチオン発生剤を含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶フィルム。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の液晶フィルムを用いて得られる光学素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の液晶フィルムと偏光板の積層体からなる楕円偏光板。
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