JP2011059613A - ソルダーレジスト組成物、そのドライフィルム及び硬化物並びにそれらを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルカリ溶液により現像可能な感光性のソルダーレジスト組成物は、(A)(a)スチレンもしくはスチレン誘導体と(b)(メタ)アクリル酸を必須成分とした共重合体(c)に、(メタ)アクリロイルオキシ基およびエポキシ基を有する化合物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、(B)オキシムエステル系光重合開始剤、(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、及び(D)熱硬化性化合物を含有する。
【選択図】なし
Description
ダイレクト露光は、フォトマスクを使用せず、配線板上のソルダーレジストを直に走査しながら画像形成するパターン露光方法であるため、ダイレクト露光に対応するソルダーレジストには非常に高感度化が要求される。しかしながら、従来公知のソルダーレジストの場合、その適正露光量が200mJ/cm2以上であり、露光に非常に時間がかかるという欠点を有していた。
さらに本発明の目的は、このようなソルダーレジスト組成物を用いることによって得られる上記のような諸特性に優れたドライフィルム及び硬化物、並びに該ドライフィルムや硬化物によりソルダーレジスト等の硬化皮膜が形成されてなるプリント配線板を提供することにある。
(A)(a)スチレンもしくはスチレン誘導体と(b)(メタ)アクリル酸を必須成分とした共重合体(c)に、下記一般式(I)で表される構造を有する化合物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(B)オキシムエステル系光重合開始剤、
(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物、及び
(D)熱硬化性化合物
を含有することを特徴とするアルカリ溶液により現像可能な感光性のソルダーレジスト組成物が提供される。
別の好適な態様においては、前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)のほかに、さらに(A’)ノボラック構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂を含有する。
さらに本発明によれば、前記ソルダーレジスト組成物又はドライフィルムを、紫外線にて光硬化させた後、熱硬化して得られる硬化皮膜を有するプリント配線板も提供される。
従って、本発明のソルダーレジスト組成物は、プリント配線板やフレキシブルプリント配線板のソルダーレジスト等の硬化皮膜の形成に有利に適用できる。
本発明者らの研究によれば、上記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)を、光重合開始剤としてのオキシムエステル系光重合開始剤(B)、好ましくはオキシムエステル系光重合開始剤と他の光重合開始剤を組み合わせて用いた場合、後述する表2に示されるように、高感度となり、特にダイレクト露光等に対する感度が高くなることを見出した。光重合開始剤として、オキシムエステル系光重合開始剤以外の他の光重合開始剤のみを用いた場合、上記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)を含有していても感度は高くならない。即ち、高感度化は、上記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)とオキシムエステル系光重合開始剤(B)を組み合わせて用いることによってはじめて達成されるものであり、このことは、従来の技術常識からは全く予測し得ない驚くべきことであった。
まず、本発明のソルダーレジスト組成物で用いるカルボキシル基含有感光性樹脂(A)は、従来公知の共重合反応により合成された(a)スチレン誘導体と(b)(メタ)アクリル酸を必須成分とした共重合体(c)に、前記一般式(I)で表される構造を有する化合物(d)を反応させて得られる。この反応により、共重合体(c)中の(メタ)アクリル酸(b)由来のカルボキシル基と、前記一般式(I)で表される構造を有する化合物(d)のエポキシ基が反応し、エポキシ基が開裂して水酸基とエステル結合が生成する。この反応自体は、好ましくはエステル化触媒を用いた従来公知の反応であり(前掲特許文献1、2参照)、本発明においても従来公知の方法を適用できる。
上記比率が20モル%未満の場合、指触乾燥性が悪くなることに加えて、熱硬化性樹脂、例えばエポキシ樹脂や、後述するノボラック構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂との相溶性が悪くなり、硬化後の塗膜が、国際公開WO 01/058977に記載されているような艶消しの状態になる。特に、皮膜特性をさらに向上させる点で好ましい上記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)とノボラック構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂(A’)、特にクレゾールノボラック型エポキシアクリレートに酸無水物を付加させ、さらにエポキシ基とエチレン性不飽和基を有する化合物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂(A’)を組み合わせて用いた場合、均一分散後でも共重合体に基づく樹脂成分が粒となって析出することが発生した。これは、相溶性の悪い樹脂同士を混ぜ合わした際にどちらか一方に溶剤が吸収され、もう一方が析出するというソルベントショック状態を引き起こしたものと考えられる。即ち、スチレンもしくはスチレン誘導体の存在は相溶化剤として効果があることがわかった。
一方、スチレンユニットが75モル%よりも多い場合には、アルカリ現像に必要な酸価と、二重結合当量が得られなくなるので、現像性低下や感度低下に影響がある。
上記のような現象は容易に想像できない驚くべき結果であった。
また、(b)成分としては、アクリル酸、メタクリル酸が挙げられるが、前記したようにアクリル酸が好ましい。酸価調節等の目的で、これら以外のスチレン誘導体と共重合可能な慣用公知の不飽和基含有化合物を共重合することも可能である。
ノボラック構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂(A’)としては、ノボラック構造を有し分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有感光性樹脂であり、下記のものが使用できる。
(1)(e)ノボラックエポキシ樹脂に(f)不飽和モノカルボン酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に(g)2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂、
(2)上記(1)のカルボキシル基含有感光性樹脂に、さらに(h)一分子中に環状エーテル基と(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和基を有する化合物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂
などが挙げられる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
また、前記ノボラック構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂(A’)の酸価は、40〜200mgKOH/gの範囲であり、より好ましくは45〜120mgKOH/gの範囲である。ノボラック構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂(A’)の酸価が40mgKOH/g未満であると、アルカリ現像が困難となり、一方、200mgKOH/gを超えると、現像液による露光部の溶解が進むために、必要以上にラインが痩せたり、場合によっては、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離してしまい、正常なレジストパターンの描画が困難となるので好ましくない。
オキシムエステル系光重合開始剤(B)としては、下記一般式(II)で表される基を有するオキシムエステル系光重合開始剤を好適に用いることができ、また、他の光重合開始剤(B’)としては、下記一般式(III)で表される基を有するα−アミノアセトフェノン系光重合開始剤(B’−1)、又は/及び下記式(IV)で表される基を有するアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(B’−2)からなる群から選択される1種以上の光重合開始剤を使用することが好ましい
R4は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R5及びR6は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルキル基又はアリールアルキル基を表し、
R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又は2つが結合した環状アルキルエーテル基を表し、
R9及びR10は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アリール基、又はハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基で置換されたアリール基を表し、但し、R9及びR10の一方は、R−C(=O)−基(ここでRは、炭素数1〜20の炭化水素基)を表してもよい。
R12、R13は、それぞれ独立に、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R14は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す。
R17、R18、R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、Mは、O、S又はNHを表し、p及びqは、それぞれ独立に0〜5の整数を表す。
また、前記したような光重合開始剤(B+B’)の配合量は、前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A又はA+A’)100質量部に対して、0.01〜20質量部、好ましくは0.5〜15質量部の範囲から選ぶことができる。0.01質量部未満であると、銅上での光硬化性が不足し、塗膜が剥離したり、耐薬品性等の塗膜特性が低下するので好ましくない。一方、20質量部を超えると、光重合開始剤のソルダーレジスト塗膜表面での光吸収が激しくなり、深部硬化性が低下する傾向があるために好ましくない。
さらにオキシムエステル系光重合開始剤以外の光重合開始剤(B’)は、乾燥皮膜の指触乾燥性が悪くなるので、好ましくは10質量部以下、さらに好ましくは6質量部以下が好ましい。
アセトフェノン化合物の具体例を挙げると、例えば、アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノンである。
チオキサントン化合物の具体例を挙げると、例えば、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンである。
ベンゾフェノン化合物の具体例を挙げると、例えば、ベンゾフェノン、4−ベンゾイルジフェニルスルフィド、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルスルフィド、4−ベンゾイル−4’−エチルジフェニルスルフィド、4−ベンゾイル−4’−プロピルジフェニルスルフィドである。
このようなチオキサントン化合物の配合量としては、前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A又はA+A’)100質量部に対して、好ましくは20質量部以下、より好ましくは10質量部以下の割合である。チオキサントン化合物の配合量が多すぎると、厚膜硬化性が低下して、製品のコストアップに繋がるので、好ましくない。
このような光重合開始剤、光開始助剤、及び増感剤の総量は、前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A又はA+A’)100質量部に対して35質量部以下となる範囲であることが好ましい。35質量部を超えると、これらの光吸収により深部硬化性が低下する傾向にある。
特に、ソルダーレジスト組成物の現像性を損なうことがない連鎖移動剤であるメルカプト基を有する複素環化合物としてメルカプトベンゾチアゾール、3−メルカプト−4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール、5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール、1−フェニル−5−メルカプト−1H−テトラゾールが好ましい。これらの連鎖移動剤は、単独で又は2種以上を併用することができる。
ブロックイソシアネート化合物としては、イソシアネート化合物とイソシアネートブロック剤との付加反応生成物が用いられる。ブロック剤と反応し得るイソシアネート化合物としては、イソシアヌレート型、ビウレット型、アダクト型等が挙げられる。このイソシアネート化合物としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート又は脂環式ポリイソシアネートが用いられる。芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネートの具体例としては、先に例示したような化合物が挙げられる。
このような1分子内に2個以上のイソシアネート基又はブロック化イソシアネート基を有する化合物の配合量は、前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A又はA+A’)100質量部に対して、1〜100質量部、より好ましくは、2〜70質量部の割合が適当である。前記配合量が、1質量部未満の場合、十分な塗膜の強靭性が得られず、好ましくない。一方、100質量部を超えた場合、保存安定性が低下して、好ましくない。
これら熱硬化触媒の配合量は、通常の量的割合で充分であり、例えばカルボキシル基含有感光性樹脂(A又はA+A’)又は熱硬化性化合物(D)100質量部に対して、好ましくは0.1〜20質量部、より好ましくは0.5〜15.0質量部である。
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジズアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のようなカラ−インデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものが挙げられる。
モノアゾ系:Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 112, 114, 146, 147, 151, 170, 184, 187, 188, 193, 210, 245, 253, 258, 266, 267, 268, 269。
ジスアゾ系:Pigment Red 37, 38, 41。
モノアゾレーキ系:Pigment Red 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4, 63:1, 63:2, 64:1,68。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Red 171、Pigment Red 175、Pigment Red 176、Pigment Red 185、Pigment Red 208。
ぺリレン系:Solvent Red 135、Solvent Red 179、Pigment Red 123、Pigment Red 149、Pigment Red 166、Pigment Red 178、Pigment Red 179、Pigment Red 190、Pigment Red 194、Pigment Red 224。
ジケトピロロピロール系:Pigment Red 254、Pigment Red 255、Pigment Red 264、Pigment Red 270、Pigment Red 272。
縮合アゾ系:Pigment Red 220、Pigment Red 144、Pigment Red 166、Pigment Red 214、Pigment Red 220、Pigment Red 221、Pigment Red 242。
アンスラキノン系:Pigment Red 168、Pigment Red 177、Pigment Red 216、Solvent Red 149、Solvent Red 150、Solvent Red 52、Solvent Red 207。
キナクリドン系:Pigment Red 122、Pigment Red 202、Pigment Red 206、Pigment Red 207、Pigment Red 209。
青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなものを挙げることができる:Pigment Blue 15、Pigment Blue 15:1、Pigment Blue 15:2、Pigment Blue 15:3、Pigment Blue 15:4、Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 16、Pigment Blue 60。
染料系としては、Solvent Blue 35、Solvent Blue 63、Solvent Blue 68、Solvent Blue 70、Solvent Blue 83、Solvent Blue 87、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 122、Solvent Blue 136、Solvent Blue 67、Solvent Blue 70等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系があり、具体的にはPigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
アントラキノン系:Solvent Yellow 163、Pigment Yellow 24、Pigment Yellow 108、Pigment Yellow 193、Pigment Yellow 147、Pigment Yellow 199、Pigment Yellow 202。
イソインドリノン系:Pigment Yellow 110、Pigment Yellow 109、Pigment Yellow 139、Pigment Yellow 179、Pigment Yellow 185。
縮合アゾ系:Pigment Yellow 93、Pigment Yellow 94、Pigment Yellow 95、Pigment Yellow 128、Pigment Yellow 155、Pigment Yellow 166、Pigment Yellow 180。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Yellow 120、Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 154、Pigment Yellow 156、Pigment Yellow 175、Pigment Yellow 181。
モノアゾ系:Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74, 75, 97, 100, 104, 105, 111, 116, 167, 168, 169, 182, 183。
ジスアゾ系:Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152, 170, 172, 174, 176, 188, 198。
具体的に例示すれば、Pigment Violet 19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet 13、36、C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等がある。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などが挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などである。このような有機溶剤は、単独で又は2種以上の混合物として用いられる。
上記の酸化防止剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シンナメート誘導体、アントラニレート誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体などが挙げられる。ベンゾフェノン誘導体の具体的な例としては、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン及び2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。ベンゾエート誘導体の具体的な例としては、2−エチルヘキシルサリチレート、フェニルサリチレート、p−t−ブチルフェニルサリチレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート及びヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなどが挙げられる。ベンゾトリアゾール誘導体の具体的な例としては、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)べンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾールなどが挙げられる。トリアジン誘導体の具体的な例としては、ヒドロキシフェニルトリアジン、ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジンなどが挙げられる。
上記の紫外線吸収剤は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができ、前記酸化防止剤と併用することで本発明のソルダーレジスト組成物より得られる成形物の安定化が図れる。
ソルダーレジスト層は、前記ソルダーレジスト組成物をブレードコーター、リップコーター、コンマコーター、フィルムコーター等でキャリアフィルム又はカバーフィルムに10〜150μmの厚さで均一に塗布し乾燥して形成される。
カバーフィルムとしては、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等を使用することができるが、ソルダーレジスト層との接着力が、キャリアフィルムよりも小さいものが良い。
また、以下の各合成例で合成した化合物の分析では、粘度の測定には東機産業(株)製BM型粘度計を用い、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)による重量平均分子量の測定は、カラムに東ソー株式会社製TSKgel G7000HXL+TSKgel GMHXL × 2本 + TSKgel G2500HXLを用い、THF(テトラヒドロフラン)溶離液、40℃、流速0.5ml/minの条件で測定した。また、酸価は、JIS−K0070に記載された中和滴定法に準拠して測定した。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル590.9gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。スチレン352g、アクリル酸198g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)33gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン5.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.83g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル297gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温し、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量571(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(I)という)を得た。このワニス(I)を分析したところ、粘度480Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量37,500、固形分酸価82.8mgKOH/gであった。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル590.9gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。スチレン332.8g、アクリル酸104.5g、メタクリル酸112.8g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)33gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン5.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.83g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル297gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温し、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量571(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(II)という)を得た。このワニス(II)を分析したところ、粘度95.0Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量39,000、固形分酸価84.68mgKOH/gであった。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル635.0gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。次いで、スチレン247.5g、アクリル酸247.5g、メチルメタクリレート55.0g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)33.0gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン5.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.83g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル363.0gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温し、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量504(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(III)という)を得た。このワニス(III)を分析したところ、粘度132.0Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量32,000、固形分酸価105.7mgKOH/gであった。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル760.9gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。次いで、スチレン157.5g、メタクリル酸292.5g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)67.5gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン4.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル2.25g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル369gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温し、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量502(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(IV)という)を得た。このワニス(IV)を分析したところ、粘度280Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量24,500、固形分酸価103.5mgKOH/gであった。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル592.0gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。次いで、スチレン225.0g、アクリル酸135.0g、メチルメタクリレート90.0g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)54.0gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン4.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル2.25g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル130.5gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温し、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量891(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(V)という)を得た。このワニス(V)を分析したところ、粘度220Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量21,500、固形分酸価111.4mgKOH/gであった。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル532.2gとスチレン40gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。次いで、スチレン356g、アクリル酸154g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)33.0gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン5.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.83g、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル209gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温し、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量727(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(VI)という)を得た。このワニス(VI)を分析したところ、粘度220Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量26,400、固形分酸価82.0mgKOH/gであった。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル650gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。次いで、メタクリル酸メチル198g、メタクリル酸352g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)22.0gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン5.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.83g、グリシジルメタクリレート374gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温し、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量351(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(VII)という)を得た。このワニス(VII)を分析したところ、粘度720Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量24,200、固形分酸価92.0mgKOH/gであった。
攪拌機と冷却管を備えた2000mlのフラスコに、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル872gを入れ、窒素気流下で90℃に加熱した。次いで、スチレン150g、アクリル酸350g、ジメチル2,2´−アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製:V−601)60gを混合溶解したものを、4時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後、フラスコを95℃に昇温し、4時間保持した。一旦、フラスコを室温まで冷却した後、トリフェニルホスフィン5.5g、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.83g、グリシジルメタクリレート500gを加え、よく攪拌混合した後、1時間かけて90℃まで昇温、さらに90〜95℃で12時間反応を行い、二重結合当量284(計算値)の褐色の粘性液体(以下、ワニス(VIII)という)を得た。ワニス(VIII)を分析したところ、粘度20.3Pa・s/25℃、GPCにより測定した重量平均分子量29,000、固形分酸価91.0mgKOH/gであった。
上記各合成例で合成した樹脂溶液を用い、表2又は表3に示す種々の成分とともに表2又は表3に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた感光性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ、15μm以下であった。
<最適露光量>
前記各実施例及び比較例のソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により全面に塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で60分間乾燥させた。乾燥後、高圧水銀灯搭載の露光装置(水銀ショートアークランプ搭載ORC社製露光機)、高圧水銀灯ランプを搭載した直描露光機(超高圧水銀灯ランプ搭載直描露光機、大日本スクリーン社製Marculex)、又は最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置(オルボテック社製Paragon8000)を用いてステップタブレット(Kodak No.2)を介して露光し、現像(30℃、0.2MPa、1wt%Na2CO3水溶液)を60秒行った際に残存するステップタブレットのパターンが7段の時を最適露光量とした。
上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷した。この基板にPET製ネガフィルムを当て、ORC社製HMW680−GW20で1分間減圧条件下で圧着させ、その後ネガフィルムを剥がしたときのフィルムの張り付き状態を評価した。
○:フィルムは抵抗無く剥がれる。
△:フィルムは剥がれるが塗膜に跡が少しついている。
×:フィルムを剥がすときに抵抗があり、塗膜に跡がはっきりとついている。
各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で乾燥し、20分から80分まで10分おきに基板を取り出し、室温まで放冷した。この基板に30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、残渣が残らない最大許容乾燥時間を最大現像ライフとした。
上記各実施例及び比較例の組成物を、パターン形成された銅箔基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、室温まで放冷した。この基板に最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置(オルボテック社製Paragon8000)を用いて最適露光量でソルダーレジストパターンを露光し、30℃の1wt%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、150℃で60分加熱して硬化した。得られたプリント基板(評価基板)に対して以下のように特性を評価した。
ロジン系フラックスを塗布した評価基板を、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
◎:10秒間浸漬を6回以上繰り返しても剥がれが認められない。
○:10秒間浸漬を3回以上繰り返しても剥がれが認められない。
△:10秒間浸漬を3回以上繰り返すと少し剥がれる。
×:10秒間浸漬を3回以内にレジスト層に膨れ、剥がれがある。
市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件でめっきを行い、テープピーリングにより、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
◎:染み込み、剥がれが見られない。
○:めっき後に少し染み込みが確認されるが、テープピール後は剥がれない。
△:めっき後にほんの僅かしみ込みが見られ、テープピール後に剥がれも見られる。
×:めっき後に剥がれが有る。
評価基板にIPCB−25のクシ型電極Bクーポンを用いた。このクシ型電極にDC100Vのバイアス電圧を印加し、85℃、85%R.H.の恒温恒湿槽にて1,000時間後のマイグレーションの有無を確認した。判定基準は以下のとおりである。
◎:全く変化が認められないもの。
○:ごく僅かに変化したもの。
△:変色が見られる。
×:マイグレーションが発生しているもの。
*1:355nmレーザー直描露光装置(オルボテック社製Paragon8000:レーザーパワー4W;解像度0.125mil)を使用したが、その露光スピードは500mm×600mm(プリント配線板製造において一般的なサイズ)の配線板片面を露光するのに図1に示す露光時間が必要であり、常識的には約100mJ/cm2以下の露光量で露光できないと生産性が著しく劣るといえる(図1参照)。尚、高圧水銀灯を搭載したフォトマスクを使用する汎用(直描でない)露光機の場合、装置にも依存するが、500mm×500mmの基板を片面露光するのに300mJ/cm2程度であれば30秒から2分以内である。
*2:最適露光量の指標であるステップタブレット7段の値は得られたが、現像後に、ソルダーレジスト皮膜表面が現像により全面若しくは部分的に溶解していた。(現像食われ現象が生じていた。)
*3:製造直後は問題がなかったが、徐々に組成物が分離して1mm以下の粒が発生してきた。作製した基板は光沢が無く、表面に凹凸が生成されていた。
実施例1のソルダーレジスト用感光性樹脂組成物をメチルエチルケトンで適宜希釈した後、アプリケーターを用いて、乾燥後の膜厚が20μmになるようにPETフィルム(東レ(株)製FB−50:16μm)に塗布し、80℃で30分乾燥させドライフィルムを得た。
次に回路形成された基板をバフ研磨した後、上記方法にて作製したドライフィルムを真空ラミネーター((株)名機製作所製MVLP−500)を用いて加圧度:0.8MPa、70℃、1分、真空度:133.3Paの条件で加熱ラミネートして、未露光のソルダーレジスト層を有する基板(未露光の基板)を得た。
得られた基板を前記最適露光量の評価を行ったところ、最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置では20mJ/cm2、高圧水銀灯ランプを搭載した直描露光機及び高圧水銀灯搭載の露光装置では10mJ/cm2であった。同様にはんだ耐熱性、無電解金めっき耐性について評価したが、結果は両方とも○の結果であった。
Claims (8)
- 前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)の共重合体(c)のユニット中に、スチレンもしくはスチレン誘導体(a)の部分が主鎖ユニットに対して20〜75モル%の割合で含まれていることを特徴とする請求項1に記載のソルダーレジスト組成物。
- 前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)の共重合体(c)の(b)成分がアクリル酸であることを特徴とする請求項1又は2に記載のソルダーレジスト組成物。
- 前記カルボキシル基含有感光性樹脂(A)の二重結合当量が500〜1000の範囲であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のソルダーレジスト組成物。
- さらに(A’)ノボラック構造を有するカルボキシル基含有感光性樹脂を含有することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載のソルダーレジスト組成物。
- 前記請求項1乃至5のいずれか一項に記載のソルダーレジスト組成物を、キャリアフィルムに塗布・乾燥して得られるドライフィルム。
- 前記請求項1乃至5のいずれか一項に記載のソルダーレジスト組成物、又は前記請求項6に記載のドライフィルムを、光硬化して得られる硬化物。
- 前記請求項1乃至5のいずれか一項に記載のソルダーレジスト組成物、又は前記請求項6に記載のドライフィルムを、紫外線にて光硬化させた後、熱硬化して得られる硬化皮膜を有するプリント配線板。
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