JP2007139991A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】N−置換マレイミド基、カルボキシル基およびエチレン性不飽和二重結合を有し、かつ、ポリマー100質量部あたりのエチレン性不飽和二重結合のモル数が0.05モル未満であるポリマー(A)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
イルガキュアー907(イルガキュアは登録商標;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製の光重合開始剤)をポリマー(A)の溶液とエチレン性不飽和化合物(B)の溶液との混合物の固形分に対して5%添加して均一溶液とし、銅板上に乾燥後の膜厚が50μmとなるように塗布した後、80℃で30分間加熱した。その後、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液中に浸漬し、現像性(アルカリ溶解性)を評価した。60秒以内に塗膜が溶解除去されたものを○、60秒経過しても塗膜が残存しているものを×とした。
現像性評価と同様にして得た乾燥塗膜に対し、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った後、30℃の1%炭酸ナトリウム水溶液中に90秒浸漬し、塗膜の残存度合いによって光硬化性を評価した。塗膜に影響がない場合を○、塗膜が剥がれた場合を×とした。
ポリマー(A)の溶液とエチレン性不飽和化合物(B)の溶液との混合物の固形分に対して、化合物(C)としてのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(商品名「EOCN−104S」;日本化薬社製;エポキシ当量219)を40%、前記イルガキュアー907を5%、硬化剤としてジシアンジアミドを2%添加して均一溶液とし、ポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が100μmになるように塗布した後、80℃で30分間加熱した。次いで、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った後、さらに、160℃で1時間加熱した。室温まで冷却した後、ポリエチレンテレフタレートフィルムから硬化塗膜を剥離して試験片を得た。耐熱性の尺度として、ガラス転移温度(Tg;℃)をTMA(島津製作所製TMA−50使用)により測定した。なお、TMA測定用の試料は、縦、約20mm、横、約5mmの長方形とし、23℃から200℃まで昇温速度5℃/分で昇温しながら、縦方向の引張によってTgを測定した。
TMA測定用試験片と同様にして得た試験片を用い、室温(23℃)下、10mmφの心棒で、JIS K 5400-1990の8.1に準じて耐屈曲性の評価を行った。クラックの発生の有無は、目視で評価した。クラック発生なしの場合を○、クラックが発生した場合を×とした。また、クラックの発生がなかったものについては、別の試験片を120℃で1週間熱処理した後に、室温(23℃)下で上記と同様にして耐屈曲性の評価を行った。
現像性評価と同様にして得た乾燥塗膜に対し、紫外線露光装置を用いて2J/cm2の露光を行った後、高温条件として180℃で30分加熱した。室温まで冷却した後、セロハンテープ(ニチバン社製;品番「CT−24」)を、約20mm四方の貼着面となるよう手で貼り付け、すぐにまた手で剥がしたときの塗膜を残存状態を目視で評価した。塗膜に影響がなかった場合を○、一部の塗膜が剥離した場合を△、塗膜の大部分が剥離した場合を×とした。
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管および滴下ロートを備えた容器に、溶媒としてDBE−5(商品名;デュポン社製、グルタル酸ジメチル主成分)を260部仕込み、容器内を10分間窒素ガス置換した後、撹拌しながら内温が110℃になるまで加熱した。別途、滴下ロートを2つ用意し、その1つに、N−フェニルマレイミド113.1部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート141.6部、スチレン45.3部および溶媒としてDBE−5を200部混合して得た溶液を仕込んだ。また、他の1つに、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)[V−59;和光純薬工業社製]6部および溶媒としてDBE−5を60部混合して得た溶液を仕込んだ。
測定装置 :HLC−8020(東ソー社製)
カラム :TSKgel G4000H×1本、TSKgel G3000H×2本、TSKgel G2000H×1本を直列に連結(いずれも東ソー社製)
溶離液 :テトラヒドロフラン
溶離液流量 :1ml/分
検出器 :RI
撹拌装置、温度計、還流冷却器、ガス導入管を備えた容器に、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(商品名「YDCN−703」;東都化成製;エポキシ当量207)414部、アクリル酸145部、前記DBE−5を314部、エステル化触媒としてベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド1.7部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.5部を仕込み、窒素/空気=1/1(vol.%)の混合ガス雰囲気下、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が2mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸109部、触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.3部を仕込み、窒素/空気=1/1(vol.%)の混合ガス雰囲気下、100℃で2時間反応させ、酸価が62mgKOH/gのエチレン性不飽和化合物(B)を68.0%含むDBE−5溶液が得られた。
前記ポリマー(A−1)の溶液10部と上記エチレン性不飽和化合物(B)の溶液8.6部とを混合した樹脂組成物を用いて、前記した方法で現像性、光硬化性、熱的特性、耐屈曲性、密着性を評価した。結果を表1に示した。
合成例1におけるポリマー(A−1)の合成途中で得られた酸価が122mgKOH/gのカルボキシル基が導入された共重合体を46.3%含む溶液100部を用いて、4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(日本化成社製)によるエチレン性二重結合導入反応を行った。
実施例1において、ポリマー(A−1)の溶液に変えて上記ポリマー(A−2)の溶液を用いた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。結果を表1に示した。
合成例1で用いたものと同様の容器に、溶媒としてDBE−5を276部仕込み、容器内を10分間窒素ガス置換した後、撹拌しながら内温が110℃になるまで加熱した。別途、滴下ロートを2つ用意し、その1つに、N−フェニルマレイミド111部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート166.8部、スチレン22.2部およびDBE−5を216部混合して得た溶液を仕込んだ。また、他の1つに、重合開始剤として1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)[V−40;和光純薬工業社製]6部とDBE−5を60部混合して得た溶液を仕込んだ。後は、合成例1と同様にして重合し、N−フェニルマレイミド:2−ヒドロキシエチルメタクリレート:スチレン=30:60:10(モル比)、Mwが45000の共重合体を35.2%含む溶液が得られた。
実施例1において、ポリマー(A−1)の溶液に変えて上記ポリマー(A−3)の溶液を用いた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。結果を表1に示した。
合成例1で用いたものと同様の容器に、DBE−5を174.1部仕込み、容器内を10分間窒素ガス置換した後、撹拌しながら内温が110℃になるまで加熱した。滴下ロートの1つに、N−フェニルマレイミド100部、「ライトアクリレートHOA−HH」(商品名;共栄社化学社製;2−ヒドロキシエチルアクリレートとヘキサヒドロ無水フタル酸との付加反応物)260部、スチレン40部およびDBE−5を268.2部混合して得た溶液を仕込んだ。また、他の1つに、前出の[V−59]8部とDBE−5を80部混合して得た溶液を仕込んだ。後は、合成例1と同様にして重合し、N−フェニルマレイミド:HOA−HH:スチレン=30:50:20(モル比)、酸価が135mgKOH/g、Mwが15000のカルボキシル基が導入された共重合体を43.4%含む溶液が得られた。
実施例1において、ポリマー(A−1)の溶液に変えて、上記ポリマー(A−4)の溶液を10.7部用いた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。結果を表1に示した。
上記ポリマー(A−4)のDBE−5溶液38.7部と、合成例2で得たエチレン性不飽和化合物(B)のDBE−5溶液8.6部とを混合して樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。結果を表1に示した。
合成例1で用いたものと同様の容器に、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを94部仕込み、容器内を10分間窒素ガス置換した後、撹拌しながら内温が110℃になるまで加熱した。滴下ロートの1つに、N−フェニルマレイミド107.6部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート149.3部、スチレン43.1部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを287部混合して得た溶液を仕込んだ。また、他の1つに、前出の[V−59]9部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを90部混合して得た溶液を仕込んだ。後は、合成例1と同様にして重合し、N−フェニルマレイミド:2−ヒドロキシプロピルメタクリレート:スチレン=30:50:20(モル比)、Mwが21000の共重合体を38.9%含む溶液が得られた。
上記ポリマー(A−5)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液11.6部と、合成例2で得たエチレン性不飽和化合物(B)のDBE−5溶液8.6部とを混合して樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。結果を表1に示した。
合成例1におけるポリマー(A−1)の合成途中で得られた酸価が122mgKOH/gのカルボキシル基が導入された共重合体を46.3%含む溶液100部と、グリシジルメタクリレート4.12部、メチルハイドロキノン0.03部、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.02部、DBE−5を1.03部用いた以外は合成例1と同様にして、エチレン性二重結合導入反応を行った。その結果、酸価が81mg/KOH、ポリマー100部当たりのエチレン性不飽和二重結合のモル数が0.058モルの比較用ポリマー(A’−1)を48.0%含むDBE−5溶液が得られた。
実施例1において、ポリマー(A−1)の溶液に変えて上記ポリマー(A’−1)の溶液を用いた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。結果を表1に示した。
合成例4におけるポリマー(A−3)の合成途中で得られた酸価が138mgKOH/gのカルボキシル基が導入された共重合体を46.4%含む溶液100部と、グリシジルメタクリレート4.40部、メチルハイドロキノン0.03部、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.02部、DBE−5を1.55部用いて、合成例1と同様にしてエチレン性不飽和二重結合導入反応を行った。その結果、酸価が92mgKOH/g、100質量部あたりのエチレン性不飽和二重結合のモル数が0.061の比較用ポリマー(A’−2)を48.0%含むDBE−5溶液が得られた。
実施例1において、ポリマー(A−1)の溶液に変えて上記ポリマー(A’−2)の溶液を用いた以外は実施例1と同様にして樹脂組成物を調製し、各特性を評価した。結果を表1に示した。
合成例2で合成したエチレン性不飽和化合物(B)のDBE−5溶液を用いて(ポリマー(A)は使用せず)、各特性を評価した。結果を表1に示した。
Claims (6)
- N−置換マレイミド基、カルボキシル基およびエチレン性不飽和二重結合を有し、かつ、ポリマー100質量部あたりのエチレン性不飽和二重結合のモル数が0.05モル未満であるポリマー(A)を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- N−置換マレイミド基を有する構成ユニットが、ポリマー(A)100モル%中、15〜60モル%である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記ポリマー(A)と、(A)以外のエチレン性不飽和化合物(B)を含むものである請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記エチレン性不飽和化合物(B)の少なくとも一部がエポキシ(メタ)アクリレートである請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記ポリマー(A)が有するカルボキシル基の少なくとも一部は、1個以上のエステル結合を介してポリマー(A)の主鎖に結合しているものである請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、カルボキシル基と反応し得る官能基を一分子中に2個以上有する化合物(C)を含むものである請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
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