JP2011021006A - オキシムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】メソポーラスチタノシリケートの存在下に、ケトンを過酸化物及びアンモニアによりアンモキシム化反応させることを特徴とするオキシムの製造方法。過酸化物としては、有機過酸化物が好ましい。メソポーラスチタノシリケートとしては、HMS型又はMCM−41型が好ましい。ケトンとしては、シクロアルカノンが好ましい。
【選択図】なし
Description
熟成時間は、通常0.5〜170時間、好ましくは4〜72時間である。
1Lのオートクレーブ(反応器)内に、アンモニアを3.0重量%含むアセトニトリル溶液154.6g、クメンヒドロペルオキシドを80重量%含むクメン溶液7.6g、及びTi−MCM−41を2.5g入れ、該反応器内の気相部を窒素で置換した後、密閉し、攪拌しながら反応器内の温度を120℃に昇温した。このときの反応器内の圧力は0.5MPaであった。次いで、該反応器内に、シクロヘキサノンを4.7重量%含むアセトニトリル溶液10g、及びクメンヒドロペルオキシドを2.6重量%含みかつアンモニアを3.8重量%含むアセトニトリル溶液115gを1時間でそれぞれ供給(共フィード)した。尚、反応混合物液相中のアンモニア濃度は、該液相に対し1.0〜3.0重量%で推移した。
前記供給後、反応混合物の液相を抜き出し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応1時間目のシクロヘキサノンの転化率は94.1%であり、シクロヘキサノンオキシムの選択率は74.9%、収率は70.5%であった。また、シクロヘキサノンイミン(シクロヘキサノンがイミン化した化合物)や該イミン由来の不純物の使用したシクロヘキサノンに対する生成率は23.6%であった。
1Lのオートクレーブ(反応器)内に、アンモニアを3.3重量%含むアセトニトリル溶液155.0g、クメンヒドロペルオキシドを80重量%含むクメン溶液7.6g、及びTi−HMSを2.5g入れ、該反応器内の気相部を窒素で置換した後、密閉し、攪拌しながら反応器内の温度を120℃に昇温した。このときの反応器内の圧力は0.5MPaであった。次いで、該反応器内に、シクロヘキサノンを4.7重量%含むアセトニトリル溶液10g、及びクメンヒドロペルオキシドを2.6重量%含みかつアンモニアを3.8重量%含むアセトニトリル溶液115gを1時間でそれぞれ供給(共フィード)した。尚、反応混合物液相中のアンモニア濃度は、該液相に対し1.2〜3.3重量%で推移した。
前記供給後、反応混合物の液相を抜き出し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応1時間目のシクロヘキサノンの転化率は94.8%であり、シクロヘキサノンオキシムの選択率は98.9%、収率は93.8%であった。また、シクロヘキサノンイミン(シクロヘキサノンがイミン化した化合物)や該イミン由来の不純物の使用したシクロヘキサノンに対する生成率は1.0%であった。
1Lのオートクレーブ(反応器)内に、アンモニアを3.1重量%含むアセトニトリル溶液155.5g、クメンヒドロペルオキシドを80重量%含むクメン溶液7.6g、及びTi−MWW(ケミストリー・レターズ、2000、pp774−775記載と同等の方法によって調製)を2.5g入れ、該反応器内の気相部を窒素で置換した後、密閉し、攪拌しながら反応器内の温度を120℃に昇温した。このときの反応器内の圧力は0.5MPaであった。次いで、該反応器内に、シクロヘキサノンを4.7重量%含むアセトニトリル溶液10g、及びクメンヒドロペルオキシドを2.6重量%含みかつアンモニアを3.8重量%含むアセトニトリル溶液115gを1時間でそれぞれ供給(共フィード)した。尚、反応混合物液相中のアンモニア濃度は、該液相に対し1.0〜3.1重量%で推移した。
前記供給後、反応混合物の液相を抜き出し、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、反応1時間目のシクロヘキサノンの転化率は67.8%であり、シクロヘキサノンオキシムの選択率は89.8%、収率は60.9%であった。また、シクロヘキサノンイミン(シクロヘキサノンがイミン化した化合物)や該イミン由来の不純物の使用したシクロヘキサノンに対する生成率は6.9%であった。
Claims (8)
- メソポーラスチタノシリケートの存在下に、ケトンを過酸化物及びアンモニアによりアンモキシム化反応させることを特徴とするオキシムの製造方法。
- 前記過酸化物が、有機過酸化物である請求項1に記載の製造方法。
- 有機過酸化物が、ヒドロペルオキシドである請求項2に記載の製造方法。
- 前記メソポーラスチタノシリケートが、HMS型又はMCM−41型である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- あらかじめ溶媒、メソポーラスチタノシリケート及び過酸化物を入れた反応器内に、ケトン及びアンモニアを供給して前記アンモオキシム反応を行う請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 溶媒が、水溶性の有機溶媒である請求項5に記載の製造方法。
- アンモオキシム化反応における反応混合物の液相のアンモニア濃度を、該液相に対し1重量%以上とする請求項5又は6に記載の製造方法。
- ケトンが、シクロアルカノンである請求項1〜7のいずれかに記載の製造方法。
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