JP2011007876A - 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 複数のフッ素原子含有重合体を併用する。
【選択図】 なし
Description
<含フッ素原子重合体(A1)>
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する樹脂(A1)は、上記測定条件で測定した下記条件で成膜した場合に、23℃におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38%水溶液に対する溶解速度が10nm/sec未満の値を示すものである。
基板上に含フッ素重合体の4−メチル−2−ペンタノール溶液(固形分濃度11質量%)をスピンコートし、90℃×60秒の条件でベークを行って、膜厚300nmの塗膜を形成する。
前記脂環式炭化水素としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン等のシクロアルカン類等を挙げることができる。
また、前記芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン等を挙げることができる。
前記脂環式炭化水素としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン等のシクロアルカン類等を挙げることができる。
また、前記芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン等を挙げることができる。
このような酸解離性基としては、例えば、t−ブトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、(チオテトラヒドロピラニルスルファニル)メチル基、(チオテトラヒドロフラニルスルファニル)メチル基や、アルコキシ置換メチル基、アルキルスルファニル置換メチル基等を挙げることができる。
尚、アルコキシ置換メチル基におけるアルコキシル基(置換基)としては、炭素数1〜4のアルコキシル基を挙げることができる。また、アルキルスルファニル置換メチル基におけるアルキル基(置換基)としては、炭素数1〜4のアルキル基を挙げることができる。
更に、Rが相互に結合して形成された2価の脂環式炭化水素基から誘導される基としては、上述の2価の脂環式炭化水素基を、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基の1種以上或いは1個以上で置換した基等を挙げることができる。
これらのなかでも、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基や、この2価の脂環式炭化水素基を前記アルキル基で置換した基等が好ましい。
これらの脂環式炭化水素基のうち、ノルボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン、アダマンタン、シクロペンタン又はシクロヘキサンに由来する脂環族環からなる基や、これらの脂環族環からなる基を前記アルキル基で置換した基等が好ましい。
この繰り返し単位(2)の含有率は、重合体(A)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常95モル%以下、好ましくは10〜90モル%、更に好ましくは10〜85モル%である。この繰り返し単位(2)の含有率が95モル%を超えると、70度以上の後退接触角を達成できなかったり、レジスト被膜からの酸発生剤等の溶出を抑制できないおそれがある。
としては、例えば、下記式(3a−1)〜(3a−6)で表される繰り返し単位を挙げることができる。
また、このアルキル基における1以上の水素原子は置換されていてもよい。具体的な置換基としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、フェニル基、アセトキシ基、アルコキシ基等が挙げられる。
前記炭素数が1〜30である2価の鎖状炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、イコサレン基等の直鎖状アルキレン基;1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、2−プロピリデン基等の分岐状アルキレン基;等を挙げることができる。
前記炭素数が1〜30である3価の鎖状炭化水素基としては、前記官能基から水素原子が1個脱離した基等を挙げることができる。
前記3価の脂環式炭化水素基としては、前記官能基から水素原子が1個脱離した基等を挙げることができる。
前記3価の芳香族炭化水素基としては、前記官能基から水素原子が1個脱離した基等を挙げることができる。
この他の繰り返し単位の含有率は、重合体(A)における全繰り返し単位を100モル%とした場合に、通常70モル%以下、好ましくは65モル%以下、更に好ましくは60モル%以下である。この他の繰り返し単位の含有率が70モル%を超えると、レジスト被膜からの酸発生剤等の溶出を抑制できないおそれがある。
本発明の感放射線性樹脂組成物を構成する樹脂(A2)は、上記条件で成膜した場合に、23℃におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38%水溶液対する溶解速度が10nm/sec以上である含フッ素原子重合体である。上記溶解速度としては、好ましくは30nm/sec以上である。
これらの中でトリフルオロメチル基が好ましい。
式(2)で表される基を有する繰返し単位の好ましい例としては、下記式(2a)で表される繰返し単位が挙げられる。
好ましいRIIとしては、メチレン基、エチレン基、1,3−プロピレン基もしくは1,2−プロピレン基などのプロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、インサレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、または、2−プロピリデン基等の飽和鎖状炭化水素基、1,3−シクロブチレン基などのシクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基などのシクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基などのシクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基などのシクロオクチレン基等の炭素数3〜10のシクロアルキレン基などの単環式炭化水素環基、1,4−ノルボルニレン基もしくは2,5−ノルボルニレン基などのノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基などのアダマンチレン基等の2〜4環式炭素数4〜30の炭化水素環基などの架橋環式炭化水素環基等が挙げられる。
また、式(2a)において、RIIが2,5−ノルボルニレン基、2,6−ノルボルニレン基を含む炭化水素基、1,2−プロピレン基が好ましい。
これらの中で、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロオクチル基が特に好ましいが、それは窒素原子に結合した水素の酸性度が適度になるためである。
RVIIIは有機基を表し、好ましくは2価の炭化水素基を表す。2価の炭化水素基の中で好ましくは鎖状または環状の炭化水素基を表す。
好ましいRVIIIとしては、メチレン基、エチレン基、1,3−プロピレン基もしくは1,2−プロピレン基などのプロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデカメチレン基、インサレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,2−プロピレン基、1−メチル−1,4−ブチレン基、2−メチル−1,4−ブチレン基、メチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、または、2−プロピリデン基等の飽和鎖状炭化水素基、1,3−シクロブチレン基などのシクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基などのシクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基などのシクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基などのシクロオクチレン基等の炭素数3〜10のシクロアルキレン基などの単環式炭化水素環基、1,4−ノルボルニレン基もしくは2,5−ノルボルニレン基などのノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基などのアダマンチレン基等の2〜4環式炭素数4〜30の炭化水素環基などの架橋環式炭化水素環基等が挙げられる。
また、RVIIIとしては、2,5−ノルボルニレン基または1,5−アダマンチレン基を含む炭化水素基、エチレン基、1,3−プロピレン基が好ましい。
式(2−2)で表される基を有する繰返し単位の好ましい例としては、下記式(2−2a)で表される繰返し単位が挙げられる。
好ましいRVIとしては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシブチル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、ポリプロピレングリコール基、2−ヒドロキシシクロヘキシル基、4−ヒドロキシシクロヘキシル基、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル基、3,5−ジヒドロキシ−1−アダマンチル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、1−アミノプロピル基、2−アミノプロピル基、3−アミノプロピル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロメチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、1−(パーフルオロメチル)エチル基、2−(パーフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、パーフルオロエチルメチル基、ジ(パーフルオロメチル)メチル基、パーフルオロプロピル基、1−メチル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、1−(パーフルオロエチル)エチル基、2−(パーフルオロエチル)エチル基、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、(2,2,2−トリフルオロエチル)α−カルボキシル基、(パーフルオロエチルメチル)α−カルボキシル基、(2,2,2−トリフルオロエチル)α−カルボキシメチル基、(2,2,2−トリフルオロエチル)α−シアノ基、(パーフルオロエチルメチル)α−シアノ基、(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)2−エトキシ基、(2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル)2−シアノ基を挙げることができる。
上記の内、(メタ)アクリル酸、クロトン酸が好ましい。
好ましい式(2−4)で示される単量体としては、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、2−(メタ)アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸、4−ビニル−1−ベンゼンスルホン酸が挙げられる。これらのスルホン酸単量体で、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸が特に好ましい。
他のラジカル重合性単量体または酸解離性基含有単量体としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ブトキシ−ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシプロピレングリコール(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−エチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−プロピル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、1−メチル−1−シクロヘキシル(メタ)アクリレート、1−エチル−1−シクロヘキシル(メタ)アクリレート、1−プロピル−1−シクロヘキシル(メタ)アクリレート、1−ブチル−1−シクロヘキシル(メタ)アクリレート、1−メチル−1−シクロペンチル(メタ)アクリレート、1−エチル−1−シクロペンチル(メタ)アクリレート、1−プロピル−1−シクロペンチル(メタ)アクリレート、1−ブチル−1−シクロペンチル(メタ)アクリレート、1−アダマンチル−1−メチルエチル(メタ)アクリレート、1−ビシクロ[2.2.1]ヘプチル−1−メチルエチル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステル;マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどのジカルボン酸ジエステル;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸アリールエステル;スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニ−ルトルエン、p−メトキシスチレン等の芳香族ビニル類、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのニトリル基含有ラジカル重合性単量体;アクリルアミド、メタクリルアミドなどのアミド結合含有ラジカル重合性単量体;酢酸ビニルなどの脂肪酸ビニル類;塩化ビニル、塩化ビニリデンなどの塩素含有ラジカル重合性単量体;1,3−ブタジエン、イソプレン、1,4−ジメチルブタジエン等の共役ジオレフィン類が挙げられる。これらのうち、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、ニトリル基含有ラジカル重合性単量体、アミド結合含有ラジカル重合性単量体、水酸基含有(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましい。
これらの単量体は単独でもしくは2種以上組み合わせて用いることができる。
なお、樹脂は、ハロゲン、金属等の不純物が少ないほど好ましく、それにより、上層膜としての塗布性とアルカリ現像液への均一な溶解性をさらに改善することができる。樹脂の精製法としては、例えば、水洗、液々抽出等の化学的精製法や、これらの化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等を挙げることができる。本発明において、樹脂は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記重合体(B)は、酸の作用により解離する酸解離性基を有し、この酸解離性基が解離してアルカリ可溶性となるものである。
重合体(B)としては、前記酸解離性基を有するものである限り特に制限はないが、前記酸解離性基としては、その構造中に環状炭化水素を有する基であることが好ましい。このような重合体(B)は、酸解離性基が容易に解離するため、感度が高くなるという利点がある。
これらの溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、重合体(B)のMwとMnとの比(Mw/Mn)は、1〜5であることが好ましく、より好ましくは1〜3である。
前記酸発生剤(C)は、露光により酸を発生するものであり、露光により発生した酸の作用によって、樹脂成分中に存在する酸解離性基含有繰り返し単位が有する酸解離性基を解離させ(保護基を脱離させ)、その結果レジスト被膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成する作用を有するものである。
このような酸発生剤としては、下記一般式(5)で表される化合物を含むものが好ましい。
また、R21は水素原子、フッ素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシル基、又は、炭素数2〜11の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシカルボニル基を示す。
更に、R22は炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシル基、又は、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルカンスルホニル基を示す。尚、rは0〜10の整数である。
また、R23は相互に独立に炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、或いは置換されていてもよいナフチル基を示すか、又は、2個のR23が互いに結合して形成された、置換されていてもよい炭素数2〜10の2価の基を示す。
更に、Z−は、式:R24CnF2nSO3 −、式:R25SO3 −(式中、R24及びR25は、相互に独立に、フッ素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜12の炭化水素基を示し、nは1〜10の整数である。)で表されるアニオン、又は下記一般式(6−1)若しくは(6−2)で表されるアニオンを示す。
また、2つのR26が互いに結合して形成された、置換基を有してもよい、フッ素原子を有する炭素数2〜10の2価の有機基である場合、例えば、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基、オクタフルオロブチレン基、デカフルオロペンチレン基、ウンデカフルオロヘキシレン基等を挙げることができる。
尚、一般式(5)で表される化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの他の酸発生剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、前記重合体(A)、前記重合体(B)、及び前記酸発生剤(C)以外にも、必要に応じて、窒素含有化合物、溶剤、各種の添加剤(例えば、脂環族添加剤、界面活性剤、増感剤等)を含有させることができる。
前記窒素含有化合物は、露光により酸発生剤から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。このような窒素含有化合物を配合することにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性を向上させることができる。また、解像度が更に向上するとともに、露光から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができる。そのため、プロセス安定性に極めて優れた感放射線性樹脂組成物を得ることができる。
尚、これらの窒素含有化合物は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記溶剤は、前記重合体(A)及び重合体(B)を溶解して、本発明の感放射線性樹脂組成物を溶液状にするものであれば特に限定されない。例えば、2−ブタノン、2−ペンタノン、3−メチル−2−ブタノン、2−ヘキサノン、4−メチル−2−ペンタノン、3−メチル−2−ペンタノン、3,3−ジメチル−2−ブタノン、2−ヘプタノン、2−オクタノン等の直鎖状若しくは分岐状のケトン類;シクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−メチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、イソホロン等の環状のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−i−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−sec−ブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−t−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
尚、これらの溶剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、溶剤を加えた後、例えば、孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することによって、組成物溶液として用いることができる。
また、本発明の感放射線性樹脂組成物においては、この樹脂組成物を基板上に塗布して形成されるフォトレジスト膜の水に対する後退接触角が、68度以上であることが好ましく、より好ましくは70度以上である。この後退接触角が68度未満である場合には、高速スキャン露光時の水切れが不良となり、ウォーターマーク欠陥が発生する可能性がある。
尚、本明細書中における「後退接触角」とは、本発明の樹脂組成物によるフォトレジスト膜を形成した基板上に、水を25μL滴下し、その後、基板上の水滴を10μL/minの速度で吸引した際の液面と基板との接触角を意味するものである。具体的には、後述の実施例に示すように、KRUS社製「DSA−10」を用いて測定することができる。
本発明のレジストパターンの形成方法は、(1)感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう。)と、(2)前記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、前記液浸露光用液体を介して前記フォトレジスト膜を液浸露光する工程(以下、「工程(2)」ともいう。)と、(3)液浸露光された前記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(3)」ともいう。)と、を備える方法である。このような形成方法によれば、良好なパターン形状のレジストパターンを形成することができる。
前記放射線としては、使用される酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等から適宜選定されて使用されるが、ArFエキシマレーザー(波長193nm)或いはKrFエキシマレーザー(波長248nm)で代表される遠紫外線が好ましく、特にArFエキシマレーザー(波長193nm)が好ましい。
本発明においては、露光後に加熱処理(PEB)を行うことが好ましい。このPEBにより、樹脂成分中の酸解離性基の解離反応を円滑に進行させることができる。PEBの加熱条件は、感放射線性樹脂組成物の配合組成によって適宜調整されるが、通常、30〜200℃、好ましくは50〜170℃である。
この現像に使用される現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ性水溶液が好ましい。
前記有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルi−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメチロール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。
これらの有機溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、前記アルカリ性水溶液からなる現像液には、界面活性剤等を適量添加することもできる。
尚、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像したのちは、一般に、水で洗浄して乾燥する。
下記の各合成例における各測定及び評価は、下記の要領で行った。
(1)Mw及びMn
東ソー社製のGPCカラム(G2000HXL2本、G3000HXL1本、G4000HXL1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。また、Mw及びMnの測定結果から分散度(Mw/Mn)を算出した。
重合体(A)[重合体(A−1)〜(A−4)]および重合体(B)[重合体(B−1)、(B−2)]の合成に用いた単量体[化合物(M−1)〜(M−6)および(M−I)〜(M−IV)]を以下に示す。
まず、単量体として前記化合物(M−1)70モル%、化合物(M−2)30モル%、及び、開始剤(ジメチル−2,2'−アゾビスイソブチレート(MAIB))を50gのメチルエチルケトンに溶解した単量体溶液を準備した。仕込み時の単量体の合計量は50gに調製した。尚、各単量体のモル%は単量体全量に対するモル%を表し、開始剤の使用割合は、単量体と開始剤の合計量に対して、8モル%とした。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコにエチルメチルケトン50gを加え、30分間窒素パージを行った。その後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱した。
次いで、前記単量体溶液をフラスコ内に、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下後3時間熟成させ、その後、30℃以下になるまで冷却して重合体溶液を得た。
その後、重合体溶液を2L分液漏斗に移液した後、150gのn−ヘキサンでその重合溶液を均一に希釈し、600gのメタノールを投入して混合した。次いで、30gの蒸留水を投入した後、攪拌して30分静置した。その後、下層を回収し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。このプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液中の重合体を重合体(A−1)とする。
この重合体(A−1)は、Mwが6300、Mw/Mnが1.5、13C−NMR分析の結果、各単量体に由来する各繰り返し単位の含有比率[(M−1):(M−2)]は、70.9:29.1(モル%)の共重合体であった。
下記表1に示す種類及び仕込み量の化合物(単量体)を用いること以外は、前述の重合体(A−1)と同様の手法にて、重合体(A−2)〜(A−4)を合成した。更に、各重合体について、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を測定した。
尚、表2には、重合体(A−1)〜(A−4)の分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を併記した。
下記化合物(M−I)28.87g(50モル%)、下記化合物(M−III)38.13(50モル%)、を、2−ブタノン200gに溶解し、更に2,2'−アゾビスイソブチロニトリル4.23gを投入して単量体溶液を得た。
一方、100gの2−ブタノンを投入した500mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、前記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間行った。重合終了後、重合溶液は、水冷によって30℃以下に冷却し、4000gのメタノールに投入して白色粉末を析出させた。その後、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を800gのメタノールにてスラリー状で2回洗浄し、ろ別した。その後、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体(B−1)を得た(70g、収率70%)。
この重合体(B−1)は、Mwが7000、Mw/Mnが1.5、13C−NMR分析の結果、各単量体に由来する各繰り返し単位の含有比率[(M−A):(M−B)]は、47.5:52.5(モル%)の共重合体であった。
下記表1に示す種類及び仕込み量の化合物(単量体)を用いること以外は、前述の重合体(B−1)と同様の手法にて、重合体(B−2)を合成した。更に、各重合体について、重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を測定した。
尚、表2には、重合体(B−1)〜(B−2)の分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)を併記した。
表3に示す割合で、重合体(A)、重合体(B)、酸発生剤(C)、添加剤(D)及び溶剤(E)を混合し、実施例1〜5及び比較例1、2の感放射線性樹脂組成物を調製した。尚、表3に示す重合体(A)及び(B)以外の成分は以下の通りであり、表中における「部」は、質量基準である。
(C−1):下記に示す化合物
(E−2):シクロヘキサノン
実施例1〜13及び比較例1の各感放射線性樹脂組成物について、以下のように下記(1)〜(3)の各種評価を行った。これらの評価結果を表4に示す。
(1)後退接触角の測定
感放射線性樹脂組成物を基板上に、前記「CLEAN TRACK ACT8」にて、スピンコートし、100℃で60秒間プレベーク(PB)を行い、膜厚100nmの被膜を形成した。その後、速やかに、KRUS社製「DSA−10」を用いて、室温23℃、湿度45%、常圧の環境下で、次の手順により後退接触角を測定した。
まず、商品名「DSA−10」(KRUS社製)のウェハステージ位置を調整し、この調整したステージ上に前記基板をセットする。次いで、針に水を注入し、前記セットした基板上に水滴を形成可能な初期位置に前記針の位置を微調整する。その後、この針から水を排出させて前記基板上に25μLの水滴を形成し、一旦、この水滴から針を引き抜き、再び前記初期位置に針を引き下げて水滴内に配置する。続いて、10μL/minの速度で90秒間、針によって水滴を吸引すると同時に液面と基板との接触角を毎秒1回測定する(合計90回)。このうち、接触角の測定値が安定した時点から20秒間の接触角についての平均値を算出して後退接触角(°)とした。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚100nmの被膜を形成した。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.812、Crosspoleの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、95℃で60秒間ポストベーク(PEB)を行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、幅55nmのラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。この最適露光量にて市松模様ショットにてウェハ全面に線幅55nmのラインアンドスペースを形成し、欠陥検査用ウェハとした。尚、測長には走査型電子顕微鏡(「S−9380」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
その後、欠陥検査用ウェハ上の欠陥数を、KLA−Tencor社製の「KLA2810」を用いて測定した。更に、「KLA2810」にて測定された欠陥を、レジスト由来と判断されるものと外部由来の異物とに分類した。分類後、レジスト由来と判断されるものの数(欠陥数)の合計が100個/wafer以上であった場合「不良」とし、100個/wafer以下であった場合は「良好」とした。
(3−1)現像液溶解速度の測定サンプルの調製
前記重合体(A−1)の粉末100部、溶剤として4−メチル−2−ペンタノール809部を混合し、2時間撹拌した後、孔径200nmのフィルターでろ過することにより、固形分濃度11%の現像液溶解速度の測定サンプルを調製した。
商品名「CLEAN TRACK ACT8」を使用して、予めHMDS処理(60℃、30秒)を行った8インチシリコンウェハ上に、上記現像液溶解速度の測定サンプルをスピンコートし、90℃×60秒の条件でベークを行って、膜厚300nmの塗膜を形成した。尚、塗膜の厚み(膜厚)は、商品名「ラムダエースVM2010」(大日本スクリーン社製)により測定した。
その後、商品名「Resist Development Analyzer MODEL RDA−808R8」を使用して、現像液(2.38%TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)水溶液)への溶解速度の測定を行った。
重合体(A−2)〜(A−4)についても上記と同様の手順で溶解速度を測定した。結果を表5に示す。
Claims (5)
- 下記条件で成膜した場合に、23℃におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38%水溶液に対する溶解速度が10nm/sec未満である含フッ素原子重合体(A1)と、
下記条件で成膜した場合に、23℃におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38%水溶液対する溶解速度が10nm/sec以上である含フッ素原子重合体(A2)と、
酸の作用により解離する酸解離性官能基を有し、前記酸解離性官能基が解離してアルカリ可溶性となる重合体(B)と、
感放射線性酸発生剤(C)と、を含有する感放射線性樹脂組成物。
<成膜条件>
基板上に含フッ素重合体の4−メチル−2−ペンタノール溶液(固形分濃度11質量%)をスピンコートし、90℃×60秒の条件でベークを行って、膜厚300nmの塗膜を形成する。 - 前記重合体(B)100質量部に対する、前記重合体(A1)および前記重合体(A2)の合計含有量が、0.1〜20質量部である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の感放射線性樹脂組成物を用いて基板上にフォトレジスト膜を形成する(1)工程と、
前記フォトレジスト膜上に液浸露光用液体を配置し、前記液浸露光用液体を介して前記フォトレジスト膜を液浸露光する(2)工程と、
液浸露光された前記フォトレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する(3)工程と、を備えるレジストパターン形成方法。
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