JP2010529981A - 金属性の第一の触媒および硫化された第二の触媒を用いる再生可能な源に由来する仕込原料の二工程水素化処理 - Google Patents

金属性の第一の触媒および硫化された第二の触媒を用いる再生可能な源に由来する仕込原料の二工程水素化処理 Download PDF

Info

Publication number
JP2010529981A
JP2010529981A JP2010511676A JP2010511676A JP2010529981A JP 2010529981 A JP2010529981 A JP 2010529981A JP 2010511676 A JP2010511676 A JP 2010511676A JP 2010511676 A JP2010511676 A JP 2010511676A JP 2010529981 A JP2010529981 A JP 2010529981A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
metal
catalyst
group
range
group viii
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2010511676A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5337797B2 (ja
Inventor
カンタン デビュイシェール
ジャン コザン
ティエリー シャピュス
ダミアン ウドビヌ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Publication of JP2010529981A publication Critical patent/JP2010529981A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5337797B2 publication Critical patent/JP5337797B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/207Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
    • C07C1/2078Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by a transformation in which at least one -C(=O)-O- moiety is eliminated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42Catalytic treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42Catalytic treatment
    • C10G3/44Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/45Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof
    • C10G3/46Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, tungsten metals or compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42Catalytic treatment
    • C10G3/44Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/47Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42Catalytic treatment
    • C10G3/44Catalytic treatment characterised by the catalyst used
    • C10G3/48Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/50Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids in the presence of hydrogen, hydrogen donors or hydrogen generating compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G51/00Treatment of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by two or more cracking processes only
    • C10G51/02Treatment of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by two or more cracking processes only plural serial stages only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
    • C11C3/123Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on nickel or derivates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1011Biomass
    • C10G2300/1014Biomass of vegetal origin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10Feedstock materials
    • C10G2300/1011Biomass
    • C10G2300/1018Biomass of animal origin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/40Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
    • C10G2300/4018Spatial velocity, e.g. LHSV, WHSV
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G45/00Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
    • C10G45/02Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
    • C10G45/04Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
    • C10G45/06Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof
    • C10G45/08Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, or tungsten metals, or compounds thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本発明は、再生可能な源からの仕込原料のための二工程水素化処理方法であって、a)第一のいわゆる穏やかな予備水素化工程であって、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属を含む少なくとも1種の水素化脱水素化活性相と無定形鉱物担体とを含む金属性の第一の触媒の存在下に行われる、工程と、b)第二のいわゆる処理工程であって、第VIII族の少なくとも1種の非貴金属および/または第VIB族の少なくとも1種の金属を含む少なくとも1種の水素化脱水素化活性相と無定形鉱物担体とを含む硫化された第二の触媒の存在下に行われる、工程とを包含する方法に関する。

Description

石油生成物の不足およびコスト増加により、代用品についての研究が促進されている。このような状況において、バイオマスからの生成物は選択の地位を占めている。現在、バイオマスの使用は、主として2つの経路に沿って向かわせられている:植物油をメチルエステルに変換した後に軽油プールに組み込むバイオエステル経路および糖およびデンプンをエタノールまたはETBE(ethyl tertio-butyl ether)に変換した後にガソリンプールに組み込むエタノール経路。現在、このようなバイオ生成物の製造費用は化石燃料と比較して依然として高く、それらは、大幅な財政上の構想が提供されるならばそれで初めて経済的に興味深い。
さらに、専門家によると、栽培できる土地の利用性は、現在の燃料消費の10%超が生じさせられることを可能にしないだろう。
対照的に、食品産業、石油化学産業等の種々の産業において用いられ得る高純度のノルマルパラフィンの製造は、燃料のために必要とされるトン数よりはるかに低いトン数を必要とする。さらに、そのような生成物の製造は、燃料の方に向けられたものより収益性が高いことが判明し得る。
それ故に、本明細書において記載された発明は、6〜25個の範囲、好ましくは10〜24個の範囲の多数の炭素原子を有する高純度のノルマルパラフィンを、好ましくは軽油(gas oil)または灯油(kerosene)の製造を目的として製造する状況に入ってくる。
一つの態様において、本発明は、再生可能な源に由来する仕込原料を二工程水素化処理する方法であって、
a)穏やかな予備水素化工程と称される第一工程であって、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と1種の無定形鉱物担体とを含む金属性の第一の触媒の存在下に操作し、50〜300℃の範囲の温度、0.1〜10MPaの範囲の水素分圧、0.1〜10h−1の範囲の触媒上毎時空間速度で操作する、工程と、
b)第二処理工程と称される第二工程であって、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と1種の無定形鉱物担体とを含む硫化された第二の触媒の存在下に操作し、200〜450℃の温度、1〜10MPaの範囲の圧力、0.1〜10h−1の範囲の触媒上毎時空間速度で操作し、仕込原料と混合された水素の全量は、水素対仕込原料の比が仕込原料の体積(m)当たり水素50〜1000Nmの範囲になるようにされる、工程と
を包含する方法を提供する。
本発明の1つの利点は、本発明は、金属性の第一の触媒であって、水素化において選択的により活性であり、この工程の間により低い温度での操作を可能にする、金属性の第一の触媒と、これに続く、水素化の収率を最大にし得る硫化された第二の触媒とによって構成された連結を提供し得ることである。
(発明の説明)
再生可能な源に由来する仕込原料の水素化処理のための二工程方法であって、
a)穏やかな予備水素化工程と称される第一工程であって、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と1種の無定形鉱物担体とを含む金属性の第一の触媒の存在下に操作し、50〜300℃の範囲の温度、0.1〜10MPaの範囲の水素分圧、および0.1〜10h−1の範囲の触媒上毎時空間速度で操作する、工程と、
b)第二処理工程と称される第二工程であって、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と1種の無定形鉱物担体とを含む硫化された第二の触媒の存在下に操作し、200〜450℃の範囲の温度、1〜10MPaの範囲の圧力、0.1〜10h−1の範囲の触媒上毎時空間速度で操作し、仕込原料と混合される水素の全量は、水素対仕込原料の比が仕込原料の体積(m)当たり水素50〜1000Nmの範囲になるようにされる、工程と
を包含する、方法が今や発見された。
本発明の方法の工程a)によると、金属性の第一の触媒は、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相を含み、第VIII族からの金属は、好ましくは、ニッケルおよびコバルト、パラジウムおよび白金から選択され、より好ましくは、第VIII族からの金属はニッケルであり、第VIB族からの金属は、好ましくは、モリブデンおよびタングステンから選択され、より好ましくは、第VIB族からの金属はモリブデンである。
有利には、以下の金属の組合せが用いられる:ニッケル−モリブデンおよびコバルト−モリブデン。
本発明の方法の工程a)の非常に好ましい実施形態によると、第一工程である前記の穏やかな予備水素化工程において利用される前記金属性の第一の触媒は、無定形鉱物担体と、第VIII族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含み、第VIII族からの金属はニッケルである。
第VIII族からの金属(貴金属または非貴金属)の量は、触媒の全質量に対して有利には0.5〜20重量%の範囲、好ましくは5〜10重量%の範囲である。第VIB族からの金属の量は、触媒の全質量に対して有利には0.5〜20重量%の範囲、好ましくは7〜17重量%の範囲である。
本発明の方法の工程a)の好ましい実施形態によると、第一工程である前記穏やかな予備水素化工程において用いられる前記金属性の第一の触媒は、アルミナ、シリカおよびシリカ−アルミナから選択される無定形鉱物担体を含む。
本発明の方法によると、穏やかな予備水素化工程と称される第一工程は、金属性の第一の触媒であって、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と無定形鉱物担体とを含むものの存在下に行われ、その後に、第二処理工程と称される第二工程が行われ、これは、硫化された第二の触媒であって、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と無定形鉱物担体とを含むものの存在下に行われる。
本発明の方法の工程b)の好ましい実施形態によると、前記硫化された第二の触媒は、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相を含み、第VIII族からの該非貴金属は、好ましくは、ニッケルおよびコバルトから選択され、好ましくは、第VIII族からの非貴金属はニッケルであり、第VIB族からの金属は、好ましくは、モリブデンおよびタングステンから選択され、好ましくは、第VIB族からの金属はモリブデンである。
本発明の方法の工程b)の非常に好ましい実施形態によると、第二処理工程と称される第二工程において用いられる前記硫化された第二の触媒は、無定形鉱物担体と、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属(第VIII族からの該非貴金属はニッケルである)および第VIB族からの少なくとも1種の金属(第VIB族からの金属はモリブデンである)によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含む。
前記硫化された第二の触媒中の第VIB族および第VIII族からの金属の酸化物の全量は、触媒の全質量に対して有利には5〜40重量%の範囲、好ましくは7〜30重量%の範囲である。
前記硫化された第二の触媒中の第VIII族からの金属(単数種または複数種)に対する第VIB族からの金属(単数種または複数種)の金属酸化物として表される重量比は、有利には20〜1の範囲、好ましくは10〜2の範囲である。
本発明の方法の工程b)において利用される好ましい硫化された第二の触媒は、有利には0.5〜10重量%の範囲、好ましくは1〜5重量%の範囲の含有量の酸化ニッケル(NiO)および1〜30重量%の範囲、好ましくは5〜25重量%の範囲の含有量の酸化モリブデン(MoO)を無定形鉱物担体上に含んでいる(百分率は、触媒の全質量に対する重量%として表されている)。
本発明の方法の工程b)の好ましい実施形態によると、前記硫化された第二の触媒は、リン、ケイ素、フッ素およびホウ素から選択される少なくとも1種のドープ元素を含み、前記元素の酸化物の重量によるドープ元素の量は、触媒の全質量に対して20%未満、好ましくは10%未満である。
このドープ元素は、有利にはマトリクスに導入されるか、または、好ましくは、担体上に担持させられ得る。ケイ素を、単独またはリンおよび/またはホウ素および/またはフッ素と共に担体上に担持させることも可能である。
本発明の方法の工程b)の好ましい実施形態によると、前記硫化された第二の触媒は、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、マグネシアおよび粘土によって形成された群から選択され、単独でまたは混合物として用いられる無定形鉱物担体を含む。前記担体は、有利には他の化合物も含み得、例えば、酸化ホウ素、ジルコニア、酸化チタン、無水リン酸によって形成された群から選択され、単独でまたは混合物として用いられる酸化物である。
非常に好ましくは、アルミナ担体が用いられ、一層より好ましくはη、δまたはγアルミナ担体である。
本発明の方法の工程b)によると、前記第二の触媒は、硫化触媒である:それ故に、それを、反応温度で水素存在下に脱硫化を防ぐのに十分である分圧のHSと接触して維持することが望ましい。この目的のために、および従来の方法において、硫化水素または第二工程の条件下にHSに分解する少なくとも1種の硫黄含有化合物が仕込原料または直接的に反応器に加えられる。
挙げられ得る硫黄含有化合物の例は、溶解したおよび/または部分的に懸濁状である、ジメチルジスルフィド(DMDS)、二硫化炭素(CS)、有機ポリスルフィド、チオール、スルフィド、ジスルフィド、酸素含有硫黄化合物および単体硫黄(elemental sulphur)である。
本発明の方法の好ましい実施形態によると、穏やかな予備水素化工程と称される第一工程は、金属性の第一の触媒であって、アルミナ担体と、第VIII族からの少なくとも1種の金属(第VIII族からの金属はニッケルである)によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含むものの存在下に操作され、第二処理工程と称される第二工程は、硫化された第二の触媒であって、アルミナ担体と、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含むものの存在下に操作され、第VIIIからの非貴金属はニッケルであり、第VIB族からの金属はモリブデンである。
本発明の水素化処理法において用いられる再生可能な源に由来する仕込原料は、有利には、トリグリセリドおよび/または脂肪酸および/またはエステルを含有している、動物または植物起源の油および脂肪またはそのような仕込原料の混合物によって構成される。含まれ得る可能な植物油は、以下の植物に由来する未精製のまたは完全にまたは部分的に精製された油である:アブラナ、ヒマワリ、ダイズ、ヤシ、ヤシ実、オリーブ、ココナッツ;このリストは制限的でない。挙げられ得る可能な脂肪は、あらゆる動物脂肪、例えば、ラード、食品産業からの残りからなるまたはレストラン産業に由来する脂肪である。
本明細書により規定される仕込原料は、トリグリセリド構造および/または脂肪酸およびそれらのエステルを含有し、脂肪鎖は、6〜25個の範囲の炭素原子を含む。
これらの仕込原料は、ほとんどまたは完全に硫黄含有および窒素含有化合物を含まず、芳香族炭化水素を含まない。
有利には、本発明の二工程水素化処理方法の前に、仕込原料は、適切な処理によって、金属、アルカリ化合物、アルカル土類およびリン等の汚染物質を除去するために、例えば、イオン交換樹脂上の予備処理または予備精製の工程を経得る。
適切な処理の例は、当業者に周知である加熱処理および/または化学処理である。
本発明の水素化処理方法の好ましい実施形態によると、前記方法の第一工程である穏やかな予備水素化工程は、前記仕込原料の脂肪酸の炭化水素鎖中に含まれる二重結合の少なくとも50%、好ましくは少なくとも80%、より好ましくは少なくとも90%、一層より好ましくは少なくとも99%の穏やかな予備水素化からなり、その後に、第二処理工程が行われ、この第二処理工程は、前記仕込原料の脂肪酸の炭化水素鎖中に含まれるエステル官能基の少なくとも50%、好ましくは少なくとも80%、より好ましくは少なくとも90%、一層より好ましくは少なくとも99%の水素化からなる。
炭化水素鎖の二重結合は、複数の分析法を用いて分析され得る:
・ヨウ素価の測定:これは、炭化水素鎖の不飽和結合に結合することができるヨウ素(I)の量を測定することからなる;この測定された値は、それ故に、100gの生成物に結合したIの重量(mg)で表される;脂肪酸に適用されると、ヨウ素価は、例えば、オレイン酸について90、リノール酸について181およびリノレン酸について274である。ヨウ素価は、植物油のメチルエステル(methyl ester of vegetable oils:MEVO)について、標準方法EN 14111を用いて測定される。挙げられ得る他の標準法はASTM D 1959およびASTM D 5554法である。
臭素指数(bromine index)または臭素価(bromine number):これは、電位差測定を用いて測定される。臭素指数は、標準ASTM D 2710を用いて1000mg/100g未満の生成物の含有量に適用可能である。臭素価は、標準ASTM D 1159を用いて、1g/100g超の生成物の含有量についての電位差測定によって分析することに関連する。
エステル官能基の存在は、赤外分光法を用いて実証される。この方法の原理は、エステル官能基に特有の赤外線バンドの存在にある。それ故に、エステル官能基の水素化は、赤外において検出される特有バンドの消失をもたらす。
穏やかな予備水素化からなる前記仕込原料の処理のための第一工程は、仕込原料の脂肪酸の炭化水素鎖中に含まれる二重結合を飽和させて、二重結合の二次的反応、例えば、コークスまたはガム状物の形成につながる重合化反応を防ぐことを目的とする。この第一の予備水素化工程は、有利には、上記の金属性の第一の触媒の存在下に、50〜300℃の範囲、好ましくは50〜200℃の範囲、より好ましくは100〜200℃の範囲の温度、および0.1〜10MPaの範囲の水素分圧で操作される。触媒上の毎時空間速度は、0.1〜10h−1の範囲である。
この穏やかな予備水素下工程の間に消費される水素の量は仕込原料に対して水素0.5〜1重量%の範囲である。
この第一の穏やかな予備水素化工程からの流出物は、次いで、前記仕込原料の処理のための第二工程において、上記の硫化された第二の触媒と接触させられ、前記第二処理工程は、200〜450℃の範囲、好ましくは220〜350℃の範囲の温度で操作される。圧力は1〜10MPaの範囲、好ましくは2〜6MPaの範囲である。触媒上の毎時空間速度は0.1〜10h−1の範囲である。仕込原料は、水素の存在下に触媒と接触させられる。仕込原料と混合される水素の全量は、仕込原料に対する水素の比が仕込原料の体積(m)当たり水素50〜1000Nmの範囲、好ましくは仕込原料の体積(m)当たり水素100〜500Nmの範囲になるようにされる。この第二工程の間の水素消費は、典型的には最初の仕込原料に対して2〜3重量%の範囲である。
仕込原料の処理のための前記第二工程は、穏やかな予備水素化のための前記第一工程の操作条件より厳しい操作条件下に行われるものであり、仕込原料の脂肪酸の炭化水素鎖中に含まれるエステル官能基の有利には少なくとも50%、好ましくは少なくとも80%、より好ましくは少なくとも90%、一層より好ましくは少なくとも99%の水素化を達成する。
エステル官能基の存在は、上記の赤外分光法を用いて実証される。
本発明の二工程水素化処理法からの水素化処理された流出物の少なくとも一部、好ましくは全部は、次いで、1回以上の分離工程を経る。
この工程の目的は、液体からガスを分離すること、特に、一酸化炭素(CO)、二酸化炭素(CO)およびプロパン等のガスも含み得る水素リッチなガスおよび少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも80重量%、より好ましくは少なくとも90重量%、一層より好ましくは少なくとも98重量%の直鎖n−パラフィンによって構成されかつ6〜25個の範囲の多数の炭素原子を有する少なくとも1種の液体炭化水素流出物を回収することである。
パラフィン(ノルマルパラフィンおよびイソパラフィン)の量の測定は、クロマトグラフィー法を用いて行われる。それは、質量分析器と結び付けられる。この方法はまた、パラフィン、ナフテンおよび芳香族化合物の量への接近方法を提供する(PONA分析)。
本発明の方法の再生可能な源に由来する仕込原料の水素化処理のための二工程方法の間に生じた水の一部は、液体炭化水素流出物中に含まれ、その少なくとも一部、好ましくは全部は、有利には、炭化水素液体流出物から分離される。それ故に、分離の後に、水を除去する工程が行われ得る。
分離される水素ガス(H)、一酸化炭素(CO)、二酸化炭素(CO)およびプロパンの混合物は、次いで、有利には、一酸化炭素(CO)および二酸化炭素(CO)を除去しプロパンから水素を分離するために当業者に知られている処理を経得、このプロパンは、有利には、水蒸気分解液化ガス専用の水蒸気分解炉に送られ得る。
(実施例1)
工程a)再生可能な源に由来する仕込原料の二工程水素化処理
(1)第一の穏やかな予備水素化工程)
アルミナ上のニッケルをベースとし15重量%(ニッケルとして計算される)のニッケルを含有し、予備還元された穏やかな予備水素化触媒40gの固定床が、等温操作を提供するように調節された反応器によって構成された第一段に装填された。100g/hの予備精製された、下記に与えられる組成を有するアブラナ油がこの固定床上に送られた。
Figure 2010529981
仕込原料の体積(リットル)当たり100:1のNTP(NTP=normal temperature and pressuer:標準的な温度および圧力)の水素が、150℃および4MPaの圧力で導入された。過剰な水素を分離除去した後、グリセリドの混合物が非常にわずかに100%を超える収率で得られた。予備水素化された流出物は、出発仕込原料と同一の鎖を含んでいたが、二重結合はほぼ完全に水素化されていた。結果としてもたらされた水素の消費は、仕込原料に対して0.9重量%程度のものであった。
(2)第二の仕込原料処理工程)
この第一工程からの予備水素化された混合物は、直接的かつその全体において、等温条件下に機能しかつ第二仕込原料処理工程のための触媒89gにより装填された固定床を有する第二反応器に送られた。前記触媒は、水素化脱水素化相を含み、該水素化脱水素化相は、ニッケルおよびモリブデンによって構成され、アルミナ担体上に4.3重量%の酸化ニッケル含有量および21.5重量%の酸化モリブデン含有量を有し、該触媒は硫化されていた。仕込原料の体積(リットル)当たり150:1のNTPのHがこの反応器に導入され、4MPaの圧力で300℃に維持された。
(工程b):工程a)からの流出物の分離)
本発明の方法の工程a)からの水素化処理された流出物の全体は、水素リッチなガスおよびパラフィン液体炭化水素流出物を回収するために分離された。パラフィン液体炭化水素流出物は、生じた水から分離された。得られた収率は、下記表に示されている。
Figure 2010529981
こうして得られたパラフィン性の炭化水素液体流出物は、質量分析器と結び付けられたガスクロマトグラフィーを用いて分析された:それは、6〜25個の多数の炭素原子を有するn−パラフィン98重量%およびC17−C21イソパラフィン2%によって構成されていた。95%超のn−パラフィンはC16−C22であった。

Claims (15)

  1. 再生可能な源に由来する仕込原料の二工程水素化処理方法であって、
    a)穏やかな予備水素化工程と称される第一工程であって、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と無定形鉱物担体とを含む金属性の第一の触媒の存在下に操作し、50〜300℃の範囲の温度、0.1〜10MPaの範囲の水素分圧および0.1〜10h−1の範囲の触媒上毎時空間速度で操作する、工程と、
    b)第二処理工程と称される第二工程であって、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相と無定形鉱物担体とを含む硫化された第二の触媒の存在下に操作し、200〜450℃の範囲の温度、1〜10MPaの範囲の圧力、0.1〜10h−1の範囲の触媒上毎時空間速度で操作し、仕込原料と混合される水素の全量は、水素対仕込原料比が仕込原料の体積(m)当たり水素50〜1000Nmの範囲になるようにされる、工程と
    を包含する、方法。
  2. 前記金属性の第一の触媒は、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相を含み、第VIII族からの金属は、ニッケルおよびコバルト、パラジウムおよび白金から選択され、第VIB族からの金属は、モリブデンおよびタングステンから選択される、請求項1に記載の方法。
  3. 前記金属性の第一の触媒は、第VIII族からの少なくとも1種の金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相を含み、第VIII族からの金属はニッケルであり、第VIB族からの金属はモリブデンである、請求項2に記載の方法。
  4. 前記金属性の第一の触媒は、無定形鉱物担体と、第VIII族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含み、第VIII族からの金属はニッケルである、請求項1〜3のいずれか1つに記載の方法。
  5. 第VIII族からの金属の量は、触媒の全質量に対して0.5〜20重量%の範囲であり、第VIB族からの金属の量は触媒の全質量に対して0.5〜20重量%の範囲である、請求項1〜4のいずれか1つに記載の方法。
  6. 前記金属性の第一の触媒は、アルミナ、シリカおよびシリカ−アルミナから選択される無定形鉱物担体を含む、請求項1〜5のいずれか1つに記載の方法。
  7. 前記硫化された第二の触媒は、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および/または第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相を含み、第VIII族からの非貴金属は、ニッケルおよびコバルトから選択され、第VIB族からの金属はモリブデンおよびタングステンから選択される、請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
  8. 第VIII族からの非貴金属はニッケルであり、第VIB族からの金属はモリブデンである、請求項7に記載の方法。
  9. 前記硫化された第二の触媒は、無定形鉱物担体と、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含み、第VIII族からの非貴金属はニッケルであり、第VIB族からの金属は、モリブデンである、請求項1〜8のいずれか1つに記載の方法。
  10. 前記硫化された第二の触媒中の第VIB族および第VIII族からの金属の酸化物の全量は、触媒の全質量に対して5〜40重量%の範囲である、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
  11. 前記硫化された第二の触媒は、触媒の全質量に対して0.5〜10重量%の範囲の量の酸化ニッケル(NiO)および触媒の全質量に対して1〜30重量%の範囲の量の酸化モリブデン(MoO)を無定形鉱物担体上に含む、請求項1〜10のいずれか1つに記載の方法。
  12. 前記硫化された第二の触媒は、アルミナ、シリカ、シリカ−アルミナ、マグネシアおよび粘土によって形成された群から選択される無定形鉱物担体を単独でまたは混合物として含む、請求項7〜11のいずれか1つに記載の方法。
  13. 前記担体はアルミナ担体である、請求項12に記載の方法。
  14. 第一工程は、アルミナ担体と、第VIII族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含む金属性の第一の触媒の存在下に操作され、第VIII族からの金属はニッケルであり、第二工程は、アルミナ担体と、第VIII族からの少なくとも1種の非貴金属および第VIB族からの少なくとも1種の金属によって構成された活性な水素化脱水素化相とを含む硫化された第二の触媒の存在下に操作され、第VIII族からの非貴金属はニッケルであり、第VIB族からの金属はモリブデンである、請求項1〜13のいずれか1つに記載の方法。
  15. 再生可能な源に由来する仕込原料は、トリグリセリドおよび/または脂肪酸および/またはエステルを含有する、動物または植物起源の油および脂肪またはそのような仕込原料の混合物であり、前記植物油は、場合によっては、未精製または完全にまたは部分的に精製され、前記仕込原料は、トリグリセリド構造および/または脂肪酸構造およびそのエステルを含有し、脂肪鎖は、6〜25個の範囲の炭素原子を含む、請求項1〜14のいずれか1つに記載の水素化処理方法。
JP2010511676A 2007-06-12 2008-06-03 金属性の第一の触媒および硫化された第二の触媒を用いる再生可能な源に由来する仕込原料の二工程水素化処理 Expired - Fee Related JP5337797B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0704226A FR2917423B1 (fr) 2007-06-12 2007-06-12 Hydrotraitement en deux etapes d'une charge issue d'une source renouvelable mettant en oeuvre un premier catalyseur metallique et un deuxieme catalyseur sulfure
FR0704226 2007-06-12
PCT/FR2008/000754 WO2009004180A2 (fr) 2007-06-12 2008-06-03 Hydrotraitement en deux etapes d'une charge issue d'une source renouvelable mettant en oeuvre un premier catalyseur metallique et un deuxieme catalyseur sulfure

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2010529981A true JP2010529981A (ja) 2010-09-02
JP5337797B2 JP5337797B2 (ja) 2013-11-06

Family

ID=38965679

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2010511676A Expired - Fee Related JP5337797B2 (ja) 2007-06-12 2008-06-03 金属性の第一の触媒および硫化された第二の触媒を用いる再生可能な源に由来する仕込原料の二工程水素化処理

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8674151B2 (ja)
EP (1) EP2167614A2 (ja)
JP (1) JP5337797B2 (ja)
KR (1) KR101509272B1 (ja)
CN (2) CN101679875A (ja)
BR (1) BRPI0813931A2 (ja)
CA (1) CA2689990A1 (ja)
FR (1) FR2917423B1 (ja)
MY (1) MY157822A (ja)
WO (1) WO2009004180A2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012052108A (ja) * 2010-08-04 2012-03-15 Nippon Steel Corp アルミニウム合金板の温間成形用潤滑油、アルミニウム合金板及びその温間成形方法
CN104610004A (zh) * 2015-01-30 2015-05-13 浙江大学 一种以微藻油为原料低氢耗制备长链烷烃的方法
CN104673352A (zh) * 2015-01-30 2015-06-03 浙江大学 一种以地沟油为原料低氢耗制备长链烷烃的方法
JP2016509600A (ja) * 2013-01-24 2016-03-31 ファンダシオン テクナリア リサーチ アンド イノベイション 1、4:3、6−ジアンヒドロヘキシトールジ(アルキルカーボネート)類を製造するための改善された方法

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2917424B1 (fr) 2007-06-12 2012-10-19 Inst Francais Du Petrole Production de charges de vapocraquage a haut rendement en ethylene, propylene et polymeres resultants par hydrotraitement d'huile vegetales
US8231804B2 (en) 2008-12-10 2012-07-31 Syntroleum Corporation Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
FR2943071B1 (fr) * 2009-03-10 2011-05-13 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrodesoxygenation de charges issues de sources renouvelables avec conversion limitee en decarboxylation mettant en oeuvre un catalyseur a base de nickel et de molybdene
FR2949476B1 (fr) * 2009-09-02 2012-08-03 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables en co-traitement avec une charge petroliere mettant en oeuvre un catalyseur a base de nickel et de molybdene
FR2949475B1 (fr) * 2009-09-02 2012-04-20 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables en co-traitement avec une charge petroliere mettant en oeuvre un catalyseur a base de molybdene
FR2951733B1 (fr) * 2009-10-27 2012-08-10 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement de charges issues de sources renouvelables avec chauffe indirecte mettant en oeuvre un catalyseur a base de molybdene
FR2951732B1 (fr) * 2009-10-27 2012-08-03 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement de charges issues de sources renouvelables avec chauffe indirecte mettant en oeuvre un catalyseur a base de nickel et de molybdene presentant un rapport atomique particulier
FR2951734B1 (fr) * 2009-10-27 2012-08-03 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement de charges issues de sources renouvelables avec chauffe indirecte
FR2953854B1 (fr) * 2009-12-16 2012-12-28 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables avec pretraitement des charges par dephosphatation a chaud
CO6620012A1 (es) * 2011-08-09 2013-02-15 Ecopetrol Sa Método mejorado para la obtención de diesel a partir de fuentes renovables mediante el control del nivel de insaturación
PL221207B1 (pl) 2012-11-26 2016-03-31 Inst Chemii Przemysłowej Im Prof Ignacego Mościckiego Sposób otrzymywania węglowodorów parafinowych z tłuszczów pochodzenia naturalnego
US20150005551A1 (en) * 2013-07-01 2015-01-01 Syntroleum Corporation Method of processing adulterated biomass feedstocks
WO2016064362A1 (en) 2014-10-20 2016-04-28 Netaş Telekomüni̇kasyon Anoni̇m Şi̇rketi̇ Encrypted messaging method over the smart cards
PL233307B1 (pl) 2015-08-28 2019-09-30 Inst Chemii Przemyslowej Im Prof Ignacego Moscickiego Sposób otrzymywania biowęglowodorów ciekłych z olejów pochodzenia naturalnego
US10876050B2 (en) * 2019-03-01 2020-12-29 Uop Llc Process for producing diesel fuel from a biorenewable feed

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040230085A1 (en) * 2002-09-06 2004-11-18 Juha Jakkula Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
JP2009518533A (ja) * 2005-12-12 2009-05-07 ネステ オイル オサケ ユキチュア ユルキネン 炭化水素の製造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5403806A (en) * 1993-10-22 1995-04-04 Union Oil Company Of California Phosphorous-containing hydroprocessing catalyst and method of preparation
JPH07232935A (ja) * 1994-02-22 1995-09-05 A G Technol Kk ガラス物品の化学強化方法
US5959167A (en) * 1997-08-25 1999-09-28 The University Of Utah Research Foundation Process for conversion of lignin to reformulated hydrocarbon gasoline
EP1120454A3 (en) * 2000-01-25 2002-01-30 Haldor Topsoe A/S Process for reducting content of sulphur compounds and poly-aromatic hydrocarbons in hydrocarbon feed
JP3818510B2 (ja) 2003-01-31 2006-09-06 輝之 倉知 座用家具の背凭れ取付機構およびこれを備えた座用家具
BRPI0500591A (pt) * 2005-02-18 2006-10-03 Petroleo Brasileiro Sa processo para a hidroconversão de óleos vegetais
US7888542B2 (en) * 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
US7459597B2 (en) 2005-12-13 2008-12-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbons
FR2910483B1 (fr) * 2006-12-21 2010-07-30 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables en bases carburants gazoles de bonne qualite.
FR2910484B1 (fr) * 2006-12-22 2009-03-06 Inst Francais Du Petrole Procedes d'hydrotraitement d'un melange constitue d'huiles d'origine vegetale ou animale et de coupes petrolieres avec injection des huiles en trempe sur le dernier lit catalytique
US7999142B2 (en) * 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US8026401B2 (en) * 2007-12-20 2011-09-27 Syntroleum Corporation Hydrodeoxygenation process

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040230085A1 (en) * 2002-09-06 2004-11-18 Juha Jakkula Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
JP2009518533A (ja) * 2005-12-12 2009-05-07 ネステ オイル オサケ ユキチュア ユルキネン 炭化水素の製造方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN7013000723; Catalysis Today 5(4), 1989, pp. 533-544 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012052108A (ja) * 2010-08-04 2012-03-15 Nippon Steel Corp アルミニウム合金板の温間成形用潤滑油、アルミニウム合金板及びその温間成形方法
JP2016509600A (ja) * 2013-01-24 2016-03-31 ファンダシオン テクナリア リサーチ アンド イノベイション 1、4:3、6−ジアンヒドロヘキシトールジ(アルキルカーボネート)類を製造するための改善された方法
CN104610004A (zh) * 2015-01-30 2015-05-13 浙江大学 一种以微藻油为原料低氢耗制备长链烷烃的方法
CN104673352A (zh) * 2015-01-30 2015-06-03 浙江大学 一种以地沟油为原料低氢耗制备长链烷烃的方法
CN104610004B (zh) * 2015-01-30 2016-08-24 浙江大学 一种以微藻油为原料低氢耗制备长链烷烃的方法
CN104673352B (zh) * 2015-01-30 2016-09-14 浙江大学 一种以地沟油为原料低氢耗制备长链烷烃的方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2009004180A3 (fr) 2009-02-26
FR2917423B1 (fr) 2012-11-30
CN104726126A (zh) 2015-06-24
US20100292518A1 (en) 2010-11-18
US8674151B2 (en) 2014-03-18
KR20100040719A (ko) 2010-04-20
EP2167614A2 (fr) 2010-03-31
CA2689990A1 (fr) 2009-01-08
JP5337797B2 (ja) 2013-11-06
MY157822A (en) 2016-07-29
KR101509272B1 (ko) 2015-04-06
WO2009004180A2 (fr) 2009-01-08
FR2917423A1 (fr) 2008-12-19
CN101679875A (zh) 2010-03-24
BRPI0813931A2 (pt) 2015-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5337797B2 (ja) 金属性の第一の触媒および硫化された第二の触媒を用いる再生可能な源に由来する仕込原料の二工程水素化処理
US8692040B2 (en) Production of vapour-cracking loads with a high yield of the resulting ethylene, propylene and polymers by hydroprocessing of vegetable oils
ES2882789T3 (es) Procedimiento de conversión de cargas procedentes de fuentes renovables en bases carburantes de gasóleo de buena calidad
US7872165B2 (en) Methods of hydrotreating a mixture made up of oils of animal or vegetable origin and of petroleum cuts with intermediate stripping
JP4741661B2 (ja) ディーゼルレンジ炭化水素の製造方法
RU2495082C2 (ru) Способ и катализатор гидропереработки
AU2010287356B2 (en) Fuel oil base and aviation fuel composition containing same
US8278492B2 (en) Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US20110087058A1 (en) Deoxygenation of materials of biological origin
US10858594B2 (en) Hydrodeoxigenation process of vegetable oils for obtaining green diesel
EA013754B1 (ru) Способ производства углеводородов фракции дизельного топлива
JP5022117B2 (ja) 炭化水素油の製造方法
CN109294613B (zh) 一种油脂类原料制备烃燃料的方法
CN106536454A (zh) 用于对天然油和油脂进行催化脱氧的方法
ES2614032T5 (es) Procedimiento de hidrotratamiento y de hidroisomerización de cargas resultantes de la biomasa en la cual el efluente a hidrotratar y el flujo de hidrógeno contienen un contenido limitado en monóxido de carbono
Boonyasuwat Effect of Palm Fatty Acid Distillate on Hydrodesulfurization and Hydrodeoxygenation in Co-processing with Petroleum Gas Oil in Hydrotreating Unit

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110530

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130220

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130305

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130605

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130709

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130805

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees