JP2010528631A

JP2010528631A - 塩味増強

Info

Publication number: JP2010528631A
Application number: JP2010510633A
Authority: JP
Inventors: グレイ，キンバリー; イェップ，グレゴリー，エル．; アイラーマン，ロバート，ジー．
Original assignee: ジボダンエスエー
Priority date: 2007-06-06
Filing date: 2008-06-05
Publication date: 2010-08-26
Also published as: EP2162018B1; CN101677611A; BRPI0812223A2; WO2008148234A1; ES2394885T3; US20080311266A1; EP2162018A1

Abstract

経口摂取可能な組成物の知覚される塩味を増強する方法であって、冷却化合物である化合物を、冷却しきい値より低いが塩味増強をもたらす比率において導入することを含む、前記方法。したがって、所望の塩味を食料品、飲料などに提供するための食塩が少なくてすみ、この結果製品はより健康的である。

Description

本開示は、塩味増強の方法に関する。

食料品における塩フレーバーの増強は、塩味増強（salt enhancement）の伝統的な方法（単により多くの食塩を加える）が、深刻な健康上の影響をもたらす場合があるため、極めて重要になっている。この懸念の結果、現在、市場には多くの食塩低減製品があるが、これらの多くは、消費者によってフレーバーが欠如していると見なされる。したがって、塩味の知覚およびしたがってフレーバーを、実際にはより多くの食塩を用いずに増強するものが、極めて望ましい。塩味増強化合物および組成物の例には、タンパク質分解されたタンパク質源（EP 0 677 249）およびＬ−アスパラギン酸／Ｌ−アルギニン配合物（US 5,176,934）が含まれる。

ここで、組成物のフレーバーを、特定の化合物をこれに加えることにより増強することが可能であることが見出された。したがって、口から摂取可能な組成物の知覚される塩味を増強する方法を提供し、該方法は、冷却化合物である化合物を、冷却しきい値より低いが塩味増強をもたらす比率でこの中に導入することを含む。

「冷却化合物」により、身体の皮膚または粘膜に対して冷却効果を奏する化学化合物を意味する。これらは、食料品、飲料、チューインガム、歯磨き剤、口内洗浄液、医薬品、例えばローション、クリームおよび軟膏、ならびにパーソナルケア製品中の一般的成分である。相当数のこのような化合物が、知られている。

調味料として用いられるこのような化合物の１つの例が知られている。これは、国際特許出願WO 99/07235中に見出すことができ、ここで、ＷＳ３、即ちカルボキサミド冷却化合物の最も功を奏するものの１種が、果実フレーバーを増強するために、特にチューインガムにおいて用いられている。しかし、塩味増強について述べられておらず、用いる比率は本方法のものより顕著に高い。特定の冷却化合物の共晶混合物が、塩味増強をもたらすことができることが知られているが、個別の冷却化合物またはこれらの単なる混合物が、これらが冷却の効果を奏する最小の比率より低い比率にて用いる場合に塩味の知覚を増強することは、従来明らかにされていなかった。

有用な冷却化合物を、当該分野において知られているすべてのこのような冷却化合物から選択してもよい。好適な化合物の例には、メントール、乳酸メンチル、ＴＫ−１０、ＷＳ−３およびＷＳ−２３が含まれるが、これらには限定されない。好適な化合物の他の例には、米国公開出願2006-0276667および国際公開WO 2007/019719に記載されているものが含まれ、この開示を参照により本明細書中に導入する。

本方法において、このような化合物の２種または３種以上の混合物を用いることが可能であり、許容される；これは、表現「化合物」を用いることにより包含される。

所要の冷却化合物の量は、化合物によって変動するが、塩味増強は、冷却効果に対する最小レベルとみなされる比率より顕著に低い比率でもたらされる。適切なレベルは、創意を伴わない常習的な実験により、すべての化合物について容易に見出される。しかし、ほとんどの冷却化合物については一般的に、塩味知覚を増大させる組成物中、最大レベルは、約０．０５ｐｐｍ、特に約０．００１〜約０．０５ｐｐｍの冷却化合物である。これらのレベルは、よく知られ、また広く商業化されている冷却化合物、例えばメントール、乳酸メンチル、ＴＫ−１０、ＷＳ−３およびＷＳ−２３等に対して適切である。

また、以下の化合物が有用である：
（Ｉ）式Ｉ

式中、ｍは、０、１および２から選択される数であり；Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＭｅＯおよびＥｔＯからなる群から選択され；またＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、一緒に少なくとも６個の炭素原子を含み、ここで、
（ａ）（ｉ）Ｒ^１は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピルおよびＣ_４〜Ｃ_５分枝状アルキルからなる群から選択され；また
（ｉｉ）Ｒ^２およびＲ^３は、独立してＭｅ、Ｅｔ、イソプロピルおよびＣ_４−分枝状アルキルからなる群から選択され；または
（ｂ）Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３の任意の２つまたはすべては、一緒に、１０個までの炭素を有する単環式、二環式もしくは三環式ラジカルを形成する、
で表される化合物；ならびに

（ＩＩ）式ＩＩ

式中、ｍは、０、１および２から選択される数であり；ＹおよびＺは、独立してＨ、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４直鎖状もしくは分枝状アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４直鎖状もしくは分枝状アルコキシからなる群から選択され；Ｘは、（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒであり、ここでｎは０または１であり、Ｒは非結合電子を有する基であり、ただし：
（ａ）ＹおよびＺがＨである場合には、Ｘは４位においてＦ、ＯＨ、ＭｅＯまたはＮＯ_２ではなく、かつ２位または６位においてＯＨではなく、
（ｂ）ＹまたはＺがＨである場合には、Ｘ、ＹおよびＺは、
（ｉ）３位および４位における基が共にＯＭｅであることはなく、
（ｉｉ）４位および５位における基が共にＯＭｅであることはなく、
（ｉｉｉ）４位における基がＯＨである場合には、３位および５位における基がＯＭｅではなく、かつ
（ｉｖ）４位における基がメチルである場合には、３位および５位における基がＯＨではない、

で表される化合物。

本明細書中で用いるＭｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、ＭｅＯおよびＯＭｅはメトキシであり、ＥｔＯはエトキシである。
式ＩおよびＩＩで表される化合物およびこれらの調製は、前述の米国公開出願2006-0276667および国際公開WO 2007/019719に記載されている。

特に驚くべき観点において、前述の米国公開出願2006-0276667および国際公開WO 2007/019719に記載されているタイプの数種の化合物は、上記で記載した既知の冷却化合物より１桁まで低い塩味増強しきい値を有する。特定の例には、Ｎ−（４−シアノメチルフェニル）ｐ−メンタンカルボキサミドおよびＮ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ｐ−メンタンカルボキサミド［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド］が含まれる。これらの場合において、塩味増強についての上限値は、０．００５ｐｐｍ、特に０．０００１〜０．００５ｐｐｍである。

以下の表は、特定の濃度の例を示す：

* Ｎ−（４−シアノメチルフェニル）ｐ−メンタンカルボキサミド
** Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ｐ−メンタンカルボキサミド［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド］

当該化合物を、完全に慣用の手段により組成物に加えてもよい。このような組成物において、これらの存在により、塩味の知覚が顕著に増大し、したがって実際の食塩含量を顕著に低減させ、同時に味覚および消費者受容を維持することが可能になる。
本発明を、以下の非限定的例を参照してさらに記載する。

例
種々の化合物（上記の表に列挙される）を、食塩を低減させたブロスにおいて試験した。関連する化合物を、単に種々の濃度でブロスの試料に加え、中で撹拌した。試料を、これらを味見パネルに提示することにより試験し、これは、いずれの試料において（およびしたがって化合物のいかなるレベルにおいて）、増大した塩味の知覚が観察されるかについて、その知覚を記録した。結果を、上記の明細書中の表に記録する。

すべての化合物が、知覚される塩味に対して効果を有していたが、化合物１および２が顕著により大きい効果を有していたことがわかる。

方法および化合物を、上記の詳細な説明および前の例により詳細に記載したが、これらは例示のみの目的であり、変更および修正を、本発明の精神および範囲から逸脱せずに当業者によって行うことができることが、理解される。上記の態様は代替法であるのみならず、組み合わせることもできることを理解するべきである。

Claims

経口摂取可能な組成物の知覚される塩味を増強する方法であって、該組成物に、冷却化合物である化合物を、冷却しきい値より低いが塩味増強をもたらす比率で導入することを含む、前記方法。
冷却化合物が、メントール、乳酸メンチル、ＴＫ−１０、ＷＳ−３およびＷＳ−２３ならびに以下の化合物：
（Ｉ）式Ｉ

式中、ｍは、０、１および２から選択される数であり；Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ、Ｍｅ、Ｅｔ、ＭｅＯおよびＥｔＯからなる群から選択され；またＲ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、一緒に少なくとも６個の炭素原子を含み、ここで、
（ａ）（ｉ）Ｒ^１は、Ｈ、Ｍｅ、Ｅｔ、イソプロピルおよびＣ_４〜Ｃ_５分枝状アルキルからなる群から選択され；また
（ｉｉ）Ｒ^２およびＲ^３は、独立してＭｅ、Ｅｔ、イソプロピルおよびＣ_４−分枝状アルキルからなる群から選択され；または
（ｂ）Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３の任意の２つまたはすべては、一緒に、１０個までの炭素を有する単環式、二環式もしくは三環式ラジカルを形成する、
で表される化合物；ならびに
（ＩＩ）式ＩＩ

式中、ｍは、０、１および２から選択される数であり；ＹおよびＺは、独立してＨ、ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４直鎖状もしくは分枝状アルキル、またはＣ_１〜Ｃ_４直鎖状もしくは分枝状アルコキシからなる群から選択され；Ｘは、（ＣＨ_２）_ｎ−Ｒであり、ここでｎは０または１であり、Ｒは非結合電子を有する基であり、ただし：
（ａ）ＹおよびＺがＨである場合には、Ｘは４位においてＦ、ＯＨ、ＭｅＯまたはＮＯ_２ではなく、かつ２位または６位においてＯＨではなく、
（ｂ）ＹまたはＺがＨである場合には、Ｘ、ＹおよびＺは、
（ｉ）３位および４位における基が共にＯＭｅであることはなく、
（ｉｉ）４位および５位における基が共にＯＭｅであることはなく、
（ｉｉｉ）４位における基がＯＨである場合には、３位および５位における基がＯＭｅではなく、かつ
（ｉｖ）４位における基がメチルである場合には、３位および５位における基がＯＨではない
で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の方法。
冷却化合物を、組成物中最大約０．０５ｐｐｍの濃度で用いる、請求項２に記載の方法。
濃度が約０．００１ｐｐｍ〜０．０５ｐｐｍである、請求項３に記載の方法。
化合物が、Ｎ−（４−シアノメチルフェニル）ｐ−メンタンカルボキサミドおよびＮ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ｐ−メンタンカルボキサミド［（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−２−イソプロピル−５−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド］の少なくとも１種から選択され、最大約０．００５ｐｐｍの濃度にて用いる、請求項２に記載の方法。
濃度が約０．０００１ｐｐｍ〜０．００５ｐｐｍである、請求項５に記載の方法。