JP2010528150A - アセトアルデヒド含量が低減された高分子量ポリエステルポリマーの製造方法 - Google Patents
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- C08G63/78—Preparation processes
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- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
Abstract
Description
a)チタン種(species)を含む重縮合触媒組成物の存在下で溶融ポリエステルポリマー組成物を重縮合させ;
b)触媒失活剤化合物、好ましくは燐含有化合物を前記溶融ポリエステルポリマー組成物に添加し;
c)0.69dL/g又はそれ以上のIt.V.に達した後に、前記溶融ポリエステルポリマー組成物を凝固させて、添加有機アセトアルデヒド捕捉剤を含まない固体ポリエステルポリマー粒子を形成し;そして
d)前記粒子のIt.V.を0.03dL/gより多く増加させることなく、固体状態で前記固体粒子中の残留アセトアルデヒドの量を10ppm又はそれ以下のレベルまで減少させる
ことを含んでなる固体ポリエステルポリマー粒子の製造方法であって、前記触媒失活剤化合物を工程b)において以下の箇所:
(i)前記溶融ポリエステルポリマーを重縮合させるための最終反応器内、若しくは前記最終反応器と、前記溶融ポリエステルポリマー組成物を切断して前記固体粒子にするためのカッターの前との間;又は
(ii)前記溶融ポリエステルポリマー組成物のIt.V.が少なくとも0.5dL/gまで上昇した後;又は
(iii)前記溶融ポリエステルポリマーメルトに適用された真空があれば、その少なくとも一部分が開放された箇所;又は
(iv)重縮合時間の少なくとも75%の後;又は
(v)凝固時に得られるIt.V.の+/−0.10dL/g以内;又は
(vi)メルトの凝固前30分以内
の1つ又はそれ以上で前記溶融ポリエステルポリマー組成物に添加する方法を提供する。
(a)(i)溶融相重合によって得られた少なくとも0.72dL/gのIt.V.、 (ii)少なくとも20%又は少なくとも30%の結晶化度、
(iii)10ppm若しくはそれ以下又は5ppm若しくはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベル、
(iv)チタン種を好ましくは3〜35ppmの範囲の量で含む重縮合触媒組成物の残基、
(v)約20ppm未満のAA発生度を有し、且つ
(vii)添加有機アセトアルデヒド捕捉剤を含まない固体ポリエステルポリマー粒子を、溶融加工ゾーンに投入し、前記粒子を溶融させて、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成し;そして
(b)前記溶融ポリマー組成物からシート、ストランド、繊維又は成形品を含む物品を形成する
ことを含んでなる物品の製造方法を提供する。
a)チタン種を含む重縮合触媒組成物の存在下で溶融ポリエステルポリマー組成物を重縮合させ;
b)触媒失活剤化合物、例えば燐含有化合物を前記溶融ポリエステルポリマー組成物に添加し;
c)0.69dL/g又はそれ以上のIt.V.に達した後に、前記溶融ポリエステルポリマー組成物を凝固させて、添加アセトアルデヒド捕捉剤を含まない固体ポリエステルポリマー粒子を形成し;そして
d)前記粒子のIt.V.を0.03dL/gより多く増加させることなく、固体状態で固体粒子中の残留アセトアルデヒドの量を10ppm又はそれ以下に減少させる
ことを含んでなる固体ポリエステルポリマー粒子の製造方法であって、前記触媒失活剤化合物を工程b)において以下の箇所:
(i)前記溶融ポリエステルポリマーを重縮合させるための最終反応器内、若しくは前記最終反応器と、前記溶融ポリエステルポリマー組成物を切断して前記固体粒子にするためのカッターの前との間;又は
(ii)前記溶融ポリエステルポリマー組成物のIt.V.が少なくとも0.5dL/gまで、若しくは少なくとも0.6dL/gまで、若しくは少なくとも0.68dL/gまで、若しくは少なくとも0.72dL/gまで、若しくは0.76dL/gまで、若しくは少なくとも0.80dL/gまで上昇した後;又は
(iii)前記溶融ポリエステルポリマーメルトに適用された真空があれば、その少なくとも一部分が開放された箇所;又は
(iv)重縮合時間の少なくとも75%、若しくは少なくとも80%、若しくは少なくとも90%、若しくは更には少なくとも95%の後(重縮合時間は、重縮合の開始から、重縮合が終了する時点若しくは目的とするIt.V.が得られる時点までの全時間である。ポリマーメルトが最終反応器から出ていき且つ真空が開放される時間の測定のために、最終反応器とカッターとの間で極めて小さいIt.V.の上昇若しくは中断が起こり得ることが認められるとしても、最終It.V.は得られる);又は
(v)凝固時に得られるIt.V.の+/−0.1dL/g以内若しくは0.05dL/g以内若しくは0.03dL/g以内若しくは0.015dL/g以内;又は
(vi)メルトの凝固前30分以内若しくは20分以内若しくは10分以内若しくは5分以内若しくは3分以内
の1つ又はそれ以上で前記溶融ポリエステルポリマー組成物に添加する方法に関する。
(i)ポリエステルポリマー中のジカルボン酸成分残基100モル%に基づき、少なくとも60モル%のテレフタル酸、テレフタル酸誘導体、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸誘導体又はそれらの混合物の残基を含むジカルボン酸成分、及び
(ii)ポリエステルポリマー中のジオール成分残基100モル%に基づき、少なくとも60モル%のエチレングリコール又はプロパンジオールの残基を含むジオール成分
を含む。
(a)ポリエステルポリマー中のジカルボン酸成分残基100モル%に基づき、例えば少なくとも80モル%、又は少なくとも90モル%、又は少なくとも92モル%、又は少なくとも96モル%のテレフタル酸、テレフタル酸誘導体、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸、ナフタレン−2,6−ジカルボン酸誘導体又はそれらの混合物の残基を含むジカルボン酸成分、及び
(b)ポリエステルポリマー中のジオール成分残基100モル%に基づき、例えば少なくとも80モル%、又は少なくとも90モル%、又は少なくとも92モル%、又は少なくとも96モル%のエチレングリコールの残基を含むジオール成分
を含む。
(i)前記溶融ポリエステルポリマーを重縮合させるための最終反応器内、若しくは前記最終反応器と、前記溶融ポリエステルポリマー組成物を切断して前記固体粒子にするためのカッターの前との間;又は
(ii)前記溶融ポリエステルポリマー組成物のIt.V.が少なくとも0.5dL/gまで、若しくは少なくとも0.6dL/gまで、若しくは少なくとも0.68dL/gまで、若しくは少なくとも0.72dL/gまで、若しくは少なくとも0.76dL/gまで、若しくは少なくとも0.80dL/gまで上昇した後;又は
(iii)前記溶融ポリエステルポリマーメルトに適用された真空があれば、その少なくとも一部分が開放された時点;又は
(iv)重縮合時間の少なくとも75%、若しくは少なくとも80%、若しくは少なくとも90%、若しくは更には少なくとも95%の後(重縮合時間は、重縮合の開始から、重縮合が終了する時点若しくは目的とするIt.V.が得られる時点までの全時間である。ポリマーメルトが最終反応器から出ていき且つ真空が開放される時間の測定のために、最終反応器とカッターとの間で極めて小さいIt.V.の上昇若しくは中断が起こり得ることが認められるとしても、最終It.V.が得られる);又は
(v)凝固時に得られるIt.V.の+/−0.1dL/g以内若しくは0.05dL/g以内若しくは0.03dL/g以内若しくは0.015dL/g以内;又は
(vi)メルトの凝固前約30分以内若しくは20分以内若しくは10分以内若しくは5分以内若しくは3分以内。
中に存在するものが挙げられる。従って、ベンジル位はアリール環に直接結合した炭素である。この炭素は、アリール環中の隣接sp2炭素によるベンジル基又はカチオンの共鳴安定化のため、特に活性である。アリール環は、例えばフェニル環又はナフチルのような別の多環芳香環であることができる。好ましくはアミン残基の少なくとも50%が活性メチレン基、例えばアリル基、オキシアルキレン水素を含み、又はより好ましくはアミン残基の少なくとも50%がベンジル水素基を含む。
(a)合計100モルとなるポリアミド中の総ジカルボン酸残基に基づき、少なくとも約50モル%又は少なくとも60モル%又は少なくとも70モル%又は少なくとも80モル%であって、約85モル%以下又は90モル%以下又は95モル%以下又は98モル%以下又は100モル%以下の量のアジピン酸のジカルボン酸残基と、例えば5モル%以下又は40モル%以下又は30モル%以下又は20モル%以下又は10モル%以下又は5モル%以下のイソフタル酸又はテレフタル酸の残基及びそれらの混合物からなる残りのジカルボン酸残基;並びに
(b)100モル%を構成するポリアミド中の総ジアミン残基に基づき、例えば少なくとも約50モル%又は少なくとも60モル%又は少なくとも70モル%又は少なくとも80モル%であって、約85モル%以下又は90モル%以下又は95モル%以下又は98モル%以下又は100モル%以下の量のm−キシリレンジアミンの残基を含むジアミン残基と、50モル%以下又は40モル%以下又は30モル%以下又は20モル%以下又は10モル%以下又は5モル%以下の量の、p−キシリレンジアミン又はヘキサメチレンジアミン残基のような1種又はそれ以上の他のジアミンからの残基からなる残りのジアミン残基
を含む。例としては、ポリ(m−キシリレンアジパミド)(本明細書中において「MXD6」と記載する場合がある)、ポリ(m−キシリレンアジパミド−コ−イソフタルアミド)、ポリ(ヘキサメチレンイソフタルアミド)、ポリ(ヘキサメチレンイソフタルアミド−コ−テレフタルアミド)、ポリ(ヘキサメチレンアジパミド−コ−イソフタルアミド)、ポリ(ヘキサメチレンアジパミド−コ−テレフタルアミド)、ポリ(ヘキサメチレンイソフタルアミド−コ−テレフタルアミド)など又はそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定するものではない。特に適当なポリアミドとしては、ベンジル水素を有する残基を含むもの、例えばポリ(m−キシリレンアジパミド)、ポリ(m−キシリレンイソフタルアミド−コ−テレフタルアミド)、ポリ(m−キシリレンアジパミド−コ−イソフタルアミド)のようなポリアミド及びそれらの混合物が挙げられる。
R1は水素又はアルキル、アリール若しくはシクロアルキルのような基(これらの基は全て置換されることができる)であり;
R2はポリエステルとの縮合を妨げない任意の基、例えば水素、アルキル、置換アルキル、アリル、シクロアルキル又はアリールであり;
R3は水素又はアルキル、置換アルキル、アルコキシ、置換アルコキシ及びハロゲンから選ばれた1〜3個の置換基であり;そして
Pはシアノ又はカルバミル、アリール、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、複素環、アルカノイル若しくはアロイルのような基であり、これらの基は全て置換されることができる]
の置換メチン化合物が挙げられる。
R2が水素、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル又はアリールであり;
Rが水素;シクロアルキル;1個又は2個のアルキル、アルコキシ又はハロゲンで置換されたシクロアルキル;フェニル;アルキル、アルコキシ、ハロゲン、アルカノイルアミノ又はシアノから選ばれた1〜3個の置換基で置換されたフェニル;直鎖又は分岐鎖低級アルケニル;直鎖又は分岐鎖アルキル、及び1〜3個の置換基で置換されたこのようなアルキル{このようなアルキルの置換基は、以下から選ばれる:ハロゲン、シアノ、スクシンイミド、グルタルイミド、フタルイミド、フタルイミジノ、2−ピロリドノ、シクロヘキシル、フェニル、置換フェニル(即ちアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はアルキルスルファモイルで置換されたフェニル)、ビニル−スルホニル、アクリルアミド、スルファミル、ベンゾイルスルホン酸イミド(benzoylsulfonicimido)、アルキルスルホンアミド、フェニルスルホンアミド、アルケニルカルボニルアミド、式:
の基}から選ばれ;且つ
Pがシアノ、カルバミル、N−アルキルカルバミル、N−アルキル−N−アリールカルバミル、N,N−ジアルキルカルバミル、N,N−アルキルアリールカルバミル、N−アリールカルバミル、N−シクロヘキシルカルバミル、アリール、2−ベンゾオキサゾリル、2−ベンゾチアゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、1,3,4−チアジアゾル−2−イル、1,3,4−オキサジアゾル−2−イル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル又はアシルである
化合物である。
溶融相重合製造において得られた少なくとも約72dL/g若しくはそれ以上又は0.74dL/g若しくはそれ以上又は0.76dL/g若しくはそれ以上又は0.80dL/g若しくはそれ以上のIt.V.を有し、
少なくとも約20%又は少なくとも30%の結晶化度を有し、
約10ppm若しくはそれ以下又は5ppm若しくはそれ以下又は3ppm若しくはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベルを有し、
チタン原子を含み、
燐原子を含み、
約20ppm未満又は18ppm未満又は16ppm未満又は14ppm未満又は12ppm未満のアセトアルデヒド発生度、或いは触媒失活剤を添加しない組成物に比較して、少なくとも約10%又は少なくとも20%又は少なくとも30%又は少なくとも40%又は少なくとも50%又は少なくとも60%若しくはそれ以上のアセトアルデヒド発生度又はプレフォームAAの低下を示し、
有機アセトアルデヒド捕捉剤を含まず、且つ
固相重合されていない
完成ポリエステルポリマー粒子を提供する。
(i)溶融相重合において得られた少なくとも約0.72dL/g又は少なくとも0.74dL/g又は少なくとも0.76dL/g又は少なくとも0.80dL/gのIt.V.を有し、
少なくとも20%の結晶化度を有し、10ppm若しくはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベルを有し、
チタン種を含む重縮合触媒組成物の残基を有し、
好ましくは燐原子を含む触媒失活剤の残基を有し;
且つ添加有機アセトアルデヒド捕捉剤を含まない固体ポリエステルポリマー粒子を、溶融加工ゾーンに投入し、前記粒子を溶融させて、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成し;そして
(ii)前記溶融ポリエステルポリマー組成物からシート、ストランド、チューブ、繊維又は成形品を含む物品を形成する
ことを含んでなる物品の製造方法であって、
物品に形成される前記溶融ポリエステル組成物が約20ppm未満又は18ppm若しくはそれ以下又は16ppm若しくはそれ以下又は14ppm若しくはそれ以下又は12ppm若しくはそれ以下又は10ppm若しくはそれ以下のアセトアルデヒド発生度(前記ポリエステル粒子の一部を押出式可塑度計中で295℃において5分間溶融させることによって測定)を有するか、或いは触媒失活剤を添加しない同一組成物に比較して、少なくとも約20%又は少なくとも30%又は少なくとも40%又は少なくとも50%又は少なくとも60%のアセトアルデヒド発生度又はプレフォームAAの低下を示す方法が提供される。
(i)溶融相重合によって得られた少なくとも0.72dL/gのIt.V.を有し、
少なくとも20%の結晶化度を有し、
10ppm若しくはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベルを有し、チタン種を含む重縮合触媒組成物の残基を有し、
且つアセトアルデヒド捕捉剤を含まない
固体ポリエステルポリマー粒子を、溶融加工ゾーンに投入し、前記粒子を溶融させて、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成し;そして
(ii)前記溶融ポリエステルポリマー組成物からシート、ストランド、繊維又は成形品を含む物品を形成する
ことを含んでなり、プレフォーム又は20oz.ボトルのような前記物品が約10ppm若しくはそれ以下又は8ppm若しくはそれ以下又は6ppm若しくはそれ以下又は4ppm若しくはそれ以下のアセトアルデヒドを含む、物品の製造方法を提供する。
この説明全体にわたって記載したIt.V.の値は、60重量%のフェノール及び40重量%の1,1,2,2−テトラクロロエタン中で25℃において測定されたインヘレント粘度(inherent viscosity)から算出されたものをdL/g単位で示してある。ポリマーサンプルは0.25g/50mLの濃度で溶媒中に溶解させる。実施例部分におけるサンプルについては、ポリマー溶液の粘度は、Rheotek Glass Capillary粘度計を用いて測定する。この粘度計の操作原理の説明は、ASTM D 4603に見られる。インヘレント粘度は、測定された溶液粘度から算出する。以下の式は、このような溶液粘度測定値とその後の、Ih.V.までの計算及びIh.V.からIt.V.までの計算を記載している。
[式中、ηinh=フェノール60重量%及び1,1,2,2−テトラクロロエタン40重量%の溶媒100mL当たり0.5gのポリマー濃度での25℃におけるインヘレント粘度
ln=自然対数
ts=毛細管を通るサンプルの流下時間
t0=毛細管を通る溶媒ブランクの流下時間
C=溶媒100mL当たりのポリマー(g)の濃度(0.50%)]。
ηint=limC→0(ηsp/C)=limC→0(lnηr)/C
[式中、ηint=極限粘度数
ηr=相対粘度(relative viscosity)=ts/t0
ηsp=比粘度=ηr−1]。
較正係数=対照材料の許容IV/三重反復測定値の平均
ηint=0.5[e0.5×補正Ih.V.−1]+(0.75×補正Ih.V.)。
ηinh=[ln(P2/KP1)]/C
[式中、P2=毛細管P2中の圧力
P1=毛細管P1中の圧力
ln=自然対数
K=ベースラインの読み取り値から得られる粘度定数
C=ポリマーの濃度(溶媒100mL当たりのg)]
を用いて計算する。
補正Ih.V.=計算Ih.V.×較正係数。
重縮合のために、粉砕オリゴマー(103g)を0.5Lの一口丸底フラスコ中に量り入れた。使用した触媒は三酢酸アンチモンであり、これをエチレングリコール中溶液としてフラスコに加えた。赤色及び青色トナーを、表IV中に比較例Aに関して示した量で、フラスコに加えた。316Lステンレス鋼パドル撹拌機及びガラスポリマーヘッドをフラスコに取り付けた。ポリマーヘッドをサイドアーム及びパージホースに取り付けた後、2回の窒素パージを完了させた。重合反応器は、以下の配列(表II)を実施するようにプログラムされたCAMILE(登録商標)自動化システムの制御下で運転する。
重縮合のために、粉砕オリゴマー(103g)を0.5Lの一口丸底フラスコ中に量り入れた。使用した触媒はチタンテトラブトキシドであり、これをn−ブタノール中溶液としてフラスコに加えた。赤色及び青色トナーを、表IV中に実施例Aに関して示した量で、フラスコに加えた。赤色及び青色トナーの量は、表IVに示された、比較例Aに関して得られたのと同様なチップa*及びチップb*が得られるように、選択した。316Lステンレス鋼パドル撹拌機及びガラスポリマーヘッドをフラスコに取り付けた。ポリマーヘッドをサイドアーム及びパージホースに取り付けた後、2回の窒素パージを完了させた。重合反応器は、以下の配列(表II)を実施するようにプログラムされたCAMILE(登録商標)自動化システムの制御下で運転した。
使用する出発オリゴマー混合物は、主にテレフタル酸及びエチレングリコールから製造した。オリゴマーは更に、概ねシス35%/トランス65%の1,4−シクロヘキサンジメタノールを約1.5モル%及びジエチレングリコールを約1.2〜1.3重量%含んでいた。酸基の転化率は、カルボンキシル末端基のプロトンNMR/適当によって、約95%であった。オリゴマー混合物のMnは約766g/モルであり、Mwは約1478g/モルであった。
仕上げ機段階の滞留時間が同様な場合の2つの触媒系を更に比較するために、チタンレベルを5ppmに保持しながら、反応温度を289℃に増加させた。表Vの配列を用いた。
これらの実施例を、チタン及びアンチモンを用いて触媒された、充分に配合されたポリエステルポリマー組成物に関して同様なb*カラーを得るのに必要な着色剤の量を求めるために評価した。また、L*カラー、同様なIt.V.レベルに達する反応時間、固体ポリエステル粒子中残留AA、及び溶融時AA発生度に対する着色剤の量の影響を評価した。
触媒失活剤は、固体ポリエステル粒子の製造後に、例えば押出時に添加できる。ガラスフラスコ中において、予め製造されたポリマー及び触媒失活剤を溶融ブレンドすると、ポリマー内に触媒失活剤のかなり均一な分布が達成される。これは、配合押出(compounding extrusion)時又は一般には押出時に起こるのとやや似ている。これらの例は、表Xに概説された溶融ブレンド操作を用い、約2.6モル%のイソフタル酸及び約4.2モル%のジエチレングリコールで改質されたPET100gを使用した。このPETは、約10ppmのTi及び0ppmのP(添加せず)を用いて生産規模で製造した。パドル撹拌機によるグラスフラスコ内の混合を促進するために、ペレットは、2mmのスクリーンを通るように極低温で粉砕した。得られた粉砕材料又は粉末は、真空オーブン中で120℃において完全真空(25〜30in.Hg)下で一晩(約16時間)乾燥させる。デシケーター中でフラスコを約室温まで冷却した後(約1.5時間)、触媒失活剤をフラスコ中に量り入れる。
これらの例は、実施例G、H、I及びJ並びに比較例E、F及びG中に記載したのと同じ出発ポリマー及び手法を用いる。使用した溶融ブレンド配列は、表Xに示したものである。配列又は実験室製造の終了後に、ポリマーを約15分間冷却し、ガラスフラスコから分離し、約10分間冷却し、次いで直ちに液体窒素中に入れた。ポリマーを、3mmのスクリーンを通るように、極低温で粉砕した。残留又は遊離AAサンプルを、ASTM#F2013−00に従ってヘッドスペースGCによって測定するまで、凍結保存した。
Claims (62)
- a)チタン種を含む重縮合触媒組成物の存在下で溶融ポリエステルポリマー組成物を重縮合させ;
b)触媒失活剤化合物を前記溶融ポリエステルポリマー組成物に添加し;
c)約0.69dL/g又はそれ以上のIt.V.に達した後に、前記溶融ポリエステルポリマー組成物を凝固させて、添加アセトアルデヒド捕捉剤を含まない固体ポリエステルポリマー粒子を形成し;そして
d)固体状態で固体粒子のIt.V.を約0.03dL/gより多く増加させることなく、固体状態で固体粒子中の残留アセトアルデヒドの量を約10ppm又はそれ以下のレベルまで減少させる
ことを含んでなる固体ポリエステルポリマー粒子の製造方法であって、前記触媒失活剤化合物を工程b)において以下の箇所:
(i)前記溶融ポリエステルポリマーを重縮合させるための最終反応器内、若しくは前記最終反応器と、前記溶融ポリエステルポリマー組成物を切断して前記固体粒子にするためのカッターの前との間;又は
(ii)前記溶融ポリエステルポリマー組成物のIt.V.が少なくとも0.5dL/gまで上昇した後;又は
(iii)前記溶融ポリエステルポリマーメルトに適用された真空があれば、その少なくとも一部分が開放された箇所;又は
(iv)重縮合時間の少なくとも75%の後;又は
(v)凝固時に得られるIt.V.の+/−0.10dL/g以内;又は
(vi)メルトの凝固前30分以内
の1つ又はそれ以上で前記溶融ポリエステルポリマー組成物に添加する方法。 - 前記溶融ポリエステルポリマー組成物が、
(a)前記溶融ポリエステルポリマー組成物中のジカルボン酸成分残基100モル%に基づき、少なくとも約60モル%のテレフタル酸又はテレフタル酸ジエステル誘導体の残基を含むジカルボン酸成分、及び
(b)前記溶融ポリエステルポリマー組成物中のジオール成分残基100モル%に基づき、少なくとも約60モル%のエチレングリコールの残基を含むジオール成分
を含む請求項1に記載の方法。 - 前記溶融ポリエステルポリマー組成物が、
(a)前記溶融ポリエステルポリマー組成物中のカルボン酸成分残基100モル%に基づき、少なくとも80モル%のテレフタル酸又はテレフタル酸のジエステル誘導体の残基を含むカルボン酸成分、及び
(b)前記溶融ポリエステルポリマー組成物中のヒドロキシル成分残基100モル%に基づき、少なくとも80モル%のエチレングリコールの残基を含むヒドロキシル成分
を含む請求項1に記載の方法。 - 前記溶融ポリエステルポリマー組成物が、
(a)前記溶融ポリエステルポリマー組成物中のカルボン酸成分残基100モル%に基づき、少なくとも92モル%のテレフタル酸又はテレフタル酸のジエステル誘導体の残基を含むジカルボン酸成分、及び
(b)前記溶融ポリエステルポリマー組成物中のヒドロキシル成分残基100モル%に基づき、少なくとも92モル%のエチレングリコールの残基を含むジオール成分
を含む請求項2に記載の方法。 - 前記溶融ポリエステルポリマー組成物中のチタンの量が、前記溶融ポリエステルポリマー組成物の重量に基づき、約3〜約35pmの量である請求項1に記載の方法。
- 前記ポリエステルポリマー粒子中のチタンの量が、前記溶融ポリエステルポリマー組成物の重量に基づき、4〜20pmの量である請求項1に記載の方法。
- 前記ポリエステルポリマー粒子中のチタンの量が、前記溶融ポリエステルポリマー組成物の重量に基づき、5〜15pmの量である請求項1に記載の方法。
- 前記チタン触媒がチタンアルコキシドを含む請求項1に記載の方法。
- 前記重縮合を、少なくとも0.72dL/gのIt.V.まで続ける請求項1に記載の方法。
- 前記重縮合を、少なくとも0.76dL/gのIt.V.まで続ける請求項1に記載の方法。
- 前記重縮合を、少なくとも0.80dL/gのIt.V.まで続ける請求項1に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が燐化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が燐酸、亜燐酸、ピロ燐酸、ポリ燐酸、カルボキシホスホン酸、ホスホン酸誘導体又はそれらの塩及びエステル及び誘導体のそれぞれを含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が燐酸;ピロ燐酸;ポリ燐酸;又は燐酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール若しくは2−エチル−1−ヘキサノールとのモノエステル若しくはジエステル;ピロ燐酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール若しくは2−エチルヘキサノールとの酸性燐酸エステル;ポリ燐酸とエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール若しくは2−エチルヘキサノールとの酸性燐酸エステル;又はそれぞれの混合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が燐酸を含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が少なくとも約0.15:1のP:Tiモル比で存在する燐化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が少なくとも0.7:1のP:Tiモル比で存在する燐化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が少なくとも1:1のP:Tiモル比で存在する燐化合物を含む請求項1に記載の方法。
- 前記燐化合物を、最終反応器の近傍若しくは終端又は最終反応器の後であって且つ前記溶融ポリエステルポリマーを切断して粒子にするためのカッターの前の箇所において添加する請求項1に記載の方法。
- 前記燐化合物を前記溶融ポリエステルポリマーに、前記ポリエステルメルトが少なくとも約0.74dL/gのIt.V.を得た後に添加する請求項1に記載の方法。
- 前記燐化合物を、最終反応器の圧力を約600mmHg又はそれ以上のレベルに至らせた後であって且つ前記ポリエステルメルトを凝固させる前に、前記溶融ポリエステルポリマーに添加する請求項1に記載の方法。
- 前記燐化合物を、重縮合時間の少なくとも約95%の後に、前記溶融ポリエステルポリマーに添加する請求項1に記載の方法。
- 前記燐化合物を、前記ポリエステルメルトのIt.V.が凝固時のポリマーIt.V.の約0.05dL/g以内である場合に、前記溶融ポリエステルポリマーに添加する請求項1に記載の方法。
- 前記燐化合物を、前記ポリエステルメルトの凝固の約10分又はそれ以下の範囲内において、前記溶融ポリエステルポリマーに添加する請求項1に記載の方法。
- 前記燐化合物を、パイプ入口を通して、前記溶融ポリエステルポリマーを重縮合させるための最終反応器に添加し、前記燐化合物が前記最終反応器から出る溶融ポリエステルポリマーの一部に含まれ且つ前記最終反応器に再循環される請求項1に記載の方法。
- 前記AA捕捉剤が1種又はそれ以上のポリアミドホモポリマー又はコポリマーである請求項1に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子を容器中に投入して前記容器内に粒子床を形成し、そして前記床を、0.15SCFM/ポンド(粒子)/時を超えないガス流速で導入されるガス流と接触させ、低減された残留アセトアルデヒド量を有する前記容器から完成粒子を取り出すことによって、前記固体ポリエステルポリマー粒子の残留アセトアルデヒドを低減させる請求項1に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子を、少なくとも約140℃から約170℃までの温度範囲で、前記容器中に投入する請求項27に記載の方法。
- 前記ガスを、約70℃未満の温度で、前記容器に導入する請求項27に記載の方法。
- 前記ガスが空気である請求項27に記載の方法。
- 前記ガスが窒素である請求項27に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子中の残留アセトアルデヒドレベルを固体状態で約5ppm又はそれ以下に低下させる請求項27に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子中の残留アセトアルデヒドレベルを固体状態で2ppm又はそれ以下に低下させる請求項27に記載の方法。
- 前記固体粒子が約12ppm又はそれ以下のアセトアルデヒド発生度を有する請求項1に記載の方法。
- 前記固体粒子が10ppm又はそれ以下のアセトアルデヒド発生度を有する請求項1に記載の方法。
- 前記固体粒子が6ppm又はそれ以下のアセトアルデヒド発生度を有する請求項1に記載の方法。
- 前記溶融ポリエステルポリマーに有機着色剤を添加して、少なくとも約65のL*カラー及び約−5〜約+5のb*カラーを有する結晶化固体ポリエステルポリマー粒子を生成する請求項1に記載の方法。
- 前記溶融ポリエステルポリマーに有機着色剤を添加して固体ポリエステルポリマー粒子を生成し、それを少なくとも70のL*カラー及び3以下のb*カラーを有するプレフォームに成形する請求項1に記載の方法。
- 前記溶融ポリエステルポリマーに有機着色剤を添加して固体ポリエステルポリマー粒子を生成し、それを少なくとも70のL*カラー及び0.8〜2.5のb*カラーを有するプレフォームに成形する請求項1に記載の方法。
- a.(1)i.溶融相重合によって得られた少なくとも約0.72dL/gのIt.V.を有し、
ii.チタン種を含む重縮合触媒組成物の残基を含み、
iii.燐化合物を0:1〜約2.5:1のP:Tiモル比で含む触媒失活剤を含み、
iv.アセトアルデヒド捕捉剤を含まず、
v.約10ppm若しくはそれ以下の残留アセトアルデヒドレベルを有し、且つ
iv.約20ppm未満のアセトアルデヒド発生度を有する
溶融相プロセスのみで製造された固体ポリエステルポリマー粒子;
(2)物品のP:Tiモル比が2.5:1未満となるような量で燐化合物を含む追加の触媒失活剤
を溶融加工ゾーンに投入し;
b.前記ポリエステルポリマー粒子を溶融させて、溶融ポリエステルポリマー組成物を形成し;そして
c.前記溶融ポリマー組成物から、シート、ストランド、繊維又は成形品を含む物品を形成する
ことを含んでなる物品の製造方法。 - 前記固体ポリエステルポリマー粒子が、
(a)前記固体ポリエステルポリマー粒子中のカルボン酸成分残基100モル%に基づき、少なくとも約80モル%のテレフタル酸又はテレフタル酸のジエステル誘導体の残基を含むカルボン酸成分、及び
(b)前記固体ポリエステルポリマー粒子中のヒドロキシル成分残基100モル%に基づき、少なくとも約80モル%のエチレングリコールの残基を含むヒドロキシル成分
を含む請求項40に記載の方法。 - 前記固体ポリエステルポリマー粒子が、
(a)前記固体ポリエステルポリマー粒子中のカルボン酸成分残基100モル%に基づき、少なくとも92モル%のテレフタル酸又はテレフタル酸のジエステル誘導体の残基を含むジカルボン酸成分、及び
(b)前記固体ポリエステルポリマー粒子中のヒドロキシル成分残基100モル%に基づき、少なくとも92モル%のエチレングリコールの残基を含むジオール成分
を含む請求項40に記載の方法。 - 前記固体ポリエステルポリマー粒子中のチタンの量が、前記溶融ポリエステルポリマーの重量に基づき、約3ppm〜約35ppmの量である請求項40に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子中のチタンの量が、前記固体ポリエステルポリマーの重量に基づき、4ppm〜20ppmの量である請求項40に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子中のチタンの量が、前記溶融ポリエステルポリマーの重量に基づき、5ppm〜15ppmの量である請求項40に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子が少なくとも約0.70dL/gのIt.V.を有する請求項40に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子が少なくとも0.72dL/gのIt.V.を有する請求項40に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子が少なくとも0.76dL/gのIt.V.を有する請求項40に記載の方法。
- 前記固体ポリエステルポリマー粒子が少なくとも0.80dL/gのIt.V.を有する請求項40に記載の方法。
- 前記ポリエステルポリマー粒子が少なくとも約0.15:1の燐原子対チタン原子のモル比を有する請求項40に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が少なくとも0.7:1のP:Tiモル比で存在する燐化合物を含む請求項40に記載の方法。
- 前記触媒失活剤が少なくとも1:1のP:Tiモル比で存在する燐化合物を含む請求項40に記載の方法。
- 前記ポリエステルポリマー粒子が1:1〜2.5:1の燐原子対チタン原子のモル比を有する請求項40に記載の方法。
- 前記AA捕捉剤が1種又はそれ以上のポリアミドホモポリマー又はコポリマーである請求項40に記載の方法。
- 前記固体粒子が8ppm又はそれ以下のアセトアルデヒド発生度を有する請求項40に記載の方法。
- 前記物品がボトルプレフォームである請求項40に記載の方法。
- 前記ボトルプレフォームが約6ppm又はそれ以下の残留アセトアルデヒド含量を有する請求項56に記載の方法。
- 前記ボトルプレフォームが3ppm又はそれ以下の残留アセトアルデヒド含量を有する請求項56に記載の方法。
- 前記ボトルプレフォームが更に再加熱添加剤を含む請求項56に記載の方法。
- 前記ボトルプレフォームが更に、約70又はそれ以上のプレフォームL*値及び約−0.8〜約+2.5のb*値を保持しながら、少なくとも約5℃の再加熱改善温度(RIT)を有する請求項59に記載の方法。
- 工程a)が、1種又はそれ以上のポリカーボネート若しくはポリアミド又はそれらの混合物を、前記溶融ポリエステル組成物の総重量に基づき、約50重量%以下の量で前記溶融加工ゾーンに投入することを更に含む請求項40に記載の方法。
- 工程a)が、PCRを、前記溶融ポリエステル組成物の総重量に基づき、約50重量%以下の量で前記溶融加工ゾーンに投入することを更に含む請求項40に記載の方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012077239A (ja) * | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリカーボネート−ポリエステル複合樹脂組成物及び成形品 |
JP2012077240A (ja) * | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 溶融張力改善剤、ポリカーボネート−ポリエステル複合樹脂組成物及び成形品 |
JP2012077238A (ja) * | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリカーボネート−ポリエステル複合樹脂組成物及び成形品 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8207289B2 (en) | 2007-05-23 | 2012-06-26 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | High molecular weight polyester polymers with reduced acetaldehyde |
US8877107B2 (en) * | 2010-09-28 | 2014-11-04 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Method for increasing the molecular weight of a polyester granulate by using its residual heat |
EP2433771B1 (de) * | 2010-09-28 | 2016-12-21 | Uhde Inventa-Fischer GmbH | Verfahren zur Erhöhung des Molekulargewichts unter Nutzung der Restwärme von Polyestergranulat |
DE202010013946U1 (de) | 2010-10-05 | 2012-01-11 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Katalysatormischung zur Herstellung von hochviskosen Polyestern |
US8796395B2 (en) | 2010-12-20 | 2014-08-05 | Eastman Chemical Company | Polyesters containing particular phosphorus compounds blended with other polymers |
US9156941B2 (en) | 2010-12-20 | 2015-10-13 | Eastman Chemical Company | Color in titanium catalyzed polyesters |
US9302799B2 (en) * | 2011-02-17 | 2016-04-05 | Sabic Global Technologies B.V. | Method for bulk transporting 2,6-xylenol susceptible to oxidative discoloration |
US20140005352A1 (en) * | 2012-06-29 | 2014-01-02 | Invista North America S.A R.L. | Gas scrubber and related processes |
TW201435830A (zh) | 2012-12-11 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Co | 不顯眼之光學標籤及其方法 |
EP2765149B8 (en) | 2013-02-06 | 2019-07-24 | Uhde Inventa-Fischer GmbH | Method for the production of a titanium containing catalyst, titanium containing catalyst, method for the production of polyester and polyester |
US9139505B2 (en) | 2013-11-08 | 2015-09-22 | Eastman Chemical Company | Production of terephthalic acid di-esters using alcohol-amine promoters |
WO2015199798A2 (en) | 2014-04-22 | 2015-12-30 | Plastipak Packaging, Inc. | Pellet and precursor with recycled content |
DE102014110337A1 (de) * | 2014-07-22 | 2016-01-28 | Technip Zimmer Gmbh | Verfahren und Anlage zur Herstellung von PET-Granulat |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005272493A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエステル樹脂の製造方法、ポリエステル樹脂、および中空成形体 |
WO2006028746A2 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Eastman Chemical Company | Removal of residual acetaldehyde from polyester polymer particles |
WO2006138406A2 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-28 | Eastman Chemical Company | High intrinsic viscosity melt phase polyester polymers with acceptable acetaldehyde generation rates |
WO2007035243A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Eastman Chemical Company | Phosphorus containing compounds for reducing acetaldehyde in polyesters polymers |
WO2007035256A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Eastman Chemical Company | Aluminum containing polyester polymers having low acetaldehyde generation rates |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US433661A (en) * | 1890-08-05 | Tension mechanism for sewing-machines | ||
JPS5119477B2 (ja) | 1972-01-27 | 1976-06-17 | ||
US4161571A (en) | 1975-10-22 | 1979-07-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of the maleic anhydride adduct of a liquid polymer |
US4093593A (en) | 1977-09-14 | 1978-06-06 | Owens-Illinois, Inc. | Polyester stabilization, and composition |
US4330661A (en) | 1980-02-08 | 1982-05-18 | Owens-Illinois, Inc. | Copolyesters, method of making same and packaging materials |
US4357461A (en) | 1981-12-11 | 1982-11-02 | Owens-Illinois, Inc. | Polyester stabilization and composition |
US4447595A (en) | 1982-09-07 | 1984-05-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyterephthalates and copolymers thereof having high clarity and process for making same |
US4424337A (en) | 1982-09-07 | 1984-01-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyisophthalate and copolymers thereof having reduced cyclic dimer content, and a process for making the same |
US4617374A (en) | 1985-02-15 | 1986-10-14 | Eastman Kodak Company | UV-absorbing condensation polymeric compositions and products therefrom |
IT1188204B (it) | 1985-11-19 | 1988-01-07 | Cobarr Spa | Procedimento per la riduzione del tenore di acetaldeide in contenitori biorientati ottenuti da preforme di polietilene tereftalato |
US4837115A (en) | 1986-07-30 | 1989-06-06 | Toyo Seikan Kaisha, Ltd. | Thermoplastic polyester composition having improved flavor-retaining property and vessel formed therefrom |
US5021515A (en) | 1987-07-27 | 1991-06-04 | Cmb Foodcan Plc | Packaging |
EP0379684B1 (de) | 1988-12-23 | 1993-10-27 | Bühler Ag | Verfahren und Vorrichtung zum kontinuierlichen Kristallisieren von Polyestermaterial |
US5049647A (en) | 1988-12-27 | 1991-09-17 | Cobarr S.P.A. | Method for the reduction of impurities in polyester resins |
US5144570A (en) | 1989-08-02 | 1992-09-01 | Cyrix Corporation | Normalization estimator |
US5017680A (en) * | 1990-07-03 | 1991-05-21 | Eastman Kodak Company | Process and catalyst-inhibitor systems for preparing poly(ethylene terephthalate) |
RU2050376C1 (ru) * | 1990-10-15 | 1995-12-20 | Могилевское производственное объединение "Химволокно" | Способ получения полиэтилентерефталата |
US5104965A (en) | 1991-02-22 | 1992-04-14 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of crystalline poly(ethylene terephthalate) |
US5258233A (en) | 1992-04-02 | 1993-11-02 | Eastman Kodak Company | Polyester/polyamide blend having improved flavor retaining property and clarity |
US5266413A (en) | 1992-05-18 | 1993-11-30 | Eastman Kodak Company | Copolyester/polyamide blend having improved flavor retaining property and clarity |
US5250333A (en) | 1992-10-26 | 1993-10-05 | Hoechst Celanese Corporation | Modified polyethylene terephthalate |
US5410984A (en) | 1993-03-01 | 1995-05-02 | Bepex Corporation | System for polymer crystallization |
US5372864A (en) | 1993-09-03 | 1994-12-13 | Eastman Chemical Company | Toners for polyesters |
DE19513056B4 (de) | 1995-04-07 | 2005-12-15 | Zimmer Ag | Titanhaltige Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Polyester |
US5650469A (en) | 1995-10-25 | 1997-07-22 | Eastman Chemical Company | Polyester/polyamide blend having improved flavor retaining property and clarity |
US5898058A (en) | 1996-05-20 | 1999-04-27 | Wellman, Inc. | Method of post-polymerization stabilization of high activity catalysts in continuous polyethylene terephthalate production |
US6197851B1 (en) | 1996-08-30 | 2001-03-06 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing near infrared absorbing materials to improve reheat |
US6066714A (en) | 1998-04-17 | 2000-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Titanium-containing catalyst composition and processes therefor and therewith |
US6214915B1 (en) | 1998-12-10 | 2001-04-10 | General Electric Company | Stabilized thermoplastic compositions |
US6384180B1 (en) * | 1999-08-24 | 2002-05-07 | Eastman Chemical Company | Method for making polyesters employing acidic phosphorus-containing compounds |
CA2388647A1 (en) | 1999-10-27 | 2001-05-03 | Mark Rule | Process for reduction of acetaldehyde and oxygen in beverages contained in polyester-based packaging |
AU780389B2 (en) | 1999-11-11 | 2005-03-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyester resin and its production process |
US6166170A (en) | 1999-12-02 | 2000-12-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Esterification catalysts and processes therefor and therewith |
US6498212B1 (en) | 1999-12-27 | 2002-12-24 | Industrial Technology Research Institute | Polyester composition with improved hydrolytic stability and method for making the same |
US6372879B1 (en) | 2000-01-07 | 2002-04-16 | Atofina Chemicals, Inc. | Polyester polycondensation with catalyst and a catalyst enhancer |
US6274212B1 (en) | 2000-02-22 | 2001-08-14 | The Coca-Cola Company | Method to decrease the acetaldehyde content of melt-processed polyesters |
RU2237068C2 (ru) * | 2000-08-22 | 2004-09-27 | Митсуи Кемикалс, Инк., | Катализатор для получения полиэфира (варианты), способ получения полиэфира и полиэфир |
JP5288676B2 (ja) | 2000-08-22 | 2013-09-11 | 三井化学株式会社 | ポリエステル製造用触媒、ポリエステルの製造方法およびポリエステル |
WO2002018472A2 (en) | 2000-08-28 | 2002-03-07 | Dow Global Technologies Inc. | Procedure for the manufacture of poly-(ethylene terephthalate) |
DE10045719B4 (de) | 2000-09-15 | 2018-01-11 | Inventa-Fischer Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Polyestern mit reduziertem Gehalt an Acetaldehyd |
TWI288155B (en) | 2001-01-12 | 2007-10-11 | Nanya Plastics Corp | Manufacturing method of copolyester for PET bottles comprising low acetaldehyde content |
US6489433B2 (en) | 2001-02-23 | 2002-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Metal-containing composition and process therewith |
US20020198297A1 (en) | 2001-03-02 | 2002-12-26 | Odorisio Paul A. | Polyester and polyamide compositions of low residual aldehyde content |
JP2004523637A (ja) | 2001-03-28 | 2004-08-05 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 安定化されたポリエステルの調製方法 |
DE10121542A1 (de) | 2001-05-03 | 2003-02-06 | Zimmer Ag | Zusammensetzung und Verfahren zur Herstellung von Polyester |
JP2008523217A (ja) | 2004-12-06 | 2008-07-03 | コンスター インターナショナル インク. | 酸素除去ポリアミドと亜鉛及びコバルトを含むポリエステルとの混合 |
EP1848659B1 (en) | 2005-02-15 | 2013-03-20 | Constar International Inc. | Oxygen scavenging compositions and packaging comprising said compositions |
US8901272B2 (en) * | 2007-02-02 | 2014-12-02 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Polyester polymers with low acetaldehyde generation rates and high vinyl ends concentration |
US8207289B2 (en) | 2007-05-23 | 2012-06-26 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | High molecular weight polyester polymers with reduced acetaldehyde |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005272493A (ja) * | 2004-03-23 | 2005-10-06 | Mitsui Chemicals Inc | ポリエステル樹脂の製造方法、ポリエステル樹脂、および中空成形体 |
WO2006028746A2 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Eastman Chemical Company | Removal of residual acetaldehyde from polyester polymer particles |
WO2006138406A2 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-28 | Eastman Chemical Company | High intrinsic viscosity melt phase polyester polymers with acceptable acetaldehyde generation rates |
WO2007035243A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Eastman Chemical Company | Phosphorus containing compounds for reducing acetaldehyde in polyesters polymers |
WO2007035256A2 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Eastman Chemical Company | Aluminum containing polyester polymers having low acetaldehyde generation rates |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012077239A (ja) * | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリカーボネート−ポリエステル複合樹脂組成物及び成形品 |
JP2012077240A (ja) * | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 溶融張力改善剤、ポリカーボネート−ポリエステル複合樹脂組成物及び成形品 |
JP2012077238A (ja) * | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | ポリカーボネート−ポリエステル複合樹脂組成物及び成形品 |
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