JP2010523133A - テアフラビンの抽出 - Google Patents
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Abstract
本発明は、茶を尿素水溶液と接触させる工程を含む、茶からテアフラビンを抽出するための方法であって、R及びR’がH及びG[Gは没食子酸に由来し、且つ、式(2)を有する]から独立に選択される、方法を提供する。特に4つのテアフラビンが式(1)[TF1 R=R’=H;TF2 R=G、R’=H;TF3=H1 R’=G;及びR=R’=G]を有する。
Description
本発明は、茶からテアフラビンを抽出するための改善された方法に関する。
人気がある2つの茶製品は、紅茶及び緑茶である。一般的には、紅茶を調製するためには、植物であるカメリアシネンシスの新鮮な葉を乾燥させ(摘み取った茶葉の水分を失わせ、芳香における化学的/生物学的変化をもたらす工程)、柔らかくして、発酵させ(本工程では、茶葉中の酵素が大気中の酸素を使用して各種の基質を酸化し、着色された製品を生じさせる)、次いで、高温で乾燥させる(これによって酵素活性を停止させる)。緑茶は、茶葉を発酵させる工程に供することを除いて、紅茶と同一の製造方法によって生産される。部分的な発酵を用いて、「ウーロン」茶として知られる中間タイプの茶が生産される。
テアフラビンは、茶の生産の間に生じるポリフェノールである。ほとんどのテアフラビンは抗酸化剤であることが知られている。したがって、食品、飲料品、及び健康食品業界において、各種の製品におけるテアフラビンの生産及び混入に大きな関心が集まっている。
茶葉は、茶樹から摘み取られる際は、カテキンとして知られるポリフェノールを含有する。これらのカテキンは無色の化合物である。茶葉中の4つの主要なカテキンは、エピカテキン(EC)、エピガロカテキン(ECG)、エピカテキン−3−ガレート(ECG)、及びエピガロカテキン−3−ガレート(EGCG)である。テアフラビンは、紅茶の生産のための茶葉の酸化発酵の間に生産される。上述のカテキンは、テアフラビン(TF)として知られる二量体化合物及びテアルビジン(TR)として知られる高分子化合物へと酸化生物学的変換する。TFの構造はよく知られており、4つの主要なテアフラビンはテアフラビン(TF1)、テアフラビン−3−モノガレート(TF2)、テアフラビン−3’−モノガレート(TF3)、及びテアフラビン−3−3’−ジガレート(TF4)として知られており、一般式(1)を有することが認められる。
式中、R及びR’はH及びGから独立に選択され、Gは没食子酸に由来し、且つ、式(2)を有する。
特に、4つのテアフラビンは、式(1)を有し、
TF1は、R=R’=Hであり、
TF2は、R=G、R’=Hであり、
TF3は、R=H、R’=Gであり、
TF4は、R=R’=Gである。
TF1は、R=R’=Hであり、
TF2は、R=G、R’=Hであり、
TF3は、R=H、R’=Gであり、
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紅茶を入れた際の特徴的な橙色及び茶色は、TF及びTRの存在による。それらは、紅茶を入れた際の渋味及びこくも与える。TRは、TFよりもサイズが大きく、且つ、色が濃い。
茶は、世界中で消費されている人気がある安価な飲料品である。その消費は、インド亜大陸において特に多い。一般的に、普通に入れた紅茶自体が健康によい飲料品であることが知られている。それにもかかわらず、世界中において茶の一人当たりの消費量が多いことから、より茶を健康によいものにしようとする試みが多数存在している。これを達成するための1つの方法が、茶中のテアフラビン量を増大させることであった。そのための1つの手法が、茶の酸化プロセスを操作して、テアフラビンの生産を向上させることであった。他の手法は、高品質の紅茶又は茶繊維などの低品質の茶製品からテアフラビンを抽出して、抽出したテアフラビンを紅茶に戻して、さらに高品質の茶を調製することであった。
US6113965(Lipton,2000)は、タンナーゼを用いて緑茶葉のスラリーを処理する工程、前記スラリーを発酵させる工程、前記スラリーから茶葉を除いてテアフラビンを豊富に含む茶液(ティーリカー)と使用後の葉(ドール)とを与える工程、前記ティーリカーを乾燥させてティーリカーに由来するテアフラビンを豊富に含む冷水可溶性茶粉末を生ぜしめ、前記使用後のドールにつき溶媒抽出を一回以上行う工程、抽出物を乾燥してドールに由来するテアフラビンを豊富に含む粉末を生ぜしめる工程、並びにティーリカーに由来するテアフラビンを豊富に含む冷水可溶性茶粉末を、前記ドールに由来するテアフラビンを豊富に含む粉末と混合して、テアフラビンを豊富に含む冷水可溶性茶粉末を生ぜしめる工程を含む、テアフラビンを豊富に含む冷水可溶性茶粉末の製造方法を開示している。
US5532012(Lipton,1996)は、ティークリームに存在するテアフラビンの天然の混合物に近似したテアフラビン混合物の製造方法であって、(a)紅茶から前記ティークリームを得る工程;(b)約140°Fから220°Fの温度及び約15から40重量%のティークリームの濃度で水にティークリームを可溶化し、ティークリーム溶液を形成する工程;並びに(c)前記ティークリーム溶液を有機液体と混合して、混合液体溶液を形成する工程であって、前記有機液体が、水よりも低い沸点を有し、いかなる割合においても水と混和性であり、且つ、前記可溶化ティークリーム由来のテアフラビン及び水と混合される際に前記混合液体にテアフラビンが好適に抽出されて、前記ティークリームテアフラビンが可溶化されるように疎水性を有するものであり、前記有機液体が、前記混合液体において水9重量部に対して1重量部から水1重量部に対して9重量の量で存在する、工程を含む、方法を開示している。
本発明者は、テアフラビンを増大させた茶を提供するという課題を解決すべく研究している。本発明者は、高い抽出量を得るには従来技術である既知の方法の問題点、又は分離工程における問題点が存在することを発見した。約25℃の水を使用して、茶からテアフラビンを抽出すると、得られる最大の収量は約5〜8%程度であった。高温の水(約80〜85℃)を使用した際には、約30〜40%のテアフラビンが抽出され、使用した高い温度に長時間暴露するとテアフラビンが分解する傾向があった。アルコールなどの有機溶媒を使用した際は、ほぼ100%のテアフラビンが抽出されたが、下流の分離にある問題が存在した。テアフラビンはアルコール及び酢酸エチルなどの溶媒に高度に可溶性であり、そのため、酢酸エチルなどの溶媒を用いる既知の溶媒抽出技術を使用してアルコールからTFを分離することによって、全体としての抽出効率が乏しいものとなった。したがって、本発明者は、茶からのTFの抽出を増大する方法を開発することを始めた。
かくして、本発明の主題は、茶からのテアフラビンの抽出量を増大する方法を提供することである。
本発明の他の主題は、単純、経済的、且つ、スケールアップが容易な方法を用いて、茶からのテアフラビンの抽出量を増大する方法を提供することである。
本発明によれば、茶を尿素水溶液と接触させる工程を含む、茶からテアフラビンを抽出する方法を提供する。
本発明、その利点、及び他の態様を、以下の記載においてより詳細に説明する。
本発明は、単純な水性抽出方法である工程を用いる、茶からテアフラビンを抽出する改善された方法に関する。
本発明では「茶」は、テアフラビンを含むカメリアシネンシス・中国種及び/又はカメリアシネンシス・アッサム種に由来する葉原料を意味する。本発明の方法のための適切な原料は、紅茶又はウーロン茶である。紅茶は、高品質の茶並びに紅茶製造中に生産される等級外製品を含む。テアフラビンの抽出のための最も好ましい原料は紅茶である。
完全発酵のプロセスによって生産され、黒/茶色の色を呈する茶が紅茶と称される。生産される大半の茶は、この種類のものである。紅茶の製造技術は、本質的には、茶芽の細胞の完全性を破壊し、それによって基質(ポリフェノール)と酵素(ポリフェノールオキシダーゼ)との混合を可能にする。これによって、大気中の酸素の取り込みと、茶に特徴的な芳香を与える揮発性香味化合物とともに茶に特徴的な酸化ポリフェノール化合物の形成とを伴う、連続的な生化学及び化学反応を開始させる。
発酵が部分的に実施される際には、結果として得られる茶はウーロン茶と称される。
本発明は、茶を尿素水溶液と接触させる工程を含む、茶からテアフラビンを抽出するための方法に関する。固形の茶を固形の尿素に接触させ、存在する尿素の少なくとも幾らかを可溶化するために十分な量の水を添加する方法も本発明の範囲内である。好ましくは、前記尿素は、2から6モル/リットルの範囲の量で水溶液中に存在する。7モル/リットルという高い尿素濃度を使用してもよいが、本発明者は、6モル/リットルという濃度を越える抽出効率における更なる大きな増大は存在しないことを確認した。かくして、水溶液中の最適な尿素濃度は、約6モル/リットルである。
本発明の方法は、好ましくは、十分な水の存在下において実施して、尿素溶液中の茶スラリーを形成する。かくして、尿素水溶液の茶に対する好ましい重量比は、2:1から100:1、より好ましくは8:1から100:1の範囲である。
本発明の方法を使用する茶からのテアフラビンの抽出は、好ましくは、20から50℃の温度で実施する。
前記抽出は、多くの場合は、約7.5から8のpHで実施するが、4から9の範囲における尿素水溶液のpHで実施してよい。テアフラビンの良好な抽出は、茶を尿素水溶液に5から120分、より好ましくは60から120分の範囲における期間に亘って接触させる際に得られる。
テアフラビンを尿素溶液に抽出すると、そこに含まれるテアフラビンを任意の方法によって分離してよい。適切な方法は、溶媒抽出、膜分離、沈殿、結晶化、及び/又はポリマー吸着剤、シリカ、誘導体化シリカなどを用いる吸着を含む。最も好ましい方法は、酢酸エチル又は同様の極性を有する溶媒を用いる抽出である。
以下の実施例は、説明のために提示するものであり、いずれにおいても本発明の範囲を限定するものではない。
比較例A及びB:各種の抽出時間において各種の温度で水を使用する効果
テアフラビンの抽出を、各種の温度条件で水を使用して実施した。テアフラビン抽出サンプルを、各種の抽出時間で回収した。抽出は、茶の水に対する重量比が1:50である条件で実施した。水溶液中のテアフラビンの量及び茶中のテアフラビンの量を測定する方法を以下に記載する。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出されたテアフラビンの量を算出し、そのデータを表1にまとめている。
テアフラビンの抽出を、各種の温度条件で水を使用して実施した。テアフラビン抽出サンプルを、各種の抽出時間で回収した。抽出は、茶の水に対する重量比が1:50である条件で実施した。水溶液中のテアフラビンの量及び茶中のテアフラビンの量を測定する方法を以下に記載する。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出されたテアフラビンの量を算出し、そのデータを表1にまとめている。
抽出物中のテアフラビンの量は、可溶化溶液(0.5g/Lアスコルビン酸、0.5g/L EDTA、10%v/vアセトニトリル、及び90%v/v水)を用いた前記サンプルの適切な希釈の後にHPLC分析によって測定した。紅茶中に存在する全テアフラビンのレベルを測定するために、茶を70%メタノールで10分間に亘って、50:1の水の葉に対する比率で、80から85℃の温度で抽出する工程を含む、テアフラビンの定量的な抽出を行う方法を用いる。
抽出媒体中のテアフラビンの定量は、2つのサンプル:a)抽出媒体、並びにb)上述のように70%のメタノールで再抽出した使用済みの茶の分析を伴う。茶中のテアフラビン全体の最初のレベルは既知であるため、抽出物及び使用済みの茶におけるテアフラビンの測定は完全な物質収支を可能にする。これによって、使用した抽出プロセスの間の任意のテアフラビン分解の定量も可能にする。
テアフラビンレベルは、HPLCによって測定される4つのテアフラビン(TF1、TF2、TF3、及びTF4)のレベルの合計である。サンプル中の4つのテアフラビンの量は、380nmで検出、40℃のカラム温度、20μlの注入量、及び1mL/分の流速においてオクタデシルシリカ(C18)カラム(Nova−pak(商標) ex.Waters,3.9mm i.d.×150mm)を用いるHPLCによって分析する。テアフラビン分析のための移動相は、2%(v/v)酢酸水溶液(移動相A)及びアセトニトリル(移動相B)であった。8%のBから69%のBへの50分に亘るグラジエントを使用して、4つのテアフラビンを分離した後に、5分間に亘って8%緩衝液Aを用いてカラムを平衡化した。純粋なテアフラビンを定量のための標準として使用した。
表1のデータは、85℃という高温であっても、36%のテアフラビンのみが水に抽出され得ることを示す。
実施例1から3:各種の抽出時間において各種の温度で尿素水溶液を使用する効果
テアフラビンの抽出を、各種の温度条件下において6モル濃度の尿素水溶液を用いて実施した。テアフラビン抽出サンプルを、各種の抽出時間で回収した。前記抽出は、茶の水に対する重量比が1:50である条件で実施した。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出したテアフラビンの量を算出し、そのデータを表2にまとめている。
テアフラビンの抽出を、各種の温度条件下において6モル濃度の尿素水溶液を用いて実施した。テアフラビン抽出サンプルを、各種の抽出時間で回収した。前記抽出は、茶の水に対する重量比が1:50である条件で実施した。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出したテアフラビンの量を算出し、そのデータを表2にまとめている。
表2のデータは、表1のデータと共に見ると、水のみを使用する場合と比較して、尿素水溶液を使用すると、より大量のテアフラビンを抽出することができることを示す。
実施例4から6:抽出に使用する尿素の濃度の効果
各種の濃度の尿素水溶液(2モル濃度から7モル濃度)を使用して、テアフラビン抽出を実施した。前記抽出は、60分間に亘って、25℃で、1:50の茶の水に対する重量比において実施した。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出されたテアフラビンの量を算出し、そのデータを表3にまとめている。
各種の濃度の尿素水溶液(2モル濃度から7モル濃度)を使用して、テアフラビン抽出を実施した。前記抽出は、60分間に亘って、25℃で、1:50の茶の水に対する重量比において実施した。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出されたテアフラビンの量を算出し、そのデータを表3にまとめている。
表3のデータは、25℃における非常に良好な抽出が各種の濃度の尿素を用いて得られ、約6Mから7Mの尿度濃度において高い抽出量が得られることを示す。
実施例1Aから1D:抽出された各種の種類のテアフラビンの量
テアフラビンの抽出を、1:50の茶の水に対する重量比で、25℃、60分間に亘って6M尿素を使用して実施した。茶中の個々のテアフラビン(TF1からTF4)全体の割合として、抽出された各種のテアフラビン(TF1からTF4)の量を測定し、そのデータを表4にまとめている。
テアフラビンの抽出を、1:50の茶の水に対する重量比で、25℃、60分間に亘って6M尿素を使用して実施した。茶中の個々のテアフラビン(TF1からTF4)全体の割合として、抽出された各種のテアフラビン(TF1からTF4)の量を測定し、そのデータを表4にまとめている。
表4のデータは、本発明の方法によって、全てのテアフラビンが大量に抽出されることを示す。
実施例7から9:茶の水溶液に対する(L/W)比率の効果
テアフラビンの抽出を、茶の尿素水溶液に対する各種の重量比(L/W比)(1:10から1:50)で、25℃、90分間に亘って6M尿素を使用して実施した。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出された全テアフラビンの量を算出し、そのデータを表5にまとめている。
テアフラビンの抽出を、茶の尿素水溶液に対する各種の重量比(L/W比)(1:10から1:50)で、25℃、90分間に亘って6M尿素を使用して実施した。茶中の全テアフラビンの割合として、抽出された全テアフラビンの量を算出し、そのデータを表5にまとめている。
表5のデータは、大量のテアフラビンが、広範囲のL/W条件にわたって抽出され得ることを示す。
比較例C及びD、実施例10:茶の%としての抽出された固体のテアフラビンの収量
比較例C
1:50のL/W比で15分間に亘って80℃の温度で、水混合物中において50%エタノールを使用して、茶からテアフラビンを抽出した(工程1)。茶中のテアフラビンの割合として、エタノール−水混合物に抽出されたテアフラビンの量を測定した。その後に、エタノール溶液中のテアフラビンを、酢酸エチルを使用して抽出した。最終的な固体を形成する各工程における抽出効率の結果を、表6にまとめている。
比較例C
1:50のL/W比で15分間に亘って80℃の温度で、水混合物中において50%エタノールを使用して、茶からテアフラビンを抽出した(工程1)。茶中のテアフラビンの割合として、エタノール−水混合物に抽出されたテアフラビンの量を測定した。その後に、エタノール溶液中のテアフラビンを、酢酸エチルを使用して抽出した。最終的な固体を形成する各工程における抽出効率の結果を、表6にまとめている。
比較例D
テアフラビンを、酢酸エチルを使用して茶から抽出した。結果を表6に示す。
テアフラビンを、酢酸エチルを使用して茶から抽出した。結果を表6に示す。
実施例10
同様の抽出を、1:50のL/W比で90分間に亘って25℃で6M尿素溶液をまず使用して実施した(工程1)。茶中のテアフラビンの割合として、尿素溶液に抽出されたテアフラビンの量を測定した。その後に、尿素溶液中のテアフラビンを、酢酸エチルを使用して抽出した。最終的な固体を形成する各工程における抽出効率の結果を、表6にまとめている。
同様の抽出を、1:50のL/W比で90分間に亘って25℃で6M尿素溶液をまず使用して実施した(工程1)。茶中のテアフラビンの割合として、尿素溶液に抽出されたテアフラビンの量を測定した。その後に、尿素溶液中のテアフラビンを、酢酸エチルを使用して抽出した。最終的な固体を形成する各工程における抽出効率の結果を、表6にまとめている。
表6のデータは、本発明の方法を使用して高い割合のテアフラビンを固体の形態に単離することが可能であることを示す(実施例10)。これと比較して、テアフラビンは大量にエタノール水溶液に抽出されるが、既知の下流の処理方法を使用してテアフラビンを固体に単離することが困難である。
かくして、本発明は、単純、経済的、且つ、スケールアップが容易な方法を使用して茶からのテアフラビンの抽出を向上する方法を提供する。
Claims (9)
- 茶を尿素水溶液と接触させる工程を含む、茶からテアフラビンを抽出するための方法。
- 前記茶が紅茶又はウーロン茶である、請求項1に記載の方法。
- 前記水溶液中の尿素濃度が2から6Mである、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記水溶液の茶に対する重量比が、2:1から100:1の範囲である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水溶液の温度が20℃から50℃である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記水溶液のpHが4から9である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 5から120分間に亘って前記茶を前記水溶液と接触させる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記尿素水溶液中のテアフラビンを、酢酸エチルを用いる抽出を使用して分離する、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 茶からテアフラビンを抽出するための、尿素水溶液の使用。
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