JP2010518178A - N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリル酸エステルの触媒的製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、C1〜C5−アルキレンを表すか又は1つ又はそれ以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1つ又はそれ以上の置換又は非置換のイミノ基により及び/又は1つ又はそれ以上のシクロアルキル−、−(CO)−、−O(CO)O−、−(NH)(CO)O−、−O(CO)(NH)−、−O(CO)−又は−(CO)O−基により中断されたC2〜C20−アルキレンを表し、その際に前記の基はそれぞれ、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されていてよく、
但し、R1は、炭素原子以外の原子がラクタム−カルボニル基に直接隣接してはならず、
R2は、C1〜C20−アルキレン、C5〜C12−シクロアルキレン、C6〜C12−アリーレンを表すか又は1つ又はそれ以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1つ又はそれ以上の置換又は非置換のイミノ基により及び/又は1つ又はそれ以上のシクロアルキル−、−(CO)−、−O(CO)O−、−(NH)(CO)O−、−O(CO)(NH)−、−O(CO)−又は−(CO)O−基により中断されたC2〜C20−アルキレンを表し、その際に前記の基はそれぞれ、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されていてよく、又は
R2−OHは式−[Xi]k−Hの基を表し、
kは、1〜50の数を表し、かつ
Xiは、各々i=1〜kについて互いに独立して、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH(NH2)−、
−CH2−CH(NHCHO)−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−及び−CHPh−CH2−O−の群から選択されていてよく、ここで、Phはフェニルを表し、かつVinはビニルを表す]
を、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物及び金属アセチルアセトナートからなる群から選択される少なくとも1つの触媒(K)の存在で、(メタ)アクリル酸(S)でエステル化するか又は少なくとも1つの(メタ)アクリル酸エステル(D)とエステル交換反応する。
・高い収率、
・温和な反応条件、
・良好な色数及び
・反応混合物の精製のための洗浄工程が不要である。
場合によりアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されたC1〜C20−アルキレン、例えばメチレン、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレン、2−メチル−1,3−プロピレン、2−エチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,4−ブチレン、
場合によりアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されたC5〜C12−シクロアルキレン、例えばシクロプロピレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロオクチレン、シクロドデシレン、
場合によりアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換された、1つ又はそれ以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1つ又はそれ以上の置換又は非置換のイミノ基により及び/又は1つ又はそれ以上のシクロアルキル−、−(CO)−、−O(CO)O−、−(NH)(CO)O−、−O(CO)(NH)−、−O(CO)−又は−(CO)O基により中断されたC1〜C20−アルキレン、例えば1−オキサ−1,3−プロピレン、1,4−ジオキサ−1,6−ヘキシレン、1,4,7−トリオキサ−1,9−ノニレン、1−オキサ−1,4−ブチレン、1,5−ジオキサ−1,8−オクチレン、1−オキサ−1,5−ペンチレン、1−オキサ−1,7−ヘプチレン、1,6−ジオキサ−1,10−デシレン、1−オキサ−3−メチル−1,3−プロピレン、1−オキサ−3−メチル−1,4−ブチレン、1−オキサ−3,3−ジメチル−1,4−ブチレン、1−オキサ−3,3−ジメチル−1,5−ペンチレン、1,4−ジオキサ−3,6−ジメチル−1,6−ヘキシレン、1−オキサ−2−メチル−1,3−プロピレン、1,4−ジオキサ−2,5−ジメチル−1,6−ヘキシレン、1−オキサ−1,5−ペント−3−エニレン、1−オキサ−1,5−ペント−3−イニレン、1,1−、1,2−、1,3−又は1,4−シクロヘキシレン、1,2−又は1,3−シクロペンチレン、1,2−、1,3−又は1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニレン、1,4−ジアザ−1,4−ブチレン、1−アザ−1,3−プロピレン、1,4,7−トリアザ−1,7−ヘプチレン、1,4−ジアザ−1,6−ヘキシレン、1,4−ジアザ−7−オキサ−1,7−ヘプチレン、4,7−ジアザ−1−オキサ−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1−オキサ−1,6−ヘキシレン、1−アザ−4−オキサ−1,4−ブチレン、1−アザ−1,3−プロピレン、4−アザ−1−オキサ−1,4−ブチレン、4−アザ−1,7−ジオキサ−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1−オキサ−4−メチル−1,6−ヘキシレン、4−アザ−1,7−ジオキサ−4−メチル−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1,7−ジオキサ−4−(2′−ヒドロキシエチル)−1,7−ヘプチレン、4−アザ−1−オキサ−(2′−ヒドロキシエチル)−1,6−ヘキシレン又は1,4−ピペラジニレン及び
場合によりアリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されたC6〜C12−アリーレン、例えば1,2−、1,3−又は1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニレン、トルイレン又はキシリレン。
触媒として水酸化ナトリウムを用い、その後の精製蒸留を伴うN−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン−メタクリル酸エステルの製造
例1に類似して再作業したが、しかしながら水酸化リチウムの代わりに、固体水酸化ナトリウム1.2g(30mmol;ヒドロキシエチルイミダゾールを基準として2.0mol%)を触媒として使用した。前記反応は120min後に終了し、かつ真空を解除した。前記懸濁液を冷却し、引き続き加圧吸引ろ過器によりろ過した。粗生成物644gが得られた。
触媒として水酸化カリウムを用い、その後の精製蒸留を伴うN−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン−メタクリル酸エステルの製造
例1に類似して再作業したが、しかしながら水酸化リチウムの代わりに、固体水酸化カリウム1.68g(30mmol;ヒドロキシエチルイミダゾールを基準として2.0mol%)を触媒として使用した。前記反応は120min後に終了し、かつ真空を解除した。前記懸濁液を冷却し、引き続き加圧吸引ろ過器によりろ過した。粗生成物636gが得られた。
触媒として水酸化リチウムを用い、安定剤としてのフェノチアジンを用いず、かつその後の精製蒸留をしない、N−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン−メタクリル酸エステルの製造
例1に記載された装置中に、ヒドロキノンモノメチルエーテル(350ppm)280mg、メタクリル酸メチル(MMA)600g(6.0mol)及びヒドロキシエチルピロリドン194g(1.5mol)を装入し、撹拌した。引き続き、固体水酸化リチウム1.08g(45mmol;ヒドロキシエチルピロリドンを基準として3.0mol%)を添加し、真空に調節し(300mbar)、前記懸濁液を加熱した(ジャケット温度はサーモスタットを用いて120℃に調節した)。約10分後に懸濁液の沸騰が始まり、この時点を開始点として選択した(t=0min)。前記反応の間に、連続的に留出物(MMA及びメタノールからなるアゼオトロープ)を除去した。180min後に、底部の温度を60℃に調節し、過剰のMMAを真空中で除去した。引き続き、真空を解除し、前記懸濁液を冷却し、引き続き加圧吸引ろ過器によりろ過した。次の組成(GC分析)を有する粗生成物287g(収率97%)が帯淡黄色の液体として得られた:N−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン−メタクリル酸エステル96.5%、ヒドロキシエチルピロリドン0.4%、メタクリル酸メチル0.7%及びその他の副生物2.3%。APHA色数は125であった。
触媒として水酸化カリウムを用い、安定剤としてのヒドロキノンモノメチルエーテル及びフェノチアジンを用いず、かつその後の精製蒸留をしない、N−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン−メタクリル酸エステルの製造
例1に記載された装置中に、ヒドロキノンモノメチルエーテル15ppmで安定化されているメタクリル酸メチル(MMA)308g(3.1mol)、及びヒドロキシエチルピロリドン(APHA色数118)100g(0.77mol)を装入し、かつ撹拌した。引き続き、固体水酸化カリウム0.86g(15mmol;ヒドロキシエチルピロリドンを基準として2.0mol%)を添加し、真空に調節し(300mbar)、前記懸濁液を加熱した(ジャケット温度はサーモスタットを用いて120℃に調節した)。約10分後に懸濁液の沸騰が始まり、この時点を開始点として選択した(t=0min)。前記反応の間に、連続的に留出物(MMA及びメタノールからなるアゼオトロープ)を除去した。150min後に、底部の温度を60℃に調節し、過剰のMMAを真空中で除去した。引き続き、真空を解除し、前記懸濁液を冷却し、引き続き加圧吸引ろ過器によりろ過した。次の組成(GC分析)を有する粗生成物143g(収率94%)が帯淡黄色の液体として得られた:N−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン−メタクリル酸エステル95.3%、ヒドロキシエチルピロリドン1.1%、メタクリル酸メチル1.7%及びその他の副生物2.0%。APHA色数は92であった。
触媒としてナトリウムアセチルアセトナートを用い、その後の精製蒸留を伴うN−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン−メタクリル酸エステルの製造
例1に類似して再作業したが、しかしながら水酸化リチウムの代わりに、固体ナトリウムアセチルアセトナート4.2g(30mmol;ヒドロキシエチルイミダゾールを基準として2.0mol%)を触媒として使用した。前記反応は180min後に終了し、かつ真空を解除した。前記懸濁液を冷却し、引き続き加圧吸引ろ過器によりろ過した。粗生成物457gが得られた。
Claims (11)
- N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリル酸エステル(F)の製造方法であって、環状N−ヒドロキシアルキル化ラクタム(L)
R1は、C1〜C5−アルキレンを表すか又は1つ又はそれ以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1つ又はそれ以上の置換又は非置換のイミノ基により及び/又は1つ又はそれ以上のシクロアルキル−、−(CO)−、−O(CO)O−、−(NH)(CO)O−、−O(CO)(NH)−、−O(CO)−又は−(CO)O−基により中断されたC2〜C20−アルキレンを表し、その際に前記の基はそれぞれ、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されていてよく、
但し、R1は、炭素原子以外の原子がラクタム−カルボニル基に直接隣接してはならず、
R2は、C1〜C20−アルキレン、C5〜C12−シクロアルキレン、C6〜C12−アリーレンを表すか又は1つ又はそれ以上の酸素原子及び/又は硫黄原子及び/又は1つ又はそれ以上の置換又は非置換のイミノ基により及び/又は1つ又はそれ以上のシクロアルキル−、−(CO)−、−O(CO)O−、−(NH)(CO)O−、−O(CO)(NH)−、−O(CO)−又は−(CO)O−基により中断されたC2〜C20−アルキレンを表し、その際に前記の基はそれぞれ、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子及び/又はヘテロ環により置換されていてよく、又は
R2−OHは式−[Xi]k−Hの基を表し、
kは、1〜50の数を表し、かつ
Xiは、各々i=1〜kについて互いに独立して、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH2−CH2−N(H)−、−CH2−CH(NH2)−、−CH2−CH(NHCHO)−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CH2−CH2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−及び−CHPh−CH2−O−の群から選択されていてよく、ここで、Phはフェニルを表し、かつVinはビニルを表す]
を、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物及び金属アセチルアセトナートからなる群から選択される少なくとも1つの触媒(K)の存在で、(メタ)アクリル酸(S)でエステル化するか又は少なくとも1つの(メタ)アクリル酸エステル(D)とエステル交換反応する
ことを特徴とする、N−ヒドロキシアルキル化ラクタムの(メタ)アクリル酸エステル(F)の製造方法。 - アルカリ金属水酸化物が水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群から選択されており、かつアルカリ土類金属水酸化物が水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムからなる群から選択されている、請求項1記載の方法。
- 触媒(K)として、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムからなる群から選択されるアルカリ金属水酸化物を使用する、請求項1又は2のいずれか1項記載の方法。
- 触媒(K)として、一般式Mn(C5H7O2)nもしくはMn(acac)nの金属アセチルアセトナートを使用し、ここで、Mは、遷移金属、アルカリ金属、アルカリ土類金属及びアルミニウムの群から選択されている、請求項1記載の方法。
- 金属アセチルアセトナートとして、リチウムアセチルアセトナート(Li(acac))、ナトリウムアセチルアセトナート(Na(acac))、カリウムアセチルアセトナート(K(acac))又はカルシウムアセチルアセトナート(Ca(acac)2)を使用する、請求項1又は4記載の方法。
- R1が、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,1−ジメチル−1,2−エチレン、1−ヒドロキシメチル−1,2−エチレン、2−ヒドロキシ−1,3−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,5−ペンチレン、2−メチル−1,3−プロピレン、2−エチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン及び2,2−ジメチル−1,4−ブチレンからなる群から選択されている、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- R2が、1,2−エチレン、1,2−プロピレン、1,1−ジメチル−1,2−エチレン、1−ヒドロキシ−メチル−1,2−エチレン、2−ヒドロキシ−1,3−プロピレン、1,3−プロピレン、1,4−ブチレン、1,6−ヘキシレン、2−メチル−1,3−プロピレン、2−エチル−1,3−プロピレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン及び2,2−ジメチル−1,4−ブチレン、1,2−シクロペンチレン、1,3−シクロペンチレン、1,2−シクロヘキシレン,1,3−シクロヘキシレン、o−フェニレン、3−オキサ−1,5−ペンチレン、3,6−ジオキサ−1,8−オクチレン及び3,6,8−トリオキサ−1,8,11−ウンデシレンからなる群から選択されている、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- (L)が、N−(2−ヒドロキシエチル)−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシプロピル)−ピロリドン、N−(2′−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチル)−ピロリドン、N−(2−ヒドロキシエチル)−カプロラクタム、N−(2−ヒドロキシプロピル)−カプロラクタム及びN−(2′−(2−ヒドロキシエトキシ)−エチル)−カプロラクタムからなる群から選択されている、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 反応の間に連続的に酸素含有ガスを反応混合物中へ導通する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の方法により得ることができる、N−ヒドロキシアルキル化ラクタム(L)の(メタ)アクリル酸エステル(F)。
- 分散液、例えばアクリル分散液の製造におけるモノマー又はコモノマーとして、放射線硬化可能なコーティング組成物における又は塗料におけるような、反応性希釈剤として、並びに製紙分野における用途のための分散液における、請求項10記載の(メタ)アクリル酸エステル(F)の使用。
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