JP2010513642A - エステルで予備鎖延長したエポキシ末端増粘剤およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
− ポリオキシアルキレンポリオール、これらはポリエーテルポリオールともいわれ、これらは、エチレンオキシド、プロピレン1,2-オキシド、1,2-もしくは2,3-ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、またはこれらの混合物の重合生成物であって、場合により、2個もしくは3個の活性水素(H)原子を有する開始剤分子(例えば、水、または2個もしくは3個のOH基を有する化合物など)を用いて重合される。例えば、いわゆるダブルメタルシアン化物錯体触媒(DMC触媒と略される)を用いて製造された、不飽和度〔ASTM D2849-69に準拠して測定され、ポリオール1 g当たりの不飽和のミリ当量(mEq/g)で表される〕が低いポリオキシアルキレンポリオール、または、例えば、NaOH、KOH、もしくはアルカリ金属アルコラートなどのアニオン性触媒を用いて合成された、不飽和度が高いポリオキシアルキレンポリオール、のいずれの物質を用いることもできる。特に適している物質は、0.02 mEq/g未満の不飽和度を有し、且つ300〜20000ダルトンの範囲のモル質量を有するポリオキシプロピレンジオールおよびトリオール、ポリオキシブチレンジオールおよびトリオール、400〜8000ダルトンのモル質量を有するポリオキシプロピレンジオールおよびトリオール、並びに、いわゆる「EO末端キャップされた」(エチレンオキシドで末端キャップされた)ポリオキシプロピレンジオールまたはトリオールである。後者は、特定のポリオキシプロピレンポリオキシエチレンポリオールであって、これは例えば、ポリプロポキシル化反応終了後に、エチレンオキシドを用いて純粋なポリオキシプロピレンポリオールをアルコキシル化する方法によって得られ、したがって生成物は、一級ヒドロキシ基を有している。
− ヒドロキシ末端ポリブタジエンポリオール、例えば、1,3-ブタジエンとアリルアルコールとの重合によって、あるいはポリブタジエンの酸化によって製造されるものなど、およびこれらの水素化生成物;
− スチレン-アクリロニトリル-グラフトポリエーテルポリオール、例えば、Lupranol(登録商標)の名称でElastogron社から供給されているものなど;
− ポリエステルポリオール、例えば、二価〜三価アルコール〔例えば、1,2-エタンジオール、ジエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、1,1,1-トリメチロールプロパンなど、または前記アルコール類の混合物〕から、有機ジカルボン酸またはそれらの酸無水物もしくはエステル〔例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、およびヘキサヒドロフタル酸、または前記カルボン酸の混合物〕を用いて製造されるポリエステルポリオール類、並びに、ラクトン類(例えば、ε-カプロラクトンなど)から得られるポリエステルポリオール類;
− ポリカーボネートポリオール(例えば、ポリエステルポリオールを形成させるために用いられる上述したアルコール類を、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、またはホスゲンと反応させることによって得られるもの)
− 1,2-エタンジオール、ジエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタエリスリトール〔2,2-ビス-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール〕、ジペンタエリスリトール〔3-(3-ヒドロキシ-2,2-ビスヒドロキシメチルプロポキシ)-2,2-ビスヒドロキシメチルプロパン-1-オール〕、グリセロール〔1,2,3-プロパントリオール〕、トリメチロールプロパン〔2-エチル-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール〕、トリメチロールエタン〔2-(ヒドロキシメチル)-2-メチル-1,3-プロパンジオール〕、ジ(トリメチロールプロパン)〔3-(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブトキシ)-2-エチル-2-ヒドロキシメチルプロパン-1-オール〕、ジ(トリメチロールエタン)〔3-(3-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-2-メチルプロポキシ)-2-ヒドロキシメチル-2-メチルプロパン-1-オール〕、ジグリセロール〔ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)エーテル〕;
− 二量化脂肪酸の還元によって得られるポリオール。
第一の工程(「予備鎖延長」)では、式 HOOC-R1-COOHのカルボキシル末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーCTBNと、式 R2(OH)nを有するポリオールPとを、ある化学量論比(n’≧n)のHOOC-R1-COOHを用いて、下記式(II)のカルボキシル末端ポリマーを調製する。
a)予備鎖延長(pre-extension) 工程、すなわち、式 R2(OH)nを有するポリオールPを、化学量論的過剰量の式HOOC-R1-COOHのカルボキシル末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーCTBNと反応させて、既に上述した式(II)のカルボキシル末端ポリマーを得る反応であって、ポリオールPとHOOC-R1-COOHとを、OH基に対するCOOH基の比[COOH]/[XH]が2以上となる互いに対する量で用いる方法での反応させる工程。ここで、ポリオールPおよび式HOOC-R1-COOHのカルボキシル末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーCTBNは、既に上述したように選択されるべきである。
b)停止(termination)工程、すなわち、式(II)のカルボキシル末端ポリマーと、ジグリシジルエーテル、ジアミン、(メタ)アクリレート官能性アルコール、またはグリシジルエーテル官能性(メタ)アクリレートとを反応させる工程であって、このジグリシジルエーテル、ジアミン、(メタ)アクリレート官能性アルコール、またはグリシジルエーテル官能性(メタ)アクリレートと、式(II)のカルボキシル末端ポリマーとを、式(II)のカルボキシル末端ポリマーの分子のCOOH基1モル当たり1モルのジグリシジルエーテル、ジアミン、(メタ)アクリレート官能性アルコール、またはグリシジルエーテル官能性(メタ)アクリレートに相当する互いに対する量で用いる方法で反応させる工程。
Q1が-NH2または式(XVI’’)である場合には、Qは-NH-であり、
Q1が式(XVI’)である場合には、Qは-O-または式(XVII)であり、
Q1が式(XVI)である場合には、Qは式(XVII)であることを条件とする。
[ヘキサンジオールでの予備鎖延長](「CTBN-HD-CTBN」)
300.0 g(171 meqのCOOH)のカルボキシル末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー(Hycar(登録商標)CTBN 1300X13)、2.53 gの1,6-ヘキサンジオール(42.8 meqのOH)、および1.0 gのp-トルエンスルホン酸・一水和物(5.3 meq)を、撹拌機、窒素注入口、および真空への連結部を備えたフランジ接続型フラスコ中に量り取った。この混合物を穏やかな減圧下で150℃にて4時間にわたって一定質量になるまで撹拌した。粘稠なマスが得られ、酸価は約23.7 mg/g KOH(約422 meq/kg)だった。触媒は中和しなかった。こうして得られた生成物をCTBN1と名付けた。
[BFDGEでの末端処理](「BFDGE-CTBN-HD-CTBN-BFDGE」)
100 g(約42.2 meqのCOOH)のCTBN1および150.0 g(822 meqのエポキシ)のEpilox F 17-00を、撹拌機、窒素注入口、および真空への連結部を備えたフランジ接続型フラスコ中に量り取った。この混合物を、約3.36 eq/kgのエポキシ含量をもつ粘稠なエポキシ樹脂が得られるまで、穏やかな減圧下で180℃にて3時間にわたって撹拌した。こうして得られた生成物をETBN1と名付けた。
(「BFDGE-CTBN-HD-CTBN-BFDGE-BPA-BFDGE-CTBN-HD-CTBN-BFDGE」)
150 g(約503 meqのエポキシ)のETBN1および7.5 g(約66 meqのOH)のビスフェノールAを、撹拌機、窒素注入口、および真空への連結部を備えたフランジ接続型フラスコ中に量り取った。この混合物を、約2.77 eq/kgのエポキシ含量を有する粘稠なエポキシ樹脂が得られるまで、穏やかな減圧下で180℃にて3時間にわたって撹拌した。こうして得られた生成物をETBN2と名付けた。
100 g(約57 meqのCOOH)のカルボキシル末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー(Hycar(登録商標) CTBN 1300X13)および150.0 g(810 meqのEP)のD.E.R. 331を、撹拌機、窒素注入口、および真空への連結部を備えたフランジ接続型フラスコ中に量り取った。この混合物を、約2.99 eq/kgのエポキシ含量を有する粘稠なエポキシ樹脂が得られるまで、穏やかな減圧下で180℃にて3時間にわたって撹拌した。こうして得られた生成物を、比較ETBNと名付けた。
エポキシ末端ポリマーETBN1、およびETBN2は、熱硬化性エポキシ樹脂接着剤において、比較ポリマー(比較ETBN)と比べて大きな耐衝撃性の向上を示した。
表1にしたがって、接着剤組成物Z1、Z2、および比較組成物(Z比較1)を以下のように調製した。
プラネタリーミキサーに最初にジシアンジアミド以外の全ての成分を投入し、90〜100℃で減圧下にて1時間撹拌し、次にジシアンジアミドを添加し、さらに10分間の撹拌の後、混合物をカートリッジに移した。
150 gのPoly-THF 2000(BASF社、OH価 57 mg/g KOH)および150 gのLiquiflex H(Krahn社、ヒドロキシル末端ポリブタジエン、OH価 46 mg/g KOH)を、105℃にて減圧下で30分間乾燥させた。一度、温度を90℃に下げて、61.5 gのイソホロンジイソシアネートと0.14 gのジブチルスズジラウレートを添加した。反応を90℃にて減圧下で、NCO含量が2時間後に3.10%で一定になるまで行った(計算されたNCO含量: 3.15%)。次に、96.1 gのカルダノール(cardanol, Cardolite NC-700, Cardolite社)をブロック化剤として添加した。NCO含量が3.5時間後に0.1%未満になるまで、この混合物をさらに105℃にて減圧下で撹拌した。生成物を、PUPrepとして用いた。
[引張強度(TS)(DIN EN ISO 527)]
組成物のサンプルを2枚のテフロン(登録商標)ペーパーの間に2 mmの層の厚さに押しつけた。次に、この組成物を180℃にて30分間にわたって硬化させた。テフロン(登録商標)ペーパーを取り除き、熱い状態でDIN規格にしたがって試験体を打ち抜いた。1日の貯蔵後、この試験体を、標準気候条件下で、2 mm/分の引張速度で分析した。
引張強度(「TS」)は、DIN EN ISO 527に準拠して測定した。
上述した組成物と、90×20×0.8 mmの寸法の電気亜鉛メッキしたDC04スチール(eloZn)とから試験体を作製した。接着剤領域は、0.3 mmの層厚さで20×30 mmだった。硬化は180℃で30分間行った。破断に対する力学的抵抗は、それぞれの場合に、室温およびマイナス30℃で測定した。衝撃速度は2 m/sだった。破壊エネルギー(FE)(ジュール単位で表す)は、測定曲線の下の面積である(25%〜90%、ISO 11343に準拠)。
Claims (23)
- R2が、任意選択により酸素、窒素、または硫黄原子を有していてもよい、二価の脂肪族、脂環式、または芳香族の有機基であることを特徴とする、請求項1または2に記載のエポキシ末端ポリマー。
- ジグリシジルエーテルDGEがビスフェノールFジグリシジルエーテルであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のエポキシ末端ポリマー。
- ジグリシジルエーテルDGEが、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、またはヘキサンジオールジグリシジルエーテルであることを特徴とする、請求項7に記載のエポキシ末端ポリマー。
- 式 R2(OH)nのポリオールPと、式 HOOC-R1-COOHのカルボキシル末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーCTBNとの反応によって、請求項9または10に記載のカルボキシル末端ポリマーを調製する方法であって、R2(OH)nおよびHOOC-R1-COOHを、OH基に対するCOOH基の化学量論比 [COOH]/[OH] が2以上となる互いに対する量で、この反応に用いることを特徴とする、方法。
- 下記式(XV)の末端基含有ポリマー:
以下の2つの工程:
a)予備鎖延長(pre-extension)工程、すなわち、式 R2(OH)nのポリオールPを、化学量論的過剰量の式 HOOC-R1-COOHのカルボキシル末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーCTBNと反応させて、請求項9または11に記載の式(II)のカルボキシル末端ポリマーを得る反応であって、ポリオールPおよびHOOC-R1-COOHを、OH基に対するCOOH基の比 [COOH]/[OH] が2以上となる互いに対する量で用いる方法での反応工程であって、
ポリオールPと、式HOOC-R1-COOHのカルボキシル末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマーCTBNとが、請求項1〜8のいずれか一項に記載したように選択される工程;
b)停止(termination)工程、すなわち、式(II)のカルボキシル末端ポリマーと、ジグリシジルエーテル、ジアミン、(メタ)アクリレート官能性アルコール、またはグリシジルエーテル官能性(メタ)アクリレートとを反応させる工程であって、前記ジグリシジルエーテル、ジアミン、(メタ)アクリレート官能性アルコール、またはグリシジルエーテル官能性(メタ)アクリレートと、式(II)のカルボキシル末端ポリマーとを、式(II)のカルボキシル末端ポリマーの分子のCOOH基1モル当たり1モルのジグリシジルエーテル、ジアミン、(メタ)アクリレート官能性アルコール、またはグリシジルエーテル官能性(メタ)アクリレートに相当する、互いに対する量で用いる方法で反応させる工程、
を含み、
式(XV)中、R10は二価の基であり、Q1は、下記式(XVI)、(XVI´)、(XVI´´) および-NH2からなる群から選択される末端基:
Q1が-NH2または式(XVI´´)である場合には、Qは-NH-であり、
Q1が式(XVI´)である場合には、Qは-O-または式(XVII)であり、
Q1が式(XVI)である場合には、Qは式(XVII)であることを条件とする。)
である、調製方法。 - ポリマーマトリクスの耐衝撃性を向上させる手段としての、請求項9または10に記載の式(II)のカルボキシル末端ポリマー、請求項15に記載の方法によって調製される式(XV)の末端基含有ポリマー、特に請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(I)のエポキシ末端ポリマー、請求項11に記載の式(XI)、(XI´)、もしくは(XI´´)のアミン末端ポリマー、または請求項12に記載の式(XII)もしくは(XII´)の(メタ)アクリレート末端ポリマーの使用。
- 前記ポリマーマトリクスがエポキシ樹脂マトリクスであることを特徴とする、請求項16に記載の使用。
- 請求項11に記載の式(XI)、(XI´)、もしくは(XI´´)のアミン末端ポリマー、または請求項12に記載の式(XII)もしくは(XII´)の(メタ)アクリレート末端ポリマーを含む組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(I)のエポキシ末端ポリマー、または請求項9もしくは10に記載の式(II)のカルボキシル末端ポリマーを含む組成物。
- 少なくとも1種のエポキシ樹脂Aをさらに含むことを特徴とする、請求項19に記載の組成物。
- 昇温によって活性化されるエポキシ樹脂用硬化剤Bをさらに含むことを特徴とする、請求項20に記載の組成物。
- 請求項20に記載の組成物と、エポキシ樹脂用硬化剤の添加によって得られる、硬化した組成物。
- 請求項21に記載の組成物を、熱活性化可能な硬化剤Bの熱活性化温度よりも高い温度に加熱することによって得られる、硬化した組成物。
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