JP2010508326A - ペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド及びヘキサリレンテトラカルボン酸ジイミド並びにそれらの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)式(II)
Y、Y1は、両者ともハロゲンであるか、又はY、Y1の一方の基がハロゲンであり、かつもう一方の基がB(OR′′)2である;
それぞれのR、RAは、互いに無関係に、同一もしくは異なる以下の基である:
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつC1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリール及び/又は飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキルによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のアリール及びシクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、前記のアリール基及びシクロアルキル基は、それぞれC1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記シクロアルキルに更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリール又はヘタリール、
前記のアリール及びヘタリールに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリール及び/又はヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のアリール及びヘタリールは、それぞれC1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3によって置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記のアリールは、前記のアリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1、−CO−、−SO−もしくは−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3−、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3;
各R′は、それぞれ無関係に、
水素;
C1〜C30−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記アルキルは、基Rについての置換基として挙げた基(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
C3〜C8−シクロアルキル、
前記シクロアルキルに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Rについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって置換されていてよい;又は
アリール又はヘタリール、
前記アリール及びヘタリールに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Rについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、アリールアゾ及び/又はヘタリールアゾによって置換されていてよく、前記アリールアゾ及びヘタリールアゾは、それぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって置換されていてよい;
各R′′は、互いに無関係に、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールであり、又は互いに結合されて、2つの酸素原子とホウ素原子を含む5員ないし7員の環を形成し、前記環に、不飽和もしくは飽和の環が縮合されていてよく、かつ前記環は炭素原子上で4個までのC1〜C30−アルキル基、C5〜C8−シクロアルキル基、アリール基もしくはヘタリール基によって置換されていてよい;
である;
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルであり、その際、基R1は、それが複数存在する場合には、同一もしくは異なってよい;
R2、R3は、互いに無関係に、
水素;
C1〜C18−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてよい;
アリールもしくはヘタリール、
前記のアリール及びヘタリールに、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
である;
かつ、m、m1、n、n1は、以下の少なくとも1つの条件を満たしている:
m=1、m1=0であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、5〜8の数である;
m=2であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、0〜8の数であり、その際、(IIIa)との反応が行われる;
m=1、m1=1であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、5〜12の数である;
m=2、m1=0であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、0〜12の数である;
]の少なくとも1つの化合物とをカップリングする工程;
(b)工程(a)で得られた反応生成物を脱水素環化して、一般式(I)もしくは(Ia)のリレン化合物
を含むペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド及びヘキサリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造方法によって解決される。
脂肪族化合物(特にC8〜C18−アルカン)、非置換の、アルキル置換された、並びに縮合された脂環式化合物(特に非置換のC7〜C10−シクロアルカン、1ないし3個のC1〜C6−アルキル基によって置換されたC6〜C8−シクロアルカン、10〜18個の炭素原子を有する多環式の飽和の炭化水素)、アルキル置換並びにシクロアルキル置換された芳香族化合物(特に1ないし3個のC1〜C6−アルキル基もしくはC5〜C8−シクロアルキル基によって置換されたベンゼン)並びにアルキル置換及び/又は部分水素化されていてよい縮合された芳香族化合物(特に1〜4個のC1〜C6−アルキル基によって置換されたナフタリン)からの溶剤並びにこれらの溶剤の混合物である。
ハロゲン化された芳香族化合物及び溶剤を初充填し、一般式(IV)のジボラン、遷移金属触媒及び塩基を続けて添加し、そして該混合物を保護ガス下で所望の反応温度に0.5〜30時間にわたり加熱する。室温にまで冷却した後に、固体成分を反応混合物から濾別し、そして低減された圧力下で溶剤を留去する。
ボロン酸誘導体及びハロゲン化された芳香族化合物並びに溶剤を初充填し、遷移金属触媒及び水もしくは水/アルコール混合物中に溶解されていることが好ましい塩基を添加し、そして該混合物を保護ガス下で所望の反応温度にまで0.5〜48時間にわたり加熱する。室温にまで冷却した後に、有機相を反応混合物から分離し、そして低減された圧力下で溶剤を留去する。
ハロゲン化された芳香族化合物及び溶剤を初充填し、一般式(IV)のジボラン、遷移金属触媒及び塩基を続けて添加し、そして該混合物を所望の反応温度に12〜72時間にわたり加熱する。室温にまで冷却した後に、有機相を反応混合物から分離し、そして低減された圧力下で溶剤を留去する。
各R、RAは、互いに無関係に、同一もしくは異なる以下の基である:
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつC1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリール及び/又は飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキルによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のアリール及びシクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、前記のアリール基及びシクロアルキル基は、それぞれC1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記シクロアルキルに更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリール又はヘタリール、
前記のアリール及びヘタリールに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリール及び/又はヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のアリール及びヘタリールは、それぞれC1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3によって置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記のアリールは、前記のアリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1、−CO−、−SO−もしくは−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3−、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3;
各R′は、それぞれ無関係に、
水素;
C1〜C30−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記アルキルは、基Rについての置換基として挙げた基(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
C3〜C8−シクロアルキル、
前記シクロアルキルに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Rについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって置換されていてよい;又は
アリール又はヘタリール、
前記アリール及びヘタリールに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Rについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、アリールアゾ及び/又はヘタリールアゾによって置換されていてよく、前記アリールアゾ及びヘタリールアゾは、それぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって置換されていてよい;
である;
この場合に、置換基R′′、R1〜R2は、以下の意味を有する:
各R′′は、互いに無関係に、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールであり、又は互いに結合されて、2つの酸素原子とホウ素原子を含む5員ないし7員の環を形成し、前記環に、不飽和もしくは飽和の環が縮合されていてよく、かつ前記環は炭素原子上で4個までのC1〜C30−アルキル基、C5〜C8−シクロアルキル基、アリール基もしくはヘタリール基によって置換されていてよい;
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルであり、その際、基R1は、それが複数存在する場合には、同一もしくは異なってよい;
R2、R3は、互いに無関係に、
水素;
C1〜C18−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてよい;
アリールもしくはヘタリール、
前記のアリール及びヘタリールに、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
である;
式中に挙げられる基R′′、R1〜R2並びにそれらの置換基の例として、以下に詳細に挙げる:
アルキルのための例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、1−エチルペンチル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、イソトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル及びエイコシル(前記の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来する)である;係数として示される記号Cの後の数は、アルキルの炭素原子の最小数と最大数を示す。
硫黄によって中断されたアルキルのための例は、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び3−エチルチオプロピル、2−及び3−プロピルチオプロピル、2−及び3−ブチルチオプロピル、2−及び4−メチルチオブチル、2−及び4−エチルチオブチル、2−及び4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、2−及び4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアトリデシル及び3,6,9,12−テトラチアテトラデシルである;
アミノ基によって中断されたアルキルのための例は、2−モノメチル−及び2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−及び3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−及び4−モノプロピルアミノブチル、2−及び4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザオクチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリアザウンデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル及び3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシルである;
中断されており、かつ/又は置換基を有するアルキル基のための更なる例は、以下の通りである。
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イル及び2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホキシドエチル、2−エチルスルホキシドエチル、2−プロピルスルホキシドエチル、2−イソプロピルスルホキシドエチル、2−ブチルスルホキシドエチル、2−及び3−メチルスルホキシドプロピル、2−及び3−エチルスルホキシドプロピル、2−及び3−プロピルスルホキシドプロピル、2−及び3−ブチルスルホキシドプロピル、2−及び4−メチルスルホキシドブチル、2−及び4−エチルスルホキシドブチル、2−及び4−プロピルスルホキシドブチル並びに4−ブチルスルホキシドブチル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−及び3−メチルスルホニルプロピル、2−及び3−エチルスルホニルプロピル、2−及び3−プロピルスルホニルプロピル、2−及び3−ブチルスルホニルプロピル、2−及び4−メチルスルホニルブチル、2−及び4−エチルスルホニルブチル、2−及び4−プロピルスルホニルブチル及び4−ブチルスルホニルブチル;
カルボキシメチル、2−カルボキシエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチル、5−カルボキシペンチル、6−カルボキシヘキシル、8−カルボキシオクチル、10−カルボキシデシル、12−カルボキシドデシル及び14−カルボキシテトラデシル;
スルホメチル、2−スルホエチル、3−スルホプロピル、4−スルホブチル、5−スルホペンチル、6−スルホヘキシル、8−スルホオクチル、10−スルホデシル、12−スルホドデシル及び14−スルホテトラデシル;
2−ヒドロキシエチル、2−及び3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシプロピ−2−イル、3−及び4−ヒドロキシブチル、1−ヒドロキシブチ−2−イル及び8−ヒドロキシ−4−オキサオクチル;
2−シアノエチル、3−シアノプロピル、3−及び4−シアノブチル、2−メチル−3−エチル−3−シアノプロピル、7−シアノ−7−エチルヘプチル及び4−メチル−7−メチル−7−シアノヘプチル;
2−クロロエチル、2−及び3−クロロプロピル、2−、3−及び4−クロロブチル、2−ブロモエチル、2−及び3−ブロモプロピル及び2−、3−及び4−ブロモブチル;
2−ニトロエチル、2−及び3−ニトロプロピル及び2−、3−及び4−ニトロブチル;
アルコキシのための例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ネオペントキシ、t−ペントキシ及びヘキソキシである;
アルキルチオのための例は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、ペンチルチオ、イソペンチルチオ、ネオペンチルチオ、t−ペンチルチオ及びヘキシルチオである;
三重結合を有する基のための例は、エチニル、1−及び2−プロピニル、1−、2−及び3−ブチニル、1−、2−、3−及び4−ペンチニル、1−、2−、3−、4−及び5−ヘキシニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−及び9−デシニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−及び11−ドデシニル及び1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−及び17−オクタデシニルである;
二重結合を有する基のための例は、エテニル、1−及び2−プロペニル、1−、2−及び3−ブテニル、1−、2−、3−及び4−ペンテニル、1−、2−、3−、4−及び5−ヘキセニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−及び9−デセニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−及び11−ドデセニル及び1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−、9−、10−、11−、12−、13−、14−、15−、16−及び17−オクタデセニルである;
更なる基のための例は、以下の通りである。
ホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ及びベンゾイルアミノ;
カルバモイル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、ヘプチルアミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、ノニルアミノカルボニル、デシルアミノカルボニル及びフェニルアミノカルボニル;
アミノスルホニル、N,N−ジメチルアミノスルホニル、N,N−ジエチルアミノスルホニル、N−メチル−N−エチルアミノスルホニル、N−メチル−N−ドデシルアミノスルホニル、N−ドデシルアミノスルホニル、(N,N−ジメチルアミノ)エチルアミノスルホニル、N,N−(プロポキシエチル)ドデシルアミノスルホニル、N,N−ジフェニルアミノスルホニル、N,N−(4−t−ブチルフェニル)オクタデシルアミノスルホニル及びN,N−ビス(4−クロロフェニル)アミノスルホニル;
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(4−t−ブチルフェノキシ)カルボニル及び(4−クロロフェノキシ)カルボニル;
メトキシスルホニル、エトキシスルホニル、プロポキシスルホニル、イソプロポキシスルホニル、ブトキシスルホニル、イソブトキシスルホニル、t−ブトキシスルホニル、ヘキソキシスルホニル、ドデシルオキシスルホニル、オクタデシルオキシスルホニル、フェノキシスルホニル、1−及び2−ナフチルオキシスルホニル、(4−t−ブチルフェノキシ)スルホニル及び(4−クロロフェノキシ)スルホニル;
ジフェニルホスフィノ、ジ(o−トリル)ホスフィノ及びジフェニルホスフィンオキシド;
ハロゲンは、塩素、臭素及びヨウ素である;
アリールアゾもしくはヘタリールアゾは、フェニルアゾ、2−ナフチルアゾ、2−ピリジルアゾ及び2−ピリミジルアゾである;
置換もしくは非置換のシクロアルキルは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、2−及び3−メチルシクロペンチル、2−及び3−エチルシクロペンチル、シクロヘキシル、2−、3−及び4−メチルシクロヘキシル、2−、3−及び4−エチルシクロヘキシル、3−及び4−プロピルシクロヘキシル、3−及び4−イソプロピルシクロヘキシル、3−及び4−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−s−ブチルシクロヘキシル、3−及び4−t−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、2−、3−及び4−メチルシクロヘプチル、2−、3−及び4−エチルシクロヘプチル、3−及び4−プロピルシクロヘプチル、3−及び4−イソプロピルシクロヘプチル、3−及び4−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−s−ブチルシクロヘプチル、3−及び4−t−ブチルシクロヘプチル、シクロオクチル、2−、3−、4−及び5−メチルシクロオクチル、2−、3−、4−及び5−エチルシクロオクチル及び3−、4−及び5−プロピルシクロオクチル;3−及び4−ヒドロキシシクロヘキシル、3−及び4−ニトロシクロヘキシル及び3−及び4−クロロシクロヘキシルである;係数として示される記号Cの後の数は、シクロアルキルの炭素原子の最小数と最大数を示す。
2−ジオキサニル、1−モルホリニル、1−チオモルホリニル、2−及び3−テトラヒドロフリル、1−、2−及び3−ピロリジニル、1−ピペラジル、1−ジケトピペラジル及び1−、2−、3−及び4−ピペリジル;
場合により縮合及び/又は置換及び/又は中断されたアリール基及びヘタリール基は、少なくとも3〜14個の環原子を有することが望ましく、好ましくは5〜10個の環原子を有することが望ましく、かつ例えば以下の通りである。
1−、2−、3−、4−、5−、6−及び7−インドリル、1−、2−、3−、4−、5−、6−及び7−イソインドリル、5−(4−メチルイソインドリル)、5−(4−フェニルイソインドリル)、1−、2−、4−、6−、7−及び8−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、3−(5−フェニル)−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、5−(3−ドデシル−(1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル)、1−、2−、3−、4−、5−、6−、7−及び8−(1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル)及び2−、3−、4−、5−、6−、7−及び8−クロマニル、2−、4−及び7−キノリニル、2−(4−フェニルキノリニル)及び2−(5−エチルキノリニル);
2−、3−及び4−メチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2−、3−及び4−エチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエチルフェニル、2,4,6−トリエチルフェニル、2−、3−及び4−プロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロピルフェニル、2,4,6−トリプロピルフェニル、2−、3−及び4−イソプロピルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソプロピルフェニル、2,4,6−トリイソプロピルフェニル、2−、3−及び4−ブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジブチルフェニル、2,4,6−トリブチルフェニル、2−、3−及び4−イソブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジイソブチルフェニル、2,4,6−トリイソブチルフェニル、2−、3−及び4−s−ブチルフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジ−s−ブチルフェニル及び2,4,6−トリ−s−ブチルフェニル;2−、3−及び4−メトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジメトキシフェニル、2,4,6−トリメトキシフェニル、2−、3−及び4−エトキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジエトキシフェニル、2,4,6−トリエトキシフェニル、2−、3−及び4−プロポキシフェニル、2,4−、3,5−及び2,6−ジプロポキシフェニル、2−、3−及び4−イソプロポキシフェニル、2,4−及び2,6−ジイソプロポキシフェニル及び2−、3−及び4−ブトキシフェニル;2−、3−及び4−クロロフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジクロロフェニル;2−、3−及び4−ヒドロキシフェニル及び2,4−、3,5−及び2,6−ジヒドロフェニル;2−、3−及び4−シアノフェニル;3−及び4−カルボキシフェニル;3−及び4−カルボキサミドフェニル、3−及び4−N−メチルカルボキサミドフェニル及び3−及び4−N−エチルカルボキサミドフェニル;3−及び4−アセチルアミノフェニル、3−及び4−プロピオニルアミノフェニル及び3−及び4−ブチリルアミノフェニル;3−及び4−N−フェニルアミノフェニル、3−及び4−N−(o−トリル)アミノフェニル、3−及び4−(m−トリル)アミノフェニル及び3−及び4−(p−トリル)アミノフェニル;3−及び4−(2−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(3−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(4−ピリジル)アミノフェニル、3−及び4−(2−ピリミジル)アミノフェニル及び4−(4−ピリミジル)アミノフェニル;
4−フェニルアゾフェニル、4−(1−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ナフチルアゾ)フェニル、4−(4−ナフチルアゾ)フェニル、4−(2−ピリイルアゾ)フェニル、4−(3−ピリジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリジルアゾ)フェニル、4−(2−ピリミジルアゾ)フェニル、4−(4−ピリミジルアゾ)フェニル及び4−(5−ピリミジルアゾ)フェニル;
フェノキシ、フェニルチオ、2−ナフトキシ、2−ナフチルチオ、2−、3−及び4−ピリジルオキシ、2−、3−及び4−ピリジルチオ、2−、4−及び5−ピリミジルオキシ及び2−、4−及び5−ピリミジルチオ。
実施例1
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,11,15−テトラ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシ]−13−(4−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)]−ナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド)クアテリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの製造
0.028g(0.058ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)−ナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド及び0.07g(0.044ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,11,15−テトラ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノキシ]−13−クロロ−クアテリレン−3,4−ジカルボン酸イミドを15mlのトルエン中に入れてN2下で撹拌された混合物に、まず0.042g(0.3ミリモル)の炭酸カリウムを2mlの水中に溶かした溶液を添加し、次いで0.01g(0.004ミリモル)のパラジウム(II)アセテート及び0.36g(0.009ミリモル)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2,6−ジメトキシビフェニルを添加した。該混合物をN2下で85℃にまで加熱し、そしてこの温度で24時間撹拌した。室温に冷却した後に、有機相を分離し、そして溶剤を真空中で除去した。粗生成物を、シリカゲル上で塩化メチレンとヘキサンとの1:1混合物を溶出剤として用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,11,20−テトラ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシ]ペンタリレン−3,4:15,16−テトラカルボン酸ジイミドへの脱水素環化
0.05g(0.03ミリモル)の実施例1からの生成物と、0.12g(0.86ミリモル)の炭酸カリウムと、2.0mLのエタノールアミンと、1.0mLのジエチルグリコールジエチルエーテルの混合物を、窒素雰囲気下で120℃に加熱した。24時間後に、なおも多量の出発物質がDCによって観察された。64時間後に、出発物質は完全に転化された。
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,8,11,15,(17)18−ヘキサ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシ]−13−(4−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)]−ナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド)クアテリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの製造
0.03g(0.06ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)−ナフタレン−1,8−ジカルボン酸イミド及び0.10g(0.052ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,8,11,15,(17)18−ペンタ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノキシ]−13−クロロ−クアテリレン−3,4−ジカルボン酸イミドを15mlのトルエン中に入れてN2下で撹拌された混合物に、まず0.042g(0.3ミリモル)の炭酸カリウムを2mlの水中に溶かした溶液を添加し、次いで0.01g(0.004ミリモル)のパラジウム(II)アセテート及び0.36g(0.009ミリモル)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2,6−ジメトキシビフェニルを添加した。該混合物をN2下で85℃にまで加熱し、そしてこの温度で24時間撹拌した。室温に冷却した後に、有機相を分離し、そして溶剤を真空中で除去した。粗生成物を、シリカゲル上で塩化メチレンとヘキサンとの1:1混合物を溶出剤として用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,8,11,20,22(23)−ヘキサ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシ]ペンタリレン−3,4:15,16−テトラカルボン酸ジイミドへの脱水素環化
0.05g(0.03ミリモル)の実施例3からの生成物と、0.12g(0.86ミリモル)の炭酸カリウムと、2.0mLのエタノールアミンと、1.0mLのジエチルグリコールジエチルエーテルの混合物を、窒素雰囲気下で120℃に加熱した。24時間後に、なおも多量の出発物質がDCによって観察された。64時間後に、出発物質は完全に転化された。
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,11,15−テトラ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシ]−13−(9−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)]−1,6−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノキシ]ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド)クアテリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの製造
0.059g(0.058ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノキシ]−9−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)−ペリレン−3,4−ジカルボン酸イミド及び0.07g(0.044ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,11,15−テトラ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノキシ]−13−クロロ−クアテリレン−3,4−ジカルボン酸イミドを15mlのトルエン中に入れてN2下で撹拌された混合物に、まず0.042g(0.3ミリモル)の炭酸カリウムを2mlの水中に溶かした溶液を添加し、次いで0.01g(0.004ミリモル)のパラジウム(II)アセテート及び0.36g(0.009ミリモル)の2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2,6−ジメトキシビフェニルを添加した。該混合物をN2下で85℃にまで加熱し、そしてこの温度で24時間撹拌した。室温に冷却した後に、有機相を分離し、そして溶剤を真空中で除去した。粗生成物を、シリカゲル上で塩化メチレンとヘキサンとの1:1混合物を溶出剤として用いたカラムクロマトグラフィーに供した。
N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,10,15,20,25−ヘキサ[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノキシ]ヘキサリレン−3,4:17,18−テトラカルボン酸ジイミドへの脱水素環化
0.05g(0.03ミリモル)の実施例5からの生成物と、0.12g(0.86ミリモル)の炭酸カリウムと、2.0mLのエタノールアミンと、1.0mLの混合物を、窒素雰囲気下で120℃に加熱した。24時間後に、なおも多量の出発物質がDCによって観察された。64時間後に、出発物質は完全に転化された。
N−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,9,14−テトラ[2,6−ジイソプロピルフェノキシ]−11−(11−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニル)]−1,6−ビス[2,6−ジイソプロピルフェノキシ]テリレン−3,4−ジカルボン酸イミド)テリレン−3,4−ジカルボン酸イミドの製造
0.47g(0.33モル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,9,14−テトラ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)−11−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボラン−2−イル)−テリレン−3,4−ジカルボン酸イミドと、0.41g(0.30ミリモル)のN−(2,6−ジイソプロピルフェニル−1,6,9,14−テトラ(2,6−ジイソプロピルフェノキシ)−11−ブロモ−テリレン−3,4−ジカルボン酸イミドと、25mlのトルエンの混合物を、室温でN2下で撹拌した。10分後に、0.035g(0.030ミリモル)のPd(PPh3)4及び0.3gの炭酸カリウムを5.5mlの水及びエタノール(10:1)中で添加した。次いで、該混合物をN2下で85℃にまで加熱し、そして前記温度で72時間撹拌した。
N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−1,6,9,12,15,20,23,26−オクタ(2,6−ジイソプロピルフェニルフェノキシ)ヘキサリレン−3,4:17,18−テトラカルボン酸ジイミドへの脱水素環化
0.210g(0.080ミリモル)の実施例7からの生成物と、0.610g(4.4ミリモル)の炭酸カリウムと、10mLのエタノールアミンの混合物を、窒素雰囲気下で120℃に加熱した。24時間後に、なおも多量の出発物質がDCによって観察された。64時間後に、出発物質は完全に転化された。
Claims (14)
- 以下の工程(a)、(b)
(a)式(II)
Y、Y1は、両者ともハロゲンであるか、又はY、Y1の一方の基がハロゲンであり、かつもう一方の基がB(OR′′)2である;
それぞれのR、RAは、互いに無関係に、同一もしくは異なる以下の基である:
アリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオ、前記のアリールオキシ、アリールチオ、ヘタリールオキシもしくはヘタリールチオには、それぞれ他の飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1つ以上の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、以下の基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい:
(i)C1〜C30−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつC1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリール及び/又は飽和もしくは不飽和のC4〜C7−シクロアルキルによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のアリール及びシクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、前記のアリール基及びシクロアルキル基は、それぞれC1〜C18−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(ii)C3〜C8−シクロアルキル、
前記シクロアルキルの炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記シクロアルキルに更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3によって一置換もしくは多置換されていてよい;
(iii)アリール又はヘタリール、
前記のアリール及びヘタリールに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3、−POR2R3、アリール及び/又はヘタリールによって一置換もしくは多置換されていてよく、前記のアリール及びヘタリールは、それぞれC1〜C18−アルキル、C1〜C12−アルコキシ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3によって置換されていてよい;
(iv)基−U−アリール、
前記のアリールは、前記のアリール基(iii)についての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよく、その際、Uは、基−O−、−S−、−NR1、−CO−、−SO−もしくは−SO2−を意味する;
(v)C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、−C≡CR1、−CR1=CR1 2、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−NR2R3−、−NR2COR3、−CONR2R3、−SO2NR2R3、−COOR2、−SO3R2、−PR2R3及び/又は−POR2R3;
各R′は、それぞれ無関係に、
水素;
C1〜C30−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−C≡C−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記アルキルは、基Rについての置換基として挙げた基(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよい;
C3〜C8−シクロアルキル、
前記シクロアルキルに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Rについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって置換されていてよい;又は
アリール又はヘタリール、
前記アリール及びヘタリールに、更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−NR1−、−N=CR1−、−CR1=CR1−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、基Rについての置換基として挙げられた基(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、アリールアゾ及び/又はヘタリールアゾによって置換されていてよく、前記アリールアゾ及びヘタリールアゾは、それぞれC1〜C10−アルキル、C1〜C6−アルコキシ及び/又はシアノによって置換されていてよい;
である;
各R′′は、互いに無関係に、水素、C1〜C30−アルキル、C5〜C8−シクロアルキル、アリールもしくはヘタリールであり、又は互いに結合されて、2つの酸素原子とホウ素原子を含む5員ないし7員の環を形成し、前記環に、不飽和もしくは飽和の環が縮合されていてよく、かつ前記環は炭素原子上で4個までのC1〜C30−アルキル基、C5〜C8−シクロアルキル基、アリール基もしくはヘタリール基によって置換されていてよい;
R1は、水素又はC1〜C18−アルキルであり、その際、基R1は、それが複数存在する場合には、同一もしくは異なってよい;
R2、R3は、互いに無関係に、
水素;
C1〜C18−アルキル、
前記アルキルの炭素鎖は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−、−SO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、かつ前記アルキルは、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C6−アルキルチオ、ヒドロキシ、メルカプト、ハロゲン、シアノ、ニトロ及び/又は−COOR1によって一置換もしくは多置換されていてよい;
アリールもしくはヘタリール、
前記のアリール及びヘタリールに、それぞれ更なる飽和もしくは不飽和の5員ないし7員の環が縮合されていてよく、前記環の炭素骨格は、1もしくは複数の基−O−、−S−、−CO−及び/又は−SO2−によって中断されていてよく、その際、全環系は、C1〜C12−アルキル及び/又はアルキルについての置換基として上述した基によって一置換もしくは多置換されていてよい:
である;
かつ、m、m1、n、n1は、以下の少なくとも1つの条件を満たしている:
m=1、m1=0であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、5〜8の数である;
m=2であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、0〜8の数であり、その際、(IIIa)との反応が行われる;
m=1、m1=1であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、5〜12の数である;
m=2、m1=0であり、かつn、n1は整数であり、その合計は、0〜12の数である;
]の少なくとも1つの化合物とをカップリングする工程;
(b)工程(a)で得られた反応生成物を脱水素環化して、一般式(I)もしくは(Ia)のリレン化合物
を含むペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド及びヘキサリレンテトラカルボン酸ジイミドの製造方法。 - 請求項1に記載の方法において、m=2であることを特徴とする方法。
- 一般式(I)で示されるペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド又はそれらの混合物であって、n及びn1が整数であり、それらの合計が5〜8の数であり、かつR、RA、R′、m、m1が請求項1に示される意味を有するペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド又はそれらの混合物。
- 一般式(Ia)で示されるペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド又はそれらの混合物であって、n及びn1が整数であり、それらの合計が5〜8の数であり、かつR、RA、R′、mが請求項1に示される意味を有するペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド又はそれらの混合物。
- 一般式(I)で示されるヘキサリレンテトラカルボン酸ジイミド又はそれらの混合物であって、n及びn1が整数であり、それらの合計が5〜12の数であり、かつR、RA、R′、m、m1が請求項1に示される意味を有するペンタリレンテトラカルボン酸ジイミド又はそれらの混合物。
- 請求項3から5までのいずれか1項に記載のジイミド又はそれらの混合物であって、R及びRAが同じ意味を有することを特徴とするジイミド又はそれらの混合物。
- 請求項3から6までのいずれか1項に記載のジイミド又はそれらの混合物であって、R、RAが互いに無関係に、アリールオキシもしくはアリールチオであり、その際、全環系は、請求項1に示される基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよいことを特徴とするジイミド又はそれらの混合物。
- 請求項7に記載のジイミド又はそれらの混合物であって、R、RAが互いに無関係に、基(i)によって一置換もしくは多置換されていてよいことを特徴とするジイミド又はそれらの混合物。
- 請求項9に記載のジイミドであって、R4がC1〜C30−アルキル又はC3〜C8−シクロアルキルである場合に、その1位に第三級炭素原子が存在しないことを特徴とするジイミド。
- 請求項9又は10に記載のジイミド又はそれらの混合物であって、両方のR4が水素ではなく、かつR5、R6が水素であるか、又はR6が水素ではなく、かつR4、R5が水素であることを特徴とするジイミド又はそれらの混合物。
- 請求項3から11までのいずれか1項に記載のジイミド又はそれらの混合物であって、各R′が、互いに無関係に、C1〜C30−アルキルもしくはアリールであり、その際、全環系は、請求項1に示される基(i)、(ii)、(iii)、(iv)及び/又は(v)によって一置換もしくは多置換されていてよいことを特徴とするジイミド又はそれらの混合物。
- 請求項12に記載のジイミド又はそれらの混合物であって、R′が基(i)によって一置換もしくは多置換されていることを特徴とするジイミド又はそれらの混合物。
- 請求項3から13までのいずれか1項に記載のジイミド又は混合物を、高分子の有機材料及び無機材料の着色のために、有機顔料用の分散助剤及び顔料添加剤として、電磁スペクトルの近赤外領域に吸収を示す水性ポリマー分散液の製造のために、ヒトの眼に視認できない赤外光を吸収する標識及びマーキングの作製のために、熱管理のための赤外吸収体として、プラスチック部材の溶接処理に際してのIRレーザ放射線を吸収する材料として、有機電子装置における半導体として、エレクトロルミネセンス並びに化学ルミネセンスの用途における発光体として、又は光電池中の活性成分として用いる使用。
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