JP2010500342A - Eurycomalongifoliaの極性有機抽出物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
ユーリコマノン(eurycomanone)、13α,21-ジヒドロユーリコマノン(13α,21−dihydroeurycomanone)、13(21)-エポキシユーリコマノン(13(21)−epoxyeurycomanone)、ユーリコマノール(eurycomanol)およびその配糖体、ユーリコマオシド(eurycomaoside)およびそのアグリコン、ならびにこれら全ての類似体および誘導体を含むクアシノイド類;ならびに
6-メトキシクマリン-7-O-α-D-グリコピラノシド、その別の配糖体(other glycosides)、類似体および誘導体を含むクマリン類、
を含む組成物が提供される。
Eurycoma longifolia植物材料から極性有機抽出物を調製すること;
前記極性有機抽出物を、スチレン-ジビニルベンゼン合成樹脂又はデキストラン合成樹脂に通して分画し、水、水と有機溶媒との混合溶液、および有機溶媒を順に用いて溶離することにより、Eurycoma longifoliaの極性有機抽出物のフラクションを得ること;および
分配(partition)法、クロマトグラフィー法および再結晶化法により、生物活性成分を単離して精製すること、
を含む。
極性有機抽出物の調製
抽出用に選択される植物部位としては、Eurycoma longifolia(Jack)(ニガキ科(Simaroubaceae))の根、樹皮又は茎を用いることができる。抽出前に、各植物部位を乾燥させ、小片へと細断し、そして粉砕機にかけた。
極性有機抽出物のフラクションの調製
E. longifoliaの極性有機抽出物のフラクションは、上述の粗抽出物をクロマトグラフィー技術により分離精製することで得られる。極性有機抽出物を、スチレン-ジビニルベンゼン合成樹脂又はデキストラン合成樹脂に吸着させ、次いで、水、水と有機溶媒との混合溶液、およびその後に有機溶媒をこの順番で用いて溶離する。この有機溶媒は、例えば、メタノール、エタノール、アセトンおよびイソプロピルアルコール等の低級アルコール又は極性有機溶媒であり得る。
極性有機抽出物のフラクションから抽出された成分の同定
E. longifoliaの極性有機抽出物のフラクションから抽出された成分は、200グラムの抽出物乾燥残渣をシリカゲルを充填したカラムに注入し、その後、クロロホルムとメタノールの混合溶液で、極性を高めながら溶離することにより同定した。薄層クロマトグラフィー(TLC)で同程度のRf値を示す種々のサブフラクションを、図2に示すように、F1〜F5として集めてまとめた。
極性有機抽出物のフラクションによる生殖能の評価
Eurycoma longifoliaの極性有機抽出物のフラクションによる生殖能の評価を行うため、体重が約220〜250gのSprague Dawley(SD)ラットをセインズマレーシア大学(Universiti Sains Malaysia)の動物舎から購入し、周囲室温で12時間の明暗周期の下に維持した。動物を一晩絶食させ、実験開始前に水を採ることを許可した。実験プロトコルは、セインズマレーシア大学の動物倫理委員会に提出し、承認された。
テストステロンおよびクアシノイドの分析
24匹のオスのSDラットを、4つのグループに振り分けた。コントロールグループの動物には、ベヒクルとして、10体積%のプロピレングリコールを含む水与えた。その他のグループの動物には、Eurycoma longifoliaのフラクションを、それぞれ12.76、25.51および51.02 mg/kgの投与量で摂取させた。全ての処置は、30日間の継続的な経口投与により行った。最後の処置から24時間後に、全ての動物をジエチルエーテルで麻酔し、血漿テストステロン分析用に、心穿刺により3.0 mlの血液を回収した。次いで、これらの動物を、ジエチルエーテルの過剰投与により屠殺した。精巣ホモジェネート中のテストステロンおよびクアシノイドの分析のため、精巣を精巣摘除術(Remie, 2000)により取り出した。
結果
(i)精子分析
Eurycoma longifoliaのフラクションを経口投与したラット(E)では、最初の42日間の処置の後、コントロールC(P<0.01)およびA. paniculata抽出物(HB)(P<0.001)のラットと比較した場合に、精子数の有意な増加が見られた(図5)。Eurycoma longifoliaフラクションおよびA. paniculata抽出物による処置を中止した場合、WEおよびWHBの動物の精子数は、コントロール(C)と同程度のレベルに戻った。Eurycoma longifoliaフラクション(25.51 mg/kg)とA. paniculata抽出物(125 mg/kg)とを同時投与した動物(HB+E)は、A. paniculata抽出物のみを与えた動物(HB)と比較して133.0%の精子数増加を示したが(P<0.01)、WHBおよびWEの精子数に対しては有意差を示さなかった(図5)。42日間のウォッシュアウト期間後のA. paniculata抽出物を与えなかった動物(WHB)の精子数は、処置した動物(HB)と比較した場合に、僅かな回復を示した(図5)。ウォッシュアウト期間(WE)中に42日間Eurycoma longifoliaフラクションを与えなかった動物(WE)の精子数は、E. longifoliaのフラクションを与えた動物(E)と比べて、有意に低下していた(P<0.05)。図6に示すように、試験において42+42日間を通じて処置を行った動物の精子の形体は、コントロールグループの精子の形体に類似しており、正常であることが判明した。
図8を参照するに、E. longifoliaのフラクションを経口投与したラット(E)の精巣の単位重量当たりのテストステロンレベルは、42日間の処置の後、コントロールのラット(C)と比較して増加を示したが、42日間のウォッシュアウト期間の後のグループWEおよびコントロールのラットと比較した際には、有意差は認められなかった。しかしながら、グループWEの動物のホルモンレベルは、グループEの動物のホルモンレベルよりも有意に高いものであった(P<0.05)。
E. longifoliaフラクションを12.76、25.51および51.02 mg/kgの投与量で経口投与した動物の精巣ホモジェネートのHPLC分析により、主要なクアシノイド類の一つである、ユーリコマノンが検出されたので、その量を定量した(表1)。単離した純粋なユーリコマノンを用いて検量曲線をプロットすると、r2=0.999で、Y=1250.3X+43.2の方程式が示された[Y:ピークの高さ(mV);X:ユーリコマノン(μg/ml)]。動物の精巣中に検出されたユーリコマノンの量は、E. longifoliaフラクションの投与量の増加とr2=0.972の相関性を示した。ユーリコマノンの濃度は、精巣ホモジェネートのテストステロンレベルの上昇に寄与しているであろうが、血漿中のテストステロンレベルには影響しないものと思われる(図8および図9)。
30日間種々の投与量でE. longifoliaフラクションを経口投与した後のラット精巣ホモジェネート中に検出されたユーリコマノンの上昇量。結果は、6匹の動物の平均値±標準偏差として示す。
コントロールCのラット精巣の組織構造を図10に示す。精細管内の胚葉および精母細胞は、正常であるように見える。精細管の基底膜から管腔へと伸びた細胞質を有するセルトリ細胞が明確に観察される。
E. longifoliaのフラクションで処置したオスラット(E)は54.17%の交尾指数を示し、コントロール(C)の37.50%およびA. paniculata抽出物を与えたグループ(HB)の31.82%と比べて最も高い値であった(表2)。コントロールおよび処置グループにて、偽妊娠(メスラット体内で、受胎が起きないまま、妊娠兆候を伴って月経が止まる状態として定義される)が観察された。コントロールグループでは52匹の子供が生まれた。グループE(n=40)およびHB(n=26)の全ての子供は、出産後に生存していた。グループEの子供は、授乳期間の初期において、コントロールの子供よりも有意に体重が重かった。更に、E. longifoliaのフラクションで処置したラット(E)は、授乳期間および離乳期間を通じて、より活動的であった。コントロールの子供の性別の比率(24匹のオス:27匹のメス)およびHBグループの子供の性別の比率(12匹のオス:14匹のメス)と比較した場合に、E. longifoliaのフラクションで処置したグループ(E)では、約26匹のオスおよび14匹のメスの子供が誕生したことは興味深いことである。
25.51 mg/kgのE. longifoliaフラクション(E);125 mg/kgのA. paniculataの抽出物(HB)、およびコントロール(C)の、42日間の経口投与後のオスラットの生殖能に対する効果。
* コントロールとの比較で、P<0.05で有意差を有する。
** コントロールとの比較で、P<0.01で有意差を有する。
*** コントロールとの比較で、P<0.001で有意差を有する。
更なる42日間に渡る、A. paniculate抽出物による処置の中止(WHB);E. longifoliaフラクションによる処置の中止(WE)、ならびにA. paniculata抽出物(125 mg/kg)およびE. longifoliaフラクション(25.51 mg/kg)による処置の継続(HB+E)の後のオスの生殖能に対する効果。
* コントロールとの比較で、P<0.05で有意差を有する。
** コントロールとの比較で、P<0.01で有意差を有する。
Claims (16)
- Eurycoma longifoliaの極性有機抽出物を含む組成物であって、前記抽出物の重量パーセントが5%以下であり、かつクアシノイド類、クマリン類、それらの配糖体、類似体および誘導体を含む、組成物。
- 前記極性有機抽出物が、精子数を増加させ、精子の運動性を上昇させ、かつテストステロンの合成および細胞からの放出を増加させる生物活性を有する、請求項1に記載の組成物。
- Eurycoma longifoliaの極性有機抽出物のフラクションを含む組成物であって、前記フラクションが、前記極性有機抽出物の10%〜25%重量パーセントであり、かつ前記フラクションが:
ユーリコマノン、13α,21-ジヒドロユーリコマノン、13(21)-エポキシユーリコマノン、ユーリコマノールおよびその配糖体、ユーリコマオシドおよびそのアグリコン、ならびにこれら全ての類似体および誘導体を含むクアシノイド類;および
6-メトキシクマリン-7-O-α-D-グリコピラノシド、ならびにその別の配糖体、類似体および誘導体を含むクマリン類、
を含む、組成物。 - 前記フラクションが、精子数を増加させ、精子の運動性を上昇させ、かつテストステロンの合成および細胞からの放出を増加させる生物活性を有する、請求項3に記載の組成物。
- Eurycoma longifoliaから生物活性成分を単離する方法であって、
(i)Eurycoma longifolia植物材料から極性有機抽出物を調製する工程;
(ii)前記極性有機抽出物を、スチレン-ジビニルベンゼン合成樹脂又はデキストラン合成樹脂に通して分画し、水、水と有機溶媒との混合溶液、および有機溶媒を順に用いて溶離することで、Eurycoma longifoliaの極性有機抽出物のフラクションを得る工程;および
(iii)分配法、クロマトグラフィー法および再結晶化法により、生物活性成分を単離して精製する工程、
を含む、前記単離する方法。 - 前記工程(i)により得られる前記極性有機抽出物の重量パーセントが、5%以下であり、かつクアシノイド類、クマリン類、ならびにその配糖体、類似体および誘導体を含む、請求項5に記載の方法。
- 前記工程(ii)により得られる前記極性有機抽出物のフラクションが、10%〜25%の重量パーセントであり、かつ前記フラクションが:
ユーリコマノン、13α,21-ジヒドロユーリコマノン、13(21)-エポキシユーリコマノン、ユーリコマノールおよびその配糖体、ユーリコマオシドおよびそのアグリコン、ならびにこれら全ての類似体および誘導体を含むクアシノイド類;および
6-メトキシクマリン-7-O-α-D-グリコピラノシド、ならびにその別の配糖体、類似体および誘導体を含むクマリン類、
を含む、請求項5に記載の方法。 - 前記生物活性が、精子数を増加させること、精子の運動性を上昇させること、ならびにテストステロンの合成および細胞からの放出を増加させることを含む、請求項5に記載の方法。
- 前記工程(i)が、粉砕されたEurycoma longifoliaの根、樹脂又は茎に対して、有機溶媒又は水と有機溶媒との混合溶液を用いた抽出を行なうことを含む、請求項5に記載の方法。
- 前記工程(ii)の前記吸着樹脂が充填されたクロマトグラフィー用カラムが、スチレン-ジビニルベンゼン合成樹脂又はデキストラン合成樹脂である、請求項5に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、低級アルコール又は極性有機溶媒である、請求項5又は9に記載の方法。
- 前記低級アルコール又は前記極性有機溶媒が、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールおよびアセトンから成る群から選択される、請求項11に記載の方法。
- ヒト又は動物の性機能障害又は男性不妊症の治療用医薬の製造における、請求項1〜2に記載のEurycoma longifoliaの極性有機抽出物を含む組成物の使用。
- ヒト又は動物の性機能障害又は男性不妊症の治療用医薬の製造における、請求項3〜4に記載のEurycoma longifoliaの極性有機抽出物のフラクションを含む組成物の使用。
- 医薬的に許容可能な担体と共に、ヒト又は動物の性機能障害又は男性不妊症の治療に有効な治療量の請求項1〜2に記載の組成物を有効成分として含む、医薬製剤。
- 医薬的に許容可能な担体と共に、ヒト又は動物の性機能障害又は男性不妊症の治療に有効な治療量の請求項3〜4に記載の組成物を有効成分として含む、医薬製剤。
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