JP2010236874A - アミン類の分析方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成する、より多くの種類のアミン類を高い回収率で分析することができるアミン類の分析方法を実現する。
【解決手段】本発明のアミン類の分析方法は、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成するアミン類の分析方法であって、アゾ染料若しくはアゾ顔料におけるアゾ基を開裂させてアミン類を生成させるアゾ基開裂工程と、上記アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護するアミノ基保護工程と、上記アミノ基を保護したアミン類を分析する分析工程とを含む。
【選択図】なし
【解決手段】本発明のアミン類の分析方法は、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成するアミン類の分析方法であって、アゾ染料若しくはアゾ顔料におけるアゾ基を開裂させてアミン類を生成させるアゾ基開裂工程と、上記アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護するアミノ基保護工程と、上記アミノ基を保護したアミン類を分析する分析工程とを含む。
【選択図】なし
Description
本発明は、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成するアミン類の分析方法に関するものである。
アゾ染料は、各種製品の着色剤として幅広く使用されている。しかしながら、このようなアゾ染料の中にはアゾ基が還元されることにより、発癌性のある芳香族アミンを生成することが知られている。このため、上記芳香族アミンの各種分析方法が報告されている（例えば、非特許文献１〜５参照）。
上記分析方法では、アゾ染料におけるアゾ基を開裂させてアミンを生成させた後、これらアミンを分析する。
M.C.Garrigos et al., J.Chromatogr. A 976(2002), 309-317
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EN 14362-1:2003
EN 14362-2:2003
CEN ISO/TS 17234:2003
しかしながら、上記従来の方法では、アゾ染料若しくはアゾ顔料から開裂生成する特定のアミン（特に、２，４−ジアミノアニソール、４−メチル−ｍ−フェニレンジアミン等）については、実際に含まれるアミンの量と比べて非常に少ない量しか検出できず、また、４-アミノアゾベンゼンについては、開裂生成物を検出すること自体が困難であるという問題を生じる。
本発明は、上記の問題点に鑑みてなされたものであり、その目的は、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成する、より多くの種類のアミン類を高い回収率で分析することができるアミン類の分析方法を実現することにある。
本発明者は上記課題を解決するために、２，４−ジアミノアニソール、４−メチル−ｍ−フェニレンジアミンが、実際に含まれるアミン類の量と比べて非常に少ない量しか検出できないことについて鋭意検討を行った。その結果、本発明者は、これら特定のアミン類は分析操作中に酸化されてしまうことが原因で、検出量が少なくなっていると考え、これらアミン類のアミノ基を保護することにより、より高い精度でアミン類を分析することができることを見出した。
更には、４−アミノアゾベンゼンの開裂生成物であるアニリンと１，４−フェニレンジアミンについてもアミノ基を保護することにより、これらアミン類を検出でき、間接的に４−アミノアゾベンゼンの含有量を分析できることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明に係るアミン類の分析方法は、上記課題を解決するために、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成するアミン類の分析方法であって、アゾ染料若しくはアゾ顔料におけるアゾ基を開裂させてアミン類を生成させるアゾ基開裂工程と、上記アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護するアミノ基保護工程と、上記アミノ基を保護したアミン類を分析する分析工程と、を含むことを特徴としている。
上記方法によれば、上記保護工程により、アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護するため、酸化し易い特定のアミン類についても、分析途中における分解等を抑制することができる。よって、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成する、より多くの種類のアミン類を高い回収率で分析することができるという効果を奏する。
本発明に係るアミン類の分析方法では、上記アミノ基保護工程は、上記アミノ基をアシル化することにより行うことが好ましい。
上記方法によれば、簡便にアミノ基を保護することができる。
本発明に係るアミン類の分析方法では、上記アミノ基保護工程は、上記アミノ基をアセチル化することにより行うことが好ましい。
上記方法によれば、より簡便にアミノ基を保護することができる。
本発明に係るアミン類の分析方法では、上記アゾ基開裂工程と上記アミノ基保護工程とを同時に行うことが好ましい。
上記方法によれば、保護されていないアミノ基が存在する期間を最小限にすることができるため、分析途中におけるアミン類の分解等をより抑制することができる。よって、より高い精度でアミン類を分析することができるという更なる効果を奏する。
本発明に係るアミン類の分析方法では、上記アゾ基開裂工程と上記アミノ基保護工程とは、アゾ染料若しくはアゾ顔料を、亜鉛存在下で、有機酸及び有機酸無水物と反応させることにより行うことが好ましい。
上記方法によれば、簡便に上記アゾ基開裂工程と上記保護工程とを行うことができる。
本発明に係るアミン類の分析方法は、以上のように、アゾ基開裂工程と、アミノ基保護工程と、分析工程とを含むことを特徴としている。
このため、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成する、より多くの種類のアミン類を高い回収率で分析することができるという効果を奏する。
以下、本発明の実施の一形態について詳しく説明する。
尚、本明細書では、範囲を示す「Ａ〜Ｂ」は、Ａ以上Ｂ以下であることを意味し、本明細書で挙げられている各種物性は、特に断りの無い限り後述する実施例に記載の方法により測定した値を意味する。
本実施の形態に係るアミン類の分析方法は、アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成するアミン類の分析方法であって、アゾ染料若しくはアゾ顔料におけるアゾ基を開裂させてアミン類を生成させるアゾ基開裂工程と、上記アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護するアミノ基保護工程と、上記アミノ基を保護したアミン類を分析する分析工程と、を含む。
また、上記アゾ基開裂工程の前に、分析対象のサンプルからアゾ染料若しくはアゾ顔料を抽出する抽出工程や、アミノ基保護工程後に、アミノ基を保護したアミン類を精製する精製工程を含んでいてもよい。
尚、本明細書における「アゾ染料」とは、アゾ基を有する染料を意味し、同様に「アゾ顔料」とは、アゾ基を有するアゾ顔料を意味する。
（１）抽出工程
上記抽出工程は、分析対象のサンプルからアゾ染料若しくはアゾ顔料を抽出する工程である。分析対象となるサンプルとしては、繊維、樹脂等が挙げられる。
上記抽出工程は、分析対象のサンプルからアゾ染料若しくはアゾ顔料を抽出する工程である。分析対象となるサンプルとしては、繊維、樹脂等が挙げられる。
アゾ染料若しくはアゾ顔料を抽出する方法としては、具体的には、水系若しくは有機系の溶媒により抽出する方法が挙げられる。染料のみならず、顔料についても抽出できるため、有機系の溶媒により抽出することがより好ましい。また、有機系の溶媒による抽出では、樹脂中に含まれる染料若しくは顔料も抽出できる。
（２）アゾ基開裂工程
上記アゾ基開裂工程は、アゾ染料若しくはアゾ顔料におけるアゾ基を開裂させてアミン類を生成させる工程である。
上記アゾ基開裂工程は、アゾ染料若しくはアゾ顔料におけるアゾ基を開裂させてアミン類を生成させる工程である。
アゾ基を開裂させる方法としては、例えば、（ｉ）亜ジチオン酸ナトリウムを用いる方法、（ii）塩化第一スズ（ＳｎＣｌ２）を用いる方法、（iii）亜鉛粉末と有機酸とを用いる方法、が挙げられる。
上記（ｉ）の方法は、例えば、ＥＮ１４３６２に記載の方法に従って行うことができる。上記（ii）の方法は、例えば、文献（Rolf F. Straub et. Al., Anal. Chem. 65(1993), 2131-2136）に記載の条件で行うことができる。
上記（iii）の方法は、例えば、文献（S. Gowda et al., Tetrahedron Letters 43(2002), 1329-1331）に記載の方法に準じて行うことができる。
「上記（iii）の方法で用いる有機酸ＲＣＯＯＨにおけるＲとしては、置換若しくは非置換のアルキル基が好ましい。上記有機酸ＲＣＯＯＨとして具体的には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。
上記（iii）の方法において、有機酸としてギ酸を用いた場合には、アゾ基を開裂させることのみ行うことができる。
一方、有機酸として、上記アルキル基を含むものを用い、有機酸無水物を併用した場合では、アゾ基を開裂させると同時に、精製するアミン類のアミノ基を、上記アルキル基を含むアシル基（ＲＣＯ−）でアシル化することができる。つまり、この場合は、後述のアミノ基保護工程も同時に行うことができるため、より好ましい。尚、有機酸無水物を併用を併用する場合では、有機酸無水物のアルキル基は、有機酸の上記アルキル基と同じものであることが好ましい。
また、上記（iii）の方法は、有機系の溶媒中で開裂反応を進行させることができる。このため、有機系の溶媒でアゾ染料若しくはアゾ顔料を抽出しても、特別な処理等を施すことなく、抽出液をそのままアゾ基開裂工程に用いることができる。
（３）アミノ基保護工程
上記アミノ基保護工程は、上記アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護する工程である。
上記アミノ基保護工程は、上記アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護する工程である。
上記アミノ基の保護方法としては、アミノ基をアシル化する方法、ベンゾイル化する方法、シリル化する方法、シッフ塩基生成する方法、並びにアルキル化する方法が挙げられる。
上記アシル化する方法で用いることができるアシル化剤としては、カルボン酸無水物（Ｒ’ＣＯ）２Ｏ、ハロゲン化アシルＲ’ＣＯＸ’等の各種カルボン酸誘導体（但し、各化学式中、Ｒ’はアルキル基であり、Ｘ’はハロゲン原子である）が挙げられる。
上記各種カルボン酸誘導体におけるＲ’は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル基が好ましい。置換アルキル基とは、アルキル基を構成する少なくとも１つの水素原子を他の原子に置換したアルキル基であり、例えば、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
上記アシル化剤でアシル化することにより、アミン類のアミノ基にＲ’ＣＯ基を導入することができる。
（４）精製工程
上記精製工程は、上記アミノ基を保護したアミン類を精製する工程である。上記アミノ基を保護したアミン類は、精製せずに後述の分析工程に供してもよいが、より高い精度で分析を行う観点から、精製工程を行うことが好ましい。
上記精製工程は、上記アミノ基を保護したアミン類を精製する工程である。上記アミノ基を保護したアミン類は、精製せずに後述の分析工程に供してもよいが、より高い精度で分析を行う観点から、精製工程を行うことが好ましい。
上記精製方法としては、分液操作等による抽出、脱水、脱溶剤等の蒸発、カラムクロマトグラフィー等の各種クロマトグラフィー等が挙げられる。
（５）分析工程
上記分析工程は、上記アミノ基を保護したアミン類を分析する工程である。上記アミノ基を保護したアミン類の分析方法としては、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等の液体クロマトグラフィー、これらと質量分析とを組み合わせたガスクロマトグラフィー／質量分析法（ＧＣ−ＭＳ）、液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＬＣ−ＭＳ、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ）等が挙げられる。
上記分析工程は、上記アミノ基を保護したアミン類を分析する工程である。上記アミノ基を保護したアミン類の分析方法としては、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）等の液体クロマトグラフィー、これらと質量分析とを組み合わせたガスクロマトグラフィー／質量分析法（ＧＣ−ＭＳ）、液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＬＣ−ＭＳ、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ）等が挙げられる。
以下、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜アミン類標準液を用いた分析結果＞
〔参考例１〕
アセトニトリル／酢酸／無水酢酸（体積比で７：２：１）溶液１０ｍＬに、亜鉛粉末１ｇと、表１に示す各アミン類をそれぞれ１０μｇ含む標準液３００μＬとを添加し、当該混合物を湯浴中で超音波をかけることにより、約５０℃で３０分間反応させた。その後、反応液における各アミン類の定量をＬＣ−ＭＳ／ＭＳにより行った。結果を図１に示す。尚、図１中の化合物名は、下記表１に対応している。
〔参考例１〕
アセトニトリル／酢酸／無水酢酸（体積比で７：２：１）溶液１０ｍＬに、亜鉛粉末１ｇと、表１に示す各アミン類をそれぞれ１０μｇ含む標準液３００μＬとを添加し、当該混合物を湯浴中で超音波をかけることにより、約５０℃で３０分間反応させた。その後、反応液における各アミン類の定量をＬＣ−ＭＳ／ＭＳにより行った。結果を図１に示す。尚、図１中の化合物名は、下記表１に対応している。
尚、図１における「回収率」は、
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（標準液に含まれるアミン類の含有量）×１００
で表される。
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（標準液に含まれるアミン類の含有量）×１００
で表される。
〔参考例２〕
参考例１で用いた、各アミン類を含む標準液を用いて、ＥＮ １４３６２の方法により各アミン類の定量を行った。結果を図１に示す。
参考例１で用いた、各アミン類を含む標準液を用いて、ＥＮ １４３６２の方法により各アミン類の定量を行った。結果を図１に示す。
図１に示すように、参考例１の結果は、参考例２の結果と比べて極めて高い回収率で分析できることが確認できた。これは、参考例２の方法では、各アミン類のアミノ基を保護していないため、各アミン類が酸化等により分解したためと考えられる。
＜染料及び顔料標準液を用いた分析結果＞
〔実施例１〕
アセトニトリル／酢酸／無水酢酸（体積比で７：２：１）溶液１０ｍＬに、亜鉛粉末１ｇと、表２に示す染料及び顔料をそれぞれ３０μｇ（生成アミン換算）含む染料顔料標準液１００μＬとを添加し、当該混合物を湯浴中で超音波をかけることにより、約５０℃で３０分間反応させた。その後、反応液における各アミン類の定量をＬＣ−ＭＳ／ＭＳにより行った。結果を表３に示す。
〔実施例１〕
アセトニトリル／酢酸／無水酢酸（体積比で７：２：１）溶液１０ｍＬに、亜鉛粉末１ｇと、表２に示す染料及び顔料をそれぞれ３０μｇ（生成アミン換算）含む染料顔料標準液１００μＬとを添加し、当該混合物を湯浴中で超音波をかけることにより、約５０℃で３０分間反応させた。その後、反応液における各アミン類の定量をＬＣ−ＭＳ／ＭＳにより行った。結果を表３に示す。
表３における「回収率」は、
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（染料顔料標準液から生成するアミン類の理論量）×１００
で表される。
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（染料顔料標準液から生成するアミン類の理論量）×１００
で表される。
〔比較例１〕
実施例１で用いた染料顔料標準液を用いて、ＥＮ １４３６２の方法により各アミン類の定量を行った。結果を表３に示す。
実施例１で用いた染料顔料標準液を用いて、ＥＮ １４３６２の方法により各アミン類の定量を行った。結果を表３に示す。
表３に示すように、実施例１の方法は、比較例１の方法と比べて極めて高い回収率で分析できることが確認できた。これは、比較例１の方法では、各アミン類のアミノ基を保護していないため、各アミン類が分析の途中で酸化等により分解したためと考えられる。
＜染料標準液を用いたポリスチレンの分析結果＞
〔実施例２〕
表４に示す染料各３０μｇ（生成アミン換算）をポリスチレン（市販の工業製品を使用）３ｇに、溶媒溶解し、練りこみ、その後脱溶媒することにより練りこんだサンプルを作製した。
〔実施例２〕
表４に示す染料各３０μｇ（生成アミン換算）をポリスチレン（市販の工業製品を使用）３ｇに、溶媒溶解し、練りこみ、その後脱溶媒することにより練りこんだサンプルを作製した。
上記の染料含有ポリスチレン０．１ｇに対して、アセトニトリル／酢酸／無水酢酸（体積比で７：２：１）溶液となるように酢酸及び無水酢酸を加え、更に亜鉛粉末１ｇを加え、当該混合物を湯浴中で超音波をかけることにより、約５０℃で４５分間抽出及び反応させた。その後、反応液における各アミン類の定量をＬＣ−ＭＳ／ＭＳにより行った。結果を表４に示す。
尚、表４における「回収率」は、
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（染料標準液から生成するアミン類の理論量）×１００
で表される。
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（染料標準液から生成するアミン類の理論量）×１００
で表される。
〔比較例２〕
実施例２で作製した、ポリスチレンに染料を練りこんだサンプルを用いて、ＥＮ １４３６２の方法に従って、水で染料を抽出し、各アミン類の定量を行った。結果を表４に示す。
実施例２で作製した、ポリスチレンに染料を練りこんだサンプルを用いて、ＥＮ １４３６２の方法に従って、水で染料を抽出し、各アミン類の定量を行った。結果を表４に示す。
〔比較例３〕
水の代わりにアセトニトリルにより染料の抽出を行ったこと以外は比較例２と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表４に示す。
水の代わりにアセトニトリルにより染料の抽出を行ったこと以外は比較例２と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表４に示す。
〔比較例４〕
水の代わりにアセトンにより染料の抽出を行ったこと以外は比較例２と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表４に示す。
水の代わりにアセトンにより染料の抽出を行ったこと以外は比較例２と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表４に示す。
表４に示すように、実施例２の方法は、比較例２〜４の方法と比べて極めて高い回収率で分析できることが確認できた。これは、比較例２〜４の方法では、各アミン類のアミノ基を保護していないため、酸化等により分解したためと考えられる。特に、比較例２の方法では、水で抽出を行っているため、染料を樹脂から回収できないことが原因で、全てのアミン類について分析ができなかったと考えられる。
尚、表４における「−」はデータがないことを意味する。
＜顔料標準液を用いたポリスチレンの分析結果＞
〔実施例３〕
表５に示す顔料各３０μｇをポリスチレン（市販の工業製品を使用）３ｇに、溶媒溶解し、練りこみ、その後脱溶媒することにより練りこんだサンプルを作製した。
〔実施例３〕
表５に示す顔料各３０μｇをポリスチレン（市販の工業製品を使用）３ｇに、溶媒溶解し、練りこみ、その後脱溶媒することにより練りこんだサンプルを作製した。
上記の染料含有ポリスチレン０．１ｇに対して、アセトニトリル／酢酸／無水酢酸（体積比で７：２：１）溶液となるように酢酸及び無水酢酸を加え、更に亜鉛粉末１ｇを加え、当該混合物を湯浴中で超音波をかけることにより、約５０℃で３０分間反応させた。その後、反応液における各アミン類の定量をＧＣ−ＭＳにより行った。結果を表５に示す。
尚、表５における「回収率」は、
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（顔料標準液から生成するアミン類の理論量）×１００
で表される。
回収率（％）＝（定量されたアミン類の含有量）／（顔料標準液から生成するアミン類の理論量）×１００
で表される。
〔比較例５〕
実施例３で作製した、ポリスチレンに顔料を練りこんだサンプルを用いて、ＥＮ １４３６２の方法に従って、水で顔料を抽出し、各アミン類の定量を行った。結果を表５に示す。
実施例３で作製した、ポリスチレンに顔料を練りこんだサンプルを用いて、ＥＮ １４３６２の方法に従って、水で顔料を抽出し、各アミン類の定量を行った。結果を表５に示す。
〔比較例６〕
水の代わりにアセトニトリルにより顔料の抽出を行ったこと以外は比較例５と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表５に示す。
水の代わりにアセトニトリルにより顔料の抽出を行ったこと以外は比較例５と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表５に示す。
〔比較例７〕
水の代わりにアセトンにより顔料の抽出を行ったこと以外は比較例５と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表５に示す。
水の代わりにアセトンにより顔料の抽出を行ったこと以外は比較例５と同様の操作を行い、各アミン類の定量を行った。結果を表５に示す。
表５に示すように、実施例３の方法は、比較例５〜７の方法と比べて極めて高い回収率で分析できることが確認できた。これは、比較例２〜４の方法では、各アミン類のアミノ基を保護していないため、酸化等により分解したためと考えられる。特に、比較例５の方法では、水で抽出を行っているため、染料を樹脂から回収できないことが原因で、全てのアミン類について分析ができなかったと考えられる。
本発明は上述した各実施形態に限定されるものではなく、請求項に示した範囲で種々の変更が可能であり、異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態についても本発明の技術的範囲に含まれる。
本発明のアミン類の分析方法は、より高い精度でアミン類を分析することができる。このため、アゾ染料若しくはアゾ顔料を使用する各種分野において好適に用いることができる。
Claims (5)
- アゾ染料若しくはアゾ顔料から生成するアミン類の分析方法であって、
アゾ染料若しくはアゾ顔料におけるアゾ基を開裂させてアミン類を生成させるアゾ基開裂工程と、
上記アゾ基の開裂により生成したアミン類におけるアミノ基を保護するアミノ基保護工程と、
上記アミノ基を保護したアミン類を分析する分析工程と、
を含むことを特徴とするアミン類の分析方法。 - 上記アミノ基保護工程は、上記アミノ基をアシル化することにより行うことを特徴とする、請求項１に記載のアミン類の分析方法。
- 上記アミノ基保護工程は、上記アミノ基をアセチル化することにより行うことを特徴とする、請求項２に記載のアミン類の分析方法。
- 上記アゾ基開裂工程と上記アミノ基保護工程とを同時に行うことを特徴とする、請求項１〜３の何れか１項に記載のアミン類の分析方法。
- 上記アゾ基開裂工程と上記アミノ基保護工程とは、アゾ染料若しくはアゾ顔料を、亜鉛存在下で、有機酸及び有機酸無水物と反応させることにより行うことを特徴とする、請求項４に記載のアミン類の分析方法。
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2009
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