JP2010224066A - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】(A)特定のラクトン構造を有する繰り返し単位を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有し、樹脂(A)中に含まれるモノマー成分が前記樹脂(A)に対して1.0質量%以下であることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物及びこれを用いたパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
なお、本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
KrFエキシマレーザーを露光光源とする場合には、主として248nm領域での吸収の小さい、ポリ(ヒドロキシスチレン)を基本骨格とする樹脂を主成分とするため、高感度、高解像度で且つ良好なパターンを形成し、従来のナフトキノンジアジド/ノボラック樹脂系に比べて良好な系となっている。
一方更なる短波長の光源、例えばArFエキシマレーザー(193nm)を露光光源として使用する場合は、芳香族を有する化合物が本質的に193nm領域に大きな吸収を示すため上記化学増幅系でも十分ではなかった。
このため、脂環炭化水素構造を含有する種々のArFエキシマレーザー用レジストが開発されている。しかしながら、レジストとしての総合性能の観点から、使用される樹脂、光酸発生剤、添加剤、溶剤等の適切な組み合わせを見い出すことが極めて困難であるのが実情であり、更に線幅65nm以下のような微細なパターンを形成する際には、ラインパターンのラインエッジラフネス性能、焦点深度幅特性(DOF)といった画像性能の改良や、レジスト液自体の保存安定性の改良が求められてきている。
また、特許文献2は、レジスト保管時に異物の発生、増加が起こらない化学増幅型レジストとして好適であるとして、ラクトン構造を有する特定の樹脂について、モノマー成分が0.5質量%以下であるラクトン構造を有する特定の樹脂を含有する感放射線性樹脂組成物を開示している。
引用文献3では、特定の脂環構造を有する特定の樹脂について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの全パターン面積の5%以下とする樹脂を使用することで、感度、エッジラフネス、プロファイルが向上することが開示されている。
Lはラクトン構造を表す。
R0は、アルキレン基、環状アルキレン基、または、これらの組み合わせを表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
Zは、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
nは、繰り返し数を表し、1〜5の整数を表す。
Rは、水素原子またはアルキル基を表す。
Aは、−COO−または−CONH−のいずれかの基を表す。
L、R0、Z、及びnは、上記(1)におけるものと同義である。
Xは、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。
(A)下記一般式(1)で表される構造を含む繰り返し単位を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂
本発明における樹脂は、例えば、後述の合成方法に従って合成することができ、モノマー単位が2つ以上連結したオリゴマー及び高分子成分と、合成時に未反応で残存した原料モノマー成分の混合物からなる。
Lはラクトン構造を表す。
R0は、アルキレン基、環状アルキレン基、または、これらの組み合わせを表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
Zは、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
nは、繰り返し数を表し、1〜5の整数を表す。
Rは、水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Aは−COO−または−CONH−のいずれかの基を表す。
R0は、アルキレン基、環状アルキレン基、または、これらの組み合わせを表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
Zは、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。Zはエステル結合であることが好ましい。
Lはラクトン構造を表す。
nは、繰り返し数を表し、1〜5の整数を表す。nは1であることが好ましい。
キシ基、アセチル基、プロピオニル基等のアセトキシ基が挙げられる。
R0、L、Zの好ましい例は前述と同じである。
R、A、R0、Z、nは、前述と同義である。
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、RzCOO−で表される基もしくはRzOCO−で表される基(Rzはアルキル基もしくはシクロアルキル基を表す。)、またはシアノ基を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよく、2つのR1が結合し、環を形成していても良い。
Xは、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。mは0または1であることが好ましい。
R1はメチル基又はシアノ基であることが好ましく、シアノ基であることがさらに好ましい。
Xのアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基等が挙げられる。
Xはメチレン基又は酸素原子であることが好ましいく、メチレン基であることがさらに好ましい。
R1は以下で表される置換位置である場合が好ましい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Abは単結合を表す。
Vは、ラクトン構造を有する基を表す。具体的には、例えば前掲の一般式(LC1−1)〜(LC1−16)の内のいずれかで示される構造を有する基を表す。
OH,またはCF3を表す。最適なラクトン基を選択することにより、パターンプロファイル、疎密依存性が良好となる。
好ましいアルカリ可溶性基としては、カルボキシル基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホン酸基が挙げられる。
酸分解性基として好ましい基は、これらのアルカリ可溶性基の水素原子を酸で脱離する基で置換した基である。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
酸分解性基としては好ましくは、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基である。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は上記と同様である。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
Rx1〜Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
R3は、各々独立に、アルキル基または多環のアルキル基を表す。但し、少なくとも一つのR3が多環のアルキル基であるか、すべてアルキル基の場合、その2つが互いに結合し多環のアルキル基を形成する(即ち、−C(R3)(R3)(R3)として、多環のシクロアルキル基を少なくとも一つ有する。)。
R2及びR3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。R2の単環シクロアルキル基としてはシクロペンチル基、シクロヘキシル基など炭素数5〜8のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基がより好ましい。
R3の多環の環状アルキル基としてはノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基を挙げることができる。
上記(2−1)と(2−2)を併用する際には各5〜55モル%であることが好ましい。
R3は、各々独立して、水素原子、メチル基又は−CH2−R9で表わされる基を表す。
R9は水酸基又は一価の有機基を表し、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。R3は、好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、又はヒドロキシメチル基を表す。
R4、R5は、各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R10は極性基を含む置換基を表す。R10が複数存在する場合、互いに同じでも異なっていてもよい。極性基を含む置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基もしくはスルホンアミド基、または、これらのいずれかを有する、直鎖もしくは分岐のアルキル基またはシクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、水酸基を有するアルキル基である。より好ましくは水酸基を有する分岐状アルキル基である。
pは0〜15の整数を表す。pは好ましくは0〜2、より好ましくは0または1である。
R3は好ましくは水素原子またはメチル基であり、より好ましくはメチル基である。
R4、R5におけるシクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、水酸基で、残りが水素原子である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)〜(VIIc)に於ける、R2c〜R4cと同義である。
レート、ジアマンチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートによる繰り返し単位などが挙げられる。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
分散度(分子量分布)は、通常1〜3であり、好ましくは1〜2.6、更に好ましくは1〜2、特に好ましくは1.4〜1.7の範囲のものが使用される。分子量分布の小さいものほど、解像度、レジスト形状が優れ、且つレジストパターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
再沈法に用いる貧溶媒としては、ヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒、メタノールと水の混合溶媒が好ましく、比率(容量比)としてはヘプタン/酢酸エチルが6/4〜9/1の範囲、メタノール/水が10/0〜7/3の範囲で用いるのが特に好ましい。
モノマー成分の内、特に性能劣化の程度が大きい成分は、前述の酸の作用により分解しアルカリ可溶性基を生じる基を有するモノマー及びラクトン基を有するモノマーであり、特に影響が大きいモノマー成分はラクトン基を有するモノマーであり、一般式(1)で表されるラクトン構造を有するモノマーである。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物(以降、単に、「組成物」ともいう)は、活性光線又は放射線の照射により、酸を発生する化合物を含有する。
146029号公報等に記載の化合物を用いることができる。
記載の光により酸を発生する化合物も使用することができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1
〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基等を挙げることができる。
芳香族スルホン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族カルボン酸アニオンにおける芳香族基としては、芳香族スルホン酸アニオンにおけると同様のアリール基を挙げることができる。
アラルキルカルボン酸アニオンにおけるアラルキル基としては、好ましくは炭素数6〜12のアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルブチル基等を挙げることができる。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
Rの有機基としては、炭素原子を1つ以上有していればよく、好ましくは、一般式(Xa)に示すエステル結合における酸素原子と結合する原子が炭素原子であり、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ラクトン構造を有する基が挙げられ、鎖中に、酸素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を有していてもよい。また、これらを相互に置換基として有していてもよく、水酸基、アシル基、アシルオキシ基、オキシ基(=O)、ハロゲン原子などの置換基を有していてもよい。
式(XI)中、Rcは、環状エーテル、環状チオエーテル、環状ケトン、環状炭酸エステル、ラクトン、ラクタム構造を含んでも良い炭素数3〜30の単環または多環の環状有機基を表す。Yは、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、炭素数1〜10の炭化水素基、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜10のアシルオキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルキル基、炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基を表す。m=0〜6であり、複数Yが存在する場合、互いに同一でも異なっても良い。n=0〜10である。
n=0〜3であり、Rcが7〜16の単環または多環の環状有機基であることが好ましい。
ここでアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基は置換基としてフッ素原子を有していてもよい。
Aのヘテロ原子を含む2価の連結基としてはとしては酸素原子、−CO−、−CONR−、−SO2NR−、−CONRCO−、−SO2NRCO−、−SO2NRSO2−、または−OCONR−が挙げられる。ここでRは水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基を表す。
パーフルオロアルキル基、フッ素原子がさらに好ましい。Aは単結合または酸素原子であることが好ましい。R9は−CORxで表されるアシル基であることが好ましい。Rxはアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、シクロアルキル基、アリール基であることが好ましい。一般式(Xc)において、SO3Hの隣の炭素原子がフッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換されていることが好ましい。
)、(ZI−2)、(ZI−3)における対応する基を挙げることができる。
る化合物である。
〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基又はシクロアルキル基でもよい。
R13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、またはアルコキシカルボニル基を表す。
R15は各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。2個のR15が互いに結合して環を形成してもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜10の整数を表す。
チルヘキサンスルホニル基n−ノナンスルホニル基、n−デカンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基、シクロヘキサンスルホニル基等を挙げることができる。これらのアルキルスルホニル基のうちメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n−プロパンスルホニル基、n−ブタンスルホニル基、シクロペンタンスルホニル基、シクロヘキサンスルホニル基等が好ましい。
前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数1〜20の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルコキシ基等を挙げることができる。
前記アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、1−メトキシエチル基、2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エトキシエチル基等の炭素原子数2〜21の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルコキシアルキル基等を挙げることができる。
また、前記アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、2−メチルプロポキシカルボニル基、1−メチルプロポキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル等の炭素原子数2〜21の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルコキシカルボニル基等を挙げることができる。
前記アルコキシカルボニルオキシ基としては、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロポキシカルボニルオキシ基、i−プロポキシカルボニルオキシ基、n−ブトキシカルボニルオキシ基、t−ブトキシカルボニルオキシ基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル等の炭素原子数2〜21の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルコキシカルボニルオキシ基等を挙げることができる。
一般式(ZI−1a)におけるR15としては、メチル基、エチル基、2個のR15が互いに結合して硫黄原子と共にテトラヒドロチオフェン環構造を形成する2価の基等が好ましい。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖又は分岐の2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、特に好ましくは直鎖又は分岐2−オキソアルキル基である。
0の直鎖又は分岐アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくは2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、2−オキソシクロアルキル基を挙げることができる。
2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
分岐ペンチル基)を挙げることができ、シクロアルキル基としては、例えば炭素数3〜8個のシクロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基)を挙げることができる。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
基、ペンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。
換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。R208、R209及びR210は、各々
独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、活性光線又は放射線の照射時に感活性光線性または感放射線性膜とレンズの間に空気よりも屈折率の高い液体(液浸媒体)を満たして露光を行う、液浸露光によるパターン形成にも好適に用いることができる。これにより解像性を高めることができる。用いる液浸媒体としては空気よりも屈折率の高い液体であればいずれのものでも用いることができるが好ましくは純水である。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつ感活性光線性または感放射線性膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
また、さらに屈折率が向上できるという点で屈折率1.5以上の媒体を用いることもできる。この媒体は、水溶液でもよく有機溶剤でもよい。
は20ppb以下であることが望ましく、脱気処理をしていることが望ましい。
後退接触角とは、液滴-基板界面での接触線が後退する際に測定される接触角であり、動的な状態での液滴の移動しやすさをシミュレートする際に有用であることが一般に知られている。簡易的には、針先端から吐出した液滴を基板上に着滴させた後、その液滴を再び針へと吸い込んだときの、液滴の界面が後退するときの接触角として定義でき、一般に拡張収縮法と呼ばれる接触角の測定方法を用いて測定することができる。
液浸露光工程に於いては、露光ヘッドが高速でウェハ上をスキャンし露光パターンを形成していく動きに追随して、液浸液がウェハ上を動く必要があるので、動的な状態に於ける該膜に対する液浸液の接触角が重要になり、液滴が残存することなく、露光ヘッドの高速なスキャンに追随する性能がレジストには求められる。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環または多環のシクロアルキル基であり、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、さらに他の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、または、フッ素原子を有するアリール基として、好ましくは、下記一般式(F2)〜(F4)で表される基を挙げることができるが、本発明は、これに限定されるものではない。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64およびR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
X2は、−F又は−CF3を表す。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)またはシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
nは、1〜5の整数を表す。
(x)アルカリ可溶性基、
(y)アルカリ現像液の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する基、
(z)酸の作用により分解する基。
位、あるいは連結基を介して樹脂の主鎖にアルカリ可溶性基が結合している繰り返し単位などが挙げられ、さらにはアルカリ可溶性基を有する重合開始剤や連鎖移動剤を重合時に用いてポリマー鎖の末端に導入することもでき、いずれの場合も好ましい。
アルカリ可溶性基(x)を有する繰り返し単位の含有量は、樹脂中の全繰り返し単位に対し、1〜50モル%が好ましく、より好ましくは3〜35モル%、更に好ましくは5〜20モル%である。
R4は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基を有する基を表す。
L6は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
L6の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基が好ましい。
沈殿又は再沈殿する際の温度としては、効率や操作性を考慮して適宜選択できるが、通常0〜50℃程度、好ましくは室温付近(例えば20〜35℃程度)である。沈殿又は再沈殿操作は、攪拌槽などの慣用の混合容器を用い、バッチ式、連続式等の公知の方法により行うことができる。
沈殿又は再沈殿したポリマーは、通常、濾過、遠心分離等の慣用の固液分離に付し、乾燥して使用に供される。濾過は、耐溶剤性の濾材を用い、好ましくは加圧下で行われる。乾燥は、常圧又は減圧下(好ましくは減圧下)、30〜100℃程度、好ましくは30〜50℃程度の温度で行われる。
F液浸露光用トップコートは、液浸液の屈折率に近いことが好ましい。屈折率を液浸液に近くするという観点からは、トップコート中にフッ素原子を有することが好ましい。また、透明性・屈折率の観点から薄膜の方が好ましい。
トップコートは、レジスト膜と混合せず、さらに液浸液とも混合しないことが好ましい。この観点から、液浸液が水の場合には、トップコートに使用される溶剤は、ポジ型レジスト組成物に使用される溶媒に難溶で、かつ非水溶性の媒体であることが好ましい。さらに、液浸液が有機溶剤である場合には、トップコートは水溶性であっても非水溶性であってもよい。
前記各成分を溶解させて本発明の組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
乳酸アルキルエステルとしては、例えば、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチルを好ましく挙げられる。
アルコキシプロピオン酸アルキルとしては、例えば、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチルを好ましく挙げられる。
2−ノナノン、3−ノナノン、5−ノナノン、2−デカノン、3−デカノン、、4−デカノン、5−ヘキセン−2−オン、3−ペンテン−2−オン、シクロペンタノン、2−メチルシクロペンタノン、3−メチルシクロペンタノン、2,2−ジメチルシクロペンタノン、2,4,4−トリメチルシクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、4−エチルシクロヘキサノン、2,2−ジメチルシクロヘキサノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン、2,2,6−トリメチルシクロヘキサノン、シクロヘプタノン、2−メチルシクロヘプタノン、3−メチルシクロヘプタノンが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
本発明の組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、塩基性化合物を含有することが好ましい。
R200 、R201及びR202 は、同一でも異なってもよく、水素原子、アルキル基(好ま
しくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)又はアリール基(炭素数6〜20)を表し、ここで、R201とR202は、互いに結合して環を形成してもよい。
上記アルキル基について、置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜20のアミノアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、または炭素数1〜20のシアノアルキル基が好ましい。
R203 、R204、R205及びR206は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(A)〜(E)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
として、具体的にはメタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。アリールスルホネートのアリール基としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環は置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。直鎖若しくは分岐アルキル基、シクロアルキル基として、具体的にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル等が挙げられる。他の置換基としては炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アシル基、アシロキシ基等が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、本発明の組成物の全固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
点から300以下が好ましい。酸発生剤/塩基性化合物(モル比)は、より好ましくは5.0〜200、更に好ましくは7.0〜150である。
感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
ト(又はメタクリレート)との共重合体、C3F7基を有するアクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシエチレン))アクリレート(又はメタクリレート)と(ポリ(オキシプロピレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また、いくつかの組み合わせで使用してもよい。
本発明における組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有しても良い。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明のカルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、(A)成分の樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
には、フェノール化合物のフェノール性水酸基を酸分解基で置換した構造を含有するものが好ましい。フェノール化合物としてはフェノール骨格を1〜9個含有するものが好ましく、さらに好ましくは2〜6個含有するものである。
溶解阻止化合物の添加量は、本発明の組成物の全固形分に対し、好ましくは3〜50質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。
本発明の組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
本発明の組成物は、解像力向上の観点から、膜厚30〜250nmで使用されることが好ましく、より好ましくは、膜厚30〜200nmで使用されることが好ましい。 組成物中の固形分濃度を適切な範囲に設定して適度な粘度をもたせ、塗布性、製膜性を向上させることにより、このような膜厚とすることができる。
リコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布、乾燥し、膜を形成する。
当該膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射し、好ましくはベーク(加熱)を行い、現像、リンスする。これにより良好なパターンを得ることができる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
窒素気流下シクロヘキサノン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に6.04g、1.25g、2.71g、2.60g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製、0.798g)をシクロヘキサノン46gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン420g/酢酸エチル180gの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取した。さらにヘキサン350g/酢酸エチル150gでリスラリー洗浄を行い、乾燥することで、ポリマー(1)10gが得られた。得られたポリマー(1)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で9570、分散度(Mw/Mn)は、1.7であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、0.36質量%(左のモノマーから、0.24質量%、0.04質量%、0.01質量%、0.07質量%)であった。
残存モノマーとして樹脂に含まれる各原料モノマーについて高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて検量線を作成し、THFに溶解させた該当樹脂について、HPLC測定を行い、得られたピーク面積と各モノマーの検量線から残存モノマー量を算出した。
HPLCにおいて、溶離溶液として、THF/バッファー溶液(リン酸/トリエチルアミン0.2質量%水溶液)の容量比50/50溶液を用い、検出波長は210nmとした。
合成例2(ポリマー(2)の合成)
窒素気流下シクロヘキサノン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に6.04g、1.25g、2.71g、2.60g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製、0.798g)をシクロヘキサノン46gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン500g/酢酸エチル100gの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取した。さらにヘキサン475g/酢酸エチル25gでリスラリー洗浄を行い、乾燥することで、ポリマー(2)10gが得られた。得られたポリマー(2)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で9340、分散度(Mw/Mn)は、1.8であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、0.94質量%(左のモノマーから、0.81質量%、0.05質量%、0.02質量%、0.06質量%)であった。
窒素気流下1,4−ジオキサン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に5.08g、1.45g、1.01g、8.41g、4.51g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製、0.821g)を1,4−ジオキサン6gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後メタノール150g/イオン交換水35gの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取した。さらにろ過物をメタノール85gの液に投入し攪拌後ろ過を行った。得られたろ過物を同様の液に投入攪拌濾過の操作をさらに3回行った。その後乾燥すると、ポリマー(3)9.5gが得られた。得られたポリマー(3)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で8200、分散度(Mw/Mn)は、1.6であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、0.38質量%(左のモノマーから、0.15質量%、0.07質量%、0.03質量%、0.01質量%、0.12質量%)であった。
窒素気流下2-フ゛タノン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に6.17g、1.30g、5.01g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製、0.798g、モノマーに対し7.0モル%)を2-ブタノン46gに溶解させた溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた。反応液を放冷後メタノール200gに20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取した。さらにろ過物をメタノール85gの液に投入し攪拌後ろ過を行った。得られたろ過物を同様の液に投入攪拌濾過の操作をさらに2回行うことで、ポリマー(4)9.5gが得られた。得られたポリマー(4)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で9210、分散度(Mw/Mn)は、1.6であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、0.65質量%(左のモノマーから、0.45質量%、0.06質量%、0.14質量%)であった。
窒素気流下2-フ゛タノン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に7.30g、1.67g、3.87g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株
)製、0.765g)を2-ブタノン46gに溶解させた溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後メタノール150gに20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取した。さらにメタノール90g/水10gでリスラリー洗浄を行い、乾燥することで、ポリマー(7)9.8gが得られた。得られたポリマー(7)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で7980、分散度(Mw/Mn)は、1.6であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、0.52質量%(左のモノマーから、0.32質量%、0.05質量%、0.15質量%)であった。
窒素気流下1,4−ジオキサン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に5.08g、1.45g、1.01g、8.41g、4.51g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製、0.821g)を1,4−ジオキサン6gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン540g/酢酸エチル60gの混合液に投入し攪拌後ろ過を行った。得られたろ過物を同様の液に投入攪拌濾過の操作をさらに1回行った。その後乾燥すると、ポリマー(R1)15.3gが得られた。得られたポリマー(R1)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で8100、分散度(Mw/Mn)は、1.8であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、1.24質量%(左のモノマーから、0.92質量%、0.04質量%、0.06質量%、0.08質量%、0.14質量%)であった。
窒素気流下2-ブタノン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に6.17g、5.01g、1.37g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製、0.798g、モノマーに対し7.0モル%)を2-ブタノン46gに溶解させた溶液を3時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた。反応液を放冷後、ヘキサン540g/酢酸エチル60gの混合液に投入し攪拌後ろ過を行った。得られたろ過物を同様の液に投入攪拌濾過の操作をさらに1回行った。さらにろ過物をメタノール85gの液に投入し攪拌後ろ過を行った。その後乾燥すると、ポリマー(R2)9.5gが得られた。得られたポリマー(R2)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で8560、分散度(Mw/Mn)は、1.8であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、1.36質量%(左のモノマーから、0.95質量%、0.13質量%、0.28質量%)であった。
モノマー成分のみ変更し、合成例1と同様の方法で比較例3の樹脂を合成した。
窒素気流下シクロヘキサノン25.5gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。これに下記化合物を左から順に5.44g、1.30g、3.01g、2.89g、重合開始剤V-601(和光純薬工業(株)製、0.798g)をシクロヘキサノン46gに溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン540g/酢酸エチル60gの混合液に20分かけて滴下し、析出した粉体をろ取、乾燥すると、ポリマー(R4)10gが得られた。得られたポリマー(R4)の重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算で9390、分散度(Mw/Mn)は、1.8であった。また、樹脂中の残存モノマー量は樹脂全量に対し、1.52質量%(左のモノマーから、0.85質量%、0.18質量%、0.17質量%、0.32質量%)であった。
下記表1に示す成分を溶剤に溶解させた溶液をレジスト溶液を調製し、これを0.05μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過して感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を調製した。調製した感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を下記の方法で評価し、結果を表2に示した。表1における各成分について、複数使用した場合の比は質量比である。
PAG-1:
DIA:2,6−ジイソプロピルアニリン
TBAH:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
TMEA:トリス(メトキシエトキシエチル)アミン
PEA:N−フェニルジエタノールアミン
〔界面活性剤〕
W−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−4:PF656(OMNOVA社製、フッ素系)
W−5:PF6320(OMNOVA社製、フッ素系)
〔溶剤〕
A1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
A2:γ−ブチロラクトン
B1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29SR(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚95nmの反射防止膜を形成した。その上に調製した感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を塗布し、85℃で、60秒間ベークを行い、膜厚100nmの膜を形成した。トップコートを用いる場合は、さらにトップコート用樹脂をデカン/オクタノール(9/1質量比)に溶解させた3質量%の溶液を前述で得られたレジスト膜上に塗布し、85℃で、60秒間ベークを行い、膜厚50nmのトップコート層を形成した。得られたウエハーをArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製XT−1700Fi、NA1.20、σo/σi=0.94/0.74)を用い、ライン幅50nmで1/1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。液浸液としては超純水を使用した。その後90℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してパターンを形成した。
ライン幅50nmの1/1(ラインアンドスペース)パターンのラインを50点測長し、その3σ値(nm)を算出した。
最適露光量において50nm±10%の線幅を再現する焦点深度幅を観測した。この値が大きいほうが、焦点ズレの許容度が大きく望ましい。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製した感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を塗布し、130℃で、60秒間ベークを行い、膜厚120nmの膜を形成した。得られたウエハーArFエキシマレーザースキャナー(ASML社製 PAS5500/1100、NA0.75)を用い、ライン幅75nmで1:1ラインアンドスペースパターンの6%ハーフトーンマスクを通して露光した。その後90℃で、60秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で30秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥してパターンを得た。(LWR(Line Width Roughness)測定)
ライン幅75nmの1/1(ラインアンドスペース)パターンンのラインを50点測長し、その3σ値(nm)を算出した。
最適露光量において75nm±10%の線幅を再現する焦点深度幅を観測した。この値が大きいほうが、焦点ズレの許容度が大きく望ましい。
保存安定性評価はサンプルを5℃において30日保管し、保管前後の0.25μm〜1.0μmサイズの異物の総数について、リオン(株)パーティクルカウンターKL−20Aを用い、流量10ミリリットル/分の分析条件にて測定した。前記条件で保管前後の異物の数を比率(経時後の数/経時前の数)で表した。値が小さいほど経時での変化が小さいため保存安定性に優れることになる。
Claims (6)
- (A)下記一般式(1)で表される構造を含む繰り返し単位を有し、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物を含有し、樹脂(A)中に含まれるモノマー成分が前記樹脂(A)に対して1.0質量%以下であることを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Lはラクトン構造を表す。
R0は、アルキレン基、環状アルキレン基、または、これらの組み合わせを表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
Zは、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
nは、繰り返し数を表し、1〜5の整数を表す。 - 該一般式(1)又は一般式(1−1)で表される繰り返し単位が下記一般式(1−2)で表される繰り返し単位であることを特徴とする請求項1または2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
R1は、アルキル基、シクロアルキル基、RzCOO−で表される基もしくはRzOCO−で表される基(Rzはアルキル基もしくはシクロアルキル基を表す。)、またはシア
ノ基を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよく、2つのR1が結合し、環を形成していても良い。
Xは、アルキレン基、酸素原子または硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。 - 前記一般式(1)又は(1−1)又は(1−2)で表される繰り返し単位の含有量が、樹脂中の全繰り返し単位に対し10〜55モル%であり、且つ該樹脂中に含まれるモノマー成分の内、以下一般式(2)で表されるモノマーが0.7質量%以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
Lはラクトン構造を表す。
R0は、アルキレン基、環状アルキレン基、または、これらの組み合わせを表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
Zは、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合またはウレア結合を表し、複数ある場合は、同じでも異なっていてもよい。
nは、繰り返し数を表し、1〜5の整数を表す。
Rは、水素原子またはアルキル基を表す。
Aは、−COO−または−CONH−のいずれかの基を表す。 - 更に(C)疎水性樹脂を含有することを特徴とする請求項1〜6の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物により、膜を形成し、該膜を露光、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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