JP2010161326A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、前記発光層に隣接して電荷輸送材と下記一般式(1)で表される化合物を含有する電荷輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子。
【選択図】なし
Description
<1> 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、前記発光層に隣接して電荷輸送材料と下記一般式(1)で表される化合物を含有する電荷輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子:
<2> 前記電荷輸送層を前記発光層の陽極に面する側に有することを特徴とする<1>に記載の有機電界発光素子。
<3> 前記電荷輸送層を前記発光層の陰極に面する側に有することを特徴とする<1>または<2>に記載の有機電界発光素子。
<4> 前記電荷輸送層を前記発光層の陽極に面する側、及び陰極に面する側に有することを特徴とする<1>に記載の有機電界発光素子。
<5> 前記電荷輸送層中の前記一般式(1)で表される化合物の含有量が5質量%以上50質量%以下であることを特徴とする<1>〜<4>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<6> 前記一般式(1)で表される化合物の最高占有軌道と最低非占有軌道とのエネルギー差(Egと表記する)が4.0eV以上であることを特徴とする<1>〜<5>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<7> 前記一般式(1)で表される化合物の三重項最低励起準位(T1と表記する)が2.7eV以上であることを特徴とする<1>〜<6>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<8> 前記一般式(1)で表される化合物の電子親和力(Eaと表記する)が2.3eV以上であることを特徴とする<1>〜<7>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<9> 前記一般式(1)で表される化合物のイオン化ポテンシャル(Ipと表記)が6.1eV以上であることを特徴とする<1>〜<8>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<10> 前記二重結合を有する基がフェニル基、ジフェニル基、又はトリフェニル基であることを特徴とする<1>〜<9>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<11> 前記二重結合を有する基がフェニル基であることを特徴とする<10>に記載の有機電界発光素子。
<12> 前記電荷輸送層が前記一般式(1)で表される化合物を複数混合して含有することを特徴とする<1>〜<11>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<13> 前記複数混合される一般式(1)で表される化合物が互いにフェニル基の数が異なる化合物であることを特徴とする<12>に記載の有機電界発光素子。
<14> 前記発光層が金属錯体を含有することを特徴とする<1>〜<13>のいずれかに記載の有機電界発光素子。
<15> 前記金属錯体が3座以上の配位子を有する金属錯体であることを特徴とする<14>に記載の有機電界発光素子。
<16> 前記金属錯体が下記一般式(A)で表される金属錯体であることを特徴とする<15>に記載の有機電界発光素子:
<17> 前記一般式(A)でM11が白金イオンであることを特徴とする<16>に記載の有機電界発光素子。
本発明の発光素子は、基板上に陰極と陽極を有し、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、前記発光層に隣接して電荷輸送材料と下記一般式(1)で表される化合物を含有する電荷輸送層を有することを特徴とする。
次に本発明の有機電界発光素子に用いる一般式(1)で表される化合物について、詳細に説明する。
R1〜R4、および、X1〜X12で表される炭素数1〜6のアルキル基としては、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル(すなわち、2−ブチル)、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。
本発明に於いては好ましくは、一般式(1)で表される化合物の三重項最低励起準位(T1と表記する)が2.7eV以上である。より好ましくは、2.8eV以上3.5eV以下である。
また、本発明に於いては好ましくは、一般式(1)で表される化合物の電子親和力(Eaと表記する)が2.3eV以下である。より好ましくは、2.0eV以下である。
一般式(1)で表される化合物を複数混合して用いることにより、さらにアモルファス材料のアモルファス状態の保護効果が向上し、より駆動耐久性の向上が達成される。
陽極に面する側に設けられた電荷輸送層に一般式(1)で表される化合物を含有する場合、該電荷輸送層は正孔輸送層もしくは正孔輸送層と発光層との間の層であることが好まい。
陰極に面する側に設けられた電荷輸送層に一般式(1)で表される化合物を含有する場合、該電荷輸送層は電子輸送層もしくは電子輸送層と発光層との間の層であることが好ましい。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明に於ける発光層は、発光材料として特に限定されるものではなく、蛍光発光材料及び燐光発光材料を用いることができるが、金属錯体が好ましく用いられる。本発明に於ける発光層は、さらにホスト材料を含有するのが好ましい。ホスト材料としては正孔輸送性ホスト材料、及び電子輸送性ホスト材料のいずれも用いることができる。本発明に於いては、好ましくは正孔輸送性ホスト材料が用いられる。
発光材料としては、蛍光発光材料及び燐光発光材料が知られている。
燐光発光材料としては、一般に、遷移金属原子又はランタノイド原子を含む金属錯体を挙げることができる。
遷移金属原子としては、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、及び白金が挙げられ、より好ましくは、レニウム、イリジウム、及び白金であり、更に好ましくはイリジウム、白金である。
ランタノイド原子としては、例えばランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、およびルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、及びガドリニウムが好ましい。
具体的な配位子としては、好ましくは、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子)、芳香族炭素環配位子(例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、またはナフチルアニオンなど)、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、またはフェナントロリンなど)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトンなど)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸配位子など)、アルコラト配位子(例えば、フェノラト配位子など)、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子であり、より好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子である。
上記金属錯体は、化合物中に遷移金属原子を一つ有してもよいし、また、2つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
蛍光性の発光性ドーパントとしては、一般には、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、縮合多環芳香族化合物(アントラセン、フェナントロリン、ピレン、ペリレン、ルブレン、又はペンタセンなど)、8−キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、およびこれらの誘導体などを挙げることができる。
具体的には、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、及びルテシウム錯体が挙げられ、より好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、又は白金錯体であり、最も好ましくは白金錯体である。
本発明における3座以上の配位子を有する金属錯体について説明する。
1)金属イオン
該金属錯体において金属イオンに配位する原子は特に限定されないが、酸素原子、窒素原子、炭素原子、硫黄原子又はリン原子が好ましく、酸素原子、窒素原子又は炭素原子がより好ましく、窒素原子又は炭素原子が更に好ましい。
本発明における3座以上の配位子を有する金属錯体としては、発光効率向上、耐久性向上の観点から、3座以上6座以下の配位子を有する金属錯体が好ましく、イリジウムイオンに代表される6配位型錯体を形成しやすい金属イオンの場合には、3座、4座、または6座の配位子を有する金属錯体がより更好ましく、白金イオンに代表される4配位型錯体を形成しやすい金属イオンの場合には、3座または4座の配位子を有する金属錯体がより好ましく、4座の配位子を有する金属錯体が更に好ましい。
本発明における金属錯体の配位子は発光効率向上、耐久性向上の観点から、鎖状、又は、環状であることが好ましく、中心金属(例えば、後述する一般式(A)で表される化合物の場合であればM11を表す。)に窒素で配位する含窒素へテロ環(例えば、ピリジン環、キノリン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、またはトリアゾール環など)を少なくとも一つ有することが好ましい。該含窒素ヘテロ環としては、含窒素6員ヘテロ環、含窒素5員ヘテロ環であることがより好ましい。これらのヘテロ環は他の環と縮合環を形成してもよい。
本発明における金属錯体としては、以下に詳述する一般式(A)で表される有機化合物であることが好ましい。
Y11、Y12、およびY13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Y11、Y12、又はY13が連結基である場合、L11とY12、Y12とL12、L12とY11、Y11とL13、L13とY13、Y13とL14の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。n11は0〜4を表す。M11とL11〜L15との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。
一般式(A)中、M11は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、2価または3価の金属イオンが好ましい。2価または3価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、またはユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
L11、Y12、L12、Y11、L13、Y13、及びL14から成る配位子は、アニオン性配位子(少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子)であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、1〜3が好ましく、1、2がより好ましく、2がさらに好ましい。
本発明に用いられる電子輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが2.5eV以上3.5eV以下であることが好ましく、2.6eV以上3.4eV以下であることがより好ましく、2.8eV以上3.3eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.7eV以上7.5eV以下であることが好ましく、5.8eV以上7.0eV以下であることがより好ましく、5.9eV以上6.5eV以下であることが更に好ましい。
金属錯体中の金属イオンは特に限定されないが、好ましくはベリリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、インジウムイオン、錫イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、より好ましくはベリリウムイオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンであり、更に好ましくはアルミニウムイオン、亜鉛イオン、白金イオン、またはパラジウムイオンである。
配位子としては、例えばアジン配位子(例えば、ピリジン配位子、ビピリジル配位子、ターピリジン配位子などが挙げられる。)、ヒドロキシフェニルアゾール配位子(例えば、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルベンズオキサゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾール配位子、ヒドロキシフェニルイミダゾピリジン配位子などが挙げられる。)、アルコキシ配位子(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ配位子(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシ、2,4,6−トリメチルフェニルオキシ、4−ビフェニルオキシなどが挙げられる。)、
本発明の発光層に用いられる正孔輸送性ホスト材料としては、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、イオン化ポテンシャルIpが5.1eV以上6.4eV以下であることが好ましく、5.4eV以上6.2eV以下であることがより好ましく、5.6eV以上6.0eV以下であることが更に好ましい。また、耐久性向上、駆動電圧低下の観点から、電子親和力Eaが1.2eV以上3.1eV以下であることが好ましく、1.4eV以上3.0eV以下であることがより好ましく、1.8eV以上2.8eV以下であることが更に好ましい。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、ピラゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、及びそれらの誘導体等が挙げられる。
中でも、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、アザインドール誘導体、アザカルバゾール誘導体、芳香族第三級アミン化合物、チオフェン誘導体が好ましく、特に分子内にインドール骨格、カルバゾール骨格、アザインドール骨格、アザカルバゾール骨格および/または芳香族第三級アミン骨格を複数個有するものが好ましい。
このような正孔輸送性ホスト材料としての具体的化合物としては、例えば下記のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
次に、本発明の有機EL素子の構成について、詳細に説明する。
本発明の有機EL素子は基板上に陰極と陽極を有し、両電極の間に発光層を含む複数の有機化合物層を有し、更に発光層の両側には有機化合物層が隣接して構成される。発光層に隣接している有機化合物層と電極の間には、更に有機化合物層を有していてもよい。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。通常の場合、陽極が透明である。
本発明で使用する基板としては、発光層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、およびポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機化合物層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01質量%〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1nm〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1nm〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機化合物層について説明する。
本発明の有機EL素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を有しており、発光層以外の他の有機化合物層としては、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
前述したごとく、本発明においては、発光層に隣接して一般式(1)で表される化合物を含有する電荷輸送層を有する。陽極に面する側に設けられた電荷輸送層に一般式(1)で表される化合物を含有する場合、該電荷輸送層は正孔輸送層もしくは正孔輸送層と発光層との間の層である。陰極に面する側に設けられた電荷輸送層に一般式(1)で表される化合物を含有する場合、該電荷輸送層は電子輸送層もしくは電子輸送層と発光層との間の層である。
本発明の有機電界発光素子において、有機化合物層を構成する各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、湿式塗布方式、転写法、印刷法、インクジェット方式等いずれによっても好適に形成することができる。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。本発明の正孔注入層、正孔輸送層に使用できる材料としては、特に限定はなく、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、フェニルアゾール、フェニルアジンを配位子に有する金属錯体、等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153、特開平11−111463、特開平11−251067、特開2000−196140、特開2000−286054、特開2000−315580、特開2001−102175、特開2001−160493、特開2002−252085、特開2002−56985、特開2003−157981、特開2003−217862、特開2003−229278、特開2004−342614、特開2005−72012、特開2005−166637、特開2005−209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜300nmであるのがより好ましく、10nm〜200nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜500nmであるのが好ましく、0.5nm〜300nmであるのがより好ましく、1nm〜200nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。本発明の電子注入層、電子輸送層に使用できる材料として特に限定は無く、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153、特開2000−196140、特開2003−68468、特開2003−229278、特開2004−342614等に記載の材料を用いることが出来る。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
ホールブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機化合物層として、ホールブロック層を設けることができる。
ホールブロック層を構成する化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
ホールブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
ホールブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機化合物層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
ホールブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
さらに、本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、および酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、およびシリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等に好適に利用できる。
<有機EL素子の作製>
(比較の有機EL素子Aの作製)
1)陽極の形成
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上に酸化インジウム錫(以後、ITOと略記)を100nmの厚さで蒸着し製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
2)正孔注入層、正孔輸送層
正孔輸送層:N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(α−NPDと略記する)、厚み10nm。
発光層(a):正孔輸送性ホスト材料N,N’−ジカルバゾリル−1,3−ベンゼン(mCPと略記する)と電子輸送性発光材料Pt−1を共蒸着した。mCPとPt−1の混合比率が85質量:15質量%となるように各成分の蒸着速度を調整した。発光層の膜厚は60nmであった。
続いて、発光層の上に、下記の電子輸送層、および電子注入層を設けた。
電子輸送層:Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)−4−phenylphenolate(BAlqと略記する)を厚み39nmに蒸着した。
電子注入層:バソクプロイン(BCPと略記する)を厚み1nmに蒸着した。
さらに、LiFを厚み1nmに蒸着後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み100nmのAlを設けた。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着により設けた。
比較の有機EL素子Aの作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表1に示すように一般式(1)の化合物(AD−1)を添加した以外は比較の有機EL素子Aの作製と全く同様にして本発明の有機EL素子1〜14を作製した。
1)外部量子効率
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス(株)製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらの数値をもとに、輝度が1000cd/m2における外部量子効率を輝度換算法により算出した。
東陽テクニカ(株)製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し、発光させた。素子に流す電流値が10mA/cm2となったときの電圧を駆動電圧として測定した。
3)駆動耐久性:輝度半減時間
各素子を輝度1000cd/m2になるように直流電圧を印加し、連続駆動して輝度が500cd/m2になるまでの時間を測定した。この輝度半減時間をもってして駆動耐久性の指標とした。
1.試料の作製
実施例1の有機EL素子の作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表3に示すように下記の一般式(1)の化合物(AD−2)を添加した以外は実施例1の有機EL素子の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子15〜28を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表4に示した。
1.試料の作製
実施例1の有機EL素子の作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表5に示すように下記の一般式(1)の化合物(AD−3)を添加した以外は実施例1の有機EL素子の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子29〜42を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表6に示した。
1.試料の作製
実施例1の有機EL素子の作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表7に示すように下記の一般式(1)の化合物(AD−4)を添加した以外は実施例1の有機EL素子の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子43〜56を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表8に示した。
1.試料の作製
実施例1の有機EL素子の作製において、発光層を下記の層に変更し、正孔輸送層及び電子輸送層に表9に示すように一般式(1)の化合物(AD−1)を添加した以外は実施例1の有機EL素子の作製と全く同様にして比較および本発明の有機EL素子を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表10に示した。
1.試料の作製
実施例5の有機EL素子の作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表11に示すように一般式(1)の化合物(AD−2)を添加した以外は実施例5の有機EL素子の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表12に示した。
1.試料の作製
実施例5の有機EL素子の作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表13に示すように一般式(1)の化合物(AD−3)を添加した以外は実施例1の有機EL素子の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表14に示した。
1.試料の作製
実施例5の有機EL素子の作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表15に示すように一般式(1)の化合物(AD−4)を添加した以外は実施例5の有機EL素子の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表16に示した。
1.試料の作製
実施例1の有機EL素子の作製において、発光層を下記の層に変更し、正孔輸送層及び電子輸送層に表17に示すように一般式(1)の化合物(AD−1)を添加した以外は実施例1の有機EL素子の作製と全く同様にして比較および本発明の有機EL素子を作製した。
得られた素子について実施例1と同様に性能を評価した。結果を表18に示した。
その結果、上記結果から明らかなように、比較の素子Cに対して本発明の素子157、158、160、比較の素子Dに対して本発明の素子159、161は、それぞれ予想外に高い外部量子効率、低い駆動電圧での発光特性、且つ高い駆動耐久性を有していた。
発光層の片側にのみ一般式(1)の化合物を含有する電荷輸送層を配した本発明の素子157〜159は、上記結果から明らかなように、比較の素子C、Dに対してそれぞれ予想外に高い外部量子効率、低い駆動電圧での発光特性、且つ高い駆動耐久性を有していた。特に、正孔輸送層と電子輸送層の両層に一般式(1)の化合物(AD−1)を添加した本発明の素子160〜161は、一方の層に添加した場合よりさらに高い性能が得られた。
1.有機EL素子の作製
(比較の有機EL素子Eの作製)
1)陽極の形成
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを100nmの厚さで蒸着し製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
2)正孔注入・輸送層
正孔輸送層:α−NPDを厚み10nmに蒸着した。
電子輸送層:BAlqを厚み39nmに蒸着した。
電子注入層:BCPを厚み1nmに蒸着した。
比較の有機EL素子Eの作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表19に示すように一般式(1)の化合物(AD−5)を添加した以外は比較の有機EL素子Eの作製と全く同様にして本発明の有機EL素子171〜184を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表20に示した。
1.有機EL素子の作製
(比較の有機EL素子Fの作製)
1)陽極の形成
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを100nmの厚さで蒸着し製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
正孔注入層:2−TNATAおよびF4−TCNQを2−TNATAに対してF4−TCNQが1.0質量%となるように共蒸着した。厚み160nmであった。
正孔輸送層:N,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(α−NPDと略記する)、厚み10nm。
発光層(f):正孔輸送性ホスト材料H−2と電子輸送性発光材料Pt−3を共蒸着した。H−2とPt−3の混合比率が85質量:15質量%となるように各成分の蒸着速度を調整した。発光層の膜厚は30nmであった。
続いて、発光層の上に、下記の電子輸送層、および電子注入層を設けた。
電子輸送層:BAlqを厚み39nmに蒸着した。
電子注入層:BCPを厚み1nmに蒸着した。
さらに、LiFを厚み1nmに蒸着後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み100nmのAlを設けた。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着により設けた。
比較の有機EL素子Fの作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表21に示すように一般式(1)の化合物(AD−5)を添加した以外は比較の有機EL素子Fの作製と全く同様にして本発明の有機EL素子185〜198を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表22に示した。
1.有機EL素子の作製
(比較の有機EL素子G1〜G12の作製)
1)陽極の形成
25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを100nmの厚さで蒸着し製膜したもの(東京三容真空(株)製)を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄した。
正孔注入層:2−TNATAおよびF4−TCNQを2−TNATAに対してF4−TCNQが1.0質量%となるように共蒸着した。厚み160nmであった。
正孔輸送層:α−NPDを厚み10nmに蒸着した。
発光層(g):下記の表23に従い、ホスト材料と発光材料を、混合比率が85質量:15質量%となるように各成分の蒸着速度を調整して、共蒸着した。発光層の膜厚は30nmであった。
続いて、発光層の上に、下記の電子輸送層、および電子注入層を設けた。
電子輸送層:BAlqを厚み39nmに蒸着した。
電子注入層:BCPを厚み1nmに蒸着した。
さらに、LiFを厚み1nmに蒸着後、シャドウマスクによりパターニングして陰極として厚み100nmのAlを設けた。各層はいずれも抵抗加熱真空蒸着により設けた。
比較の有機EL素子G1〜G12の作製において、正孔輸送層及び電子輸送層に表23に示すように一般式(1)の化合物(AD−5)を添加した以外は比較の有機EL素子G1〜G12の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子199〜210を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表24に示した。
1.有機EL素子の作製
(比較の有機EL素子H1〜H2の作製)
実施例12の比較の有機EL素子G1の作製において、発光層を下記の層に変更した以外は実施例12の比較の有機EL素子G1の作製と全く同様にして比較の有機EL素子H1〜H2を作製した。
発光層(h−2):mCPと発光材料Pt−2と一般式(1)の化合物AD−1を、それぞれ、70質量%(mCP)、15質量%(Pt−2)、15質量%(AD−1)となるように共蒸着した。発光層の膜厚は60nmであった。
比較の有機EL素子H1〜H2の作製において、発光層(h−2)、ならびに、正孔輸送層及び電子輸送層を、表25に示すように一般式(1)の化合物(AD−5)を添加した以外は比較の有機EL素子H1〜H2の作製と全く同様にして本発明の有機EL素子211〜を作製した。
実施例1と同様に、駆動電圧、外部量子効率、及び駆動耐久性を評価した。得られた結果を表26に示した。
Claims (17)
- 一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機化合物層を挟持する有機電界発光素子であって、前記発光層に隣接して電荷輸送材料と下記一般式(1)で表される化合物を含有する電荷輸送層を有することを特徴とする有機電界発光素子:
(一般式(1)において、R1〜R4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数1〜6のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基、又はシリル基を表し、該R1〜R4の少なくとも1つは、二重結合あるいは三重結合を有する基である。X1〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、炭素数1〜6のアルコキシ基、アシル基、アシロキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、エステル基、アミド基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基、又はシリル基を表す。)。 - 前記電荷輸送層を前記発光層の陽極に面する側に有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記電荷輸送層を前記発光層の陰極に面する側に有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記電荷輸送層を前記発光層の陽極に面する側、及び陰極に面する側に有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 前記電荷輸送層中の前記一般式(1)で表される化合物の含有量が5質量%以上50質量%以下であることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物の最高占有軌道と最低非占有軌道とのエネルギー差(Egと表記する)が4.0eV以上であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物の三重項最低励起準位(T1と表記する)が2.7eV以上であることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物の電子親和力(Eaと表記する)が2.3eV以下であることを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記一般式(1)で表される化合物のイオン化ポテンシャル(Ipと表記)が6.1eV以上であることを特徴とする請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記二重結合を有する基がフェニル基、ジフェニル基、又はトリフェニル基であることを特徴とする請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記二重結合を有する基がフェニル基であることを特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 前記電荷輸送層が前記一般式(1)で表される化合物を複数混合して含有することを特徴とする請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記複数混合される一般式(1)で表される化合物が互いにフェニル基の数が異なる化合物であることを特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が金属錯体を含有することを特徴とする請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体が3座以上の配位子を有する金属錯体であることを特徴とする請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体が下記一般式(A)で表される金属錯体であることを特徴とする請求項15に記載の有機電界発光素子:
(一般式(A)中、M11は金属イオンを表し、L11〜L15はそれぞれM11に配位する配位子を表す。L11とL14との間に原子群がさらに存在して環状配位子を形成してもよい。L15はL11及びL14の両方と結合して環状配位子を形成してもよい。Y11、Y12、Y13はそれぞれ連結基、単結合、または二重結合を表す。また、Y11、Y12、又はY13が連結基である場合、L11とY12、Y12とL12、L12とY11、Y11とL13、L13とY13、Y13とL14の間の結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合を表す。n11は0〜4を表す。M11とL11〜L15との結合は、それぞれ配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。)。 - 前記一般式(A)でM11が白金イオンであることを特徴とする請求項16に記載の有機電界発光素子。
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