JP2010152292A - Composition for forming film containing silicon for multilayer resist processing, film containing silicon, and method of forming pattern - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物及びシリコン含有膜並びにパターン形成方法に関する。更に詳しくは、本発明は、多層レジストプロセスにおいて、基板にレジストパターンを形成する際に、その下地となる下層膜を形成するための多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物及びシリコン含有膜並びにパターン形成方法に関する。 The present invention relates to a silicon-containing film forming composition for a multilayer resist process, a silicon-containing film, and a pattern forming method. More specifically, the present invention relates to a silicon-containing film forming composition for a multi-layer resist process, a silicon-containing film, and a method for forming a lower layer film as a base when a resist pattern is formed on a substrate in a multi-layer resist process. The present invention relates to a pattern forming method.
半導体用素子等を製造する際のパターン形成においては、リソグラフィー技術、レジスト現像プロセス及びエッチング技術を適用するパターン転写法により、有機材料又は無機材料よりなる基板の微細加工が行われている。
しかしながら、回路基板における半導体素子等の高集積化が進むにつれて、露光工程において光マスクのパターンを正確にレジスト膜に転写することが困難となり、例えば、基板に対する微細加工プロセスにおいて、レジスト膜中に形成される光の定在波の影響により、形成されるパターンの寸法に誤差(狂い)が生じることがある。このような定在波の影響を軽減するために、レジスト膜と基板表面との間に反射防止膜が形成されている。
In pattern formation when manufacturing semiconductor elements and the like, fine processing of a substrate made of an organic material or an inorganic material is performed by a pattern transfer method using a lithography technique, a resist development process, and an etching technique.
However, as the integration of semiconductor elements and the like on a circuit board increases, it becomes difficult to accurately transfer the pattern of the optical mask to the resist film in the exposure process. For example, it is formed in the resist film in a microfabrication process for the substrate. Due to the influence of the standing wave of the generated light, an error (inconsistency) may occur in the dimension of the formed pattern. In order to reduce the influence of such standing waves, an antireflection film is formed between the resist film and the substrate surface.
また、シリコン酸化膜や無機層間絶縁膜等が形成された基板を加工する際、レジストパターンがマスクとして用いられるが、パターンの微細化が進むにつれレジスト膜及び反射防止膜を薄くする必要がある。このようにレジスト膜の薄膜化が進むと、レジスト膜のマスク性能が低下するため、基板にダメージを与えずに所望の微細加工を施すことが困難になる傾向にある。 Further, when processing a substrate on which a silicon oxide film, an inorganic interlayer insulating film, or the like is processed, a resist pattern is used as a mask. However, as the pattern becomes finer, it is necessary to make the resist film and the antireflection film thinner. As the resist film becomes thinner in this way, the mask performance of the resist film decreases, and it tends to be difficult to perform desired fine processing without damaging the substrate.
そこで、加工対象である基板の酸化膜や層間絶縁膜上に加工用下層膜(シリコン含有膜)を形成し、これにレジストパターンを転写し、この加工用下層膜をマスクとして用いて、酸化膜や層間絶縁膜をドライエッチングするプロセスが行われている。このような加工用下層膜は、膜厚によって反射率が変化するため、使用される膜厚に応じて反射率が最小になるように、組成等を調整することが必要となる。また、前記加工用下層膜には、裾引き等のないレジストパターンが形成できること、レジストとの密着性に優れること、酸化膜や層間絶縁膜を加工する際に十分なマスク性があること、レジスト材料のレジスト下層膜への染み込み量が少なく、レジスト膜/レジスト下層膜におけるエッチング選択性に優れること、溶液としての保存安定性に優れること等が要求されている。 Therefore, a processing lower layer film (silicon-containing film) is formed on the oxide film or interlayer insulating film of the substrate to be processed, a resist pattern is transferred to this, and the processing lower layer film is used as a mask to form an oxide film. In addition, a process of dry etching the interlayer insulating film is performed. Since the reflectance of such a processing lower layer film varies depending on the film thickness, it is necessary to adjust the composition or the like so that the reflectance is minimized according to the film thickness used. Further, the processing lower layer film can form a resist pattern without tailing, has excellent adhesion to the resist, has sufficient masking properties when processing an oxide film or an interlayer insulating film, It is required that the amount of penetration of the material into the resist underlayer film is small, the etching selectivity in the resist film / resist underlayer film is excellent, and the storage stability as a solution is excellent.
一般的に、レジスト膜/レジスト下層膜におけるエッチング選択性を向上させるには、シリコン含有膜中に含まれるSi原子の含有量を増やせば達成される。そして、Si含有量の多いシリコン含有膜を得るための組成物としては、テトラアルコキシシランを用いたポリシロキサンからなる樹脂組成物が提案されている(特許文献1、2等参照)。 In general, the etching selectivity in the resist film / resist underlayer film can be improved by increasing the content of Si atoms contained in the silicon-containing film. As a composition for obtaining a silicon-containing film having a large Si content, a resin composition made of polysiloxane using tetraalkoxysilane has been proposed (see Patent Documents 1 and 2).
しかしながら、テトラアルコキシシランを用いたポリシロキサンからなる樹脂組成物では、保存安定性の点において十分ではないという問題がある。
また、近年のレジストパターンの微細化に伴い、得られる加工用下層膜へのレジスト材料の染み込み量の抑制が、これまで以上に重要となってきている。
しかしながら、これまでに提案されている加工用下層膜を形成するための樹脂組成物においては、得られる加工用下層膜へのレジスト材料の染み込み量の抑制は、未だ十分とはいえず、更なる向上が求められている。更には、裾引き等のないレジストパターンを安定して形成可能な加工用下層膜を得ることができる樹脂組成物が求められている。
However, a resin composition composed of polysiloxane using tetraalkoxysilane has a problem that it is not sufficient in terms of storage stability.
In addition, with the recent miniaturization of resist patterns, it has become more important than ever to suppress the amount of resist material soaked into the resulting lower processing film.
However, in the resin composition for forming a processing underlayer film that has been proposed so far, the suppression of the amount of the resist material soaked into the obtained processing underlayer film is not yet sufficient. There is a need for improvement. Furthermore, there is a need for a resin composition that can provide a processing lower layer film that can stably form a resist pattern without skirting.
本発明の課題は、保存安定性に優れており、Si含有量が多く且つレジスト材料の染み込み量が少ないシリコン含有膜を形成することができると共に、裾引き等のないレジストパターンを安定して形成することができる多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a silicon-containing film that has excellent storage stability, a high Si content, and a low penetration amount of a resist material, and can stably form a resist pattern that does not cause tailing or the like. An object of the present invention is to provide a composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process.
本発明は、以下の通りである。
[1](A)テトラアルコキシシラン由来の構造単位(a1)、及びヘキサアルコキシジシラン由来の構造単位(a2)を含有しており、前記構造単位(a1)の含有割合を100モル%とした場合に、前記構造単位(a2)の含有割合が10〜30モル%であるポリシロキサンと、
(B)有機溶媒と、を含有することを特徴とする多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物。
[2]前記(A)ポリシロキサンのゲルパーミエーションカラムクロマトグラフィーによるポリスチレン換算の重量平均分子量が、500〜15000である前記[1]に記載の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物。
[3]前記(A)ポリシロキサンが、更に、下記一般式(1)で表される構造単位を有する前記[1]又は[2]に記載の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物。
[4]前記(A)ポリシロキサンが、更に、下記一般式(2)で表される構造単位を有する前記[1]乃至[3]のいずれかに記載の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物。
[5]前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物を用いて得られることを特徴とするシリコン含有膜。
[6](1)前記[1]乃至[4]のいずれかに記載の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物を被加工基板上に塗布してシリコン含有膜を形成する工程と、
(2)得られた前記シリコン含有膜上に、レジスト組成物を塗布してレジスト被膜を形成する工程と、
(3)得られた前記レジスト被膜に、フォトマスクを透過させることにより選択的に放射線を照射して前記レジスト被膜を露光する工程と、
(4)露光した前記レジスト被膜を現像して、レジストパターンを形成する工程と、
(5)前記レジストパターンをマスクとして、前記シリコン含有膜及び前記被加工基板をドライエッチングしてパターンを形成する工程と、を備えることを特徴とするパターン形成方法。
The present invention is as follows.
[1] When the structural unit (a1) derived from (A) tetraalkoxysilane and the structural unit (a2) derived from hexaalkoxydisilane are contained, and the content ratio of the structural unit (a1) is 100 mol% And a polysiloxane having a content ratio of the structural unit (a2) of 10 to 30 mol%,
(B) A composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process, comprising an organic solvent.
[2] The composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process according to the above [1], wherein the polystyrene equivalent weight average molecular weight of the (A) polysiloxane by gel permeation column chromatography is 500 to 15000.
[3] The composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process according to the above [1] or [2], wherein the (A) polysiloxane further has a structural unit represented by the following general formula (1).
[4] For forming a silicon-containing film for a multilayer resist process according to any one of [1] to [3], wherein the (A) polysiloxane further has a structural unit represented by the following general formula (2): Composition.
[5] A silicon-containing film obtained by using the composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process according to any one of [1] to [4].
[6] (1) A step of applying a silicon-containing film forming composition for a multilayer resist process according to any one of [1] to [4] on a substrate to be processed to form a silicon-containing film;
(2) A step of applying a resist composition on the obtained silicon-containing film to form a resist film;
(3) The step of exposing the resist film by selectively irradiating radiation by allowing the obtained resist film to pass through a photomask;
(4) developing the exposed resist film to form a resist pattern;
(5) A pattern forming method comprising: forming a pattern by dry etching the silicon-containing film and the substrate to be processed using the resist pattern as a mask.
本発明の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物は、保存安定性に優れており、且つレジスト膜との密着性、レジストパターンの再現性、現像液に対する耐性、及びレジスト除去時の酸素アッシングに対するマスク性(エッチング耐性)に優れるシリコン含有膜を形成することができる。更には、Si含有量が多く且つレジスト材料の染み込み量が少ないシリコン含有膜を形成することができると共に、裾引き等のないレジストパターンを安定して形成することができる。そのため、多層レジストプロセスのなかでも、90nmよりも微細な領域(ArF、液侵露光でのArF、F2、EUV、ナノインプリント)での多層レジストプロセスを用いたパターン形成において、特に好適に用いることができる。 The composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process of the present invention is excellent in storage stability and has good adhesion to a resist film, reproducibility of a resist pattern, resistance to a developer, and oxygen ashing during resist removal. It is possible to form a silicon-containing film that is excellent in masking property (etching resistance). Furthermore, it is possible to form a silicon-containing film having a large Si content and a small amount of penetration of the resist material, and a resist pattern free from tailing can be stably formed. Therefore, it is particularly preferably used in pattern formation using a multilayer resist process in an area finer than 90 nm (ArF, ArF, F 2 , EUV, nanoimprint in immersion exposure) among multilayer resist processes. it can.
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。
[1]多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物
本発明の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物(以下、単に「シリコン含有膜形成用組成物」ともいう。)は、(A)ポリシロキサン〔以下、「ポリシロキサン(A)」という。〕と、(B)有機溶媒〔以下、「有機溶媒(B)」という。〕と、を含有する。
Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail.
[1] Composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process The composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process of the present invention (hereinafter also simply referred to as “a composition for forming a silicon-containing film”) is (A). Polysiloxane [hereinafter referred to as “polysiloxane (A)”. ] And (B) organic solvent [hereinafter referred to as “organic solvent (B)”. And containing.
(1)ポリシロキサン(A)
前記ポリシロキサン(A)は、テトラアルコキシシラン由来の構造単位(a1)、及びヘキサアルコキシジシラン由来の構造単位(a2)を含有するものである。
前記構造単位(a1)を与えるテトラアルコキシシランにおいて、Si原子に結合する4つのアルコキシル基は、全て同一であってもよいし、全て又は一部が異なっていてもよい。このアルコキシル基の炭素数は、1〜8であることが好ましい。
具体的なテトラアルコキシシランとしては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシラン、テトラ−sec−ブトキシシラン、テトラ−tert−ブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラクロロシラン、テトラアセトキシシラン、テトライソシアナートシラン、テトラキス(ブトキシエトキシエトキシ)シラン、テトラキス(2−エチルブトキシ)シラン、テトラキス(ジメチルシロキシ)シラン、テトラキス(エトキシエトキシ)シラン、テトラキス(2−エチルヘキシロキシ)シラン、テトラキス(2−メタクリロキシエトキシ)シラン、テトラキス(メトキシエトキシエトキシ)シラン、テトラキス(メトキシエトキシ)シラン、テトラキス(メトキシプロポキシ)シラン、テトラキス(メチルエチルケトキシミノ)シラン、テトラキス(トリクロロシリルエトキシ)シラン、テトラキス(トリメチルシロキシ)シラン、テトラキス(ビニルジメチルシロキシ)シラン等が挙げられる。
これらのなかでも、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシラン、テトラ−sec−ブトキシシランが好ましい。
尚、これらのテトラアルコキシシランは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(1) Polysiloxane (A)
The polysiloxane (A) contains a structural unit (a1) derived from tetraalkoxysilane and a structural unit (a2) derived from hexaalkoxydisilane.
In the tetraalkoxysilane that gives the structural unit (a1), the four alkoxyl groups bonded to the Si atom may all be the same, or all or a part thereof may be different. The alkoxyl group preferably has 1 to 8 carbon atoms.
Specific tetraalkoxysilanes include, for example, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetra-n-propoxysilane, tetra-iso-propoxysilane, tetra-n-butoxysilane, tetra-sec-butoxysilane, tetra-tert- Butoxysilane, tetraphenoxysilane, tetrachlorosilane, tetraacetoxysilane, tetraisocyanate silane, tetrakis (butoxyethoxyethoxy) silane, tetrakis (2-ethylbutoxy) silane, tetrakis (dimethylsiloxy) silane, tetrakis (ethoxyethoxy) silane, Tetrakis (2-ethylhexyloxy) silane, tetrakis (2-methacryloxyethoxy) silane, tetrakis (methoxyethoxyethoxy) silane, tetrakis (methoxyethyl) ) Silane, tetrakis (methoxypropoxy) silane, tetrakis (methyl ethyl ketone creaking Roh) silane, tetrakis (trichlorosilyl) silane, tetrakis (trimethylsiloxy) silane, tetrakis (vinyldimethylsiloxy) silane.
Among these, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetra-n-propoxysilane, tetra-iso-propoxysilane, tetra-n-butoxysilane, and tetra-sec-butoxysilane are preferable.
These tetraalkoxysilanes may be used alone or in combination of two or more.
また、前記ポリシロキサン(A)は、前記構造単位(a1)を1種のみ含有していてもよいし、2種以上を含有していてもよい。 Moreover, the said polysiloxane (A) may contain only 1 type of the said structural unit (a1), and may contain 2 or more types.
前記構造単位(a2)を与えるヘキサアルコキシジシランにおいて、2つのSi原子に結合する6つのアルコキシル基は、全て同一であってもよいし、全て又は一部が異なっていてもよい。このアルコキシル基の炭素数は、1〜6であることが好ましい。
具体的なヘキサアルコキシジシランとしては、例えば、ヘキサメトキシジシラン、ヘキサエトキシジシラン、ヘキサフェニキシジシラン等が挙げられる。これらのなかでも、ヘキサメトキシジシラン、ヘキサエトキシジシランが好ましい。
尚、これらのヘキサアルコキシジシランは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
In the hexaalkoxydisilane that provides the structural unit (a2), all six alkoxyl groups bonded to two Si atoms may be the same or all or a part may be different. The alkoxyl group preferably has 1 to 6 carbon atoms.
Specific examples of hexaalkoxydisilane include hexamethoxydisilane, hexaethoxydisilane, and hexaphenoxydisilane. Among these, hexamethoxydisilane and hexaethoxydisilane are preferable.
These hexaalkoxydisilanes may be used alone or in combination of two or more.
また、前記ポリシロキサン(A)は、前記構造単位(a2)を1種のみ含有していてもよいし、2種以上を含有していてもよい。 Moreover, the said polysiloxane (A) may contain only 1 type of the said structural unit (a2), and may contain 2 or more types.
本発明における前記ポリシロキサン(A)は、前記構造単位(a1)及び(a2)以外にも、他の構造単位として、下記一般式(1)で表される構造単位〔以下、「構造単位(a3)」という。〕を含有していてもよい。 In addition to the structural units (a1) and (a2), the polysiloxane (A) in the present invention is a structural unit represented by the following general formula (1) as a structural unit [hereinafter referred to as “structural unit ( a3) ". ] May be contained.
前記一般式(1)のR1における炭素数1〜5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n‐プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。
また、前記R1が−OR2である場合における、R2の炭素数1〜5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、tert−ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。
Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms in R 1 of the general formula (1) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, 2 -Methylpropyl group, 1-methylpropyl group, tert-butyl group, pentyl group and the like can be mentioned.
In addition, when R 1 is —OR 2 , examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms of R 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an iso-propyl group. , N-butyl group, 2-methylpropyl group, 1-methylpropyl group, tert-butyl group, pentyl group and the like.
前記構造単位(a3)を与える単量体としては、例えば、下記一般式(i)で表されるシラン化合物等を挙げることができる。 Examples of the monomer that provides the structural unit (a3) include a silane compound represented by the following general formula (i).
前記一般式(i)のR4における1価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、γ−アミノプロピル基、γ−グリシドキシプロピル基、γ−トリフルオロプロピル基等の置換基を有していてもよいアルキル基等が挙げられる。これらのなかでも、メチル基、エチル基が好ましい。尚、各R4は全て同一であってもよいし、全て又は一部が異なっていてもよい。
また、一般式(i)におけるR5及びR6については、それぞれ、前記一般式(1)におけるR1及びR2の説明をそのまま適用することができる。
Examples of the monovalent organic group in R 4 of the general formula (i) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. And an alkyl group which may have a substituent such as γ-aminopropyl group, γ-glycidoxypropyl group, and γ-trifluoropropyl group. Among these, a methyl group and an ethyl group are preferable. Incidentally, it may be all the R 4 are same or different for all or part.
Moreover, about R < 5 > and R < 6 > in general formula (i), the description of R < 1 > and R < 2 > in said general formula (1) is respectively applicable as it is.
また、前記構造単位(a3)を与える具体的なシラン化合物としては、例えば、2−メチルフェニルトリメトキシシラン、2−メチルフェニルトリエトキシシラン、2−メチルフェニルトリ−n−プロポキシシラン、2−メチルフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、2−メチルフェニルトリ−n−ブトキシシラン、2−メチルフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、2−メチルフェニルトリ−tert−ブトキシシラン、2−メチルフェニルトリクロロシラン、2−メチルフェニルトリアセトキシシラン、4−メチルフェニルトリメトキシシラン、4−メチルフェニルトリエトキシシラン、4−メチルフェニルトリ−n−プロポキシシラン、4−メチルフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、4−メチルフェニルトリ−n−ブトキシシラン、4−メチルフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、4−メチルフェニルトリ−tert−ブトキシシラン、4−メチルフェニルトリクロロシラン、4−メチルフェニルトリアセトキシシラン、2−エチルフェニルトリメトキシシラン、2−エチルフェニルトリエトキシシラン、2−エチルフェニルトリ−n−プロポキシシラン、2−エチルフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、2−エチルフェニルトリ−n−ブトキシシラン、2−エチルフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、2−エチルフェニルトリ−tert−ブトキシシラン、2−エチルフェニルトリクロロシラン、2−エチルフェニルトリアセトキシシラン、 Specific examples of the silane compound that gives the structural unit (a3) include 2-methylphenyltrimethoxysilane, 2-methylphenyltriethoxysilane, 2-methylphenyltri-n-propoxysilane, and 2-methyl. Phenyltri-iso-propoxysilane, 2-methylphenyltri-n-butoxysilane, 2-methylphenyltri-sec-butoxysilane, 2-methylphenyltri-tert-butoxysilane, 2-methylphenyltrichlorosilane, 2- Methylphenyltriacetoxysilane, 4-methylphenyltrimethoxysilane, 4-methylphenyltriethoxysilane, 4-methylphenyltri-n-propoxysilane, 4-methylphenyltri-iso-propoxysilane, 4-methylphenyltri- n-but Sisilane, 4-methylphenyltri-sec-butoxysilane, 4-methylphenyltri-tert-butoxysilane, 4-methylphenyltrichlorosilane, 4-methylphenyltriacetoxysilane, 2-ethylphenyltrimethoxysilane, 2-ethyl Phenyltriethoxysilane, 2-ethylphenyltri-n-propoxysilane, 2-ethylphenyltri-iso-propoxysilane, 2-ethylphenyltri-n-butoxysilane, 2-ethylphenyltri-sec-butoxysilane, 2 -Ethylphenyltri-tert-butoxysilane, 2-ethylphenyltrichlorosilane, 2-ethylphenyltriacetoxysilane,
4−エチルフェニルトリメトキシシラン、4−エチルフェニルトリエトキシシラン、4−エチルフェニルトリ−n−プロポキシシラン、4−エチルフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、4−エチルフェニルトリ−n−ブトキシシラン、4−エチルフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、4−エチルフェニルトリ−tert−ブトキシシラン、4−エチルフェニルトリクロロシラン、4−エチルフェニルトリアセトキシシラン、4−プロピルフェニルトリメトキシシラン、4−プロピルフェニルトリエトキシシラン、4−プロピルフェニルトリ−n−プロポキシシラン、4−プロピルフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、4−プロピルフェニルトリ−n−ブトキシシラン、4−プロピルフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、4−プロピルフェニルトリ−tert−ブトキシシラン、4−プロピルフェニルトリクロロシラン、4−プロピルフェニルトリアセトキシシラン、4−ブチルフェニルトリメトキシシラン、4−ブチルフェニルトリエトキシシラン、4−ブチルフェニルトリ−n−プロポキシシラン、4−ブチルフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、4−ブチルフェニルトリ−n−ブトキシシラン、4−ブチルフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、4−ブチルフェニルトリ−tert−ブトキシシラン、4−ブチルフェニルトリクロロシラン、4−ブチルフェニルトリアセトキシシラン、4−メトキシフェニルトリメトキシシラン、4−メトキシフェニルトリエトキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−n−プロポキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−n−ブトキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−tert−ブトキシシラン、4−メトキシフェニルトリクロロシラン、4−メトキシフェニルトリアセトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ−n−プロポキシシラン、フェニルトリ−iso−プロポキシシラン、フェニルトリ−n−ブトキシシラン、フェニルトリ−sec−ブトキシシラン、フェニルトリ−tert−ブトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリアセトキシシラン、4−メトキシベンジルトリメトキシシラン、4−メトキシベンジルトリエトキシシラン、4−メトキシベンジルトリ−n−プロポキシシラン、4−メトキシベンジルトリ−iso−プロポキシシラン、4−メトキシベンジルトリ−n−ブトキシシラン、4−メトキシベンジルトリ−sec−ブトキシシラン、4−メトキシベンジルトリ−tert−ブトキシシラン、4−メトキシベンジルトリクロロシラン、4−メトキシベンジルトリアセトキシシラン、ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリ−n−プロポキシシラン、ベンジルトリ−iso−プロポキシシラン、ベンジルトリ−n−ブトキシシラン、ベンジルトリ−sec−ブトキシシラン、ベンジルトリ−tert−ブトキシシラン、ベンジルトリクロロシラン、ベンジルトリアセトキシシラン、 4-ethylphenyltrimethoxysilane, 4-ethylphenyltriethoxysilane, 4-ethylphenyltri-n-propoxysilane, 4-ethylphenyltri-iso-propoxysilane, 4-ethylphenyltri-n-butoxysilane, 4 -Ethylphenyltri-sec-butoxysilane, 4-ethylphenyltri-tert-butoxysilane, 4-ethylphenyltrichlorosilane, 4-ethylphenyltriacetoxysilane, 4-propylphenyltrimethoxysilane, 4-propylphenyltriethoxy Silane, 4-propylphenyltri-n-propoxysilane, 4-propylphenyltri-iso-propoxysilane, 4-propylphenyltri-n-butoxysilane, 4-propylphenyltri-sec-butoxysilane, -Propylphenyltri-tert-butoxysilane, 4-propylphenyltrichlorosilane, 4-propylphenyltriacetoxysilane, 4-butylphenyltrimethoxysilane, 4-butylphenyltriethoxysilane, 4-butylphenyltri-n-propoxy Silane, 4-butylphenyltri-iso-propoxysilane, 4-butylphenyltri-n-butoxysilane, 4-butylphenyltri-sec-butoxysilane, 4-butylphenyltri-tert-butoxysilane, 4-butylphenyl Trichlorosilane, 4-butylphenyltriacetoxysilane, 4-methoxyphenyltrimethoxysilane, 4-methoxyphenyltriethoxysilane, 4-methoxyphenyltri-n-propoxysilane, 4-methoxyphenyl Lutri-iso-propoxysilane, 4-methoxyphenyltri-n-butoxysilane, 4-methoxyphenyltri-sec-butoxysilane, 4-methoxyphenyltri-tert-butoxysilane, 4-methoxyphenyltrichlorosilane, 4-methoxy Phenyltriacetoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenyltri-n-propoxysilane, phenyltri-iso-propoxysilane, phenyltri-n-butoxysilane, phenyltri-sec-butoxysilane, phenyltri- tert-butoxysilane, phenyltrichlorosilane, phenyltriacetoxysilane, 4-methoxybenzyltrimethoxysilane, 4-methoxybenzyltriethoxysilane, 4-methoxybenzyltri -N-propoxysilane, 4-methoxybenzyltri-iso-propoxysilane, 4-methoxybenzyltri-n-butoxysilane, 4-methoxybenzyltri-sec-butoxysilane, 4-methoxybenzyltri-tert-butoxysilane, 4-methoxybenzyltrichlorosilane, 4-methoxybenzyltriacetoxysilane, benzyltrimethoxysilane, benzyltriethoxysilane, benzyltri-n-propoxysilane, benzyltri-iso-propoxysilane, benzyltri-n-butoxysilane, benzyltri-sec- Butoxysilane, benzyltri-tert-butoxysilane, benzyltrichlorosilane, benzyltriacetoxysilane,
2−(4−メトキシフェニル)エチルトリメトキシシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリエトキシシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−n−プロポキシシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−iso−プロポキシシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−n−ブトキシシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−sec−ブトキシシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−tert−ブトキシシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリクロロシラン、2−(4−メトキシフェニル)エチルトリアセトキシシラン、2−フェニルエチルトリメトキシシラン、2−フェニルエチルトリエトキシシラン、2−フェニルエチルトリ−n−プロポキシシラン、2−フェニルエチルトリ−iso−プロポキシシラン、2−フェニルエチルトリ−n−ブトキシシラン、2−フェニルエチルトリ−sec−ブトキシシラン、2−フェニルエチルトリ−tert−ブトキシシラン、2−フェニルエチルトリクロロシラン、2−フェニルエチルトリアセトキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリメトキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリエトキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−n−プロポキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−iso−プロポキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−n−ブトキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−sec−ブトキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリ−tert−ブトキシシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリクロロシラン、1−(4−メトキシフェニル)エチルトリアセトキシシラン、1−フェニルエチルトリメトキシシラン、1−フェニルエチルトリエトキシシラン、1−フェニルエチルトリ−n−プロポキシシラン、1−フェニルエチルトリ−iso−プロポキシシラン、1−フェニルエチルトリ−n−ブトキシシラン、1−フェニルエチルトリ−sec−ブトキシシラン、1−フェニルエチルトリ−tert−ブトキシシラン、1−フェニルエチルトリクロロシラン、1−フェニルエチルトリアセトキシシラン等が挙げられる。 2- (4-methoxyphenyl) ethyltrimethoxysilane, 2- (4-methoxyphenyl) ethyltriethoxysilane, 2- (4-methoxyphenyl) ethyltri-n-propoxysilane, 2- (4-methoxyphenyl) ethyltri -Iso-propoxysilane, 2- (4-methoxyphenyl) ethyltri-n-butoxysilane, 2- (4-methoxyphenyl) ethyltri-sec-butoxysilane, 2- (4-methoxyphenyl) ethyltri-tert-butoxysilane 2- (4-methoxyphenyl) ethyltrichlorosilane, 2- (4-methoxyphenyl) ethyltriacetoxysilane, 2-phenylethyltrimethoxysilane, 2-phenylethyltriethoxysilane, 2-phenylethyltri-n- Propoxysilane, 2-pheny Ethyltri-iso-propoxysilane, 2-phenylethyltri-n-butoxysilane, 2-phenylethyltri-sec-butoxysilane, 2-phenylethyltri-tert-butoxysilane, 2-phenylethyltrichlorosilane, 2-phenyl Ethyltriacetoxysilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltrimethoxysilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltriethoxysilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltri-n-propoxysilane, 1- (4 -Methoxyphenyl) ethyltri-iso-propoxysilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltri-n-butoxysilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltri-sec-butoxysilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltri -Tert Butoxysilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltrichlorosilane, 1- (4-methoxyphenyl) ethyltriacetoxysilane, 1-phenylethyltrimethoxysilane, 1-phenylethyltriethoxysilane, 1-phenylethyltri- n-propoxysilane, 1-phenylethyltri-iso-propoxysilane, 1-phenylethyltri-n-butoxysilane, 1-phenylethyltri-sec-butoxysilane, 1-phenylethyltri-tert-butoxysilane, 1 -Phenylethyltrichlorosilane, 1-phenylethyltriacetoxysilane and the like.
これらの化合物のなかでも、単量体合成の容易性の観点から、4−メチルフェニルトリメトキシシラン、4−メチルフェニルトリエトキシシラン、4−メチルフェニルトリ−n−プロポキシシラン、4−メチルフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、4−メチルフェニルトリ−n−ブトキシシラン、4−メチルフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、4−メトキシフェニルトリメトキシシラン、4−メトキシフェニルトリエトキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−n−プロポキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−iso−プロポキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−n−ブトキシシラン、4−メトキシフェニルトリ−sec−ブトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリ−n−プロポキシシラン、フェニルトリ−iso−プロポキシシラン、フェニルトリ−n−ブトキシシラン、フェニルトリ−sec−ブトキシシラン、ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、ベンジルトリ−n−プロポキシシラン、ベンジルトリ−iso−プロポキシシラン、ベンジルトリ−n−ブトキシシラン、ベンジルトリ−sec−ブトキシシラン、2−フェニルエチルトリメトキシシラン、2−フェニルエチルトリエトキシシラン、2−フェニルエチルトリ−n−プロポキシシラン、2−フェニルエチルトリ−iso−プロポキシシラン、2−フェニルエチルトリ−n−ブトキシシラン、2−フェニルエチルトリ−sec−ブトキシシラン等が好ましい。
これらの単量体は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Among these compounds, from the viewpoint of ease of monomer synthesis, 4-methylphenyltrimethoxysilane, 4-methylphenyltriethoxysilane, 4-methylphenyltri-n-propoxysilane, 4-methylphenyltri -Iso-propoxysilane, 4-methylphenyltri-n-butoxysilane, 4-methylphenyltri-sec-butoxysilane, 4-methoxyphenyltrimethoxysilane, 4-methoxyphenyltriethoxysilane, 4-methoxyphenyltri- n-propoxysilane, 4-methoxyphenyltri-iso-propoxysilane, 4-methoxyphenyltri-n-butoxysilane, 4-methoxyphenyltri-sec-butoxysilane, phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, phenyltri − -Propoxysilane, phenyltri-iso-propoxysilane, phenyltri-n-butoxysilane, phenyltri-sec-butoxysilane, benzyltrimethoxysilane, benzyltriethoxysilane, benzyltri-n-propoxysilane, benzyltri-iso-propoxy Silane, benzyltri-n-butoxysilane, benzyltri-sec-butoxysilane, 2-phenylethyltrimethoxysilane, 2-phenylethyltriethoxysilane, 2-phenylethyltri-n-propoxysilane, 2-phenylethyltri-iso -Propoxysilane, 2-phenylethyltri-n-butoxysilane, 2-phenylethyltri-sec-butoxysilane and the like are preferable.
These monomers may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
尚、前記ポリシロキサン(A)は、前記構造単位(a3)を1種のみ含有していてもよいし、2種以上を含有していてもよい。 In addition, the said polysiloxane (A) may contain only 1 type of the said structural unit (a3), and may contain 2 or more types.
また、前記ポリシロキサン(A)は、他の構造単位として、下記一般式(2)で表される構造単位〔以下、「構造単位(a4)」という。〕を含有していてもよい。 The polysiloxane (A) is a structural unit represented by the following general formula (2) as another structural unit [hereinafter referred to as “structural unit (a4)”. ] May be contained.
前記一般式(2)におけるR3の炭素数1〜4の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
また、一般式(2)におけるnは1〜4の整数であり、好ましくは1〜3の整数である。
Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms of R 3 in the general formula (2) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, and an n-butyl group. , 2-methylpropyl group, 1-methylpropyl group, tert-butyl group and the like.
Moreover, n in General formula (2) is an integer of 1-4, Preferably it is an integer of 1-3.
前記構造単位(a4)を与える単量体としては、例えば、下記式(ii)で表されるシラン化合物等を挙げることができる。 Examples of the monomer that provides the structural unit (a4) include a silane compound represented by the following formula (ii).
前記一般式(ii)のR7における1価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、γ−アミノプロピル基、γ−グリシドキシプロピル基、γ−トリフルオロプロピル基等の置換基を有していてもよいアルキル基等が挙げられる。これらのなかでも、メチル基、エチル基が好ましい。尚、各R7は全て同一であってもよいし、全て又は一部が異なっていてもよい。
また、一般式(ii)におけるR8及びnについては、それぞれ、前記一般式(2)におけるR3及びnの説明をそのまま適用することができる。
Examples of the monovalent organic group in R 7 of the general formula (ii) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. And an alkyl group which may have a substituent such as γ-aminopropyl group, γ-glycidoxypropyl group, and γ-trifluoropropyl group. Among these, a methyl group and an ethyl group are preferable. Incidentally, it may be all the R 7 are same or different for all or part.
In addition, for R 8 and n in the general formula (ii), the descriptions of R 3 and n in the general formula (2) can be applied as they are.
また、前記構造単位(a4)を与える具体的なシラン化合物としては、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、3−(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、N−3−(メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−(トリメトキシシリル)エチルメタクリレート、2−(トリエトキシシリル)エチルメタクリレート、トリメトキシシリルメチルメタクリレート、メタクリロキシプロピルトリス(メトキシエトキシ)シラン、トリエトキシシリルメチルメタクリレート、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレート、3−[トリス(ジメチルビニルシロキシ)]プロピルメタクリレート、3−(トリクロロシリル)プロピルメタクリレート、3−(トリメトキシシリル)プロピルアクリレート、3−(トリエトキシシリル)プロピルアクリレート等が挙げられる。 Specific examples of the silane compound that gives the structural unit (a4) include 3- (trimethoxysilyl) propyl methacrylate, 3- (triethoxysilyl) propyl methacrylate, and N-3- (methacryloxy-2-hydroxypropyl). -3-aminopropyltriethoxysilane, 2- (trimethoxysilyl) ethyl methacrylate, 2- (triethoxysilyl) ethyl methacrylate, trimethoxysilylmethyl methacrylate, methacryloxypropyltris (methoxyethoxy) silane, triethoxysilylmethyl methacrylate 3- [tris (trimethylsiloxy) silyl] propyl methacrylate, 3- [tris (dimethylvinylsiloxy)] propyl methacrylate, 3- (trichlorosilyl) propyl methacrylate, 3- Trimethoxysilyl) propyl acrylate, 3- (triethoxysilyl) propyl acrylate, and the like.
これらのなかでも、単量体合成の容易性の観点から、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、3−(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、トリメトキシシリルメチルメタクリレート、2−(トリメトキシシリル)エチルメタクリレート、2−(トリエトキシシリル)エチルメタクリレート等が好ましい。
これらの単量体は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Among these, from the viewpoint of ease of monomer synthesis, 3- (trimethoxysilyl) propyl methacrylate, 3- (triethoxysilyl) propyl methacrylate, trimethoxysilylmethyl methacrylate, 2- (trimethoxysilyl) ethyl Methacrylate, 2- (triethoxysilyl) ethyl methacrylate and the like are preferable.
These monomers may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
尚、前記ポリシロキサン(A)は、前記構造単位(a4)を1種のみ含有していてもよいし、2種以上を含有していてもよい。 In addition, the said polysiloxane (A) may contain only 1 type of the said structural unit (a4), and may contain 2 or more types.
また、前記ポリシロキサン(A)は、他の構造単位として、下記一般式(3)で表される構造単位〔以下、「構造単位(a5)」という。〕を含有していてもよい。 The polysiloxane (A) is a structural unit represented by the following general formula (3) [hereinafter referred to as “structural unit (a5)” as another structural unit. ] May be contained.
前記一般式(3)におけるR9の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、tert−ブチル基等が挙げられる。 Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms of R 9 in the general formula (3) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, and an n-butyl group. , 2-methylpropyl group, 1-methylpropyl group, tert-butyl group and the like.
前記構造単位(a5)を与える単量体としては、例えば、下記一般式(iii)で表されるシラン化合物等を挙げることができる。 Examples of the monomer that provides the structural unit (a5) include a silane compound represented by the following general formula (iii).
前記一般式(iii)におけるR10の1価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、γ−アミノプロピル基、γ−グリシドキシプロピル基、γ−トリフルオロプロピル基等の置換基を有していてもよいアルキル基等が挙げられる。これらのなかでも、メチル基、エチル基が好ましい。尚、各R10は全て同一であってもよいし、全て又は一部が異なっていてもよい。
また、一般式(iii)におけるR11については、前記一般式(3)におけるR9の説明をそのまま適用することができる。
Examples of the monovalent organic group represented by R 10 in the general formula (iii) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. And an alkyl group which may have a substituent such as γ-aminopropyl group, γ-glycidoxypropyl group, and γ-trifluoropropyl group. Among these, a methyl group and an ethyl group are preferable. Incidentally, it may be all each R 10 is the same, may be different for all or part.
The explanation of R 9 in the general formula (3) can be applied as it is to R 11 in the general formula (iii).
また、前記構造単位(a5)を与える具体的なシラン化合物としては、例えば、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリ−iso−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、メチルトリ−tert−ブトキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリクロロシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、メチルトリス(ジメチルシロキシ)シラン、メチルトリス(メトキシエトキシ)シラン、メチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン、メチルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、メチルシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリ−iso−プロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリ−sec−ブトキシシラン、エチルトリ−tert−ブトキシシラン、エチルトリフェノキシシラン、エチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、エチルジクロロシラン、エチルトリアセトキシシラン、エチルトリクロロシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−tert−ブトキシシラン、n−プロピルトリフェノキシシラン、n−プロピルトリアセトキシシラン、n−プロピルトリクロロシラン、iso−プロピルトリメトキシシラン、iso−プロピルトリエトキシシラン、iso−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、iso−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、iso−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、iso−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン、iso−プロピルトリ−tert−ブトキシシラン、iso−プロピルトリフェノキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、n−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、n−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、n−ブチルトリフェノキシシラン、n−ブチルトリクロロシラン、2−メチルプロピルトリメトキシシラン、2−メチルプロピルトリエトキシシラン、2−メチルプロピルトリ−n−プロポキシシラン、2−メチルプロピルトリ−iso−プロポキシシラン、2−メチルプロピルトリ−n−ブトキシシラン、2−メチルプロピルトリ−sec−ブトキシシラン、2−メチルプロピルトリ−tert−ブトキシシラン、2−メチルプロピルトリフェノキシシラン、1−メチルプロピルトリメトキシシラン、1−メチルプロピルトリエトキシシラン、1−メチルプロピルトリ−n−プロポキシシラン、1−メチルプロピルトリ−iso−プロポキシシラン、1−メチルプロピルトリ−n−ブトキシシラン、1−メチルプロピルトリ−sec−ブトキシシラン、1−メチルプロピルトリ−tert−ブトキシシラン、1−メチルプロピルトリフェノキシシラン、tert−ブチルトリメトキシシラン、tert−ブチルトリエトキシシラン、tert−ブチルトリ−n−プロポキシシラン、tert−ブチルトリ−iso−プロポキシシラン、tert−ブチルトリ−n−ブトキシシラン、tert−ブチルトリ−sec−ブトキシシラン、tert−ブチルトリ−tert−ブトキシシラン、tert−ブチルトリフェノキシシラン、tert−ブチルトリクロロシラン、tert−ブチルジクロロシラン等が挙げられる。 Specific examples of the silane compound that gives the structural unit (a5) include methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltri-n-propoxysilane, methyltri-iso-propoxysilane, and methyltri-n-butoxysilane. Methyltri-sec-butoxysilane, methyltri-tert-butoxysilane, methyltriphenoxysilane, methyltriacetoxysilane, methyltrichlorosilane, methyltriisopropenoxysilane, methyltris (dimethylsiloxy) silane, methyltris (methoxyethoxy) silane, Methyltris (methylethylketoxime) silane, methyltris (trimethylsiloxy) silane, methylsilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, ethyltri-n- Lopoxysilane, ethyltri-iso-propoxysilane, ethyltri-n-butoxysilane, ethyltri-sec-butoxysilane, ethyltri-tert-butoxysilane, ethyltriphenoxysilane, ethylbis (trimethylsiloxy) silane, ethyldichlorosilane, ethyltriacetoxysilane Ethyltrichlorosilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, n-propyltri-n-propoxysilane, n-propyltri-iso-propoxysilane, n-propyltri-n-butoxysilane, n -Propyltri-sec-butoxysilane, n-propyltri-tert-butoxysilane, n-propyltriphenoxysilane, n-propyltriacetoxysilane, n-propyltrichloro Lan, iso-propyltrimethoxysilane, iso-propyltriethoxysilane, iso-propyltri-n-propoxysilane, iso-propyltri-iso-propoxysilane, iso-propyltri-n-butoxysilane, iso-propyltri -Sec-butoxysilane, iso-propyltri-tert-butoxysilane, iso-propyltriphenoxysilane, n-butyltrimethoxysilane, n-butyltriethoxysilane, n-butyltri-n-propoxysilane, n-butyltri- iso-propoxysilane, n-butyltri-n-butoxysilane, n-butyltri-sec-butoxysilane, n-butyltri-tert-butoxysilane, n-butyltriphenoxysilane, n-butyltrichlorosilane, 2- Methylpropyltrimethoxysilane, 2-methylpropyltriethoxysilane, 2-methylpropyltri-n-propoxysilane, 2-methylpropyltri-iso-propoxysilane, 2-methylpropyltri-n-butoxysilane, 2-methyl Propyltri-sec-butoxysilane, 2-methylpropyltri-tert-butoxysilane, 2-methylpropyltriphenoxysilane, 1-methylpropyltrimethoxysilane, 1-methylpropyltriethoxysilane, 1-methylpropyltri-n -Propoxysilane, 1-methylpropyltri-iso-propoxysilane, 1-methylpropyltri-n-butoxysilane, 1-methylpropyltri-sec-butoxysilane, 1-methylpropyltri-tert-butoxysilane, 1 Methylpropyltriphenoxysilane, tert-butyltrimethoxysilane, tert-butyltriethoxysilane, tert-butyltri-n-propoxysilane, tert-butyltri-iso-propoxysilane, tert-butyltri-n-butoxysilane, tert-butyltri -Sec-butoxysilane, tert-butyltri-tert-butoxysilane, tert-butyltriphenoxysilane, tert-butyltrichlorosilane, tert-butyldichlorosilane and the like.
これらのなかでも、反応性、物質の取り扱い容易性の観点から、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−n−プロポキシシラン、メチルトリ−iso−プロポキシシラン、メチルトリ−n−ブトキシシラン、メチルトリ−sec−ブトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−n−プロポキシシラン、エチルトリ−iso−プロポキシシラン、エチルトリ−n−ブトキシシラン、エチルトリ−sec−ブトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−プロピルトリ−n−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−iso−プロポキシシラン、n−プロピルトリ−n−ブトキシシラン、n−プロピルトリ−sec−ブトキシシラン等が好ましい。
これらの単量体は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Among these, from the viewpoint of reactivity and easy handling of substances, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltri-n-propoxysilane, methyltri-iso-propoxysilane, methyltri-n-butoxysilane, methyltri- sec-butoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, ethyltri-n-propoxysilane, ethyltri-iso-propoxysilane, ethyltri-n-butoxysilane, ethyltri-sec-butoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, n-propyltri-n-propoxysilane, n-propyltri-iso-propoxysilane, n-propyltri-n-butoxysilane, n-propyltri-sec-butoxysila Etc. are preferred.
These monomers may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
尚、前記ポリシロキサン(A)は、前記構造単位(a5)を1種のみ含有していてもよいし、2種以上を含有していてもよい。 In addition, the said polysiloxane (A) may contain only 1 type of the said structural unit (a5), and may contain 2 or more types.
また、前記ポリシロキサン(A)は、他の構造単位として、前記構造単位(a3)〜(a5)以外にも、下記の「更に他の構造単位」を更に含有していてもよい。
前記更に他の構造単位としては、例えば、N−3−(トリエトキシシリル)プロピルメチルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピルベンジルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピルベンゾイルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピルビニルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピルシアノメチルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピル−3−メルカプトプロピル−1−スルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピルベンジルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピル−C−(2−シアノフェニル)メチルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピル−3,3−ジメチルブチルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピル−2−オキソ−2−フェニルエチルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピル−2−(2,5−ジオキソイミダゾリン−4−イル)エチルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピル−C−ベンゾオキサゾール−2−イルスルホンアミド、N−3−(トリエトキシシリル)プロピル−C−ベンゾオキサゾール−2−イルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルベンジルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルベンゾイルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルメチルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルエチルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチル−n−ブチルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチル−iso−ブチルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルオクチルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルビニルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルアリルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチル−2−フェニルエチルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチル−3−アミノプロピルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチル−2−シアノエチルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチル−3−ニトロフェニルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチル−4−ニトロフェニルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピルベンジルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピルベンゾイルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピルビニルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピルシアノメチルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピル−3−メルカプトプロピル−1−スルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピルベンジルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピル−C−(2−シアノフェニル)メチルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピル−3,3−ジメチルブチルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピル−2−オキソ−2−フェニルエチルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピル−2−(2,5−ジオキソイミダゾリン−4−イル)エチルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピル−C−ベンゾオキサゾール−2−イルスルホンアミド、N−3−(トリメトキシシリル)プロピル−C−ベンゾオキサゾール−2−イルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチルベンジルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチルベンゾイルスルホンアミド、N−2−(トリエトキシシリル)エチルメチルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチルエチルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチル−n−ブチルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチル−iso−ブチルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチルオクチルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチルビニルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチルアリルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチル−2−フェニルエチルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチル−3−アミノプロピルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチル−2−シアノエチルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチル−3−ニトロフェニルスルホンアミド、N−2−(トリメトキシシリル)エチル−4−ニトロフェニルスルホンアミド、
In addition to the structural units (a3) to (a5), the polysiloxane (A) may further contain the following “other structural units” as other structural units.
Examples of the other structural units include N-3- (triethoxysilyl) propylmethylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propylbenzylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propylbenzoyl. Sulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propylvinylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propylcyanomethylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propyl-3-mercaptopropyl-1- Sulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propylbenzylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propyl-C- (2-cyanophenyl) methylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propyl -3,3-dimethylbutylsulfonamide, N- -(Triethoxysilyl) propyl-2-oxo-2-phenylethylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propyl-2- (2,5-dioxoimidazolin-4-yl) ethylsulfonamide, N -3- (triethoxysilyl) propyl-C-benzoxazol-2-ylsulfonamide, N-3- (triethoxysilyl) propyl-C-benzoxazol-2-ylsulfonamide, N-2- (triethoxy Silyl) ethylbenzylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethylbenzoylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethylmethylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethylethylsulfonamide, N -2- (Triethoxysilyl) ethyl-n-butylsulfonamide N-2- (triethoxysilyl) ethyl-iso-butylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethyloctylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethylvinylsulfonamide, N-2- ( Triethoxysilyl) ethylallylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethyl-2-phenylethylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethyl-3-aminopropylsulfonamide, N-2- ( Triethoxysilyl) ethyl-2-cyanoethylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethyl-3-nitrophenylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethyl-4-nitrophenylsulfonamide, N- 3- (trimethoxysilyl) propylbenzylsulfonamide, N -3- (trimethoxysilyl) propylbenzoylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propylvinylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propylcyanomethylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) ) Propyl-3-mercaptopropyl-1-sulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propylbenzylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propyl-C- (2-cyanophenyl) methylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propyl-3,3-dimethylbutylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propyl-2-oxo-2-phenylethylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) ) Propyl-2- (2,5-dioxoimidazoline-4- E) ethylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propyl-C-benzoxazol-2-ylsulfonamide, N-3- (trimethoxysilyl) propyl-C-benzoxazol-2-ylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethylbenzylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethylbenzoylsulfonamide, N-2- (triethoxysilyl) ethylmethylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ) Ethylethylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl-n-butylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl-iso-butylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl Octylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ester Ruvinylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethylallylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl-2-phenylethylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl-3- Aminopropylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl-2-cyanoethylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl-3-nitrophenylsulfonamide, N-2- (trimethoxysilyl) ethyl -4-nitrophenylsulfonamide,
ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン、ジ−tert−ブチルジクロロシラン、ジエトキシジビニルシラン、ジ(3−メタクリロキシプロピル)ジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメシチルジメトキシシラン、ジメシチルジクロロシシラン、ジ−iso−プロピルジメトキシシラン、ジ−iso−ブチルジメトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジシクロペンチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジクロロシラン、ジ−tert−ブチルジクロロシラン、ジシクロへキシルジクロロシラン、アセトキシプロピルジクロロシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジクロロシラン、アリルへキシルジクロロシラン、アリルメチルジクロロシラン、アリルフェニルジメトキシシラン、アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジクロロシラン、ジメタクリロキシジメトキシシラン、tert−ブチルメチルジクロロシラン、tert−ブチルフェニルジクロロシラン、2−(カルボメトキシ)エチルメチルジクロロシラン、2−シアノエチルメチルジクロロシラン、3−シアノプロピルメチルジクロロシラン、3−シアノプロピルメチルジメトキシシラン、3−シアノプロピルフェニルジクロロシラン、シクロへキシルエチルジメトキシシラン、シクロへキシルメチルジメトキシシラン、シクロへキシルメチルジクロロシラン、メルカプトメチルメチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、イソブチルメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジクロロシラン、エチルメチルジクロロシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、p−トリルメチルジクロロシラン、フェネチルメチルジクロロシラン、ジ(p−トリル)ジクロロシラン、ジ(3−グリシドキシプロピル)ジメトキシシラン、ジ(3−グリシドキシプロピル)ジエトキシシラン、(3−シクロヘキセニル)プロピルジメトキシシラン等の単量体に由来する構造単位が挙げられる。
尚、前記ポリシロキサン(A)は、これらの更に他の構造単位を1種のみ含有していてもよいし、2種以上を含有していてもよい。
Dimethyldimethoxysilane, diethyldimethoxysilane, dipropyldimethoxysilane, diphenyldimethoxysilane, (3-acryloxypropyl) methyldimethoxysilane, di-tert-butyldichlorosilane, diethoxydivinylsilane, di (3-methacryloxypropyl) dimethoxy Silane, dimethyldiethoxysilane, dimesityldimethoxysilane, dimesityldichlorosilane, di-iso-propyldimethoxysilane, di-iso-butyldimethoxysilane, dimethyldiacetoxysilane, diethyldiethoxysilane, dicyclopentyldimethoxysilane , Di-n-butyldichlorosilane, di-tert-butyldichlorosilane, dicyclohexyldichlorosilane, acetoxypropyldichlorosilane, (3-acryloxy (Lopyl) methyldichlorosilane, allylhexyldichlorosilane, allylmethyldichlorosilane, allylphenyldimethoxysilane, aminopropylmethyldiethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, diphenyldichlorosilane, dimethacryloxydimethoxysilane, tert-butylmethyldichlorosilane , Tert-butylphenyldichlorosilane, 2- (carbomethoxy) ethylmethyldichlorosilane, 2-cyanoethylmethyldichlorosilane, 3-cyanopropylmethyldichlorosilane, 3-cyanopropylmethyldimethoxysilane, 3-cyanopropylphenyldichlorosilane, Cyclohexylethyldimethoxysilane, cyclohexylmethyldimethoxysilane, cyclohexylmethyldichlorosilane, mercaptomethyl Tildiethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, isobutylmethyldimethoxysilane, phenylmethyldichlorosilane, ethylmethyldichlorosilane, 3-methacryloxypropylmethyldiethoxysilane, p-tolylmethyldichlorosilane, phenethylmethyldichlorosilane, Derived from monomers such as di (p-tolyl) dichlorosilane, di (3-glycidoxypropyl) dimethoxysilane, di (3-glycidoxypropyl) diethoxysilane, (3-cyclohexenyl) propyldimethoxysilane The structural unit to be mentioned.
In addition, the said polysiloxane (A) may contain only 1 type of these other structural units, and may contain 2 or more types.
前記ポリシロキサン(A)において、前記構造単位(a1)を100モル%とした場合、前記構造単位(a2)の含有割合は、10〜30モル%であり、好ましくは10〜25モル%、更に好ましくは10〜20モル%である。この構造単位(a2)が10〜30モル%である場合、保存安定性良好、且つレジスト染み込み量低減が可能であるため好ましい。
また、前記構造単位(a3)の含有割合は、前記構造単位(a1)を100モル%とした場合に、0〜10モル%であることが好ましく、より好ましくは2〜8モル%、更に好ましくは4〜6モル%である。この構造単位(a3)が0〜10モル%である場合、レジストパターン形状が良好であるため好ましい。
更に、前記構造単位(a4)の含有割合は、前記構造単位(a1)を100モル%とした場合に、0〜10モル%であることが好ましく、より好ましくは1〜5モル%、更に好ましくは3〜4モル%である。この構造単位(a4)が0〜10モル%である場合、レジストパターン密着性が良好、且つ耐酸素アッシング性が良好であるため好ましい。
また、前記構造単位(a5)の含有割合は、前記構造単位(a1)を100モル%とした場合に、5〜60モル%であることが好ましく、より好ましくは10〜55モル%、更に好ましくは20〜50モル%である。この構造単位(a5)が5〜60モル%である場合、塗布性良好、且つ保存安定性良好であるため好ましい。
尚、このような各構造単位の含有割合は、例えば、29Si−NMRスペクトルの解析結果や、後述の重量平均分子量から推定することができる。
In the polysiloxane (A), when the structural unit (a1) is 100 mol%, the content ratio of the structural unit (a2) is 10 to 30 mol%, preferably 10 to 25 mol%, Preferably it is 10-20 mol%. When the structural unit (a2) is 10 to 30 mol%, it is preferable because the storage stability is good and the resist penetration amount can be reduced.
The content of the structural unit (a3) is preferably 0 to 10 mol%, more preferably 2 to 8 mol%, still more preferably, when the structural unit (a1) is 100 mol%. Is 4-6 mol%. When this structural unit (a3) is 0 to 10 mol%, the resist pattern shape is favorable, which is preferable.
Furthermore, the content of the structural unit (a4) is preferably 0 to 10 mol%, more preferably 1 to 5 mol%, still more preferably, when the structural unit (a1) is 100 mol%. Is 3-4 mol%. When the structural unit (a4) is 0 to 10 mol%, it is preferable because the resist pattern adhesion is good and the oxygen ashing resistance is good.
The content of the structural unit (a5) is preferably 5 to 60 mol%, more preferably 10 to 55 mol%, still more preferably, when the structural unit (a1) is 100 mol%. Is 20 to 50 mol%. When the structural unit (a5) is 5 to 60 mol%, it is preferable because the coatability is good and the storage stability is good.
In addition, such a content rate of each structural unit can be estimated from the analysis result of a 29 Si-NMR spectrum, and the below-mentioned weight average molecular weight, for example.
また、前記ポリシロキサン(A)の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(以下、「Mw」ともいう)は、500〜15000であることが好ましく、より好ましくは1000〜10000、更に好ましくは1500〜6000である。このMwが500〜15000である場合には、塗布性良好、且つ保存安定性良好であるため好ましい。 The polystyrene equivalent weight average molecular weight (hereinafter also referred to as “Mw”) of the polysiloxane (A) measured by gel permeation chromatography (GPC) is preferably 500 to 15000, more preferably. Is 1000 to 10000, more preferably 1500 to 6000. When this Mw is 500 to 15000, it is preferable because the coating property is good and the storage stability is good.
本発明における前記ポリシロキサン(A)の製造方法は特に限定されないが、前記各構造単位を与える化合物を出発原料として用いて、加水分解縮合反応させることにより得ることができる。具体的には、例えば、前記出発原料を有機溶媒中に溶解し、この溶液中に水を断続的に或いは連続的に添加して、加水分解縮合反応させることにより調製することができる。このとき、触媒は、予め有機溶媒中に溶解又は分散させておいてもよく、添加される水中に溶解又は分散させておいてもよい。また、加水分解縮合反応を行うための温度は、通常、0〜100℃である。
尚、ポリシロキサン(A)を調製する際においては、(1)出発原料である各化合物の混合物を加水分解縮合反応させてもよいし、(2)各化合物の加水分解物及びその縮合物のうちの少なくとも一方や、選択された化合物の混合物の加水分解物及びその縮合物のうちの少なくとも一方を用いて、加水分解縮合反応又は縮合反応させてもよい。
Although the manufacturing method of the said polysiloxane (A) in this invention is not specifically limited, It can obtain by carrying out a hydrolysis condensation reaction using the compound which gives each said structural unit as a starting material. Specifically, for example, it can be prepared by dissolving the starting material in an organic solvent, adding water intermittently or continuously to the solution, and causing a hydrolysis condensation reaction. At this time, the catalyst may be dissolved or dispersed in advance in an organic solvent, or may be dissolved or dispersed in the added water. Moreover, the temperature for performing a hydrolysis-condensation reaction is 0-100 degreeC normally.
In preparing the polysiloxane (A), (1) a mixture of each compound as a starting material may be subjected to a hydrolytic condensation reaction, or (2) the hydrolyzate of each compound and the condensate thereof. Hydrolysis condensation reaction or condensation reaction may be performed using at least one of at least one of them, a hydrolyzate of a mixture of selected compounds, and a condensate thereof.
前記加水分解縮合反応を行うための水としては、特に限定されないが、イオン交換水を用いることが好ましい。また、前記水は、原料として用いられる化合物のアルコキシル基1モル当たり0.25〜3モル、好ましくは0.3〜2.5モルとなる量で用いられる。上述の範囲の量で水を用いることにより、形成される塗膜の均一性が低下するおそれがなく、且つ、組成物の保存安定性が低下するおそれが少ない。 Although it does not specifically limit as water for performing the said hydrolysis-condensation reaction, It is preferable to use ion-exchange water. The water is used in an amount of 0.25 to 3 mol, preferably 0.3 to 2.5 mol, per mol of alkoxyl group of the compound used as a raw material. By using water in an amount in the above range, there is no possibility that the uniformity of the formed coating film will be lowered, and there is little possibility that the storage stability of the composition will be lowered.
前記有機溶媒としては、この種の用途に使用される有機溶媒であれば特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、2−メチル−2−プロパノール、1,4−ブタンジオール、1−ペンタノール、1−メチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、シクロヘキサノール、1−ヘプタノール、シクロヘプタノール、1−オクタノール、n−ノニルアルコール、n−デシルアルコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−iso−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエタノール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、4−メトキシ−1−ブタノール、2−メトキシエタノール、2−iso−プロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、2−iso−ブトキシエタノール、2−ヘキシロキシエタノール、2−(2−エチル)ヘキシロキシエタノール、2−アリロキシエタノール、2−フェノキシエタノール、2−ベンジロキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、1−プロポキシ−2−プロパノール、1−ブトキシ−2−プロパノール、1−フェノキシ−2−プロパノール等が挙げられる。 The organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent used for this kind of application. For example, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1-butanol, 2-butanol, 2-methyl-1-propanol, 2-methyl-2-propanol, 1,4-butanediol, 1-pentanol, 1-methyl-1-butanol, 2-methyl-1-butanol, 3- Methyl-1-butanol, cyclopentanol, 1-hexanol, 4-methyl-2-pentanol, cyclohexanol, 1-heptanol, cycloheptanol, 1-octanol, n-nonyl alcohol, n-decyl alcohol, diethylene glycol, Dipropylene glycol, triethylene glycol Coal, tripropylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol mono-iso-butyl ether, diethylene glycol monohexyl ether, diethylene glycol mono-2-ethylhexyl ethanol, diethylene glycol monobenzyl ether , Dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, 4-methoxy-1-butanol, 2-methoxyethanol, 2-iso-propoxyethanol, 2-butoxyeta , 2-iso-butoxyethanol, 2-hexyloxyethanol, 2- (2-ethyl) hexyloxyethanol, 2-allyloxyethanol, 2-phenoxyethanol, 2-benzyloxyethanol, 1-methoxy-2-propanol 1-ethoxy-2-propanol, 1-propoxy-2-propanol, 1-butoxy-2-propanol, 1-phenoxy-2-propanol and the like.
前記触媒としては、例えば、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基等が挙げられる。
前記金属キレート化合物としては、例えば、例えば、トリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−iso−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、トリ−tert−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)チタン、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−iso−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、ジ−tert−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)チタン、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−iso−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、モノ−tert−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)チタン、テトラキス(アセチルアセトナート)チタン、
Examples of the catalyst include metal chelate compounds, organic acids, inorganic acids, organic bases, inorganic bases, and the like.
Examples of the metal chelate compound include triethoxy mono (acetylacetonato) titanium, tri-n-propoxy mono (acetylacetonato) titanium, tri-iso-propoxy mono (acetylacetonato) titanium, tri -N-butoxy mono (acetylacetonato) titanium, tri-sec-butoxy mono (acetylacetonato) titanium, tri-tert-butoxy mono (acetylacetonato) titanium, diethoxy bis (acetylacetonato) titanium , Di-n-propoxy bis (acetylacetonato) titanium, di-iso-propoxy bis (acetylacetonato) titanium, di-n-butoxy bis (acetylacetonato) titanium, di-sec-butoxy bis (Acetylacetonate) Di-tert-butoxy bis (acetylacetonato) titanium, monoethoxy tris (acetylacetonato) titanium, mono-n-propoxytris (acetylacetonato) titanium, mono-iso-propoxytris (acetyl) Acetonato) titanium, mono-n-butoxy-tris (acetylacetonato) titanium, mono-sec-butoxy-tris (acetylacetonato) titanium, mono-tert-butoxy-tris (acetylacetonato) titanium, tetrakis (acetyl) Acetonate) titanium,
トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−iso−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、トリ−tert−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)チタン、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−iso−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、ジ−tert−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)チタン、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−iso−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ−tert−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)チタン、テトラキス(エチルアセトアセテート)チタン、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)チタン、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)チタン、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)チタン等のチタンキレート化合物; Triethoxy mono (ethyl acetoacetate) titanium, tri-n-propoxy mono (ethyl acetoacetate) titanium, tri-iso-propoxy mono (ethyl acetoacetate) titanium, tri-n-butoxy mono (ethyl acetoacetate) Titanium, tri-sec-butoxy mono (ethyl acetoacetate) titanium, tri-tert-butoxy mono (ethyl acetoacetate) titanium, diethoxy bis (ethyl acetoacetate) titanium, di-n-propoxy bis (ethyl aceto) Acetate) titanium, di-iso-propoxy bis (ethyl acetoacetate) titanium, di-n-butoxy bis (ethyl acetoacetate) titanium, di-sec-butoxy bis (ethyl acetoacetate) titanium, di-tert- Butoki・ Bis (ethyl acetoacetate) titanium, monoethoxy tris (ethyl acetoacetate) titanium, mono-n-propoxy tris (ethyl acetoacetate) titanium, mono-iso-propoxy tris (ethyl acetoacetate) titanium, mono- n-butoxy tris (ethyl acetoacetate) titanium, mono-sec-butoxy tris (ethyl acetoacetate) titanium, mono-tert-butoxy tris (ethyl acetoacetate) titanium, tetrakis (ethyl acetoacetate) titanium, mono ( Titanium such as acetylacetonato) tris (ethylacetoacetate) titanium, bis (acetylacetonato) bis (ethylacetoacetate) titanium, tris (acetylacetonato) mono (ethylacetoacetate) titanium Chelate compounds;
トリエトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−iso−プロポキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、トリ−tert−ブトキシ・モノ(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−iso−プロポキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、ジ−tert−ブトキシ・ビス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−iso−プロポキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、モノ−tert−ブトキシ・トリス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、テトラキス(アセチルアセトナート)ジルコニウム、 Triethoxy mono (acetylacetonato) zirconium, tri-n-propoxy mono (acetylacetonato) zirconium, tri-iso-propoxy mono (acetylacetonato) zirconium, tri-n-butoxy mono (acetylacetonate) Zirconium, tri-sec-butoxy mono (acetylacetonato) zirconium, tri-tert-butoxy mono (acetylacetonato) zirconium, diethoxybis (acetylacetonato) zirconium, di-n-propoxybis (acetylacetate) Natto) zirconium, di-iso-propoxy bis (acetylacetonato) zirconium, di-n-butoxy bis (acetylacetonato) zirconium, di-sec-butoxy bis (acetylacetate) Nato) zirconium, di-tert-butoxy bis (acetylacetonato) zirconium, monoethoxy tris (acetylacetonato) zirconium, mono-n-propoxy tris (acetylacetonato) zirconium, mono-iso-propoxy tris (Acetylacetonato) zirconium, mono-n-butoxy-tris (acetylacetonato) zirconium, mono-sec-butoxy-tris (acetylacetonato) zirconium, mono-tert-butoxy-tris (acetylacetonato) zirconium, tetrakis (Acetylacetonate) zirconium,
トリエトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−iso−プロポキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−n−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−sec−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリ−tert−ブトキシ・モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジエトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−iso−プロポキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−n−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−sec−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ジ−tert−ブトキシ・ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノエトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−iso−プロポキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−n−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−sec−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ−tert−ブトキシ・トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、モノ(アセチルアセトナート)トリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、ビス(アセチルアセトナート)ビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、トリス(アセチルアセトナート)モノ(エチルアセトアセテート)ジルコニウム等のジルコニウムキレート化合物;トリス(アセチルアセトナート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物等を用いることができる。 Triethoxy mono (ethyl acetoacetate) zirconium, tri-n-propoxy mono (ethyl acetoacetate) zirconium, tri-iso-propoxy mono (ethyl acetoacetate) zirconium, tri-n-butoxy mono (ethyl acetoacetate) Zirconium, tri-sec-butoxy mono (ethyl acetoacetate) zirconium, tri-tert-butoxy mono (ethyl acetoacetate) zirconium, diethoxy bis (ethyl acetoacetate) zirconium, di-n-propoxy bis (ethyl aceto) Acetate) zirconium, di-iso-propoxy bis (ethyl acetoacetate) zirconium, di-n-butoxy bis (ethyl acetoacetate) zirconium, di-sec-butoxy Bis (ethyl acetoacetate) zirconium, di-tert-butoxy bis (ethyl acetoacetate) zirconium, monoethoxy tris (ethyl acetoacetate) zirconium, mono-n-propoxy tris (ethyl acetoacetate) zirconium, mono-iso -Propoxy tris (ethyl acetoacetate) zirconium, mono-n-butoxy tris (ethyl acetoacetate) zirconium, mono-sec-butoxy tris (ethyl acetoacetate) zirconium, mono-tert-butoxy tris (ethyl acetoacetate) ) Zirconium, tetrakis (ethyl acetoacetate) zirconium, mono (acetylacetonato) tris (ethylacetoacetate) zirconium, bis (acetylacetate) Zirconium chelate compounds such as bis (ethylacetoacetate) zirconium and tris (acetylacetonato) mono (ethylacetoacetate) zirconium; Aluminum chelate compounds such as tris (acetylacetonato) aluminum and tris (ethylacetoacetate) aluminum Etc. can be used.
前記有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メリット酸、アラキドン酸、ミキミ酸、2−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸等が挙げられる。
また、前記無機酸としては、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等が挙げられる。
Examples of the organic acid include acetic acid, propionic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, heptanoic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, oxalic acid, maleic acid, methylmalonic acid, adipic acid, sebacic acid, Gallic acid, butyric acid, merit acid, arachidonic acid, mykimic acid, 2-ethylhexanoic acid, oleic acid, stearic acid, linoleic acid, linolenic acid, salicylic acid, benzoic acid, p-aminobenzoic acid, p-toluenesulfonic acid, benzene Examples include sulfonic acid, monochloroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid, formic acid, malonic acid, sulfonic acid, phthalic acid, fumaric acid, citric acid, and tartaric acid.
Examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, hydrofluoric acid, and phosphoric acid.
前記有機塩基としては、例えば、ピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等が挙げられる。
また、前記無機塩基としては、例えば、アンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
Examples of the organic base include pyridine, pyrrole, piperazine, pyrrolidine, piperidine, picoline, trimethylamine, triethylamine, monoethanolamine, diethanolamine, dimethylmonoethanolamine, monomethyldiethanolamine, triethanolamine, diazabicycloocrane, diaza Bicyclononane, diazabicycloundecene, tetramethylammonium hydroxide and the like can be mentioned.
Examples of the inorganic base include ammonia, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, calcium hydroxide and the like.
これらの触媒のなかでも、金属キレート化合物、有機酸、無機酸が好ましく、チタンキレート化合物、有機酸が特に好ましい。
これらの触媒は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Among these catalysts, metal chelate compounds, organic acids, and inorganic acids are preferable, and titanium chelate compounds and organic acids are particularly preferable.
These catalysts may be used alone or in combination of two or more.
また、触媒の使用量は、原料化合物の合計100質量部に対して、0.001〜10質量部であることが好ましく、より好ましくは0.01〜10質量部である。 Moreover, it is preferable that the usage-amount of a catalyst is 0.001-10 mass parts with respect to a total of 100 mass parts of a raw material compound, More preferably, it is 0.01-10 mass parts.
また、加水分解縮合反応を行った後には、例えば、メタノール、エタノール等の低級アルコール類等の反応副生成物の除去処理を行うことが好ましい。これにより、前記有機溶媒の純度が高くなるため、優れた塗布性を有し、しかも、良好な保存安定性を有する組成物を得ることができる。
反応副生成物の除去処理の方法としては、加水分解物又はその縮合物の反応が進行しない方法であれば特に限定されず、例えば、反応副生成物の沸点が前記有機溶媒の沸点より低いものである場合には、減圧によって留去することができる。
Moreover, after performing a hydrolysis condensation reaction, it is preferable to perform the removal process of reaction by-products, such as lower alcohols, such as methanol and ethanol, for example. Thereby, since the purity of the organic solvent is increased, it is possible to obtain a composition having excellent coating properties and excellent storage stability.
The method for removing the reaction by-product is not particularly limited as long as the reaction of the hydrolyzate or its condensate does not proceed. For example, the reaction by-product has a boiling point lower than that of the organic solvent. , It can be distilled off under reduced pressure.
また、前記ポリシロキサン(A)は、本発明のシリコン含有膜形成用組成物に、1種のみ含有されていてもよいし、2種以上含有されていてもよい。 Moreover, the said polysiloxane (A) may be contained only 1 type in the composition for silicon-containing film formation of this invention, and may be contained 2 or more types.
(2)溶媒(B)
前記溶媒(B)としては、例えば、n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、i−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンセン、iso−プロピルベンセン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチルヘプタノール−4、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾール等のモノアルコール系溶媒;エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール系溶媒;
(2) Solvent (B)
Examples of the solvent (B) include n-pentane, iso-pentane, n-hexane, i-hexane, n-heptane, iso-heptane, 2,2,4-trimethylpentane, n-octane, and iso-octane. Aliphatic hydrocarbon solvents such as cyclohexane and methylcyclohexane; benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, trimethylbenzene, methylethylbenzene, n-propylbenzene, iso-propylbenzene, diethylbenzene, iso-butylbenzene, triethylbenzene, di- Aromatic hydrocarbon solvents such as iso-propyl benzene, n-amyl naphthalene, trimethylbenzene; methanol, ethanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol, iso-butanol, sec-butanol, t rt-butanol, n-pentanol, iso-pentanol, 2-methylbutanol, sec-pentanol, tert-pentanol, 3-methoxybutanol, n-hexanol, 2-methylpentanol, sec-hexanol, 2- Ethylbutanol, sec-heptanol, 3-heptanol, n-octanol, 2-ethylhexanol, sec-octanol, n-nonyl alcohol, 2,6-dimethylheptanol-4, n-decanol, sec-undecyl alcohol, trimethyl Nonyl alcohol, sec-tetradecyl alcohol, sec-heptadecyl alcohol, phenol, cyclohexanol, methylcyclohexanol, 3,3,5-trimethylcyclohexanol, benzyl alcohol, phenyl Monoalcohol solvents such as lucarbinol, diacetone alcohol, cresol; ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, 2,4-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 2 , 5-hexanediol, 2,4-heptanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tripropylene glycol, glycerin and other polyhydric alcohol solvents;
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−ペンチルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒;エチルエーテル、iso−プロピルエーテル、n−ブチルエーテル、n−ヘキシルエーテル、2−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド、ジオキソラン、4−メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、エチレングリコールジエチルエーテル、2−n−ブトキシエタノール、2−n−ヘキソキシエタノール、2−フェノキシエタノール、2−(2−エチルブトキシ)エタノール、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、1−プロポキシ−2−プロパノール、1−n−ブトキシ−2−プロパノール、1−フェノキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒; Acetone, methyl ethyl ketone, methyl-n-propyl ketone, methyl-n-butyl ketone, diethyl ketone, methyl-iso-butyl ketone, methyl-n-pentyl ketone, ethyl-n-butyl ketone, methyl-n-hexyl ketone, di-iso- Ketone solvents such as butyl ketone, trimethylnonanone, cyclohexanone, methylcyclohexanone, 2,4-pentanedione, acetonylacetone, diacetone alcohol, acetophenone, fenchon; ethyl ether, iso-propyl ether, n-butyl ether, n- Hexyl ether, 2-ethylhexyl ether, ethylene oxide, 1,2-propylene oxide, dioxolane, 4-methyldioxolane, dioxane, dimethyldioxane, 2-methoxyethanol, 2 Ethoxyethanol, ethylene glycol diethyl ether, 2-n-butoxyethanol, 2-n-hexoxyethanol, 2-phenoxyethanol, 2- (2-ethylbutoxy) ethanol, ethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether , Diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol di-n-butyl ether, diethylene glycol mono-n-hexyl ether, ethoxytriglycol, tetraethylene glycol di-n-butyl ether, 1-methoxy-2-propanol, 1- Ethoxy-2-propanol, 1-propoxy-2-propanol, 1-n-butoxy-2-propyl Propanol, 1-phenoxy-2-propanol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, ether solvents such as 2-methyltetrahydrofuran;
ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル系溶媒;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒;硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3−プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げることができる。
これらの溶媒(B)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Diethyl carbonate, methyl acetate, ethyl acetate, γ-butyrolactone, γ-valerolactone, n-propyl acetate, iso-propyl acetate, n-butyl acetate, iso-butyl acetate, sec-butyl acetate, n-pentyl acetate, sec -Pentyl, 3-methoxybutyl acetate, methylpentyl acetate, 2-ethylbutyl acetate, 2-ethylhexyl acetate, benzyl acetate, cyclohexyl acetate, methyl cyclohexyl acetate, n-nonyl acetate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, ethylene glycol monomethyl acetate Ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, propylene glycol acetate Monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether acetate, glycol diacetate, methoxytriglycol acetate, propionic acid Ethyl, n-butyl propionate, iso-amyl propionate, diethyl oxalate, di-n-butyl oxalate, methyl lactate, ethyl lactate, n-butyl lactate, n-amyl lactate, diethyl malonate, dimethyl phthalate, Ester solvents such as diethyl phthalate; N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N- Nitrogen-containing solvents such as methylacetamide, N-methylpropionamide, N-methylpyrrolidone; sulfur-containing solvents such as dimethyl sulfide, diethyl sulfide, thiophene, tetrahydrothiophene, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 1,3-propane sultone, etc. Can be mentioned.
These solvent (B) may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
(3)他の成分(i)
(3−1)酸発生化合物
本発明のシリコン含有膜形成用組成物には、前記ポリシロキサン及び溶媒以外に、紫外光の照射及び/又は加熱により酸を発生する酸発生化合物(以下、単に「酸発生剤」ともいう。)が含まれていてもよい。
このような酸発生剤を含有する場合には、レジストを露光することにより、又は露光後に加熱することにより、シリコン含有膜中に酸が発生し、該シリコン含有膜とレジスト膜との界面に酸が供給される。その結果、レジスト膜のアルカリ現像処理において、解像度及び再現性に優れたレジストパターンを形成することができる。
前記酸発生剤としては、加熱処理を行うことによって酸を発生する化合物(以下「潜在性熱酸発生剤」ともいう。)及び紫外光照射処理を行うことによって酸を発生する化合物(以下「潜在性光酸発生剤」ともいう。)が挙げられる。
(3) Other components (i)
(3-1) Acid-generating compound In addition to the polysiloxane and the solvent, the silicon-containing film-forming composition of the present invention includes an acid-generating compound that generates an acid by irradiation with ultraviolet light and / or heating (hereinafter, simply “ Also referred to as “acid generator”.
When such an acid generator is contained, an acid is generated in the silicon-containing film by exposing the resist or heating after exposure, and an acid is generated at the interface between the silicon-containing film and the resist film. Is supplied. As a result, a resist pattern excellent in resolution and reproducibility can be formed in the alkali development treatment of the resist film.
Examples of the acid generator include a compound that generates an acid by heat treatment (hereinafter also referred to as “latent thermal acid generator”) and a compound that generates an acid by an ultraviolet light irradiation treatment (hereinafter “latent”). Also referred to as a “active photoacid generator”.
前記潜在性熱酸発生剤は、通常50〜450℃、好ましくは200〜350℃に加熱することにより酸を発生する化合物である。
この潜在性熱酸発生剤としては、例えば、スルホニウム塩、ベンゾチアゾリウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩等のオニウム塩が挙げられる。
前記スルホニウム塩の具体例としては、4−アセトフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−3−クロロ−4−アセトキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート等のアルキルスルホニウム塩;ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−2−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、ベンゾイントシレート、2−ニトロベンジルトシレート等のベンジルスルホニウム塩;
The latent thermal acid generator is a compound that generates an acid by heating to 50 to 450 ° C, preferably 200 to 350 ° C.
Examples of the latent thermal acid generator include onium salts such as sulfonium salts, benzothiazolium salts, ammonium salts, and phosphonium salts.
Specific examples of the sulfonium salt include 4-acetophenyldimethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroarsenate, dimethyl-4- (benzyloxycarbonyloxy) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, dimethyl- Alkylsulfonium salts such as 4- (benzoyloxy) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, dimethyl-4- (benzoyloxy) phenylsulfonium hexafluoroarsenate, dimethyl-3-chloro-4-acetoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate; benzyl -4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4-hydroxyphenyl Methylsulfonium hexafluorophosphate, 4-acetoxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4-methoxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-2-methyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl- Benzylsulfonium salts such as 3-chloro-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroarsenate, 4-methoxybenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate, benzoin tosylate, 2-nitrobenzyl tosylate;
ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルジベンジルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−メトキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、ジベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート等のジベンジルスルホニウム塩;p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、p−ニトロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、p−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、p−ニトロベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3,5−ジクロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、o−クロロベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート等の置換ベンジルスルホニウム塩; Dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluorophosphate, 4-acetoxyphenyldibenzylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4-methoxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-3 -Chloro-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroarsenate, dibenzyl-3-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenylsulfonium hexafluoroantimonate, benzyl-4-methoxybenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluorophosphate Dibenzylsulfonium salts such as p-chlorobenzyl-4-hydroxypheny Methylsulfonium hexafluoroantimonate, p-nitrobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, p-chlorobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluorophosphate, p-nitrobenzyl-3-methyl-4-hydroxy Substituted benzylsulfonium such as phenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, 3,5-dichlorobenzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, o-chlorobenzyl-3-chloro-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate salt;
前記ベンゾチアゾニウム塩の具体例としては3−ベンジルベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジルベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロホスフェート、3−ベンジルベンゾチアゾリウム テトラフルオロボレート、3−(p−メトキシベンジル)ベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジル−2−メチルチオベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジル−5−クロロベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンチモネート等のベンジルベンゾチアゾリウム塩が挙げられる。
更に、前記以外の熱酸発生剤として、2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノンを挙げることもできる。
Specific examples of the benzothiazonium salt include 3-benzylbenzothiazolium hexafluoroantimonate, 3-benzylbenzothiazolium hexafluorophosphate, 3-benzylbenzothiazolium tetrafluoroborate, 3- (p- Benzylbenzothiazolium such as methoxybenzyl) benzothiazolium hexafluoroantimonate, 3-benzyl-2-methylthiobenzothiazolium hexafluoroantimonate, 3-benzyl-5-chlorobenzothiazolium hexafluoroantimonate Salt.
Furthermore, 2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone can also be mentioned as a thermal acid generator other than the above.
これらのうち、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルベンジルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、3−ベンジルベンゾチアゾリウム ヘキサフルオロアンチモネート等が好ましく用いられる。これらの市販品としては、サンエイド SI−L85、同SI−L110、同SI−L145、同SI−L150、同SI−L160(三新化学工業(株)製)等が挙げられる。 Of these, 4-acetoxyphenyldimethylsulfonium hexafluoroarsenate, benzyl-4-hydroxyphenylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, 4-acetoxyphenylbenzylmethylsulfonium hexafluoroantimonate, dibenzyl-4-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate Nate, 4-acetoxyphenylbenzylsulfonium hexafluoroantimonate, 3-benzylbenzothiazolium hexafluoroantimonate and the like are preferably used. Examples of these commercially available products include Sun-Aid SI-L85, SI-L110, SI-L145, SI-L150, SI-L160 (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.).
また、前記潜在性光酸発生剤は、通常1〜100mJ、好ましくは10〜50mJの紫外光照射により酸を発生する化合物である。
この光酸発生剤としては、例えば、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロn−ブタンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムドデシルベンゼンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムナフタレンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロn−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムナフタレンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロn−ブタンスルホネート、(ヒドロキシフェニル)ベンゼンメチルスルホニウムトルエンスルホネート、シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジシクロヘキシル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
The latent photoacid generator is a compound that generates an acid upon irradiation with ultraviolet light of usually 1 to 100 mJ, preferably 10 to 50 mJ.
Examples of the photoacid generator include diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, diphenyliodonium pyrenesulfonate, diphenyliodonium dodecylbenzenesulfonate, diphenyliodonium nonafluoro n-butanesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium trifluoromethanesulfonate, Bis (4-tert-butylphenyl) iodonium dodecylbenzenesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium naphthalenesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, bis (4-tert-butylphenyl) ) Iodonium nonafluoro n-butanesulfonate, triphenylsulfonium trifluoro Tansulfonate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium naphthalenesulfonate, triphenylsulfonium nonafluoro n-butanesulfonate, (hydroxyphenyl) benzenemethylsulfonium toluenesulfonate, cyclohexylmethyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, Dicyclohexyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate,
ジメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート、(4−ヒドロキシフェニル)ベンジルメチルスルホニウムトルエンスルホネート、1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチル−ジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−エトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メトキシメトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−エトキシメトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−(1−メトキシエトキシ)−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−(2−メトキシエトキシ)−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メトキシカルボニルオキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−エトキシカルブニルオキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−n−プロポキシカルボニルオキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、 Dimethyl (2-oxocyclohexyl) sulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium camphorsulfonate, (4-hydroxyphenyl) benzylmethylsulfonium toluenesulfonate, 1-naphthyldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 1-naphthyldiethyl Sulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-cyano-1-naphthyldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-nitro-1-naphthyldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-methyl-1-naphthyldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-cyano-1- Naphthyl-diethylsulfonium trifluoro Methanesulfonate, 4-nitro-1-naphthyldiethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-methyl-1-naphthyldiethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-hydroxy-1-naphthyldimethylsulfonium trifluoromethanesulfonate, 4-hydroxy-1-naphthyltetrahydro Thiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-ethoxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxymethoxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoro Lomethanesulfonate, 4-ethoxymethoxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trif Oromethanesulfonate, 4- (1-methoxyethoxy) -1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4- (2-methoxyethoxy) -1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxycarbonyloxy- 1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-ethoxycarbyloxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-n-propoxycarbonyloxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate,
4−iso−プロポキシカルボニルオキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−n−ブトキカルビニルオキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−tert−ブトキシカルボニルオキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−(2−テトラヒドロフラニルオキシ)−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ベンジルオキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート等のオニウム塩系光酸発生剤類;フェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、メトキシフェニル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、ナフチル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン等のハロゲン含有化合物系光酸発生剤類; 4-iso-propoxycarbonyloxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-n-butoxyvinyloxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4-tert-butoxycarbonyloxy-1- Naphtyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4- (2-tetrahydrofuranyloxy) -1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 4- (2-tetrahydropyranyloxy) -1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethane Sulfonate, 4-benzyloxy-1-naphthyltetrahydrothiophenium trifluoromethanesulfonate, 1- (naphthylacetomethyl) tetra Onium salt photoacid generators such as drothiophenium trifluoromethanesulfonate; phenyl-bis (trichloromethyl) -s-triazine, methoxyphenyl-bis (trichloromethyl) -s-triazine, naphthyl-bis (trichloromethyl) Halogen-containing compound photoacid generators such as -s-triazine;
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4‘−テトラベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のジアゾケトン化合物系光酸発生剤類;4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン等のスルホン酸化合物系光酸発生剤類;ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリストリフルオロメタンスルホネート、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸化合物系光酸発生剤類等が挙げられる。
尚、これらの酸発生剤は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
1,2-naphthoquinonediazide-4-sulfonyl chloride, 1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride, 1,3,4-naphthoquinonediazide-4-sulfonic acid ester of 2,3,4,4′-tetrabenzophenone or 1 , 2-naphthoquinonediazide-5-sulfonic acid esters and other diazo ketone compound photoacid generators; 4-trisphenacylsulfone, mesitylphenacylsulfone, sulfonic acid compound photoacid generators such as bis (phenylsulfonyl) methane Agents: benzoin tosylate, pyrogallol tristrifluoromethanesulfonate, nitrobenzyl-9,10-diethoxyanthracene-2-sulfonate, trifluoromethanesulfonylbicyclo [2,2,1] hept-5-ene-2,3- Dicarbodiimide, N-hydro Examples thereof include sulfonic acid compound-based photoacid generators such as xylsuccinimide trifluoromethanesulfonate and 1,8-naphthalenedicarboxylic acid imide trifluoromethanesulfonate.
In addition, these acid generators may be used independently and may be used in combination of 2 or more type.
前記酸発生剤の含有量は、ポリシロキサン(A)の固形分100質量部に対して、0.1〜10質量部であることが好ましく、より好ましくは0.1〜5質量部である。 It is preferable that content of the said acid generator is 0.1-10 mass parts with respect to 100 mass parts of solid content of polysiloxane (A), More preferably, it is 0.1-5 mass parts.
(3−2)β−ジケトン
また、本発明のシリコン含有膜形成用組成物には、形成される塗膜の均一性及び保存安定性の向上を図るため、β−ジケトンが含まれていてもよい。
前記β−ジケトンとしては、例えば、アセチルアセトン、2,4−ヘキサンジオン、2,4−ヘプタンジオン、3,5−ヘプタンジオン、2,4−オクタンジオン、3,5−オクタンジオン、2,4−ノナンジオン、3,5−ノナンジオン、5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオン、1,1,1,5,5,5−ヘキサフルオロ−2,4−ヘプタンジオン等が挙げられる。これらのβ−ジケトンは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(3-2) β-diketone Further, the composition for forming a silicon-containing film of the present invention may contain β-diketone in order to improve the uniformity of the formed coating film and the storage stability. Good.
Examples of the β-diketone include acetylacetone, 2,4-hexanedione, 2,4-heptanedione, 3,5-heptanedione, 2,4-octanedione, 3,5-octanedione, 2,4- Nonanedione, 3,5-nonanedione, 5-methyl-2,4-hexanedione, 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione, 1,1,1,5,5,5-hexa Examples include fluoro-2,4-heptanedione. These β-diketones may be used singly or in combination of two or more.
前記β−ジケトンの含有量は、β−ジケトンと前記溶媒(B)との合計を100質量部とした場合に、1〜50質量部であることが好ましく、より好ましくは3〜30質量部である。 The content of the β-diketone is preferably 1 to 50 parts by mass, more preferably 3 to 30 parts by mass when the total of the β-diketone and the solvent (B) is 100 parts by mass. is there.
(4)他の成分(ii)
また、本発明のシリコン含有膜形成用組成物には、更に、コロイド状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー、界面活性剤等の成分が含まれていてもよい。
前記コロイド状シリカは、高純度の無水ケイ酸を親水性有機溶媒に分散した分散液であり、通常、平均粒径が5〜30mμ、好ましくは10〜20mμ、固形分濃度が10〜40質量%程度のものである。このような、コロイド状シリカとしては、例えば、日産化学工業(株)製、メタノールシリカゾル、イソプロパノールシリカゾル;触媒化成工業(株)製、オスカル等が挙げられる。これらのコロイド状シリカは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、前記コロイド状アルミナとしては、例えば、日産化学工業(株)製のアルミナゾル520、同100、同200;川研ファインケミカル(株)製のアルミナクリアーゾル、アルミナゾル10、同132等が挙げられる。これらのコロイド状アルミナは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(4) Other components (ii)
Further, the composition for forming a silicon-containing film of the present invention may further contain components such as colloidal silica, colloidal alumina, an organic polymer, and a surfactant.
The colloidal silica is a dispersion in which high-purity silicic acid is dispersed in a hydrophilic organic solvent. Usually, the average particle size is 5 to 30 mμ, preferably 10 to 20 mμ, and the solid content concentration is 10 to 40% by mass. It is about. Examples of such colloidal silica include Nissan Chemical Industries, Ltd., methanol silica sol, isopropanol silica sol; Catalyst Chemical Industry Co., Ltd., Oscar. These colloidal silicas may be used alone or in combination of two or more.
Examples of the colloidal alumina include alumina sol 520, 100, and 200 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd .; alumina clear sol, alumina sol 10, and 132 manufactured by Kawaken Fine Chemical Co., Ltd. These colloidal aluminas may be used alone or in combination of two or more.
前記有機ポリマーとしては、例えば、ポリアルキレンオキサイド構造を有する化合物、糖鎖構造を有する化合物、ビニルアミド系重合体、アクリレート化合物、メタクリレート化合物、芳香族ビニル化合物、デンドリマー、ポリイミド,ポリアミック酸、ポリアリーレン、ポリアミド、ポリキノキサリン、ポリオキサジアゾール、フッ素系重合体等が挙げられる。これらの有機ポリマーは、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、前記界面活性剤としては、例えば、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ポリアルキレンオキシド系界面活性剤、含フッ素界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
Examples of the organic polymer include a compound having a polyalkylene oxide structure, a compound having a sugar chain structure, a vinylamide polymer, an acrylate compound, a methacrylate compound, an aromatic vinyl compound, a dendrimer, a polyimide, a polyamic acid, a polyarylene, and a polyamide. , Polyquinoxaline, polyoxadiazole, fluorine-based polymer, and the like. These organic polymers may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
Examples of the surfactant include nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, silicone surfactants, polyalkylene oxide surfactants, and fluorine-containing surfactants. Surfactant etc. are mentioned. These surfactants may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
[2]シリコン含有膜形成用組成物の製造方法
本発明のシリコン含有膜形成用組成物の製造方法は特に限定されないが、例えば、(1)前記ポリシロキサン(A)と、前記溶媒(B)と、必要に応じて前記他の添加剤と、を混合することにより得ることができる。
また、本発明のシリコン含有膜形成用組成物において、樹脂分の固形分濃度は特に限定されないが、1〜20質量%であることが好ましく、より好ましくは1〜15質量%である。
[2] Method for Producing Silicon-Containing Film-Forming Composition The method for producing the silicon-containing film-forming composition of the present invention is not particularly limited. For example, (1) the polysiloxane (A) and the solvent (B) And the above-mentioned other additives as necessary.
Moreover, in the composition for forming a silicon-containing film of the present invention, the solid content concentration of the resin is not particularly limited, but is preferably 1 to 20% by mass, more preferably 1 to 15% by mass.
[3]シリコン含有膜
本発明のシリコン含有膜は、レジスト膜や他のレジスト下層膜との密着性が高く、レジスト現像液及びレジストを除去するための酸素アッシングに対して耐性を有し、Si含有量が多く、レジスト材料の染み込み量が少なく、再現性の高いレジストパターンが得られる。そのため、多層レジストプロセスにおいて好適に用いることができる。また、多層レジストプロセスのなかでも、90nmよりも微細な領域(ArF、液侵露光でのArF、F2、EUV、ナノインプリント)での多層レジストプロセスを用いたパターン形成において、特に好適に用いることができる。
このシリコン含有膜は、前述の本発明のシリコン含有膜形成用組成物を用いることにより得ることができる。具体的には、例えば、レジスト被膜や他の下層膜(反射防止膜)等の表面に塗布することにより、シリコン含有膜形成用組成物の塗膜を形成し、この塗膜を加熱処理することにより、或いは、潜在性光酸発生剤を含有する場合には、紫外光の照射及び加熱処理を行うことにより、硬化させ、シリコン含有膜(レジスト下層膜)を形成することができる。
シリコン含有膜形成用組成物を塗布する方法としては、スピンコート法、ロールコート法、ディップ法等を利用することができる。
また、形成される塗膜の加熱温度は、通常50〜450℃であり、加熱処理後の膜厚は、通常10〜200nmである。
[3] Silicon-containing film The silicon-containing film of the present invention has high adhesion to a resist film and other resist underlayer films, and has resistance to oxygen ashing for removing the resist developer and the resist. A resist pattern with high reproducibility can be obtained with a high content and a low penetration of the resist material. Therefore, it can be suitably used in a multilayer resist process. Further, among multilayer resist processes, it is particularly preferably used in pattern formation using a multilayer resist process in a region finer than 90 nm (ArF, ArF, F 2 , EUV, nanoimprint in immersion exposure). it can.
This silicon-containing film can be obtained by using the above-described composition for forming a silicon-containing film of the present invention. Specifically, for example, a coating film of a composition for forming a silicon-containing film is formed by coating on the surface of a resist film or other lower layer film (antireflection film), and the coating film is heat-treated. Alternatively, when a latent photoacid generator is contained, it can be cured by ultraviolet irradiation and heat treatment to form a silicon-containing film (resist underlayer film).
As a method for applying the silicon-containing film forming composition, a spin coating method, a roll coating method, a dip method, or the like can be used.
Moreover, the heating temperature of the coating film formed is 50-450 degreeC normally, and the film thickness after heat processing is 10-200 nm normally.
[4]パターン形成方法
本発明のパターン形成方法は、(1)多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物を被加工基板上に塗布してシリコン含有膜を形成する工程〔以下、単に「工程(1)」という。〕と、(2)得られた前記シリコン含有膜上に、レジスト組成物を塗布してレジスト被膜を形成する工程〔以下、単に「工程(2)」という。〕と、(3)得られた前記レジスト被膜に、フォトマスクを透過させることにより選択的に放射線を照射して前記レジスト被膜を露光する工程〔以下、単に「工程(3)」という。〕と、(4)露光した前記レジスト被膜を現像して、レジストパターンを形成する工程〔以下、単に「工程(4)」という。〕と、(5)前記レジストパターンをマスク(エッチングマスク)として、前記シリコン含有膜及び前記被加工基板をドライエッチングしてパターンを形成する工程〔以下、単に「工程(5)」という。〕と、を備える。
本発明のパターン形成方法によれば、ドライエッチングプロセスにおいて、被加工基板にレジストパターンを再現性よく忠実に転写することができる。
[4] Pattern Forming Method The pattern forming method of the present invention comprises: (1) a step of applying a silicon-containing film forming composition for a multilayer resist process on a substrate to be processed to form a silicon-containing film [hereinafter simply referred to as “step (1) ". And (2) a step of applying a resist composition on the obtained silicon-containing film to form a resist film [hereinafter referred to simply as “step (2)”]. And (3) a step of exposing the resist film by selectively irradiating the resist film by transmitting a radiation through the photomask through the photomask [hereinafter referred to simply as “step (3)”]. And (4) a step of developing the exposed resist film to form a resist pattern [hereinafter simply referred to as “step (4)”. And (5) a step of dry-etching the silicon-containing film and the substrate to be processed using the resist pattern as a mask (etching mask) [hereinafter referred to simply as “step (5)”]. ].
According to the pattern forming method of the present invention, a resist pattern can be faithfully transferred to a substrate to be processed with high reproducibility in a dry etching process.
(4−1)工程(1)
前記工程(1)では、前述のシリコン含有膜形成用組成物を用いて、被加工基板上にシリコン含有膜を形成する。これにより、被加工基板上にシリコン含有膜が形成されたシリコン含有膜付き基板を得ることができる。
(4-1) Step (1)
In the step (1), a silicon-containing film is formed on a substrate to be processed using the above-described composition for forming a silicon-containing film. Thereby, the substrate with a silicon-containing film in which the silicon-containing film is formed on the substrate to be processed can be obtained.
前記被加工基板としては、例えば、酸化シリコン、窒化シリコン、酸窒化シリコン、ポリシロキサン等の絶縁膜、以下、全て商品名で、ブラックダイヤモンド〔AMAT社製〕、シルク〔ダウケミカル社製〕、LKD5109〔JSR社製〕等の低誘電体絶縁膜で被覆したウェハ等の層間絶縁膜を使用することができる。また、この被加工基板としては、配線講(トレンチ)、プラグ溝(ビア)等のパターン化された基板を用いてもよい。 As the substrate to be processed, for example, an insulating film such as silicon oxide, silicon nitride, silicon oxynitride, polysiloxane, etc., hereinafter all trade names are black diamond (manufactured by AMAT), silk (manufactured by Dow Chemical), LKD5109. An interlayer insulating film such as a wafer coated with a low dielectric insulating film such as [manufactured by JSR] can be used. As the substrate to be processed, a patterned substrate such as a wiring course (trench) or a plug groove (via) may be used.
また、前記被加工基板には、予めレジスト下層膜(本発明のシリコン含有膜形成用組成物を用いて得られるシリコン含有膜とは異なる他のレジスト下層膜)が形成されていてもよい。
このレジスト下層膜は、レジストパターン形成において、シリコン含有膜及び/又はレジスト被膜が有する機能を更に補ったり、これらが有していない機能を得るために、必要とされる所定の機能(例えば、反射防止機能、塗布膜平坦性、CF4等のフッ素系ガスに対する高エッチング耐性)が付与された膜のことである。
Moreover, a resist underlayer film (another resist underlayer film different from the silicon-containing film obtained by using the silicon-containing film-forming composition of the present invention) may be formed in advance on the substrate to be processed.
This resist underlayer film has a predetermined function (for example, reflection) required for further supplementing the function of the silicon-containing film and / or the resist film in the formation of the resist pattern or for obtaining the function that these do not have. It is a film provided with a prevention function, coating film flatness, and high etching resistance against a fluorine-based gas such as CF 4 .
前記レジスト下層膜は、「NFC HM8005」〔JSR社製〕、「NFC CT08」〔JSR社製〕等の商品名で市販されている材料等を用いて形成することができる。 The resist underlayer film can be formed using a material that is commercially available under a trade name such as “NFC HM8005” (manufactured by JSR), “NFC CT08” (manufactured by JSR), or the like.
前記レジスト下層膜の形成方法は特に限定されないが、例えば、前述のレジスト下層膜形成用の材料を被加工基板上に、スピンコート法等の公知の方法により塗布して形成された塗膜を、露光及び/又は加熱することにより硬化して形成することができる。
この露光に用いられる放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等が挙げられる。
また、塗膜を加熱する際の温度は、特に限定されないが、90〜550℃であることが好ましく、より好ましくは90〜450℃、更に好ましくは90〜300℃である。
The method for forming the resist underlayer film is not particularly limited.For example, a coating film formed by applying the above-described material for forming the resist underlayer film on a substrate to be processed by a known method such as a spin coat method, It can be formed by curing by exposure and / or heating.
Examples of the radiation used for this exposure include visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, X-rays, electron beams, γ-rays, molecular beams, and ion beams.
Moreover, the temperature at the time of heating a coating film is although it does not specifically limit, It is preferable that it is 90-550 degreeC, More preferably, it is 90-450 degreeC, More preferably, it is 90-300 degreeC.
尚、前記レジスト下層膜の膜厚は特に限定されないが、100〜20000nmであることが好ましい。 The film thickness of the resist underlayer film is not particularly limited, but is preferably 100 to 20000 nm.
また、工程(1)におけるシリコン含有膜の形成方法及び膜厚は、それぞれ、前述の説明(「[3]シリコン含有膜」における説明)をそのまま適用することができる。 Further, the above-described explanation (the explanation in “[3] Silicon-containing film”) can be applied as it is for the formation method and film thickness of the silicon-containing film in the step (1).
(4−2)工程(2)
前記工程(2)では、レジスト組成物を用いて、工程(1)にて得られたシリコン含有膜上にレジスト被膜を形成する。
この工程(2)にて用いられるレジスト組成物としては、例えば、光酸発生剤を含有するポジ型又はネガ型の化学増幅型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂とキノンジアジド系感光剤とからなるポジ型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂と架橋剤とからなるネガ型レジスト組成物等を好適例として挙げることができる。
(4-2) Step (2)
In the step (2), a resist film is formed on the silicon-containing film obtained in the step (1) using the resist composition.
Examples of the resist composition used in this step (2) include a positive or negative chemically amplified resist composition containing a photoacid generator, and a positive type comprising an alkali-soluble resin and a quinonediazide-based photosensitizer. Suitable examples include resist compositions, negative resist compositions comprising an alkali-soluble resin and a crosslinking agent.
また、レジスト組成物の固形分濃度は特に限定されないが、例えば、5〜50質量%であることが好ましい。
また、レジスト組成物としては、孔径0.2μm程度のフィルターを用いてろ過したものを好適に用いることができる。尚、本発明のパターン形成方法においては、このようなレジスト組成物として、市販品のレジスト組成物をそのまま使用することもできる。
Moreover, the solid content concentration of the resist composition is not particularly limited, but is preferably 5 to 50% by mass, for example.
Moreover, as a resist composition, what was filtered using the filter with a hole diameter of about 0.2 micrometer can be used conveniently. In the pattern forming method of the present invention, a commercially available resist composition can be used as it is as such a resist composition.
レジスト組成物を塗布する方法は特に限定されず、例えば、スピンコート法等の従来の方法によって塗布することができる。尚、レジスト組成物を塗布する際には、得られるレジスト被膜が所定の膜厚となるように、塗布するレジスト組成物の量を調整する。 The method for applying the resist composition is not particularly limited, and for example, it can be applied by a conventional method such as spin coating. In addition, when apply | coating a resist composition, the quantity of the resist composition to apply | coat is adjusted so that the resist film obtained may become a predetermined film thickness.
前記レジスト被膜は、前記レジスト組成物を塗布することによって形成された塗膜をプレベークすることにより、塗膜中の溶媒(即ち、レジスト組成物に含有される溶媒)を揮発させて形成することができる。
プレベークする際の温度は、使用するレジスト組成物の種類等に応じて適宜調整されるが、30〜200℃であることが好ましく、より好ましくは50〜150℃である。
The resist film may be formed by volatilizing a solvent (that is, a solvent contained in the resist composition) in the coating film by pre-baking the coating film formed by applying the resist composition. it can.
Although the temperature at the time of prebaking is adjusted suitably according to the kind etc. of resist composition to be used, it is preferable that it is 30-200 degreeC, More preferably, it is 50-150 degreeC.
(4−3)工程(3)
前記工程(3)では、工程(2)において得られたレジスト被膜に、フォトマスクを透過させることにより選択的に放射線を照射してレジスト被膜を露光する。
(4-3) Step (3)
In the step (3), the resist film obtained in the step (2) is selectively irradiated with radiation through a photomask to expose the resist film.
この工程(3)において用いられる放射線としては、レジスト組成物に使用されている酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択されるが、遠紫外線であることが好ましく、特に、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(波長157nm)、Kr2エキシマレーザー(波長147nm)、ArKrエキシマレーザー(波長134nm)、極紫外線(波長13nm等)等を好適例として挙げることができる。
また、露光する方法についても特に制限はなく、従来公知のパターン形成において行われる方法に準じて行うことができる。
The radiation used in this step (3) includes visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, X-rays, electron beams, gamma rays, molecular beams, ions, depending on the type of acid generator used in the resist composition. Although it is appropriately selected from a beam or the like, it is preferable to use far ultraviolet rays, and in particular, KrF excimer laser (248 nm), ArF excimer laser (193 nm), F 2 excimer laser (wavelength 157 nm), Kr 2 excimer laser (wavelength 147 nm) ), ArKr excimer laser (wavelength 134 nm), extreme ultraviolet light (wavelength 13 nm, etc.) and the like can be mentioned as preferred examples.
The exposure method is not particularly limited, and can be performed in accordance with a conventionally known method for pattern formation.
(4−4)工程(4)
前記工程(4)では、工程(3)において露光したレジスト被膜を現像して、レジストパターンを形成する。
(4-4) Step (4)
In the step (4), the resist film exposed in the step (3) is developed to form a resist pattern.
現像に用いる現像液は、使用されるレジスト組成物の種類に応じて適宜選択することができる。ポジ型化学増幅型レジスト組成物やアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト組成物の場合には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性水溶液を用いることができる。また、これらのアルカリ性水溶液は、水溶性有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類や、界面活性剤を適量添加したものであってもよい。 The developer used for development can be appropriately selected according to the type of resist composition used. In the case of a positive type chemically amplified resist composition or a positive type resist composition containing an alkali-soluble resin, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, ammonia, ethylamine, n -Propylamine, diethylamine, di-n-propylamine, triethylamine, methyldiethylamine, dimethylethanolamine, triethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, pyrrole, piperidine, choline, 1,8-diazabicyclo [5 4.0] -7-undecene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene, and other alkaline aqueous solutions can be used. These alkaline aqueous solutions may be those obtained by adding an appropriate amount of a water-soluble organic solvent, for example, alcohols such as methanol and ethanol, and a surfactant.
また、ネガ型化学増幅型レジスト組成物、アルカリ可溶性樹脂を含有するネガ型レジスト組成物の場合には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等の第四級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類等のアルカリ類の水溶液等を用いることができる。 Further, in the case of a negative chemically amplified resist composition and a negative resist composition containing an alkali-soluble resin, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium silicate, sodium metasilicate, aqueous ammonia, etc. Inorganic alkalis, primary amines such as ethylamine and n-propylamine, secondary amines such as diethylamine and di-n-butylamine, tertiary amines such as triethylamine and methyldiethylamine, dimethylethanolamine and triethanolamine Alcohol amines such as tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, choline and other quaternary ammonium salts, and alkaline aqueous solutions such as pyrrole and piperidine cyclic amines can be used.
工程(4)においては、前記現像液で現像を行った後、洗浄し、乾燥することによって、前記フォトマスクに対応した所定のレジストパターンを形成することができる。 In step (4), after developing with the developer, washing and drying can form a predetermined resist pattern corresponding to the photomask.
尚、この工程(4)では、解像度、パターンプロファイル、現像性等を向上させるため、現像を行う前(即ち、工程(3)における露光を行った後)に、ポストベークを行うことが好ましい。このポストベークの温度は、使用されるレジスト組成物の種類等に応じて適宜調整されるが、50〜200℃であることが好ましく、より好ましくは80〜150℃である。 In this step (4), in order to improve resolution, pattern profile, developability, etc., it is preferable to perform post-bake before development (that is, after exposure in step (3)). The post-baking temperature is appropriately adjusted according to the type of resist composition used, but is preferably 50 to 200 ° C, more preferably 80 to 150 ° C.
(4−5)工程(5)
前記工程(5)では、工程(4)にて形成したレジストパターンをマスク(エッチングマスク)として、シリコン含有膜及び被加工基板をドライエッチングしてパターンを形成する。尚、レジスト下層膜が形成された被加工基板を用いた場合には、シリコン含有膜及び被加工基板と共にレジスト下層膜もドライエッチングする。
(4-5) Step (5)
In the step (5), the silicon-containing film and the substrate to be processed are dry-etched using the resist pattern formed in the step (4) as a mask (etching mask) to form a pattern. When the substrate to be processed on which the resist underlayer film is formed is used, the resist underlayer film is also dry etched together with the silicon-containing film and the substrate to be processed.
前記ドライエッチングは、公知のドライエッチング装置を用いて行うことができる。
また、ドライエッチング時のソースガスとしては、被エッチ膜の元素組成にもよるが、O2、CO、CO2等の酸素原子を含むガス、He、N2、Ar等の不活性ガス、Cl2、BCl4等の塩素系ガス、H2、NH4のガス等を使用することができる。尚、これらのガスは混合して用いることもできる。
The dry etching can be performed using a known dry etching apparatus.
The source gas during dry etching depends on the elemental composition of the film to be etched, but includes oxygen atoms such as O 2 , CO, and CO 2 , inert gases such as He, N 2 , and Ar, Cl 2 , chlorine gas such as BCl 4 , H 2 , NH 4 gas, or the like can be used. These gases can be used in combination.
本発明のパターン形成方法では、これまでに説明した工程(1)〜(5)を適宜行うことにより、所定の基板加工用のパターンを形成することができる。 In the pattern forming method of the present invention, a predetermined pattern for substrate processing can be formed by appropriately performing the steps (1) to (5) described so far.
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態を更に具体的に説明する。但し、本発明は、これらの実施例に何ら制約されるものではない。ここで、「部」及び「%」は、特記しない限り質量基準である。 Hereinafter, the embodiment of the present invention will be described more specifically with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples. Here, “part” and “%” are based on mass unless otherwise specified.
[1]重合体[ポリシロキサン(A)]の合成
後述の各合成例においては、下記構造の単量体を用いて、重合体の合成を行った。
化合物(a1−1);テトラメトキシシラン
化合物(a2−1);ヘキサメトキシジシラン
化合物(a3−1);フェニルトリメトキシシラン
化合物(a4−1);3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート
化合物(a5−1);メチルトリメトキシシラン
[1] Synthesis of Polymer [Polysiloxane (A)] In each of the synthesis examples described later, a polymer was synthesized using a monomer having the following structure.
Compound (a1-1); tetramethoxysilane compound (a2-1); hexamethoxydisilane compound (a3-1); phenyltrimethoxysilane compound (a4-1); 3- (trimethoxysilyl) propyl methacrylate compound (a5) -1); methyltrimethoxysilane
合成例1[重合体(A−1)]
シュウ酸0.45gを水21.6gに加熱溶解させて、シュウ酸水溶液を調製した。その後、テトラメトキシシラン〔前記式(a1−1)〕9.13g、ヘキサメトキシジシラン〔前記式(a2−1)〕2.42g、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート〔前記式(a4−1)〕0.50g、メチルトリメトキシシラン〔前記式(a5−1)〕3.81g、及び1−エトキシ−2−プロパノール53.5gを入れたフラスコに、冷却管と、調製したシュウ酸水溶液を入れた滴下ロートをセットした。次いで、オイルバスにて60℃に加熱した後、シュウ酸水溶液をゆっくり滴下し、60℃で4時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷してからエバポレーターにセットし、反応により生成したメタノールを除去して樹脂溶液47gを得た。この樹脂溶液中における固形分(ポリシロキサン)を重合体(A−1)とする。
得られた樹脂溶液中の固形分の含有割合は、焼成法により測定した結果、16.4%であった。また、固形分の重量平均分子量(Mw)は1800であった。
Synthesis Example 1 [Polymer (A-1)]
An aqueous oxalic acid solution was prepared by dissolving 0.45 g of oxalic acid in 21.6 g of water by heating. Then, tetramethoxysilane [said formula (a1-1)] 9.13 g, hexamethoxydisilane [said formula (a2-1)] 2.42 g, 3- (trimethoxysilyl) propyl methacrylate [said formula (a4-1) )] 0.50 g, methyltrimethoxysilane [formula (a5-1)] 3.81 g, and a flask containing 53.5 g of 1-ethoxy-2-propanol were charged with a condenser and a prepared aqueous oxalic acid solution. The dropping funnel that was put in was set. Subsequently, after heating to 60 degreeC with an oil bath, the oxalic acid aqueous solution was dripped slowly, and it was made to react at 60 degreeC for 4 hours. After completion of the reaction, the flask containing the reaction solution was allowed to cool and then set in an evaporator, and methanol produced by the reaction was removed to obtain 47 g of a resin solution. Let the solid content (polysiloxane) in this resin solution be a polymer (A-1).
The content ratio of the solid content in the obtained resin solution was 16.4% as a result of measurement by a firing method. Moreover, the weight average molecular weight (Mw) of solid content was 1800.
尚、本実施例における重量平均分子量(Mw)の測定は、下記の方法により行った。
<重量平均分子量(Mw)の測定>
東ソー社製のGPCカラム(商品名「G2000HXL」2本、商品名「G3000HXL」1本、商品名「G4000HXL」1本)を使用し、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
In addition, the measurement of the weight average molecular weight (Mw) in a present Example was performed with the following method.
<Measurement of weight average molecular weight (Mw)>
Tosoh GPC columns (trade name "G2000HXL", trade name "G3000HXL", trade name "G4000HXL" 1), flow rate: 1.0 mL / min, elution solvent: tetrahydrofuran, column temperature : Measured by gel permeation chromatography (GPC) using monodisperse polystyrene as a standard under analysis conditions of 40 ° C.
合成例2[重合体(A−2)]
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド1.82gを水5.47gに加熱溶解させて、テトラアンモニウムヒドロキシド水溶液を調製した。その後、調製したテトラアンモニウムヒドロキシド水溶液7.29g、水2.27g、及びメタノール20gを入れたフラスコに、冷却管と、テトラメトキシシラン〔前記式(a1−1)〕9.13g、ヘキサメトキシジシラン〔前記式(a2−1)〕2.42g、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート〔前記式(a4−1)〕0.50g、メチルトリメトキシシラン〔前記式(a5−1)〕3.81g、及びメタノール25gを入れた滴下ロートをセットした。次いで、オイルバスにて60℃に加熱した後、モノマーメタノール溶液をゆっくり滴下し、60℃で2時間反応させた。反応終了後、反応溶液の入ったフラスコを放冷した。
その後、無水マレイン酸2.50gを、水9.18g及びメタノール9.18gに溶解して別途調製したマレイン酸メタノール溶液21gに対し、上述のように放冷した反応溶液を滴下し、30分間攪拌した。次いで、4−メチル−2−ペンテノン25gを添加してからエバポレーターにセットし、反応溶媒及び反応により生成したメタノールを除去して4−メチル−2−ペンテノン樹脂溶液を得た。得られた樹脂溶液を分液ロートへ移してから、水40gを添加して1回目の水洗を行い、水20gを添加して2回目の水洗を行なった。その後、分液ロートよりフラスコへ移した4−メチル−2−ペンテノン樹脂溶液に、1−エトキシ−2−プロパノール25gを添加してからエバポレーターにセットし、4−メチル−2−ペンテノンを除去して樹脂溶液28gを得た。この樹脂溶液中における固形分(ポリシロキサン)を重合体(A−2)とする。得られた樹脂溶液中の固形分の含有割合は、焼成法により測定した結果、15.6%であった。また、固形分の重量平均分子量(Mw)は4800であった。
Synthesis Example 2 [Polymer (A-2)]
An aqueous tetraammonium hydroxide solution was prepared by dissolving 1.82 g of tetramethylammonium hydroxide in 5.47 g of water by heating. Then, in a flask containing 7.29 g of the prepared tetraammonium hydroxide aqueous solution, 2.27 g of water, and 20 g of methanol, 9.13 g of tetramethoxysilane [formula (a1-1)], hexamethoxydisilane [Formula (a2-1)] 2.42 g, 3- (trimethoxysilyl) propyl methacrylate [Formula (a4-1)] 0.50 g, methyltrimethoxysilane [Formula (a5-1)] A dropping funnel containing 81 g and 25 g of methanol was set. Subsequently, after heating at 60 degreeC with an oil bath, the monomer methanol solution was dripped slowly and it was made to react at 60 degreeC for 2 hours. After completion of the reaction, the flask containing the reaction solution was allowed to cool.
Thereafter, 2.50 g of maleic anhydride was dissolved in 9.18 g of water and 9.18 g of methanol, and 21 g of a maleic acid methanol solution separately prepared. The reaction solution was allowed to cool as described above, and stirred for 30 minutes. did. Subsequently, 25 g of 4-methyl-2-pentenone was added and then set in an evaporator, and the reaction solvent and methanol produced by the reaction were removed to obtain a 4-methyl-2-pentenone resin solution. After the obtained resin solution was transferred to a separatory funnel, 40 g of water was added to perform first washing with water, and 20 g of water was added to perform second washing with water. Thereafter, 25 g of 1-ethoxy-2-propanol was added to the 4-methyl-2-pentenone resin solution transferred from the separatory funnel to the flask, and then set in an evaporator to remove 4-methyl-2-pentenone. 28 g of resin solution was obtained. Let the solid content (polysiloxane) in this resin solution be a polymer (A-2). The content ratio of the solid content in the obtained resin solution was 15.6% as a result of measurement by a firing method. Moreover, the weight average molecular weight (Mw) of solid content was 4800.
合成例3[重合体(A−3)]
表1に示す各単量体を、表1に示す配合量で用いた以外は、合成例2と同様の手法にて、重合体(A−3)を合成した。
Synthesis Example 3 [Polymer (A-3)]
A polymer (A-3) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2 except that the monomers shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1.
合成例4[重合体(A−4)]
表1に示す各単量体を、表1に示す配合量で用いた以外は、合成例2と同様の手法にて、重合体(A−4)を合成した。
Synthesis Example 4 [Polymer (A-4)]
A polymer (A-4) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2 except that the monomers shown in Table 1 were used in the blending amounts shown in Table 1.
合成例5[重合体(AR−1)]
表1に示す各単量体を、表1に示す配合量で用いた以外は、合成例2と同様の手法にて、重合体(AR−1)を合成した。
Synthesis Example 5 [Polymer (AR-1)]
A polymer (AR-1) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2 except that the monomers shown in Table 1 were used in the blending amounts shown in Table 1.
合成例6[重合体(AR−2)]
表1に示す各単量体を、表1に示す配合量で用いた以外は、合成例1と同様の手法にて、重合体(AR−2)を合成した。
Synthesis Example 6 [Polymer (AR-2)]
A polymer (AR-2) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the monomers shown in Table 1 were used in the blending amounts shown in Table 1.
合成例7[重合体(AR−3)]
表1に示す各単量体を、表1に示す配合量で用いた以外は、合成例1と同様の手法にて、重合体(AR−3)を合成した。
Synthesis Example 7 [Polymer (AR-3)]
A polymer (AR-3) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the monomers shown in Table 1 were used in the blending amounts shown in Table 1.
尚、前述の合成例3〜7において得られた樹脂溶液における単量体の使用量、固形分濃度、及び固形分の重量平均分子量(Mw)を、合成例1と同様に測定し、それらの結果を表1にまとめて示す。また、表1には、各単量体の使用量により求められる樹脂組成(理論値、単位:モル%)を併記した。 In addition, the usage-amount of the monomer in the resin solution obtained in the above-mentioned synthesis examples 3-7, solid content concentration, and the weight average molecular weight (Mw) of solid content were measured similarly to the synthesis example 1, and those The results are summarized in Table 1. Table 1 also shows the resin composition (theoretical value, unit: mol%) determined by the amount of each monomer used.
[2]多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物の製造
前述の各合成例で得られた重合体(A)[重合体(A−1)〜(A−4)、及び(AR−1)〜(AR−3)]、溶媒(B)[溶媒(B−1)〜(B−2)]、及び酸発生剤(C)[酸発生剤(C−1)]を用いて、下記のように、実施例1〜5及び比較例1〜3の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物を調製した。
[2] Production of Silicon-Containing Film-Forming Composition for Multilayer Resist Process Polymer (A) [Polymers (A-1) to (A-4) and (AR-1) obtained in each of the above synthesis examples ) To (AR-3)], solvent (B) [solvent (B-1) to (B-2)], and acid generator (C) [acid generator (C-1)]. Thus, the composition for silicon-containing film formation for the multilayer resist process of Examples 1-5 and Comparative Examples 1-3 was prepared.
<実施例1>
表2に示すように、合成例1で得られた重合体(A−1)15.06部を、溶媒(B−1)75.33部、及び溶媒(B−2)12.52部に溶解させた後、この溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、実施例1の多層レジストプロセス用シリコン含有層膜形成用組成物を得た。
尚、表2における溶媒(B)の詳細は以下の通りである。
(B−1):1−プロポキシ−2−プロパノール
(B−2):1−エトキシ−2−プロパノール
<Example 1>
As shown in Table 2, 15.06 parts of the polymer (A-1) obtained in Synthesis Example 1 was replaced with 75.33 parts of the solvent (B-1) and 12.52 parts of the solvent (B-2). After dissolution, this solution was filtered through a filter having a pore size of 0.2 μm to obtain a composition for forming a silicon-containing layer film for a multilayer resist process of Example 1.
In addition, the detail of the solvent (B) in Table 2 is as follows.
(B-1): 1-propoxy-2-propanol (B-2): 1-ethoxy-2-propanol
<実施例2〜5及び比較例1〜3>
表2に示す割合で各成分を用いる以外は実施例1と同じ要領にて、実施例2〜5及び比較例1〜3の多層レジストプロセス用シリコン含有層膜形成用組成物を得た。
尚、表2における酸発生剤(C)の詳細は以下の通りである。
(C−1):トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
<Examples 2-5 and Comparative Examples 1-3>
Except having used each component in the ratio shown in Table 2, the composition for silicon-containing layer film formation for multilayer resist processes of Examples 2-5 and Comparative Examples 1-3 was obtained in the same manner as Example 1.
The details of the acid generator (C) in Table 2 are as follows.
(C-1): Triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate
[3]シリコン含有膜形成用組成物(実施例1〜5及び比較例1〜3)の評価
前述のようにして得られた実施例1〜5及び比較例1〜3の各シリコン含有膜形成用組成物について、以下の各種評価を行った。それらの結果を表3に示す。
[3] Evaluation of silicon-containing film-forming compositions (Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3) Each silicon-containing film formation of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 obtained as described above The composition was subjected to the following various evaluations. The results are shown in Table 3.
(1)溶液の保存安定性
シリコンウェハの表面に、スピンコーターを用いて、回転数2000rpm、20秒間の条件でシリコン含有膜形成用組成物を塗布し、その後250℃のホットプレート上で60秒間乾燥させることによりシリコン含有膜を形成した。得られたシリコン含有膜について、光学式膜厚計(KLA−Tencor社製、「UV−1280SE」)を用いて50点の位置で膜厚を測定し、その平均膜厚(初期膜厚=T0)を求めた。
更に、温度23℃で3ヶ月間保存した後のシリコン含有膜形成用組成物を用いて、前記と同様にしてシリコン含有膜を形成して膜厚を測定し、その平均膜厚(貯蔵後膜厚=T)を求めた。
そして、初期膜厚T0と貯蔵後膜厚Tとの差(T−T0)を求め、平均膜厚T0に対するその差の大きさの割合〔(T−T0)/T0〕を膜厚変化率として算出し、その値が5%以下である場合を「○」、5%を超える場合を「×」として評価した。
(1) Storage stability of solution A silicon-containing film-forming composition was applied to the surface of a silicon wafer using a spin coater under the conditions of a rotation speed of 2000 rpm for 20 seconds, and then on a hot plate at 250 ° C. for 60 seconds. A silicon-containing film was formed by drying. About the obtained silicon-containing film, the film thickness was measured at 50 points using an optical film thickness meter (manufactured by KLA-Tencor, “UV-1280SE”), and the average film thickness (initial film thickness = T 0 ).
Furthermore, using the composition for forming a silicon-containing film after being stored at a temperature of 23 ° C. for 3 months, a silicon-containing film was formed in the same manner as described above, and the film thickness was measured. Thickness = T) was determined.
Then, the difference (T−T 0 ) between the initial film thickness T 0 and the post-storage film thickness T is obtained, and the ratio [(T−T 0 ) / T 0 ] of the difference with respect to the average film thickness T 0 is obtained. The film thickness change rate was calculated, and a case where the value was 5% or less was evaluated as “◯”, and a case where the value exceeded 5% was evaluated as “X”.
(2)密着性
シリコンウェハ上に、下層膜形成用組成物(商品名「NFC HM8005」、JSR(株)製)をスピンコーターによって塗布し、250℃のホットプレート上で60秒間乾燥させることにより、膜厚が300nmの下層膜を形成した。
その後、この下層膜上に、多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物をスピンコーターによって塗布し、250℃のホットプレート上で60秒間焼成することによりシリコン含有膜を形成した。
次いで、前記シリコン含有膜上にレジスト材料「AIM5056JN」〔JSR(株)製〕を塗布し、90℃で60秒間乾燥させた。このときのレジストの膜厚は120nmに制御した。その後、ArFエキシマレーザー照射装置「S306C」〔(株)ニコン製〕を用い、32mJ/cm2の条件で照射した後、基板を115℃で60秒間加熱した。次いで、2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で30秒間現像処理し、80nmのライン・アンド・スペースパターンのレジストパターンを形成した。
前記のようにして基板上に形成されたレジストパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、該レジストパターンの現像剥離が生じていない場合を「○」とし、現像剥離が生じている場合を「×」として評価した。
(2) Adhesion By applying a composition for forming a lower layer film (trade name “NFC HM8005”, manufactured by JSR Corporation) on a silicon wafer with a spin coater and drying it on a hot plate at 250 ° C. for 60 seconds. A lower layer film having a thickness of 300 nm was formed.
Thereafter, a silicon-containing film-forming composition for a multilayer resist process was applied onto this lower layer film by a spin coater and baked on a hot plate at 250 ° C. for 60 seconds to form a silicon-containing film.
Next, a resist material “AIM5056JN” (manufactured by JSR Corporation) was applied onto the silicon-containing film and dried at 90 ° C. for 60 seconds. The resist film thickness at this time was controlled to 120 nm. Thereafter, using an ArF excimer laser irradiation apparatus “S306C” (manufactured by Nikon Corporation), the substrate was irradiated at 32 mJ / cm 2 and then heated at 115 ° C. for 60 seconds. Subsequently, the resist film was developed with a 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution for 30 seconds to form an 80 nm line and space resist pattern.
When the resist pattern formed on the substrate as described above is observed with a scanning electron microscope (SEM), the case where the resist pattern is not developed and peeled is indicated as “◯”, and the case where the developed film is peeled off. Evaluated as “x”.
(3)レジストパターンの再現性
前記(2)と同様の手法で形成したレジストパターンをSEMで観察し、レーザーが照射された箇所にレジストの膜残りが生じておらず、光マスクの80nmのライン・アンド・スペースのパターンが忠実に再現されている場合を「○」とし、忠実に再現性されていない場合を「×」として評価した。
(3) Reproducibility of resist pattern A resist pattern formed by the same method as in (2) above is observed with an SEM, and no resist film remains in the area irradiated with the laser. The case where the AND space pattern was faithfully reproduced was evaluated as “◯”, and the case where it was not faithfully reproduced was evaluated as “X”.
(4)染み込み耐性
シリコンウェハ上に、多層レジストプロセス用シリコン含有層膜形成用組成物をスピンコート法にて塗布し、200℃で60秒間焼成して、膜厚45nmのシリコン含有層膜を形成した。その後、シリコン含有膜(レジスト下層膜)上に、レジスト(JSR製、「AIM5056JN」)を塗布し、100℃で1分間乾燥させ、得られたレジストの膜厚を膜厚計(大日本スクリーン社製、商品名「VM2010」)にて測定した。次いで、ノンパターンの石英製マスクを通してArF線照射を行った。その後、115℃で90秒間焼成した後、2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で1分間現像した。現像後のレジストの膜厚を前記膜厚計にて測定した。
そして、露光前のレジストの膜厚と、露光・現像後のレジストの膜厚との差を染み込み耐性として算出し、その値が10Å以下である場合を「○」、10Åを超える場合を「×」として評価した。
(4) Smudge resistance A silicon-containing layer film forming composition for a multilayer resist process is applied on a silicon wafer by a spin coating method and baked at 200 ° C. for 60 seconds to form a silicon-containing layer film having a film thickness of 45 nm. did. Thereafter, a resist (manufactured by JSR, “AIM5056JN”) is applied onto the silicon-containing film (resist underlayer film), dried at 100 ° C. for 1 minute, and the thickness of the resulting resist is measured by a film thickness meter (Dainippon Screen) Manufactured, product name “VM2010”). Next, ArF irradiation was performed through a non-patterned quartz mask. Then, after baking for 90 second at 115 degreeC, it developed for 1 minute with 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution. The film thickness of the resist after development was measured with the film thickness meter.
Then, the difference between the resist film thickness before exposure and the resist film thickness after exposure / development is calculated as the permeation resistance, and when the value is 10 mm or less, “◯”, when it exceeds 10 mm, “× ".
(5)耐現像液性
シリコンウェハの表面に、スピンコーターを用いて、回転数2000rpm、20秒間の条件で多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物を塗布し、その後、250℃のホットプレート上で60秒間乾燥させることによりシリコン含有膜を形成した。
次いで、シリコン含有膜を2.38%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液で30秒間浸漬した。
そして、現像液に浸漬する前のシリコン含有膜の膜厚と、浸漬した後のシリコン含有膜の膜厚とを比較し、その差を算出した。両者の差が1nm以下である場合は、良好なシリコン含有膜であり、評価を「○」とした。一方、この差が1nmを超える場合を「×」とした。
(5) Resistance to developer The composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process is applied to the surface of a silicon wafer using a spin coater under the conditions of a rotational speed of 2000 rpm and 20 seconds, and then a hot plate at 250 ° C. A silicon-containing film was formed by drying for 60 seconds.
Next, the silicon-containing film was immersed in a 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution for 30 seconds.
And the film thickness of the silicon-containing film before being immersed in a developing solution was compared with the film thickness of the silicon-containing film after being immersed, and the difference was calculated. When the difference between the two was 1 nm or less, it was a good silicon-containing film, and the evaluation was “◯”. On the other hand, the case where this difference exceeded 1 nm was designated as “x”.
(6)マスク性(耐酸素アッシング性)
シリコンウェハの表面に、スピンコーターを用いて、回転数2000rpm、20秒間の条件で多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物を塗布し、その後、250℃のホットプレート上で60秒間乾燥させることによりシリコン含有膜を形成した。
シリコン含有膜を、エッチング装置「EXAM」(神鋼精機社製)を用いて、300Wで15秒間酸素アッシング処理を行い、処理前のシリコン含有膜の膜厚と処理後のシリコン含有膜の膜厚との差を算出した。両者の差が5nm以下である場合は、良好なシリコン含有膜であり、評価を「○」とした。一方、この差が5nmを超える場合を「×」とした。
(6) Mask properties (oxygen ashing resistance)
A silicon-containing film forming composition for a multilayer resist process is applied to the surface of a silicon wafer using a spin coater under the conditions of a rotational speed of 2000 rpm and 20 seconds, and then dried on a hot plate at 250 ° C. for 60 seconds. Thus, a silicon-containing film was formed.
The silicon-containing film is subjected to an oxygen ashing process at 300 W for 15 seconds using an etching apparatus “EXAM” (manufactured by Shinko Seiki Co., Ltd.). The film thickness of the silicon-containing film before the treatment and the film thickness of the silicon-containing film after the treatment The difference was calculated. When the difference between the two was 5 nm or less, it was a good silicon-containing film, and the evaluation was “◯”. On the other hand, the case where this difference exceeded 5 nm was defined as “x”.
表3から明らかなように、実施例1〜5の多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物は、保存安定性に優れていることが分かった。また、これらの組成物により、レジスト膜との密着性、レジストパターンの再現性、現像液に対する耐性、及びレジスト除去時の酸素アッシングに対するマスク性(エッチング耐性)に優れ、Si含有量が多く、レジスト材料の染み込み量が少ないシリコン含有膜を形成することができ、且つ裾引き等のないレジストパターンを安定して形成することができることが分かった。 As is apparent from Table 3, it was found that the silicon-containing film forming compositions for the multilayer resist processes of Examples 1 to 5 were excellent in storage stability. In addition, these compositions are excellent in adhesion to a resist film, reproducibility of a resist pattern, resistance to a developing solution, and masking property (etching resistance) against oxygen ashing during resist removal, and have a high Si content. It has been found that a silicon-containing film with a small amount of material penetration can be formed, and a resist pattern with no tailing can be stably formed.
Claims (6)
(B)有機溶媒と、を含有することを特徴とする多層レジストプロセス用シリコン含有膜形成用組成物。 (A) containing a structural unit (a1) derived from tetraalkoxysilane and a structural unit (a2) derived from hexaalkoxydisilane, and when the content ratio of the structural unit (a1) is 100 mol%, A polysiloxane having a content of the structural unit (a2) of 10 to 30 mol%;
(B) A composition for forming a silicon-containing film for a multilayer resist process, comprising an organic solvent.
(2)得られた前記シリコン含有膜上に、レジスト組成物を塗布してレジスト被膜を形成する工程と、
(3)得られた前記レジスト被膜に、フォトマスクを透過させることにより選択的に放射線を照射して前記レジスト被膜を露光する工程と、
(4)露光した前記レジスト被膜を現像して、レジストパターンを形成する工程と、
(5)前記レジストパターンをマスクとして、前記シリコン含有膜及び前記被加工基板をドライエッチングしてパターンを形成する工程と、を備えることを特徴とするパターン形成方法。 (1) forming a silicon-containing film by applying the silicon-containing film forming composition for a multilayer resist process according to any one of claims 1 to 4 on a substrate to be processed;
(2) A step of applying a resist composition on the obtained silicon-containing film to form a resist film;
(3) The step of exposing the resist film by selectively irradiating radiation by allowing the obtained resist film to pass through a photomask;
(4) developing the exposed resist film to form a resist pattern;
(5) A pattern forming method comprising: forming a pattern by dry etching the silicon-containing film and the substrate to be processed using the resist pattern as a mask.
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