JP2010095707A - 耐指紋性光硬化性組成物および耐指紋性コーティング層が設けられた塗装物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】両末端それぞれに少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を有する、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)、光重合性多官能化合物(B)、および光重合開始剤(C)、を含み、該−NH−CO−O−X−Oなるポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)の水トレランスが6.0ml以下であり、溶解性パラメータが12以下である、耐指紋性光硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
両末端それぞれに少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を有する、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)、
光重合性多官能化合物(B)、および
光重合開始剤(C)、
を含み、
このポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、下記式(1):
で示される構造を有し、および
このポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)の水トレランスが6.0ml以下であり、溶解性パラメータが12以下である、
耐指紋性光硬化性組成物、を提供するものであり、これにより上記目的が達成される。
ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)0.5〜40重量%、
光重合性多官能化合物(B)30〜99.5重量%、
ポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)0〜30重量%、
(但し、上記成分(A)、(B)および(D)の総重量が100重量%となることを条件とする)、および
光重合開始剤(C)を、成分(A)、(B)および(D)の総重量100重量部に対して0.1〜20重量部、
を含むのが好ましい。
両末端それぞれに少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を有する、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)、
光重合性多官能化合物(B)、および
光重合開始剤(C)、
を含む。本発明の耐指紋性光硬化性組成物はさらに、ポリエーテル樹脂またはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)を含んでもよい。
本発明の耐指紋性光硬化性組成物に含まれるポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、
(i)分子の両末端それぞれに少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を有すること、
(ii)下記式(1):
で示される構造を有すること、および
(iii)水トレランスが6.0ml以下であり、溶解性パラメータが12以下であること、
を条件とする、ウレタン(メタ)アクリレートである。
サンプル:樹脂0.5gを100mlビーカーに秤量し、良溶媒10mlをホールピペットを用いて加え、マグネティックスターラーにより溶解する。
溶媒:
良溶媒…ジオキサン、アセトンなど
貧溶媒…n−ヘキサン、イオン交換水など
濁点測定:50mlビュレットを用いて貧溶媒を滴下し、濁りが生じた点を滴下量とする。
φi:濁点における各溶媒の体積分率
δi:溶媒のSP値
ml:低SP貧溶媒混合系
mh:高SP貧溶媒混合系
このポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、重量平均分子量が3000〜50000であるのがより好ましい。また上記nは1〜60の整数であるのがより好ましく、1〜30の整数であるのがより好ましい。
本発明の耐指紋性光硬化性組成物はポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)を含有することを特徴としている。そして本発明の耐指紋性光硬化性組成物においては、塗膜形成成分としてさらに光重合性多官能化合物(B)が含まれる。光重合性多官能化合物(B)が含まれることによって、耐指紋性光硬化性組成物の光硬化性が向上し、また得られるコーティング層の機械的強度(耐擦傷性など)が高まることとなる。光重合性多官能化合物(B)は、一分子中に2以上の光重合性基を有する化合物である。光重合性多官能化合物(B)として、分子中に2個以上の(メタ)アクリレート基を有する化合物を用いることができる。光重合性多官能化合物(B)として、3個以上の(メタ)アクリレート基を有する化合物が好ましい。なお光重合性多官能化合物(B)として、2個以上の(メタ)アクリレート基を有する化合物であれば、モノマーであってもオリゴマーであってもよい。
本発明の耐指紋性光硬化性組成物は、光重合開始剤(C)を含むのが好ましい。光重合開始剤(C)が存在することによって、紫外線などの活性エネルギー線照射に対する耐指紋性光硬化性組成物の重合性が向上することとなる。光重合開始剤(C)の例として、例えば、アルキルフェノン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、チタノセン系光重合開始剤、オキシムエステル系重合開始剤などが挙げられる。アルキルフェノン系光重合開始剤として、例えば2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノンなどが挙げられる。アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤として、例えば2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドなどが挙げられる。チタノセン系光重合開始剤として、例えば、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウムなどが挙げられる。オキシムエステル系重合開始剤として、例えば、1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、オキシフェニル酢酸、2−[2−オキソ−2−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステル、2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルエステルなどが挙げられる。さらには、ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸メチル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−エチルアントラキノン、カンファーキノンなどの水素引き抜き型開始剤を用いることもできる。これらの光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよく、また2種以上を併用してもよい。
本発明の耐指紋性光硬化性組成物は、必要に応じて、ポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)を含んでもよい。耐指紋性光硬化性組成物に、ポリエーテル樹脂またはポリエーテル(メタ)アクリレートである成分(D)が含まれることによって、耐指紋性能が向上するという利点がある。特に、成分(D)が含まれることによって、より脂質とのなじみ性が改善され、指紋拭取り性がさらに向上するといった特異的な性能が達成されることとなる。
ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)0.5〜40重量%、
光重合性多官能化合物(B)30〜99.5重量%、
ポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)0〜30重量%、
であるのが好ましい。
より詳しくは、成分(D)が含まれない場合は、
ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)0.5〜40重量%、より好ましくは2〜35重量%
光重合性多官能化合物(B)30〜99.5重量%、より好ましくは65〜98重量%、
であるのがより好ましい。なお上記成分(A)および(B)の総重量が100重量%となることを条件とする。
また、成分(D)が含まれる場合は、
ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)0.5〜40重量%、より好ましくは2〜35重量%、
光重合性多官能化合物(B)30〜97重量%、より好ましくは45〜95重量%、
ポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)1〜30重量%、より好ましくは2〜20重量%、
であるのがより好ましい。なお上記成分(A)、(B)および(D)の総重量が100重量%となることを条件とする。さらに配合される成分(D)が炭素数3以上であるアルキレンオキシド(d−1)と炭素数3未満のアルキレンオキシド(d−2)を併せ持つ場合、当該成分(D)に含まれる(d−1)と(d−2)の合計のうち、25質量%以上は(d−1)であることが好ましい。(d−1)の構成比率が上記の好ましい下限を下回ると、得られるハードコート層の耐指紋性が低下する場合があり、好ましくない。またこの場合、成分(D)に含まれる(d−1)の上記比率の上限は100質量%である。
また光重合開始剤(C)は、成分(A)、(B)および(D)の総重量100重量部に対して0.1〜20重量部含むのが好ましい。光重合開始剤(C)の量が上記範囲を外れる場合は、光硬化性が不十分となり、物理的強度が劣ることとなるおそれがある。
本発明の耐指紋性光硬化性組成物は、必要に応じて、エチレン性不飽和基を1個有する化合物を配合することもできる。このような化合物を含めることによって、得られるコーティング液の粘度、得られるコーティング層の密着性、硬度、および柔軟性を調整することができる。エチレン性不飽和基を1個有する化合物としては、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレートなどの環状構造を有する(メタ)アクリレート化合物;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;フェノキシエチル(メタ)アクリレートなどのフェノールのアルコキシオキシド付加物の(メタ)アクリレート化合物;エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレーとなどのグリコールのモノ(メタ)アクリレート;N−ビニルピドリロン、N−ビニルカプロラクタムなどのビニル化合物などが挙げられる。
本発明の耐指紋性光硬化性組成物は、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)、光重合性多官能化合物(B)および光重合開始剤(C)、そして必要に応じたポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)を含有する。そして本発明の耐指紋性光硬化性組成物を用いることによって、単層であっても耐指紋性に非常に優れ、かつ耐擦傷性、表面の膜硬度および耐指紋性耐久性にも優れたコーティング層を、形成することができる。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)666重量部、ポリプロピレングリコール(ポリプロピレングリコール1000、キシダ化学(株)社製)2000重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合重量比60:40)900重量部を、反応容器に加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウレートを1000ppm、重合禁止剤としてハイドロキノンを1000ppm、および溶媒としてメチルイソブチルケトン(MIBK、固形分が40%となる量で用いた。)を加えて、空気を吹き込みながら80℃で3時間混合した。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)44重量部、ポリプロピレングリコール(ポリプロピレングリコール4000、キシダ化学(株)社製)800重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合重量比60:40)90重量部を、反応容器に加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウレートを1000ppm、重合禁止剤としてハイドロキノンを1000ppm、および溶媒としてメチルイソブチルケトン(MIBK、固形分が40%となる量で用いた。)を加えて、空気を吹き込みながら80℃で3時間攪拌反応させた。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)44重量部、ポリプロピレングリコール(ポリプロピレングリコール2000、キシダ化学(株)社製)400重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合重量比60:40)90重量部を、反応容器に加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウレートを1000ppm、重合禁止剤としてハイドロキノンを1000ppm、および溶媒としてメチルイソブチルケトン(MIBK、固形分が40%となる量で用いた。)を加えて、空気を吹き込みながら80℃で3時間攪拌反応させた。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)44重量部、ポリプロピレングリコール(Pluronic PE3100、BASFジャパン(株)社製)200重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合重量比60:40)90重量部を、反応容器に加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウレートを1000ppm、重合禁止剤としてハイドロキノンを1000ppm、および溶媒としてメチルイソブチルケトン(MIBK、固形分が40%となる量で用いた。)を加えて、空気を吹き込みながら80℃で3時間攪拌反応させた。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)222重量部、ポリプロピレングリコール(ポリプロピレングリコール1000、キシダ化学(株)社製)1000重量部、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合重量比60:40)450重量部を、反応容器に加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウレートを1000ppm、重合禁止剤としてハイドロキノンを1000ppm、および溶媒としてメチルイソブチルケトン(MIBK、固形分が40%となる量で用いた。)を加えて、空気を吹き込みながら80℃で3時間混合して、ウレタンアクリレート(1)を得た。
イソホロンジイソシアネート(IPDI)222重量部、ポリプロピレングリコール(ポリプロピレングリコール1000、キシダ化学(株)社製)2000重量部を、反応容器に加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウレートを1000ppm、重合禁止剤としてハイドロキノンを1000ppm、および溶媒としてメチルイソブチルケトン(MIBK、固形分が40%となる量で用いた。)を加えて、空気を吹き込みながら80℃で3時間混合して、ウレタン化合物を得た。
製造例1により得られたポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート 20重量部、アロニックスM305(ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合重量比約60:40) 80重量部およびイルガキュア184D(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン) 3重量部を混合し、そしてMIBKを溶媒として不揮発分率が40重量%となるように調整し、耐指紋性光硬化性組成物を得た。
表1〜3に示される原料を表1〜3で示される重量部で用いたこと以外は、実施例1と同様にして、耐指紋性光硬化性組成物を得た。また実施例1と同様にしてコーティング層を形成し、耐指紋性フィルムを得た。なお実施例5のみ、乾燥膜厚が3μmとなるように塗装した。
表4〜5に示される原料を表4〜5で示される重量部で用いたこと以外は、実施例1と同様にして、耐指紋性光硬化性組成物を得た。また実施例1と同様にしてコーティング層を形成し、耐指紋性フィルムを得た。
得られたサンプルのコーティング層上に、オレイン酸を1滴垂らした。次いでクリーンワイパーを用いて10往復回数拭き取った。評価試験前および評価試験後のサンプルのヘイズを上記に従い測定し、△ヘイズ値を求めた。得られた△ヘイズ値の値に従って、下記基準によって耐指紋性評価を行った。
5点:△ヘイズが0.5未満
4点:△ヘイズが0.5以上、1.0未満
3点:△ヘイズが1.0以上、3.0未満
2点:△ヘイズが3.0以上、5.0未満
1点:△ヘイズが5.0以上
Td:拡散透光率(%)
Tt:全光線透過率(%)
得られたサンプルのコーティング層上において、#0000のスチールウールを、500g/cmsの荷重下にて、100往復させた。その後、評価試験後の硬化膜表面の目視評価をおこない、下記基準によって耐スチールウール性評価を行った。
◎:キズほぼなし
○:キズ2本以下
△:キズ3本以上、10本以下
×:キズ11本以上
硬化膜表面上を、MEK(メチルエチルケトン)を含浸させた綿棒で100往復回数軽く擦りつけ、試験後の塗膜表面の状態を目視にて以下のように評価した。
○:痕跡なし
△:わずかに痕跡有り
×:白化
ポリアセタール製のペン(先端の形状:0.8mmR)に200gの荷重をかけ、4万回(往復2万回)の直線摺動試験を硬化膜表面上でおこなった。この時の摺動距離は30mm、摺動速度は300mm/秒とした。この摺動耐久性試験後に、摺動部を目視によって観察した。
○:ほぼ痕跡なし
△:わずかに痕跡有り
×:白化
硬化塗膜フィルムを、JIS K 5600に準じて円筒形マンドレル法にて測定した。塗膜にクラックが入らなかった円筒の最小直径から以下のように評価した。
○:直径13mm未満
△:直径13以上〜18mm未満
×:直径18mm以上
硬化塗膜フィルムを10cm角の正方形に切り取り、静置時の4角の浮き上がり量の平均値(mm)で評価した。
○:10mm未満
△:10mm以上、30mm未満
×:30mm以上
・UV−6100B:日本合成化学(株)社製、両末端それぞれに少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を有するポリエーテル骨格含有ウレタンアクリレート、重量平均分子量5000
・UV−3700B:日本合成化学(株)社製、両末端それぞれに少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を有するポリエーテル骨格含有ウレタンアクリレート、重量平均分子量41000
・UA−47:東邦化学(株)社製、両末端それぞれに少なくとも1つの(メタ)アクリレート基を有するポリエーテル骨格含有ウレタンアクリレート、重量平均分子量2000
・U−324A:新中村化学(株)社製、ウレタンアクリレート
・DPHA−40H:日本化薬(株)社製、ウレタンアクリレート
・アロニックスM305:東亞合成(株)社製、ペンタエリスリトールトリアクリレートおよびペンタエリスリトールテトラアクリレートの混合物(混合重量比約60:40)
・アロニックスM309:東亞合成(株)社製、トリメチロールプロパントリアクリレート
・アロニックスM350:東亞合成(株)社製、トリメチロールプロパン3EO変性トリアクリレート
・アロニックスM450:東亞合成(株)社製、ペンタエリスリトールテトラアクリレート
・イルガキュア184D:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン
・イルガキュア907:2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モリフォリノプロパン−1−オン
・ポリプロピレングリコール400:キシダ化学(株)社製、ポリプロピレングリコール、平均分子量400
・ポリプロピレングリコール700:キシダ化学(株)社製、ポリプロピレングリコール、平均分子量700
・ポリプロピレングリコール1000:キシダ化学(株)社製、ポリプロピレングリコール、平均分子量1000
・PE−3100:Pluronic PE3100、BASFジャパン(株)社製、ポリプロピレングリコール90%、ポリエチレングリコール10%のブロックポリマー、分子量1000
・PE−61:三洋化成工業(株)社製、ポリプロピレングリコール86%、ポリエチレングリコール14%のブロックポリマー、分子量2000
・APG−700:新中村化学(株)社製、ポリエーテルジアクリレート
・UX−5000:日本化薬(株)社製、ポリエステルアクリレート
・UX−5001T:日本化薬(株)社製、ポリエステルアクリレート
・エポキシエステル70PA:共栄社化学(株)社製、エポキシアクリレート
・エポキシエステル80MFA:共栄社化学(株)社製、エポキシアクリレート
・BYK320:ビッグケミージャパン(株)社製、シリコン系表面調整剤
比較例1は、片方の末端にアクリレート基を有するウレタンアクリレートを用いた実験例である。この場合は、耐指紋性は優れる一方で、耐スチールウール性および耐溶剤性などが劣るものであった。
比較例2は、末端にアクリレート基を有さないウレタン化合物を用いた実験例である。この場合は、耐指紋性は優れる一方で、耐スチールウール性および耐溶剤性などが大きく劣るものである。
比較例3〜4は、SP値または水トレランス値が、本発明の範囲外であるウレタンアクリレートを用いた実験例である。この場合は、耐指紋性が劣ることが確認された。
比較例5および6は、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)の代わりにポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)を用いた実験例である。この場合は、耐スチールウール性およびペン摺動性が劣ることが確認された。
比較例7および8は、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)の代わりにポリエステルアクリレートを用いた実験例である。この場合は、耐指紋性が発現しないことが確認された。
比較例9および10は、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)の代わりにエポキシアクリレートを用いた実験例である。この場合もまた、耐指紋性が発現しないことが確認された。
比較例11〜14は、光重合性多官能化合物(B)のみで調製した実験例である。この場合もまた、耐指紋性が発現しないことが確認された。
Claims (7)
- さらに、ポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)を含む、請求項1記載の耐指紋性光硬化性組成物。
- 前記ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、ポリエーテル骨格を有するポリオール化合物(a)、ポリイソシアネート(b)および水酸基含有(メタ)アクリレートモノマー(c)を反応させることによって調製された、ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレートである、請求項1または2記載の耐指紋性光硬化性組成物。
- ポリエーテル骨格含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)0.5〜40重量%、
光重合性多官能化合物(B)30〜99.5重量%、
ポリエーテルまたはポリエーテル(メタ)アクリレート(D)0〜30重量%、
(但し、上記成分(A)、(B)および(D)の総重量が100重量%となることを条件とする)、および
光重合開始剤(C)を、成分(A)、(B)および(D)の総重量100重量部に対して0.1〜20重量部、
を含む、請求項1〜3いずれかに記載の耐指紋性光硬化性組成物。 - 透明基材およびコーティング層を有する耐指紋性フィルムであって、該コーティング層が請求項1〜4いずれかに記載の耐指紋性光硬化性組成物によって形成されるコーティング層である、耐指紋性フィルム。
- 請求項1〜4いずれかに記載の耐指紋性光硬化性組成物によって形成される耐指紋性コーティング層が設けられた塗装物。
- 前記塗装物が、タッチパネルディスプレイ、液晶表示ディスプレイ、発光ダイオードディスプレイ、エレクトロルミネセンスディスプレイ、蛍光ディスプレイ、プラズマディスプレイパネルまたは鏡面仕上げが施された物品である、請求項6記載の塗装物。
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