JP2010070678A - 粘着剤、粘着フィルム、及び光学部材用表面保護フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、有機溶剤(A)、ポリアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル重合体(B)、及びイオン性化合物(C)を含有してなり、前記有機溶剤(A)の平均双極子モーメントが1.9以上である粘着剤に関する。
【選択図】なし
Description
ここで、双極子モーメントとは、有機溶剤の分極度を示すパラメータであって、下記表1に示すように各有機溶剤がそれぞれ固有の値を有する。
そして、平均双極子モーメントは、2種以上の有機溶剤を組み合わせ使用した場合の、その有機溶剤混合物の分極度を示すものであって、組み合わせ使用した各有機溶剤の双極子モーメントの値と混合割合に基づいて、相加平均によって求めることができる。
例えば、メチルエチルケトンと酢酸エチルとの有機溶剤を50/50(質量割合)の割合で混合した有機溶剤の平均双極子モーメントは、相加平均計算により2.32[D]と求められる。
一方、前記平均双極子モーメントが1.9未満では、本発明の効果が得られない。具体的には、前記有機溶剤(A)の代わりに、トルエンと酢酸エチルとを20:80(質量割合)で混合して得られた平均双極子モーメント1.58の有機溶剤を用いて得られた粘着剤は、架橋剤と混合した場合に粘度が著しく上昇し、該粘着剤を基材上に塗布した際に、平滑性に優れた塗工面を形成することができず、塗工面にスジが発生するという問題が生じる場合がある。
前記有機溶剤(A)の平均双極子モーメントは、特に限定されないが、3.0以上であると、該有機溶剤の沸点が非常に高くなり、塗工面が乾燥しにくくなるという傾向にあるため、前記有機溶剤(A)の平均双極子モーメントの上限は、3.0以下であることが好ましく、2.5以下であることがより好ましく、2.2以下であることが特に好ましい。
本発明で使用するアクリル重合体(B)は、本発明の粘着剤を構成する主成分となりうるものであって、形成される粘着層に良好な帯電防止性を付与する観点からポリアルキレンオキサイド鎖を必須成分として有するものであり、従来から使用されている粘着剤と同様のものを使用することができる。
前記質量割合が概ね10質量%以上であるアクリル重合体を使用した粘着剤は、優れた帯電防止性を発揮できるものの塗工作業性の低下を引き起こす傾向を示す場合がある。しかし、本発明の粘着剤のように、特定の組み合わせからなる有機溶剤(A)を使用すれば、前記ポリアルキレンオキサイド鎖が従来よりも高濃度で存在するアクリル重合体を使用した場合であっても、塗工作業性を損なうことなく優れた帯電防止性を付与することができる。
前記重合開始剤としては、例えば過酸化水素、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等の過酸化物や、2,2'−アゾビス−(2−アミノジプロパン)2塩酸塩、2,2'−アゾビス−(N,N'−ジメチレンイソブチルアミジン)2塩酸塩、2,2'−アゾビス{2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}等のアゾ化合物等を使用することができる。前記重合開始剤の使用量は、前記アクリル単量体の全量100質量部に対して0.01〜5質量部であることが好ましい。
前記アクリル重合体(B)の製造は、前記有機溶剤(A)の存在下で行うことが、生産効率化を図る上で好ましいが、有機溶剤(A)以外の有機溶剤、即ち、平均双極子モーメントが1.9未満の有機溶剤の存在下でアクリル重合体(B)を製造してもよい。その場合には、脱溶剤等をしたアクリル重合体(B)を、前記有機溶剤(A)と混合する、または、脱溶剤をすることなく、任意の有機溶剤をさらに混合し、その有機溶剤混合物の平均双極子モーメントが1.9以上となるように調整することが好ましい。
本発明で使用するイオン性化合物(C)は、帯電防止性に優れた粘着層を形成可能な粘着剤を得るうえで必須の成分である。
前記イソシアネート基含有架橋剤(D)としては、例えばトリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物等のイソシアネート基含有架橋剤や、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル等のエポキシ基含有架橋剤等の従来知られているものを使用することができるが、なかでもイソシアネート基含有架橋剤を使用することが好ましく、特にイソシアネート基とポリオキシアルキレン鎖とを有する架橋剤(d1)を使用することが、粘着剤の帯電防止性能を向上させることが出来るためより好ましい。
前記架橋剤(d1)のなかでも、帯電防止性を向上させることから、イソシアネート基含有化合物が有するイソシアネート基の一部にポリアルキレンオキサイドが付加した構造を有する架橋剤(d1−1)を使用することが好ましい。
本発明の粘着剤は、例えば、前記した方法で製造したアクリル重合体(B)の有機溶剤(A)溶液及びイオン性化合物(C)等を予め混合したものと、必要に応じて前記架橋剤とを混合、攪拌することによって製造することができる。前記架橋剤を使用する場合には、混合後、直ちに粘着剤は架橋反応を進行するため、粘着剤製造後は速やかに塗工等を行うことが好ましい。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート778質量部、メトキシエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGMA−1と記載。エチレンオキサイド約9mol付加物)150質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート70質量部、アクリル酸2質量部、酢酸エチル1480質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら68℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下68℃にて4時間ホールドした後、75℃に昇温した後5時間ホールドして、不揮発分40質量%のアクリル重合体(P−1)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート542質量部、n−ブチルアリレート300質量部、MPEGMA−1を100質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート56質量部、アクリル酸2質量部、メチルエチルケトン500質量部、酢酸エチル563質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら72℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下72℃にて4時間ホールドした後、75℃に昇温した後5時間ホールドして、不揮発分48質量%のアクリル重合体(P−2)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート753質量部、n−ブチルアリレート100質量部、メトキシエチレングリコールメタクリレート(以下、MPEGMA−2と記載。エチレンオキサイド約23mol付加物)100質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート45質量部、アクリル酸2質量部、酢酸エチル913質量部、トルエン150質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら72℃まで昇温した。その後、予め酢酸エチルにて溶解したアゾビスイソブチロニトリル溶液20質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下72℃にて4時間ホールドした後、75℃に昇温した後5時間ホールドして、不揮発分48質量%のアクリル重合体(P−3)溶液を得た。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、を備えた反応容器に、ジエチレングリコールジエチルエーテル13質量部、メトキシポリエチレングリコール(1分子あたりオキシエチレン単位を平均12個含有)24質量部、ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート「バーノックDN−980S」(大日本インキ化学工業(株)製;イソシアネート基含有率21質量%、1分子中に存在するイソシアネート基の平均数約3.6、不揮発分100質量%)100質量部を仕込み、30分かけて90℃に昇温した。その後、90℃にて6時間反応させ、不揮発分が90質量%、NCO含有率が14.0質量%、エチレンオキサイド基含有率が16.4質量%なるメトキシポリエチレングリコールで変性されたイソシアネート基含有架橋剤(D1−1)を得た。
容器に、前記アクリル重合体(P−1)溶液208質量部と、希釈溶剤(X)としてのメチルエチルケトン10質量部及び酢酸エチル31.7質量部と、イオン化合物としての1−メチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホニルイミド(以下、イオン化合物(C1)と記載)1.0質量部とを仕込み撹拌混合し、不揮発分40質量%、粘度1320mPa・s、含有溶剤の平均双極子モーメント1.92[D]の粘着剤(PSA−1’)を得た。
次いで、前記粘着剤(PSA-1)100質量部と、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート。DIC(株)製。イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.5質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合し、更に100メッシュ金網で濾過することで粘着剤(PSA−1)を得た。
実施例1で使用した前記希釈溶剤(X)の代わりにメチルエチルケトンの41.7質量部を使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメント2.12[D]の粘着剤(PSA−2’)を得た。
次いで、前記粘着剤(PSA−2’)100質量部と、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC(株)製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.5質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合し、更に100メッシュ金網で濾過することで粘着剤(PSA−2)を得た。
前記粘着剤(PSA−2’)の100質量部に対して、バーノックDN−980Sの代わりにバーノックDN−950(ヘキサメチレンジイソシアネート系アダクト型ポリイソシアネート、DIC(株)製、イソシアネート基含有率16質量%、不揮発分75質量%)7.5質量部を使用すること以外は、実施例2と同様の方法で平均双極子モーメント2.12[D]の粘着剤(PSA−3)を得た。
前記粘着剤(PSA−2’)の100質量部に対して、バーノックDN−980Sの代わりに前記イソシアネート基含有架橋剤(D1−1)を5質量部使用すること以外は、実施例2と同様の方法で平均双極子モーメント2.12[D]の粘着剤(PSA−4)を得た。
実施例1で使用した前記希釈溶剤(X)の代わりにヘキサンの41.7質量部を使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.36[D]の比較用粘着剤(PSA−5)を得た。
実施例1で使用した前記希釈溶剤(X)の代わりにトルエンの41.7質量部を使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.46[D]の比較用粘着剤(PSA−6)を得た。
実施例1で使用した前記希釈溶剤(X)の代わりに酢酸エチルを21.7質量部及びトルエンを20.0質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.68[D]の比較用粘着剤(PSA−7)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−2)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりに酢酸エチルを21.7質量部及びトルエンを20.0質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.97[D]の粘着剤(PSA−8)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−2)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりに酢酸エチルを41.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが2.17[D]の粘着剤(PSA−9)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−2)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりに酢酸エチルを41.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−950を6質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが2.17[D]の粘着剤(PSA−10)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−2)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりにヘキサンを41.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.65[D]の比較用粘着剤(PSA−11)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−2)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりにトルエンを41.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.75[D]の比較用粘着剤(PSA−12)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−3)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりにメチルエチルケトンを10質量部及び酢酸エチルを31.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.94[D]の粘着剤(PSA−13)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−3)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりにメチルエチルケトンを41.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが2.13[D]の粘着剤(PSA−14)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−3)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりにメチルエチルケトンを10質量部及び酢酸エチルを31.7質量部使用すること、イオン性化合物(C1)の代わりにイオン性化合物(C2)を0.5質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを1.5質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.94[D]の粘着剤(PSA−15)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−3)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりにヘキサンを41.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.36[D]の比較用粘着剤(PSA−16)を得た。
実施例1で使用したアクリル重合体(P−1)溶液の代わりに前記アクリル重合体(P−3)を208質量部使用すること、実施例1で使用の希釈溶剤(X)の代わりにトルエンを41.7質量部使用すること、及び、架橋剤として前記バーノックDN−980Sを2質量部使用すること以外は、実施例1と同様の方法で、平均双極子モーメントが1.46[D]の比較用粘着剤(PSA−17)を得た。
前記架橋剤を配合する前の粘着剤(例えば、実施例1で言えば粘着剤(PSA−1’))の粘度と、架橋剤と混合して得た粘着剤(例えば、実施例1で言えば粘着剤(PSA−1))を製造後24時間放置した後の粘着剤の粘度を、東機産業株式会社製「TV−10M」を用いて測定し、下記式1に基づいて粘度上昇率を算出した。粘度上昇率は、100%以下であることが、実用上好ましい。
[式1]
[(架橋剤配合後24時間放置した後の粘着剤の粘度)/(架橋剤配合前の粘着剤の粘度)]×100
表面に離型処理された厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型紙)の表面に、乾燥後における膜厚が20μmとなるように、前記粘着剤を塗布し、100℃で2分間乾燥した後、その粘着面に厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼りあわせ、23℃の環境下で7日間エージングすることによって表面保護フィルムを得た。
前記方法で作成した表面保護フィルムを50mm×50mmの大きさに切り取ったものを試験片とした。この試験片から前記離型紙を剥離したものを、23℃×50%RHの雰囲気下に1日間放置した。放置後の粘着層の表面電気抵抗率(Ω/□)を、超高抵抗/微少電流計((株)アドバンテスト製)を用いて測定し、かかる値に基づいて、粘着剤の帯電防止性能を評価した。前記表面電気抵抗率が1×1010Ω/□以上5.0×1010Ω/□未満である粘着剤は実用上十分なものであるといえる。また、5.0×1010Ω/□以上1×1011Ω/□未満である粘着剤は、若干劣るものの実用上使用できるレベルである。1×1011Ω/□以上であるものは、実用上十分なものとは言いがたい。
前記方法で作成した表面保護フィルムから離型紙を剥離し、偏光板の表面に貼付したものの180度剥離強度を、JIS Z−0237に準じて測定した。前記剥離強度が、概ね0.15N/25mm以下であることが、実用上好ましい。
前記[粘着力の測定方法]に準じて偏光板表面から表面保護フィルムを剥離した際、偏光板表面の糊残りの状態を目視で評価した。
○ : 良好(糊残りなし)
△ : 一部糊残り(貼り付け箇所の20%未満の部分で糊残りあり)
× : 不良(貼り付け箇所の20%以上の部分で糊残りあり)
「イオン化合物(C1)」;1−メチル−3−メチルピリジニウムトリフルオロメタンスルホニルイミド
「イオン化合物(C2)」;リチウムトリフルオロメタンスルホニルイミド
「DN−980S」;バーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート。DIC(株)製。イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)
「DN−950」;バーノックDN−950(ヘキサメチレンジイソシアネート系アダクト型ポリイソシアネート。DIC(株)製。イソシアネート基含有率16質量%、不揮発分75質量%)
「D1−1」;イソシアネート基含有架橋剤(D1−1)
[NCO/OH];架橋剤のイソシアネート基(NCO)とアクリル重合体の水酸基(OH)とのモル比
Claims (15)
- 有機溶剤(A)、ポリアルキレンオキサイド鎖を有するアクリル重合体(B)、及びイオン性化合物(C)を含有してなり、前記有機溶剤(A)の平均双極子モーメントが1.9以上であることを特徴とする粘着剤。
- 前記有機溶剤(A)が、メチルエチルケトン(a1)と、酢酸エチル及びトルエンからなる群より得られる1種以上の有機溶剤(a2)とを含有するものである請求項1に記載の粘着剤。
- 前記有機溶剤(A)が、メチルエチルケトン(a1)と前記有機溶剤(a2)とを[メチルエチルケトン(a1)/有機溶剤(a2)]=0.05〜1の質量割合で含有するものである、請求項2に記載の粘着剤。
- 前記アクリル重合体(B)が、前記ポリアルキレンオキサイド鎖を、前記アクリル重合体(B)の全量に対して1〜35質量%有するものである、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記アクリル重合体(B)が、ポリアルキレンオキサイド鎖と水酸基とカルボキシル基とを有するものである、請求項1に記載の粘着剤。
- 更にイソシアネート基含有架橋剤(D)を含有する、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記イソシアネート基含有架橋剤(D)の有するイソシアネート基の一部にアルキレンオキサイドが5〜20モル付加したものである、請求項6に記載の粘着剤。
- 前記イソシアネート基含有架橋剤(D)が、前記アクリル重合体(B)の全量に対して5〜25質量%含まれる、請求項6記載の粘着剤。
- 前記イオン性化合物(C)がイオン性液体である、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記イオン性液体が含窒素オニウム塩である、請求項9に記載の粘着剤。
- 前記イオン性化合物(C)がアルカリ金属塩である、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記アルカリ金属塩がリチウム塩である、請求項11に記載の粘着剤。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の粘着剤からなる粘着層が、プラスチック基材の片面または両面に形成された粘着シート。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の粘着剤からなる粘着層が、プラスチック基材の片面または両面に形成された光学部材用表面保護フィルム。
- 前記有機溶剤(A)中に前記アクリル重合体(B)及び前記イオン性化合物(C)が溶解または分散したものと、前記イソシアネート基含有架橋剤(D)とを混合して粘着剤を調製した後、すみやかにその粘着剤をプラスチック基材上へ塗布し、粘着層を形成することを特徴とする粘着シートまたは光学部材用表面保護フィルムの製造方法。
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