JP2010065033A - 新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents

新規の有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】新規の有機電界発光化合物の提供。
【解決手段】下記化学式１で表される有機電界発光化合物。
Figure 2010065033

（Ａｒは、Ｃ６〜６０のアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含むＣ３〜６０のヘテロアリーレン、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、Ｃ３〜６０シクロアルキレン等である。Ｒ１〜Ｒ８は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６０のアルキル、Ｃ６〜６０のアリール等である。）
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な有機電界発光（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ）化合物及びこれを電界発光層に使用する有機電界発光素子に関する。より具体的には、本発明は、青色発光の電界発光物質として使用される新規の有機電界発光化合物及びこれをドーパントとして使用している有機電界発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ｄｅｖｉｃｅ）に関する。
表示素子の中で、電界発光（ＥＬ）素子は、自己電界発光型表示素子であって、視野角が広く、コントラストに優れ、応答速度が速いという長所を有する。１９８７年に、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ社は、電界発光物質として、低分子量の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用している有機ＥＬ素子を最初に開発した［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬ素子において、発光効率、寿命特性などの性能に影響を及ぼす最も重要な要因は電界発光物質である。この電界発光物質に求められるいくつかの要件には、固体状態での高い蛍光量子収率、電子と正孔の高い移動度、真空蒸着時の分解に対する耐性、均一な薄膜を形成する能力、および良好な安定性が挙げられる。
有機電界発光物質は、おおまかに、高分子量物質と低分子量物質とに分けられる。低分子量物質は分子構造に応じて、金属錯化合物と金属を含まない純粋有機電界発光物質とに分類されうる。トリス（８−キノラト）アルミニウムなどのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが知られている。これらの物質を用いて、青色から赤色までの領域の電界発光が得られることができ、フルカラー表示素子の実現が期待されていると報告されている。
青色蛍光物質の場合、出光興産のＤＰＶＢｉ（化合物ａ）以後、多くの物質が商業化されてきた。出光興産の青色物質系、およびＫｏｄａｋ社のジナフチルアントラセン（化合物ｂ）、およびテトラ（ｔ−ブチル）ペリレン（化合物ｃ）が知られているが、さらなる研究開発が必要である。今までで、出光興産のジスチリル（ｄｉｓｔｙｒｙｌ）化合物系が最良の効率を有することが知られている。それは、６ ｌｍ／Ｗの電力効率および３０，０００時間以上の駆動寿命を示す。しかし、色純度は時間と共に悪化し、フルカラーディスプレイに適用した場合、駆動寿命はわずか数千時間に過ぎない。
一般に、青色電界発光は、電界発光波長が長波長側に少しだけ移動すると、発光効率の側面では有利である。しかし、純粋な青色が達成されないので、高品位のディスプレイには適用可能ではない。よって、色純度、効率及び熱安定性を向上させるための研究開発が切実に必要とされている。
Figure 2010065033
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
本発明者らは、優れた発光効率および画期的に改善された駆動寿命を有する電界発光素子を実現するための新規の電界発光化合物を発明した。
一態様においては、上記の課題を解決するために、本発明は、既存のドーパント物質より優れた発光効率及び駆動寿命、並びに適切な色度座標を有する優れた骨格構造の有機電界発光化合物を提供する。他の態様においては、本発明は、前記有機電界発光化合物を電界発光物質として含む、高効率及び長い駆動寿命の有機電界発光素子を提供する。
本発明は、下記化学式１で表される有機電界発光化合物及びこれを含む有機電界発光素子に関する。本発明による有機電界発光化合物は、良好な発光効率、並びに優れた色純度及び寿命特性を有する。よって、それは非常に優れた駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
Figure 2010065033
（化学式１において、
Ａｒは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
Figure 2010065033
 であり；
Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ１１）（Ｒ１２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−、−Ｐ（Ｒ１６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１７）−、−Ｉｎ（Ｒ１８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−、−Ｓｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｇａ（Ｒ２３）−または−（Ｒ２４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２５）−であり、但し、Ａ及びＢが同時に化学結合である場合を除く；
Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１１乃至Ｒ２５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１１とＲ１２、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、及びＲ２４とＲ２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ、並びに前記Ｒ１乃至Ｒ８、およびＲ１１乃至Ｒ２５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｍは、１〜３の整数である）。
図１はＯＬＥＤ素子の断面図である。
開示された例示的な実施形態の上記および他の態様、特徴および利点は伴われる図面と共に、次の詳細な記載からより明らかになるであろう。
ここで、代表的な実施形態が、以降、代表的な実施形態が示されている添付の図面を参照して、より充分に説明されるであろう。しかし、この開示は、多くの異なる形態に具体化されることができるが、そこで説明される代表的な実施形態に限定されるように解釈されるべきではない。むしろ、この開示が詳細かつ完全であり、かつ当業者にこの開示の範囲を充分に伝達するであろうように、これらの代表的な実施形態が提供される。本記載においては、提示される実施形態を不必要に曖昧にするのを回避するために、周知の特徴および技術の詳細は省略されうる。
ここで使用される用語は特定の実施形態を記載する目的のためであり、この開示が限定されるのを意図しない。用語「第１」、「第２」などの使用は特定の順序を意味せず、それらは個々の要素を特定するために含まれる。さらに、第１、第２などの用語の使用は、順序または重要性を示さず、むしろその第１、第２などの用語はある要素を他の要素から区別するために使用される。用語「含む」は、この明細書において使用される場合に、示される特徴、領域、整数、工程、操作、元素および／または成分の存在を特定するが、１以上の他の特徴、領域、整数、工程、操作、元素、成分および／またはそれらのグループの存在または追加を除外しない。
他に特定されない限りは、ここで使用される全ての用語（技術的および科学的用語を含む）は当業者に一般に理解されるのと同じ意味を有する。一般に使用される辞書で定義される用語のような用語は、関連する技術および本開示の文脈におけるその意味と一致する意味を有するとして解釈されるべきであり、ここで明確にそのように定義されない限りは理想的なまたは非常にフォーマルな感覚で解釈されないであろうことがさらに理解される。
本発明において、「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖であり得る。
本発明において、「アリール」は、一つの水素除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味し、４〜７員、特に５〜６員の単一環または縮合環が挙げられうる。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明において、「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてＮ、Ｏ及びＳから選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、他の残りの芳香族環骨格原子が炭素であるアリール基を意味する。ヘテロアリールは５員もしくは６員単環式へテロアリール、またはベンゼン環との縮合から得られる多環式へテロアリールであることができ、部分的に飽和されてもよい。へテロアリールには、環内のヘテロ原子が酸化されるか第４級化されて、例えば、Ｎ−オキシドまたは第４級塩を形成できる２価アリール基が挙げられる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール、これらのＮ−オキシド（例えば、ピリジルＮ−オキシド、キノリルＮ−オキシドなど）、これらの第４級塩などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明において、「（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル」部分を含む置換基は、１〜６０個の炭素原子を有してもよく、１〜２０個の炭素原子を有してもよく、または１〜１０個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ６−Ｃ６０）アリール」部分を含む置換基は、６〜６０個の炭素原子を有してもよく、６〜２０個の炭素原子を有してもよく、または６〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、４〜２０個の炭素原子を有してもよく、または４〜１２個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル」部分を含む置換基は、３〜６０個の炭素原子を有してもよく、３〜２０個の炭素原子を有してもよく、または３〜７個の炭素原子を有してもよい。「（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニルもしくはアルキニル」部分を含む置換基は、２〜６０個の炭素原子を有してもよく、２〜２０個の炭素原子を有してもよく、または２〜１０個の炭素原子を有してもよい。
Ａｒは、下記構造から選択されるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010065033
（式中、Ｒ３１乃至Ｒ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３８とＲ３９、Ｒ４３とＲ４４及びＲ４５とＲ４６は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ３１乃至Ｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能である）。
より具体的に、Ａｒは下記構造で例示されうるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010065033
Figure 2010065033
（式中、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４７は、互いに独立して、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、モルホリノ、チオモルホリノ、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、クロロ、フルオロまたはヒドロキシルである）。
より具体的には、Ｒ１乃至Ｒ４は、互いに独立して、水素、重水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｉ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ペプトキシ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ（ｔ−ブチル）シリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、９，９−ジメチルフルオレニル、９，９−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、モルホリノ、チオモルホリノ、アダマンチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［５．２．０］ノニル、ビシクロ［４．２．２］デシル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、４−ペンチルビシクロ［２．２．２］オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ、クロロ、フルオロおよびヒドロキシルから選択されて；
Ｒ１とＲ２またはＲ３とＲ４は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる。
Figure 2010065033
 のＲ１とＲ２またはＲ３とＲ４が縮合環を含むかもしくは含まないアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環は下記構造
Figure 2010065033
 から選択される。
具体的に、Ｒ５乃至Ｒ８は、互いに独立して下記構造で例示されうるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
本発明による有機電界発光化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010065033
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本発明による有機電界発光化合物は、例えば、下記スキーム１に示されるように製造できるが、これに限定されるものではない：
Figure 2010065033
本発明は有機太陽電池も提供する。本発明による有機太陽電池は、化学式１で表される有機電界発光化合物を１種以上含む。
さらに、本発明は有機電界発光素子を提供する。本発明による有機電界発光素子は、第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる１以上の有機層を含み、当該有機層は化学式１で表される有機電界発光化合物を１種以上含む。
本発明による有機電界発光素子においては、有機層が電界発光層を含む。電界発光層は、電界発光ドーパントとして、化学式１で表される１種以上の有機電界発光化合物と、１種以上のホストとを含む。本発明の有機電界発光素子に使用されるホストは、特に限定されないが、下記化学式２および３の化合物から選択されうる：
Figure 2010065033
（化学式２及び化学式３において、
Ｘは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｙはアントラセニレンであり；
Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ａｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数である）。
化学式２または３で表されるホストは、化学式４乃至７で表されるアントラセン誘導体またはベンズ［ａ］アントラセン誘導体で例示できる：
Figure 2010065033
（化学式４乃至６において、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキルまたは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、前記Ｒ１０１及びＲ１０２のアリールまたはヘテロアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ１０３乃至Ｒ１０６は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ｒ１０３乃至Ｒ１０６のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｚ１及びＺ２は、互いに独立して、化学結合であるか、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり；
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、下記構造
Figure 2010065033
 から選択されるアリールまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールであり；
前記Ａｒ２１及びＡｒ２２のアリールまたはヘテロアリールには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよび（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｌ１１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、または下記式
Figure 2010065033
 の化合物であり；
前記Ｌ１１のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基が置換可能であり；
Ｒ１１１、Ｒ１１２、Ｒ１１３及びＲ１１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ｒ１２１、Ｒ１２２、Ｒ１２３及びＲ１２４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる）；
Figure 2010065033
（化学式７において、
Ｌ２１及びＬ２２は、互いに独立して、化学結合、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり、前記Ｌ２１及びＬ２２のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ２０１乃至Ｒ２１９は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２０１乃至Ｒ２１９のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
Ａｒ３１は、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキルであるか、または下記構造
Figure 2010065033
 から選択される置換基であり；
式中、Ｒ２２０乃至Ｒ２３２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり；
Ｅ及びＦは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ２３３Ｒ２３４）ｎ−、−Ｎ（Ｒ２３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ２３６）（Ｒ２３７）−、−Ｐ（Ｒ２３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ２３９）−、−Ｉｎ（Ｒ２４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ２４１）（Ｒ２４２）−、−Ｓｎ（Ｒ２４３）（Ｒ２４４）−、−Ｇａ（Ｒ２４５）−、または−（Ｒ２４６）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２４７）−であり；
Ｒ２３３乃至Ｒ２４７は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ２３３乃至Ｒ２４７のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ａｒ３１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチルもしくはビシクロアルキル、または前記Ｒ２０１乃至Ｒ２３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
ｅは１〜４の整数であり；
ｎは１〜４の整数である）。
電界発光層は電界発光が起こる層を意味する。電界発光層は単層でもよく、二つ以上の層を含んでいてもよい。本発明に従って、ドーパントおよびホストが一緒に使用される場合には、発光効率の著しい改善が達成されうる。ドーピング濃度は０．５〜１０重量％でありうる。既存の他のホスト物質と比べると、当該ホストは、優れた電子および正孔伝導性、優れた安定性、良好な発光効率、および顕著に向上された寿命特性を提供する。
よって、化学式４乃至７で表される化合物を電界発光ホストとして使用する場合には、それらは化学式１で表される有機電界発光化合物の電気的欠点を補完しうる。
化学式４乃至７で表されるホスト化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない：
Figure 2010065033
Figure 2010065033
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Figure 2010065033
Figure 2010065033
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本発明の電界発光素子は、化学式１で表される有機電界発光化合物を含み、同時に、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物をさらに含むことができる。例えば、アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、下記化学式８で表される化合物でありうるが、これに限定されるものではない：
Figure 2010065033
（化学式８において、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであり、Ａｒ４１とＡｒ４２は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
ｅが１である場合には、Ａｒ４３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリールまたは下記構造
Figure 2010065033
 を有するアリールであり；
ｅが２である場合には、Ａｒ４３は（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンまたは下記構造
Figure 2010065033
 を有するアリーレンであり；
Ａｒ４４及びＡｒ４５は、互いに独立して、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
Ｒ２５１、Ｒ２５２及びＲ２５３は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
ｆは１〜４の整数であり；
ｇは０または１の整数であり；
前記Ａｒ４１及びＡｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル、前記Ａｒ４３のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン、前記Ａｒ４４及びＡｒ４５のアリーレンもしくはヘテロアリーレン、または前記Ｒ２５１乃至Ｒ２５３のアルキルもしくはアリールには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能である）。
アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010065033
Figure 2010065033
本発明の電界発光素子において、有機層は、化学式１で表される電界発光化合物の他に、第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含むことができる。また、有機層は、電界発光層および電荷生成層を同時に含むことができる。
化学式１で表される電界発光化合物を含む本発明の電界発光素子がサブピクセルとして使用され、かつＩｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇからなる群から選択される１種以上の金属化合物を含むサブピクセルの一つ以上が並列にパターニングされているピクセル構造を有する独立電界発光型の電界発光素子が製造されうる。
有機層は５００〜５６０ｎｍの波長の電界発光ピークを有する化合物と、５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物とを同時に含むことができる。５００〜５６０ｎｍの波長の電界発光ピークを有する化合物または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化学式９乃至１５で表される化合物で例示できるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010065033
（化学式９において、Ｍ１は、第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族の金属からなる群から選択される金属であり；
リガンドＬ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、互いに独立して、下記構造
Figure 2010065033
Figure 2010065033
から選択され；
式中、Ｒ３０１乃至Ｒ３０３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり；
Ｒ３０４乃至Ｒ３１９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、モノもしくはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノもしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、ＳＦ５、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり、前記Ｒ３０４乃至Ｒ３１９のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールおよびハロゲンから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ３２０乃至Ｒ３２３は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり；
Ｒ３２４及びＲ３２５は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールもしくはハロゲンであるか、またはＲ３２４とＲ３２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ、前記Ｒ３２４及びＲ３２５のアルキルもしくはアリール、またはそれらが縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ１２）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ１２）アルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ３２６は、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ５−Ｃ６０）ヘテロアリールまたはハロゲンであり；
Ｒ３２７乃至Ｒ３２９は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールまたはハロゲンであり、前記Ｒ３２６乃至Ｒ３２９のアルキルもしくはアリールには、ハロゲンまたは（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルがさらに置換可能であり；
Ｑは
Figure 2010065033
 であり、
式中、Ｒ３３１乃至Ｒ３４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、シアノ、もしくは（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ３３１乃至Ｒ３４２のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）スピロ環もしくは（Ｃ５−Ｃ９）縮合環を形成できるか、またはＲ３０７もしくはＲ３０８とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、（Ｃ５−Ｃ７）縮合環を形成することができる）：
Figure 2010065033
（化学式１０において、Ｒ４０１乃至Ｒ４０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ４０１乃至Ｒ４０４のアルキルもしくはアリール、またはそれらが縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル及び（Ｃ６−Ｃ６０）アリールから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である）：
Figure 2010065033
（化学式１３において、リガンドＬ２０１及びＬ２０２は、互いに独立して下記構造
Figure 2010065033
 から選択され；
Ｍ２は、２価または３価金属であり；
Ｍ２が２価金属である場合にはｈは０であり、Ｍ２が３価金属である場合にはｈは１であり；
Ｔは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシまたはトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルであり、前記Ｔのアリールオキシまたはトリアリールシリルには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールがさらに置換可能であり；
Ｇは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり；
環Ｃは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり；
環Ｄは、ピリジンまたはキノリンであって、前記環Ｄには、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニル、またはナフチルがさらに置換可能であり；
Ｒ５０１乃至Ｒ５０４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルもしくは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであるか、またはそのそれぞれは隣接した置換基と（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで結合されて縮合環を形成することができ、前記ピリジンまたはキノリンは、Ｒ５０１と化学結合をなして縮合環を形成することができ；
前記環Ｃ並びにＲ４０１乃至Ｒ４０４のアリールには、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、フェニル、ナフチル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルまたはアミノがさらに置換可能である）：
Figure 2010065033
（化学式１５において、Ｌ３０１は、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンであり、前記アリーレンに置換されるアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノまたはアリールアミノ置換基には、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
Ｒ６０１乃至Ｒ６０４は、互いに独立して、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、もしくは（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキルであるか、またはＲ６０１乃至Ｒ６０４のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
前記Ｒ６０１乃至Ｒ６０４のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルには、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される１以上の置換基がさらに置換可能である）。
５００〜５６０ｎｍの波長の電界発光ピークを有する化合物、または５６０ｎｍ以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で表される化合物により例示できるが、これらに限定されるものではない：
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
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Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
本発明の電界発光素子において、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に、カルコゲナイド（ｃｈａｌｃｏｇｅｎｉｄｅ）層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される層（以下、「表面層」という）が配置されうる。より具体的には、電界発光層の陽極表面に珪素またはアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層を配置することができ、および電界発光層の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することができる。これにより、駆動の安定性が達成されうる。
カルコゲナイドとしては、例えば、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられうる。ハロゲン化金属としては、例えば、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが挙げられうる。金属酸化物としては、例えば、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられうる。
また、本発明の電界発光素子において、電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することができる。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンまで還元されるため、混合領域から電界発光層への電子の輸送がより容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになるため、混合領域から電界発光層への正孔の輸送がより容易になる。酸化性ドーパントの好ましい例としては、各種ルイス酸及びアクセプター（ａｃｃｅｐｔｏｒ）化合物が挙げられる。還元性ドーパントの好ましい例としては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による有機電界発光化合物は、優れた発光効率並びに優れた寿命特性を有するので、それは非常に良好な駆動寿命を有するＯＬＥＤ素子を製造するために使用されうる。
以下、本発明の理解のために、本発明による有機電界発光化合物、その製造方法、及び素子の電界発光特性が説明される。しかし、次の実施例は例示目的だけのためであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
［製造例］
［製造例１］化合物１の製造
Figure 2010065033
化合物Ａの製造
１，４−ジブロモベンゼン（２０．０ｇ、５６．８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０００ｍＬ）に溶かした。温度を−７８℃に下げた後、２．５Ｍブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）（５６．８１ｍＬ、１４２．０２ｍｍｏｌ）を徐々に滴下添加した。３０分間攪拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１３．１９ｍＬ、１７０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。徐々に加熱した後、２時間攪拌し、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（８００ｍＬ）と蒸留水（８００ｍＬ）を加えて反応を終了させた。有機層を分離して、減圧下で溶媒を除去した。メタノールおよびヘキサンから再結晶させて、化合物Ａ（１１．０９ｇ、４４．３１ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｂの製造
化合物Ａ（１１．０９ｇ、４４．３１ｍｍｏｌ）とＮａＢＨ４（２．５ｇ、６６．４７ｍｍｏｌ）を反応器に入れた。減圧下で空気を除去した後、それに窒素ガスを満たした。テトラヒドロフラン（６００ｍＬ）を添加した後、混合物を撹拌しながらメタノール（３５０ｍＬ）を徐々に滴下添加した。反応終了後、生成物を水（１０００ｍＬ）で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。ジクロロメタンとヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーによって、化合物Ｂ（８．４５ｇ、３３．１２ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｃの製造
化合物Ｂ（５．０ｇ、１９．６６ｍｍｏｌ）を反応器に入れた。減圧下で空気を除去した後、その中を窒素ガスで満たし、トリエチルホスファイト（１０．１５ｍＬ、５８．９８ｍｍｏｌ）のうち５ｍＬを添加し、化合物Ｂを溶解させた。他の反応器にトリエチルホスファイトの残りの５．１５ｍＬを入れた。蓋を開けてヨード（Ｉ２）（９．９８ｇ、３９．３２ｍｍｏｌ）を少しずつ入れながら、混合物を０℃で３０分間攪拌した。ヨードとトリエチルホスファイトとの混合物を、化合物Ｂの入っている反応器に入れた。１５０℃まで加熱した後、混合物を４時間攪拌した。反応が終了すると、生成物を水（５０ｍＬ）で洗浄し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。メタノールを用いて再結晶させて、化合物Ｃ（１３．５９ｇ、２７．４８ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｄの製造
窒素雰囲気下で、２，７−ジブロモフルオレン（５０ｇ、１５４．２６ｍｍｏｌ）、および水酸化カリウム（ＫＯＨ）（６９．２ｇ、１２３４ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（７００ｍＬ）に溶かした。０℃に冷却後、蒸留水（１１３ｍＬ）を徐々に滴下添加し、混合物を１時間攪拌した。次いで、ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）（３８．４９ｍＬ、６１７．０４ｍｍｏｌ）を徐々に滴下添加した後、室温までゆっくりと加熱し、混合物を室温で１５時間攪拌した。過剰量の水を添加して反応を終了させ、ジクロロメタンを用いて抽出を行った。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して、ろ過し、減圧下で濃縮した。カラム分離によって化合物Ｄ（５３．０ｇ、１５０．５０ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｅの製造
化合物Ｄ（５３．０ｇ、１５０．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３５０ｍＬ）に溶かした。温度を−７８℃まで下げた後、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ（６３．２ｍＬ、１５８．０４ｍｍｏｌ）を徐々に滴下添加した。３０分間攪拌後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１６．３２ｍＬ、２１０．７ｍｍｏｌ）を添加した。徐々に加熱しながら２時間攪拌した後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（８０ｍＬ）と蒸留水（８０ｍＬ）を加えて反応を終了させた。有機層を分離して、減圧下で溶媒を除去した。カラム分離によって化合物Ｅ（２０．９ｇ、６９．４０ｍｍｏｌ）を得た。
化合物Ｆの製造
化合物Ｅ（２０．９ｇ、６９．４０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１２．５ｇ、１０４．１０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２４．１ｇ、１０４．１０ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（３３２ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）をトルエン（８００ｍＬ）に懸濁した。Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３（５９９ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を加えて、１２０℃で４時間混合物を攪拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５００ｍＬ）を添加した後、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出し、乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、メタノール／ｎ−ヘキサン（３００ｍＬ（ｖ／ｖ＝１／１））を用いて再結晶させて、化合物Ｆ（１５．２ｇ、３９．００ｍｍｏｌ）を得た。
化合物１の製造
化合物Ｃ（５．１ｇ、９．７２ｍｍｏｌ）および化合物Ｆ（５．８ｇ、２１．３７ｍｍｏｌ）を反応器に入れ、減圧下で乾燥させた。窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）をそれに添加して、混合物を攪拌した。テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中に溶解されたカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＫ）（４．１４ｇ、３７．１７ｍｍｏｌ）を０℃以下で徐々に滴下添加し混合物を室温までゆっくりと加熱した。４時間攪拌後、反応終了時に水（５００ｍＬ）を添加した。生成された固体をろ過し、メタノール（１Ｌ）で洗浄した。この手順を３回繰り返した。テトラヒドロフランおよびメタノールを用いる再結晶、続いてヘキサンでの洗浄によって、化合物１（５．００ｇ、６．６ｍｍｏｌ）を得た。
製造例１の方法に従って、電界発光化合物（化合物１〜７１９）が製造された。表１は製造された電界発光化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを示す。
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
Figure 2010065033
［実施例１］本発明による有機電界発光化合物を使用したＯＬＥＤ素子の製造
本発明の有機電界発光化合物を使用してＯＬＥＤ素子を製造した。
まず、ＯＬＥＤ用ガラス基体１（三星−コーニング社製造）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜２（１５Ω／□）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用して超音波洗浄にかけ、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体ホルダにＩＴＯ基体を取り付けて、真空蒸着装置のセル内に下記構造の４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を入れたあと、チャンバー内側の圧力を１０−６ｔｏｒｒに至るまで低下させた。次いで、セルに電流を適用することにより２−ＴＮＡＴＡを蒸発させた。ＩＴＯ基体上に６０ｎｍ厚の正孔注入層３を形成させた。
Figure 2010065033
次いで、真空蒸着装置の他のセル内に、下記構造のＮ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れた後、電流を適用してＮＰＢを蒸発させた。正孔注入層上に２０ｎｍ厚の正孔輸送層４を形成させた。
Figure 2010065033
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、その上に電界発光層を次のように形成した。真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとして、下記構造の化合物Ｈ−３２を入れて、他のセルにはドーパントとして化合物１を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト基準に２〜５重量％で、前記正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層５を形成させた。
Figure 2010065033
次いで、電子輸送層６として下記構造のトリス（８−ヒドロキシキノリン）−アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を２０ｎｍ厚で堆積させた。次いで、電子注入層７として、下記構造の化合物リチウムキノラート（Ｌｉｑ）を１〜２ｎｍ厚で堆積させた。次いで、別の真空蒸着装置を使用して、Ａｌ陰極８を１５０ｎｍ厚で形成して、ＯＬＥＤを製造した。
Figure 2010065033
それぞれのＯＬＥＤ電界発光物質は１０−６ｔｏｒｒでの真空昇華によって精製された。
［比較例１］従来の電界発光物質を使用したＯＬＥＤ素子の製造
実施例１におけるように、正孔注入層および正孔輸送層を形成した。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光ホスト物質としてジナフチルアントラセン（ＤＮＡ）を入れて、また他のセルには、青色発光の電界発光物質として下記構造の化合物Ａを入れた。蒸着速度を１００：１に設定することにより、正孔輸送層上に３０ｎｍ厚の電界発光層を形成させた。
Figure 2010065033
次いで、実施例１におけるように、電子輸送層および電子注入層を形成し、別の真空蒸着装置を使用して、１５０ｎｍ厚のＡｌ陰極を形成して、ＯＬＥＤを製造した。
［実施例２］製造されたＯＬＥＤ素子の電界発光特性
本発明による有機電界発光化合物を含む実施例１で製造されたＯＬＥＤ素子、および従来の電界発光化合物を含む比較例１で製造されたＯＬＥＤ素子の発光効率を、１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。結果が表２に示される。
Figure 2010065033
表２に示されるように、本発明の化合物が使用されて青色発光の電界発光素子を製造した場合、発光効率が同等以上に維持されつつ、色純度が、翡翠色と比較して、ライトブルー乃至青色に有意に向上された。
代表的な実施形態が示され説明されたが、それに対して、特許請求の範囲で特定されるような本開示の意図および範囲から逸脱することなく、形態および詳細における様々な変更がなされうることが当業者に理解される。
さらに、その本質的な範囲から逸脱することなく、本開示の教示について、特定の状況または物質に適合させるために、多くの改変がなされうる。よって、本開示は、本開示の実施のために意図されるベストモードとして開示される特定の例示的な実施形態に限定されず、本開示は特許請求の範囲内に該当する全ての実施形態を包含するであろうことが意図される。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電界発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌ陰極

Claims (8)

  1. 下記化学式１で表される有機電界発光化合物：
    Figure 2010065033
     （化学式１において、
    Ａｒは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
    Figure 2010065033
     であり；
    Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ１１）（Ｒ１２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−、−Ｐ（Ｒ１６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１７）−、−Ｉｎ（Ｒ１８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−、−Ｓｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｇａ（Ｒ２３）−または−（Ｒ２４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２５）−であり、但し、Ａ及びＢが同時に化学結合である場合を除く；
    Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ１１乃至Ｒ２５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１１とＲ１２、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、及びＲ２４とＲ２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記Ａｒのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ、並びに前記Ｒ１乃至Ｒ８、およびＲ１１乃至Ｒ２５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
    ｍは、１〜３の整数である）。
  2. Ａｒが下記構造から選択される請求項１に記載の有機電界発光化合物：
    Figure 2010065033
     （式中、Ｒ３１乃至Ｒ４２は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ３１とＲ３２、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３８とＲ３９、Ｒ４３とＲ４４及びＲ４５とＲ４６は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記Ｒ３１乃至Ｒ４２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能である）。
  3. 第１の電極；第２の電極；および前記第１の電極と第２の電極との間に設けられる１以上の有機層を含む有機電界発光素子であって、当該有機層が下記化学式１で表される有機電界発光化合物と、化学式２または３で表される化合物から選択される１種以上のホストとを含む、有機電界発光素子：
    Figure 2010065033
     （化学式１において、
    Ａｒは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
    Figure 2010065033
     であり；
    Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ１１）（Ｒ１２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−、−Ｐ（Ｒ１６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１７）−、−Ｉｎ（Ｒ１８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−、−Ｓｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｇａ（Ｒ２３）−または−（Ｒ２４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２５）−であり、但し、Ａ及びＢが同時に化学結合である場合を除く；
    Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ１１乃至Ｒ２５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１１とＲ１２、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、及びＲ２４とＲ２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記Ａｒのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ、並びに前記Ｒ１乃至Ｒ８、およびＲ１１乃至Ｒ２５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
    ｍは、１〜３の整数である）：
    Figure 2010065033
     （化学式２及び化学式３において、
    Ｘは（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンまたは（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリーレンであり；
    Ｙはアントラセニレンであり；
    Ａｒ１１乃至Ａｒ１４は、互いに独立して、水素、重水素、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５−Ｃ６０）シクロアルキルまたは（Ｃ６−Ｃ６０）アリールであり、前記Ａｒ１１乃至Ａｒ１４のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基を有するもしくは有しない（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ４−Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、重水素、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルおよびトリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
    ａ、ｂ、ｃ及びｄは、互いに独立して、０〜４の整数である）。
  4. 有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
  5. 有機層が、第１族、第２族、第４周期、第５周期遷移金属、ランタン系列金属、及びｄ−遷移元素の有機金属からなる群から選択される１種以上の金属をさらに含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
  6. 有機層が電界発光層および電荷生成層を含む、請求項３に記載の有機電界発光素子。
  7. 電極の対のうちの一方または両方の電極の内側表面に、還元性ドーパントと有機物質との混合領域、または酸化性ドーパントと有機物質との混合領域を配置している、請求項３に記載の有機電界発光素子。
  8. 下記化学式１で表される有機電界発光化合物を含む有機太陽電池：
    Figure 2010065033
     （化学式１において、
    Ａｒは、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリーレン、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキレン、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキレン、アダマンチレン、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニレン、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニレン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリーレンチオ、または
    Figure 2010065033
     であり；
    Ａ及びＢは、互いに独立して、化学結合、−（ＣＲ１１）（Ｒ１２）ｍ−、−Ｎ（Ｒ１３）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）−、−Ｐ（Ｒ１６）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ１７）−、−Ｉｎ（Ｒ１８）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−、−Ｓｎ（Ｒ２１）（Ｒ２２）−、−Ｇａ（Ｒ２３）−または−（Ｒ２４）Ｃ＝Ｃ（Ｒ２５）−であり、但し、Ａ及びＢが同時に化学結合である場合を除く；
    Ｒ１乃至Ｒ８は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及びＲ７とＲ８は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    Ｒ１１乃至Ｒ２５は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはＲ１１とＲ１２、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、及びＲ２４とＲ２５は、縮合環を含むかもしくは含まない（Ｃ３−Ｃ６０）アルキレンもしくは（Ｃ３−Ｃ６０）アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ；
    前記Ａｒのアリーレン、ヘテロアリーレン、ヘテロシクロアルキレン、シクロアルキレン、アダマンチレン、ビシクロアルキレン、アルケニレン、アルキレンチオ、アルキレンオキシ、アリーレンオキシまたはアリーレンチオ、並びに前記Ｒ１乃至Ｒ８、およびＲ１１乃至Ｒ２５のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、トリアルキルシリル、ジアルキルアリールシリル、トリアリールシリル、アダマンチル、ビシクロアルキル、アルケニル、アルアルキル、アルキルオキシ、アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルもしくはアリールカルボニルには、重水素、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール置換基を有するもしくは有しないＮ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む（Ｃ３−Ｃ６０）ヘテロアリール、モルホリノ、チオモルホリノ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む５員もしくは６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７−Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６０）アルキニル、シアノ、カルバゾリル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリール（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキル（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６−Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される１以上の置換基がさらに置換可能であり；
    ｍは、１〜３の整数である）。
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