JP2010059116A - ピリミジンヌクレオシド化合物およびその利用 - Google Patents
ピリミジンヌクレオシド化合物およびその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010059116A JP2010059116A JP2008228013A JP2008228013A JP2010059116A JP 2010059116 A JP2010059116 A JP 2010059116A JP 2008228013 A JP2008228013 A JP 2008228013A JP 2008228013 A JP2008228013 A JP 2008228013A JP 2010059116 A JP2010059116 A JP 2010059116A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- nucleoside compound
- pyrimidine nucleoside
- pyrimidine
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
【解決手段】本発明に係るピリミジンヌクレオシド化合物は、ピリミジン核の5位の炭素原子に、エチレン性二重結合を介してアリール基またはヘテロアリール基が結合している化合物である。
【選択図】なし
Description
X. Tang, J. Swaminathan, A. M. Gewirtz, and I. J. Dmochowski, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 559-569. S. Shah, S. Rangarajan, and S. H. Friedman, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1329-1332. L. Krock, and A. Heckel, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 471-473. C. Hobarter, and S. K. Silverman, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7305-7309. H. Lusic, D. D. Young, M. O. Lively, and A. Deiters, Org. Lett. 2007, 9, 1903-1906. H. Asanuma, D. Matsunaga, and M. Komiyama, Nucleic Acids Symposium Series. 2005, 49, 35-36. D. Matsunaga, H. Asanuma, and M. Komiyama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11452-11453. M. Z. Liu, H. Asanuma, and M. Komiyama, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1009-1015. S. Keiper, and J. S. Vyle, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3306-3309. S. Ogasawara, I. Saito, and M. Maeda, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2479-2482.
本発明に係るピリミジンヌクレオシド化合物は、ウリジン誘導体であることが好ましい。
本発明に係るピリミジンヌクレオシド化合物は、ピリミジン核の5位の炭素原子に、下記一般式(1)で表される基が結合しているピリミジンヌクレオシド化合物である。
一般式(1)で表される基は、波長が互いに異なる2種類の光によりエチレン性二重結合部のE−Z異性化を可逆的に起こし得る。そのため、上記基を導入することによって、光照射により可逆的に構造変化し得るヌクレオシド化合物を得ることができる。
Z1における保護基としては、トリアゾール、ジメチルホルムアミジン、ジイソブチルホルムアミジン、アセチル基、イソブチル基、ベンゾイル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基(Fmoc)およびtert−ブトキシカルボニル基(Boc)などが挙げられる。
一般式(1)におけるAとして表されるアリール基は、単環式または縮合環式のいずれでもよく、またアリール基は置換基を有していてもよい。このようなアリール基としては、例えば、フェニル基;ナフチル基、as−インダセニル基、s−インダセニル基、アセナフチレニル基、9H−フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、テトラフェニル基、ナフタセニル基およびペリレニル基など環構成原子数10〜20のアリール基;ピセニル基、ペンタフェニル基およびペンタセニル基など環構成原子数21〜30のアリール基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。アリール基として好ましくは、環構成原子数10〜20のアリール基、および置換基を有するフェニル基である。置換基を有するフェニル基としては、ニトロ基、ジエチルアミノ基、ジメチルアミノ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、カルボニル基およびハロゲンなどの電子供与基または電子吸引基を置換基として有しているフェニル基が挙げられる。これらの中でも、アリール基としては、環構成原子数10〜20のアリール基がより好ましく、ナフチル基、9H−フルオレニル基およびピレニル基がさらに好ましい。
R1〜R3における保護基としては、イソブチル、tert−ブチルジメチルシリル(TBDMS)、トリイソプロピルシリルオキシメチル(TOM)およびジメトキシトリチル(DMTr)などを挙げることができる。上記反応性基としては、2−シアノエチル−N,N,N’,N’−テトライソプロピルホスホロアミダイトなどを挙げることができる。また、上記原子団の詳細は、K. Araki, I. Yoshikawa, Top. Curr. Chem., 2005, 256, 133-165.に記載されている。原子団の具体例としては、アシル鎖およびエステル鎖を挙げることができる。また、R1〜R3は、2つ以上が連結して環を形成してもよい。R4における保護基としては、トリアゾール、ジメチルホルムアミジン、ジイソブチルホルムアミジン、アセチル基、イソブチル基、ベンゾイル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基(Fmoc)およびtert−ブトキシカルボニル基(Boc)などを挙げることができる。
本発明のピリミジンヌクレオシド化合物の合成方法は特に限定されるものではないが、例えば5位の炭素原子がハロゲン化されたピリミジンヌクレオシド誘導体(以下、「ハロゲン化ヌクレオシド誘導体」ともいう)の5位ハロゲン原子を、ビニル基に置換し、ビニル基の水素をアリール基またはヘテロアリール基と置換することにより、一般式(1)で表される基が結合しているピリミジンヌクレオシド化合物を得ることができる。
さらに本発明は、本発明のピリミジンヌクレオシド化合物に光を照射することにより、該化合物を異性化する方法、および本発明のピリミジンヌクレオシド化合物に光を照射することにより、該化合物の光特性を変化させる方法に関する。
さらに本発明は、本発明のポリヌクレオチドに光を照射することにより、該ポリヌクレオチドの熱的安定性を変化させる方法に関する。
さらに本発明は、本発明のピリミジンヌクレオシド化合物および当該ピリミジンヌクレオシド化合物由来のポリヌクレオチドの少なくとも何れか一方を含む光スイッチング型デバイス材料に関する。
2.0gの5−ヨード−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物1)を2口ナス型フラスコに入れ、ピリジン(10mL)で3回共沸した。次いで減圧および窒素置換を3回繰り返し、系内を十分に窒素置換した。そこへ30mLのピリジン、および6mLのトリエチルアミンを加え、さらに、ピリジン(10mL)に溶解させた2.10gのジメトキシトリチルクロライドを、0℃でゆっくり滴下した。その後、反応溶液を室温で5時間攪拌した。反応後、エバポレーターで溶媒を除去し、次いで中圧液体クロマトグラフにより精製した。その際、展開溶媒にはクロロホルム/メタノールを使用した。目的物を含むフラクションを回収し展開溶媒を除去することにより、2.97gの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−ヨード−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物2)を白色粉末として得た。同定結果を以下に示す。
1H NMR (CDCl3) δ: 8.15 (s, 1H), 7.22-7.42 (m, 11H), 6.84 (m, 4H), 6.32 (dd, J = 7.8, 6.4, 1H), 4.55 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.79 (s, 6H), 3.41 (dd, J = 10.7, 2.9, 1H), 3.36 (dd, J = 10.7, 2.9, 1H), 2.51 (ddd, J = 13.7, 5.4, 2.0, 1H), 2.29 (m, 1H). FAB MS (M+H)+Calculated: 657.12; Found: 657.14.。
実施例1において得られた700mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−ヨード−2’−デオキシウリジンを2口ナス型フラスコに入れ、3mLのN−メチルピロリドンを加えた後、溶液をアルゴンガスで10分間バブリングした。次いで134mgのテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム、および0.62mLのトリブチルビニルすずを加え、反応溶液を110℃で1時間加熱還流した。反応後、中圧液体クロマトグラフにより精製した。その際、展開溶媒にはクロロホルム/メタノールを使用した。目的物を含むフラクションを回収し展開溶媒を除去することにより、176mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−ビニル−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物3)を白色粉末として得た。同定結果を以下に示す。
1H NMR (CDCl3) δ: 9.09 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.39 (d, J = 7.3, 1H) 7.32-7.23 (m, 9H), 6.86-6.81 (m, 4H), 6.40 (t, J = 7.32, 1H), 4.93 (dd, J = 10.3, 3.4, 1H), 4.56 (s, 1H), 4.10 (d, J = 2.9, 1H), 3.45 (dd, J = 10.7, 3.4, 1H), 3.37 (dd, J = 10.7, 3.4, 1H), 2.47 (ddd, J = 13.6, 5.4, 2.9, 1H), 2.32-2.26 (m, 1H), 1.81 (s, 1H). 13C NMR (CDCl3) δ: 161.9, 158.7, 149.6, 144.2, 136.7, 136.1, 135.4, 135.3, 130.0, 128.1, 128.0, 127.5, 127.1, 123.8, 116.4, 113.3, 113.2, 112.8, 86.9, 86.2, 85.0, 77.2, 72.1, 63.4, 55.2, 41.1. FAB MS (M+H)+ Calculated: 557.23; Found: 557.19.。
141mgのトリフェニルフォスフィンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧および窒素置換を3回繰り返し、系内を十分に窒素置換した。そこへ10mLのDMF、48.5mgのパラジウム(II)アセテイト、および449mLのトリエチルアミンを加え、60℃で10分間攪拌した。反応溶液がワインレッドに変色するのを確認した後、DMF(5mL)に溶解させた911mgの1−ブロモピレン、およびDMF(5mL)に溶解させた実施例2において得られた1.2gの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−ビニル−2’−デオキシウリジンを順に加え、115℃で1時間加熱還流した。反応後、触媒を濾去し、濾液を中圧液体クロマトグラフにより精製した。その際、展開溶媒にはクロロホルム/メタノールを使用した。目的物を含むフラクションを回収し展開溶媒を除去することにより、1.04gの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−((E)−2−(ピレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物4)をオレンジ色のオイルとして得た。同定結果を以下に示す。
1H NMR (CDCl3) δ: 9.37 (s, 1H), 8.54 (d, J = 16.1, 1H), 8.20 (d, J = 9.8, 1H), 8.12-7.58 (m, 8H), 7.51-7.08 (m, 9H), 6.68 (d, J = 8.8, 1H), 6.53 (dd, J = 7.8, 6.3, 1H), 6.35 (d, J = 16.1, 1H), 4.61 (s, 1H), 4.18 (s, 1H), 3.64-3.58 (m, 1H), 3.35 (dd, J = 10.7, 2.9, 1H), 2.61-2.56 (m, 1H), 2.47-2.40 (m, 1H). 13C NMR (CDCl3) δ: 162.6, 162.0, 158.6, 149.5, 144.2, 137.3, 135.3, 135.2, 132.1, 131.4, 130.9, 130.6, 129.9, 128.2, 128.1, 127.7, 127.3, 127.2, 127.1, 125.8, 125.0, 124.9, 124.8, 124.7, 123.5, 123.4, 123.3, 123.1, 86.9, 86.6, 85.4, 77.2, 72.5, 63.5, 54.9, 41.4, 36.5, 31.4. FAB MS (M+H)+ Calculated: 757.29; Found: 757.23.。
141mgのトリフェニルフォスフィンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧および窒素置換を3回繰り返し、系内を十分に窒素置換した。そこへ10mLのDMF、48.5mgのパラジウム(II)アセテイト、および449mLのトリエチルアミンを加え、60℃で10分間攪拌した。反応溶液がワインレッドに変色するのを確認した後、DMF(5mL)に溶解させた794mgの2−ブロモフルオレン、およびDMF(5mL)に溶解させた実施例2において得られた1.2gの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−ビニル−2’−デオキシウリジンを順に加え、115℃で1時間加熱還流した。反応後、触媒を濾去し、濾液を中圧液体クロマトグラフにより精製した。その際、展開溶媒にはクロロホルム/メタノールを使用した。目的物を含むフラクションを回収し展開溶媒を除去することにより、854mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−((E)−2−(フルオレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物5)を黄色粉末として得た。同定結果を以下に示す。
1H NMR (CDCl3) δ: 9.33 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.70 (d, J = 7.8, 1H), 7.11-7.53 (m, 14H), 6.90-6.96 (m, 2H), 6.77 (m, 4H), 6.49 (m, 1 H), 6.36 (d, J = 16.1, 1H), 4.57 (s, 1H), 4.15 (m, 1H), 3.59-3.69 (m, 8H), 3.31 (m, 1H), 2.54 (m, 1H), 2.39 (m, 1H), 1.85 (s, 1H). 13C NMR (CDCl3) δ: 162.1, 158.6, 149.6, 144.3 143.5, 143.2, 141.4, 141.0, 136.0, 135.8, 135.5, 135.4, 130.6, 129.9, 128.0, 127.2, 126.7, 126.5, 126.4, 125.6, 124.9, 122.7, 119.8, 119.5, 113.3, 113.1, 86.8, 86.5, 85.3, 72.4, 63.5, 55.1, 41.4, 36.6. FAB MS (M+H)+ Calculated: 757.29; Found: 757.23.。
実施例3において得られた620mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−((E)−2−(ピレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧および窒素置換を3回繰り返し、系内を十分に窒素置換した。そこへジクロロメタンを5mL、2−シアノエチルテトライソプロピルフォスフォロジアミダイトを449mL、およびアセトニトリルに溶解した0.25Mのテトラゾールを3.95mL加え室温で1時間攪拌した。反応後、溶媒を除去し中圧液体クロマトグラフにより精製した。その際、展開溶媒にはジクロロメタン/メタノールを使用した。目的物を含むフラクションを回収し展開溶媒を除去することにより、454mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−3’−O−(2−シアノエトキシ−(N,N−ジイソプロピルアミノ)−フォスフィノ)−5−((E)−2−(ピレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物6)を黄色粉末として得た。同定結果を以下に示す。
FAB MS (M+H)+ Calculated: 957.40; Found: 957.50.。
実施例4において得られた620mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−5−((E)−2−(フルオレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジンを2口ナス型フラスコに入れ、減圧および窒素置換を3回繰り返し、系内を十分に窒素置換した。そこへジクロロメタンを5mL、2−シアノエチルテトライソプロピルフォスフォロジアミダイトを301mL、およびアセトニトリルに溶解した0.25Mのテトラゾールを3.79mL加え、室温で1時間攪拌した。反応後、溶媒を除去し中圧液体クロマトグラフにより精製した。その際、展開溶媒にはジクロロメタン/メタノールを使用した。目的物を含むフラクションを回収し展開溶媒を除去することにより、512mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−3’−O−(2−シアノエトキシ−(N,N−ジイソプロピルアミノ)−フォスフィノ)−5−((E)−2−(フルオレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物7)を黄色粉末として得た。同定結果を以下に示す。
FAB MS (M+H)+ Calculated: 921.40; Found: 921.12.。
1.17gの1,2,4−トリアゾールを2口ナス型フラスコに入れ、減圧および窒素置換を3回繰り返し、系内を十分に窒素置換した。そこへ25mLのアセトニトリル、334mLの塩化スルホリル、および2.36mLのトリエチルアミンを加え、0℃で30分間攪拌した。次いで、アセトニトリルに溶解させた実施例5において得られた5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−3’−O−(2−シアノエトキシ−(N,N−ジイソプロピルアミノ)−フォスフィノ)−5−((E)−2−(ピレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジンを250mg加え、0℃で2時間攪拌した。反応後、溶媒を除去し中圧液体クロマトグラフにより精製した。その際、展開溶媒にはジクロロメタン/メタノールを使用した。目的物を含むフラクションを回収し展開溶媒を除去することにより、165mgの5’−O−(4,4’−ジメトキシトリチル)−3’−O−(2−シアノエトキシ−(N,N−ジイソプロピルアミノ)−フォスフィノ)−4−(1,2,4−トリアゾリル)−5−((E)−2−(ピレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジン(スキーム1中の化合物8)を黄色粉末として得た。同定結果を以下に示す。
FAB MS (M+H)+ Calculated: 1010.44; Found: 1010.63.。
5−(2−(ピレニル)ビニル)−2’−デオキシウリジン(以下、5PVUと称する)を含有する11merのオリゴヌクレオチド(5’−CAGTAXGTACG−3’)とその相補鎖(5’−CGTACATACTG−3’)(配列番号1)をそれぞれ5mMになるよう反応溶液(100mM NaCl,10mM リン酸バッファー;pH7.0)を調製し、ストックソリューションとした(図1(a))。オリゴヌクレオチド中のXは図1(b)に示す構造の塩基である。ストックソリューションから200mLを1cm角の石英セルに移し、暗所で430nmの光を室温で4分間照射し、E体からZ体へ光異性化させた。この際、光源には(株)朝日分光のMAX−302を使用し、フィルターには同社のMX0430を使用した。E体およびZ体それぞれのUV/可視光吸収スペクトルを図1に、蛍光スペクトルを図2に示す。
実施例8におけるストックソリューションから200mLを1cm角の石英セルに移し、暗所で430nmの光を室温で4分間照射し、E体からZ体へ光異性化させた。この際、光源には(株)朝日分光のMAX−302を使用し、フィルターには同社のMX0430を使用した。E体およびZ体それぞれの融解温度(Tm値)をTm曲線(図3)より算出した。E体のTm値は29℃、Z体のTm値は22.5℃であり、その差(ΔTm)は6.5℃であった。このように光異性化を利用し、二本鎖の熱的安定性をコントロールできる。
Claims (9)
- ウリジン誘導体であることを特徴とする請求項1に記載のピリミジンヌクレオシド化合物。
- 上記Aは環構成原子数10〜20のアリール基またはヘテロアリール基であることを特徴とする請求項1または2に記載のピリミジンヌクレオシド化合物。
- 上記Aがピレニル基または9H−フルオレニル基であることを特徴とする請求項1から3の何れか1項に記載のピリミジンヌクレオシド化合物。
- 請求項1から4の何れか1項に記載のピリミジンヌクレオシド化合物に光を照射することにより、該ピリミジンヌクレオシド化合物を異性化する方法。
- 請求項1から4の何れか1項に記載のピリミジンヌクレオシド化合物に光を照射することにより、該ピリミジンヌクレオシド化合物の光特性を変化させる方法。
- 請求項1から4の何れか1項に記載のピリミジンヌクレオシド化合物に由来する塩基を含むポリヌクレオチド。
- 請求項7に記載のポリヌクレオチドに光を照射することにより、該ポリヌクレオチドの熱的安定性を変化させる方法。
- 請求項1から4の何れか1項に記載のピリミジンヌクレオシド化合物および請求項7に記載のポリヌクレオチドの少なくとも何れか一方を含む光スイッチング型デバイス材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008228013A JP5582557B2 (ja) | 2008-09-05 | 2008-09-05 | ピリミジンヌクレオシド化合物およびその利用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008228013A JP5582557B2 (ja) | 2008-09-05 | 2008-09-05 | ピリミジンヌクレオシド化合物およびその利用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010059116A true JP2010059116A (ja) | 2010-03-18 |
JP5582557B2 JP5582557B2 (ja) | 2014-09-03 |
Family
ID=42186361
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008228013A Expired - Fee Related JP5582557B2 (ja) | 2008-09-05 | 2008-09-05 | ピリミジンヌクレオシド化合物およびその利用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5582557B2 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0477439A (ja) * | 1990-07-17 | 1992-03-11 | E I Du Pont De Nemours & Co | 水系アルキル化方法 |
WO2001021637A1 (fr) * | 1999-09-20 | 2001-03-29 | Makoto Komiyama | Oligonucleotide sensible a la lumiere |
JP2005522416A (ja) * | 2001-12-24 | 2005-07-28 | ユニサーチ リミティド | 核酸の酵素的レドックス標識 |
CN1814614A (zh) * | 2005-02-06 | 2006-08-09 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 核酸、肽核酸衍生物及它们的用途 |
JP2009126789A (ja) * | 2007-11-19 | 2009-06-11 | Japan Advanced Institute Of Science & Technology Hokuriku | トリアゾール骨格を有する光応答性塩基 |
JP2009191021A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-08-27 | Japan Science & Technology Agency | 光応答性核酸の製造方法 |
-
2008
- 2008-09-05 JP JP2008228013A patent/JP5582557B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0477439A (ja) * | 1990-07-17 | 1992-03-11 | E I Du Pont De Nemours & Co | 水系アルキル化方法 |
WO2001021637A1 (fr) * | 1999-09-20 | 2001-03-29 | Makoto Komiyama | Oligonucleotide sensible a la lumiere |
JP2005522416A (ja) * | 2001-12-24 | 2005-07-28 | ユニサーチ リミティド | 核酸の酵素的レドックス標識 |
CN1814614A (zh) * | 2005-02-06 | 2006-08-09 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 核酸、肽核酸衍生物及它们的用途 |
JP2009126789A (ja) * | 2007-11-19 | 2009-06-11 | Japan Advanced Institute Of Science & Technology Hokuriku | トリアゾール骨格を有する光応答性塩基 |
JP2009191021A (ja) * | 2008-02-14 | 2009-08-27 | Japan Science & Technology Agency | 光応答性核酸の製造方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JPN6013036414; Nucleic Acids Symposium Series V27, 1992, P191-192 * |
JPN6013036416; ANTIVIRAL CHEMISTRY & CHEMOTHERAPY V6, 1995, P262-270 * |
JPN6013036417; TETRAHEDRON LETTERS V36, 1995, P365-368 * |
JPN6013036418; ORGANIC LETTERS V5, 2003, P2627-2630 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5582557B2 (ja) | 2014-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2006317195B2 (en) | Polynucleotide containing a phosphate mimetic | |
JP4940311B2 (ja) | 光クロスリンク能を有する光応答性人工ヌクレオチド | |
JPH11501936A (ja) | 光除去可能な保護基を用いた核酸合成 | |
EP2980073B1 (en) | Photoresponsive nucleotide analogue having photocrosslinking ability | |
JP5195757B2 (ja) | 核酸合成用ダイマーアミダイド及び核酸合成方法 | |
JP5975524B2 (ja) | 化合物、核酸、核酸の製造方法および核酸を製造するためのキット | |
JP5393021B2 (ja) | トリアゾール骨格を有する光応答性塩基 | |
WO2001066556A1 (fr) | Acides nucleiques contenant de la 5-pyrimidine et procede de ligature reversible utilisant ces acides | |
Kumar et al. | The Extension of a DNA Double Helix by an Additional Watson–Crick Base Pair on the Same Backbone | |
AU2006316903B2 (en) | Polynucleotide labelling reagent | |
JP5582557B2 (ja) | ピリミジンヌクレオシド化合物およびその利用 | |
JP5582558B2 (ja) | 新規プリンヌクレオシド化合物、その異性化方法および光特性を変化させる方法、ならびに光スイッチング型デバイス材料 | |
EP1721907A1 (en) | Silyl linker for solid-phase synthesis of nucleic acid | |
WO2003027314A2 (en) | Protected linker compounds | |
JP5842339B2 (ja) | ヌクレオシド化合物を含んでいるrna、および当該rnaからのタンパク質の産生量を制御する方法 | |
Karmakar et al. | Recognition of mixed-sequence DNA using double-stranded probes with interstrand zipper arrangements of O2′-triphenylene-and coronene-functionalized RNA monomers | |
JP4015136B2 (ja) | フェノール骨格を有するデオキシリボース誘導体および光応答性ヌクレオチド | |
Matyašovský | Enzymatic synthesis of DNA modified in the minor groove | |
WO2018047909A1 (ja) | プリンヌクレオシド誘導体、ポリヌクレオチド及びrna | |
JP2021059518A (ja) | ヌクレオチド修飾固相担体、dna鎖及びrna鎖修飾担体の製造方法、並びにdna及びrnaの製造方法 | |
Misra et al. | Fluorescent labelling of ribonucleosides at 2′-terminus; Comparative fluorescence studies | |
JP2006075082A (ja) | オリゴヌクレオチドの架橋反応 | |
May | Development of oligonucleotide probes for genetic analysis |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110824 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120807 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130730 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130917 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140422 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140609 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140701 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140710 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5582557 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |