JP2010006947A - ポリマー、感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、Xは四価の有機基を示し、Y、R1及びR2は各々独立に二価の有機基を示し、Rは水素原子、フェニル基又は炭素数1〜5のアルキル基を示し、nは1以上の整数を示す。]
[式(5)中、Zは単結合、−O−、−S−、−C(O)−、−SO2−、−CH2−、
を示し、R4及びR5は各々独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、p及びqは各々独立に1〜3の整数を示す。なお、pが2以上の場合、複数存在するR4は同一でも異なっていてもよく、qが2以上の場合、複数存在するR5は同一でも異なっていてもよい。]
[式(9)中、R9及びR10は各々独立に水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基を示し、t及びuは各々独立に1〜4の整数を示す。なお、tが2以上の場合、複数存在するR9は同一でも異なっていてもよく、uが2以上の場合、複数存在するR10は同一でも異なっていてもよい。]
[式(10)中、Yは、二価の有機基を示し、Rは水素原子、フェニル基又は炭素数1〜5のアルキル基を示す。]そのうち、Yは、置換基を有していてもよいアリーレン基、炭素数1〜10の枝分かれしていてもよいアルキレン基であることが好ましい。
(GPC条件)
ポンプ:日立 L−7100型[(株)日立製作所製]
検出器:UV 日立 L−4000型UV[(株)日立製作所製]
RI:日立 L−7490型[(株)日立製作所製]
カラム:Gelpack GL−S300MDT−5(計2本)(日立化成工業(株)製、商品名)
カラムサイズ:8mmφ×300mm
溶離液:DMF/THF=1/1+リン酸0.06M+臭化リチウム0.06M
試料濃度:5mg/1mL
注入量:5μL
圧力:343Pa(35kgf/cm2)
流量:1.0mL/分
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)一般式(1)で表わされる構造を含むポリマーと、(B)光重合性化合物と、(C)光重合開始剤とを含有するものである。以下、本発明の感光性樹脂組成物の各構成要素について詳細に説明する。
(A)ポリマーは、上記[ポリマー]にて述べたポリマー及び/又はイミド化ポリマーである。この(A)ポリマーは、感光性樹脂組成物においてベースポリマーとして用いられるものである。なお、(A)ポリマーは、一種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
(B)成分である光重合性化合物としては、特に限定されないが、分子内にエチレン性不飽和基を有するものが好ましく用いられる。例えば、分子内にアミド結合を有する(メタ)アクリレート化合物;ビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物;多価アルコールにα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物;グリシジル基含有化合物にα,β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物;分子内にウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物等のウレタンモノマー又はウレタンオリゴマーが挙げられ、これら以外にも、ノニルフェノキシポリオキシエチレンアクリレート;γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−(メタ)アクリロイルオキシエチル−o−フタレート、β−ヒドロキシアルキル−β’−(メタ)アクリロイルオキシアルキル−o−フタレート等のフタル酸系化合物;(メタ)アクリル酸アルキルエステル、EO変性ノニルフェニル(メタ)アクリレート等が例示可能である。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
また、一般式(4)で表される化合物は、2−ビニル−2−オキサゾリンとジカルボン酸から得ることができる。
前記ジカルボン酸としては、例えば、エタン二酸、プロパン二酸、ブタン二酸、ペンタン二酸、ヘキサン二酸、ヘプタン二酸、オクタン二酸、ノナン二酸、デカン二酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ビフェニル−2,2'−ジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸等が挙げられる。
(C)成分である光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン;N,N’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン;2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン;アルキルアントラキノン等のキノン類;ベンゾインアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物;ベンゾイン、アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体;N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体、クマリン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド誘導体等が挙げられる。これらは1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
感光性樹脂組成物は、通常、希釈剤中に溶解又は分散された状態で、感光性フィルムの製造や、レジストパターンの形成等に用いられる。希釈剤としては、希釈剤としては、(A)〜(C)成分を希釈できるものであれば特に限定されない。例えば、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、脂肪族アルコール、環式炭化水素、ケトン、ケトアルコール、アルキレングリコール、アルキレングリコールアルキルエーテル、それらのアセテート化合物、カルボン酸エステルが挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
その他、必須ではないが、120〜200℃の間で熱硬化反応可能な熱硬化性化合物を用いても良い。例えば、120〜200℃の間で熱硬化反応可能な、ブロックイソシアネート化合物、ビスマレイミド化合物、オキセタン化合物、ベンゾオキサジン化合物及びメラミン樹脂等が挙げられる。これらの中でも、はんだ耐熱性、耐無電解Ni/Auめっき性、耐電食性、耐熱衝撃性等の観点から、ブロックイソシアネート化合物、1分子中にグリシジル基を2個以上有するエポキシ化合物、ビスマレイミド化合物及びオキセタン化合物から選択される1種以上の化合物が好ましく、ブロックイソシアネート化合物、ビスマレイミド化合物及びオキセタン化合物から選択される1種以上の化合物が、樹脂ワニス又は感光性フィルムの安定性等の観点からより好ましい。構造中に(メタ)アクリレート部分とブロック化イソシアネート部分を有する化合物がさらにより好ましい。
感光性樹脂組成物において、(A)成分の含有割合は、その感光性樹脂組成物からなる感光層を備える永久レジスト用感光性フィルムなどの感光性エレメントの端面からのしみ出しを防止する観点、並びに、より優れたはんだ耐熱性及び光感度を得る観点から、(A)成分と(B)成分との総量100質量部に対して、30〜70質量部であることが好ましく、45〜55質量部であることがより好ましい。
本発明の永久レジスト用感光性フィルムは、支持体と、該支持体上に形成された上記感光性樹脂組成物を含有する感光層とを備えるものである。以下、本発明の永久レジスト用感光性フィルムの好適な実施形態について図1を参照しながら説明する。図1に示す永久レジスト用感光性フィルム1は、支持体11と、該支持体上に形成された上記感光性樹脂組成物を含有する感光層12と、感光層12上に積層された保護フィルム13とを備えるものである。
本発明のレジストパターンの形成方法は、絶縁基板と該絶縁基板上に形成された回路パターンを有する導体層とを備える積層基板の前記絶縁基板上に、前記導体層を覆うように上記感光性樹脂組成物からなる感光層を積層し、該感光層の所定部分に活性光線を照射して露光部を形成し、次いで、前記感光層の前記露光部以外の部分を除去することを特徴とする。
本発明のプリント配線板は、絶縁基板と、該絶縁基板上に形成された回路パターンを有する導体層と、該導体層を覆うように前記絶縁基板上に形成された上記感光性樹脂組成物の硬化物からなる永久レジスト層とを備えるものである。以下、本発明のプリント配線板の好適な実施形態について図2を参照しながら説明する。図2は、本実施形態のプリント配線板を示す模式断面図である。
本発明の表面保護膜及び層間絶縁膜は、本発明の感光性樹脂組成物の硬化物(硬化膜)からなるものである。一実施形態では、表面保護膜及び層間絶縁膜は本発明のレジストパターンの形成方法によって、半導体素子の表面(表面保護膜)や、多層配線板や半導体パッケージなど層間(層間絶縁膜)に形成することができる。
撹拌機、還流冷却機、温度計及び乾燥窒素ガス導入管を備えたフラスコに、充分に乾燥した2,2’−(1,3−フェニレン)ビス−2−オキサゾリン(三國製薬製)を44.1g(0.204モル)、p−アミノ安息香酸を55.9g(0.408モル)、脱水γ−ブチロラクトン(以下GBL)を60g仕込み、150℃,8時間加熱撹拌を行い、アミド結合を有するジアミンモノマーを得た。この反応液を精製水やエタノール等で再沈・精製後、真空乾燥し、粉末状で目的物であるアミド結合を有するジアミンモノマー(M1)を得た。
撹拌機、還流冷却機を備えたフラスコに、充分に乾燥した上記アミド結合を有するジアミンモノマー(M1)を2.17g、オキシジフタル酸二無水物(ODPA)を1.96g、ジェファーミンD400(三井化学ファイン)0.86g、ジメチルアセトアミド5gを仕込み、室温で8時間撹拌を行い、(A)成分であるアミド結合を有するポリイミド前駆体(P2)を得た。得られたポリイミド前駆体は、下記に示す繰り返し構造を有し、その重量平均分子量は70000であった。
撹拌機、還流冷却機を備えたフラスコに、充分に乾燥した上記アミド結合を有するジアミンモノマー(M1)を2.14g、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)を2.01g、ジェファーミンD400(三井化学ファイン)0.85g、ジメチルアセトアミド5gを仕込み、室温で8時間撹拌を行い、(A)成分であるアミド結合を有するポリイミド前駆体(P3)を得た。得られたポリイミド前駆体は、下記に示す繰り返し構造を有し、その重量平均分子量は40000であった。
撹拌機、還流冷却機を備えたフラスコに、充分に乾燥した4,4’−[イソプロピリデンビス(p−フェニレンオキシ)]ジアニリン(BAPP)を1.96g、オキシジフタル酸二無水物(ODPA)を2.11g、ジェファーミンD400(三井化学)0.93g、ジメチルアセトアミド5gを仕込み、室温で8時間撹拌を行い、アミド結合を有するポリイミド前駆体(P4)を得た。得られたポリイミド前駆体は、下記に示す繰り返し構造を有し、その重量平均分子量は45000であった。
撹拌機、還流冷却機を備えたフラスコに、充分に乾燥した4,4’−[イソプロピリデンビス(p−フェニレンオキシ)]ジアニリン(BAPP)を1.93g、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)を2.16g、ジェファーミンD400(三井化学)0.91g、ジメチルアセトアミド5gを仕込み、室温で8時間撹拌を行い、アミド結合を有するポリイミド前駆体(P5)を得た。得られたポリイミド前駆体の重量平均分子量は43000であった。
撹拌機、還流冷却機、温度計及び乾燥空気導入管を備えたフラスコに、充分に乾燥した2,2’−(1,3−フェニレン)ビス−2−オキサゾリン(三國製薬製)を21.6g(0.1モル)、メタクリル酸を17.2g(0.2モル)、ハイドロキノンを0.02g仕込み、100℃,8時間加熱撹拌後を行い、アミド結合を有するジメタクリレートモノマー(PM1)を得た。
撹拌機、還流冷却機、温度計及び乾燥空気導入管を備えたフラスコに、充分に乾燥した2,2’−(1,3−フェニレン)ビス−2−オキサゾリン(三國製薬製)を21.6g(0.1モル)、アクリル酸を14.4g(0.2モル)、ハイドロキノンを0.02g仕込み、100℃,8時間加熱撹拌後を行い、アミド結合を有するジアクリレートモノマー(PM2)を得た。
撹拌機、還流冷却機、温度計及び乾燥空気導入管を備えたフラスコに、充分に乾燥したテレフタル酸(和光純薬製)を16.6g(0.1モル)、2−ビニル−2−オキサゾリンを19.4g(0.2モル)、ハイドロキノンを0.02g仕込み、100℃,8時間加熱撹拌後を行い、アミド結合を有するジビニルモノマー(PM3)を得た。
(A)成分を合成例4のP4に変えた以外は実施例2と同様な方法により、比較例1の感光性樹脂組成物を得た。
(A)成分を合成例5のP5に変えた以外は実施例2と同様な方法により、比較例2の感光性樹脂組成物を得た。
(A)成分をメタクリル酸メチル(85重量%)とメタクリル酸(15重量%)の共重合体100重量部(不揮発分50重量%)とし、(B)成分をFA−321M 50重量部のみとした。それ以外は実施例1と同様な方法により、比較例3の感光性樹脂組成物を得た。
(A)成分をテトラヒドロ無水フタル酸変性フェノール樹脂100重量部(不揮発分50重量%)とし、(B)成分をFA−321M 50重量部のみ、更に熱硬化剤としてエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製、品番1001)20重量部を用いた以外は実施例1と同様な方法により、比較例4の感光性樹脂組成物を得た。
実施例1〜5及び比較例1〜2の感光性樹脂組成物を支持体である16μm厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(商品名:G2−16、帝人社製)上に均一に塗布することにより感光層を形成し、それを熱風対流式乾燥機を用いて100℃で約10分間乾燥した。感光層の乾燥後の膜厚は、25μmであった。続いて、感光層の支持体と接している側とは反対側の表面上に、ポリエチレンフィルム(商品名:NF−13、タマポリ社製)を保護フィルムとして貼り合わせ、永久レジスト用感光性フィルムを得た。
上記評価用積層体のPETフィルム上に、ストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールと、解像度評価用ネガとしてライン幅/スペース幅が30/30〜200/200(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールとを密着させ、オーク製作所社製HMW−201GX型露光機を用いて、ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。続いて、評価用積層体を常温で1時間静置し、PETフィルムを剥離した後、30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を60秒間スプレーして現像を行い、さらに80℃で10分間加熱(乾燥)した。解像度は、現像処理によって矩形のレジスト形状が得られたライン幅間のスペース幅の最も小さい値(単位:μm)により評価した。この値が小さいほど、解像度に優れていることを示す。結果を表2に示した。
上記評価用積層体に対して露光を行わずに、該評価用積層体のPETフィルムを剥離し、露出した感光層表面に指を軽く押し付け、指に対する張り付き程度を以下の基準で評価した。すなわち、指に対する張り付きが認められない、又は、ほとんど認められないものは「A」とし、指に対する張り付きが認められるものは「B」とした。結果を表2に示した。
上記評価用積層体のPETフィルム上に、ストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールと、ネガとして2mm角の矩形パターンを有するフォトツールとを密着させ、オーク製作所社製HMW−201GX型露光機を使用して、該ストーファー21段ステップタブレットの現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光を行った。次いで、常温で1時間静置した後、該積層体のPETフィルムを剥離し、光感度評価の場合と同様の現像液及び現像条件でスプレー現像を行い、80℃で10分間加熱(乾燥)した。続いて、オーク製作所社製紫外線照射装置を使用して1J/cm2のエネルギー量で感光層に対する紫外線照射を行った。さらに感光層を160℃で60分間加熱処理を行うことにより、2mm角の矩形開口部を有するソルダーレジストを形成した評価用パッケージ基板を得た。
はんだ耐熱性の評価に用いたはんだめっきを施された評価用パッケージ基板を、−55℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の昇温速度で昇温し、次いで125℃の大気中に15分間晒した後、180℃/分の降温速度で降温する熱サイクルを1500回繰り返した。このような環境下に晒した後の評価用パッケージ基板のソルダーレジストのクラック及び剥離程度を100倍の金属顕微鏡により観察し、次の基準で評価した。すなわち、ソルダーレジストのクラック及び剥離を確認できなかったものは「A」とし、それらのいずれかを確認できたものは「B」とした。結果を表2に示した。
12μm厚の銅箔をガラスエポキシ基材に積層したプリント配線板用基材(商品名:E−679、日立化成工業社製)の銅箔にエッチングを施して、ライン幅/スペース幅が50μm/50μmであり、互いのラインが接触しておらず、互いに対向した同一面上の櫛形電極を得た。この基板の櫛形電極上に連続式真空ラミネータ(商品名:HLM−V570、日立化成工業社製)を用いて、ヒートシュー温度100℃、ラミネート速度0.5m/分、気圧4kPa以下、圧着圧力0.3MPaの条件の下、上記永久レジスト用感光性フィルムを、その感光層と櫛形電極とが密着するようにポリエチレンフィルムを剥離しつつ積層し、さらに上述と同様の条件で耐電食性評価用積層体を得た。
上述したように実施例1〜5及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物を用いて得られた永久レジスト用感光性フィルムを大気中、5℃で1ヶ月静置した。次いで、静置後の永久レジスト用感光性フィルムを用いて光感度評価の場合と同様にして評価用積層体を得た。そして、はんだ耐熱性評価におけるものと同様にして、2mm角の矩形開口部を有するソルダーレジストを形成した評価用基板を得た。評価用基板に形成されたソルダーレジストのパターンを実体顕微鏡で観察し、未露光部に樹脂の残存が認められないものを「A」、樹脂の残存が認められるものを「B」とした。結果を表2に示した。
上述したように実施例1〜5及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物を用いて得られた永久レジスト用感光性フィルムを、上記と同様の条件で露光、加熱して感光層を硬化した硬化膜を得た。該硬化膜のガラス転移温度をTMA(セイコーインスツルメンツ製TMA-1型)を用い引張りモード、昇温速度5℃/分、荷重5gで測定した。結果を表2に示した。
上述したように実施例1〜5及び比較例1〜4の感光性樹脂組成物を用いて得られた永久レジスト用感光性フィルムを、上記と同様の条件で露光、加熱して感光層を硬化した硬化膜を得た。該硬化膜の1%熱重量減少温度は、熱天秤(セイコーインスツルメンツ製TG−DTA300)で空気雰囲気中昇温速度10℃/分で重量が1%減少した温度を測定した。また、引張強度及び伸び率は膜厚20μm、幅10mm、チャック間長20mmのサンプルをテンシロン引張り試験機(オリエンテック社製UCT−5T型)で試験温度25℃、引張り速度5mm/分の条件で測定した。結果を表2に示した。
Claims (12)
- 請求項1記載のポリマーをイミド化してなる、イミド化ポリマー。
- (A)請求項1及び/又は2記載のポリマーと、
(B)光重合性化合物と、
(C)光重合開始剤と
を含有する、アルカリ現像可能な感光性樹脂組成物。 - 前記(A)ポリマーの重量平均分子量が1万〜20万である、請求項3記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合性化合物がアミド結合を有する化合物を含む、請求項3又は4記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項3〜6のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物からなる感光層とを備える、永久レジスト用感光性フィルム。
- 絶縁基板と該絶縁基板上に形成された回路パターンを有する導体層とを備える積層基板の前記絶縁基板上に、前記導体層を覆うように請求項3〜6のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物からなる感光層を積層し、該感光層の所定部分に活性光線を照射して露光部を形成し、次いで、前記感光層の前記露光部以外の部分を除去することを特徴とする、レジストパターンの形成方法。
- 絶縁基板と、該絶縁基板上に形成された回路パターンを有する導体層と、該導体層を覆うように前記絶縁基板上に形成された請求項3〜6のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる永久レジスト層と、を備えるプリント配線板。
- 絶縁基板と、該絶縁基板上に形成された回路パターンを有する導体層と、該導体層を覆うように前記絶縁基板上に形成された永久レジスト層と、を備えるプリント配線板の製造方法であって、
前記絶縁基板上に、前記導体層を覆うように請求項3〜6のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物からなる感光層を積層し、該感光層の所定部分に活性光線を照射して露光部を形成し、次いで、該露光部以外の部分を除去することを特徴とする、プリント配線板の製造方法。 - 請求項3〜6のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる、表面保護膜。
- 請求項3〜6のいずれか一項記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなる、層間絶縁膜。
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