JP2009538823A - 抗癌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2006年2月21日に出願された、その全体が本明細書中で参考として援用される米国仮特許出願第60/775107号(題名「抗癌剤」)に対する優先権および利益を主張する。
本発明は、少なくともその一部において、National Institutes of Health Grant CA−112250およびDepartment of Defense Prostate Cancer Research Program Award W81XWH−05−1−0089による資金を提供された。
最近の研究は、α−トコフェリルスクシナートの癌治療薬としての使用の可能性を示唆している。α−トコフェリルスクシナートは、正常細胞に対し重大な毒性をもたらすことなく、悪性または形質転換した表現形を持つ細胞にアポトーシスを誘導することを示す証拠がある。さらには、乳癌およびメラノーマ腫瘍の増殖の抑制、大腸癌の肝臓への転移の阻止、および腫瘍壊死因子関連のアポトーシス誘導リガンド(TRAIL)に対する大腸癌細胞の感作を含むそのin vivoでの有効性が、多くの動物モデル実験で示されている。このような進歩にもかかわらず、この酸化還元−不活性ビタミンE誘導体のアポトーシスに対する効果の基礎となるメカニズムについては分かっていない。
ここでは、
ならびにその誘導体および代謝物が提供される。
ここでは:
ならびにその誘導体および代謝物が提供される。
ならびにその誘導体および代謝物を動物に投与することを含む、細胞増殖性疾患の防止および/または処置のための方法も提供する。例示的実施形態では、XはOであり、X−R1はヒドロキシもしくはカルボン酸のどちらかである。
細胞培養 − LNCaPアンドロゲン−依存性(p53+/+)およびPC−3アンドロゲン−非応答性(p53−/−)前立腺癌細胞は、American Type Culture Collection(Manassas、VA)から得た。安定したBcl−xL−過剰発現LNCaPクローンB3(LNCaP/B3)の調製については以前に報告している(18)。PC−3、LNCaP、およびLNCaP/B3細胞は、5%二酸化炭素を含む加湿インキュベーター内、37℃で10%ウシ胎児血清(FBS)を加えたRPMI1640の中で維持した。正常ヒト前立腺上皮(PrEC)細胞は、Cambrex Bio Science Walkersville, Inc.(East Tutherford、NJ)から購入した。細胞は、5%二酸化炭素を含む加湿インキュベーター内、37℃で、成長補助因子を加えたProstate Epithelial Cell Mediumの中で維持した。継代培養について推奨される接種密度は、2,500細胞/cm2であった。継代培養から集密状態に達するまでに6〜9日を要した。
Claims (19)
- XはOである、請求項1記載の化合物。
- X−R1は、水素およびカルボン酸から選択される、請求項2に記載の化合物。
- 請求項3に記載の化合物であって、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−酢酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−プロピオン酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−酪酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−酢酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−プロピオン酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−酪酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−スクシナート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−グルタラート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−スクシナート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−グルタラート、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−シアノブチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(7−シアノヘプチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(9−シアノノニル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノデシル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−メチルスルホンアミドペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−メチルスルホンアミドオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−メチルスルホンアミドデシル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノスルホンアミドペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノスルホンアミドオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノスルホンアミドデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−シアノブチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(7−シアノヘプチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(9−シアノノニル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−メチルスルホンアミドペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−メチルスルホンアミドオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−メチルスルホンアミドデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノスルホンアミドペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノスルホンアミドオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノスルホンアミドデシル)クロマン、あるいはそれらの誘導体または薬学的に許容される塩から成る群より選択される、化合物。
- XはOである、請求項5記載の化合物。
- X−R1は、水素およびカルボン酸から選択される、請求項6に記載の化合物。
- 前記化合物が、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−酢酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−プロピオン酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−酪酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−酢酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−プロピオン酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−酪酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−スクシナート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−グルタラート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−スクシナート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−グルタラート、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−シアノブチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(7−シアノヘプチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(9−シアノノニル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノデシル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−メチルスルホンアミドペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−メチルスルホンアミドオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−メチルスルホンアミドデシル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノスルホンアミドペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノスルホンアミドオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノスルホンアミドデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−シアノブチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(7−シアノヘプチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(9−シアノノニル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−メチルスルホンアミドペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−メチルスルホンアミドオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−メチルスルホンアミドデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノスルホンアミドペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノスルホンアミドオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノスルホンアミドデシル)クロマン、およびそれらの組み合わせ、あるいはそれらの誘導体または薬学的に許容される塩から成る群より選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記化合物が、アポトーシス、細胞周期停止、細胞分化、またはDNA合成停止を含む抗増殖作用を示す、請求項5に記載の方法。
- 前記被験体がヒト被験体である、請求項5に記載の方法。
- 一つまたは複数の補助剤を更に含む、請求項11に記載の薬学的組成物。
- 一つまたは複数の希釈剤を更に含む、請求項11に記載の薬学的組成物。
- XはOである、請求項11に記載の化合物。
- X−R1は、ヒドロキシおよびカルボン酸から選択される、請求項14に記載の化合物。
- 前記化合物が、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−酢酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−プロピオン酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−酪酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−酢酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−プロピオン酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−酪酸、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−スクシナート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−メチルペンチル)クロマン−6−グルタラート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−スクシナート、2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4,8−ジメチルノナニル)クロマン−6−グルタラート、2−カルボキサミドブチル)クロマン−6−酪酸、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−シアノブチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(7−シアノヘプチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(9−シアノノニル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノデシル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−メチルスルホンアミドペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−メチルスルホンアミドオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−メチルスルホンアミドデシル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノスルホンアミドペンチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノスルホンアミドオクチル)クロマン、6−ヒドロキシ−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノスルホンアミドデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(4−シアノブチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(7−シアノヘプチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(9−シアノノニル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−メチルスルホンアミドペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−メチルスルホンアミドオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−メチルスルホンアミドデシル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(5−アミノスルホンアミドペンチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(8−アミノスルホンアミドオクチル)クロマン、6−スクシナート−2,5,7,8−テトラメチル−(2R−(10−アミノスルホンアミドデシル)クロマン、およびそれらの組み合わせ、あるいはそれらの誘導体または薬学的に許容される塩から成る群より選択される、請求項15に記載の薬学的組成物。
- 一つまたは複数の補助剤を更に含む、請求項16に記載の薬学的組成物。
- 一つまたは複数の希釈剤を更に含む、請求項17に記載の薬学的組成物。
- 一つまたは複数の希釈剤を更に含む、請求項16に記載の薬学的組成物。
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