JP2009537477A - ベンゾイル置換アラニン - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)：
【化１】
Figure 2009537477

[式中、可変基R1〜R13は明細書で記載した通りに定義される]
で表されるベンゾイル置換アラニン、およびその農業上有用な塩に関する。さらに本発明は、前記化合物を製造するための方法および中間体、前記化合物の使用、あるいは不要な植物を防除するための前記化合物を含有する薬剤に関する。
【選択図】 なし

Description

本発明は、式I：
Figure 2009537477
[式中、可変基は以下に定義した通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R9は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-シアノアルケニル、C2-C6-シアノアルキニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3員〜6員のヘテロシクリル
（ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル(C1-C6-アルキルアミノ)C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル；
フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
（ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
であり；
R11は、OR14、NR15R16またはNO2であり；
R12は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R13は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R14、R15は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル
（ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
（ここで、前記のフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；あるいは、
SO2R17
であり；
R16は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R17は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはフェニル
（ここで、前記フェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）
である]
で表されるベンゾイル置換アラニンおよびその農業上有用な塩に関する。
さらに、本発明は、式Iで表される化合物を製造するための方法および中間体、それらを含む組成物、ならびに有害な植物を防除するためのこれらの誘導体またはそれらを含む組成物の使用に関する。
除草活性を有する2,ω-ジアミノカルボニル化合物については、特にWO 03/045878に記載されている。
また、β位に場合により置換されていてもよいアミノ基を有し得るベンゾイル置換フェニルアラニンが文献(例えば、WO 05/061443)により公知である。
しかし、従来技術の化合物の除草特性および／またはそれらの作物との適合性は、十分に満足のいくものとは言えない。
WO 03/045878 WO 05/061443
従って、本発明の目的は、新規で、特に除草活性を示し、改善された特性を有する化合物を提供することである。
本発明者らは、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンおよびそれらの除草作用によりこの目的が達成されることを見出した。
また、本発明者らは、化合物Iを含み、かつ非常に優れた除草作用を示す除草剤組成物を見出した。さらに、本発明者らは、これらの組成物の製造方法、および化合物Iを使用して不要な植物を防除するための方法を見出した。
式Iの化合物はその置換パターンに応じて2個以上のキラル中心を含むが、その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーとそれらの混合物の両方を提供する。
式Iの化合物はその農業上有用な塩の形態でも存在し得るが、その塩の性質は一般に重要ではない。好適な塩は、一般に、それらの酸のカチオンまたは酸付加塩であって、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ化合物Iの除草作用に悪影響を及ぼさないものである。
適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウムおよびマグネシウムのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびに、必要に応じて1〜4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置換されていてもよいアンモニウム、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ-(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、ならびにスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオン、ならびにC1-C4-アルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。
置換基R1〜R17について、またはフェニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル環上の基として述べた有機部分は、特定の群を構成している要素として個々に列挙される物の総称的な用語を表す。
全ての炭化水素鎖、すなわち、全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シアノアルキル、シアノアルケニル、シアノアルキニル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシおよびアルキルチオ部分は、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。
特に指示のない限り、ハロゲン化置換基は、1〜5個の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。ハロゲンという用語は、その都度、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。
他の意味の例は次の通りである：
・ C1-C4-アルキル、ならびにトリ-C1-C4-アルキルシリル、C1-C6-アルコキシ-カルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニルオキシ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ]C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルオキシ]C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキルおよびアリール(C1-C4-アルキル)のアルキル部分：
例えばメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチル；
・ C1-C6-アルキル、ならびにC1-C6-シアノアルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキル)-N-フェニルアミノカルボニルのアルキル部分：
上記のC1-C4-アルキル、さらに例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-3-メチルプロピル；
・ C1-C4-アルキルカルボニル：例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルカルボニル；
・ C1-C6-アルキルカルボニル、ならびにC1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキルのアルキルカルボニル基：
上記のC1-C4-アルキルカルボニル、さらに例えば、ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル；
・ C3-C6-シクロアルキル、ならびにC3-C6-シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分：3〜6個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル；
・ C3-C6-シクロアルケニル：例えば、1-シクロプロペニル、2-シクロプロペニル、1-シクロブテニル、2-シクロブテニル、1-シクロペンテニル、2-シクロペンテニル、1,3-シクロペンタジエニル、1,4-シクロペンタジエニル、2,4-シクロペンタジエニル、1-シクロヘキセニル、2-シクロヘキセニル、3-シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、2,5-シクロヘキサジエニル；
・ C3-C6-アルケニル、ならびにC3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルおよびN-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルケニル部分：例えば、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニル；
・ C2-C6-アルケニル、ならびにC2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニルのアルケニル部分：上記のC3-C6-アルケニル、さらにエテニル；
・ C3-C6-アルキニル、ならびにC3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニルのアルキニル部分：例えば、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニル；
・ C2-C6-アルキニル、ならびにC2-C6-アルキニルカルボニル、C2-C2-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニルのアルキニル部分：上記のC3-C6-アルキニル、さらにエチニル；
・ C1-C4-シアノアルキル：例えば、シアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シアノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブタ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-シアノメチルプロパ-2-イル；
・ C1-C4-ヒドロキシアルキル、ならびにフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキルのC1-C4-ヒドロキシアルキル部分：例えば、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエタ-1-イル、2-ヒドロキシエタ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-1-イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキシプロパ-2-イル、2-ヒドロキシプロパ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-1-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒドロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2-ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イルおよび2-ヒドロキシメチル-プロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシエチル、1,2-ジヒドロキシプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシプロパ-3-イル、1,2-ジヒドロキシプロパ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-2-イル、1,2-ジヒドロキシブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル；
・ C1-C6-ヒドロキシアルキル：上記のC1-C4-ヒドロキシアルキル、さらに例えば、1-ヒドロキシペンタ-5-イル、2-ヒドロキシペンタ-5-イル、3-ヒドロキシペンタ-5-イル、4-ヒドロキシペンタ-5-イル、5-ヒドロキシペンタ-5-イル、1-ヒドロキシペンタ-4-イル、2-ヒドロキシペンタ-4-イル、3-ヒドロキシペンタ-4-イル、4-ヒドロキシペンタ-4-イル、1-ヒドロキシペンタ-3-イル、2-ヒドロキシペンタ-3-イル、3-ヒドロキシペンタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、1-ヒドロキシヘキサ-6-イル、2-ヒドロキシヘキサ-6-イル、3-ヒドロキシヘキサ-6-イル、4-ヒドロキシヘキサ-6-イル、5-ヒドロキシヘキサ-6-イル、6-ヒドロキシヘキサ-6-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、1-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、4-ヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシペンタ-4-イル、4,5-ジヒドロキシペンタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシペンタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシペンタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-3-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルブタ-3-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルブタ-4-イル、1,2-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、2,3-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、3,4-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、4,5-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、5,6-ジヒドロキシヘキサ-6-イル、1,2-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-2-メチルペンタ-5-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタ-5-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-4-メチルペンタ-5-イル、4-ヒドロキシ-4-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、2,3-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、3,4-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、4,5-ジヒドロキシ-5-メチルペンタ-5-イル、5-ヒドロキシ-5-ヒドロキシメチルペンタ-5-イル、1,2-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2,3-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、3,4-ジヒドロキシ-2,3-ジメチルブタ-4-イル、2-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-3-メチルブタ-4-イル、3-ヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-2-メチルブタ-4-イル；
・ C1-C4-ハロアルキル、ならびにフェニル-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキルのハロアルキル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C4-アルキル基、すなわち例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、ノナフルオロブチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルおよび1-トリフルオロメチル-1,2,2,2,2-テトラフルオロエチル；
・ C1-C6-ハロアルキル、ならびにC1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキルのハロアルキル部分：上記のC1-C4-ハロアルキル、さらに例えば、5-フルオロペンチル、5-クロロペンチル、5-ブロモペンチル、5-ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロヘキシル、6-クロロヘキシル、6-ブロモヘキシル、6-ヨードヘキシルおよびトリデカフルオロヘキシル；
・ C3-C6-ハロアルケニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC3-C6-アルケニル基、例えば、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル；
・ C2-C6-ハロアルケニル、ならびにC2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニルのC2-C6-ハロアルケニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC2-C6-アルケニル基：例えば、2-クロロビニル、2-クロロアリル、3-クロロアリル、2,3-ジクロロアリル、3,3-ジクロロアリル、2,3,3-トリクロロアリル、2,3-ジクロロブタ-2-エニル、2-ブロモビニル、2-ブロモアリル、3-ブロモアリル、2,3-ジブロモアリル、3,3-ジブロモアリル、2,3,3-トリブロモアリルまたは2,3-ジブロモブタ-2-エニル；
・ C2-C6-シアノアルケニル：例えば、2-シアノビニル、2-シアノアリル、3-シアノアリル、2,3-ジシアノアリル、3,3-ジシアノアリル、2,3,3-トリシアノアリル、2,3-ジシアノブタ-2-エニル；
・ C2-C6-ヒドロキシアルケニル、ならびにフェニル-C1-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルケニルのヒドロキシル部分：例えば、2-ヒドロキシビニル、2-ヒドロキシアリル、3-ヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシアリル、3,3-ジヒドロキシアリル、2,3,3-トリヒドロキシアリル、2,3-ジヒドロキシブタ-2-エニル；
・ C3-C6-ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC3-C6-アルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C2-C6-ハロアルキニル、ならびにC2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニルのC2-C6-ハロアルキニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC2-C6-アルキニル部分、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C2-C6-シアノアルキニル：例えば、1,1-ジシアノプロパ-2-イン-1-イル、3-シアノプロパ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジシアノブタ-2-イン-1-イル、4-シアノブタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-3-イン-1-イル、5-シアノペンタ-4-イン-1-イル、6-シアノヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-シアノヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C2-C6-ヒドロキシアルキニル、ならびにフェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニルのヒドロキシル部分：例えば、1,1-ジヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジヒドロキシブタ-2-イン-1-イル、4-ヒドロキシブタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-3-イン-1-イル、5-ヒドロキシペンタ-4-イン-1-イル、6-ヒドロキシヘキサ-4-イン-1-イルまたは6-ヒドロキシヘキサ-5-イン-1-イル；
・ C1-C6-アルキルスルフィニル(C1-C6-アルキル-S(=O)-)、ならびにC1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルスルフィニル部分：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル；
・ C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、ならびにC1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-ハロアルキルスルフィニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C6-アルキルスルフィニル基、すなわち例えば、フルオロメチルスルフィニル、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルフィニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルフィニル、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニルおよびドデカフルオロヘキシルスルフィニル；
・ C1-C6-アルキルスルホニル(C1-C6-アルキル-S(O)2-)、ならびにC1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-カルボニルのC1-C6-アルキルスルホニル部分：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、1,1-ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル；
・ C1-C6-ハロアルキルスルホニル、ならびにC1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノのC1-C6-ハロアルキルスルホニル部分：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C6-アルキルスルホニル基、すなわち例えば、フルオロメチルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルスルホニル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルスルホニル、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、ノナフルオロブチルスルホニル、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニルおよびドデカフルオロヘキシルスルホニル；
・ C1-C4-アルコキシ、ならびにヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルおよびC1-C4-アルキル-C1-C4-アルコキシカルボニルアミノのアルコキシ部分：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエトキシ；
・ C1-C6-アルコキシ、ならびにヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキルおよびC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシのアルコキシ部分：
上記のC1-C4-アルコキシ、さらに例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシ；
・ C1-C4-ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で部分的にまたは完全に置換されている上記のC1-C4-アルコキシ基、すなわち例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモメトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシおよびノナフルオロブトキシ；
・ C1-C6-ハロアルコキシ、ならびにC1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルのC1-C6-ハロアルコキシ部分：上記のC1-C4-ハロアルコキシ、さらに例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシおよびドデカフルオロヘキソキシ；
・ C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ならびにC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル部分：上記のC1-C6-アルコキシで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、(1-メチルエトキシ)メチル、ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、(1,1-ジメチルエトキシ)メチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルおよび4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル；
・ C1-C4-アルコキシカルボニル、ならびにC1-C4-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシカルボニルおよびジ-(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルコキシカルボニルのアルコキシカルボニル部分：例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル；
・ C1-C6-アルコキシカルボニル、ならびにC1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ (C1-C6-アルコキシカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-(C1-C6-アルコキシカルボニル)アミノのアルコキシカルボニル部分：
上記のC1-C4-アルコキシカルボニル、さらに例えば、ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチル-プロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニル；
・ C1-C4-アルキルチオ、ならびにC1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキルのC1-C4-アルキルチオ部分：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ；
・ C1-C6-アルキルチオ、ならびにC1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルのC1-C6-アルキルチオ部分：上記のC1-C4-アルキルチオ、さらに例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ；
・ C1-C6-アルキルアミノ、ならびにN-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-(C1-C6-アルキルアミノ)-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニルおよび[(C1-C6-アルキル)アミノ]シアノイミノのC1-C6-アルキルアミノ基：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、1-メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、1-メチルプロピルアミノ、2-メチルプロピルアミノ、1,1-ジメチルエチルアミノ、ペンチルアミノ、1-メチルブチルアミノ、2-メチルブチルアミノ、3-メチルブチルアミノ、2,2-ジメチルプロピルアミノ、1-エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、1,1-ジメチルプロピルアミノ、1,2-ジメチルプロピルアミノ、1-メチルペンチルアミノ、2-メチルペンチルアミノ、3-メチルペンチルアミノ、4-メチルペンチルアミノ、1,1-ジメチルブチルアミノ、1,2-ジメチルブチルアミノ、1,3-ジメチルブチルアミノ、2,2-ジメチルブチルアミノ、2,3-ジメチルブチルアミノ、3,3-ジメチルブチルアミノ、1-エチルブチルアミノ、2-エチルブチルアミノ、1,1,2-トリメチルプロピルアミノ、1,2,2-トリメチルプロピルアミノ、1-エチル-1-メチルプロピルアミノまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノ；
・ ジ(C1-C4-アルキル)アミノ：例えば、N,N-ジメチルアミノ、N,N-ジエチルアミノ、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノおよびN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ；
・ ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、ならびにN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)-イミノ-C1-C6-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキルおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノのジアルキルアミノ基：上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノ、さらに例えば、N,N-ジペンチルアミノ、N,N-ジヘキシルアミノ、N-メチル-N-ペンチルアミノ、N-エチル-N-ペンチルアミノ、N-メチル-N-ヘキシルアミノおよびN-エチル-N-ヘキシルアミノ；(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
・ (C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ならびに(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノの(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル部分：例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、1-メチルエチルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、1-メチルプロピルアミノカルボニル、2-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1,1-ジメチルエチルアミノカルボニル；
・ ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、ならびにジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルアミノのジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル部分：例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル；
・ (C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ならびに(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキルおよび(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキルの(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル部分：上記の(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニル、さらに例えば、ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル；
・ ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ならびにジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキルおよびジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキルのジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル部分：上記のジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、さらに例えば、N-メチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノカルボニル、N,N-ジペンチルアミノカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノカルボニル；
・ ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル：例えば、N,N-ジメチルアミノチオカルボニル、N,N-ジエチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N,N-ジプロピルアミノチオカルボニル、N,N-ジブチルアミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N,N-ジ-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-エチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノチオカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-メチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(4-メチルペンチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,2-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(3,3-ジメチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(2-エチルブチル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,1,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1,2,2-トリメチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-1-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-エチル-N-(1-エチル-2-メチルプロピル)アミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ペンチルアミノチオカルボニル、N,N-ジペンチルアミノチオカルボニル、N-プロピル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ブチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニル、N-ペンチル-N-ヘキシルアミノチオカルボニルまたはN,N-ジヘキシルアミノチオカルボニル；
・ 3員〜6員のヘテロシクリル：炭素原子の他に1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1〜3個の酸素原子、または1〜3個の硫黄原子を含んでいてもよく、かつ炭素原子または窒素原子を介して結合されていてもよい、上記の3〜6環員を有する単環式の飽和または部分的に不飽和の炭化水素、例としては、
例えば、2-オキシラニル、2-オキセタニル、3-オキセタニル、2-アジリジニル、3-チエタニル、1-アゼチジニル、2-アゼチジニル、
例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-5-イル；
例えば、1-ピロリジニル、2-イソチアゾリジニル、2-イソチアゾリジニル、1-ピラゾリジニル、3-オキサゾリジニル、3-チアゾリジニル、1-イミダゾリジニル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-4-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-4-イル、1,2,3,4-テトラゾリジン-1-イル、
例えば、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、4,5-ジヒドロピロール-2-イル、4,5-ジヒドロピロール-3-イル、2,5-ジヒドロピロール-2-イル、2,5-ジヒドロピロール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-3-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-3-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-5-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-2-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-4-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-3-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-4-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-5-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-3-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-4-イル、
例えば、4,5-ジヒドロピロール-1-イル、2,5-ジヒドロピロール-1-イル、4,5-ジヒドロイソオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロイソオキサゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイソチアゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロイミダゾール-1-イル、4,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,5-ジヒドロイミダゾール-1-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イル、3,4-ジヒドロチアゾール-2-イル；
例えば、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、1,3-ジチアン-2-イル、1,4-ジチアン-3-イル、1,3-ジチアン-4-イル、1,4-ジチアン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチオピラニル、3-テトラヒドロチオピラニル、4-テトラヒドロチオピラニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-6-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、1,3,5-トリオキサン-2-イル；
例えば、1-ピペリジニル、1-ヘキサヒドロピリダジニル、1-ヘキサヒドロピリミジニル、1-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-1-イル、1-モルホリニル；
例えば、2H-ピラン-2-イル、2H-ピラン-3-イル、2H-ピラン-4-イル、2H-ピラン-5-イル、2H-ピラン-6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、2H-チオピラン-2-イル、2H-チオピラン-3-イル、2H-チオピラン-4-イル、2H-チオピラン-5-イル、2H-チオピラン-6-イル、5,6-ジヒドロ-4H-1,3-オキサジン-2-イル；
・ アリール、およびアリール-(C1-C6-アルキル)、アリール-(C1-C4-アルキル)のアリール部分：6〜14個の環員を有する単環式〜三環式の芳香族炭素環、例えば、フェニル、ナフチルおよびアントラセニル；
・ ヘテロアリール、ならびにヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキルのヘテロアリール基：
5〜10個の環員を有し、炭素原子の他に1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有する単環式または二環式の芳香族ヘテロアリール、例えば、フリル(例えば、2-フリル、3-フリル)、チエニル(例えば、2-チエニル、3-チエニル)、ピロリル(例えば、ピロール-2-イル、ピロール-3-イル)、ピラゾリル(例えば、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル)、イソキサゾリル(例えば、イソキサゾール-3-イル、イソキサゾール-4-イル、イソキサゾール-5-イル)、イソチアゾリル(例えば、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル)、イミダゾリル(例えば、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル)、オキサゾリル(例えば、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル)、チアゾリル(例えば、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル)、オキサジアゾリル(例えば、1,2,3-オキサジアゾール-4-イル、1,2,3-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)、チアジアゾリル(例えば、1,2,3-チアジアゾール-4-イル、1,2,3-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,3,4-チアジアゾリル-2-イル)、トリアゾリル(例えば、1,2,3-トリアゾール-4-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル)、テトラゾール-5-イル、ピリジル(例えば、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル)、ピラジニル(例えば、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル)、ピリミジニル(例えば、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル)、ピラジン-2-イル、トリアジニル(例えば、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,4-トリアジン-6-イル)、テトラジニル(例えば、1,2,4,5-テトラジン-3-イル)などの単環；ならびに、
上記の単環のベンゾ縮合誘導体、例えば、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリルなどの二環；
・ 1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子を有するか、1個の酸素もしくは硫黄原子を有する、5員または6員のヘテロアリール：例えば、炭素原子を介して結合しており、かつ炭素原子の他に、環員として1〜4個の窒素原子、または1〜3個の窒素原子および1個の酸素もしくは硫黄原子、または1個の酸素もしくは硫黄原子を有していてもよい芳香族5員複素環であって、例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
例えば、炭素原子を介して結合しており、かつ炭素原子の他に、環員として1〜4個、好ましくは1〜3個の窒素原子を有していてもよい芳香族6員複素環であって、例えば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イル。
特定の実施形態では、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンの可変基は下記の意味を有するが、それらは単独でも、互いに組み合わせても式Iで表される化合物の特定の実施形態となる。
好ましいのは、R1がハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；特に好ましくは、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキル；とりわけ好ましくは、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキル；最も好ましくは、フッ素、塩素またはCF3である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R2およびR3が、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；非常に好ましくは水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキル；特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-ハロアルキル；とりわけ好ましくは、水素、フッ素、塩素またはCF3；最も好ましくは、水素、フッ素または塩素；極めて最も好ましくは水素またはフッ素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R4が水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキル；とりわけ好ましくは、水素またはハロゲン；最も好ましくは、水素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R5が水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり；特に好ましくは、水素、ハロゲンまたはC1-C4-アルキルであり；とりわけ好ましくは、水素またはハロゲン；最も好ましくは水素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R6が水素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R7が水素またはヒドロキシルであり；特に好ましくは水素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R8がC1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；特に好ましくはC1-C6-アルキルであり；とりわけ好ましくはC1-C4-アルキル；最も好ましくはCH3である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R9が水素またはC1-C4-アルキルであり；好ましくは水素またはCH3；とりわけ好ましくは水素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R10が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル
（ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル；
フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル；
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
（ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
であり；
特に好ましくは、C2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、3員〜6員のヘテロシクリル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはヘテロアリール
（ここで、上記の3員〜6員のヘテロシクリルならびにフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個のC1-C6-アルキル基を有していてもよい)
であり；
とりわけ好ましくは、C2-C6-アルケニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはヘテロアリールである、
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R11がNR15R16またはOR14であり、特に好ましくはOR14である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R11がNR15R16またはNO2であり；特に好ましくはNR15R16である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R11がOR14またはNO2であり、特に好ましくはNO2である、式Iで表されるヘタロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R12が水素またはC1-C6-アルキルであり、特に好ましくは、水素またはC1-C4-アルキル；とりわけ好ましくは水素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R13が水素またはC1-C6-アルキルであり；特に好ましくは水素またはC1-C4-アルキルであり；とりわけ好ましくは水素である、式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R14およびR15がいずれの場合にも互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル
(ここで、上記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルスルホニルアミノカルボニルまたはフェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
(ここで、前記フェニル環は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい)；あるいは、
SO2R17であり；
特に好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニルまたはジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル
(ここで、前記のアルキルまたはアルコキシ基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニルまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルを有していてもよい)；あるいは、
SO2R17であり；
とりわけ好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)-アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニルまたはジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル；あるいは、
SO2R17である、
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R14およびR15がいずれの場合にも互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニルまたはC1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル
(ここで、前記のアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシ基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルまたはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい)；あるいは、
SO2R17である、
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R16が水素、C1-C6-アルキル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；特に好ましくは、水素またはC1-C6-アルキル；とりわけ好ましくは、水素またはメチル；最も好ましくは水素である、式Iで表されるヘタロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R17がC1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはフェニル(ここで、前記フェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはC1-C4-アルキルで置換されていてもよい）であり；特に好ましくは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはフェニル；とりわけ好ましくは、メチル、トリフルオロメチルまたはフェニルである、式Iで表されるヘタロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、R17がC1-C6-アルキルまたは(C1-C6-アルキル)アミノ；特に好ましくは、C1-C4-アルキルまたはジ(C1-C4-アルキル)アミノである、式Iで表されるヘタロイル置換アラニンである。
また好ましいのは、
R1がフッ素、塩素またはCF3であり；
R2およびR3が互いに独立して水素、フッ素または塩素であり；
R4、R5、R6およびR7が水素であり；
R8がC1-C4-アルキル、特に好ましくはCH3であり；
R9が水素であり；
R10がC2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、3員〜6員のヘテロシクリル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはヘテロアリール(ここで、上記の3員〜6員のヘテロシクリルならびにフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個のC1-C6-アルキル基を有していてもよい)であり；
R12およびR13が水素であり；
R14およびR15が水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニルまたはジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニルあるいはSO2R17であり；
R16が水素である、
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンである。
格別に好ましいのは、式I.aで表される化合物(R1がCF3であり、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R12およびR13がHであり；R8がCH3である式Iに相当する)、とりわけ表1の式I.a.1〜I.a.384の化合物であって、この場合、可変基R1〜R13の定義は、互いに組み合わせても、各場合においてそれら単独で用いても本発明の化合物にとって特に重要なものである。
Figure 2009537477
Figure 2009537477
Figure 2009537477
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Figure 2009537477
Figure 2009537477
Figure 2009537477
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.bで表される化合物、特に、R2がフッ素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.b.1〜I.b.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.cで表される化合物、特に、R3がフッ素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.c.1〜 I.c.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.dで表される化合物、特に、R4がフッ素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.d.1〜I.d.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.eで表される化合物、特に、R2が塩素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.e.1〜I.e.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.fで表される化合物、特に、R3が塩素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.f.1〜I.f.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.gで表される化合物、特に、R3およびR4がフッ素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.g.1〜I.g.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.hで表される化合物、特に、R1が塩素であり、R2がCF3である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.h.1〜I.h.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.jで表される化合物、特に、R1およびR2が塩素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.j.1〜 I.j.384の化合物である。
Figure 2009537477
また最も好ましいのは、式I.kで表される化合物、特に、R1およびR3が塩素である点で式I.a.1〜I.a.384で表される対応の化合物と異なる式I.k.1〜I.k.384の化合物である。
Figure 2009537477
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンは、各種経路により、例えば下記方法により取得することができる。
方法A
最初に、式Vのアラニン誘導体を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させて対応する式IIIのベンゾイル誘導体を得てから、その後、これを式IIのアミンと反応させることにより所望の式Iのベンゾイル置換アラニンを得る：
Figure 2009537477
L1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
式IIIのベンゾイル誘導体を得るための、式Vのアラニン誘導体と式IV(L2はヒドロキシルである)の安息香酸／安息香酸誘導体との反応は、活性化剤および塩基の存在下、通常は0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは0℃〜110℃の温度、特に好ましくは室温にて、不活性有機溶媒中で実施する(C. Montalbettiら, Tetrahedron 2005, 61, 10827とそこに引用されている文献を参照されたい)。
適切な活性化剤は、縮合剤、例えば、ポリスチレン担持型ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル類、例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、塩化ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリル(BOPCl)、または塩化スルホニル類、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルである。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり、塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
塩基は一般に等モル量で用いる。しかし、それらを過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰なIVを使用すると有利な場合がある。
反応混合物は、慣例的な方法で、例えば水と混合し、相を分離し、所望により粗生成物をクロマトグラフィーで精製することにより後処理を行う。中間体および最終生成物の一部は粘性油状物として得られるが、これらは精製するかまたは減圧下で温度を徐々に上げながら揮発性成分を除去することができる。中間体および最終生成物が固体として得られるのであれば、再結晶または温浸により精製を行うこともできる。
式IIIのベンゾイル誘導体を得るための、式Vのアラニン誘導体と式IV(L2は、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである)の安息香酸／安息香酸誘導体との反応は、塩基の存在下、通常は0℃〜反応混合物の沸点、好ましくは0℃〜100℃の温度、特に好ましくは室温にて、不活性有機溶媒中で実施する(C. Montalbettiら, Tetrahedron 2005, 61, 10827およびそこに引用されている文献を参照されたい)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり；塩化メチレン、THFおよび水が特に好ましい。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
好適な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミンおよびピリジンが特に好ましい。
一般に塩基は等モル量で用いる。しかし、それらを過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。Vに対して過剰なIVを使用すると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知の方法で実施することができる。
もちろん、類似の方法で、式Vのアラニン誘導体を最初に式IIのアミンと反応させて対応するアミドを得てから、その後、これを式IVの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させることにより、所望の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンを得ることもできる。
式IIIのベンゾイル誘導体を製造するために必要な式Vのアラニン誘導体(例えば、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである)はエナンチオマーまたはジアステレオマーとして純粋な形態でもあり、これらは以下の文献より公知であるか、または以下の引用文献に従って製造することができる：
1. ニトロオレフィンへのグリシンエノラート同等物の添加
B. Mendlerら, Org. Lett. 2005, 7(9), 1715； D. Dixonら, Org. Lett. 2004, 6(24), 4427 ； M. Alcantaraら, Synthesis 1996, (1), 64； M. Rowleyら, Tetrahedron 1992, 48(17), 3557
2. グリシンアリルアミン誘導体の転位：
J. Blidら, J. of the Am. Chem. Soc. 2005, 27(26), 9352； H. Muesら, Synthesis 2001, (3), 487； U. Kazmaier, Angew. Chem. 1994, 106(9), 1046
3. エポキシドへのグリシンエノラート同等物の添加：
V. Rolland-Fulcrandら, Europ. J. of Org. Chem. 2004, (4), 873； U. Schoellkopfら, Angew. Chem. 1986, 98(8), 755。
式IIIのベンゾイル誘導体を製造するために必要な式IVの安息香酸／安息香酸誘導体は、市販されているか、または文献より公知の手順と同様にして、グリニャール反応を介して対応するハロゲン化物から製造することができる(例えば、Chang-Ling Liuら, J. of Fluorine Chem. (2004), 125(9), 1287-1290； Manfred Schlosserら, Europ. J. of Org. Chem. (2002), (17), 2913-2920； Hoh-Gyu Hahnら, Agricult. Chem. and Biotech. (English Edition) (2002), 45(1), 37-42； Jonatan O Smithら, J. of Fluorine Chem. (1997), Vol. 1996-1997, 81(2), 123-128； Etsuji Okadaら, Heterocycles (1992), 34(4), 791-798； Aliyu B.Abubakarら, J. of Fluorine Chem. (1991), 55(2), 189-198； J. Leroy, J of Fluorine Chem. (1991), 53(1), 61-70； Len F. Leeら, J. of Heterocyclic Chem. (1990), 27(2), 243-245； Len F. Leeら, J. of Heterocyclic Chem. (1985), 22(6), 1621-1630； Jacques Leroyら, Synthesis (1982), (4), 313-315を参照)。
式III（L1がヒドロキシルである）のベンゾイル誘導体またはその塩を式IIのアミンと反応させて所望の式Iのベンゾイル置換セリンアミドを得る反応は、活性化剤の存在下で、所望の場合には塩基の存在下で、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温で、不活性有機溶媒中で実施する(C. Montalbettiら, Tetrahedron 2005, 61, 10827およびそこに引用されている文献を参照)。
適切な活性化剤は、縮合剤、例えば、ポリスチレン担持型ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、クロロギ酸エステル類、例えば、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル、クロロギ酸sec-ブチルもしくはクロロギ酸アリル、塩化ピバロイル、ポリリン酸、無水プロパンホスホン酸、塩化ビス(2-オキソ-3-オキサゾリジニル)ホスホリル(BOPCl)、または塩化スルホニル類、例えば、塩化メタンスルホニル、塩化トルエンスルホニルもしくは塩化ベンゼンスルホニルである。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり；塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
一般に塩基は触媒量で使用するが、それらを等モル量で、過剰量で、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰なIIを使用すると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知の方法で実施することができる。
式III(L1はC1-C6-アルコキシである)のベンゾイル誘導体を式IIのアミンと反応させて、所望の式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドを得る反応は、通常は0℃から反応混合物の沸点までの温度で、好ましくは0℃〜100℃で、特に好ましくは室温にて、不活性有機溶媒中で、所望により塩基の存在下で実施する(C. Montalbettiら, Tetrahedron 2005, 61, 10827およびそこに引用されている文献を参照)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)ならびにN-メチルピロリドン(NMP)、または水であり；塩化メチレン、THF、メタノール、エタノールおよび水が特に好ましい。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
反応は、所望により、塩基の存在下で実施することができる。適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、さらに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N-メチルモルホリンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N-メチルモルホリンおよびピリジンが特に好ましい。
一般に塩基は触媒量で使用するが、それらを等モル量で、過剰量で、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
一般的に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIに対して過剰なIIを使用すると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知の方法で実施することができる。
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンを製造するために必要な式IIのアミンは市販されている。
方法B
式III(R11はNO2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体は、式VIII(アシル基は、除去可能な保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル(Σ＝ベンジルであるVIIIaを参照)、またはtert-ブチルオキシカルボニル(Σ＝tert-ブチルであるVIIIaを参照)である)のアシル化グリシン誘導体をニトロオレフィンVIIと縮合させ、対応する追加生成物VI(R11はNO2であり、R13は水素である)を得ることによっても取得できる。次いで、保護基を除去し、この方法で得られた式V(R11はNO2であり、R13は水素である)のアラニン誘導体を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体でアシル化する。
同様に、式VIII(アシル基は置換ベンゾイル基(VIIIbを参照されたい))のアシル化グリシン誘導体を塩基の存在下でニトロオレフィンVIIと反応させることにより、ベンゾイル誘導体III(R11はNO2であり、R13は水素である)を得ることもできる：
Figure 2009537477
L1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
対応する追加生成物VI(R11はNO2であり、R13は水素である)またはベンゾイル誘導体III(R11はNO2であり、R13は水素である)を得るための、グリシン誘導体VIIIとニトロオレフィンVIIとの反応は、通常、-100℃〜反応混合物の沸点、好ましくは-80℃〜20℃、特に好ましくは-80℃〜-20℃の温度にて、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する(B. Mendlerら, Organic Lett. 2005, 7 (9), 1715； D. Dixonら, Organic Lett. 2004, 6 (24), 4427； M. Alcantaraら, Synthesis 1996, (1), 64； M. Rowleyら, Tetrahedron 1992, 48 (17), 3557を参照)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジエチルエーテル、ジオキサンならびにテトラヒドロフランである。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、リチウムイソプロピルアミドおよびリチウムヘキサメチルジシラジドなどのアルカリ金属アミド、有機金属化合物、特にメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウムなどのアルカリ金属アルキル、ならびにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらには有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水素化ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジドおよびリチウムジイソプロピルアミドが特に好ましい。
一般に塩基は等モル量で使用するが、それらを触媒量で、過剰量で、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。グリシン誘導体VIIIに対して過剰な塩基および／またはイミノ化合物VIIを使用すると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知の方法で実施することができる。
ベンゾイル誘導体III(R11はNO2であり、R13は水素である)を製造するために必要な式VIIIのグリシン誘導体は市販されているか、文献(例えば、H. Pessoa-Mahanaら, Synth. Comm. 32, 1437 (2002))により公知であり、すなわち、その引用文献に従って製造することができる。
式Vのアラニン誘導体(R11はNO2であり、R13は水素である)を得るための保護基Σの除去は、文献による公知の方法により実施する(J.-F. Rousseauら、J. Org. Chem. 63, 2731-2737 (1998)； J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)参照)。Σ＝ベンジルである場合には水素化分解、好ましくはメタノール中で水素およびPd/Cを使用し、Σ＝tert-ブチルである場合には酸、好ましくはジオキサン中で塩酸を使用する。
アラニン誘導体V(R11はNO2であり、R13は水素である)を安息香酸／安息香酸誘導体IVと反応させて、ベンゾイル誘導体III(R11はNO2であり、R13は水素である)を得る反応は、通常、方法Aで記載した、式Vのアラニン誘導体を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させてベンゾイル誘導体IIIを得る反応と同様に実施する。
この方法で取得可能な式III(R11はNO2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体は、方法Aと同様に式IIのアミンと反応させ、所望の式I(R11はNO2であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンを得ることができる。次いで、適宜まずこれを還元して、式I(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンを得る。次いで、このようにして得られた式I(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンを化合物IXで誘導体化することで、式I(R11はNHR15である)のベンゾイル置換アラニンが得られる(例えば、Yokokawa, F.ら, Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001)； Arrault, A.ら, Tetrahedron Lett. 43(22), 4041-4044 (2002)参照)。
まず、式III(R11はNO2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体を還元して、別の式III(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体を得て、次いで適宜、化合物IXで誘導体化することにより、式III(R11はNHR15であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体を得ることができる(例えば、Jung-Hui Sunら, Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599； Christian Lherbetら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000； Masami Otsukaら, Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514； J. R Piperら, J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照)。次いで、この方法で得られた式III(R11はNHR15であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体を、方法Aと同様に、式IIのアミンと反応させ、所望の式I(R11はNHR15であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンを得ることができる：
Figure 2009537477
L1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L3は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン、ヒドロキシル、またはC1-C6-アルコキシである。
式III(R11はNO2、NH2またはNHR15であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体を式IIのアミンと反応させ、式I(R11はNO2、NH2またはNHR15であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンを得る反応は、通常、方法Aで記載した、式IIIのベンゾイル誘導体と式IIのアミンとの反応と同様にして実施する。
式III(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体を得るための、式III(R11はNO2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体の還元と、式I(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンを得るための式I(R11はNO2であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンの還元は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度で、不活性有機溶媒中、還元剤の存在下で実施する。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンならびにテトラヒドロフランである。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な還元剤は、水素と組み合わせた遷移金属触媒(例えばPd/Cまたはラネーニッケル)である。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知の方法で実施することができる。
式IIまたはI(R11がNO2である)のニトロ誘導体の還元は、通常、-100℃〜反応混合物の沸点、好ましくは0℃〜100℃の温度にて、不活性有機溶媒中、還元剤を使用して実施する(V. Burgessら, Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカンの混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、THFまたはtert-ブチルメチルエーテルである。
適切な還元剤は、水素と組み合わせた遷移金属触媒(例えば、Pd/Cまたはラネーニッケル)である。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知の方法で実施することができる。
式III(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体、または式I(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニンを得るための、式III(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル誘導体、または式I(R11はNH2であり、R13は水素である)のベンゾイル置換アラニン誘導体と式IXの化合物との反応は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度にて、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する(例えば、Jung-Hui Sunら, Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599； Christian Lherbetら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000； Masami Otsukaら, Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514； J. R Piperら, J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンならびにテトラヒドロフランである。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属アミド(例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、有機金属化合物、特に、アルカリ金属アルキル(例えば、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム)、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例えば、塩化メチルマグネシウム)、ならびにアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム)、さらには有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。水酸化ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンが特に好ましい。
一般に塩基は等モル量で使用する。しかし、それらを触媒量で、過剰に、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIまたはIに対して過剰な塩基および／またはIXを使用すると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
方法C
式I(R6およびR13は水素であり、R11はOHである)のベンゾイル置換アラニンは、第1段階として、遷移金属触媒と塩基の存在下で、式XIIのグリシン誘導体を式XIのアリルアルコール誘導体により変換し、その後、酸性水溶液で後処理を行いアミノ誘導体とし、次いで、第2ステップおよび第3ステップとして、方法Aと同様にアシル化し、アミドXに変換させる。次いで、アミドXの二重結合を酸化的に開裂し、生じたアルデヒドを還元して式I(R6およびR13およびR11はOHである)のベンゾイル置換アラニンとすることができる。この方法で得られた式I(R6およびR13は水素であり、R11はOHである)のベンゾイル置換アラニンは、その一部を誘導体化して、さらなる式I(R6およびR13は水素であり、R11はOR14(この場合、R14は水素ではない)である)のベンゾイル置換アラニンとすることができる：
Figure 2009537477
L1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
L2は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイルである。
L3は、求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲン、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである。
RYおよびRZは、水素、C1-C6-アルキルまたはアリールである。
RWは、水素またはR5である。
RXはアシル基、例えばC1-C6-アルキルカルボニル(例えばメチルカルボニル)またはC1-C6-アルコキシカルボニル(例えばメトキシカルボニル)である。
式XIIのグリシン誘導体と式XIのアリルアルコール誘導体の反応は、通常、-100℃〜反応混合物の沸点、好ましくは-80℃〜80℃の温度で、特に好ましくは-20℃〜50℃にて、不活性有機溶媒中、遷移金属触媒と塩基の存在下で実施し、次いで、酸性水溶液による後処理を行う。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、THFおよびアセトニトリルである。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
触媒として使用することが好ましいのは、パラジウム、イリジウムまたはモリブデン触媒であり、好ましくはトリフェニルホスフィンなどのホスフィンリガンドの存在下でのそれらの触媒である。この反応は、キラルホスフィンリガンドの存在下で、エナンチオ選択的手法で実施することもできる(D. Ikedaら, Tetrahedron Lett. 2005, 46(39), 6663； T.Kanayamaら, J. of Org. Chem. 2003, 68(16), 6197； I. Baldwinら, Tetrahedron Asym. 1995, 6(7), 1515； J. Genetら, Tetrahedron 1988, 44(17), 5263を参照)。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド(例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ペントキシドおよびジメトキシマグネシウム)、さらには有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。特に好ましいのは、Na2CO3などの炭酸塩である。
一般に塩基は等モル量で使用するが、それらを過剰量で、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
続いて、ステップ2およびステップ3は、方法Aで記載した、式Vのアラニン誘導体を式IVの安息香酸／安息香酸誘導体と反応させ、対応する式IIIのベンゾイル誘導体を得た後、その反応生成物を式IIのアミンと反応させ、所望の式Iのベンゾイル置換アラニンを得る反応と同様に実施することができる。
一般に出発物質は互いに等モル量で反応させる。IIIまたはIに対して、過剰の塩基および／またはXIを用いるのが有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
必要な式XIIのグリシン誘導体は、文献により公知の方法と同様にして得ることができる(Vicky A. Burgessら, Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070を参照)。
必要な式XIのアリルアルコール誘導体は市販されている。
二重結合のアルデヒドへの酸化は、通常、-100℃〜反応混合物の沸点、好ましくは-80℃〜40℃の温度で、特に好ましくは-80℃〜0℃で、不活性有機溶媒中、酸化剤の存在下で実施する。
好ましくは、酸化はオゾンを用いて行なうか、あるいはオスミウム触媒(例えばOsO4)または過マンガン酸塩(例えばKMnO4)による連続的ジヒドロキシル化を行い、続いて、ジオールの開裂を行う(これは、NaIO4を用いて行うのが好ましい)ことができる(A. Siebumら, J. Europ. J. of Org. Chem. 2004, (13), 2905； S. Hanessianら, J. of Med. Chem. (2001), 44(19), 3074； J. Sabolら, Tetrahedron Lett. 1997, 38(21), 3687； D. Hallettら, J. of Chem. Soc., Chem. Comm. 1995, (6), 657を参照)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン)、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、THFおよびアセトンである。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
生成物の後処理および単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
続いて、式I(R6およびR13は水素であり、R11はOHである)のベンゾイル置換アラニンへの還元は、通常、-100℃〜反応混合物の沸点、好ましくは-80℃〜40℃、特に好ましくは-80℃〜20℃で、不活性有機溶媒中、還元剤の存在下で実施する。
好ましい還元剤は、ホウ化水素、例えばNaBH4である(A. Siebumら, J. Europ. J. of Org. Chem. 2004, (13), 2905； S. Hanessianら, J. of Med. Chem. (2001), 44(19), 3074； J. Sabolら, Tetrahedron Lett. 1997, 38(21), 3687； D. Hallettら, J. of Chem. Soc., Chem. Comm. 1995, (6), 657を参照)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン(THF))、アルコール(例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール)、さらにジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、トルエン、THFおよびジオキサンである。前記溶媒の混合物を使用することもできる。
生成物の後処理および単離は、それ自体は公知の方法により実施することができる。
式I(R6およびR13およびR11はOR14(この場合、R14は水素ではない)である)のベンゾイル置換アラニンを得るための、式I(R6およびR13およびR11はOHである)のベンゾイル置換アラニンを式XIIIの化合物による誘導体化は、通常、0℃〜100℃、好ましくは10℃〜50℃の温度にて、不活性有機溶媒中、塩基の存在下で実施する(例えば、Jung-Hui Sunら, Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599； Christian Lherbetら, Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000； Masami Otsukaら, Chem. and Pharm. Bull. (1985), 33(2), 509-514； J. R Piperら, J. of Med. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025を参照)。
適切な溶媒は、脂肪族炭化水素(例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよびC5-C8-アルカン混合物)、芳香族炭化水素(例えば、トルエン、o-、m-およびp-キシレン)、ハロゲン化炭化水素(例えば、塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン)、エーテル(例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン)、ニトリル(例えば、アセトニトリルおよびプロピオニトリル)、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドであり、特に好ましくは、ジクロロメタン、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフランである。前記の溶媒の混合物を使用することもできる。
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物(例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物(例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物(例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム)、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩(例えば、炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム)、ならびにアルカリ金属の炭酸水素塩(例えば、炭酸水素ナトリウム)、有機金属化合物、特に、アルカリ金属アルキル(例えば、メチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニルリチウム)、ハロゲン化アルキルマグネシウム(例えば、塩化メチルマグネシウム)、ならびに有機塩基、例えば、第3級アミン(例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン)、ピリジン、置換ピリジン(例えば、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジン)、ならびに二環式アミンである。特に好ましいのは、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウムおよびトリエチルアミンである。
一般に塩基は等モル量で使用するが、それらを触媒量で、過剰量で、または適切であれば溶媒として使用することもできる。
出発物質は、一般に、互いに等モル量で反応させる。Iに対し、過剰な塩基および／またはXIIIを用いると有利な場合がある。
生成物の後処理および単離は、それ自体が公知のやり方で実施することができる。
式III：
Figure 2009537477
[式中、R1〜R6およびR9〜R13は上で定義した通りであり、L1は求核的に置換可能な脱離基、例えばヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
で表されるベンゾイル誘導体もまた本発明により提供する。
可変基に関する中間体の特に好ましい実施形態は、式Iの基R1〜R6およびR9〜R13のものに相当する。
特に好ましいのは、
R1がフッ素、塩素またはCF3であり；
R2およびR3が、互いに独立して水素、フッ素または塩素であり；
R4、R5およびR6が水素であり；
R9が水素であり；
R10がC2-C6-アルケニル、C1-C6-ハロアルキル、3員〜6員のヘテロシクリル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、フェニルまたはヘテロアリール(ここで、上記の3員〜6員のヘテロシクリル、フェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個のC1-C6-アルキル基を有していてもよい)であり、
R12およびR13が水素であり；
R14およびR15が水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニルまたはジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニルあるいはSO2R17であり；
R16が水素である、
式IIIで表されるベンゾイル誘導体である。
本発明を説明するため、以下に実施例を記載する。
製造実施例
実施例1
4-フルオロ-N-(1-メチルカルバモイル-3-ニトロ-2-フェニルプロピル)-2-トリフルオロメチルベンズアミド(表5、No. 5.1)
1.1) エチル(2RS,3RS)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-4-ニトロ-3-フェニル-ブチレート(表2、No. 2.1)
Figure 2009537477
4-フルオロ-2-トリフルオロメチル安息香酸3.3g(15.9mmol)およびN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)3.3g(15.9mmol)を、アセトニトリル(50ml)に溶解したエチル(2RS,3RS)-2-アミノ-4-ニトロ-3-フェニルブチレート(M. Rowleyら, Tetrahedron 1992, 48, 3557-3570にしたがって製造した)4.0g(15.9mmol)の溶液に加え、この混合物を室温で16時間撹拌した。H2Oおよび酢酸エチルをこの反応混合物に加え、沈殿物を吸引濾過し、有機相を2NのHClおよび飽和NaHCO3溶液で洗浄し、乾燥、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン／酢酸エチル 4：1)にかけた。これにより異性体的に純粋な形態の表題化合物4.6g(理論値の66％)が得られた。
1H-NMR (CDCl3)： δ ＝ 1.05 (t, 3H), 4.05 (m, 3H), 4.95 (m, 2H), 5.10 (t, 1H), 6.45 (d, 1H), 7.20-7.35 (m, 6H), 7.45 (dd, 1H), 7.55 (t, 1H)。
1.2) 4-フルオロ-N-(1-メチルカルバモイル-3-ニトロ-2-フェニルプロピル)-2-トリフルオロメチルベンズアミド(表5、No. 5.1)
Figure 2009537477
0℃で、エチル(2RS,3RS)-2-(4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンゾイルアミノ)-4-ニトロ-3-フェニブチレート5.2g(11.8mmol)をメタノール(100ml)に溶解した溶液中に、メチルアミンを飽和濃度に達するまで入れた。得られた反応混合物を室温でさらに16時間撹拌した。溶媒を除去し、m.p. 223℃の白色固体として、5.2g(理論値の100％)の表題化合物(ジアステレオマー比3：2)を得た。
主たる異性体に関する1H-NMR (d6-DMSO) ：δ ＝ 2.40 (d, 3H), 3.95 (m, 1H), 4.75 (t, 1H), 4.95 (m, 1H), 5.10 (dd, 1H), 7.25-7.35 (m, 5H), 7.65 (m, 2H), 7.70 (dd, 1H), 7.95 (m, 1H), 9.05 (d, 1H)。
実施例2
N-((1RS,2RS)-3-アミノ-1-メチルカルバモイル-2-フェニルプロピル)-4-フルオロ-2-トリフルオロメチル-ベンズアミド(表4、No. 4.1)
Figure 2009537477
まず、4-フルオロ-N-(1-メチルカルバモイル-3-ニトロ-2-フェニルプロピル)-2-トリフルオロメチルベンズアミド5.0g(11.7mmol)およびラネーニッケル1.1gとをメタノール(60ml)中に入れた。次いで、この混合物を水素雰囲気下(わずかに過圧)で16時間撹拌し、アルゴンを流し、濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル／メタノール 10：1〜1：1)にかけた。これにより、m.p. 188℃の白色固形物として、2.20g(理論値の47％)の表題化合物(ジアステレオマー混合物、スレオ型／エリスロ型＞5：1)を得た。
スレオ型異性体に関する1H-NMR (d6-DMSO) ：δ ＝ 2.35 (d, 3H), 2.95 (m, 2H), 3.05 (m, 1H), 4.70 (d, 1H), 7.20-7.35 (m, 6H), 7.55 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.75 (m, 1H)。
実施例3
N-((1RS,2RS)-3-アセチルアミノ-1-メチルカルバモイル-2-フェニルプロピル)-4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンズアミド(表4、No. 4.16)
Figure 2009537477
N-((1RS,2RS)-3-アミノ-1-メチルカルバモイル-2-フェニルプロピル)-4-フルオロ-2-トリフルオロメチルベンズアミド0.25g(0.63mmol)とトリエチルアミン0.07g(0.69mmol)をジクロロメタン(10ml)に溶解した溶液に、塩化アセチル0.049g(0.63mmol)を添加し、この反応混合物を室温で3時間撹拌した。混合物をH2Oで洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン／酢酸エチル 2：3〜酢酸エチル／メタノール 10：1)にかけた。これにより、m.p. 199℃の白色固形物として、ジアステレオマー的に純粋な形態で0.22g(理論値の80％)の表題化合物を得た。
1H-NMR (d6-DMSO)： δ ＝ 1.65 (d, 3H), 2.40 (d, 3H), 3.35 (m, 2H), 3.45 (m, 1H), 4.70 (dd, 1H), 7.25 (m, 5H), 7.60 (m, 3H), 7.70 (d, 1H), 7.85 (m, 1H), 8.85 (d, 1H)。
上記の化合物に加え、下記の表2〜5には、上記の方法と同様にして製造したか、製造可能な式IIIで表されるベンゾイル誘導体とさらに式Iで表されるベンゾイル置換アラニンを追加記載している。
Figure 2009537477
Figure 2009537477
Figure 2009537477
Figure 2009537477
Figure 2009537477
生物学的活性
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンおよびその農業上有用な塩は、異性体混合物の形態および純粋な異性体の形態の両方において、除草剤として好適である。式Iで表される化合物を含む除草剤組成物は、特に高施用量において、非農耕地の植物を非常に効果的に防除する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタなどの作物中における広葉雑草およびイネ科雑草に対して、前記作物に深刻な被害を与えることなく作用する。この効果は主に低施用量で認められる。
式Iで表される化合物、またはそれらを含む除草剤組成物は、目的の施用方法に応じ、さらに別の多くの作物において不要な植物を除去するために使用することができる。適切な作物の例は以下のとおりである：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgaris spec. altissima、Beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナ(Brassica napus var. napus、Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ(Brassica rapa var. silvestris)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、スイートオレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタ種(Coffea canephora)・リベリカ種(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)、(キダチワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシッピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、バラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、クルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バナナ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum (N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sativum)、オウトウ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、フサスグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor (s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
さらに、式Iで表される化合物は、遺伝子工学手法を含む品種改良によって除草剤の作用に対して耐性を持つ作物に使用することもできる。
さらに、式Iで表される化合物は、遺伝子工学手法を含む品種改良によって菌類または昆虫による攻撃に対し耐性を持つ作物に使用することもできる。
式Iで表される化合物、またはそれらを含む組成物は、例えば、直接噴霧可能な液剤、粉剤、懸濁液剤、および高濃度濃縮の水性、油性もしくは他の懸濁液剤もしくは分散剤、エマルション剤、オイル分散剤、ペースト剤、散剤、散布用剤、または粒剤の形態で、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(spreading)または散水(watering)により使用することができる。使用形態は所期の目的によって決まるが、いずれの場合も、本発明による活性成分が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。
本除草剤組成物は、除草効果を有する量の少なくとも1種の式Iで表される化合物またはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤で慣用の補助剤とを含む。
不活性補助剤として適切なものは、基本的に以下のものである：
中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族の炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノールなどのアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン、強極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンなどのアミン、ならびに水。
水性の使用形態のものは、エマルション濃縮剤、懸濁液剤、ペースト剤、湿潤性粉末剤たは水分散性粒剤に水を加えることにより製造することができる。エマルション剤、ペースト剤またはオイル分散剤を製造するために、基質を、そのままで、または油もしくは溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中で均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を含み、所望により溶媒または油を含む、水による希釈に適した濃縮剤を製造することもできる。
適切な界面活性剤(アジュバント)は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-およびジブチルナフタレンスルホン酸および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、アルキルおよびアルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸塩および脂肪アルコール硫酸塩、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-およびオクタデカノールの塩、さらに脂肪アルコールグリコールエーテル、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-またはノニルフェノール、アルキルフェニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液またはメチルセルロースである。
粉剤、散布用剤および散剤は、活性物質を固体担体と混合または粉砕することにより製造することができる。
粒剤、例えば、被覆粒剤、含浸粒剤および均質粒剤は、活性成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体は、シリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、赤土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムおよび酸化マグネシウムなどの鉱物質土類(mineral earths)、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素などの肥料、ならびに穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉などの植物由来の製品、セルロース粉末、または他の固体担体である。
そのまま使用可能な製品中の式Iで表される化合物の濃度は、広い範囲で変えることができる。一般に、製剤はおよそ0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性化合物を含む。本活性化合物は、90％〜100％、好ましくは95％〜100％の純度で使用する(NMRスペクトルによる)。
下記の製剤例は、かかる製造物の製造法について説明するものである。
I. 20重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の8〜10molのエチレンオキシドの1molのオレイン酸N-モノエタノールアミドへの付加物、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、および5重量部の40molのエチレンオキシドの1molのヒマシ油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させると、0.02重量％の式Iの活性化合物を含む水性分散剤が得られる。
II. 20重量部の式Iの活性化合物を、40重量部のシクロヘキサノン、30重量部のイソブタノール、20重量部の7molのエチレンオキシドの1molのイソオクチルフェノールへの付加物、および10重量部の40molのエチレンオキシドの1molのヒマシ油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させることにより、0.02重量％の式Iの活性化合物を含む水性分散剤が得られる。
III. 20重量部の式Iの活性化合物を、25重量部のシクロヘキサノン、65重量部の沸点210〜280℃の鉱油留分、および10重量部の40molのエチレンオキシドの1molのヒマシ油への付加物からなる混合物に溶解する。この溶液を100 000重量部の水に注ぎ、その中に微細に分布させることにより、0.02重量％の式Iの活性化合物を含む水性分散剤が得られる。
IV. 20重量部の式Iの活性化合物を、3重量部のジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、17重量部の亜硫酸廃液から得られるリグノスルホン酸のナトリウム塩、および60重量部の粉末シリカゲルと完全に混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕する。この混合物を20 000重量部の水に微細に分布させると、0.1重量％の式Iの活性化合物を含む噴霧混合物が得られる。
V. 3重量部の式Iの活性化合物を97重量部の微粉砕カオリンと混合する。これにより3重量％の式Iの活性化合物を含む散剤が得られる。
VI. 20重量部の式Iの活性化合物を、2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、8重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、2重量部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、および68重量部のパラフィン系鉱油と十分に混合する。これにより安定したオイル分散剤が得られる。
VII. 1重量部の式Iの活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノン、20重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および10重量部のエトキシル化ヒマシ油からなる混合物に溶解する。これにより安定したエマルション濃縮剤が得られる。
VIII. 1重量部の式Iの活性化合物を、80重量部のシクロヘキサノンおよび20重量部のWettol(登録商標)EM 31(＝エトキシル化ヒマシ油をベースとする非イオン性乳化剤)からなる混合物中に溶解する。これにより安定したエマルション濃縮剤が得られる。
式Iで表される化合物または除草剤組成物は、発芽の前および後に施用することができる。ある作物で本活性化合物に対する耐性が低い場合には、噴霧装置を使用して、その感受性の高い作物の葉にはできるだけ除草剤組成物が触れないようにする一方、その下で成長している不要な植物の葉、または何も生えていない土壌表面に本活性化合物を到達させるような方法で、除草剤組成物を噴霧する施用技術を用いることができる(post-directed, lay-by)。
式Iで表される化合物の施用量は、防除標的、季節、標的植物および成長段階に応じて、0.001〜3.0kg/ha、好ましくは0.01〜1.0kg/haの活性物質(a.s.)である。
作用スペクトルを広げるため、また相乗効果を得るために、式Iで表されるベンゾイル置換セリンアミドを多くの代表的な他の除草活性化合物群または成長調節活性化合物群と混合した後、一緒に施用することができる。混合物の適切な成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、(ヘト)アリールオキシアルカノン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘト)アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘタリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カーバメート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ-およびヘタリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
さらに、式Iで表される化合物を、単独で、または他の除草剤と組み合わせて、または他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば、害虫または植物病原性菌類または細菌を防除するための薬剤と一緒に施用すると有益である。また、栄養不足および微量元素欠乏に対する処置に用いられる無機塩溶液と混和することもできる。さらに、植物に毒性のない油および油濃縮物を加えることもできる。
使用実施例
式Iで表されるベンゾイル置換アラニンの除草活性を下記の温室実験により証明した。
使用した栽培容器は、基材として約3.0％の腐植土を加えたローム性砂を入れたプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子は各種ごとに別々に蒔いた。
発芽前処理として、水中に懸濁または乳化させた活性化合物を、微細散布用ノズルを用いて、種蒔き後に直接施用した。発芽および成長を促進するため、容器に静かに水をやり、その後、植物が根付くまで透明なプラスチックフードで覆った。本活性化合物による障害のない限り、この覆いにより試験植物が均一に発芽した。
発芽後処理として、まず、試験植物を植物の性質に応じて3〜15cmの高さに成長させた後、水中に懸濁または乳化させた活性化合物で処理した。このために、試験植物を直接種蒔きして同じ容器で成長させるか、あるいはまずそれらを苗として別に成長させた後、処理の数日前に試験容器に移すかのいずれかをおこなった。発芽後処理の施用量は1.0kg/haの活性物質(a.s.)であった。
種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で保持した。試験期間は2〜4週間かけて行った。この期間中、植物を栽培し、各処理に対するそれらの植物の反応を評価した。
評価は0〜100の等級を用いて実施した。100は植物が発芽しないか、または少なくとも空中部分が完全に破壊されていることを意味し、0は損傷がないか、または成長が正常に進んでいることを意味する。
温室実験に使用した植物は下記の種に属する：
Figure 2009537477
化合物4.4、4.12、4.16、4.21、4.22、4.33、4.34および4.36(表4)は、1kg／haの施用量で、不要な植物のアオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、シロザ(Chenopodium album)およびエノコログサ(Setaria viridis)に対して非常に優れた発芽後活性を示した。
さらに、化合物3.12(表3)および化合物5.2(表5)は、0.5kg／haの施用量で、不要な植物のアオゲイトウ、シロザおよびヤエムグラ(Galium aparine)に対して非常に優れた発芽後活性を示した。
化合物5.1(表5)は、0.5kg／haの施用量で、不要な植物のアオゲイトウに対して非常に優れた発芽後活性を示すとともに、不要な植物のシロザおよびヤエムグラに対して優れた活性を示した。
化合物5.3(表5)は、1.0kg／haの施用量で、不要な植物のアオゲイトウに対して非常に優れた発芽後活性を示すとともに、不要な植物のシロザに対して優れた活性を示した。
さらに、化合物5.4(表5)は、1.0kg／haの施用量で、不要な植物のアオゲイトウおよびシロザに対して非常に優れた発芽後活性を示した。

Claims (11)

  1. 式I：
    Figure 2009537477
     [式中、可変基は以下に定義した通りである：
    R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
    R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
    R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
    R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
    R9は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
    R10は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-シアノアルケニル、C2-C6-シアノアルキニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3員〜6員のヘテロシクリル
    （ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
    C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル(C1-C6-アルキルアミノ)C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル；
    フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、
    ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
    （ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
    であり；
    R11は、OR14、NR15R16またはNO2であり；
    R12は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
    R13は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
    R14、R15は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル
    （ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
    フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
    （ここで、前記のフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；あるいは、
    SO2R17
    であり；
    R16は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
    R17は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはフェニル
    （ここで、前記フェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）
    である]
    で表されるベンゾイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩。
  2. R1がハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
  3. R2およびR3が互いに独立して水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1または2に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
  4. R4、R5、R6、R7、R9、R12およびR13が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
  5. R10が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル
    （ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
    C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル；
    フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル；
    ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
    （ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
    である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
  6. 式V：
    Figure 2009537477
     [式中、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
    のアラニン誘導体を、式IV：
    Figure 2009537477
     [式中、R1〜R5は請求項1で定義した通りであり、L2はヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイル(isoureyl)である]
    の安息香酸 安息香酸誘導体(a benzoic acid benzoic acid derivative)と反応させて、対応する式III：
    Figure 2009537477
     [式中、R1〜R6およびR9〜R13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
    のベンゾイル誘導体を得て、次いで、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を式II：
    ＨＮＲ７Ｒ８ II,
    [式中、R7およびR8は請求項1で定義した通りである]
    のアミンと反応させる、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンの製造方法。
  7. 式III：
    Figure 2009537477
     [式中、R1〜R6およびR9〜R13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
    で表されるベンゾイル誘導体。
  8. 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化で慣用の補助剤とを含む組成物。
  9. 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化で慣用の補助剤とを混合する、請求項9に記載の組成物の製造方法。
  10. 除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に作用させる、不要な植物の防除方法。
  11. 請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
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