JP2009529049A - 神経障害の治療のためのメリダマイシン類似体 - Google Patents
神経障害の治療のためのメリダマイシン類似体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009529049A JP2009529049A JP2008558346A JP2008558346A JP2009529049A JP 2009529049 A JP2009529049 A JP 2009529049A JP 2008558346 A JP2008558346 A JP 2008558346A JP 2008558346 A JP2008558346 A JP 2008558346A JP 2009529049 A JP2009529049 A JP 2009529049A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- compound
- substituted
- following structure
- heterocyclyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/18—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
R1およびR2は、OH、オキソ、O(C1〜C6アルキル)、O(置換C1〜C6アルキル)、O(アシル)、O(アリール)、O(置換アリール)、またはO(ヘテロシクリル)、O(置換ヘテロシクリル)からなる群から独立して選択され、
R3、R4、R5、およびR6は、OH、オキソ、O(C1〜C6アルキル)、O(置換C1〜C6アルキル)、O(アシル)、O(アリール)、O(置換アリール)、O(ヘテロシクリル)、およびO(置換ヘテロシクリル)からなる群から独立して選択されるか、または、
R3およびR4ならびに/もしくはR4およびR5、またはR5およびR6は結合する(一緒になる)ことによって、以下の構造を形成し
R7は、CH2、CHOH、またはC=Oであり、
nは、1または2である]。
R1、R2、R3、R4、R5、およびR6は、独立して、O(C1〜C6アルキル)またはO(置換C1〜C6アルキル)であり、
R7は、CH2、CHOH、またはC=Oであり、
nは、1または2である]。
この方法は、メリダマイシンをアルキル化剤またはアルキル無水物と反応させることを含む。
R7は、CH2、CHOH、またはC=Oであり、
nは、1または2である]、
Dess−Martinペルヨージナン試薬と反応させることを含む。あるいは化合物は、ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムおよびN−モルホリンオキシドと反応させる。
理論的中性質量:901.59153
理論的元素:C51H83NO12。
理論的中性質量:1073.59231
理論的元素:C57H87NO18。
理論的中性質量:989.57119
理論的元素:C53H83NO16。
理論的中性質量:861.56023
理論的元素:C48H79NO12。
正確な高分解能質量の結果
理論的中性質量:1031.58175
理論的元素:C55H85NO17。
理論的中性質量:897.56023
理論的元素:C51H79NO12。
理論的中性質量:817.49763
理論的元素:C45H71NO12。
理論的中性質量:987.47074
理論的元素:C52H78BrNO12。
理論的中性質量:987.47074
理論的元素:C52H78BrNO12。
解離した皮層のニューロン培養物を以前に述べたように調製した(Pongら、2001)。まもなく、胎芽日15のラットの胎仔を収集し、氷冷したPBS中で解剖した。解剖した皮質を一緒に集めて、パパインを含有する酵素解離の媒体へ移送した。30分後、先端熱加工したガラス製パスツールピペットでその組織を力学的に粉砕した。完全培地の中の単一細胞の懸濁液を、ポリ−L−オルニチンおよびラミニンでコーティングした96穴プレートに播種した。24時間後、培養物を様々な濃度の化合物で72時間処置した。次いで培養物を固定し、抗チューブリン一次抗体(TUJ−1)および蛍光タグをつけた二次抗体で染色した。神経突起伸長をCellomics ArrayScanによる亢進した神経突起伸長(ENO)アルゴリズムを用いて求め、神経突起の長さの平均または一細胞ごとの全神経突起の長さとして表わした。
Claims (32)
- 以下の構造の化合物、または医薬的に許容可能なその塩
R1およびR2は、OH、オキソ、O(C1〜C6アルキル)、O(置換C1〜C6アルキル)、O(アシル)、O(アリール)、O(置換アリール)、またはO(ヘテロシクリル)、O(置換ヘテロシクリル)からなる群から独立して選択され、
R3、R4、R5、およびR6は、OH、オキソ、O(C1〜C6アルキル)、O(置換C1〜C6アルキル)、O(アシル)、O(アリール)、O(置換アリール)、O(ヘテロシクリル)、およびO(置換ヘテロシクリル)からなる群から独立して選択されるか、または、
R3およびR4ならびに/またはR5およびR6は、一緒に結合して、以下の構造を形成し、
R7は、CH2、CHOH、またはC=Oであり、
nは、1または2である]。 - R1およびR2が、独立して、オキソ、OH、またはO(アシル)である、請求項1に記載の化合物。
- 前記O(アシル)がOC(O)CH3である、請求項2に記載の化合物。
- R3およびR4またはR4およびR5が結合しており、XおよびYがCH3である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- R7がC(O)である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
- R1およびR2がOHであり、R3およびR4が結合しており、R5およびR6が結合しており、R7がC(O)であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4、R5、およびR6がOC(O)CH3であり、R7がC(O)であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- R1、R2、R3、およびR4がOC(O)CH3であり、R4およびR5がOHであり、R7がC(O)であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- R1、R2、R5、およびR6がOHであり、R3およびR4が結合しており、R7がC(O)であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- R1、R2、R3、R4、およびR5がOC(O)CH3であり、R6がOHであり、R7がC(O)であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR2がオキソであり、R3およびR4ならびにR5およびR6が結合しており、R7がC(O)であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR2がオキソであり、R3、R4、R5、およびR6がOHであり、R7がC(O)であり、nが2である、請求項1に記載の化合物。
- 哺乳動物の神経障害を治療するための薬物の調製における、請求項1から16のいずれかに記載の化合物の使用。
- 前記神経障害が、てんかん、卒中、脳虚血、脳性麻痺、アルパーズ病、パーキンソン病、アルツハイマー病、多発性硬化症、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、レビー小体型認知症、レット症候群、神経因性疼痛、脊髄外傷、外傷性脳損傷、老年認知症、軽度の認知障害、または認知の低下からなる群から選択される、請求項17に記載の使用。
- 前記アルキル化剤がアルキルハロゲン化物、アルキルトリフレート、またはアルキルメシレートである、請求項19に記載の方法。
- 前記アルキル無水物が無水酢酸である、請求項19に記載の方法。
- 前記ジアルコキシアルカンが2,2−ジメトキシプロパンである、請求項22に記載の方法。
- 前記酸触媒がパラトルエンスルホン酸である、請求項22に記載の方法。
- 前記弱酸がパラトルエンスルホン酸である、請求項27に記載の方法。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物を、哺乳動物に投与するステップを含む、哺乳動物を治療する方法。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載の化合物を、哺乳動物に投与するステップを含む、神経障害を治療する方法。
- 前記化合物が、1種または複数の医薬的に許容可能な担体、賦形剤、または希釈剤と組み合わせられる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記神経障害が、てんかん、卒中、脳虚血、脳性麻痺、アルパーズ病、パーキンソン病、アルツハイマー病、多発性硬化症、ハンチントン病、筋萎縮性側索硬化症、レビー小体型認知症、レット症候群、神経因性疼痛、脊髄外傷、外傷性脳損傷、老年認知症、軽度の認知障害、または認知の低下である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US77994006P | 2006-03-07 | 2006-03-07 | |
PCT/US2007/005645 WO2007103347A1 (en) | 2006-03-07 | 2007-03-05 | Meridamycin analogues for the treatment of neurodegenerative disorders |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009529049A true JP2009529049A (ja) | 2009-08-13 |
JP2009529049A5 JP2009529049A5 (ja) | 2011-04-21 |
Family
ID=38289934
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008558346A Pending JP2009529049A (ja) | 2006-03-07 | 2007-03-05 | 神経障害の治療のためのメリダマイシン類似体 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7745457B2 (ja) |
EP (1) | EP1991551A1 (ja) |
JP (1) | JP2009529049A (ja) |
KR (1) | KR20080099317A (ja) |
CN (1) | CN101426796A (ja) |
AR (1) | AR059738A1 (ja) |
AU (1) | AU2007223962A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0708611A2 (ja) |
CA (1) | CA2643350A1 (ja) |
CR (1) | CR10272A (ja) |
EC (1) | ECSP088718A (ja) |
IL (1) | IL193414A0 (ja) |
MX (1) | MX2008011312A (ja) |
NO (1) | NO20083695L (ja) |
PE (1) | PE20081550A1 (ja) |
RU (1) | RU2008132779A (ja) |
TW (1) | TW200804400A (ja) |
WO (1) | WO2007103347A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200807678B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1828202B1 (en) * | 2004-12-20 | 2012-03-14 | Wyeth LLC | Rapamcyin analogues and the uses thereof in the treatment of neurological, proliferative and inflammatory disorders |
RU2007119585A (ru) * | 2004-12-20 | 2009-01-27 | Вайет (Us) | Производные рапамицина и их применение при лечении неврологических заболеваний |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005084673A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Wyeth | Non-immunosuppressive immunophilin ligands as neuroprotective and/or neuroregenerative agents |
WO2005085257A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Wyeth | Macrolides and methods for producing same |
WO2005121327A2 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-22 | Wyeth | Biosynthetic gene cluster for the production of a complex polyketide |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9302016D0 (en) | 1993-02-02 | 1993-03-17 | Sandoz Ltd | Compounds |
GB9318144D0 (en) | 1993-09-01 | 1993-10-20 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
JP4105761B2 (ja) | 1993-11-19 | 2008-06-25 | アボット・ラボラトリーズ | ラパミシン(マクロライド)の半合成類似体免疫調節剤 |
US7595187B2 (en) | 2004-11-12 | 2009-09-29 | Wyeth | Elaiophylin biosynthetic gene cluster |
EP1828202B1 (en) | 2004-12-20 | 2012-03-14 | Wyeth LLC | Rapamcyin analogues and the uses thereof in the treatment of neurological, proliferative and inflammatory disorders |
RU2007119585A (ru) | 2004-12-20 | 2009-01-27 | Вайет (Us) | Производные рапамицина и их применение при лечении неврологических заболеваний |
-
2007
- 2007-03-05 CA CA002643350A patent/CA2643350A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-05 AU AU2007223962A patent/AU2007223962A1/en not_active Abandoned
- 2007-03-05 WO PCT/US2007/005645 patent/WO2007103347A1/en active Application Filing
- 2007-03-05 US US11/713,972 patent/US7745457B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-05 TW TW096107510A patent/TW200804400A/zh unknown
- 2007-03-05 KR KR1020087021820A patent/KR20080099317A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-03-05 MX MX2008011312A patent/MX2008011312A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-03-05 BR BRPI0708611-3A patent/BRPI0708611A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2007-03-05 JP JP2008558346A patent/JP2009529049A/ja active Pending
- 2007-03-05 EP EP07752355A patent/EP1991551A1/en not_active Withdrawn
- 2007-03-05 AR ARP070100899A patent/AR059738A1/es unknown
- 2007-03-05 CN CNA2007800078343A patent/CN101426796A/zh active Pending
- 2007-03-05 RU RU2008132779/04A patent/RU2008132779A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-03-09 PE PE2007000263A patent/PE20081550A1/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-08-12 IL IL193414A patent/IL193414A0/en unknown
- 2008-08-27 NO NO20083695A patent/NO20083695L/no not_active Application Discontinuation
- 2008-09-05 ZA ZA200807678A patent/ZA200807678B/xx unknown
- 2008-09-05 EC EC2008008718A patent/ECSP088718A/es unknown
- 2008-09-05 CR CR10272A patent/CR10272A/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005084673A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Wyeth | Non-immunosuppressive immunophilin ligands as neuroprotective and/or neuroregenerative agents |
WO2005085257A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Wyeth | Macrolides and methods for producing same |
WO2005121327A2 (en) * | 2004-06-03 | 2005-12-22 | Wyeth | Biosynthetic gene cluster for the production of a complex polyketide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2008011312A (es) | 2008-09-12 |
AR059738A1 (es) | 2008-04-23 |
CN101426796A (zh) | 2009-05-06 |
NO20083695L (no) | 2008-10-03 |
EP1991551A1 (en) | 2008-11-19 |
RU2008132779A (ru) | 2010-04-20 |
ECSP088718A (es) | 2008-10-31 |
KR20080099317A (ko) | 2008-11-12 |
ZA200807678B (en) | 2009-08-26 |
CR10272A (es) | 2008-10-03 |
BRPI0708611A2 (pt) | 2011-06-07 |
WO2007103347A1 (en) | 2007-09-13 |
TW200804400A (en) | 2008-01-16 |
CA2643350A1 (en) | 2007-09-13 |
US20070213525A1 (en) | 2007-09-13 |
PE20081550A1 (es) | 2008-12-31 |
IL193414A0 (en) | 2009-05-04 |
AU2007223962A1 (en) | 2007-09-13 |
US7745457B2 (en) | 2010-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5738457B2 (ja) | 化合物 | |
CN109963844B (zh) | 一类抑制并降解酪氨酸蛋白激酶alk的化合物 | |
CA3115609C (en) | Processes of making and crystalline forms of a mdm2 inhibitor | |
RU2467012C2 (ru) | Способ очистки стауроспорина и способ получения n-бензоилстауроспорина | |
AU780989B2 (en) | 3alpha-hydroxy-3beta methoxymethyl-21-heterocycle substituted steroids with anesthetic activity | |
CN108314677B (zh) | 一种ezh2抑制剂及其用途 | |
JP2008524232A (ja) | ラパマイシン誘導体及び神経障害の治療におけるその使用 | |
JP2008519865A (ja) | 純粋な臭化ロクロニウム | |
JP2008519865A6 (ja) | 純粋な臭化ロクロニウム | |
WO2018103626A1 (zh) | 一类水溶性别孕烯醇酮衍生物及其用途 | |
JP4564713B2 (ja) | 窒素性複素環式化合物、ならびに窒素性複素環式化合物およびその中間体を作製するための方法 | |
KR20210116523A (ko) | 테트라졸론 치환된 스테로이드 및 이의 용도 | |
RU2163599C2 (ru) | Таксаны, способ их получения и лекарственный препарат на их основе | |
JP2009529049A (ja) | 神経障害の治療のためのメリダマイシン類似体 | |
WO2014047413A1 (en) | Novel gabaa agonists and methods of using to control airway hyperresponsiveness and inflammation in asthma | |
WO2022188889A1 (zh) | 作为parp7抑制剂的化合物 | |
KR20220026168A (ko) | 신규한 벤조디아제핀-3-온 유도체 및 이를 포함하는 당뇨병성 신경병증 치료 또는 예방용 약학적 조성물 | |
CA2380305C (fr) | Derives de streptogramines, leur preparation et les compositions qui les contiennent | |
JP2019513151A (ja) | カンプトテシン誘導体及びその使用 | |
EP3498712B1 (en) | Spirocyclic indolone polyethylene glycol carbonate compound, composition, preparation method and use thereof | |
JP2023544037A (ja) | ビヘテロアリール化合物およびその結晶形態を調製するための方法 | |
CN116283763A (zh) | 硝羟喹啉前药及其制备方法和用途 | |
CN116283764A (zh) | 硝羟喹啉前药及其制备方法和用途 | |
EP2091919B1 (en) | Derivatives of 18-amino substituted analogs of the geldamycin hydroquinon with cytotoxic activity for the treatment of cancer | |
JP2012519680A (ja) | ジヒドロベンゾオキサゾール−6−イル−アセトアミド誘導体の新規結晶性水和物、非晶質体、多形体およびその調製プロセス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100302 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110217 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20110523 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20110527 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120827 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130212 |