JP2009525993A - 統合失調症の症状を治療または軽減するためにkcnq開口薬を使用する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
KCNQ2とKCNQ3遺伝子は1998年に発見され、良性家族性新生児痙攣として知られるてんかんの遺伝形態において、突然変異が見られる(非特許文献14)。KCNQ2およびKCNQ3遺伝子によってコードされるタンパク質は、ヒトの、発作の発生および伝播に関連する脳の部位である皮質および海馬の錐体神経に局在している(非特許文献15)。
第一の態様において、本発明は、統合失調症の症状を治療または軽減する方法であって、統合失調症の症状の治療または軽減を必要とする宿主に、KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる化合物の有効量を投与することを含む前記方法に関する。
ここで式1が以下:
R1が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R2およびR2’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R3が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R10およびR10’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’が、これらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
XがCOまたはSO2であり;
ZがOまたはNR4であり、式中、
R4が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;または
R3およびR4が、これらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し、R3およびR4および窒素原子によって形成される環が場合によりC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールまたはアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって置換され;
qが0または1であり;
そして、
Yが式IIまたはIII
式中、
WがOまたはSであり;
mが0、1、2または3であり;
nが0、1、2、3または4であり;
pが0または1であり;そして
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、 -CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8、SO2OR8からなる群から独立して選択され; 式中、
R6およびR6’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびアリールからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよびアシルからなる群から独立して選択され;
R8がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中、
R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式2は以下:
sが0または1であり;
UがO、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCONR11であり;式中、
R11が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;または
R2およびR11 が窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
qが0または1であり;
XがCOまたはSO2であり;だだし、XがSO2である場合にqが0であることを条件とし;
ZがOまたはSであり;
R1が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R2が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R10およびR10’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’ が窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;そして
sが1であり、そしてR2が水素原子またはアシルである場合にUがOまたはSであることを条件とし;
R3がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R12およびR12’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’が窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqが0であることを条件とし;
そして、
Yが式XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXXXIまたはXXXXII:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WがOまたはSであり;
VがN、CまたはCHであり;
TがN、NHまたはOであり;
aが0、1、2または3であり;
bが0、1、2、3または4であり;
cが0または1であり;
dが0、1、2または3であり;
eが0、1または2であり;
fが0、1、2、3、4または5であり;
gが0、1、2、3または4であり;
hが0、1、2または3であり;
jが0、1または2であり;
kが0、1、2または3であり;そして、
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR7R7’、S-R8およびSO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5が芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員環を形成し;
R6およびR6’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-Arおよびアシルからなる群から独立して選択されるか;または、
R7およびR7’ が窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
そして、
R8が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式3が以下:
UがO、SまたはNR2’であり;
sが0または1であり;
XがCOまたはSO2であり;
ZがO、SまたはNR4であり、ここでR4が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
qが0または1であり;
R1およびR1’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R2が水素、ハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノからなる群から選択され;ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;
sが1であり、そしてUがNR2’である場合に、R2’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR2’が一緒に、場合によりさらなる1個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R3がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
そして、
Yが式VI、VII、VIII、IXまたはXXX:
式中、
直線は、Yによって表される基を窒素原子に連結する結合を表し;
WがOまたはSであり;
aが0、1、2または3であり;
bが0、1、2、3または4であり;
cが0または1であり;
dが0、1、2または3であり;
eが0、1または2であり;
fが0、1、2、3、4または5であり;
gが0、1、2、3または4であり;
hが0、1、2または3であり;そして
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルカニル/アルケニル/アルキニル)オキシ、 ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8およびSO2OR8からなる群から独立して選択されるか、または、2つの置換基が一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R6およびR6’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;そして、
R8が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R5がSO2OR8である場合にR8が-NR9R9’ではなく、そしてR5がSO2R8である場合にR8が水素原子でないことを条件とし;そして
式4が以下:
点線が任意の結合を表し;
R1およびR1’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、 ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか;または
R1およびR1’がこれらが連結する炭素原子と一緒に、場合によりさらなる1または2個のヘテロ原子を含有する3〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
sが0または1であり;
UがO、NR11、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCO-NR11であり;式中R11が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR11がこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R2が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NO2、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R10およびR10’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’がこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がNO2、ハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;そして
R2が水素原子またはアシルでありsが1である場合にUがNR11、OまたはSであることを条件とし;式中
-(U)s-R2基がインドールまたはインドリンの4または6位に連結し;
qが0または1であり;
ZがOまたはSであり;
XがCOまたはSO2であり;ただし、XがSO2である場合にqが0であることを条件とし;
R3がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)および-NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R12およびR12’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’がこれらが連結する窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqが0であることを条件とし;
そして
Yが式II、III、IV、V、VI、XXXおよびXXXI:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WがOまたはSであり;
TがN、NHまたはOであり;
LがN、CまたはCHであり;
aが0、1、2または3であり;
bが0、1、2、3または4であり;
cが0または1であり;
dが0、1、2または3であり;
eが0、1または2であり;
fが0、1、2、3、4または5であり;
gが0、1、2、3または4であり;
hが0、1、2または3であり;
jが0、1、2または3であり; ただし、Tが窒素原子である場合にjが0、1、2または3であることを条件とし;そしてTがNHまたは酸素原子である場合にjが0、1または2であることを条件とし;
kが0、1、2、3または4であり; そして
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-チオ、Ar-オキシ、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NR7R7’、-S-R8および-SO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5が、これらが連結する芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する4〜8員環を形成し;
R6およびR6’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が 水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;
そして、
R8が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R8が-NR9R9’である場合にR5が-S-R8ではないことを条件とし;そして
式5が以下:
qが0または1であり;
WがOまたはSであり;
XがCOであり;
ZがOであり;
R1がハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から選択され;
R2がハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、場合により置換されるフェニルおよび場合により置換されるピリジルからなる群から選択され;ここでフェニルおよびピリジルが場合により、独立してハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)またはC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)である1個またはそれ以上の置換基で置換され;
R3がC1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から選択され;そして
R4、R5、R6およびR7のそれぞれが、水素およびArからなる群から独立して選択され;そして
式6が以下:
ZがOまたは Sであり;
そして
qが0または1であり;
そして
R1およびR2がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)オキシからなる群から独立して選択され;
そして
R3がC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
そして
R4がハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR5R6およびR7NH-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中R5およびR6が水素、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され、ただし、R5およびR6は同時に水素ではなく;そしてR7がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリールからなる群から選択され;そして
式7が以下:
qが0または 1であり;
R1およびR2がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され;
R3がC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R4およびR5がそれぞれ、水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から選択され;そして
式8が以下:
qが0または 1であり;
R1およびR2が水素および場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R1およびR2は両方とも水素ではないことを条件とするか、またはR1およびR2がこれらが連結する窒素と一緒に、場合によりさらなるヘテロ原子を含有する5〜7員環を形成し;
R3およびR4が水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され、ただし、R3およびR4が両方とも水素ではないことを条件とし;
R5が C1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)および場合により置換されるアリールからなる群から選択され;そして
式9が以下:
前記方法に関する。
a. KCNQ開口薬に関するスクリーニング;
b. 他のチャネルおよび/または受容体に対する逆スクリーニング(contra-screening);および
c. 抗精神病薬の可能性を予測するモデルにおいて化合物を試験すること
を含む、前記方法に関する。
ACR 16、YKP 1358、GW 773812、RGH 188、SLV 314、Y-931、BL 1020、クロルプロマジン、レボメプロマジン、プロマジン、アセプロマジン、トリフルプロマジン、シアメマジン、クロルプロエタジン、ジキシラジン、フルフェナジン、ペルフェナジン、プロクロルペラジン、チオプロパザート、トリフロペラジン、アセトフェナジン、チオプロペラジン、ブタペラジン、ペラジン、ペリシアジン、チオリダジン、メソリダジン、ピポチアジン、ハロペリドール、トリフルペリドール、メルペロン、モペロン、ピパンペロン、ブロムペリドール、ベンペリドール、ドロペリドール、フルアニソン、オキシペルチン、モリンドン、セルチンドール、ジプラシドン、フルペンチキソール、クロペンチキソール、クロルプロキセン、チオチキセン、ズクロペンチキソール、フルスピリレン、ピモジド、ペンフルリドール、ロキサピン、クロザピン、オランザピン、クエチアピン、スルプリド、スルトプリド、チアプリド、レモキシプリド、アミスルプリド、ベラリプリド、レボスルピリド、プロチペンジル、リスペリドン、クロチアピン、モサプラミン、ゾテピンまたはアリピプラゾールを投与することを含む前記方法に関する。
本発明化合物の薬理プロファイルは、現存の抗精神病化合物と比較して非常に新規なものであり、従って、これらの薬剤によって誘導される副作用を有しないことが期待される。さらに、KCNQチャネルを活性化する化合物は速い作用発現を有する。さらに、独特かつ新規な作用メカニズムは、統合失調症の陽性、陰性および認知症状の治療において有意に大きな有効性を有し、現存する抗精神病薬からの現在の利益よりも大きな割合で患者を治療することができる。さらに、コンプライアンスを改善することができる。さらに、KCNQチャネルを活性化する化合物は、うつ病または双極性障害の治療における有用性の改善を示し得る。従って、これらは、統合失調症、うつ病、双極性障害ならびに関連疾患および障害の治療に大きな進展をもたらすものである。
さらに別の実施態様において、本発明は、統合失調症の陽性、陰性および認知症状のうちの1種またはそれ以上が軽減される方法に関する。
さらに別の実施態様において、本発明は、前記のKCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加できる化合物が前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおいて有効である方法に関する。
式1が以下:
R1が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R2およびR2’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R3が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R10およびR10’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか 、または
R10およびR10’がこれらが連結する窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
XがCOまたはSO2であり;
ZがOまたはNR4であり;
R4が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;または
R3およびR4がこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し、 R3およびR4および窒素原子によって形成された環が場合によりC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよびアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって置換され;
qが0または1であり;
そして、
Yが式IIまたはIII
式中、
WがOまたはSであり;
mが0、1、2または3であり;
nが0、1、2、3または4であり;
pが0または1であり;そして
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、 -CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8、SO2OR8からなる群から独立して選択され;
式中、
R6およびR6’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびアリールからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよびアシルからなる群から独立して選択され;そして
R8がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中、
R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式2が以下:
sが0または1であり;
UがO、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCONR11であり;式中、
R11が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;または
R2およびR11 が窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
qが0または1であり;
XがCOまたはSO2であり;だだし、XがSO2である場合にqが0であることを条件とし;
ZがOまたはSであり;
R1が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R2が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R10およびR10’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’が窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;そして
sが1でありR2が水素原子またはアシルである場合にUがOまたはSであり;
R3がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R12およびR12’が 水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’が窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqが0であることを条件とし;
そして、
Yが式XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXXXIまたはXXXXII:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WがOまたはSであり;
VがN、CまたはCHであり;
TがN、NHまたはOであり;
aが0、1、2または3であり;
bが0、1、2、3または4であり;
cが0または1であり;
dが0、1、2または3であり;
eが0、1または2であり;
fが0、1、2、3、4または5であり;
gが0、1、2、3または4であり;
hが0、1、2または3であり;
jが0、1または2であり;
kが0、1、2または3であり;そして、
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR7R7’、S-R8およびSO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5が芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員環を形成し;
R6およびR6’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-Arおよびアシルからなる群から独立して選択されるか;または、
R7およびR7’ が窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
そして、
R8が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式3が以下:
UがO、SまたはNR2’であり;
sが0または1であり;
XがCOまたはSO2であり;
ZがO、SまたはNR4であり、式中R4が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
qが0または1であり;
R1およびR1’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R2が水素、ハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノからなる群から選択され;ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;
sが1であり、そしてUがNR2’である場合に、R2’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR2’が一緒に、場合によりさらなる1個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R3がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
そして、
Yが式VI、VII、VIII、IXまたはXXX:
式中、
直線は、Yによって表される基を窒素原子に連結する結合を表し;
WがOまたはSであり;
aが0、1、2または3であり;
bが0、1、2、3または4であり;
cが0または1であり;
dが0、1、2または3であり;
eが0、1または2であり;
fが0、1、2、3、4または5であり;
gが0、1、2、3または4であり;
hが0、1、2または3であり;そして
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルカニル/アルケニル/アルキニル)オキシ、 ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8およびSO2OR8からなる群から独立して選択されるか、または、2つの置換基が一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R6およびR6’が水素, C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル), C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル), C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;そして、
R8が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R5がSO2OR8である場合にR8が-NR9R9’ではなく、そしてR5がSO2R8である場合にR8が水素原子ではないことを条件とし;そして
式4が以下:
点線が任意の結合を表し;
R1およびR1’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、 ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか;または
R1およびR1’がこれらが連結する炭素原子と一緒に、場合によりさらなる1または2個のヘテロ原子を含有する3〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
sが0または1であり;
UがO、NR11、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCO-NR11であり;式中R11が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR11がこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R2が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NO2、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R10およびR10’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’がこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がNO2、ハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;そして
R2が水素原子またはアシルであり、そしてsが1である場合にUがNR11、OまたはSであることを条件とし;式中
-(U)s-R2基がインドールまたはインドリンの4または6位に連結し;
qが0または1であり;
ZがOまたはSであり;
XがCOまたはSO2であり;ただし、XがSO2である場合にqが0であることを条件とし;
R3がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)および-NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R12およびR12’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’がこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqが0であることを条件とし;
そして
Yが式II、III、IV、V、VI、XXXおよびXXXI:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WがOまたはSであり;
TがN、NHまたはOであり;
LがN、CまたはCHであり;
aが0、1、2または3であり;
bが0、1、2、3または4であり;
cが0または1であり;
dが0、1、2または3であり;
eが0、1または2であり;
fが0、1、2、3、4または5であり;
gが0、1、2、3または4であり;
hが0、1、2または3であり;
jが0、1、2または3であり; ただし、Tが窒素原子である場合にjが0、1、2または3であることを条件とし;そしてTがNHまたは酸素原子である場合にjが0、1または2であることを条件とし;
kが0、1、2、3または4であり; そして
各R5がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-チオ、Ar-オキシ、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NR7R7’、-S-R8および-SO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5が、これらが連結する芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する4〜8員環を形成し;
R6およびR6’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;
そして、
R8が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;R9およびR9’が水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R8が-NR9R9’である場合にR5が-S-R8ではないことを条件とし;そして
式5が以下:
qが0または1であり;
WがOまたはSであり;
XがCOであり;
ZがOであり;
R1がハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から選択され;
R2がハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、場合により置換されるフェニルおよび場合により置換されるピリジルからなる群から選択され;ここでフェニルおよびピリジルが場合により、独立してハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)またはC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)である1個またはそれ以上の置換基で置換され;
R3がC1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から選択され;そして
R4、R5、R6およびR7がそれぞれ、水素およびArからなる群から独立して選択され;そして
式6が以下:
ZがOまたは Sであり;
そして
qが0または1であり;
そして
R1およびR2がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)オキシからなる群から独立して選択され;
そして
R3がC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
そして
R4がハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR5R6およびR7NH-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;R5およびR6が水素、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され、ただし、R5およびR6は同時に水素ではなく;そしてR7がC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリールからなる群から選択され;そして
式7が以下:
qが0または 1であり;
R1およびR2がそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され;そして
R3がC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R4およびR5がそれぞれ、水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から選択され;そして
式8が以下:
qが0または 1であり;
R1およびR2が水素および場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、からなる群から独立して選択され;ただし、R1およびR2は両方とも水素ではないことを条件とし、またはR1およびR2がこれらが連結する窒素と一緒に、場合によりさらなるヘテロ原子を含有する5〜7員環を形成し;
R3およびR4が水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され、ただし、R3およびR4が両方とも水素ではないことを条件とし;
R5が C1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)および場合により置換されるアリールからなる群から選択され;そして
式9が以下:
前記方法に関する。
N-(2-アミノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-フェニル) カルバミン酸エチルエステル;
2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド;
N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
ヘキサン酸(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド;
2-シクロペンチル-N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオンアミド;
N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド;
[2-アミノ-4-(2,4,6-トリメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; および
2-シクロペンチル-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド、
からなる群から選択される前記方法に関する。
式2の化合物は国際公開第2004/082677号パンフレットに記載されるように製造することができる。
式3の化合物は国際公開第2004/080950号パンフレットに記載されるように製造することができる。
式4の化合物は国際公開第2004/096767号パンフレットに記載されるように製造することができる。
式5の化合物は国際公開第2005/087754号パンフレットに記載されるように製造することができる。
式6の化合物は国際公開第2006/029623号パンフレットに記載されるように製造することができる。
式7の化合物は国際公開第2006/092143号パンフレットに記載されるように製造することができる。
{2-アミノ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-メチル-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-メチル-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(6-クロロ-3-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-ブロモ-3-メトキシ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-フェニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; (2-アミノ-4-{[4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2-イルメチル]-アミノ}-フェニル)-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-フルオロ-ベンゾフラン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-エチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(チオフェン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-エチル-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(ベンゾ[b]チオフェン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-ジメチル-アミノ-ベンゾ[b]チオフェン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-ジメチルアミノ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(5-フルオロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-アミノ-4-[(ベンゾ[b]チオフェン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; N-{2-アミノ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)アミノ]フェニル}-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; およびN-{2-アミノ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)アミノ]フェニル}-3,3-ジメチル-ブチルアミド、またはこれらの薬学的に許容される塩。
{4-[(ベンゾフラン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸エチルエステル;{2-メチル-4-[(5-フェニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [4-(4-フルオロ-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
(4-{[4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2-イルメチル]-アミノ}-2-メチルフェニル)-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-メチル-4-[(5-フェニル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [2-クロロ-4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [2-クロロ-4-(4-フルオロ-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
2-クロロ-4-{[4-(4-クロロ-ベンゼンスルホニル)-3-メチル-チオフェン-2-イルメチル]-アミノ}-フェニル)-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(ベンゾフラン-2-イルメチル)-アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-カルバミン酸メチルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-カルバミン酸イソプロピルエステル; {4-[(4-フルオロ-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-メトキシフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [4-(ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル-(メチル)アミノ)-2-メトキシ-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メトキシ-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メトキシ-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{2-メトキシ-4-[メチル-(5-メチル-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)-アミノ]-2-イソプロポキシフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [4-(3-フルオロベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {2-メトキシ-4-[(3-メチルチオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [4-(2,4-ジフルオロベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [2-シクロペンチルオキシ-4-(4-メトキシベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [2-シクロペンチルオキシ-4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-2-フェネチルオキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [2-ベンジルオキシ-4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [2-ベンジルオキシ-4-(4-メチルスルファニルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(ベンゾ[b]チオフェン-3-イルメチル)-アミノ]-2-シクロペンチルオキシフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [4-(3-フルオロ-2-メチルベンジルアミノ)-2-イソプロポキシフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [2-ベンジルオキシ-4-(3-メトキシベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(ベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-アミノ]-2-イソプロポキシフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [2-シアノ-4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(4-イソプロピルベンジル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-メチル-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-メチル-4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-クロロフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-クロロ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(4-イソプロピル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル;
{4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(4-イソプロピル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[メチル-(4-メチルスルファニル-ベンジル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-シアノ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ブロモ-4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ブロモ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ブロモ-4-[(4-イソプロピルベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ブロモ-4-[(4-tert-ブチル-ベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ブロモ-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [2-ヨード-4-(4-イソプロピル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-ヨードフェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [2-ヨード-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [2-ヨード-4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ヨード-4-[4-(4-メチルピペラジン-1-イル)-ベンジルアミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-トリフルオロメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [2-トリフルオロメチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [4-(4-ジメチルアミノ-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル;
[4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-2-トリフルオロメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-シアノフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [2-シアノ-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ブロモ-4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {2-ブロモ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [2-ブロモ-4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [2-ブロモ-4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [2-ブロモ-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [2-ブロモ-4-(4-メチルスルファニル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; N-{4-[(5-ブロモ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-ブチルアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メトキシフェニル}-ブチルアミド; N-[4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-ブチルアミド;
N-[4-(4-tert-ブチル-ベンジルアミノ)-2-メトキシフェニル]-ブチルアミド; N-[2-メトキシ-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-ブチルアミド; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-フラン-2-イル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; [2-フラン-2-イル-4-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル; [5-(4-フルオロベンジルアミノ)-ビフェニル-2-イル]-カルバミン酸プロピルエステル; {5-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-ビフェニル-2-イル}-カルバミン酸プロピルエステル; [5-(4-イソプロピルベンジルアミノ)-ビフェニル-2-イル]-カルバミン酸プロピルエステル; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-フェニルアセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3,3-ジメチルブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-フェニルプロピオンアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-ブチルアミド; ペンタン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド; シクロプロパンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド; シクロブタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド; シクロペンタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド; シクロヘキサンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-アミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(3-メトキシ-フェニル)-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド;
N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-シクロヘキシルプロピオンアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2,2-ジメチルプロピオンアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-フェノキシアセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-フェニルアセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-3,3-ジメチルブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド; ペンタン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド; シクロプロパンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド; シクロブタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド; シクロペンタンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド; シクロヘキサンカルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(3-メトキシフェニル)-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロフェニル)-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(4-メトキシフェニル)-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; 2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-カルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド; 2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-5-カルボン酸{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-3-シクロヘキシルプロピオンアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-2,2-ジメチルプロピオンアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-2-フェニルアセトアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-3,3-ジメチルブチルアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-3-フェニルプロピオンアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-ブチルアミド; 2,2,2-トリクロロ-N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-アセトアミド; シクロプロパンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチル-フェニル}-アミド; シクロブタンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド; シクロペンタンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド; シクロヘキサンカルボン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(3-メトキシフェニル)-アセトアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-マロンアミド酸メチルエステル;
2-(4-クロロフェニル)-N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アセトアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(4-メトキシフェニル)-アセトアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-3-シクロヘキシルプロピオンアミド; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸フェニルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ベンジルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸イソブチルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ブチルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ヘキシルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸4-ニトロベンジルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ブタ-3-エニルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸ブタ-2-イニルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸2,2-ジメチルプロピルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸2-クロロベンジルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸3-クロロプロピルエステル; {2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-カルバミン酸2-ベンジルオキシエチルエステル; 3-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-1-メチル-1-プロピル-ウレア; 1-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-(2-フルオロフェニル)-ウレア; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2,2,2-トリフルオロアセトアミド;
N-{5-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-4'-ジメチルアミノ-ビフェニル-2-イル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロフェニル)-アセトアミド; [4-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; 2-(4-フルオロフェニル)-N-{2-メチル-4-[(6-p-トリルオキシピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド; N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-ブチルアミド;
2-(4-フルオロフェニル)-N-{2-メチル-4-[(6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド; ペンタン酸{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-2-メチルフェニル}-アミド; 3,3-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(6-p-トリルオキシピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド; [2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; N-{2-クロロ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-2-(4-クロロフェニル)-プロピオンアミド; [4-(4-クロロ-ベンジルアミノ)-2-メチルフェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(6-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-キノリン-3-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {4-[(5-ジメチルアミノ-3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル;
3,3-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド; N-(4-{[6-(4-シアノフェノキシ)-ピリジン-3-イルメチル]-アミノ}-2-メチルフェニル)-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; {2-ベンジルオキシ-4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-チオカルバミン酸S-エチルエステル; {2-シクロペンチルオキシ-4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-チオカルバミン酸S-エチルエステル; N-{4-[(6-エステル-3-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド;
{4-[(7-ジメチルアミノ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸プロピルエステル; 1-{2-シクロペンチルオキシ-4-[(4-フルオロベンジル)-(メチル)アミノ]-フェニル}-3-エチル-ウレア; 2-アミノ-4-メチル-ペンタン酸[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アミド; {4-[(6-メトキシ-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-メチルフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; 2-アミノ-4-メチル-ペンタン酸[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-{2-メチル-4-[(4-メチル-2-フェニルピリミジン-5-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド; 3,3-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(2-フェニルピリミジン-5-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-ブチルアミド; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ピリジン-3-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; 1-アミノ-シクロプロパンカルボン酸[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アミド; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ピリジン-4-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-2-ピペリジン-1-イル-アセトアミド; N-(4-{[5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-アミノ}-2-メチルフェニル)-2,2-ジメチルプロピオンアミド; 2,2-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(6-フェノキシピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-プロピオンアミド; N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-2-ピロリジン-1-イル-アセトアミド; [4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-(6-メトキシピリジン-3-イル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; 4-[(3-メチル-4-プロポキシカルボニルアミノ-フェニルアミノ)-メチル]-安息香酸メチルエステル; N-[2-メチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-2-モルホリン-4-イル-アセトアミド;
2,2-ジメチル-N-{2-メチル-4-[(3-メチル-5-フェニルイソキサゾール-4-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-プロピオンアミド; {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ヨードフェニル}-カルバミン酸エチルエステル; N-{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-ヨードフェニル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド;および{4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2-キノリン-5-イル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル、またはこれらの薬学的に許容される塩。
{2-アミノ-4-[(4-tert-ブチルフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; (2-アミノ-4-フェニルアミノメチル-フェニル)-カルバミン酸エチルエステル; [2-アミノ-4-(ナフタレン-2-イルアミノメチル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; [2-アミノ-4-(p-トリルアミノ-メチル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-クロロフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3-フルオロフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-フルオロフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(2-フルオロフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [2-アミノ-4-(ビフェニル-4-イルアミノメチル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(2,4-ジフルオロフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-メトキシフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-シクロヘキシルフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; [2-アミノ-4-(インダン-5-イルアミノメチル)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-イソプロピルフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-ブチルフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(2,4-ジクロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(2,3-ジクロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3,5-ジクロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3,4-ジクロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3,4-ジフルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-シアノフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3-クロロ-4-メチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[(3-クロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; [2-アミノ-4-(m-トリルアミノメチル)フェニル]カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[1-(4-クロロフェニルアミノ)エチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-アミノ-4-[1-(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)エチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; N-{2-アミノ-4-[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}-2,2-ジメチルプロピオンアミド; {4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[1-(4-クロロフェニルアミノ)エチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[(4-フルオロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-メチル-4-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[(3,4-ジフルオロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[(4-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[(3,4-ジクロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-クロロ-4-[(4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]-2-フルオロフェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4-[(4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ)メチル]-2-フルオロフェニル}カルバミン酸エチルエステル; {2-フルオロ-4-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}カルバミン酸エチルエステル; {4'-ジメチルアミノ-5-[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]ビフェニル-2-イル}カルバミン酸エチルエステル; {4'-ジメチルアミノ-5-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]ビフェニル-2-イル}カルバミン酸エチルエステル; {4'-クロロ-5-[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]ビフェニル-2-イル}カルバミン酸エチルエステル; {4'-クロロ-5-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]ビフェニル-2-イル}カルバミン酸エチルエステル; N-{4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{4-[(3,4-ジクロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{4-[(4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{4[(4-フルオロ-フェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}ブチルアミド; N-{4[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}ブチルアミド; N-{4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}ブチルアミド; N-{4-[(3,4-ジクロロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}ブチルアミド; N-{4-[(4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ)メチル]-2-メチルフェニル}ブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(4-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(3,4-ジクロロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{2-クロロ-4-[(4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{2-フルオロ-4-[(3-フルオロフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{4-[(4-クロロフェニルアミノ)メチル]-2-フルオロフェニル}ブチルアミド; N-{2-フルオロ-4-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)メチル]フェニル}ブチルアミド; N-{4-[(3,4-ジクロロフェニルアミノ)メチル]-2-フルオロフェニル}ブチルアミド; およびN-{4-[(4-クロロ-3-フルオロフェニルアミノ)メチル]-2-フルオロフェニル}ブチルアミド、またはこれらの薬学的に許容される塩。
N-[4-クロロ-1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[4-クロロ-1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; [1-(4-フルオロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-カルバミン酸プロピルエステル; N-[1-(4-フルオロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-C-フェニル-メタンスルホンアミド; 4-フルオロ-N-[1-(4-フルオロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ベンズアミド; N-[1-(4-フルオロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(4-フルオロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-チオフェン-2-イルアセトアミド; N-[1-(4-フルオロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; 3-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-1,1-ジイソプロピルウレア; モルホリン-4-カルボン酸[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アミド; ピロリジン-1-カルボン酸[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アミド; [1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-カルバミン酸2-ベンジルオキシエチルエステル; 3-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-1-メチル-1-プロピルウレア; [1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-カルバミン酸tert-ブチルエステル; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-C-フェニル-メタンスルホンアミド; ブタン-1-スルホン酸[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-4-フルオロベンズアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2,2-ジメチルプロピオンアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-フェノキシアセトアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; シクロペンタンカルボン酸[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-チオフェン-2-イルアセトアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-イソニコチンアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-4-ジメチルアミノベンズアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-6-トリフルオロメチルニコチンアミド; 1-tert-ブチル-3-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ウレア; 1-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3-エチルウレア; 1-ベンジル-3-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ウレア; 1-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3-フェネチルウレア; 1-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3-チオフェン-2-イルウレア; 1-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3-チオフェン-3-イルウレア; [1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-カルバミン酸プロピルエステル; 2,2-ジメチル-N-[6-ニトロ-1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-プロピオンアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-6-ニトロ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2,2-ジメチルプロピオンアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-[6-ニトロ-1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-6-ニトロ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-6-ニトロ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[6-アミノ-1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[6-アミノ-1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2,2-ジメチルプロピオンアミド; N-[6-アミノ-1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2,2-ジメチルプロピオンアミド; N-[6-アミノ-1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-[6-アミノ-1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[6-アミノ-1-(4-フルオロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[6-アミノ-1-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[6-ブロモ-1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[6-ブロモ-1-(5-クロロチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(4-クロロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; N-[1-(4-イソプロピルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(6-クロロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-[1-(2-クロロ-5-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; N-{1-[5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル}-3,3-ジメチルブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(6-p-トリルオキシ-ピリジン-3-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; N-{1-[6-(4-クロロフェニルスルファニル)-ピリジン-3-イルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル}-3,3-ジメチルブチルアミド; N-{1-[6-(4-シアノフェノキシ)-ピリジン-3-イルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル}-3,3-ジメチルブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(6-トリフルオロメチルピリジン-3-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; N-[1-(6-フルオロ-4H-ベンゾ[1,3]ジオキシン-8-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(6-フェノキシピリジン-3-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(3-メチル-5-フェニル-イソキサゾール-4-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; N-(1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-3,3-ジメチルブチルアミド; N-{1-[1-(4-フルオロフェニル)-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル}-3,3-ジメチルブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(5-メチルチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; 3,3-ジメチル-N-[1-(4-ピロール-1-イル-ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-ブチルアミド; N-[1-(4-クロロベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-[1-(4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-[1-(4-イソプロピルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-[1-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド; N-[1-(6-クロロベンゾ[1,3]ジオキソール-5-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-[1-(3,5-ジメチル-1-フェニル-1H-ピラゾール-4-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-[1-(2-クロロ-5-トリフルオロメチルベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-{1-[5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; N-{1-[6-(4-シアノフェノキシ)-ピリジン-3-イルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル}-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-[1-(3-メチル-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド; N-[1-(6-フルオロ-4H-ベンゾ[1,3]ジオキシン-8-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-[1-(6-フェノキシピリジン-3-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド; N-(1-ベンゾ[b]チオフェン-2-イルメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-{1-[1-(4-フルオロフェニル)-5-メチル-1H-ピラゾール-4-イルメチル]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル}-アセトアミド; 2-(4-フルオロフェニル)-N-[1-(5-メチルチオフェン-2-イルメチル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド; および2-(4-フルオロフェニル)-N-[1-(4-ピロール-1-イル-ベンジル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル]-アセトアミド、またはこれらの薬学的に許容される塩。
N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(2-ブロモ-6-トリフルオロメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-3-シクロペンチル-プロピオンアミド; N-(2-クロロ-6-シアノ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3-シクロヘキシル-プロピオンアミド; 2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-チオモルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-[2,6-ジメチル-4-(2-フェニル-モルホリン-4-イル)-フェニル]-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-[2,6-ジメチル-4-(2-フェニル-チオモルホリン-4-イル)-フェニル]-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-[2,6-ジメチル-4-(3-ピリジン-3-イル-チオモルホリン-4-イル)-フェニル]-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジメチル-4-[2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-チオモルホリン-4-イル]-フェニル}-アセトアミド; N-{4-[2-(2-クロロ-フェニル)-チオモルホリン-4-イル]-2,6-ジメチル-フェニル}-2-シクロペンチル-アセトアミド; 2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロヘキシル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 3-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-プロピオンアミド; 2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; (2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-カルバミン酸ブチルエステル; 2-(4-クロロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-2-カルボン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 3-シクロヘキシル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-プロピオンアミド; 3-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-プロピオンアミド;N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド; ヘキサン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 2-シクロヘプチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; (2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-カルバミン酸ベンジルエステル; (2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-カルバミン酸2-クロロ-ベンジルエステル; 3,5,5-トリメチル-ヘキサン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; オクタン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; ヘプタン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-フェニル-アセトアミド; 2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-(4-アリルオキシ-3-クロロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-ナフタレン-2-イル-アセトアミド; 3-(3-クロロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-プロピオンアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-(3,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド; 2-(3-ブロモ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-(3-クロロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-p-トリル-アセトアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-m-トリル-アセトアミド; 2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-(3-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-3-シクロヘキシル-プロピオンアミド; N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-2-(3-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオンアミド; N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-ブチルアミド; N-(2-クロロ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-2-(3-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; N-(2-クロロ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-2-シクロペンチル-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジメチル-4-[2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-モルホリン-4-イル]-フェニル}-アセトアミド; N-{4-[2-(2-クロロ-フェニル)-モルホリン-4-イル]-2,6-ジメチル-フェニル}-2-シクロペンチル-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-{4-[2-(4-フルオロ-フェニル)-モルホリン-4-イル]-2,6-ジメチル-フェニル}-アセトアミド; 2-(2-クロロ-フェニル)-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; ペンタン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 4-メチル-ペンタン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 2-シクロペンタ-2-エニル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 5-メチル-ヘキサン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 3-メチル-ペンタン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; ヘキサ-5-エン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 3-エチル-ペンタン酸(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 2-シクロペンチル-N-(4-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(5-モルホリン-4-イル-3-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(4'-フルオロ-5-モルホリン-4-イル-3-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(4'-メチル-5-モルホリン-4-イル-3-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(3'-メチル-5-モルホリン-4-イル-3-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(3',4'-ジフルオロ-5-モルホリン-4-イル-3-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド; 2-(4-フルオロ-フェニル)-N-(4-モルホリン-4-イル-2-ピリジン-3-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(2,6-ジエチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(2,6-ジイソプロピル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; ヘキサン酸(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; N-(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド; N-(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-(3-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンタ-2-エニル-N-(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル-N-(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル-N-(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; 5-メチル-ペンタン酸(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド; 5-メチル-ヘキサン酸(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド; 2-シクロペンタ-2-エニル-N-(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンチル-N-(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; ヘキサン酸(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アミド; 3,3-ジメチル-N-(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-ブチルアミド; 2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-(2-メチル-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; ヘキサン酸(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 2-シクロペンチル-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド; 2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロペンタ-2-エニル-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-(3-フルオロ-フェニル)-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド; 4-メチル-ペンタン酸(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; 5-メチル-ヘキサン酸(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド; N-(2-クロロ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-(3-フルオロ-フェニル)-アセトアミドおよびN-(2-クロロ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-2-シクロペンチル-アセトアミド、またはその薬学的に許容される塩。
ヘキサン酸(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-アミド, N-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(2-ブロモ-4,6-ジメチル-フェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(2-ブロモ-4,6-ジメチル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド, N-(2-ブロモ-4,6-ジメチル-フェニル)-2-シクロペンチル-アセトアミド, N-(2-ブロモ-4,6-ジクロロ-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド, N-(2-ブロモ-4,6-ジクロロ-フェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド,
N-(2-ブロモ-4,6-ジクロロ-フェニル)-2-シクロペンチル-アセトアミド, ヘプタン酸(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-アミド, シクロヘキサンカルボン酸(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-アミド,
N-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド, 2-フェニル-シクロプロパンカルボン酸(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-アミド, N-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-2-(4-クロロ-フェニル)-アセトアミド, ペンタン酸(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-アミド, オクタン酸(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-アミド, N-(4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-2-シクロペンチル-アセトアミド, 2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル-N-(2,4-ジフルオロ-6-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド, (S)-2-アミノ-N-{2,6-ジメチル-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-3-メチル-ブチルアミド, (S)-2-アミノ-4-メチル-ペンタン酸{2,6-ジメチル-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-アミド, (4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-カルバミン酸エチルエステル, (4-ブロモ-2,6-ジメチル-フェニル)-カルバミン酸プロピルエステル, N-(2-アミノ-4-ブロモ-6-メチル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド, 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジメチル-4-[2-(4-トリフルオロメチル-フェニル)-ピロリジン-1-イル]-フェニル}-アセトアミド, N-(4-アゼパン-1-イル-2,6-ジメチル-フェニル)-2-シクロペンチル-アセトアミド,
2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-ピロール-1-イル-フェニル)-アセトアミド, N-(3'-アミノ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(4'-ジメチルアミノ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(2,4-ジメチル-6-キノリン-3-イル-フェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, 2-(4-フルオロ-フェニル)-N-(4'-ヒドロキシ-3'-メトキシ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド, 2-(4-フルオロ-フェニル)-N-(3'-ヒドロキシ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド, 2-(4-フルオロ-フェニル)-N-(2'-メタンスルホニルアミノ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド, N-(4'-イソプロピル-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド, 2-シクロペンチル-N-(3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド, N-(4'-フルオロ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(3,5-ジメチル-3',5'-ビス-トリフルオロメチル-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(3'-アセチルアミノ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, 2-(4-フルオロ-フェニル)-N-(2'-メトキシ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-アセトアミド, N-(3,5-ジメチル-4'-ビニル-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(3'-シアノ-3,5-ジメチル-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-(3,5-ジメチル-3'-トリフルオロメトキシ-ビフェニル-2-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-[2-(2,3-ジヒドロ-ベンゾ[1,4]ジオキシン-6-イル)-4,6-ジメチル-フェニル]-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-[2,4-ジメチル-6-(2,2,5-トリメチル-2,3-ジヒドロ-ベンゾフラン-7-イル)-フェニル]-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-[2,6-ジメチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アセトアミド, N-{2,6-ジメチル-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド, {4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, [4-(4-フルオロ-ベンジルアミノ)-2,6-ジメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル, [2,6-ジメチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル, [4-(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-2,6-ジメチル-フェニル]-カルバミン酸プロピルエステル, {2,6-ジメチル-4-[(4-メチル-2-フェニル-ピリミジン-5-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, {2,6-ジメチル-4-[(6-p-トリルオキシ-ピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, {4-[(6-メトキシ-ピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, {4-[(3-フルオロ-4-トリフルオロメチル-ベンジル)-メチル-アミノ]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, 2-シクロペンチル-N-[2,6-ジメチル-4-(4-トリフルオロメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジメチル-4-[メチル-(4-トリフルオロメチル-ベンジル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジメチル-4-[(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-アセトアミド, N-{2,6-ジメチル-4-[(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-3,3-ジメチル-ブチルアミド, N-{2-ブロモ-4-[(5-クロロ-チオフェン-2-イルメチル)-アミノ]-6-トリフルオロメチル-フェニル}-3-シクロヘキシル-プロピオンアミド, {4-[(3-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル, {2,6-ジメチル-4-[(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸エチルエステル, 2-シクロペンチル-N-{4-[(3-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-アセトアミド, N-{4-[(3-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-2-シクロペンチル-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{4-[(3-メトキシ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-アセトアミド, N-{4-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-2-シクロペンチル-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{4-[(3,4-ジフルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジメチル-4-[(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-[2,6-ジメチル-4-(p-トリルアミノ-メチル)-フェニル]-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジメチル-4-[(3-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{4-[(3,5-ジフルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-アセトアミド, {4-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, {4-[(4-クロロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, {2,6-ジメチル-4-[(4-トリフルオロメチル-フェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, {4-[(3,5-ジフルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, {4-[(3-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチル-フェニル}-カルバミン酸プロピルエステル, N-(4-ブロモ-2-メチル-6-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド, {4-[(4-メトキシフェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチルフェニル}-カルバミン酸 プロピルエステル,
(R)-2-アミノ-4-メチルペンタン酸[2,6-ジメチル-4-(4- トリフルオロメチルベンジルアミノ)-フェニル]-アミド, ペンタン酸{4-[(4-クロロフェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチルフェニル}-アミド, 2-(4-クロロフェニル)-N-{4-[(4-クロロフェニルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチルフェニル}-アセトアミド, {2,6-ジメチル-4-[(4-トリフルオロメチルフェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-カルバミン酸2-メトキシエチルエステル, N-{4-[(5-クロロ-ピリジン-2-イルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチルフェニル}-2-シクロペンチルアセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{4-[(2,6-ジクロロ-ピリジン-4-イルアミノ)-メチル]-2,6-ジメチルフェニル}-アセトアミド, N-{2-クロロ-6-メチル-4-[(6-トリフルオロメチル-ピリジン-3-イルメチル)-アミノ]-フェニル}-2-(3-フルオロ-フェニル)-アセトアミド, N-[2-クロロ-6-トリフルオロメチル-4-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-フェニル]-2-シクロペンチルアセトアミド, [2-アミノ-6-メチル-4-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル, 3,3-ジメチル-N-[2-メチル-6-モルホリン-4-イル-4-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-フェニル]-ブチルアミド, 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジクロロ-4-[(4-フルオロ-フェニルアミノ)-メチル]-フェニル}-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-{2,6-ジクロロ-4-[(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イルアミノ)-メチル]-フェニル}-アセトアミド、またはその薬学的に許容される塩。
(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-カルバミン酸ベンジルエステル; (2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-カルバミン酸2-クロロ-ベンジルエステル; 2-(4-クロロ-フェニル)--(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; 2-フェニル-シクロプロパンカルボン酸(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-チオフェン-2-イル-アセトアミド; 3-シクロヘキシル-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-プロピオンアミド; (2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-カルバミン酸イソブチルエステル; 3-(3-クロロ-フェニル)-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-プロピオンアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-(3,5-ジメチル-フェニル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3-p-トリル-プロピオンアミド; 2-(3-クロロ-フェニル)-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; 2-(3,4-ジクロロ-フェニル)-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-チオフェン-3-イル-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-p-トリル-アセトアミド; 2-(3-ブロモ-フェニル)-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-フェニル-アセトアミド; 3,5,5-トリメチル-ヘキサン酸(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アミド; オクタン酸(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-ナフタレン-2-イル-アセトアミド; ヘプタン酸(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-(3,4-ジメチル-フェニル)-アセトアミド; 2-シクロヘキサ-1-エニル-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-(4-メトキシ-3-メチル-フェニル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-(4-メトキシ-フェニル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3-(4-メトキシ-フェニル)-プロピオンアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-m-トリル-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド; N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-(3-フルオロ-フェニル)-アセトアミド; 2-ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イル-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; 2-(3,4-ジフルオロ-フェニル)-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; 4-メチル-ペンタン酸(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アミド; 2-シクロペンタ-2-エニル-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; 2-シクロヘキシル-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; 5-メチル-ヘキサン酸(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アミド; 2-シクロペンチル-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アセトアミド; 3-シクロペンチル-N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-プロピオンアミド; およびヘキサン酸(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-アミド; N-(4-クロロ-2-メトキシ-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-シクロペンチルアセトアミド; N-(2-クロロ-4-メトキシ-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-2-シクロペンチルアセトアミド; N-(2-クロロ-4-メトキシ-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチルブチルアミド; N-(4-クロロ-2-メトキシ-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチルブチルアミド; N-(4-クロロ-2-メトキシ-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-プロピオンアミド、またはその薬学的に許容される塩。
N-[4-アミノ-6-メチル-2-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-ピリミジン-5-イル]-2-シクロペンチルアセトアミド, N-[4-アミノ-6-メチル-2-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-ピリミジン-5-イル]-3,3-ジメチルブチルアミド, N-[4-アミノ-6-メチル-2-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-ピリミジン-5-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド, ヘキサン酸[4-アミノ-6-メチル-2-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-ピリミジン-5-イル]-アミド, N-[4-アミノ-6-メチル-2-(4-トリフルオロメチルベンジルアミノ)-ピリミジン-5-イル]-2-(3-クロロフェニル)-アセトアミド, 2-シクロペンチル-N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-アセトアミド, N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-3,3-ジメチルブチルアミド, N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イルピリミジン-5-イル)-2-(4-フルオロフェニル)-アセトアミド, 2-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イルピリミジン-5-イル)-アセトアミド, N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イルピリミジン-5-イル)-2-(3-フルオロフェニル)-アセトアミドおよびヘキサン酸(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イルピリミジン-5-イル)-アミド、またはその薬学的に許容される塩。
ヘテロ原子という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)という表現は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルまたはC2-6-アルキニルを意味する。
-(CH2)n’‘-CH2-、-CH=CH-(CH2)m’‘-、-CH2-CH=CH-(CH2)p’‘、-CH=CH-CH=CH-,
-(CH2)n’‘-O-、-O-(CH2)m’‘-O-、-CH2-O-(CH2)p’‘-O-、-CH2-O-CH2-O-CH2-,
-(CH2)n’‘-S-、-S-(CH2)m’‘-S-、-CH2-S-(CH2)p’‘-S-、-CH2-S-CH2-S-CH2-,
-(CH2)n’‘-NH- 、-NH-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-NH-(CH2)p’‘-NH-、- CH=CH-NH-、-O-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-O-(CH2)p’‘-NH- or -O-(CH2)p’‘-NH-CH2-、-S-(CH2)m’‘-NH-、-N=CH-NH-、-N=CH-O-または-N=CH-S-
(m’‘は1、2または3であり、n’‘は2、3または4であり、そしてp’‘は1または2である。)。
ヘテロ原子という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
-(CH2)n’‘-CH2-、-CH=CH-(CH2)m’‘-、-CH2-CH=CH-(CH2)p’‘、-CH=CH-CH=CH-,
-(CH2)n’‘-O-、-O-(CH2)m’‘-O-、-CH2-O-(CH2)p’‘-O-、-CH2-O-CH2-O-CH2-、-(CH2)n’‘-S-、-S-(CH2)m’‘-S-、-CH2-S-(CH2)p’‘-S-、-CH2-S-CH2-S-CH2-、-(CH2)n’‘-NH- 、-NH-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-NH-(CH2)p’‘-NH-、- CH=CH-NH-、-O-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-O-(CH2)p’‘-NH-または-O-(CH2)p’‘-NH-CH2-、-S-(CH2)m’‘-NH-、-N=CH-NH-、-N=CH-O-または-N=CH-S-(m’‘は1, 2または3であり、n’‘は2、3または4であり、p’‘は1または2である。)。
ヘテロ原子という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
C5-8-シクロアルケニルという語句は、5〜8個の炭素原子を有し、1個または2個の二重結合を含有する単環式または二環式の炭素環を表す。
-(CH2)n**-CH2-、-CH=CH-(CH2)m**-、-CH2-CH=CH-(CH2)p**,
-(CH2)n**-O-、-O-(CH2)m**-O-、-CH2-O-(CH2)p**-O-、-CH2-O-CH2-O-CH2-,
-(CH2)n**-S-、-S-(CH2)m**-S-、-CH2-S-(CH2)p**-S-、-CH2-S-CH2-S-CH2-,
-(CH2)n**-NH- 、-NH-(CH2)m**-NH-、-CH2-NH-(CH2)p**-NH-、- CH=CH-NH-,
-O-(CH2)m**-NH-、-CH2-O-(CH2)p**-NH-または-O-(CH2)p**-NH-CH2-、 -S-(CH2)m**-NH-、-N=CH-NH-、-N=CH-O-または-N=CH-S-(m’‘は1, 2または3であり、n’‘は2、3または4であり、p’‘は1または2である。)。
-(CH2)n’‘-CH2-、-CH=CH-(CH2)m’‘-、-CH2-CH=CH-(CH2)p’‘、-CH=CH-CH=CH-、-(CH2)n’‘-O-、-O-(CH2)m’‘-O-、-CH2-O-(CH2)p’‘-O-、-CH2-O-CH2-O-CH2-、-(CH2)n’‘-S-、-S-(CH2)m’‘-S-、-CH2-S-(CH2)p’‘-S-、-CH2-S-CH2-S-CH2-、-(CH2)n’‘-NH- 、-NH-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-NH-(CH2)p’‘-NH-、-CH=CH-NH-、-O-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-O-(CH2)p’‘-NH-または-O-(CH2)p’‘-NH-CH2-、-S-(CH2)m’‘-NH-、-N=CH-NH-、-N=CH-O-または-N=CH-S-(m’‘は1、2または3であり、n’‘は2、3または4であり、p’‘は1または2である。)。
ヘテロ原子という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
-(CH2)n’‘-CH2-、-CH=CH-(CH2)m’‘-、-CH2-CH=CH-(CH2)p’‘-、-CH=CH-CH=CH-、-(CH2)n’‘-O-、-O-(CH2)m’‘-O-、-CH2-O-(CH2)p’‘-O-、-CH2-O-CH2-O-CH2-、-(CH2)n’‘-S-、-S-(CH2)m’‘-S-、-CH2-S-(CH2)p’‘-S-、-CH2-S-CH2-S-CH2-、-(CH2)n’‘-NH- 、-NH-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-NH-(CH2)p’‘-NH-、- CH=CH-NH-、-O-(CH2)m’‘-NH-、-CH2-O-(CH2)p’‘-NH- or -O-(CH2)p’‘-NH-CH2-、-S-(CH2)m’‘-NH-、-N=CH-NH-、-N=CH-O- or -N=CH-S-(m’‘は1、2または3であり、n’‘は2、3または4であり、そしてp’‘は1または2である。)。
ヘテロ原子という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
-(CH2)a-CH2-、-CH=CH-(CH2)b-、-CH2-CH=CH-(CH2)c、-CH=CH-CH=CH-、-(CH2)a-O-、-O-(CH2)b-O-、-CH2-O-(CH2)c-O-、-CH2-O-CH2-O-CH2-、-(CH2)a-S-、-S-(CH2)b-S-、-CH2-S-(CH2)c-S-、-CH2-S-CH2-S-CH2-、-(CH2)a-NH- 、-NH-(CH2)b-NH-、-CH2-NH-(CH2)c-NH-、-CH=CH-NH-、-O-(CH2)b-NH-、-CH2-O-(CH2)c-NH-または-O-(CH2)c-NH-CH2-、-S-(CH2)b-NH-、-N=CH-NH-、-N=CH-O-または-N=CH-S-または-N=N-NH-(bは1、2または3であり、aは2、3または4であり、cは1または2である。)。
ArがNH2、NH-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)またはN(C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル))2で置換される場合には、窒素原子がArに連結する。
ヘテロ原子という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
「C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」という表現は、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニルまたはC2-6-アルキニル基を意味する。「C1-6-アルキル」という語句は、メチル、エチル、プロパ-1-イル、プロパ-2-イル、2-メチル-プロパ-1-イル、2-メチル-プロパ-2-イル、2,2-ジメチル-プロパ-1-イル、ブタ-1-イル、ブタ-2-イル、3-メチル-ブタ-1-イル、3-メチル-ブタ-2-イル、ペンタ-1-イル、ペンタ-2-イル、ペンタ-3-イル、ヘキサ-1-イル、ヘキサ-2-イルおよびヘキサ-3-イルを含むがこれらに限定されない、1〜6個の炭素原子を有する分岐または非分岐のアルキル基を示す。「C2-6-アルケニル」という語句は、エテニル、プロペニルおよびブテニルを含むがこれらに限定されない、2〜6個の炭素原子および1個の二重結合を有する前記基を表す。「C2-6-アルキニル」という語句は、エチニル、プロピニルおよびブチニルを含むがこれらに限定されない、2〜6個の炭素原子および1個の三重結合を有する前記基を表す。
-(CH2)n-O-、-O-(CH2)m-O-、-CH2-O-(CH2)p-O-、-CH2-O-CH2-O-CH2-、-O-C(CH3)2-(CH2)m-、-(CH2)n-S-、-S-(CH2)m-S-、-CH2-S-(CH2)p-S-または-CH2-S-CH2-S-CH2-、-S-C(CH3)2-(CH2)m-(m’‘は1, 2または3であり、n’‘は2、3または4であり、p’‘は1または2である。)。
「ヘテロ原子」という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
「C3-8-シクロアルキル」という語句は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ビシクロヘプチル、例えば、2-ビシクロ[2.2.1]ヘプチルを含むがこれらに限定されない、3〜6個の炭素原子を有する単環式または二環式の炭素環を表す。
C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)が窒素原子を含まない場合には、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)が複素環の炭素原子を介して分子の残りの部分に連結する。
「C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)」、「アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)」、「ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「NR4R5-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)」、「NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ」、「C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」および「C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」 という表現において、「C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)」、「C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)」、「アリール」、「C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)」、「ヘテロアリール」、「C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ」および「C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ」 という語句は上記に定義されるとおりである。
「ヘテロ原子」という語句は窒素、酸素または硫黄原子を表す。
「C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ」という語句は、酸素原子を介して分子の残りの部分に連結するC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)を表す。
アンモニウムおよびアルキルアンモニウム塩の例としては、アンモニウム、メチル-、ジメチル-、トリメチル-、エチル-、ヒドロキシエチル-、ジエチル-、n-ブチル-、sec-ブチル-、tert-ブチル-、テトラメチルアンモニウム塩等が含まれる。 本発明化合物が形成することができる水和物も薬学的に許容される酸付加塩として考えられる。 本発明の化合物は1つまたはそれ以上の不斉中心を有することができ、このことは、分割され、純粋なもしくは部分的に精製された光学異性体およびそれらのラセミ混合物を含む混合物がいずれも本発明の範囲に含まれることを意味する。
前記の医薬調合物は、具体的には経口、 直腸、 経鼻、 肺、 局所(口腔および舌下腺(sublingual)を含む)、 経皮、 嚢内(intracisternal)、 腹腔内、 膣および非経口 (皮下、 筋肉内、 髄腔内(intrathecal)、 静脈内および皮内を含む)経路のような適切な経路、好ましくは経口経路による投与のために製剤化されてもよい。好ましい経路は、治療される対象者の一般的な状態および年齢、治療される障害または疾患の性質および選択される有効成分に依存するということは認識されるだろう。
1)遊離塩基として計算して5.0 mgの本発明化合物を含む錠剤:
本発明化合物 5.0 mg
ラクトース 60 mg
メイズスターチ 30 mg
ヒドロキシプロピルセルロース 2.4 mg
微結晶性セルロース 19.2 mg
クロスカルメロースナトリウムタイプA 2.4 mg
ステアリン酸マグネシウム 0.84 mg
2)遊離塩基として計算して0.5 mgの本発明化合物を含む錠剤:
本発明化合物 0.5 mg
ラクトース 46.9 mg
メイズスターチ 23.5 mg
ポビドン(Povidone) 1.8 mg
微結晶性セルロース 14.4 mg
クロスカルメロースナトリウムタイプA 1.8 mg
ステアリン酸マグネシウム 0.63 mg
3)1ミリリットルあたりに以下を含むシロップ剤:
本発明化合物 25 mg
ソルビトール 500 mg
ヒドロキシプロピルセルロース 15 mg
グリセロール 50 mg
メチル-パラベン 1 mg
プロピル-パラベン 0.1 mg
エタノール 0.005 mL
フレイバー 0.05 mg
サッカリンナトリウム 0.5 mg
水で1 mLに
4)1ミリリットルあたりに以下を含む注射溶液:
本発明化合物 0.5 mg
ソルビトール 5.1 mg
酢酸 0.05 mg
サッカリンナトリウム 0.5 mg
水で1 mLに
ラットの腹側被蓋野(VTA)、すなわち中脳辺縁系における自発的に活性なドーパミン作動性ニューロンの数の抑制によって、化合物の抗精神病性の能力を説明できることが報告されている(Chiodo and Bunney 1983, J. Neurosci., 5, 2539-2544)。中脳辺縁系において、臨床的に使用される抗精神病薬は全て、ドーパミン作動性ニューロンの発火率を増加させる(Tung et al., 1991, J. Neural Transm. Gen Sect., 84(1-2), 53-64)。慢性投与後には、このような抗精神病薬は最終的に(治療の3〜4週後に)発火率を治療前レベルにまで減少させる(Skarsfeldt 1992, Synapse, 10, 25-33; White and Wang 1983, Science, 221, 1054-1057)。脱分極遮断が介在すると考えられているこのドーパミン作動性ニューロンにおける抑制作用が、抗精神病薬の抗精神病性作用に関して治療的に重要であると考えられている(Grace and Bunney 1986, J. Pharmacol. Exp. Ther. 238, 1092-1100)。推論として、中脳辺縁系のドーパミン作動性ニューロンの自然発火率を急激に減少させる化合物については、抗精神病薬効果の速い発現を期待することができる。げっ歯類のVTAにおけるDAニューロンにKCNQサブユニットが存在することは報告されているが、その機能についてはわかっていない(Saganich et al. 2001, J. Neurosci. 21(13)4609-4624; Cooper et al. 2001, J. Neurosci., 21(24)9529-9540)。従って、KCNQ開口薬がVTAにおけるDAニューロンの自発的活性を強く抑制できるかどうかを調べた。
げっ歯類へのD-アンフェタミン投与は、側坐核における中脳辺縁ドーパミン受容体を介して自発運動の増加を刺激する。精神刺激薬による精神病は、統合失調症の全ての形態を模してはいないかもしれないが、妄想型統合失調症および非統合失調症型の精神障害に適用することができる(Krystal et al. pp. 214-224 in Neurobiology of Mental Illness ISBN 0-19-511265-2)。アンフェタミン誘導性の自発運動の増加の抑制は、抗精神病薬の可能性を有する化合物を評価するための信頼性の高い方法であると考えられる(Oegren et al., European J. Pharmacol. 1984, 102, 459-464)。以下の実験において、上記で評価された中脳辺縁系路における自発的DAニューロンの抑制が、行動的な抗精神病性エンドポイントに変換されるかどうかを試験した。
精神刺激薬が、中脳辺縁DA投射の終末領域である側坐核における細胞外DAレベルの増加を介して自発運動を増加させることがよく知られている(Guix et al., 1992, Neurosci. Lett., 138(1), 137-140; Moghaddam et al., 1989, Synapse, 4(2), 156-161)。また、興奮薬誘導性の自発運動亢進(hyperlocomotion)における抗精神病薬の拮抗作用が、側坐核において刺激を受けたDAレベルを抑制するための抗精神病薬の作用に関連していることも知られている(Broderick et al., 2004, Prog. Neuropsychopharmacology and Biol. Psych., 28, 157-171)。従って、側坐核は、精神疾患の陽性症状の好転を試験するために神経解剖学的に認められる部位である。従って、自由に動くラットの側坐核でのベースラインのDAレベルおよびアンフェタミンに誘発されたDAレベルにおけるN-(2-アミノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-フェニル) カルバミン酸エチルエステル, 2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド, N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミドの効果を調べるために、以下の実験を行った。実験は、該データが上記のように得られる行動データと関連するように行った。
手術 動物はハイプノーム(hypnorm)/ドルミカム(2ml/kgの皮下注射)で麻酔し、側坐核(座標 ブレグマの前方1.7 mm 、ブレグマの側方-1.2 mm 、硬膜の腹側8.0 mm)に透析プローブチップを配置する脳内ガイドカニューレ(CMA/12)を定位固定的に(stereotaxically)埋め込んだ。アンカースクリューおよびアクリルセメントをガイドカニューレの固定のために用いた。動物の体温を直腸プローブおよび加熱プレートにより37℃に維持した。
ラットはケージ中で1匹ずつ飼育し、2日間かけて手術から回復させた。
臨床データからは、アンフェタミンの投薬を受けたことがない統合失調症および双極性の患者がアンフェタミンの初回投与に対して過剰応答を示すことが示唆され、これはこれらの患者がドーパミン作動性の感作を示し得ることを示唆するものである(Strakowski et al. 1996, Biol. Psychiatry 40, 872-880, Lieberman et al. 1987, Psychopharmacology, 91, 415-433, Strakowski et al., 2001, CNS Drugs 15, 701-708)。この現象は、アンフェタミンの間欠投与を繰り返すことによってアンフェタミン接種に対する行動反応の漸進的増加が得られる場合に、げっ歯類でモデル化され、これは行動感作として知られる現象である(Robinson and Berridge, Brain Research Rev. 1993, 18(3):247-91)。中脳辺縁ドーパミン経路は、この行動感作に関連する主要な神経回路であると考えられている(Robinson and Becker, Brain Research 1986, 396(2):157-98)。感作された動物における急性のアンフェタミン接種に対する行動反応の阻害が、化合物の抗精神病性または抗躁病性の可能性を評価するためのモデルとして提案されている。
表4 マウスでのアンフェタミンに感作された行動反応における化合物の効果
条件回避反応(CAR)モデルにおいては、ラットを、足への電撃を避けるために1つの場所から他の場所へ移動することにより、一定時間内の刺激に応答するように訓練する。抗精神病薬は、特定の用量範囲内において選択的に、足への電撃の発生によって引き起こされる逃避行動を抑制することなく、回避反応を抑制する。CARモデルは、抗精神病性の可能性を有する化合物に感受的な予測的かつ確実な動物モデルである。従って、全ての臨床的に有効な抗精神病薬はCARを抑制することが示されている(Wadenberg and Hicks, Neuroscience and Biobehav Rev 23, 851-862, 1999)。
8匹中の7匹を各用量レベルで使用する。試験化合物のベヒクルを受けるパラレルなコントロール群もまた含まれる。
統合失調症の症状のスペクトルは、無快感症、引きこもりおよび感情の平板化を含む陰性症状群を伴う。このような症状は、現在入手可能な抗精神病薬によっては十分に治療されない(Duncan et al. 2004, Schizoph. Res., 71(2-3), 239-248; Meltzer et al. 1986, J. Clin. Psychopharmacol., 6(6), 329-338)。強制水泳試験は、抗うつ活性の全臨床評価用に広くかつ頻繁に使用されている(Porsolt et al. 1977, Arch. Int. Pharmacodyn. 229, 327-336)。N-(2-アミノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-フェニル) カルバミン酸エチルエステル, 2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミドまたはN-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミドが抗うつ薬様効果または気分高揚作用(mood elevating effect)を有するかどうかを調べるために、これらの化合物についてマウス強制水泳試験において試験を行った。
ここでは本発明化合物を評価するためのKCNQ2スクリーニングプロトコールを例証する。このアッセイは、KCNQ2チャネルを通る相対流量を測定し、hERGカリウムチャネルに関して「Tang et al. (Tang, W. et. al., J. Biomol. Screen. 2001, 6, 325-331)」に記載されている方法に以下の記載のように改良を加えて実施した。
Claims (104)
- 統合失調症の症状の治療または軽減を必要とする宿主に、KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる化合物の有効量を投与することを含む、統合失調症の症状を治療または軽減する方法。
- 統合失調症の陽性症状が軽減される、請求項1記載の方法。
- 統合失調症の陰性症状が軽減される、請求項1記載の方法。
- 統合失調症の認知症状が軽減される、請求項1記載の方法。
- 統合失調症の陽性、陰性および認知症状のうちの1種またはそれ以上が軽減される、請求項1記載の方法。
- 緊張型サブタイプ、妄想型サブタイプ、解体型サブタイプおよび残遺型サブタイプからなる群から選択される統合失調症サブタイプのうちの1種またはそれ以上の症状が軽減される、請求項1記載の方法。
- KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる前記化合物が、前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおいて有効である、請求項1〜6のいずれか1つに記載の方法。
- 前記モデルが急性興奮薬誘導性過剰活動試験、感作アンフェタミン誘導性過剰活動試験、条件回避試験、中脳辺縁DA細胞の自然発火試験およびマウス強制水泳試験からなる群から選択される、請求項7記載の方法。
- 前記化合物が、前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するための1種を超えるモデルにおいて有効である、請求項7または8のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が、統合失調症の治療用として公知である化合物の作用メカニズムに伴う副作用をほとんど示さない、請求項1〜9のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の治療用として公知である前記化合物に伴う副作用が、ドーパミンD2受容体変調を通して直接媒介される、請求項10記載の方法。
- 前記化合物が1 mg/日を超える量で投与される、請求項1〜11のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が5 mg/日を超える量、10 mg/日を超える量または50 mg/日を超える量で投与される、請求項12記載の方法。
- 前記量が1日に1回または1日に1回よりも多く投与される、請求項12または13のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が作用の早い発現を示す、請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状が、統合失調症の前記症状を治療するための公知化合物よりも早く軽減される、請求項1〜14のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の前記症状が、2週間後に、好ましくは1週間後に、より好ましくは1週以内に、さらに好ましくは2日後に、さらに一層好ましくは2日以内に、そして最も好ましくは1日後に軽減される、請求項15または16のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状を治療または軽減する方法であって、統合失調症の症状の治療または軽減を必要とする宿主に、KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる化合物の有効量を投与することを含み、そして前記のKCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる化合物が前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおいて有効である、前記方法。
- 前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するための前記のモデルが、急性興奮薬誘導性過剰活動試験、感作アンフェタミン誘導性過剰活動試験、条件回避試験、中脳辺縁DA細胞の自然発火試験およびマウス強制水泳試験からなる群から選択される、請求項18記載の方法。
- 前記化合物が、抗精神病薬としての可能性を予測するための1種を超える前記モデルにおいて有効である、請求項19記載の方法。
- 統合失調症の陽性症状が軽減される、請求項18〜20のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陰性症状が軽減される、請求項18〜20のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の認知症状が軽減される、請求項18〜20のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陽性、陰性および認知症状のうちの1種またはそれ以上が軽減される、請求項18〜20のいずれか1つに記載の方法。
- 緊張型サブタイプ、妄想型サブタイプ、解体型サブタイプおよび残遺型サブタイプからなる群から選択される統合失調症サブタイプのうちの1種またはそれ以上の症状が軽減される、請求項18〜20のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が、統合失調症の治療用として公知である化合物の作用メカニズムに伴う副作用をほとんど示さない、請求項18〜25のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う前記の副作用が、ドーパミンD2受容体変調を通して直接媒介される、請求項26記載の方法。
- 前記化合物が1 mg/日を超える量で投与される、請求項18〜27のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が5 mg/日を超える量、10 mg/日を超える量または50 mg/日を超える量で投与される、請求項28記載の方法。
- 前記の量が1日に1回または1日に1回よりも多く投与される、請求項28または29のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が作用の早い発現を示す、請求項18〜30のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状が、統合失調症の前記症状を治療するための公知化合物よりも早く軽減される、請求項18〜31のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の前記症状が、2週間後に、好ましくは1週間後に、より好ましくは1週以内に、さらに好ましくは2日後に、さらに一層好ましくは2日以内に、そして最も好ましくは1日後に軽減される、請求項31または32のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状を治療または軽減する方法であって、統合失調症の症状の治療または軽減を必要とする宿主に、KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる化合物の有効量を投与することを含み、そして前記化合物が、統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う副作用をほとんど示さない、前記方法。
- 統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う前記の副作用が、ドーパミンD2受容体変調を通して直接媒介される、請求項34記載の方法。
- 統合失調症の陽性症状が軽減される、請求項34または35のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陰性症状が軽減される、請求項34または35のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の認知症状が軽減される、請求項34または35のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陽性、陰性および認知症状のうちの1種またはそれ以上が軽減される、請求項34または35のいずれか1つに記載の方法。
- 緊張型サブタイプ、妄想型サブタイプ、解体型サブタイプおよび残遺型サブタイプからなる群から選択される統合失調症サブタイプのうちの1種またはそれ以上の症状が軽減される、請求項34または35のいずれか1つに記載の方法。
- KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる前記化合物が前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおいて有効である、請求項34〜40のいずれか1つに記載の方法。
- 前記のモデルが、急性興奮薬誘導性過剰活動試験、感作アンフェタミン誘導性過剰活動試験、条件回避試験、中脳辺縁DA細胞の自然発火試験およびマウス強制水泳試験からなる群から選択される、請求項41記載の方法。
- 前記化合物が、前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するための1種を超えるモデルにおいて有効である、請求項41または42のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が1 mg/日を超える量で投与される、請求項34〜43のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が5 mg/日を超える量、10 mg/日を超える量または50 mg/日を超える量で投与される、請求項44記載の方法。
- 前記の量が1日に1回または1日に1回よりも多く投与される、請求項44または45のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が作用の早い発現を示す、請求項34〜46のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状が、統合失調症の前記症状を治療するための公知化合物よりも早く軽減される、請求項34〜47のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の前記症状が、2週間後に、好ましくは1週間後に、より好ましくは1週以内に、さらに好ましくは2日後に、さらに一層好ましくは2日以内に、そして最も好ましくは1日後に軽減される、請求項47または48のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状を治療または軽減する方法であって、統合失調症の症状の治療または軽減を必要とする宿主に、KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる有効量の化合物を投与することを含み、前記化合物が1 mg/日を超える量で投与される、前記方法。
- 前記化合物が5 mg/日を超える量、10 mg/日を超える量または50 mg/日を超える量で投与される、請求項50記載の方法。
- 前記の量が1日に1回または1日に1回よりも多く投与される、請求項50または51のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陽性症状が軽減される、請求項50〜52のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陰性症状が軽減される、請求項50〜52のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の認知症状が軽減される、請求項50〜52のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陽性、陰性および認知症状のうちの1種またはそれ以上が軽減される、請求項50〜52のいずれか1つに記載の方法。
- 緊張型サブタイプ、妄想型サブタイプ、解体型サブタイプおよび残遺型サブタイプからなる群から選択される統合失調症サブタイプのうちの1種またはそれ以上の症状が軽減される、請求項50〜52のいずれか1つに記載の方法。
- KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる前記の化合物が前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおいて有効である、請求項50〜57のいずれか1つに記載の方法。
- 前記のモデルが、急性興奮薬誘導性過剰活動試験、感作アンフェタミン誘導性過剰活動試験、条件回避試験、中脳辺縁DA細胞の自然発火試験およびマウス強制水泳試験からなる群から選択される、請求項58記載の方法。
- 前記化合物が、前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するための1種を超えるモデルにおいて有効である、請求項58または59のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が、統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う副作用をほとんど示さない、請求項50〜60のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う前記の副作用が、ドーパミンD2受容体変調を通して直接媒介される、請求項61記載の方法。
- 前記化合物が作用の早い発現を示す、請求項50〜62のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状が、統合失調症の前記症状を治療するための公知化合物よりも早く軽減される、請求項50〜62のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の前記症状が、2週間後に、好ましくは1週間後に、より好ましくは1週以内に、さらに好ましくは2日後に、さらに一層好ましくは2日以内に、そして最も好ましくは1日後に軽減される、請求項63または64のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状を治療または軽減する方法であって、統合失調症の症状の治療または軽減を必要とする宿主に、KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる化合物の有効量を投与することを含み、そして前記化合物が作用の早い発現を示す、前記方法。
- 統合失調症の症状が、統合失調症の前記症状を治療するための公知化合物よりも早く軽減される、請求項66記載の方法。
- 統合失調症の前記症状が、2週間後に、好ましくは1週間後に、より好ましくは1週以内に、さらに好ましくは2日後に、さらに一層好ましくは2日以内に、そして最も好ましくは1日後に軽減される、請求項66または67のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陽性症状が軽減される、請求項66〜68のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陰性症状が軽減される、請求項66〜68のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の認知症状が軽減される、請求項66〜68のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陽性、陰性および認知症状のうちの1種またはそれ以上が軽減される、請求項66〜68のいずれか1つに記載の方法。
- 緊張型サブタイプ、妄想型サブタイプ、解体型サブタイプおよび残遺型サブタイプからなる群から選択される統合失調症サブタイプのうちの1種またはそれ以上の症状が軽減される、請求項66〜68のいずれか1つに記載の方法。
- KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる前記の化合物が前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおいて有効である、請求項66〜73のいずれか1つに記載の方法。
- 前記のモデルが、急性興奮薬誘導性過剰活動試験、感作アンフェタミン誘導性過剰活動試験、条件回避試験、中脳辺縁DA細胞の自然発火試験およびマウス強制水泳試験からなる群から選択される、請求項74記載の方法。
- 前記化合物が、前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するための1種を超えるモデルにおいて有効である、請求項66〜75のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が、統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う副作用をほとんど示さない、請求項66〜76のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う前記の副作用が、ドーパミンD2受容体変調を通して直接媒介される、請求項77記載の方法。
- 前記化合物が1 mg/日を超える量で投与される、請求項66〜78のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が5 mg/日を超える量、10 mg/日を超える量または50 mg/日を超える量で投与される、請求項79記載の方法。
- 前記の量が1日に1回または1日に1回よりも多く投与される、請求項79または80のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が式1、2、3、4、5、6、7、8または9で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩であり、
ここで、式1は以下:
R1は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R2およびR2’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R3は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R10およびR10’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか 、または
R10およびR10’はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
XはCOまたはSO2であり;
ZはOまたはNR4であり;
R4は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;または
R3およびR4はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し、 R3およびR4および窒素原子によって形成される環は、場合によりC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよびアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって置換され;
qは0または1であり;
そして、
Yは式IIまたはIII
WはOまたはSであり;
mは0、1、2または3であり;
nは0、1、2、3または4であり;
pは0または1であり;そして
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、 -CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8、SO2OR8からなる群から独立して選択され; 式中
R6およびR6’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびアリールからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよびアシルからなる群から独立して選択され;そして
R8はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中、
R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式2は以下:
sは0または1であり;
UはO、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCONR11であり;式中、
R11は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;または
R2およびR11 は窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
qは0または1であり;
XはCOまたはSO2であり;だだし、XがSO2である場合にqは0であることを条件とし;
ZはOまたはSであり;
R1は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R2は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R10およびR10’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’は窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsは0であることを条件とし;そして
sが1であり、そしてR2が水素原子またはアシルである場合にUはOまたはSであることを条件とし;
R3はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R12およびR12’は 水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’は窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqは0であることを条件とし;
そして、
Yは式XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXXXIまたはXXXXII:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WはOまたはSであり;
VはN、CまたはCHであり;
TはN、NHまたはOであり;
aは0、1、2または3であり;
bは0、1、2、3または4であり;
cは0または1であり;
dは0、1、2または3であり;
eは0、1または2であり;
fは0、1、2、3、4または5であり;
gは0、1、2、3または4であり;
hは0、1、2または3であり;
jは0、1または2であり;
kは0、1、2または3であり;そして、
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR7R7’、S-R8およびSO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5は芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員環を形成し;
R6およびR6’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-Arおよびアシルからなる群から独立して選択されるか;または、
R7およびR7’は窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
そして、
R8は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式3は以下:
UはO、SまたはNR2’であり;
sは0または1であり;
XはCOまたはSO2であり;
ZはO、SまたはNR4であり、ここでR4は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
qは0または1であり;
R1およびR1’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R2は水素、ハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノからなる群から選択され;ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;
sが1であり、そしてUがNR2’である場合に、R2’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR2’は一緒に、場合によりさらなる1個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R3はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
そして、
Yは式VI、VII、VIII、IXまたはXXX:
式中、
直線は、Yによって表される基を窒素原子に連結する結合を表し;
WはOまたはSであり;
aは0、1、2または3であり;
bは0、1、2、3または4であり;
cは0または1であり;
dは0、1、2または3であり;
eは0、1または2であり;
fは0、1、2、3、4または5であり;
gは0、1、2、3または4であり;
hは0、1、2または3であり;そして
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルカニル/アルケニル/アルキニル)オキシ、 ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8およびSO2OR8からなる群から独立して選択されるか、または、2つの置換基は一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R6およびR6’は水素, C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル), C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル), C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;そして、
R8は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R5がSO2OR8である場合にR8は-NR9R9’ではなく、そしてR5がSO2R8である場合にR8は水素原子でないことを条件とし;そして
式4は以下:
点線は任意の結合を表し;
R1およびR1’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、 ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか;または
R1およびR1’はこれらが連結する炭素原子と一緒に、場合によりさらなる1または2個のヘテロ原子を含有する3〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
sは0または1であり;
UはO、NR11、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCO-NR11であり;式中R11は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR11はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R2は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NO2、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R10およびR10’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がNO2、ハロゲンまたはシアノである場合にsは0であることを条件とし;そして
R2が水素原子またはアシルでありsが1である場合にUはNR11、OまたはSであることを条件とし;式中
-(U)s-R2基はインドールまたはインドリンの4または6位に連結し;
qは0または1であり;
ZはOまたはSであり;
XはCOまたはSO2であり;ただし、XがSO2である場合にqは0であることを条件とし;
R3はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)および-NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R12およびR12’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqは0であることを条件とし;
そして
Yは式II、III、IV、V、VI、XXXおよびXXXI:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WはOまたはSであり;
TはN、NHまたはOであり;
LはN、CまたはCHであり;
aは0、1、2または3であり;
bは0、1、2、3または4であり;
cは0または1であり;
dは0、1、2または3であり;
eは0、1または2であり;
fは0、1、2、3、4または5であり;
gは0、1、2、3または4であり;
hは0、1、2または3であり;
jは0、1、2または3であり; ただし、Tが窒素原子である場合にjは0、1、2または3であることを条件とし;そしてTがNHまたは酸素原子である場合にjは0、1または2であることを条件とし;
kは0、1、2、3または4であり; そして
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-チオ、Ar-オキシ、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NR7R7’、-S-R8および-SO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5は、これらが連結する芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する4〜8員環を形成し;
R6およびR6’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;
そして、
R8は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R8が-NR9R9’である場合にR5は-S-R8ではないことを条件とし;そして
式5は以下:
qは0または1であり;
WはOまたはSであり;
XはCOであり;
ZはOであり;
R1はハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から選択され;
R2はハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、場合により置換されるフェニルおよび場合により置換されるピリジルからなる群から選択され;ここでフェニルおよびピリジルは場合により、独立してハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)またはC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)である1個またはそれ以上の置換基で置換され;
R3はC1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から選択され;そして
R4、R5、R6およびR7のそれぞれは、水素およびArからなる群から独立して選択され;そして
式6は以下:
ZはOまたは Sであり;
そして
qは0または1であり;
そして
R1およびR2はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)オキシからなる群から独立して選択され;
そして
R3はC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
そして
R4はハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR5R6およびR7NH-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中R5およびR6は水素、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され、ただし、R5およびR6は同時に水素ではなく;そしてR7はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリールからなる群から選択され;そして
式7は以下:
qは0または 1であり;
R1およびR2はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され;そして
R3はC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R4およびR5はそれぞれ、水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から独立して選択され;そして
式8は以下:
qは0または 1であり;
R1およびR2は水素および場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R1およびR2は両方とも水素ではないことを条件とするか、またはR1およびR2はこれらが連結する窒素と一緒に、場合によりさらなるヘテロ原子を含有する5〜7員環を形成し;
R3およびR4は水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され、ただし、R3およびR4は両方とも水素ではないことを条件とし;
R5は C1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)および場合により置換されるアリールからなる群から選択され;そして
式9は以下:
請求項1〜81のいずれか1つに記載の方法。 - 化合物が以下:
N-(2-アミノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-フェニル) カルバミン酸エチルエステル;
2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド;
N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
ヘキサン酸(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド;
2-シクロペンチル-N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオンアミド;
N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド;
[2-アミノ-4-(2,4,6-トリメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; および
2-シクロペンチル-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド、
からなる群から選択される、請求項82記載の方法。 - 統合失調症の症状を治療または軽減する方法であって、統合失調症の症状の治療または軽減を必要とする宿主に、KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる化合物の有効量を投与することを含み、前記化合物が式1、2、3、4、5、6、7、8または9で表される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩であり、
式1は以下:
R1は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R2およびR2’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R3は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
R10およびR10’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか 、または
R10およびR10’はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
XはCOまたはSO2であり;
ZはOまたはNR4であり;式中
R4は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;または
R3およびR4はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し、 R3およびR4および窒素原子によって形成された環は場合によりC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよびアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から独立して選択される1個またはそれ以上の置換基によって置換され;
qは0または1であり;
そして、
Yは式IIまたはIII
WはOまたはSであり;
mは0、1、2または3であり;
nは0、1、2、3または4であり;
pは0または1であり;そして
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、 -CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8、SO2OR8からなる群から独立して選択され;
R6およびR6’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびアリールからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよびアシルからなる群から独立して選択され;そして
R8はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリールおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中、
R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式2は以下:
sは0または1であり;
UはO、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCONR11であり;式中、
R11は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;または
R2およびR11 は窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
qは0または1であり;
XはCOまたはSO2であり;だだし、XがSO2である場合にqは0であることを条件とし;
ZはOまたはSであり;
R1は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R2は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R10およびR10’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’は窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsは0であることを条件とし;そして
sが1であり、そしてR2が水素原子またはアシルである場合にUはOまたはSであり;
R3はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中、
R12およびR12’は 水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’は窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqは0であることを条件とし;
そして、
Yは式XXIV、XXV、XXVI、XXVII、XXVIII、XXXXIまたはXXXXII:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WはOまたはSであり;
VはN、CまたはCHであり;
TはN、NHまたはOであり;
aは0、1、2または3であり;
bは0、1、2、3または4であり;
cは0または1であり;
dは0、1、2または3であり;
eは0、1または2であり;
fは0、1、2、3、4または5であり;
gは0、1、2、3または4であり;
hは0、1、2または3であり;
jは0、1または2であり;
kは0、1、2または3であり;そして、
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR7R7’、S-R8およびSO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5は芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員環を形成し;
R6およびR6’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-Arおよびアシルからなる群から独立して選択されるか;または、
R7およびR7’は窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
そして、
R8は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;そして
式3は以下:
UはO、SまたはNR2’であり;
sは0または1であり;
XはCOまたはSO2であり;
ZはO、SまたはNR4であり、式中R4は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
qは0または1であり;
R1およびR1’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から独立して選択され;
R2は水素、ハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノからなる群から選択され;ただし、R2がハロゲンまたはシアノである場合にsは0であることを条件とし;
sが1であり、そしてUがNR2’である場合に、R2’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR2’は一緒に、場合によりさらなる1個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R3はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)からなる群から選択され;
そして、
Yは式VI、VII、VIII、IXまたはXXX:
式中、
直線は、Yによって表される基を窒素原子に連結する結合を表し;
WはOまたはSであり;
aは0、1、2または3であり;
bは0、1、2、3または4であり;
cは0または1であり;
dは0、1、2または3であり;
eは0、1または2であり;
fは0、1、2、3、4または5であり;
gは0、1、2、3または4であり;
hは0、1、2または3であり;そして
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、C1-6-アルキル(アルカニル/アルケニル/アルキニル)オキシ、 ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、ニトロ、-NR7R7’、-S-R8、-SO2R8およびSO2OR8からなる群から独立して選択されるか、または、2つの置換基は一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する5〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R6およびR6’は水素, C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル), C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル), C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;そして、
R8は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;式中R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R5がSO2OR8である場合にR8は-NR9R9’ではなく、そしてR5がSO2R8である場合にR8は水素原子ではないことを条件とし;そして
式4は以下:
点線は任意の結合を表し;
R1およびR1’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、 ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか;または
R1およびR1’はこれらが連結する炭素原子と一緒に、場合によりさらなる1または2個のヘテロ原子を含有する3〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
sは0または1であり;
UはO、NR11、S、SO2、SO2NR11 、CO-OまたはCO-NR11であり;式中R11は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択されるか;またはR2およびR11はこれらが連結する窒素原子と一緒に場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
R2は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NO2、NR10R10’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびNR10R10’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R10およびR10’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R10およびR10’はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R2がNO2、ハロゲンまたはシアノである場合にsが0であることを条件とし;そして
R2が水素原子またはアシルであり、そしてsが1である場合にUはNR11、OまたはSであることを条件とし;式中
-(U)s-R2基はインドールまたはインドリンの4または6位に連結し;
qは0または1であり;
ZはOまたはSであり;
XはCOまたはSO2であり;ただし、XがSO2である場合にqは0であることを条件とし;
R3はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、 Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、 C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-カルボニル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-Ar、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-Ar、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アシル-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)および-NR12R12’、場合により置換されるNR12R12’-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるNR12R12’-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R12およびR12’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヒドロキシ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびシアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択されるか、または
R12およびR12’はこれらが連結する窒素原子と一緒に、場合によりさらなる1、2または3個のヘテロ原子を含有する4〜8員の飽和または不飽和環を形成し;
ただし、R3がNR12R12’である場合にqは0であることを条件とし;
そして
Yは式II、III、IV、V、VI、XXXおよびXXXI:
式中、
直線は、Yによって表される基を炭素原子に連結する結合を表し;
WはOまたはSであり;
TはN、NHまたはOであり;
LはN、CまたはCHであり;
aは0、1、2または3であり;
bは0、1、2、3または4であり;
cは0または1であり;
dは0、1、2または3であり;
eは0、1または2であり;
fは0、1、2、3、4または5であり;
gは0、1、2、3または4であり;
hは0、1、2または3であり;
jは0、1、2または3であり; ただし、Tが窒素原子である場合にjは0、1、2または3であることを条件とし;そしてTがNHまたは酸素原子である場合にjは0、1または2であることを条件とし;
kは0、1、2、3または4であり; そして
各R5はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-チオ、Ar-オキシ、アシル、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロゲン、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-CO-NR6R6’、シアノ、シアノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、シアノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、-NR7R7’、-S-R8および-SO2R8からなる群から独立して選択されるか、または、
2つの隣接するR5は、これらが連結する芳香族基と一緒に、場合により1または2個のヘテロ原子を含有する4〜8員環を形成し;
R6およびR6’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から独立して選択され;
R7およびR7’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよびアシルからなる群から独立して選択され;
そして、
R8は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Arおよび-NR9R9’からなる群から選択され;R9およびR9’は水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R8が-NR9R9’である場合にR5は-S-R8ではないことを条件とし;そして
式5は以下:
qは0または1であり;
WはOまたはSであり;
XはCOであり;
ZはOであり;
R1はハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から選択され;
R2はハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、場合により置換されるフェニルおよび場合により置換されるピリジルからなる群から選択され;これらの基の中のフェニルおよびピリジルが場合により、独立してハロゲン、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)またはC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)である1個またはそれ以上の置換基で置換され;
R3はC1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、Ar-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)およびArからなる群から選択され;そして
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、水素およびArからなる群から独立して選択され;そして
式6は以下:
ZはOまたは Sであり;
qは0または1であり;
そして
R1およびR2はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)オキシからなる群から独立して選択され;
そして
R3はC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アミノ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;
R4はハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール、ヘテロアリール、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR5R6およびR7NH-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;R5およびR6は水素、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され、ただし、R5およびR6は同時に水素ではなく;そしてR7はC1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、アリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびヘテロアリールからなる群から選択され;そして
式7は以下:
qは0または 1であり;
R1およびR2はそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され;そして
R3はC1-8-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、場合により置換されるアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)-C3-8-ヘテロシクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ヘテロアリール-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、NR4R5-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から選択され;式中
R4およびR5はそれぞれ、水素、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)およびC3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)から独立して選択され;そして
式8は以下:
qは0または 1であり;
R1およびR2は水素および場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)からなる群から独立して選択され;ただし、R1およびR2は両方とも水素ではないことを条件とし、またはR1およびR2はこれらが連結する窒素と一緒に、場合によりさらなるヘテロ原子を含有する5〜7員環を形成し;
R3およびR4は水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)、C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシ、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシ、ハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)オキシおよびハロ-C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)オキシからなる群から独立して選択され、ただし、R3およびR4は両方とも水素ではないことを条件とし;
R5は C1-10-アルキル(アルケニル/アルキニル)、C3-8-シクロアルキル(シクロアルケニル)-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)、場合により置換されるアリール-C1-6-アルキル(アルケニル/アルキニル)および場合により置換されるアリールからなる群から選択され;そして
式9は以下:
前記方法。 - 化合物が以下:
N-(2-アミノ-4-(4-フルオロベンジルアミノ)-フェニル) カルバミン酸エチルエステル;
2-シクロペンチル-N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド;
N-(2,6-ジメチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド;
N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-アセトアミド;
ヘキサン酸(2,6-ジフルオロ-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アミド;
2-シクロペンチル-N-(4,6-ジメチル-2-モルホリン-4-イル-ピリミジン-5-イル)-アセトアミド;
N-(2-ブロモ-4-モルホリン-4-イル-6-トリフルオロメチル-フェニル)-プロピオンアミド;
N-(2,4-ジメチル-6-モルホリン-4-イル-ピリジン-3-イル)-3,3-ジメチル-ブチルアミド;
[2-アミノ-4-(2,4,6-トリメチル-ベンジルアミノ)-フェニル]-カルバミン酸エチルエステル; および
2-シクロペンチル-N-(2-メトキシ-6-メチル-4-モルホリン-4-イル-フェニル)-アセトアミド、
からなる群から選択される、請求項84記載の方法。 - 統合失調症の陽性症状が軽減される、請求項84または85のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陰性症状が軽減される、請求項84または85のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の認知症状が軽減される、請求項84または85のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の陽性、陰性および認知症状のうちの1種またはそれ以上が軽減される、請求項84または85のいずれか1つに記載の方法。
- 緊張型サブタイプ、妄想型サブタイプ、解体型サブタイプおよび残遺型サブタイプからなる群から選択される統合失調症サブタイプのうちの1種またはそれ以上の症状が軽減される、請求項84または85のいずれか1つに記載の方法。
- KCNQカリウムチャネルを通るイオンの流れを選択的に増加させることができる前記の化合物が前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおいて有効である、請求項84〜90のいずれか1つに記載の方法。
- 前記のモデルが、急性興奮薬誘導性過剰活動試験、感作アンフェタミン誘導性過剰活動試験、条件回避試験、中脳辺縁DA細胞の自然発火試験およびマウス強制水泳試験からなる群から選択される、請求項91記載の方法。
- 前記化合物が、前記化合物の抗精神病薬としての可能性を予測するための1種を超えるモデルにおいて有効である、請求項91または92のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が、統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う副作用をほとんど示さない、請求項84〜93のいずれか1つに記載の方法。
- 前記の統合失調症の治療用として公知である化合物に伴う副作用が、ドーパミンD2受容体変調を通して直接媒介される、請求項94記載の方法。
- 前記化合物が1 mg/日を超える量で投与される、請求項84〜95のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が5 mg/日を超える量、10 mg/日を超える量または50 mg/日を超える量で投与される、請求項96記載の方法。
- 前記量が1日に1回または1日に1回よりも多く投与される、請求項104または105のいずれか1つに記載の方法。
- 前記化合物が作用の早い発現を示す、請求項84〜98のいずれか1つに記載の方法。
- 統合失調症の症状が、前記の統合失調症の症状を治療するための公知化合物よりも早く軽減される、請求項84〜99のいずれか1つに記載の方法。
- 前記の統合失調症の症状が、2週間後に、好ましくは1週間後に、より好ましくは1週以内に、さらに好ましくは2日後に、さらに一層好ましくは2日以内に、そして最も好ましくは1日後に軽減される、請求項99または100のいずれか1つに記載の方法。
- 請求項1〜101のいずれか1つに従って統合失調症の症状を治療または軽減するための医薬調合物の製造に、選択的なKCNQカリウムチャネル開口薬を使用する方法。
- 以下の段階:
a. KCNQ開口薬のスクリーニング;
b. 他のチャネルおよび/または受容体に対する逆スクリーニング、および
c. 抗精神病薬としての可能性を予測するためのモデルにおける化合物の試験、
を含む、選択的なKCNQカリウムチャネル開口薬であり、そして抗精神病薬としての可能性を有し得る化合物のスクリーニング方法。 - 統合失調症の治療に請求項103記載の方法によって得られる化合物を使用する方法。
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