JP2009511573A - クルクマロンガ抽出物からテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションおよびテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションを製造するプロセス - Google Patents
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Abstract
テトラヒドロキシクルクミン、デメチルクルクミン、デメチルモノデメトキシクルクミン、およびビスデメトキシクルクミンを含有するテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクション、ならびにそれらの無色テトラヒドロ誘導体の製造プロセス。
【解決手段】プロセスは、クルクマ種由来のウコンの有機溶媒抽出物から得られる天然のクルクミンの脱メチル化からなる。このテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションを水素化して無色テトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションを得る。テトラヒドロキシクルクミンおよび無色テトラヒドロテトラヒドロキシクルクミンの濃縮フラクションは、強力な抗酸化性を示し、炎症を抑える。
【選択図】なし
Description
TC =78.40
DC =4.11
DMDC =11.52
BDC =0.86
合計 =94.89%
TC =75.68
DC =6.32
DMDC =11.24
BDC =1.1
合計 =95.31%
DC[1-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-7-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン]。黄色粉末、mp164-166℃;IR(KBr):3484、1621、1267、1132、1140、964cm-1、1HNMR(DMSO-d6)δ3.82(3H、s、Ar-OCH3)、6.04(1H,s、H-4)、6.53(1H、d、J=16.0Hz、H-2またはH-6)、6.74(1H、d、J=16.0Hz、H-2またはH-6)、6.76(1H、d、J=8.5Hz、H-5’)、6.80(1H、d、J=8.3Hz、H-5”)、7.07(1H、dd、J=8.5、1.8Hz、H-61)、7.00(1H、d、J=1.8Hz、H-2’)、7.12(1H、d、J=1.8Hz、H-2”)、7.29(1H、dd、J=8.3、1.8Hz、H-6”)、7.44(1H、d、J=16.0Hz、H-1またはH-7)、7.51(1H、d、J=16.0Hz、H-1またはH-7);13CNMR(DMSO-d6):183.0、183.2、148.6、147.9、147.7、145.1、140.8、140.7、126.5、122.8、121.9、121.0、120.7、115.9、115.6、114.6、111.0、101.0、55.4;EIMS m/z(%):354(M+、16)、336(20)、328(54)、271(71)、192(53)、191(30)、177(100)、167(47)、163(49)、150(40)、149(24)、145(84)、135(48)、117(42)、89(57)、77(43)。
DMDC[1-(4-ヒドロキシフェニル)-7-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン]。黄色粉末、mp218-220℃;IR(KBr):3338、1627、962cm’1;1HNMR(DMSO-d6)δ6.06(1H、s、H-4)、6.59(1H、d、J=15.8Hz、H-2またはH-6)、6.69(1H、d、J=15.8Hz、H-2またはH-6)、6.83(1H、d、J=8.2Hz、H-5”)、6.79(2H、d、J=8.0Hz、H-3’、5’)、7.03(1H、s、H-2”)、7.09(1H、d、J=8.2Hz、H-6”)、7.45(1H、d、J=15.9Hz、H-1またはH-7)、7.47(1H、d、J=15.9Hz、H-1またはH-7)、7.57(2H、d、J=8.0Hz、H-2’、6’)、9.17(1H、brs、Ar-OH)、9.63(1H、brs、Ar-OH)、10.04(1H、brs、Ar-OH);EIMS m/z(%):324(M+、18)、306(8)、299(34)、298(90)、242(30)、241(100)、163(49)、161(26)、162(38)、147(87)、110(43)、119(39)、91(21)、44(34)。
BDC[1,7-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン]。黄色粉末、mp222-224℃;IR(KBr):3211、1620、1600、1269、1168、1140、955、831cm−1;1HNMR(DMSO-d6)δ6.03(1H、s、H-4)、6.68(2H、d、J=16.0Hz、H-2、6)、6.80(4H、d、J=8.0Hz、H-3’、5’、3”.5”),7.50(2H、d、J=16.0Hz、H-1、7)、7.55(4H、d、J=8.0Hz、H-2’、6’、2”、6”);EIMS m/z(%):308(M+、20)、290(14)、159(36)、146(100)、147(87)、119(38)、106(42)、90(42)、65(32)。
THTC =72.86%
THDC =15.98%
THDMDC =7.56%
THBDC =0.12%
合計 =96.39%
(a)スーパーオキシドフリーラジカル捕捉活性。NBT(ニトロブルーテトラゾリウム)法によりスーパーオキシドフリーラジカル捕捉活性を求めた。反応混合物は、EDTA(6.6mM)、NaCN(3μg)、リボフラビン(2μM)、NBT(50μM)、様々な濃度の試験薬のエタノール溶液、およびリン酸緩衝液(58mM、pH7.8)を最終体積3mlで含んだ。560nmで光学密度を測定した。試験管を白熱灯で15分間均一に照らし、その後光学密度を560nmで再び測定した。対照の吸光度値と試験化合物の吸光度値を比較することで、阻害割合とスーパーオキシドラジカル生成を測定した。μgでの濃度対阻害割合のプロットからIC5O値を得た。
(b)DPPHフリーラジカル捕捉活性。有色DPPHのメタノール溶液の還元に基づいてDPPH(1,1-ジフェニル-2-ピクリル-ヒドラジル)フリーラジカル捕捉活性を測定した。試験薬のエタノール溶液をDPPHのメタノール溶液に加えた場合のフリーラジカル捕捉活性は、DPPH溶液の516nmでの初期吸収および最終吸収の差に逆比例する。反応混合物は、DPPHおよび様々な濃度の試験薬の1×10-4mMメタノール溶液を含んだ。試験管と対照管の吸光度値を比較することで、阻害割合を求めた。
抗炎症活性(カラギーナン誘導肢浮腫法):
実験前に、動物(180−300gの体重のいずれかの性別のアルビノウィスターラット)を水は絶やさずに全て断食させそして体重を測り、番号を付けて、無作為に3匹からなる群に分けた。最初の足の体積をプレチスモメーターで測定し記録した。全ての群に、対応する試験物質を胃管を用いて経口で与えた。対照群には、10mL/Kgのビヒクル(0.5%、カルボキシメチルセルロースナトリウム塩)を与えた。30分後、全ての動物の左後肢の足裏部分に、1%カラギーナン0.1mLを皮下針を用いて皮下注射した。全ての動物に水20mL/Kg体重を投与して、3時間水のない状態を維持した(均一な水分補給を維持した)。3時間後、全ての動物の足の体積を2回測定し、2回の測定の平均値を記録した。試験物質を与えられた群の足浮腫と対照群の足浮腫を比較することで、足浮腫の阻害%を計算した。
Claims (15)
- 30−80%の範囲のテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン、4−20%の範囲のテトラヒドロデメチルクルクミン、5−25%の範囲のテトラヒドロデメチルモノデメトキシクルクミン、および0.1−10%の範囲のテトラヒドロビスデメトキシクルクミンを含む、テトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン混合物の濃縮フラクションの組成物。
- 30−80%の範囲のテトラヒドロキシクルクミン、4−20%の範囲のデメチルクルクミン、5−25%の範囲のデメチルモノデメトキシクルクミン、および0.1−10%の範囲のビスデメトキシクルクミンを含む、テトラヒドロキシクルクミンおよび他の脱メチル化クルクミン混合物の濃縮フラクションの組成物。
- 以下の工程、
(i)クルクマ・ロンガの根から得られる、クルクミン、モノデメトキシクルクミン、ビスデメトキシクルクミン、およびテトラヒドロキシクルクミンを含む天然のクルクミン混合物を、有機溶媒中、ルイス酸、ピリジン、およびヨウ化アルカリ金属の存在下、脱メチル化して、テトラヒドロキシクルクミン、デメチルモノデメトキシクルクミン、デメチルクルクミン、およびビスデメトキシクルクミンを含む粗脱メチル化クルクミン組成物を得ること、
(ii)該粗テトラヒドロキシクルクミン混合物を、有機溶媒中、水素ガスまたは水素供与体の存在下、金属触媒で水素化して、テトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン、テトラヒドロデメチルクルクミン、テトラヒドロデメチルモノデメトキシクルクミン、およびテトラヒドロビスデメトキシクルクミンを含むテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン組成物を得ること、を含む、
請求項1および2に記載のテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン混合物およびテトラヒドロキシクルクミン混合物が濃縮されたフラクションを製造するプロセス。 - 工程(i)で用いられる前記ルイス酸は、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウム、および塩化ベリリウムからなる群より選択される、請求項3に記載のプロセス。
- 前記粗テトラヒドロキシクルクミン混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけて、約80−100%の範囲で濃縮されたテトラヒドロキシクルクミンを含有するフラクションを得る、請求項3に記載のプロセス。
- 前記テトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、続いて結晶化により、純粋なテトラヒドロキシクルクミン、デメチルクルクミン、デメチルモノデメトキシクルクミン、およびビスデメトキシクルクミンを得る、請求項5に記載のプロセス。
- 工程(ii)で用いられる前記金属触媒は、パラジウム、ラネーニッケル、マンガン、または亜鉛から選択され、そして前記水素供与体は、ギ酸、酢酸、プロパン酸、およびギ酸アンモニウムからなる群より選択される、請求項3に記載のプロセス。
- 工程(ii)で用いられる前記有機溶媒は、アセトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項3に記載のプロセス。
- 前記テトラヒドロテトラヒドロキシクルクミンフラクションを、有機溶媒を用いてシリカゲルに通すカラムクロマトグラフィーにかけ、約80−100%の範囲の純度のテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミンを得る、請求項3に記載のプロセス。
- 前記濃縮フラクションをシリカゲルクロマトグラフィーにかけ、続いて結晶化により純粋なテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン、テトラヒドロデメチルクルクミン、テトラヒドロデメチルモノデメトキシクルクミン、およびテトラヒドロビスデメトキシクルクミンを得る、請求項9に記載のプロセス。
- 1種または複数の適した薬学的に許容可能な賦形剤と配合された、請求項1および2に記載のテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションまたはテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションを含むクルクミノイド混合物濃縮フラクションを少なくとも1種治療上有効量で含む、抗酸化および抗炎症活性の向上した薬学的/栄養補助食品。
- 前記テトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン混合物濃縮フラクションは、適した薬学的キャリア/賦形剤とともに、30−80%の範囲のテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン、4−20%の範囲のテトラヒドロデメチルクルクミン、5−25%の範囲のテトラヒドロデメチルモノデメトキシクルクミン、および0.1−10%の範囲のテトラヒドロビスデメトキシクルクミンを含む、請求項11に記載の薬学的/栄養補助食品。
- 前記テトラヒドロキシクルクミン混合物濃縮フラクションは、適した薬学的キャリア/賦形剤とともに、30−80%の範囲のテトラヒドロキシクルクミン、4−20%の範囲のデメチルクルクミン、5−25%の範囲のデメチルモノデメトキシクルクミン、および0.1−10%の範囲のビスデメトキシクルクミンを含む、請求項11に記載の薬学的/栄養補助食品。
- 1種または複数種の薬学的に許容可能な賦形剤と混合して、請求項1および2に記載のテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションおよび/またはテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションを1種以上治療上有効量で含む、炎症性疾患、癌、およびフリーラジカルが媒介する疾患を治療するのに用いるための薬学的組成物または栄養補助食品。
- そのような治療を必要とする哺乳類に治療上有効量の請求項1および2に記載のテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションおよび/またはテトラヒドロテトラヒドロキシクルクミン濃縮フラクションを投与することを含む、炎症性疾患、癌、ならびにパーキンソンおよびアルツハイマーをはじめとするフリーラジカルが媒介する疾患の治療法。
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Cited By (3)
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JP2012521412A (ja) * | 2009-03-23 | 2012-09-13 | ライラ ファーマシューティカルズ ピーブイティ.エルティディ. | 鼻のアレルギー疾患において適用するためのクルクミノイドおよびその代謝物 |
JP2014031330A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Nippon Supplement Kk | 高血糖等改善剤 |
JP2019523227A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-08-22 | チャイナ メディカル ユニヴァーシティChina Medical University | クルクミノイドの新規な誘導体およびその抗がん剤としての使用 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2007227397A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Herbalscience Singapore Pte. Ltd. | Extracts and methods comprising curcuma species |
WO2009066303A2 (en) | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Ganga Raju Gokaraju | New synergistic phytochemical composition for the treatment of obesity |
WO2009093255A2 (en) * | 2008-01-21 | 2009-07-30 | Ganga Raju Gokaraju | A new nutraceutical composition from garcinia mangostana |
AU2009329024A1 (en) * | 2008-11-17 | 2010-06-24 | Laila Pharmaceuticals Pvt. Ltd. | Curcuminoids and its metabolites for the application in ocular diseases |
JP5528472B2 (ja) * | 2008-11-17 | 2014-06-25 | ライラ ファーマシューティカルズ ピーブイティ.エルティディ. | クルクミン及びクルクミン誘導体のナノ乳化法 |
WO2010070675A2 (en) | 2008-12-01 | 2010-06-24 | Laila Pharmaceuticals Pvt. Ltd | Topical formulation(s) for the treatment of inflammation, skin and mucosal disorders and other diseases thereof |
KR101416149B1 (ko) | 2011-04-20 | 2014-07-09 | 한국생명공학연구원 | Il-6 유도 stat3 활성화 저해 효과를 갖는 강황 또는 울금의 지상부 추출물, 또는 이의 비극성 유기용매 분획물을 포함하는 조성물 |
US20140056828A1 (en) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | Indiran Pather | Novel formulations and uses for curcuma extracts |
WO2015193741A1 (en) * | 2014-06-20 | 2015-12-23 | Omni Cure Ltd. | Phyto-active based anti-cancer formulation |
US10085951B2 (en) | 2014-12-11 | 2018-10-02 | Designs For Health, Inc. | Curcuminoid formulations and related methods of treatment |
KR101999842B1 (ko) * | 2019-03-15 | 2019-07-15 | 주식회사 디지바이오 | 지방유래 줄기세포 추출물을 유효성분으로 함유하는 염증성 질환 예방 또는 치료용 조성물 |
WO2020214600A1 (en) * | 2019-04-14 | 2020-10-22 | The Regents Of The University Of California | A sensitive lc-ms assay to measure curcuminoids in complex biological samples |
CN110327315A (zh) * | 2019-08-23 | 2019-10-15 | 中国科学院成都生物研究所 | 姜黄素衍生物的用途 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266344A (en) * | 1988-08-12 | 1993-11-30 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Method for making tetrahydrocurcumin and a substance containing the antioxidative substance tetrahydrocurcumin |
JPH07206753A (ja) * | 1994-01-14 | 1995-08-08 | Nikken Food Kk | クルクミン脱メチル化新規化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0839037B1 (en) | 1995-07-14 | 2002-11-13 | Sabinsa Corporation | Bioprotectant composition, method of use and extraction process of curcuminoids |
US6653327B2 (en) * | 1999-04-09 | 2003-11-25 | Sabinsa Corporation | Cross-regulin composition of tumeric-derived tetrahydrocurcuminoids for skin lightening and protection against UVB rays |
US6521668B2 (en) * | 1999-12-14 | 2003-02-18 | Avon Products, Inc. | Cosmetic composition and methods of use |
CN1301535A (zh) * | 1999-12-24 | 2001-07-04 | 天津市医药科学研究所 | 姜黄色素治疗乙型肝炎的应用 |
US6900356B2 (en) * | 2001-04-18 | 2005-05-31 | Laila Impex | Polyhydroxy curcumins having antioxidant activity |
US6875426B2 (en) * | 2002-03-28 | 2005-04-05 | L'oreal | Self-tanning composition containing a tetrahydrocurcuminoid and a self-tanning agent |
US20060165812A1 (en) * | 2005-01-21 | 2006-07-27 | Amershire Investment Corporation | Method and topical formulation for treating headaches |
-
2005
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266344A (en) * | 1988-08-12 | 1993-11-30 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Method for making tetrahydrocurcumin and a substance containing the antioxidative substance tetrahydrocurcumin |
JPH07206753A (ja) * | 1994-01-14 | 1995-08-08 | Nikken Food Kk | クルクミン脱メチル化新規化合物及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
JPN6011057857; Venkateswarlu S, et al.: 'Synthesis and biological evaluation of polyhydroxycurcuminoids' Bioorganic & Medicinal Chemistry [online] Vol. 13, No. 23, 20050819, p. 6374-6380 * |
JPN6011057861; Nakayama T, et al.: 'Suppression of Hydrogen Peroxide-Induced Cytotoxicity toward Chinese Hamster Lung Fibroblasts by Che' Food Science and Technology International, Tokyo Vol. 3, No. 1, 1997, p. 74-76 * |
JPN6011057863; Osawa T, et al.: 'Antioxidative activity of tetrahydrocurcuminoids' Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry Vol. 59, No. 9, 199509, p. 1609-1612 * |
JPN6011057865; Nakamura Y, et al.: 'Inhibitory effects of curcumin and tetrahydrocurcuminoids on the tumor promoter-induced reactive oxy' Japanese Journal of Cancer Research Vol. 89, No. 4, 199804, p. 361-370 * |
JPN6012040633; Braga ME, et al.: 'Comparison of Yield, Composition, and Antioxidant Activity of Turmeric (Curcuma longa L.) Extracts O' Journal of Agricultural and Food Chemistry Vol. 51, No. 22, 20031022, p. 6604-6611 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012521412A (ja) * | 2009-03-23 | 2012-09-13 | ライラ ファーマシューティカルズ ピーブイティ.エルティディ. | 鼻のアレルギー疾患において適用するためのクルクミノイドおよびその代謝物 |
JP2014031330A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Nippon Supplement Kk | 高血糖等改善剤 |
JP2019523227A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-08-22 | チャイナ メディカル ユニヴァーシティChina Medical University | クルクミノイドの新規な誘導体およびその抗がん剤としての使用 |
Also Published As
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